. . . . . 7 3 u . . 2 . . . . I “ . ! . 1 . : : . . 2 . . A 3 . ; 5 I . . 4 . . . 4 . 5 7 . 5 - . . % ‘ 1 & 3 : : » . 1 ” 3 9 2 4 5 2 3 4 . 5 . : . r a 5 m . . . . . r . . . . 1 . . 5 1 1 £ . . I : . O s h 1 . ; . 3 . ‘ 3 ‘ u p . “ 3 . 5 % h a d : 2 . 9 % . _ I . 3 a . . . . . : 2 v a a v i a n “ . . u h . m u m m m . . . m l g o v o . ” s I M i c L U I i i h n B g v R a e A s n r R i S Y t t a y t e T h i s i s t o c e r t i f y t h a t t h e d i s s e r t a t i o n e n t i t l e d U N D E R S T A N D I N G T H E N A T U R E O F 3 , 6 - B I S ( B I S ( 3 , 5 - D l - T E R T - B U T Y L - 4 - M E T H O X Y P H E N Y L ) M E T H Y L E N E ) - 1 , 2 , 4 , 5 - T E T R A O X O C Y C L O H E X A N E A N D I T S R A D I C A L A N I O N A N D D I A N I O N p r e s e n t e d b y R o b e r t A l a n G e n t n e r h a s b e e n a c c e p t e d t o w a r d s f u l fi l l m e n t o f t h e r e q u i r e m e n t s f o r t h e D o c t o r a l d e g r e e i n C h e m i s t r y M a j o r P r o f e s s o y ’ s ’ S i g n a t u r e I 3 { V 1 0 7 Z 0 0 3 , D a t e M S U i s a n A f fi r m a t i v e A c t i o n / E q u a l O p p o r t u n i t y I n s t i t u t i o n P L A C E M D I A A N R 1 Y T E 0 B ' E E T A D U R V U R E O N I C D A B o F L I L x N E t o S E D w r r i e t e E D u m h t A r e o T v n a E e r o l i o r h e U t n i D s c d r E h b u e e e t d c f k o u o d r a e t e f f a i r t o e e r m q d y o u r u u e e . s t e r d e . c o r d . ’ 5 2 1 0 C Z I C I H C I D Q I O D U O . W . 1 5 - D A T E D U E U N D E R S T A N D I N G T H E N A T U R E O F 3 , 6 - B I S ( B I S ( 3 , 5 - D I - T E R T — B U T Y L - 4 - M E T H O X Y P H E N Y L ) M E T H Y L E N E ) - 1 , 2 , 4 , 5 - T E T R A O X O C Y C L O H E X A N E A N D I T S R A D I C A L A N I O N A N D D I A N I O N V O L U M E I I B y R o b e r t A l a n G e n t n e r A D I S S E R T A T I O N S u b m i t t e d t o _ M i c h i g a n S t a t e U n i v e r s i t y i n p a r t i a l f u l fi l l m e n t o f t h e r e q u i r e m e n t s f o r t h e d e g r e e o f D O C T O R O F P H I L O S O P H Y D e p a r t m e n t o f C h e m i s t r y 2 0 0 5 f e r r o m a g n e t i c o r f e r r i m a g n e t i c c o u p l i n g w i t h m u l t i v a l e n t m e t a l c e n t e r s t h r o u g h A B S T R A C T U N D E R S T A N D I N G T H E N A T U R E O F 3 , 6 - B I S ( B I S ( 3 , 5 - D I - T E R T - B U T Y L - 4 - M E T H O X Y P H E N Y L ) M E T H Y L E N E ) - 1 , 2 , 4 , 5 - T E T R A O X O C Y C L O H E X A N E A N D I T S R A D I C A L A N I O N A N D D I A N I O N B y R o b e r t A l a n G e n t n e r I n t h i s w o r k , t h e o r g a n i c b u i l d i n g b l o c k 1 E ( 3 , 6 - B i s ( b i s ( 3 , 5 - d i - t e r t - b u t y l - 4 - m e t h o x y p h e n y l ) m e t h y l e n e ) - 1 , 2 , 4 , 5 - t e t r a o x o c y c l o h e x a n e ) a n d i t s m o n o r a d i c a l m o n o a n i o n 1 E " a n d d i r a d i c a l d i a n i o n 1 E 2 “ w e r e s y n t h e s i z e d a n d s t u d i e d f o r t h e i r p o t e n t i a l t o s e r v e a s p a r a m a g n e t i c o r g a n i c l i n k e r s b e t w e e n m u l t i v a l e n t m e t a l c e n t e r s i n m a g n e t i c m a t e r i a l s . T h e o r g a n i c u n i t 1 E i s e a s i l y r e d u c e d t o 1 E " a n d 1 E “ t h r o u g h c o n t a c t w i t h a n a l k a l i m e t a l m i r r o r . T h e r e d u c t i o n c a n b e f o l l o w e d b y U V N i s / N I R , w h i c h i s p r e s e n t e d h e r e i n , a n d b y E P R s p e c t r o s C O p y . A c c o r d i n g t o X - r a y d i f f r a c t i o n t e c h n i q u e s , o n e - d i m e n s i o n a l p a r a m a g n e t i c c h a i n s a r e p r o d u c e d w h e n t h e m o n o r a d i c a l m o n o a n i o n o f 1 E " c o m e s i n t o c o n t a c t w i t h a s o d i u m m e t a l m i r r o r . T h e c r y s t a l l i n e m a t e r i a l o f ( 1 5 " ) 2 ' I N a ‘ h - ( C 4 H 1 0 0 2 k w a s a n a l y z e d b y E P R a n d S Q U I D m a g n e t o m e t r y a n d f o u n d t o h a v e a w e a k i n t e r m o l e c u l a r s p i n - s p i n c o u p l i n g o f 2 J = - 0 . 2 K . T h e c l o s e l y r e l a t e d p o t a s s i u m ( l ) c r y s t a l s t r u c t u r e w a s f o u n d t o h a v e a w e a k i n t e r m o l e c u l a r s p i n - s p i n c o u p l i n g o f ~ 0 K . F u r t h e r r e d u c t i o n o f 1 E “ w i t h a n a l k a l i m e t a l m i r r o r g e n e r a t e s 1 B “ . T h i s d i r a d i c a l d i a n i o n w a s d e s i g n e d t o h a v e a g r o u n d s t a t e t r i p l e t a n d f a c i l i t a t e i n t r a m o l e c u l a r a n d i n t e r m o l e c u l a r s p i n - s p i n i n t e r a c t i o n s . H o w e v e r , E P R s t u d i e s s u g g e s t t h a t i t b e h a v e s a s a d i r a d i c a l w i t h i s o l a t e d u n p a i r e d e l e c t r o n s r e s i d i n g o n t h e t e r m i n a l d i a r y l m e t h y l e n e p o s i t i o n s a n d i n t e r a c t i n g w e a k l y . F a i l u r e o f t h i s d i r a d i c a l d i a n i o n a n d i t s s a l t s t o c r y s t a l l i z e l e d t o t h e e x p l o r a t i o n o f t h e t e t r o n e p r e c u r s o r s 2 A - E ( 2 , 5 - d i h y d r o x y - 1 , 4 - b e n z o q u i n o n e d e r i v a t i v e s ) . M u l t i - d e n t a t e o r g a n i c b a s e s a n d v a r i o u s m e t a l b a s e s , w h i c h p o s s e s s t h e a b i l i t y t o c o o r d i n a t e t h r o u g h h y d r o g e n b o n d i n g o r i o n i c b o n d i n g , w e r e u s e d t o d e t e r m i n e i f t h e d i m e n s i o n a l i t y o f t h e p r o p o s e d o r g a n i c b u i l d i n g b l o c k s o f 1 c o u l d b e i n c r e a s e d f r o m o n e - d i m e n s i o n a l c h a i n s i n t o t w o - d i m e n s i o n a l h o n e y c o m b s h e e t s o r t h r e e - d i m e n s i o n a l d i a m o n d - l i k e n e t w o r k s . C r y s t a l s t r u c t u r e s o f a l l d i m e n s i o n a l i t i e s w e r e g e n e r a t e d a n d a r e p r e s e n t e d h e r e i n b u t n o n e d i s p l a y e d t h e i n t e n d e d s t r u c t u r a l m o t i f s . H o w e v e r , t h e d i a m a g n e t i c c r y s t a l s r e v e a l e d p o t e n t i a l d e s i g n fl a w s w i t h i n t h e t e t r o n e f r a m e w o r k . F i r s t , t h e t w i s t i n g o f t h e d i a r y l m e t h y n e p o s i t i o n s s u g g e s t e d t h e d i a r y l m e t h y l e n e p o s i t i o n s w i t h i n t h e t e t r o n e s y s t e m m a y u n d e r g o t h e s a m e p h e n o m e n o n a n d c a u s e t h e u n p a i r e d e l e c t r o n s t o i s o l a t e t h e m s e l v e s v i a t h i s t w i s t i n g . S e c o n d , t h e b u l k y t - b u t y l s u b s t i t u e n t s e f f e c t i v e l y b l o c k a p o t e n t i a l l y u s e f u l m o d e o f c o o r d i n a t i o n b e t w e e n t h e a r y l n - s y s t e m a n d t h e m e t a l c a t i o n c e n t e r . F i n a l l y , t h e y a l s o c a u s e l a r g e v o i d s p a c e s t o b e c r e a t e d b e t w e e n t h e l i n e a r c h a i n s w h i c h m a y p r o h i b i t t h e f o r m a t i o n o f h o n e y c o m b s h e e t s o r d i a m o n d - l i k e n e t w o r k s . C o p y r i g h t b y R O B E R T A L A N G E N T N E R 2 0 0 5 T h e w o r k p r e s e n t e d h e r e i n i s d e d i c a t e d t o t h e L i v i n g G o d a n d H i s o n l y b e g o t t e n S o n , m y L o r d , J e s u s C h r i s t , w h o s e i n fi n i t e w i s d o m a n d p o w e r c r e a t e d t h e u n i v e r s e a n d a l l t h a t i t c o n t a i n s . “ T h e f o o l s a y s i n h i s h e a r t , ‘ T h e r e i s n o G o d . ” B u t , “ e v e r y o n e w h o c a l l s o n t h e n a m e o f t h e L o r d w i l l b e s a v e d . ” - P s a l m 1 4 : 1 - - R o m a n s 1 0 : 1 3 - J e s u s s a i d , “ I a m t h e w a y a n d t h e t r u t h a n d t h e l i f e . N o o n e c o m e s t o t h e F a t h e r e x c e p t t h r o u g h m e . ” - J o h n 1 4 : 6 - A C K N O W L E D G E M E N T S D u r i n g t h e c o u r s e o f t h i s s t u d y I h a d t h e p l e a s u r e o f w o r k i n g u n d e r t h e g u i d a n c e o f J a m e s “ N e d ” J a c k s o n . I w a n t t o t h a n k h i m f o r h i s e n d u r i n g p a t i e n c e a n d d e d i c a t i o n t o m y f a m i l y a n d m e . A t t i m e s t h e p r o j e c t s e e m e d t o w e a r m e d o w n b u t h e n e v e r g a v e u p h o p e f o r a b r e a k - t h r o u g h . I w o u l d a l s o l i k e t o t h a n k D r s . R o b M a l e c z k a , M i t c h S m i t h a n d J o h n M c C r a c k e n f o r s e r v i n g o n m y c o m m i t t e e a n d e n c o u r a g i n g m e t o g e t t h o s e d r e a d e d “ c u m u l a t i v e e x a m p o i n t s ” . I a m a l s o e x c e e d i n g l y g r a t e f u l t o D r . R u i H u a n g a n d D r . D o n a l d W a r d . T h e s e t w o i n d i v i d u a l s s p e n t c o u n t l e s s h o u r s w i t h m e d i s c u s s i n g c r y s t a l e n g i n e e r i n g a n d e x p l a i n i n g t h e i n n e r w o r k i n g s o f X - r a y d i f f r a c t i o n a n d h o w a c r y s t a l i s a n a l y z e d . M a n y o f t h e c r y s t a l s t r u c t u r e s p r e s e n t e d h e r e i n w e r e e l u c i d a t e d w i t h t h e i r a s s i s t a n c e . D u r i n g m y c a r e e r a s a g r a d u a t e s t u d e n t I e n j o y e d s e r v i n g , a s a t e a c h i n g a s s i s t a n t , D r . A r d e s h i r A z a d n i a . T h i s k i n d a n d g e n t l e m a n h a s t a u g h t m e h o w t o i n c o r p o r a t e h u m o r i n t o o r g a n i c l e c t u r e s s o I m a y b e a n e f f e c t i v e l e c t u r e r a n d m e n t o r t o s t u d e n t s . T h a n k y o u f o r c a r i n g a n d d e d i c a t i n g y o u r t i m e t o m e . T h r o u g h o u t t h e y e a r s o f t h i s s t u d y m y l i f e C h a n g e d d r a m a t i c a l l y . I m e t m y l o v i n g w i f e J e n n i f e r , w h o g a v e b i r t h t o o u r t w o c h i l d r e n : M o r g a n R a i n ( w h o t u r n e d t h r e e t h e d a y a f t e r I d e f e n d e d ) a n d N o a h T h o m a s , o n t h e 4 t h o f S e p t e m b e r i n t h e y e a r 2 0 0 4 . T h e y h a v e r e m a i n e d f a i t h f u l a n d a n e n o r m o u s e n c o u r a g e m e n t i n t h e m o s t t r y i n g o f t i m e s . T h e i r u n c o n d i t i o n a l l o v e f o r m e r e m a i n s u n w a v e r i n g - m a y G o d b l e s s t h e m f o r t h e i r d e d i c a t i o n . T h e h a r d e s t t h i n g v i I h a d t o d o d u r i n g t h e l a s t t h r e e y e a r s w a s t o l o o k a t m y w i f e a n d d a u g h t e r i n t h e i r e y e s a n d t e l l t h e m t h a t I c o u l d n o t s p e n d t i m e w i t h t h e m t h a t d a y . | a s k G o d n e v e r t o a l l o w t h a t t i m e t o c o m e a g a i n u n t i l m y p a s s i n g . M a y I r e t u r n t h a t d e d i c a t i o n t o t h e m m a n y t i m e s o v e r . I w o u l d l i k e t o e x t e n d t h e w a r m e s t t h a n k s t o m y p a r e n t s , D e n n i s a n d M a y , f o r d e d i c a t i n g t h e i r l i v e s t o r a i s i n g m e . A l s o , t h a n k y o u t o m y y o u n g e r b r o t h e r , M i c h a e l , a n d m y s i s t e r , C h r i s , f o r b e i n g t h e r e t h r o u g h t h e y e a r s a n d f o r t h e i r l o v e . I c a n n o t t h a n k m y f a m i l y e n o u g h , e s p e c i a l l y m y g r a n d p a r e n t s B e t t y a n d E l m e r ( w h o p a s s e d a w a y d u r i n g m y u n d e r g r a d u a t e y e a r s ) a n d t h e t w o g r a n d p a r e n t s w h o I h a r d l y k n e w , A u s t i n a n d G r a c i e W h i t a k e r . T h i s fi n a l a c k n o w l e d g e m e n t g o e s t o m y c h u r c h f a m i l y , C e d a r S t r e e t C h u r c h . I t h a n k y o u f o r y o u r s e r v i c e a n d d e v o t i o n t o m y f a m i l y a n d m e . I w o u l d e s p e c i a l l y l i k e t o t h a n k P a s t o r R o b e r t C a r p e n t e r l l , h i s w i f e S u e , a n d d a u g h t e r R a c h a e l f o r t h e i r e n c o u r a g e m e n t , d e d i c a t i o n a n d c o n t i n u o u s p r a y e r s . I w o u l d a l s o l i k e t o t h a n k P a s t o r A l a n f o r h i s h u m o r , w h i c h b r i g h t e n e d m a n y g l o o m y d a y s . I a l s o t h a n k m y L i f e g r o u p f o r t h e i r c o n s t a n t p r a y e r s . T o t h e r e m a i n d e r o f t h e f a m i l y t h a t r e s i d e s a t C e d a r S t r e e t C h u r c h . . . . T h a n k Y o u a n d I l o v e y o u a l l . T h e p e r s o n w h o I a m m o s t g r a t e f u l f o r i s t h e L o r d J e s u s C h r i s t w h o g a v e m e a n e w l i f e a n d t h e s t r e n g t h t o a c c o m p l i s h w h a t I c o u l d n o t d o o n m y o w n . I t h a n k Y o u f o r Y o u r d e d i c a t i o n t o s e r v e O u r F a t h e r i n h e a v e n . I w i l l n e v e r f o r g e t t h e s a c r i fi c e t h a t y o u m a d e s o I m a y r e s t i n Y o u r a r m s f o r a l l e t e r n i t y , l o v i n g Y o u a n d w o r s h i p p i n g Y o u w i t h a l l t h a t l h a v e . I w o u l d s a y G o d b l e s s Y o u , b u t Y o u a r e G o d ! ! ! v i i T A B L E O F C O N T E N T S L I S T O F A P P E N D I C E S . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . X L I S T O F T A B L E S . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . X X V i i i L I S T O F F I G U R E S . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . x x x I N T R O D U C T I O N . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 C H A P T E R 1 . B A C K G R O U N D . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7 1 . 1 : R a t i o n a l D e s i g n f o r 1 2 " . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7 1 . 2 : S e l f - a s s e m b l y o f 1 2 ' “ a n d 2 2 ' . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 0 1 . 3 : T h e o r e t i c a l S t u d i e s o f 1 2 ’ “ A s a P o t e n t i a l B u i l d i n g B l o c k . . . 1 6 1 . 4 : S y n t h e s i s o f 1 a s a P r e c u r s o r t o 1 2 ‘ ” . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 8 1 . 5 : E l e c t r o c h e m i s t r y o f 1 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 0 1 . 6 : U V N I S / N I R S t u d i e s o f 1 " a n d 1 ’ " . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 3 1 . 7 : E P R / E N D O R S t u d i e s o f 1 " a n d 1 2 ‘ ” . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 6 1 . 8 : X - r a y C r y s t a l l o g r a p h i c S t u d i e s o f ‘ I . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 8 1 . 9 : C o n c l u s i o n s . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 9 C H A P T E R 2 . S U C C E S S E S A N D D I S A P P O I N T M E N T S . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 1 2 . 1 : I n t r o d u c t i o n . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 1 2 . 2 : S y n t h e s i s o f 1 E . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 3 2 . 3 : I n s t a b i l i t y o f 1 E . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 6 2 . 4 : S y n t h e s i s o f 1 E " a n d 1 5 2 ' “ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 4 2 . 5 : V i s i b l e / N e a r I n f r a r e d S p e c t r o s c o p i c S t u d i e s o f 1 E " a n d 1 E 2 " . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 8 v i i i 2 . 6 : C r y s t a l S t r u c t u r e o f ( 1 E " ) 2 - ( N a “ ) 2 - ( C 4 H 1 0 0 2 ) 8 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6 3 2 . 7 : E P R a n d M a g n e t i c S u s c e p t i b i l i t y o f ( 1 E ‘ ) 2 - ( N a * ) 2 - ( C 4 H 1 0 0 2 ) 3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6 8 2 . 8 : T h e T r u e N a t u r e o f 1 5 " a n d 1 E 2 “ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7 2 2 . 9 C o n c l u s i o n s . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8 6 C H A P T E R 3 . O R G A N I C C O M P L E X E S A N D N E T W O R K S O F 2 . . . . . . . . . . 8 8 3 . 1 I n t r o d u c t i o n . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8 8 3 . 2 H y d r o g e n B o n d e d C o m p l e x e s . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8 9 3 . 3 O n e - d i m e n s i o n a l N e t w o r k s . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9 6 3 . 4 T w o - d i m e n s i o n a l N e t w o r k s . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 0 0 3 . 5 T h r e e - d i m e n s i o n a l N e t w o r k s . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 1 6 3 . 6 C o n c l u s i o n s . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 2 1 C H A P T E R 4 . O R G A N I C - M E T A L C O M P L E X E S A N D N E T W O R K S O F 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 2 5 4 . 1 I n t r o d u c t i o n . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 2 5 4 . 2 O r g a n i c - M e r c u r y ( l l ) C o m p l e x . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 2 7 4 . 3 O n e - d i m e n s i o n a l N e t w o r k s . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 3 2 4 . 4 T w o - d i m e n s i o n a l N e t w o r k s . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 4 8 4 . 5 C o n c l u s i o n s . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 5 4 C H A P T E R 5 . C O N C L U S I O N S . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 5 8 B I B L I O G R A P H Y . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 6 5 A P P E N D I C E S . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 7 1 L I S T O F A P P E N D I C E S A P P E N D I X A . 1 H a n d 1 3 c N M R . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 7 2 A 1 . A 2 . A 3 . A 4 . A 5 . A 6 . A 7 . A 8 . 1 H N M R ( 3 0 0 M H z ) o f 4 ( 3 , 5 , 3 ’ , ’ - t e t r a - t e r l - b u t y l - 4 , 4 ’ - d i m e t h o x y d i p h e n y l m e t h a n e ) i n C D C I 3 ( 8 7 . 2 4 ) w i t h T M S a t 2 0 ° C . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 3 c N M R ( 7 5 . 5 M H z ) o f 4 ( 3 , 5 , 3 ’ , 5 ’ - t e t r a - t e r t - b u t y I - 4 , 4 ’ - d i m e t h o x y d i p h e n y l m e t h a n e ) i n C D C l 3 ( 8 7 7 . 0 ) w i t h T M S a t 2 0 ° C . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 H N M R ( 3 0 0 M H z ) o f 5 ( 3 , 5 , 3 : ’ - t e t r a - t e r t - b u t y I - 4 , 4 ’ - d i m e t h o x y d i p h e n y l m e t h a n o n e ) i n C D C I 3 ( 8 7 . 2 4 ) a t 2 0 ° C . . . . . . . 1 3 C N M R ( 7 5 . 5 M H z ) o f 5 ( 3 , 5 , 3 ’ , 5 ’ - t e t r a - t e r t - b u t y I - 4 , 4 ’ - d i m e t h o x y d i p h e n y l m e t h a n o n e ) i n C D C I 3 ( 8 7 7 . 0 ) a t 2 0 ° C . . . . . . . 1 H N M R ( 3 0 0 M H z ) o f 6 ( 3 , 5 , 3 ’ , ’ - t e t r a - t e I f - b u t y l - 4 , 4 ’ - d i m e t h o x y d i p h e n y l m e t h a n o l ) i n C D C I 3 ( 8 7 . 2 4 ) w i t h T M S a t 2 0 ° C . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 3 c N M R ( 7 5 . 5 M H z ) o f 6 ( 3 , 5 , 3 : ’ - t e t r a - t e r t - b u t y l - 4 , 4 ’ - d i m e t h o x y d i p h e n y l m e t h a n o l ) i n C D C I 3 ( 8 7 7 . 0 ) a t 2 0 ° C . . . . . . . . . . 1 H N M R ( 3 0 0 M H z ) o f 2 5 ( 3 , 6 — b i s ( b i s ( 3 , 5 - d i - t e r t - b u t y l - 4 - m e t h o x y p h e n y l ) m e t h y I ) - 2 , 5 - d i h y d r o x y - 1 , 4 - b e n z o q u i n o n e ) i n C D C I 3 ( 8 7 . 2 4 ) a t 2 0 ° C . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 3 c N M R ( 7 5 . 5 M H z ) o f 2 1 5 ( 3 , 6 - b i S ( b i s ( 3 , 5 - d i - t e r t - b u t y l - 4 - m e t h o x y p h e n y l ) m e t h y l ) - 2 , 5 - d i h y d r o x y - 1 , 4 - b e n z o q u i n o n e ) i n 1 7 2 1 7 3 1 7 4 1 7 5 1 7 6 1 7 7 1 7 8 C D C I 3 ( 8 7 7 . 0 ) a t 2 0 ° C . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 7 9 A 9 . 1 H N M R ( 3 0 0 M H z ) o f 1 E ( 3 , 6 - b i s ( b i s ( 3 , 5 - d i - t e I t - b u t y I - 4 - m e t h o x y p h e n y l ) m e t h y l e n e ) - 1 , 2 , 4 , 5 - t e t r a o x o c y c l o h e x a n e ) i n C D C I 3 ( 8 7 . 2 4 ) a t 2 0 ° C . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 8 0 A 1 0 . 1 3 C N M R ( 7 5 . 5 M H z ) o f 1 E ( 3 , 6 - b i s ( b i s ( 3 , 5 - d i - t e r t — b u t y I - 4 - m e t h o x y p h e n y l ) m e t h y l e n e ) - 1 , 2 , 4 , 5 - t e t r a o x o c y c l o h e x a n e ) ’ i n C D C I 3 ( 8 7 7 . 0 ) a t 2 0 ° C . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 8 1 A P P E N D I X B . I n f r a r e d S p e c t r a . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 8 2 B 1 . F T - I R s p e c t r u m o f 4 ( 3 , 5 , 3 ’ , 5 ’ - t e t r a - t e r t - b u t y l - 4 , 4 ’ - d i m e t h o x y d i p h e n y l m e t h a n e ) i n n e a t K B R a t 2 0 ° C . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 8 2 B Z . F T - I R s p e c t r u m o f 5 ( 3 , 5 , 3 ’ , 5 ’ - t e t r a - t e r t — b u t y I - 4 , 4 ’ - d i m e t h o x y d i p h e n y l m e t h a n o n e ) i n n e a t K B R a t 2 0 ° C . . . . . . . . . . . . . . . 1 8 3 B 3 . F T - I R s p e c t r u m o f 6 ( 3 , 5 , 3 ’ , 5 ’ - t e t r a - t e I f - b u t y l - 4 , 4 ’ - d i m e t h o x y d i p h e n y l m e t h a n o l ) i n n e a t K B R a t 2 0 ° C . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 8 4 B 4 . F T - I R s p e c t r u m o f 2 E ( 3 , 6 - b i s ( b i s ( 3 , 5 - d i - t e r t - b u t y l - 4 - m e t h o x y p h e n y l ) m e t h y I ) - 2 , 5 - d i h y d r o x y - 1 , 4 - b e n z o q u i n o n e ) i n n e a t K B R a t 2 0 ° C . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 8 5 B 5 . F T - I R s p e c t r u m o f 1 E ( 3 , 6 - b i s ( b i s ( 3 , 5 - d i - t e r t - b u t y I - 4 - m e t h o x y p h e n y l ) m e t h y l e n e ) - 1 , 2 , 4 , 5 - t e t r a o x o c y c l o h e x a n e ) i n n e a t K B R a t 2 0 ° C . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 8 6 A P P E N D I X C . V i s i b l e / N e a r I n f r a r e d S p e c t r a . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 8 7 C 1 . V i s - N I R s p e c t r u m o f 1 E ( 3 , 6 - b i s ( b i s ( 3 , 5 - d i - t e r t - b u t y I - 4 - m e t h o x y p h e n y l ) m e t h y l e n e ) - 1 , 2 , 4 , 5 - t e t r a o x o c y c l o h e x a n e ) i n x i t e t r a h y d r o f u r a n a t 2 0 ° C . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 8 7 C Z . V i s - N I R s p e c t r u m o f C S ’ 0 1 E " ( 3 , 6 — b i s ( b i s ( 3 , 5 - d i - t e r t - b u t y I - 4 - m e t h o x y p h e n y l ) m e t h y l e n e ) — 1 , 2 , 4 , 5 - t e t r a o x o c y c l o h e x a n e ) m o n o r a d i c a l m o n o a n i o n i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 2 0 ° C . . . . . . . . . . . . . . . . 1 8 8 C 3 . V i s - N I R s p e c t r u m o f ( C s ’ ) z o 1 E 2 ' “ ( 3 , 6 - b i s ( b i s ( 3 , 5 - d i - t e r t - b u t y l - 4 - m e t h o x y p h e n y l ) m e t h y l e n e ) - 1 , 2 , 4 , 5 - t e t r a o x o c y c l o h e x a n e ) d i r a d i c a l d i a n i o n i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 2 0 ° C . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 8 9 C 4 . V i s - N I R s p e c t r u m o f t h e c o n p r o p o r t i o n a t i o n r e a c t i o n b e t w e e n ( C S ‘ ) 2 - 1 E 2 ' ” a n d 1 E t o g e n e r a t e C s ’ o 1 E “ i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 2 0 ° C . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 9 0 c s . V i s - N I R s p e c t r u m o f ( m m - 1 5 2 “ ( 3 , 6 - b i S ( b i S ( 3 , 5 - d i - t e r t - b u t y l - 4 - m e t h o x y p h e n y l ) m e t h y l e n e ) - 1 , 2 , 4 , 5 - t e t r a o x o c y c l o h e x a n e ) d i r a d i c a l d i a n i o n i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 2 0 ° C . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 9 1 A P P E N D I X D . E l e c t r o n P a r a m a g n e t i c R e s o n a n c e . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 9 2 D 1 . E P R S p e c t r u m o f L i ‘ o 1 E " i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 4 . 2 K . . . . . . . . . . . . . 1 9 2 D 2 . E P R S p e c t r u m o f L i ‘ o 1 E " i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 8 . 0 K . . . . . . . . . . . . . 1 9 2 D 3 . E P R S p e c t r u m o f L i ‘ o 1 E " i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 1 2 . 0 K . . . . . . . . . . . 1 9 3 D 4 . E P R S p e c t r u m o f L i ’ o 1 E " i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 1 8 . 0 K . . . . . . . . . . . 1 9 3 D 5 . E P R S p e c t r u m o f L i ’ o 1 E " i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 3 0 . 0 K . . . . . . . . . . . 1 9 4 D 6 . E P R S p e c t r u m o f L i ‘ o 1 E " i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 4 0 . 0 K . . . . . . . . . . . 1 9 4 x i i D 7 . D 8 . D Q . D 1 0 . D 1 1 . D 1 2 . D 1 3 . D 1 4 . D 1 5 . D 1 6 . D 1 7 . D 1 8 . D 1 9 . 0 2 0 . 0 2 1 . D 2 2 . D 2 3 . D 2 4 . 0 2 5 . D 2 6 . D 2 7 . D 2 8 . E P R S p e c t r u m o f L i ‘ o 1 E " i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 5 0 . 0 K . . . . . . . . . . . 1 9 5 E P R S p e c t r u m o f L i ‘ o 1 E " i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 6 0 . 0 K . . . . . . . . . . . 1 9 5 E P R S p e c t r u m o f L i ’ o 1 E “ i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 7 0 . 0 K . . . . . . . . . . . 1 9 6 E P R S p e c t r u m o f L i ‘ o 1 E " i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 8 0 . 0 K . . . . . . . . . . . 1 9 6 E P R S p e c t r u m o f L i ‘ o 1 E " i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 9 0 . 0 K . . . . . . . . . . . 1 9 7 E P R S p e c t r u m o f L i ‘ o 1 E " i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 1 0 0 . 0 K . . . . . . . . . 1 9 7 E P R S p e c t r u m o f L i ‘ o 1 E " i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 1 1 0 . 0 K . . . . . . . . . 1 9 8 E P R S p e c t r u m o f L i ‘ o 1 E " i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 1 2 0 . 0 K . . . . . . . . . 1 9 8 E P R S p e c t r u m o f L i ’ o 1 E " i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 1 3 0 . 0 K . . . . . . . . . 1 9 9 E P R S p e c t r u m o f L i * o 1 E " i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 1 4 0 . 0 K . . . . . . . . . 1 9 9 E P R S p e c t r u m o f L i ’ o 1 E " i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 1 5 0 . 0 K . . . . . . . . . 2 0 0 E P R S p e c t r u m o f L i " o 1 E " i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 1 6 0 . 0 K . . . . . . . . . 2 0 0 E P R s p e c t r u m o f L i ’ o 1 E " i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 2 9 3 . 0 K . . . . . . . . . . 2 0 1 E P R s p e c t r a o f L i ‘ o 1 E " i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 4 . 2 K — 1 6 0 . 0 K . 2 0 1 E P R s p e c t r u m o f ( L i ’ ) 2 - 1 E 2 ' “ i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 4 . 1 K . . . . . . . 2 0 2 E P R S p e c t r u m o f ( L i * ) z o 1 E 2 " i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 1 3 . 0 K . . . . . 2 0 2 E P R s p e c t r u m o f ( L i ‘ ) z o 1 E 2 " ' i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 2 0 . 0 K . . . . . 2 0 3 E P R s p e c t r u m o f ( L i * ) z o 1 E 2 ' “ i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 3 0 . 0 K . . . . . 2 0 3 E P R s p e c t r u m o f ( L i * ) 2 0 1 E 2 ' “ i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 4 0 . 0 K . . . . . 2 0 4 E P R s p e c t r u m o f ( L i * ) z o 1 E 2 ' “ i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 5 0 . 0 K . . . . . 2 0 4 E P R s p e c t r u m o f ( L i ’ ) z o 1 E 2 ' “ i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 6 0 . 0 K . . . . . 2 0 5 E P R s p e c t r u m o f ( L i ’ ) z o 1 E 2 ' ” i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 7 0 . 0 K . . . . . 2 0 5 x i i i D 2 9 . D 3 0 . D 3 1 . D 3 2 . 0 3 3 . 0 3 4 . 0 3 5 . 0 3 6 . 0 3 7 . 0 3 8 . 0 3 9 . 0 4 0 . 0 4 1 . 0 4 2 . 0 4 3 . D 4 4 . 0 4 5 . 0 4 6 . E P R S p e c t r u m o f ( L i * ) z o 1 E 2 ‘ “ i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 8 0 . 0 K . . . . . E P R s p e c t r u m o f ( L i * ) z o 1 E 2 * ' i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 9 0 . 0 K . . . . . E P R s p e c t r u m o f ( L i * ) 2 - 1 E 2 ' “ i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 1 0 0 . 0 K E P R s p e c t r u m o f ( L i * ) z o 1 E 2 ' “ i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 1 1 0 . 0 K E P R s p e c t r u m o f ( L i * ) z o 1 E 2 ' “ i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 1 2 0 . 0 K E P R s p e c t r u m o f ( L i ’ ) z o 1 E 2 ‘ “ i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 1 3 0 . 0 K E P R s p e c t r u m o f ( L i ’ ) 2 - 1 E 2 ' ” i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 1 4 0 . 0 K E P R S p e c t r u m o f ( L i ‘ ) 2 - 1 E 2 ‘ ” i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 1 5 0 . 0 K E P R s p e c t r u m o f ( L i * ) z o 1 E 2 ' “ i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 1 6 0 . 0 K E P R s p e c t r a o f ( L i ‘ ) 2 0 1 E 2 ' “ i n t e t r a h y d r o f u r a n 4 . 1 K - 1 5 0 . 0 K . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . E P R s p e c t r u m o f ( L i ’ ) 2 0 1 E 2 ' ° ° i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 1 0 0 . 0 K . . . . E P R s p e c t r u m o f ( L i ‘ ) z o 1 E 2 ‘ ” i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 1 0 0 . 0 K . . . . E P R s p e c t r u m o f C s ’ o 1 E " i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 5 . 0 K . . . . . . . . . . . . . E P R s p e c t r u m o f C 3 5 1 E " i n 2 - m e t h y l t e t r a h y d r o f u r a n a t 2 9 0 . 0 K . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . E P R s p e c t r u m o f ( C s ‘ ) 2 0 1 E 2 ‘ ” i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 4 . 7 K . . . . . . E P R s p e c t r u m o f ( C s * ) z o 1 E 2 ' ” i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 4 . 7 K e x p a n d e d . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . E P R s p e c t r u m o f ( C s ’ ) z o 1 E 2 ‘ “ i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 5 . 3 K . . . . . . E P R s p e c t r u m o f ( C s ‘ ) 2 - 1 E 2 ' ” i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 5 . 3 K e x p a n d e d . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . x i v 2 0 6 2 0 6 2 0 7 2 0 7 2 0 8 2 0 8 2 0 9 2 0 9 2 1 0 2 1 0 2 1 1 2 1 1 2 1 2 2 1 2 2 1 3 2 1 4 2 1 4 0 4 7 . D 4 8 . 0 4 9 . 0 5 0 . 0 5 1 . 0 5 2 . 0 5 3 . 0 5 4 . 0 5 5 . 0 5 6 . 0 5 7 . 0 5 8 . 0 5 9 . 0 6 0 . 0 6 1 . E P R s p e c t r u m o f ( C s ’ ) z o 1 E 2 ‘ ” i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 1 3 . 0 K . . . . E P R s p e c t r u m o f ( 0 3 * ) 2 0 1 E 2 ' “ i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 1 3 . 0 K e x p a n d e d . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . E P R s p e c t r u m o f ( C s * ) z - 1 E " “ i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 2 5 . 0 K . . . . E P R S p e c t r u m o f ( C s ’ ) z o 1 E 2 ' “ i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 2 5 . 0 K e x p a n d e d . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . E P R s p e c t r u m o f ( C s ’ ) 2 - 1 E 2 ' ” i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 3 7 . 0 K . . . . E P R s p e c t r u m o f ( C s * ) 2 0 1 E 2 * ' i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 3 7 . 0 K e x p a n d e d . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . E P R s p e c t r u m o f ( C s * ) z o 1 E 2 ' ” i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 5 0 . 0 K . . . . E P R s p e c t r u m o f ( C s ’ ) z o 1 E 2 * ’ i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 5 0 . 0 K e x p a n d e d . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . E P R s p e c t r u m o f ( C s ‘ ) z o 1 E 2 ‘ “ i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 6 2 . 5 K . . . . E P R s p e c t r u m o f ( C s ’ ) 2 - 1 E 2 ' ” i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 6 2 . 5 K e x p a n d e d . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . E P R s p e c t r u m o f ( C s * ) 2 - 1 E ’ * ° i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 7 5 . 0 K . . . . E P R s p e c t r u m o f ( C s ’ ) 2 0 1 E 2 ‘ ” i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 7 5 . 0 K e x p a n d e d . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . E P R s p e c t r u m o f ( C s ‘ ) z o 1 E 2 ' ” i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 8 7 . 5 K . . . . E P R s p e c t r u m o f ( C s * ) z o 1 E 2 ‘ ” i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 8 7 . 5 K e x p a n d e d . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . E P R s p e c t r u m o f ( C s ’ ) z o 1 E 2 ' “ i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 1 0 0 . 0 K . . X V 2 1 5 2 1 5 2 1 6 2 1 6 2 1 7 2 1 7 2 1 8 2 1 8 2 1 9 2 1 9 2 2 0 2 2 0 2 2 1 2 2 1 2 2 2 D 6 2 . E P R s p e c t r u m o f ( C s * ) 2 0 1 E 2 ' ” i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 1 0 0 . 0 K e x p a n d e d . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 2 2 D 6 3 . E P R s p e c t r u m o f ( C s ’ ) z o 1 E 2 ' “ i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 1 2 0 . 0 K . . 2 2 3 0 6 4 . E P R s p e c t r u m o f ( C s * ) z o 1 E 2 ' ” i n t e t r a h y d r o f u r a n a t 1 2 0 . 0 K e x p a n d e d . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 2 3 0 6 5 . E P R s p e c t r u m o f ( C s ’ ) z o 1 E 2 ‘ ” i n 2 - m e t h y l t e t r a h y d r o f u r a n a t 2 9 4 . 0 K . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 2 4 A P P E N D I X E . C r y s t a l l o g r a p h i c D a t a . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 2 5 E 1 . C r y s t a l a n d s t r u c t u r e r e fi n e m e n t d a t a f o r 7 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 2 5 E 2 . A t o m i c c o o r d i n a t e s a n d e q u i v a l e n t i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 ) f o r 7 . U e q i s d e fi n e d a s o n e t h i r d o f t h e t r a c e o f t h e o r t h o g o n a l i z e d U i j t e n s o r . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 2 6 - 2 2 7 E 3 . B o n d L e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 7 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 2 8 - 2 3 4 E 4 . A n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 ) f o r 7 . T h e a n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t f a c t o r e x p o n e n t t a k e s t h e f o r m : - 2 1 t 2 [ h 2 a * 2 U 1 1 + . . . + 2 h k a * b * U 1 2 ] . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 3 5 - 2 3 6 E 5 . H y d r o g e n c o o r d i n a t e s a n d i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 ) f o r 7 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 3 7 - 2 3 8 E 6 . C r y s t a l a n d s t r u c t u r e r e fi n e m e n t d a t a f o r ( 1 E " ) 2 - ( N a * ) 2 - ( C 4 H 1 0 0 2 ) 3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 3 9 E 7 . A t o m i c c o o r d i n a t e s ( x 1 0 ‘ ) a n d e q u i v a l e n t i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r ( 1 E " ) 2 - ( N a * ) 2 - ( C 4 H 1 0 0 2 ) 3 . U e q i s d e fi n e d a s o n e t h i r d o f t h e x v i E 8 . E 9 . E 1 0 . E 1 1 . E 1 2 . E 1 3 . E 1 4 . E 1 5 . E 1 6 . E 1 7 . t r a c e o f t h e o r t h o g o n a l i z e d U r ; t e n s o r . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 4 0 - 2 4 4 B o n d L e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r ( 1 E ” ) 2 - ( N a * ) 2 - ( C 4 H 1 0 0 2 ) 3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 4 5 - 2 5 9 A n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r ( 1 E " ) 2 - ( N a * ) 2 - ( C 4 H 1 0 0 2 ) 3 . T h e a n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t f a c t o r e x p o n e n t t a k e s t h e f o r m : - 2 n 2 [ h 2 a * 2 U 1 1 + . . . + 2 h k a * b * U 1 2 ] . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 6 0 - 2 6 4 H y d r o g e n c o o r d i n a t e s ( x 1 0 4 ) a n d i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r ( 1 5 * ) 2 - ( N a * ) 2 - ( c 4 H 1 o o z ) 3 . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 5 5 - 2 7 0 C r y s t a l a n d s t r u c t u r e r e fi n e m e n t d a t a f o r 2 A - ( C 4 H 1 1 N 0 2 ) 2 . . . . . . 2 7 1 A t o m i c c o o r d i n a t e s ( x 1 0 ‘ ) a n d e q u i v a l e n t i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 A - ( C 4 H 1 1 N 0 2 ) 2 . U s q i s d e fi n e d a s o n e t h i r d o f t h e t r a c e o f t h e o r t h o g o n a l i z e d U r ; t e n s o r . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 7 2 B o n d l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 A - ( C 4 H 1 1 N 0 2 ) 2 . . . . . . . . . . . . . . . 2 7 3 - 2 7 6 A n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 A - ( C 4 H 1 1 N 0 2 ) 2 . T h e a n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t f a c t o r e x p o n e n t t a k e s t h e f o r m : - 2 1 r 2 [ h 2 a * 2 U 1 1 + . . . + 2 h k a * b * U 1 2 ] . . . . . . . . 2 7 7 H y d r o g e n c o o r d i n a t e s ( x 1 0 " ) a n d i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 A - ( C 4 H 1 1 N 0 2 ) 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 7 8 T o r s i o n a n g l e s ( ° ) f o r 2 A - ( C 4 H 1 1 N 0 2 ) 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 7 9 - 2 8 0 H y d r o g e n b o n d s , l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 A ° ( C 4 H 1 1 N 0 2 ) 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 8 1 x v i i E 1 8 . E 1 9 . E 2 0 . E 2 1 . E 2 2 . E 2 3 . E 2 4 . E 2 5 . E 2 6 . E 2 7 . C r y s t a l a n d s t r u c t u r e r e fi n e m e n t d a t a f o r 2 A 2 ' - ( [ c h s r t s r i z - ( c m a m . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 3 2 A t o m i c c o o r d i n a t e s ( x 1 0 4 ) a n d e q u i v a l e n t i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) , a n d o c c u p a n c i e s f o r 2 A 2 ' - ( [ H g C a H 5 ] * ) 2 - ( C 4 H 3 0 ) . u . . . i s d e fi n e d a s o n e t h i r d o f t h e t r a c e o f t h e o r t h o g o n a l i z e d U i j t e n s o r . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 8 3 B o n d l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 A 2 ' - ( [ H g C 6 H 5 ] " ) 2 - ( C 4 H 3 0 ) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 8 4 - 2 8 8 A n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 A 2 ' - ( [ H g C e H 5 ] * ) 2 - ( C 4 H 3 0 ) . T h e a n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t f a c t o r e x p o n e n t t a k e s t h e f o r m : - 2 1 t 2 [ h 2 a * 2 U 1 1 + . . . + 2 h k a * b * U 1 2 ] . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 8 9 H y d r o g e n c o o r d i n a t e s ( x 1 0 4 ) a n d i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 A 2 ‘ - ( [ H g C e H 5 ] * ) 2 - ( C 4 H 3 0 ) . . . . . . . . . . . . . 2 9 0 T o r s i o n a n g l e s ( ° ) f o r 2 A 2 ' ° ( [ H g C 5 H 5 ] " ) 2 - ( C 4 H 3 0 ) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 9 1 - 2 9 2 C r y s t a l a n d s t r u c t u r e r e fi n e m e n t d a t a f o r 2 A 2 ‘ - ( K * ) 2 - ( C 5 H 1 2 0 2 ) 4 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 9 3 A t o m i c c o o r d i n a t e s ( x 1 0 “ ) a n d e q u i v a l e n t i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 A 2 ' - ( K ’ ) 2 - ( C g H 1 2 0 2 ) 4 . U 9 , , i s d e fi n e d a s o n e t h i r d o f t h e t r a c e o f t h e o r t h o g o n a l i z e d U i j t e n s o r . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 9 4 B o n d l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 A 2 ' - ( K * ) 2 - ( C 5 H 1 2 0 2 ) 4 . . . . . . 2 9 5 - 3 0 2 A n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r x v i i i E 2 8 . E 2 9 . E 3 0 . E 3 1 . E 3 2 . E 3 3 . E 3 4 . E 3 5 . E 3 6 . E 3 7 . 2 A 2 ' ¢ ( K * ) 2 - ( C 5 H 1 2 0 2 ) 4 . T h e a n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t f a c t o r e x p o n e n t t a k e s t h e f o r m : - 2 1 t 2 [ h 2 a * 2 U 1 1 + . . . + 2 h k a * b * U 1 2 ] . . . . . . . . 3 0 3 H y d r o g e n c o o r d i n a t e s ( x 1 0 4 ) a n d i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 A 2 " ( K " ) 2 - ( C B H 1 2 0 2 ) 4 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 0 4 T o r s i o n a n g l e s ( ° ) f o r 2 A 2 ' - ( K * ) 2 - ( C e H 1 2 0 2 ) 4 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 0 5 - 3 0 8 C r y s t a l a n d s t r u c t u r e r e fi n e m e n t d a t a f o r 2 A 2 ‘ - ( L i * ) 2 - ( c 4 h a o z ) 3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 0 9 A t o m i c c o o r d i n a t e s ( x 1 0 4 ) a n d e q u i v a l e n t i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 A 2 ' - ( L i * ) 2 - ( C 4 H 3 0 2 ) 3 . U e q i s d e fi n e d a s o n e t h i r d o f t h e t r a c e o f t h e o r t h o g o n a l i z e d U i j t e n s o r . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 1 0 - 3 1 1 B o n d l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 A 2 ' - ( L i * ) 2 - ( C 4 H 3 0 2 ) 3 . . . . . . . 3 1 2 - 3 1 9 A n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 A 2 ' - ( L i " ) 2 - ( C 4 H 3 0 2 ) 3 . T h e a n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t f a c t o r e x p o n e n t t a k e s t h e f o r m : - 2 1 t 2 , [ h 2 a * 2 U 1 1 + . . . + 2 h k a * b * U 1 2 ] . . . . . . . . 3 2 0 - 3 2 1 H y d r o g e n c o o r d i n a t e s ( x 1 0 ‘ ) a n d i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 A 2 ' - ( L i * ) 2 - ( C 4 H 3 0 2 ) 3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 2 2 - 3 2 3 T o r s i o n a n g l e s ( ° ) f o r 2 A 2 ' 0 ( L i * ) 2 - ( C 4 H 3 0 2 ) 3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 2 4 - 3 2 9 C r y s t a l a n d s t r u c t u r e r e fi n e m e n t d a t a f o r 2 A - C g N 6 H a - C 3 H B O . . 3 3 0 A t o m i c c o o r d i n a t e s ( x 1 0 4 ) a n d e q u i v a l e n t i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 A - C a N 5 H 5 - C 3 H B O . U e q i s d e fi n e d a s o n e t h i r d o f t h e t r a c e o f t h e o r t h o g o n a l i z e d U i j t e n s o r . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 3 1 - 3 3 2 x i x E 3 8 . E 3 9 . E 4 0 . E 4 1 . E 4 2 . E 4 3 . E 4 4 . E 4 5 . E 4 6 . E 4 7 . E 4 8 . E 4 9 . B o n d l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 A - C a N 5 H 5 - C 3 H 3 0 . . . . . . . . . . 3 3 3 - 3 3 8 A n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 A - C 3 N 5 H 5 - C 3 H 8 0 . T h e a n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t f a c t o r e x p o n e n t t a k e s t h e f o r m : - 2 1 t 2 [ h 2 a * 2 U 1 1 + . . . + 2 h k a * b * U 1 2 ] . . . . . . . . 3 3 9 - 3 4 0 H y d r o g e n c o o r d i n a t e s ( x 1 0 ‘ ) a n d I s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 A - C 3 N 5 H 5 - C 3 H 3 0 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 4 1 T o r s i o n a n g l e s ( ° ) f o r 2 A - C a N 5 H 5 - C 3 H 3 0 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 4 2 - 3 4 4 H y d r o g e n b o n d s , l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 A - C 3 N 6 H 5 - C 3 H 3 0 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 4 5 C r y s t a l a n d s t r u c t u r e r e fi n e m e n t d a t a f o r 2 A - ( C 3 H 1 5 N ) 2 . . . . . . . . . . 3 4 6 A t o m i c c o o r d i n a t e s ( x 1 0 ‘ ) a n d e q u i v a l e n t i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 A - ( C s H 1 5 N ) 2 . u e q i s d e fi n e d a s o n e t h i r d o f t h e t r a c e o f t h e o r t h o g o n a l i z e d U r , - t e n s o r . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 4 7 B o n d l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 A - ( C 5 H 1 5 N ) 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 4 8 - 3 5 1 A n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 A - ( C 5 H 1 5 N ) 2 . T h e a n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t f a c t o r e x p o n e n t t a k e s t h e f o r m : - 2 7 t 2 [ h 2 8 * 2 U 1 1 + . . . + 2 I " I k a * b * U 1 2 ] . . . . . . . . 3 5 2 H y d r o g e n c o o r d i n a t e s ( x 1 0 4 ) a n d i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 A - ( C 5 H 1 5 N ) 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 5 3 C r y s t a l a n d s t r u c t u r e r e fi n e m e n t d a t a f o r 2 A - C 5 H 1 3 N 4 - C z H 5 0 . 3 5 4 A t o m i c c o o r d i n a t e s ( x 1 0 4 ) a n d e q u i v a l e n t i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 A - C 5 H 1 3 N 4 - C 2 H 5 0 . X X E 5 0 . E 5 1 . E 5 2 . E 5 3 . E 5 4 . E 5 5 . E 5 6 . E 5 7 . E 5 8 . E 5 9 . E 6 0 . U e q i s d e fi n e d a s o n e t h i r d o f t h e t r a c e o f t h e o r t h o g o n a l i z e d U i j t e n s o r . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 5 5 - 3 5 6 B o n d l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 A - C 3 H 1 3 N 4 - C 2 H 5 0 . . . . . . . . . 3 5 7 - 3 6 4 A n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 A ° C 5 H 1 3 N 4 0 C 2 H 5 0 . T h e a n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t f a c t o r e x p o n e n t t a k e s t h e f o r m : ~ 2 n 2 [ h 2 a * 2 U 1 1 + . . . + 2 h k a * b * U 1 2 ] . . . . . . . . 3 6 5 - 3 6 6 H y d r o g e n c o o r d i n a t e s ( x 1 0 ‘ ) a n d i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 A - C 5 H 1 3 N 4 - C Z H B O . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 6 7 - 3 6 8 T o r s i o n a n g l e s ( ° ) f o r 2 A - C a H 1 3 N 4 - C z H 5 0 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 6 9 - 3 7 1 H y d r o g e n b o n d s , l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 A - C s H 1 3 N 4 - 0 2 H 5 0 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 7 2 C r y s t a l a n d s t r u c t u r e r e fi n e m e n t d a t a f o r 2 A - ( C s H 1 5 N 0 3 ) 2 . . . . . . 3 7 3 A t o m i c c o o r d i n a t e s ( x 1 0 4 ) a n d e q u i v a l e n t i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 A - ( C 5 H 1 5 N 0 3 ) 2 . U e q I i s d e fi n e d a s o n e t h i r d o f t h e t r a c e o f t h e o r t h o g o n a l i z e d U i j t e n s o r . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 7 4 B o n d l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 A - ( C 5 I - I 1 5 N O 3 ) ; . . . . . . . . . . . . . . 3 7 5 - 3 7 8 A n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 A - ( C 5 H 1 5 N O 3 ) 2 . T h e a n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t f a c t o r e x p o n e n t t a k e s t h e f o r m : - 2 1 t 2 [ h 2 a * 2 U 1 1 + . . . + 2 h k a * b * U 1 2 ] . . . . . . . . 3 7 9 H y d r o g e n c o o r d i n a t e s ( x 1 0 ‘ ) a n d i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 A - ( C 6 H 1 5 N O 3 ) 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 8 0 T o r s i o n a n g l e s ( ° ) f o r 2 A - ( C 5 H 1 5 N 0 3 ) 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 8 1 - 3 8 2 x x i E 6 1 . E 6 2 . E 6 3 . E 6 4 . E 6 5 . E 6 6 . E 6 7 . E 6 8 . E 6 9 . E 7 0 . E 7 1 . H y d r o g e n b o n d s , l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 A - ( C 5 H 1 5 N 0 3 ) 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 8 3 C r y s t a l a n d s t r u c t u r e r e fi n e m e n t d a t a f o r 2 3 - ( C 5 H 1 5 N ) 2 - ( C 3 H 5 0 ) 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 8 4 A t o m i c c o o r d i n a t e s ( x 1 0 4 ) a n d e q u i v a l e n t i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r Z B - ( C 5 H 1 5 N ) 2 - ( C 3 H 5 0 ) 2 . U e , q i s d e fi n e d a s o n e t h i r d o f t h e t r a c e o f t h e o r t h o g o n a l i z e d U i j t e n s o r . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 8 5 B o n d l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r Z B - ( C e r s N ) 2 - ( C 3 H 5 0 ) 2 3 8 6 - 3 9 0 A n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r Z B - ( C 5 H 1 5 N ) 2 - ( C 3 H 5 0 ) 2 . T h e a n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t f a c t o r e x p o n e n t t a k e s t h e f o r m : - 2 1 c 2 [ h 2 a * 2 U 1 1 + . . . + 2 h k a * b * U 1 2 ] . . . . . . . . 3 9 1 H y d r o g e n c o o r d i n a t e s ( x 1 0 ‘ ) a n d i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r Z B - ( C s H 1 5 N ) 2 - ( C 3 H 5 0 ) 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 9 2 T o r s i o n a n g l e s ( ° ) f o r Z B - ( C 5 H 1 5 N ) 2 - ( C 3 H 5 0 ) 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 9 3 - 3 9 4 H y d r o g e n b o n d s , l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r Z B - ( C 3 H 1 5 N ) 2 - ( C 3 H 5 0 ) 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 9 5 C r y s t a l a n d s t r u c t u r e r e fi n e m e n t d a t a f o r Z B - ( C 4 H 1 3 N 3 ) z . . . . . . . . 3 9 6 A t o m i c c o o r d i n a t e s ( x 1 0 ‘ ) a n d e q u i v a l e n t i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 3 - ( C 4 H 1 3 N 3 ) 2 . U e q i s d e fi n e d a s o n e t h i r d o f t h e t r a c e o f t h e o r t h o g o n a l i z e d U 1 , - t e n s o r . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 9 7 B o n d l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 A - ( C B H 1 5 N 0 3 ) 2 . . . . . . . . . . . . . . . 3 9 8 - 4 0 1 x x i i E 7 2 . E 7 3 . E 7 4 . E 7 5 . E 7 6 . E 7 7 . E 7 8 . E 7 9 . E 8 0 . E 8 1 . E 8 2 . E 8 3 . A n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 8 - ( C 4 H 1 3 N 3 ) 2 . T h e a n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t f a c t o r e x p o n e n t t a k e s t h e f o r m : - 2 1 t 2 [ h 2 a * 2 U 1 1 + . . . + 2 h k a * b * U 1 2 ] . . . . . . . . 4 0 2 H y d r o g e n c o o r d i n a t e s ( x 1 0 ‘ ) a n d i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r Z B - ( C 4 H 1 3 N 3 ) 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 0 3 T o r s i o n a n g l e s ( ° ) f o r Z B - ( C 4 H 1 3 N 3 ) 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 0 4 - 4 0 5 H y d r o g e n b o n d s , l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r Z B - ( C 4 H 1 3 N 3 ) 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 0 6 C r y s t a l a n d s t r u c t u r e r e fi n e m e n t d a t a f o r 2 D - ( C 5 H 1 5 N ) 2 . . . . . . . . . . 4 0 7 A t o m i c c o o r d i n a t e s ( x 1 0 ‘ ) a n d e q u i v a l e n t i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 D - ( C 5 H 1 5 N ) 2 . U e q i s d e fi n e d a s o n e t h i r d o f t h e t r a c e o f t h e o r t h o g o n a l i z e d U i j t e n s o r . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 0 8 B o n d l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 D - ( C 3 H 1 5 N ) 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 0 9 - 4 1 2 A n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 D - ( C 5 H 1 5 N ) 2 . T h e a n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t f a c t o r e x p o n e n t t a k e s t h e f o r m : - 2 1 t 2 ( h 2 a * 2 U 1 1 + . . . + 2 h k a * b * U 1 2 ] . . . . . . . . 4 1 3 H y d r o g e n c o o r d i n a t e s ( x 1 0 4 ) a n d i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 D - ( C 5 H 1 5 N ) 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 1 4 T o r s i o n a n g l e s ( ° ) f o r 2 D - ( C 5 H 1 5 N ) 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 1 5 - 4 1 6 H y d r o g e n b o n d s , l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 D - ( C s H 1 5 N ) 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 1 7 C r y s t a l a n d s t r u c t u r e r e fi n e m e n t d a t a f o r x x i i i E 8 4 . E 8 5 . E 8 6 . E 8 7 . E 8 8 . E 8 9 . E 9 0 . E 9 1 . E 9 2 . E 9 3 . 2 D 2 ' - ( C s " ) 2 - ( C H 4 O ) 4 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 1 8 A t o m i c c o o r d i n a t e s ( x 1 0 ‘ ) a n d e q u i v a l e n t i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 D 2 ‘ - ( C s * ) 2 - ( C H 4 O ) 4 . U e q i s d e fi n e d a s o n e t h i r d o f t h e t r a c e o f t h e o r t h o g o n a l i z e d U i j t e n s o r . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 1 9 B o n d l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 D 2 ‘ - ( C s " ) 2 - ( C H 4 O ) 4 . . . . . . . . 4 2 0 - 4 2 6 A n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 D 2 ' - ( C s * ) 2 0 ( C H 4 O ) 4 . T h e a n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t f a c t o r e x p o n e n t t a k e s t h e f o r m : - 2 1 t 2 [ h 2 a * 2 U 1 1 + . . . + 2 h k a * b * U 1 2 ] . . . . . . . . 4 2 7 H y d r o g e n c o o r d i n a t e s ( x 1 0 ‘ ) a n d i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 D 2 ' - ( C s * ) 2 - ( C H 4 O ) 4 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 2 8 T o r s i o n a n g l e s ( ° ) f o r 2 D 2 ' - ( C s * ) 2 - ( C H 4 O ) 4 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 2 9 4 3 3 H y d r o g e n b o n d s , l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( 0 f o r 2 D 2 ' - ( C s " ) 2 - ( C H 4 O ) 4 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 3 4 C r y s t a l a n d s t r u c t u r e r e fi n e m e n t d a t a f o r 2 D 2 ' - ( N a * ) z - ( C 4 H 3 0 ) 4 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 3 5 A t o m i c c o o r d i n a t e s ( x 1 0 ‘ ) a n d e q u i v a l e n t i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 D ” - ( N a " ) 2 ° ( C 4 H g O ) 4 . u . . . q i s d e fi n e d a s o n e t h i r d o f t h e t r a c e o f t h e o r t h o g o n a l i z e d U i j t e n s o r . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 3 6 B o n d l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 D 2 ' - ( N a * ) 2 - ( C 4 H 8 0 ) 4 . . . . . . 4 3 7 - 4 4 4 A n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r Z D z ' - ( N a * ) 2 - ( C 4 H 3 0 ) 4 . T h e a n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t f a c t o r x x i v E 9 4 . E 9 5 . E 9 6 . E 9 7 . E 9 8 . E 9 9 . E 1 0 0 . E 1 0 1 . E 1 0 2 . E 1 0 3 . E 1 0 4 . e x p o n e n t t a k e s t h e f o r m : - 2 1 t 2 [ h 2 a * 2 U 1 1 + . . . + 2 h k a * b * U 1 2 ] . . . . . . . . 4 4 5 H y d r o g e n c o o r d i n a t e s ( x 1 0 ‘ ) a n d i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 D 2 ‘ - ( N a ’ ) 2 - ( C 4 H 3 0 ) 4 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 4 6 T o r s i o n a n g l e s ( ° ) f o r 2 D 2 ' - ( N a ‘ ) 2 - ( C 4 H 3 0 ) 4 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 4 7 4 5 1 C r y s t a l a n d s t r u c t u r e r e fi n e m e n t d a t a f o r 2 E - ( C 3 H 5 0 ) 2 . . . . . . . . . . . 4 5 2 A t o m i c c o o r d i n a t e s ( x 1 0 4 ) a n d e q u i v a l e n t i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 E - ( C 3 H 5 0 ) 2 . U e q i s d e fi n e d a s o n e t h i r d o f t h e t r a c e o f t h e o r t h o g o n a l i z e d U i j t e n s o r . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 5 3 - 4 5 5 B o n d l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 E - ( C 3 H 3 0 ) 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 5 6 - 4 6 1 A n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 E - ( C 3 H 5 0 ) 2 . T h e a n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t f a c t o r e x p o n e n t t a k e s t h e f o r m : - 2 n 2 [ h 2 a * 2 U 1 1 + . . . + 2 h k a * b * U 1 2 ] . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 6 2 - 4 6 4 H y d r o g e n c o o r d i n a t e s ( x 1 0 4 ) a n d i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 E - ( C 3 H 5 0 ) 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 6 5 - 4 6 7 C r y s t a l a n d s t r u c t u r e r e fi n e m e n t d a t a f o r 2 E - ( C 5 H 1 5 N ) 2 . . . . . . . . . 4 6 8 A t o m i c c o o r d i n a t e s ( x 1 0 4 ) a n d e q u i v a l e n t i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 E - ( C 5 H 1 5 N ) 2 . U e q i s d e fi n e d a s o n e t h i r d o f t h e t r a c e o f t h e o r t h o g o n a l i z e d U r , - t e n s o r . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 6 9 - 4 7 0 B o n d l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 E - ( C 3 H 1 5 N ) 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 7 1 - 4 7 8 A n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 E - ( C 5 H 1 5 N ) 2 . T h e a n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t f a c t o r e x p o n e n t X X V E 1 0 5 . E 1 0 6 . E 1 0 7 . E 1 0 8 . E 1 0 9 . E 1 1 0 . E 1 1 1 . E 1 1 2 . E 1 1 3 . E 1 1 4 . t a k e s t h e f o r m : - 2 1 t 2 [ h 2 a * 2 U 1 1 + . . . + 2 h k a * b * U 1 2 ] . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 7 9 - 4 8 0 H y d r o g e n c o o r d i n a t e s ( x 1 0 ‘ ) a n d i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 E - ( C 5 H 1 5 N ) 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 8 1 - 4 8 2 T o r s i o n a n g l e s ( ° ) f o r 2 E - ( C 3 H 1 5 N ) 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 8 3 - 4 8 5 H y d r o g e n b o n d s , l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 E - ( C 5 H 1 5 N ) 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 8 6 C r y s t a l a n d s t r u c t u r e r e fi n e m e n t d a t a f o r 2 E - C 6 H 1 5 N 2 ( f r o m a c e t o n e ) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 8 7 A t o m i c c o o r d i n a t e s ( x 1 0 4 ) a n d e q u i v a l e n t i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 E - C 5 H 1 3 N z ( f r o m a c e t o n e ) . U e q i s d e fi n e d a s o n e t h i r d o f t h e t r a c e o f t h e o r t h o g o n a l i z e d U i j t e n s o r . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 8 8 - 4 8 9 B o n d l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 E - C 5 H 1 5 N 2 ( f r o m a c e t o n e ) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 9 0 — 4 9 6 A n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 E - C 5 H 1 5 N 2 ( f r o m a c e t o n e ) . T h e a n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t f a c t o r e x p o n e n t t a k e s t h e f o r m : - 2 1 t 2 [ h 2 a * 2 U 1 1 + . . . + 2 h k a * b * U 1 2 ] . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 9 7 4 9 8 H y d r o g e n c o o r d i n a t e s ( x 1 0 ‘ ) a n d i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 E - C 3 H 1 5 N 2 ( f r o m a c e t o n e ) . . . . . . . . . . . . . 4 9 9 - 5 0 0 T o r s i o n a n g l e s ( ° ) f o r 2 E - C 5 H 1 3 N 2 ( f r o m a c e t o n e ) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 0 1 - 5 0 2 H y d r o g e n b o n d s , l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 E - C e H 1 5 N 2 ( f r o m a c e t o n e ) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 0 3 x x v i E 1 1 5 . E 1 1 6 . E 1 1 7 . E 1 1 8 . E 1 1 9 . E 1 2 0 . E 1 2 1 . C r y s t a l a n d s t r u c t u r e r e fi n e m e n t d a t a f o r 2 E - C 5 H 1 5 N 2 ( f r o m e t h y l a c e t a t e ) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 0 4 A t o m i c c o o r d i n a t e s ( x 1 0 4 ) a n d e q u i v a l e n t i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 E - C 5 H 1 5 N 2 ( f r o m e t h y l a c e t a t e ) . U e q i s d e fi n e d a s o n e t h i r d o f t h e t r a c e o f t h e o r t h o g o n a l i z e d U i j t e n s o r . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 0 5 - 5 0 6 B o n d l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 E - C 5 H 1 5 N 2 ( f r o m e t h y l a c e t a t e ) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 0 7 - 5 1 3 A n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 E - C a H 1 6 N 2 ( f r o m e t h y l a c e t a t e ) . T h e a n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t f a c t o r e x p o n e n t t a k e s t h e f o r m : - 2 1 t 2 [ h 2 a * 2 U 1 1 + . . . + 2 h k a * b * U 1 2 ] . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 1 4 - 5 1 5 H y d r o g e n c o o r d i n a t e s ( x 1 0 ‘ ) a n d i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 E - C B H 1 5 N 2 ( f r o m e t h y l a c e t a t e ) . . . . . 5 1 6 - 5 1 7 T o r s i o n a n g l e s ( ° ) f o r 2 E - C 5 H 1 5 N 2 ( f r o m e t h y l a c e t a t e ) . . . . . . . . . . . 5 1 8 - 5 1 9 H y d r o g e n b o n d s , l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 E - C 3 H 1 5 N 2 ( f r o m e t h y l a c e t a t e ) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 2 0 x x v i i T A B L E 1 0 . 1 1 . 1 2 . L I S T O F T A B L E S R e d u c t i o n p o t e n t i a l s f r o m c y c l i c v o l t a m m e t r y o f 1 m M s o l u t i o n s o f t e t r o n e s 1 A , 1 6 , 1 D , a n d 1 E w i t h 0 . 1 M o f ( n - b u t y l ) 4 N ( P F 5 ) a s s u p p o r t i n g e l e c t r o l y t e . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 2 E l e c t r o n i c A b s o r p t i o n M a x i m a o f T e t r o n e s 1 A , 1 0 , 1 D , a n d 1 E a n d t h e i r m o n o r a d i c a l m o n o a n i o n s , 1 " , a n d d i r a d i c a l d i a n i o n s , 1 2 " . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 6 S e l e c t e d b o n d l e n g t h s o f t h e r e a r r a n g e d c o r e o f 1 E . . . . . . . . . . . . . . . 5 0 S e l e c t e d b o n d a n g l e s o f t h e r e a r r a n g e d c o r e o f 1 E . . . . . . . . . . . . . . . . 5 0 A v e r a g e b o n d l e n g t h s . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 0 S e l e c t e d b o n d l e n g t h s a n d d i s t a n c e s f o r 1 E " . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6 6 1 H h y p e r fi n e s p l i t t i n g c o n s t a n t s a n d i s o t r o p i c g - v a l u e s f o r m o n o r a d i c a l m o n o a n i o n s a n d d i r a d i c a l d i a n i o n s o f t e t r o n e s 1 A , 1 C , 1 D , a n d 1 E , p r e p a r e d b y r e d u c t i o n i n T H F w i t h s t o i c h i o m e t r i c q u a n t i t i e s o f p o t a s s i u m a n d c r y p t a n d [ 2 . 2 . 2 ] . . . . . 7 4 S e l e c t e d b o n d l e n g t h s f o r 2 A - E . . . . . . . . . . . , . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9 4 S e l e c t e d t o r s i o n a n g l e s f o r 2 A - E . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9 4 S e l e c t e d b o n d l e n g t h s f o r 2 E - C 5 H 1 5 N 2 ( f r o m a c e t o n e ) a n d 2 E - C s H 1 5 N 2 ( f r o m e t h y l a c e t a t e ) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9 9 S e l e c t e d t o r s i o n a n g l e s f o r 2 E . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 0 0 S e l e c t e d b o n d l e n g t h s f o r t h e c o r e o f 2 A - ( C 4 H 1 1 N 0 2 ) 2 a n d x x v i i i 2 4 2 5 1 3 . 1 4 . 1 5 . 1 6 . 1 7 . 1 8 . 1 9 . 2 0 . 2 1 . 2 2 . 2 3 . 2 4 . 2 5 . 2 A ' ( C 5 H 1 5 N 0 3 ) 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 1 5 S e l e c t e d h y d r o g e n b o n d l e n g t h s f o r 2 A - ( C 4 H 1 1 N 0 2 ) 2 a n d 2 A - ( C 5 H 1 5 N 0 3 ) 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 1 5 S e l e c t e d b o n d l e n g t h s f o r t h e c o r e o f Z B - ( C 4 H 1 3 N 3 ) 2 . . . . . . . . . . . . . . 1 2 0 S e l e c t e d b o n d l e n g t h s f o r 2 A 2 ' - ( [ H g C 5 H 5 ] * ) 2 - ( C 4 H g O ) . . . . . . . . . . . . 1 3 0 S e l e c t e d b o n d d i s t a n c e s f o r 2 A 2 ' - ( L i * ) 2 - ( c 4 H 3 o 2 ) 3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 3 5 S e l e c t e d b o n d l e n g t h s f o r 2 A 2 ' - ( L i * ) 2 - ( c . l - l . . o , ) 3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 3 6 S e l e c t e d b o n d d i s t a n c e s f o r 2 A 2 ' - ( K * ) 2 - ( 0 5 H 1 2 0 2 ) 4 . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 3 9 S e l e c t e d b o n d l e n g t h s f o r 2 A " - ( K * ) , - ( c t l t u o , ) 4 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 4 2 S e l e c t e d b o n d d i s t a n c e s f o r 2 D 2 ' - ( N a * ) 2 - ( C 4 H 3 0 ) 4 . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 4 6 S e l e c t e d b o n d a n g l e s f o r 2 0 " - ( N a * ) 2 - ( c . H , o ) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 4 7 S e l e c t e d b o n d l e n g t h s f o r 2 D 2 ' - ( N a * ) 2 - ( C 4 H 8 0 ) 4 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 4 7 S e l e c t e d b o n d d i s t a n c e s f o r 2 D 2 ' - ( C s " ) 2 - ( C H 4 O ) 4 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 5 1 S e l e c t e d b o n d a n g l e s f o r 2 D 2 ‘ - ( C s * ) 2 - ( C H 4 O ) 4 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 5 2 S e l e c t e d b o n d l e n g t h s f o r 2 D 2 ' - ( C s ’ ) 2 - ( C H 4 O ) 4 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 5 3 x x i x F I G U R E 1 . 2 . 1 0 . 1 1 . L I S T O F F I G U R E S T e t r o n e s t h a t h a v e b e e n s y n t h e s i z e d a n d c h a r a c t e r i z e d . . . . . . . . 3 2 , 5 - d i h y d r o x y - 1 , 4 - b e n z o q u i n o n e d e r i v a t i v e s . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 T M M a n d M B Q D M . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7 D M C B a d e r i v a t i v e o f T M M . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8 T h e t r a n s f o r m a t i o n o f D M C B i n t o 1 2 ' ” . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9 ( a ) A t w o - d i m e n s i o n a l h o n e y c o m b s h e e t . ( b ) A f r a g m e n t o f t h e n e t w o r k s h o w i n g t h e c o o r d i n a t i o n o f a t r i v a l e n t m e t a l c a t i o n , M 3 “ , a n d 2 2 ' o r 1 2 ' ” . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 1 A t r i s ( 3 , 6 - d i - t e r t - b u t y l s e m i q u i n o n e ) M c o m p l e x , w h e r e M = G a 3 + a n d N ” , t h a t e x h i b i t s a q u a r t e t g r o u n d s t a t e . . . . . . . . . . . 1 2 ( a ) A d a m a n t a n e , a f r a g m e n t o f d i a m o n d . ( b ) A t h r e e - d i m e n s i o n a l d i a m o n d n e t w o r k c r e a t e d b y t h e c o o r d i n a t i o n o f a t e t r a v a l e n t t r a n s i t i o n m e t a l c a t i o n , M “ , a n d 2 2 ‘ o r 1 2 ‘ ” . . . . . . . . 1 5 2 - 0 0 D e r i v a t i v e s o f 1 t h a t w e r e s t r u c t u r a l l y m o d i fi e d t h r o u g h i t s s u b s t i t u e n t s ( a ) o r i t s c o o r d i n a t e d m e t a l c e n t e r ( b ) . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 7 S y n t h e t i c s c h e m e a n d s t r u c t u r e s o f t h e d i h y d r o x y q u i n o n e s a n d t e t r o n e s ( e x c e p t 1 8 ) t h a t h a v e b e e n p r e p a r e d a n d c h a r a c t e r i z e d . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 0 T y p i c a l c y c l i c v o l t a m m o g r a m ( C V ) o f t h e t e t r o n e s i n t e t r a h y d r o f u r a n ( T H F ) o r N , N - d i m e t h y l f o r m a m i d e ( D M F ) . X X X 1 2 . 1 3 . 1 4 . 1 5 . 1 6 . 1 7 . 1 8 . 1 9 . 2 0 . 2 1 . T h e c y c l i c v o l t a m m o g r a m s h o w n i s o f 1 E i n t e t r a h y d r o f u r a n . . . 2 1 S y n t h e s i s o f t e t r o n e 1 E . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 3 T h e c r y s t a l s t r u c t u r e o f 2 E . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 1 R e a r r a n g e d t e t r o n e c o r e o f 1 E , 7 , v i e w e d d o w n t h e a - a x i s . ( a ) O R T E P d r a w i n g ( 5 0 % p r o b a b i l i t y ) . ( b ) A s t i c k r e p r e s e n t a t i o n . H y d r o g e n a t o m s a n d a r y l r i n g s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 8 R e a r r a n g e d t e t r o n e c o r e o f 1 E , 7 , v i e w e d d o w n t h e b - a x i s . ( a ) O R T E P d r a w i n g ( 5 0 % p r o b a b i l i t y ) . ( b ) A s t i c k r e p r e s e n t a t i o n . H y d r o g e n a t o m s , a r y l r i n g s a n d t e t r a h y d r o f u r a n r i n g s ( i n t h e O R T E P p l o t o n l y ) h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 9 R e a r r a n g e m e n t o f 1 E i n t o 7 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 2 A l k a l i m e t a l r e d u c t i o n o f 1 t o 1 " a n d 1 2 ' “ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 4 T z - c e l l u s e d i n t h e p r e p a r a t i o n a n d a n a l y s e s o f 1 E " a n d 1 5 2 ' “ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 5 T h e V i s i b l e / N e a r - I R s p e c t r u m o f t h e r e d u c t i o n o f 1 E w i t h c e s i u m m e t a l i n t e t r a h y d r o f u r a n . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 9 P o s s i b l e s t r u c t u r e f o r t h e V i s i b l e / N e a r - I R s i g n a l m g : 5 2 0 n m . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6 2 V i e w o f ( 1 E " ) 2 - ( N a * ) 2 - ( C 4 H 1 0 0 2 ) 3 p e r p e n d i c u l a r t o t h e b c p l a n e . D i s o r d e r e d a n d u n c o o r d i n a t e d s o l v e n t m o l e c u l e s , x x x i 2 2 . 2 3 . 2 4 . 2 5 . 2 6 . 2 7 . 2 8 . 2 9 . 3 0 . t - b u t y l g r o u p s a n d h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . V i e w O f ( 1 E ‘ ) 2 - ( N a " ) 2 - ( C 4 H 1 0 0 2 ) 3 d o w n t h e b - a x i s . D i s o r d e r e d a n d u n c o o r d i n a t e d s o l v e n t m o l e c u l e s , t — b u t y l 6 4 g r o u p s a n d h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . . . . . . 6 4 P a c k i n g o f ( 1 E " ) 2 - ( N a " ) 2 - ( C 4 H 1 0 0 2 ) 3 p e r p e n d i c u l a r t o t h e b e p l a n e ( a ) a n d d o w n t h e b - a x i s ( b ) . D i s o r d e r e d a n d u n c o o r d i n a t e d s o l v e n t m o l e c u l e s , t - b u t y l g r o u p s a n d h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6 5 E P R o f ( 1 E " ) 2 - ( N a * ) 2 - ( C 4 H 1 0 0 2 ) 3 r e c o r d e d a t 2 7 3 K . . . . . . . . . . . . . . . 7 0 M o l a r s u s c e p t i b i l i t y v s . T e m p e r a t u r e f o r ( 1 E " ) 2 - ( N a * ) 2 - ( C 4 H 1 0 0 2 ) 3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ( a ) E P R a n d ( b ) E N D O R o f K - 1 A " - 0 2 2 2 i n t e t r a h y d r o f u r a n r e c o r d e d a t 2 4 6 K . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ( a ) E P R a n d ( o ) E N D O R s p e c t r a o f 1 A 2 ' “ ( K - [ 1 5 - c r o w n - 5 ] 2 ) 2 i n t e t r a h y d r o f u r a n r e c o r d e d a t 2 2 3 K . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . E P R s p e c t r u m o f ( a ) L i ‘ o 1 E " ( 9 - l i n e s p e c t r u m ) a n d ( b ) ( L i * ) z o 1 E 2 ' “ ( 5 - l i n e s p e c t r u m ) i n t e t r a h y d r o f u r a n ( T H F ) a t 2 9 3 . 0 K . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . E P R s p e c t r u m o f ( a ) K ‘ o 1 E “ ( 9 - l i n e s p e c t r u m ) a n d ( b ) ( K * ) 2 0 1 E 2 ' ” ( 5 - l i n e s p e c t r u m ) i n t e t r a h y d r o f u r a n ( T H F ) a t 2 9 8 . 0 K a n d 2 9 0 . 0 K , r e s p e c t i v e l y . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . E P R s p e c t r u m o f ( a ) C s ‘ o 1 E " ( 9 - l i n e s p e c t r u m ) a n d ( b ) x x x i i 7 0 7 5 7 6 7 8 7 9 3 1 . 3 2 . 3 3 . 3 4 . 3 5 . 3 6 . 3 7 . 3 8 . ( C s * ) 2 - 1 E 2 ' “ ( 5 - l i n e s p e c t r u m ) i n 2 - m e t h y l t e t r a h y d r o f u r a n ( 2 - M T H F ) a t 2 9 0 . 0 K a n d 2 9 4 . 0 K , r e s p e c t i v e l y . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8 0 E P R s p e c t r a o f 8 2 " a n d 1 A 2 “ a t 2 8 0 K . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8 1 ( a ) E P R s p e c t r a o f ( L i ‘ ) 2 - 1 E 2 ' “ a n d ( 0 3 * ) 2 0 1 E 2 ' ” i n a f r o z e n m a t r i x o f t e t r a h y d r o f u r a n a t 9 0 K a n d 7 5 K , r e s p e c t i v e l y ( b ) T e m p e r a t u r e d e p e n d e n c e o f t h e E P R s i g n a l i n t e n s i t y o f t h e t h e r m a l l y p o p u l a t e d t r i p l e t s t a t e s o f ( L i * ) z o 1 E 2 ' ” ( c i r c l e s ) a n d ( C s ’ ) 2 - 1 E 2 " ( s q u a r e s ) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8 3 V i e w o f 2 A - ( C s H 1 5 N ) 2 d o w n t h e b - a x i s . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9 0 V i e w o f Z B - ( C 5 H 1 5 N ) 2 - ( C 3 H 5 0 ) 2 . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s a n d a c e t o n e s o l v e n t m o l e c u l e s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9 1 V i e w o f 2 0 - ( C 5 H 1 5 N ) 2 . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9 2 V i e w o f 2 E - ( C 5 H 1 5 N ) 2 . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9 3 V i e w o f 2 E - C 5 H 1 5 N 2 ( f r o m a c e t o n e ) a n d 2 E - C e H 1 5 N 2 ( f r o m e t h y l a c e t a t e ) . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9 7 O n e - d i m e n s i o n a l c h a i n o f 2 E - C 5 H 1 5 N 2 ( f r o m a c e t o n e ) o r 2 E - C 5 H 1 5 N 2 ( f r o m e t h y l a c e t a t e ) d o w n t h e c - a x i s . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . . 9 8 x x x i i i 3 9 . 4 0 . 4 1 . 4 2 . 4 3 . 4 4 . 4 5 . 4 6 . 4 7 . 4 8 . 4 9 . A f e w t w o - d i m e n s i o n a l s t r u c t u r a l m o t i f s . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . V i e w o f 2 A ¢ C s H 1 3 N 4 - C 2 H 5 0 . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s a n d e t h a n o l s o l v e n t m o l e c u l e s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . T h e r e i s d i s o r d e r i n t h e a r m c o n t a i n i n g N 4 0 t h r o u g h N 4 5 A a n d o n l y t h e m a j o r c o n f o r m a t i o n h a s b e e n S h o w n . . . . . . . . . . P a c k i n g o f 2 A - C 5 H 1 3 N 4 - C 2 H 5 0 d o w n t h e b - a x i s . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s a n d e t h a n o l s o l v e n t m o l e c u l e s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . S e l e c t e d b o n d l e n g t h s o f t h e m o n o a n i o n c o r e i n 2 A - C 3 N 5 H 5 - C 3 H 3 0 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . V i e w o f 2 A - C 3 N 5 H g - C 3 H 3 0 d o w n t h e c - a x i s . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . . P a c k i n g o f 2 A - C 3 N 5 H 5 - C 3 H 3 0 d o w n t h e c - a x i s . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . . V i e w o f 2 A - ( C 4 H 1 1 N 0 2 ) 2 . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . P a c k i n g o f 2 A - ( C 4 H 1 1 N 0 2 ) 2 d o w n t h e c - a x i s . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . . P a c k i n g o f 2 A - ( C 4 H 1 1 N 0 2 ) 2 d o w n t h e a - a x i s . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . . V i e w o f 2 A - ( C 5 H 1 5 N O 3 ) 2 . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . P a c k i n g o f 2 A - ( C a H 1 5 N 0 3 ) 2 . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n x x x i v 1 0 2 1 0 3 1 0 4 1 0 5 1 0 6 1 0 7 1 1 0 1 1 1 1 1 2 1 1 3 5 ' 1 ‘ . U . S E 5 ' 1 S E 5 0 . 5 1 . 5 2 . 5 3 . 5 4 . 5 5 . 5 6 . 5 7 . 5 8 . 5 9 . 6 0 . a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 1 4 V i e w o f Z B - ( C 4 H 1 3 N 3 ) z . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y a n d o n l y o n e m o l e c u l e o f d i e t h y l e n e t r i a m i n e h a s b e e n S h o w n . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 1 7 P a c k i n g o f 2 B - ( C 4 H 1 3 N 3 ) 2 d o w n t h e a - a x i s . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 1 8 P a c k i n g o f Z B - ( C 4 H 1 3 N 3 ) 2 d o w n t h e c - a x i s . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 1 9 V i e w o f 2 A 2 ' - ( [ H g C 5 H 5 ] * ) 2 - ( C 4 H 3 0 ) . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 2 8 L i n k a g e o f 2 A 2 ' - ( [ H g C 5 H 5 ] " ) 2 - ( C 4 H 3 0 ) . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 2 9 V i e w o f 2 A 2 ' - ( L i * ) 2 - ( c 4 H a o z ) 3 d o w n t h e a - a x i s . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . . 1 3 3 P a c k i n g o f 2 A 2 ' - ( L i " ) 2 - ( C 4 H 3 0 2 ) 3 . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 3 4 V i e w o f 2 A 2 ' - ( K * ) 2 - ( C 5 H 1 2 0 2 ) 4 d o w n t h e a - a x i s . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . . 1 3 7 V i e w o f 2 A 2 ' - ( K * ) 2 - ( 0 5 H 1 2 0 2 ) 4 d o w n t h e b - a x i s . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . . 1 3 7 V i e w o f 2 D 2 ' - ( N a * ) 2 - ( C 4 H 3 0 ) 4 . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s a n d s o l v e n t m o l e c u l e s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . . 1 4 4 P a c k i n g o f 2 D 2 ' - ( N a * ) 2 - ( C 4 H 3 0 ) 4 . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n X X X V 6 1 . 6 2 . 6 3 . 6 4 . a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 4 5 V i e w o f 2 D 2 ' - ( C s ’ ) 2 - ( C H 4 O ) 4 . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 4 9 P a c k i n g o f 2 D 2 ' - ( C s * ) 2 - ( C H 4 O ) 4 d o w n t h e a - a x i s . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . T h e l i n e a r c h a i n s a r e o r i e n t e d p e r p e n d i c u l a r t o t h e p l a n e o f t h e p a g e . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 5 0 R e s o n a n c e o f t h e p - m e t h o x y s u b s t i t u e n t a n d i t s c o o r d i n a t i o n w i t h t h e C s + c a t i o n . O n l y o n e r e s o n a n c e s t r u c t u r e h a s b e e n s h o w n . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 5 3 N e w o r g a n i c b u i l d i n g b l o c k s t h a t m a y o f f e r b e t t e r i n t r a m o l e c u l a r a n d i n t e r m o l e c u l a r s p i n - s p i n i n t e r a c t i o n s . . . . . . . . . 1 6 0 x x x v i e x e n c o d e t h e u o r g a r a r c h : 0 0 2 5 ‘ r a d i o w a n t a n d } : s p i n " t e n r i s e I h a n g a d v a S l n i l a n d l S i n t h C h a r a I a d k g I N T R O D U C T I O N M a g n e t s h a v e l o n g f a s c i n a t e d s c i e n t i s t s b e c a u s e o f t h e i r i n n a t e a b i l i t y t o e x e r t a n u n s e e n a t t r a c t i v e o r r e p u l s i v e f o r c e o n o b j e c t s w i t h o u t m a k i n g p h y s i c a l c o n t a c t . T r a d i t i o n a l m a g n e t s a r e c o m p o s e d s o l e l y o f i n o r g a n i c m a t e r i a l s i n w h i c h t h e u n p a i r e d e l e c t r o n s r e s i d e i n d o r f o r b i t a l s . 1 H o w e v e r , t h e i n c o r p o r a t i o n o f o r g a n i c c o m p o n e n t s i n t o t r a d i t i o n a l m a g n e t s p r o m i s e s r a t i o n a l c o n t r o l o v e r t h e i r a r c h i t e c t u r a l a n d m a g n e t i c p r o p e r t i e s . 2 O n e o f t h e s t r a t e g i e s u s e d i n t h e c o n s t r u c t i o n o f m o l e c u l e - b a s e d o r g a n i c m a g n e t i c m a t e r i a l s i s a h y b r i d ‘ m e t a l - r a d i c a l ’ a p p r o a c h 3 i n w h i c h o r g a n i c s p i n c a r r i e r s a r e u s e d i n c o n j u n c t i o n w i t h d i a m a g n e t i c o r p a r a m a g n e t i c m e t a l c a t i o n s t o a c h i e v e d e s i r e d s t r u c t u r a l m o t i f s a n d / o r t a r g e t e d m a g n e t i c p r o p e r t i e s . T h e m a i n a d v a n t a g e o f u s i n g a n o r g a n i c s p i n c a r r i e r o v e r o t h e r s y s t e m s u t i l i z i n g d i a m a g n e t i c o r g a n i c c o m p o n e n t s i s d i r e c t i n t e r m o l e c u l a r s p i n - s p i n c o n t a c t , w h i c h p r o m i s e s r o b u s t m a g n e t i c i n t e r a c t i o n s . T h e i n c l u s i o n o f o r g a n i c c o m p o n e n t s i n t o t r a d i t i o n a l m a g n e t s m a y g i v e r i s e t o p r o p e r t i e s n o t p r e v i o u s l y a t t r i b u t e d t o t r a d i t i o n a l m a g n e t s , i n c l u d i n g o p t i c a l t r a n s p a r e n c y , c h i r a l i t y , s o l u b i l i t y , t u n a b i l i t y , e t c . I n p r i n c i p l e , o n e o f t h e m a i n a d v a n t a g e s o f m o l e c u l a r m a g n e t s o v e r t r a d i t i o n a l m a g n e t s i s s y n t h e t i c fl e x i b i l i t y . S y n t h e s e s c a n b e c a r r i e d o u t a t o r b e l o w r o o m t e m p e r a t u r e , i n v a r i o u s s o l v e n t s , a n d t h e o r g a n i c u n i t c a n b e d r a s t i c a l l y a l t e r e d , t h r o u g h t h e p l e t h o r a o f o r g a n i c s y n t h e t i c m e t h o d o l o g i e s , t o y i e l d d e s i r e d e l e c t r o n i c o r p h y s i c a l p r o p e r t i e s a n d c h a r a c t e r i s t i c s . H o w e v e r , d u e t o t h e i n t r i n s i c a l l y h i g h r e a c t i v i t y o f o r g a n i c r a d i c a l s , t h e n u m b e r o f p a r a m a g n e t i c l i g a n d s c a p a b l e o f f o r m i n g s t a b l e C 0 " : p l i e r . i n t e r : c o m ; r e q u f e w 1 m i l e M U e r a t h e j w i t h h i m 1 r e q c o r w e c o l m a fl e x c a S l I e r ' r c c o m p l e x e s w i t h m e t a l c a t i o n s i s l i m i t e d . 4 M o r e o v e r , m a g n e t i s m i s a c o o p e r a t i v e p h e n o m e n o n a n d i n o r d e r t o e x h i b i t s p o n t a n e o u s m a g n e t i z a t i o n , o r g a n i c m a g n e t i c a s s e m b l i e s m u s t h a v e t h e a b i l i t y t o p r o p a g a t e i n t e r s p i n l i g a n d - c a t i o n i n t e r a c t i o n s t h r o u g h e x t e n d e d s o l i d s t a t e n e t w o r k s . T h e r e f o r e , t h e o r g a n i c c o m p o n e n t s h o u l d b e d e s i g n e d t o b r i d g e m u l t i p l e m e t a l c e n t e r s . T h i s r e q u i r e m e n t f u r t h e r r e d u c e s t h e n u m b e r o f u s e f u l o r g a n i c b u i l d i n g b l o c k s t o t h e f e w t h a t p o s s e s s w e l l - d e fi n e d m u l t i d e n t a t e c o o r d i n a t i n g a b i l i t i e s . N i t r o n y l - n i t r o x i d e ‘ s , 5 r a d i c a l a n i o n s o f T C N E ( t e t r a c y a n o e t h y l e n e ) a n d T C N Q ( t e t r a c y a n o - p - q u i n o d i m e t h a n e ) , 6 a n d m - x y l y l e n e c o u p l e d n i t r o x i d e s 7 ' 8 a r e r e p r e s e n t a t i v e e x a m p l e s o f m o n o - a n d p o l y r a d i c a l s t h a t h a v e b e e n e x t e n s i v e l y i n v e s t i g a t e d f o r t h e p u r p o s e o f p r e p a r i n g m o l e c u l a r m a g n e t s . H o w e v e r , d e s p i t e f o r m i n g s o l i d s w i t h c o o p e r a t i v e m a g n e t i c b e h a v i o r s , t h e y a l s o w e r e f o u n d t o h a v e t h e i r l i m i t a t i o n s . I n t h e c a s e o f n i t r o n y l - n i t r o x i d e s , t h e y w e r e f o u n d t o l a c k g e o m e t r i c a l l y s e l e c t i v e c o o r d i n a t i n g a b i l i t i e s a n d t h e c o m p l e x i n g m e t a l c a t i o n s r e q u i r e d c o u n t e r a n i o n S ( u s u a l l y d i a m a g n e t i c ) , w h i c h t e n d t o i n t e r r u p t m a g n e t i c c o m m u n i c a t i o n . F o r r a d i c a l a n i o n s o f T C N E a n d T C N Q , t h e c o o r d i n a t i o n s i t e s w e r e f o u n d t o b e p o o r l y d e fi n e d a n d t h e s e s p e c i e s a r e f u r t h e r m o r e p r o n e t o c o v a l e n t d i m e r i z a t i o n . F i n a l l y , t h e m - x y l y l e n e c o u p l e d n i t r o x i d e 9 s u f f e r s f r o m t w o m a i n fl a w s : w e a k i n t r a m o l e c u l a r f e r r o m a g n e t i c c o u p l i n g s a n d e x c e s s i v e fl e x i b i l i t y o f t h e i r m o l e c u l a r f r a m e w o r k . F o r t h e s y s t e m s m e n t i o n e d , i n m o s t c a s e s , f e r r i m a g n e t i c i n t e r a c t i o n s a r e n a t u r a l l y f a v o r e d o v e r t h e m o r e d e s i r a b l e f e r r o m a g n e t i c i n t e r a c t i o n s . P r e v i o u s l y i n o u r g r o u p , 1 0 t e t r o n e s o f 1 ( s e e F i g u r e 1 ) w e r e d e s i g n e d a n d g e o r i s o s l i n d u s h e e R R R R R R O O O O O O G 9 e - O O O O O O R R R R R R 1 1 - 0 1 2 . 0 0 R = 3 1 Q 3 1 0 N M e 2 3 1 0 / 0 0 1 3 ’ 1 1 O C H 3 A C 0 E F i g u r e 1 . T e t r o n e s t h a t h a v e b e e n s y n t h e s i z e d a n d c h a r a c t e r i z e d . s t u d i e d w i t h a b - i n i t i o c a l c u l a t i o n s ( t h e s e w i l l b e d i s c u s s e d i n g r e a t e r d e t a i l i n C h a p t e r 1 ) , s y n t h e s i z e d , a n d c h a r a c t e r i z e d t h r o u g h v a r i o u s s p e c t r o s c o p i c t e c h n i q u e s . R a d i c a l a n i o n s o f 1 h a v e t h e p o t e n t i a l t o s e l f - a s s e m b l e i n t o e x t e n d e d m a g n e t i c m u l t i - d i m e n s i o n a l n e t w o r k s w i t h w e l l - d e fi n e d c a t i o n - l i g a n d g e o m e t r i c a n d m a g n e t i c i n t e r a c t i o n s . S u c h m o t i f s , w h i c h a r e f o r m e d b y t h e i s o s t r u c t u r a l d i a m a g n e t i c d i h y d r o x y b e n z o q u i n o n e d i a n i o n s ( s e e F i g u r e 2 ) , i n c l u d e o n e - d i m e n s i o n a l m o l e c u l a r c h a i n s , 1 1 t w o - d i m e n s i o n a l h o n e y c o m b s h e e t s 1 2 a n d e v e n t h r e e - d i m e n s i o n a l d i a m o n d - l i k e n e t w o r k s . 1 3 I n t h e o r y , t h e m e t a l c a t i o n s w o u l d b e c h e l a t e d b y t h e p a r a m a g n e t i c m o n o r a d i c a l m o n o a n i o n s o f 1 i n s t e a d o f t h e e x i s t i n g d i a m a g n e t i c o r g a n i c u n i t ( s ) . C o o r d i n a t i o n c o n t a c t s i n s e m i q u i n o n e / d i h y d r o x y b e n z o q u i n o n e c o m p l e x e s c a n t r a n s f e r s t r o n g m a g n e t i c C o u p l i n g s t h r o u g h p r e d i c t a b l e e x c h a n g e m e c h a n i s m s ‘ d ' “ b e t w e e n t h e F i g u r e p a r a n d i a n i c a c h i e R = 3 1 0 3 1 0 0 1 3 1 J : j r l w e 2 3 1 0 0 0 1 1 3 2 1 O C H 3 A B C 0 E F i g u r e 2 . 2 , 5 - d i h y d r o x y - 1 , 4 - b e n z o q u i n o n e d e r i v a t i v e s . p a r a m a g n e t i c m e t a l c e n t e r a n d l i g a n d s . M o n o r a d i c a l m o n a n i o n s a n d d i r a d i c a l d i a n i o n s o f 1 m a y a l s o b e c o m b i n e d w i t h d i a m a g n e t i c m e t a l c a t i o n s i n o r d e r t o a c h i e v e m a t e r i a l s w i t h t a r g e t e d p r o p e r t i e s . S e c o n d , t h e H O M O - L U M O e n e r g y g a p o f 1 2 ' ” m a y b e t u n e d b y s u b s t i t u e n t v a r i a t i o n o n t h e m e t h y l e n e c a r b o n s , a n d / o r t w o , b y v a r y i n g t h e m e t a l c a t i o n , w h i c h i s c o o r d i n a t e d t o t h e s e m i d i o n e s i t e s . A b i n i t i o M C S C F c a l c u l a t i o n s o n 1 2 " h a v e f o u n d t h a t e l e c t r o n - d o n a t i n g s u b s t i t u e n t s f o r - R a n d c o o r d i n a t i o n b y h i g h l y c h a r g e d m e t a l c a t i o n s c a n S h r i n k t h e e n e r g y g a p b e t w e e n t h e s e d i a n i o n s ’ f r o n t i e r o r b i t a l s , m a k i n g t h e m n e a r l y d e g e n e r a t e . T h i s d e g e n e r a c y , c o u p l e d w i t h t h e d i s j o i n t c h a r a c t e r o f t h e f r o n t i e r o r b i t a l s , w o u l d l e a d t o a p r e f e r e n c e f o r t h e c o m p l e x e d d i r a d i c a l d i a n i o n s t o p o s s e s s a g r o u n d s t a t e t r i p l e t . T h i s h i g h - s p i n p r e f e r e n c e s h o u l d m a k e i t t h e o r e t i c a l l y p o s s i b l e t o u s e t h e p a r a m a g n e t 1 " , o r t h e m a g n e t i c a l l y t u n a b l e 1 2 ' “ , a s s p i n - b e a r i n g o r g a n i c b u i l d i n g b l o c k s i n t h e f o r m a t i o n o f m o l e c u l a r m a g n e t i c m a t e r i a l s d e p e n d i n g o n t h e p r e f e r r e d s t r a t e g y . T h e g o a l o f t h e p r e s e n t r e s e a r c h w a s t o e x t e n d t h e p r o j e c t b e y o n d t h e t h e o r e t i c a l r e a l m a n d d e v e l o p p r a c t i c a l m o l e c u l a r m a g n e t i c m a t e r i a l s w i t h a p p l i c a t i o n s t h a t e x h i b i t e d u s e f u l c h a r a c t e r i s t i c s , i n c l u d i n g f e r r o m a g n e t i s m a t o r n e a r r o o m t e m p e r a t u r e o r t h e a b i l i t y t o “ fi n e - t u n e ” t h e e l e c t r o n i c s t a t e ( s ) o f t h e o r g a n i c - b a s e d m a g n e t i c m a t e r i a l . T h e i n i t i a l a t t e m p t w a s t o c r y s t a l l i z e m o n o r a d i c a l m o n o a n i o n s a n d d i r a d i c a l d i a n i o n s o f t e t r o n e 1 w i t h v a r i o u s m e t a l c e n t e r s i n t o e x t e n d e d m u l t i - d i m e n s i o n a l f r a m e w o r k s a n d t h e n c h a r a c t e r i z e t h e i r p h y s i c a l , e l e c t r o n i c a n d m a g n e t i c p r o p e r t i e s t h r o u g h t h e u s e o f X - r a y c r y s t a l l o g r a p h y , S Q U I D m a g n e t o m e t r y , E P R ( E l e c t r o n P a r a m a g n e t i c R e s o n a n c e ) s p e c t r o s c o p y a n d o t h e r v a r i o u s s p e c t r o s c o p i c a n d c h e m i c a l t e c h n i q u e s . T h i s r e s e a r c h h a s b e e n p a r t i a l l y s u c c e s s f u l b u t f a i l e d i n i t s o v e r a l l g o a l t o c o n s t r u c t t h e t a r g e t e d n e t w o r k s a n d p r o d u c e m o l e c u l a r m a g n e t s w i t h t h e d e s i r e d p r o p e r t i e s a n d a p p l i c a t i o n s . D u r i n g t h e c o u r s e o f t h i s s t u d y m a n y d i f fi c u l t i e s p l a g u e d t h e r e s e a r c h , a s w i l l b e d i s c u s s e d i n l a t e r c h a p t e r s . A s a r e s u l t t h e m o r e s t a b l e , d i s u b s t i t u t e d , 2 , 5 - d i h y d r o x y - 1 , 4 - b e n z o q u i n o n e s o f 2 , w e r e u s e d i n s t e a d o f t h e v a r i o u s t e t r o n e s o f 1 . T h e d i h y d r o x y b e n z o q u i n o n e s o f 2 , w h i c h a r e i s o s t r u c t u r a l a n a l o g s t o t h e t e t r o n e s , c r y s t a l l i z e d w i t h m e t a l a n d o r g a n i c b a s e s v i a i o n i c b o n d i n g a n d c l a s s i c a l h y d r o g e n b o n d i n g i n t e r a c t i o n s , r e s p e c t i v e l y . T h e c r y s t a l s t r u c t u r e s o f 2 , a l t h o u g h m a g n e t i c a l l y u n i n t e r e s t i n g , f o r m e d z e r o - d i m e n s i o n a l i n o r g a n i c / o r g a n i c s a l t s , c h a i n s , S h e e t s , a n d a t h r e e - d i m e n s i o n a l n e t w o r k , r e v e a l i n g i m p o r t a n t i n f o r m a t i o n a b o u t t h e p r o b l e m s t h a t m i g h t b e o c c u r r i n g w i t h i n t h e t e t r o n e s y s t e m . U l t i m a t e l y , t h e m a i n v a l u e o f t h e p r e s e n t r e s e a r c h w o r k i s t h e l a r g e s t r u c t u r a l d a t a b a s e t h a t h a s b e e n b u i l t u p f o r s p e c i e s o f t h e b a s i c f r a m e w o r k o f c o m p o u n d s 1 a n d 2 . C H A P T E R 1 B A C K G R O U N D 1 . 1 : R a t i o n a l D e s i g n f o r 1 2 " O n e c o m m o n a p p r o a c h t o t h e d e s i g n a n d c o n s t r u c t i o n o f o r g a n i c b u i l d i n g b l o c k s f o r u s e i n m o l e c u l a r m a g n e t s h a s b e e n t o s y n t h e s i z e d e r i v a t i v e s o f d i r a d i c a l s t r i m e t h y l e n e m e t h a n e ( T M M ) a n d m - b e n z o q u i n o d i m e t h a n e ( M B Q D M o r m - x y l y l e n e ) , 1 5 w h i c h a r e s h o w n i n F i g u r e 3 . T h e r e a r e s e v e r a l r e a s o n s f o r t h i s : F i r s t , b o t h T M M a n d M B Q D M h a v e b e e n w e l l c h a r a c t e r i z e d a n d h a v e a s u b s t a n t i a l p r e f e r e n c e f o r a t r i p l e t g r o u n d s t a t e . T M M i s ~ 1 5 k c a l / m o l e m o r e . J k . ' U ' F i g u r e 3 . T M M a n d M B Q D M . s t a b l e i n t h e t r i p l e t s t a t e 1 6 t h a n i n t h e S i n g l e t s t a t e w h i l e M B Q D M p r e f e r s t h e t r i p l e t s t a t e t o t h e s i n g l e t s t a t e b y ~ 1 0 k c a l / m o l e " . W i t h s u c h a s t r o n g p r e f e r e n c e f o r t h e t r i p l e t s t a t e , o r g a n i c b u i l d i n g b l o c k s t h a t i n c o r p o r a t e e i t h e r o f t h e s e t w o m o l e c u l a r f r a g m e n t s s h o u l d s e r v e a s h i g h - s p i n c a r r i e r s . S e c o n d , t h e s i n g l e t - t r i p l e t e n e r g y s p l i t t i n g s ( A E S T ) a r e l a r g e , ~ 0 . 5 e V , s o i t s h o u l d b e p o s s i b l e t o i n t r o d u c e t h e s t r u c t u r a l m o d i fi c a t i o n s n e e d e d t o e n a b l e m e t a l i o n c o o r d i n a t i o n w i t h o u t s w i t c h i n g t h e n a t u r e o f t h e g r o u n d s p i n s t a t e , 1 5 f b e c a u s e b o t h T M M a n d M B Q D M l a c k t h e s t r u c t u r a l f e a t u r e s r e q u i r e d t o c o o r d i n a t e t o m e t a l c e n t e r s . I n m a k i n g t h e fi r s t s t r u c t u r a l m o d i fi c a t i o n o n e c o u l d i m a g i n e t r a n s f o r m i n g T M M i n t o t h e d i r a d i c a l d i m e t h y l e n e c y c l o b u t a n e - 1 , 3 - d i y l ( D M C B ) . F i g u r e 4 , w h i c h i s s h o w n b e l o w , s h o w s t h e t r a n s f o r m a t i o n o f T M M i n t o D M C B . D M C B i s a n o t h e r w e l l c h a r a c t e r i z e d 1 8 d i r a d i c a l t h a t h a s a s u b s t a n t i a l p r e f e r e n c e f o r t h e t r i p l e t s t a t e . l t s t r i p l e t p r e f e r e n c e , a s c a l c u l a t e d b y a b i n i t i o m e t h o d s , r a n g e s f r o m ~ 1 7 . 7 k c a l / m o l e t o ~ 2 0 . 2 k c a l / m o l e d e p e n d i n g o n t h e l e v e l o f t h e o r y a n d t h e b a s i s s e t u s e d . L i k e T M M a n d M B Q D M , D M C B l a c k s t h e s t r u c t u r a l f e a t u r e s . J k . — * ° ' T M M D M C B F i g u r e 4 . D M C B a d e r i v a t i v e o f T M M . r e q u i r e d t o c o o r d i n a t e t o m e t a l c e n t e r s , h o w e v e r , i t d o e s o f f e r a s t r o n g e r t r i p l e t p r e f e r e n c e a n d t h e o p p o r t u n i t y t o r e p l a c e t h e v i n y l h y d r o g e n a t o m s w i t h o t h e r s u b s t i t u e n t s t o e i t h e r i n c r e a s e o r d e c r e a s e i t s t r i p l e t p r e f e r e n c e ; fi n e t u n i n g t h e e n e r g y l e v e l s i s a d e s i r a b l e p r o p e r t y o f m o l e c u l a r m a g n e t s . 1 o B y r e p l a c i n g t h e s z h y b r i d i z e d r a d i c a l c a r b o n s o f a n o n - K e k u l é h y d r o c a r b o n ( a h y d r o c a r b o n f o r w h i c h n o c l o s e d S h e l l s t r u c t u r e c a n b e d r a w n d e s p i t e i t s o r g a n i z a t i o n b y p o s s e s s i n g a n e v e n n u m b e r o f e l e c t r o n s ) w i t h a n o t h e r s p i n - b e a r i n g u n i t , c o o r d i n a t i o n t o a m e t a l c e n t e r b e c o m e s p o s s i b l e . T h i s m e t h o d o l o g y h a s y i e l d e d a p l e t h o r a o f m o l e c u l e s a n d a n i o n s t h a t p o s s e s s a t r i p l e t g r o u n d s t a t e . 1 9 P r e v i o u s w o r k d o n e w i t h i n o u r g r o u p , 1 0 r e p l a c e d t h e S p 2 h y b r i d i z e d m e t h y n e u n i t s , C H ' , w i t h t h e s e m i d i o n e r a d i c a l a n i o n f r a g m e n t C 2 0 2 " . T h i s d r a s t i c s t r u c t u r a l m o d i fi c a t i o n h a d b e e n c h o s e n b e c a u s e o f i t s e l e c t r o s t a t i c c h a r a c t e r a n d o n t h e c a l c u l a t e d c l o s e n e s s b e t w e e n t h e o n e - e l e c t r o n e n e r g i e s o f t h e s e m i d i o n e f r a g m e n t a n d C H ' S O M O S , a s w e l l a s t h e i r c o n g r u e n t f r o n t i e r o r b i t a l t o p o l o g i e s . 1 o F i g u r e 5 , w h i c h i s s h o w n b e l o w , g r a p h i c a l l y d e p i c t s t h e s i m i l a r i t y b e t w e e n t h e S O M O S o f D M C B a n d t h e p r o p o s e d o r g a n i c b u i l d i n g b l o c k o f 1 2 ' “ . A c c o r d i n g t o H 0 c k e l c a l c u l a t i o n s , d e s p i t e t h e s t r u c t u r a l m o d i fi c a t i o n m a d e t o D M C B , t h e n e w l y o b t a i n e d d i a n i o n 1 2 ' ” h a s f r o n t i e r o r b i t a l s A a n d B , O ) C O D M C B a ( 1 b 3 g ) b ( 2 b 1 u ) A ( 2 b 2 9 ) B ( 3 b 1 u ) F i g u r e 5 . T h e t r a n s f o r m a t i o n o f D M C B i n t o 1 2 ' “ . w h i c h a r e S i m i l a r t o t h e f r o n t i e r o r b i t a l s a a n d b i n D M C B . 1 o I f 1 2 ' ” i s s t a b l e a n d t h e o r b i t a l s A a n d B a r e d e g e n e r a t e o r n e a r d e g e n e r a t e ( s e e s e c t i o n 1 . 3 ) 1 2 ' ” s h o u l d p o s s e s s a t r i p l e t g r o u n d s t a t e , p r o v i d e d t h a t J a h n - T e l l e r d i s t o r t i o n s a r e n e g l i g i b l e o r z e r o . 1 . 2 : S e l f - a s s e m b l y o f 1 2 ' ” a n d 2 2 ' T h e d i a n i o n o f 2 , 5 - d i h y d r o x y - 1 , 4 - b e n z o q u i n o n e , 2 2 ' , a c l o s e d s h e l l s t r u c t u r a l a n a l o g u e t o 1 2 ' “ , h a s b e e n r e p o r t e d t o s e l f - a s s e m b l e w i t h v a r i o u s t r i v a l e n t m e t a l s , M “ ; w h e r e M = y t t r i u m ( Y ) , l a n t h a n u m ( L a ) , c e r i u m ( C e ) , g a d o l i n i u m ( G d ) , y t t e r b i u m ( Y b ) , a n d l u t e t i u m ( L u ) , i n t o t w o - d i m e n s i o n a l h o n e y c o m b s h e e t s S i m i l a r t o t h e o n e S h o w n i n F i g u r e 6 . 1 2 D e s p i t e t h e v a r i a t i o n i n t h e r a d i i o f t h e l a n t h a n i d e i o n s t h e n e t w o r k s a r e i s o s t r u c t u r a l . H o w e v e r , t h e t o p o l o g i e s o f t h e n e t w o r k s a r e u n l i k e t h a t o f g r a p h i t e , t h e y a r e s h o w n t o u n d u l a t e i n a c h a i r - l i k e c o n f o r m a t i o n s i m i l a r t o t h a t o f c y c l o h e x a n e . S i m i l a r s t r u c t u r e s a r e a l s o o b s e r v e d w h e n c h l o r a n i l i c a c i d , a d e r i v a t i v e o f 2 , 5 - d i h y d r o x y - 1 , 4 - b e n z o q u i n o n e , i s a l l o w e d t o r e a c t w i t h t r i v a l e n t m e t a l i o n s s u c h a s s c a n d i u m ( S c ) , y t t r i u m ( Y ) , l a n t h a n u m ( L a ) , p r a s e o d y m i u m ( P r ) , n e o d y m i u m ( N d ) , g a d o l i n i u m ( G d ) , t e r b i u m ( T b ) , y t t e r b i u m ( Y b ) a n d l u t e t i u m ( L u ) . I n c o n t r a s t , m a n y o f t h e s e p o l y m e r i c n e t w o r k s S h o w c o n s i d e r a b l e a r c h i t e c t u r a l d e v i a t i o n 1 2 b p r o d u c i n g a n a r r a y o f m o t i f s . I f d e r i v a t i v e s o f 1 2 ' ” w e r e e x c h a n g e d f o r 2 2 ' t h e n f e r r o m a g n e t i c a l l y c o u p l e d h o n e y c o m b n e t w o r k s m i g h t b e c o m e o b t a i n a b l e , p r o v i d e d t h a t 1 2 ' “ w e r e c o o r d i n a t e d t o a s u i t a b l e t r i v a l e n t m e t a l c a t i o n . T h e c o o r d i n a t i n g r t m a g n e t i c o r b i t a l s , b e t w e e n t h e c h e l a t i n g r a d i c a l l i g a n d a n d t h e m e t a l c a t i o n , m u s t n o t b e a l i g n e d p a r a l l e l , o t h e w v i s e t h e u n p a i r e d e l e c t r o n s w i l l a d o p t a n a n t i f e r r o m a g n e t i c 1 0 ( a ) l l l l 3 + R o 0 ' 2 2 - . . O O O O ' 9 G 1 " “ O O R ( b ) F i g u r e 6 . ( a ) A t w o - d i m e n s i o n a l h o n e y c o m b s h e e t . ( b ) A f r a g m e n t o f t h e n e t w o r k s h o w i n g t h e c o o r d i n a t i o n o f a t r i v a l e n t m e t a l c a t i o n , M 3 " , a n d 2 2 ' o r 1 2 ' “ . 1 1 a r r a n g e m e n t - a c a n c e l l a t i o n o f t h e i r m a g n e t i c m o m e n t s . 2 0 T h e p a r a m a g n e t i c s e m i d i o n e u n i t i n t h e o r g a n i c b u i l d i n g b l o c k m a y g i v e r i s e t o f e r r o m a g n e t i c i n t e r a c t i o n s w h e n l i n k e d v i a t h e s y m m e t r i c a l o c t a h e d r a l c o o r d i n a t i o n s p h e r e o f t h e t r i v a l e n t m e t a l c a t i o n - t h i s s h o u l d e n s u r e h i g h s p i n c o u p l i n g . T h i s h a s b e e n d e m o n s t r a t e d b y t h e q u a r t e t g r o u n d s t a t e s o b s e r v e d f o r t h e a n a l o g o u s g a l l i u m a n d a l u m i n u m c o m p l e x e s o f o - s e m i q u i n o n e s p r e p a r e d b y P i e r p o n t e t a I . ( s e e F i g u r e 7 ) . T h e J c o u p l i n g b e t w e e n l i g a n d s i n t h e s e t w o c o m p l e x e s a r e e q u a l t o 6 . 2 c m ' 1 ( 1 7 . 7 c a l / m o i ) a n d 8 . 6 c m ' 1 ( 2 4 . 6 c a l / m o i ) r e s p e c t i v e l y . 2 0 H o w e v e r , a n t i f e r r o m a g n e t i c o r s i m p l e p a r a m a g n e t i c i n t e r a c t i o n s m a y a r i s e i f t h e m e t a l o r i t s o x i d a t i o n s t a t e i s p o o r l y c h o s e n ; i n t h e c a s e o f 0 0 3 * a n a n t i f e r r o m a g n e t i c i n t e r a c t i o n a r i s e s a m o n g t h e 3 . 6 - d i - t e r t - b u t y l s e m i q u i n o n e l i g a n d s w i t h a J c o u p l i n g e q u a l t o — 3 9 . 1 c r n ' 1 ( - 1 1 1 . 7 c a l / m o i ) . 2 1 F i g u r e 7 . A t r i s ( 3 , 6 - d i - t e r t - b u t y l s e m i q u i n o n e ) M c o m p l e x , w h e r e M = G a “ a n d A l “ , t h a t e x h i b i t s a q u a r t e t g r o u n d s t a t e . T h e t w o - d i m e n s i o n a l h o n e y c o m b n e t w o r k i s n o t j u s t l i m i t e d t o m o l e c u l e s s i m i l a r i n s t r u c t u r e t o d i a n i o n 1 2 ' “ b u t c a n b e e x t e n d e d t o m o l e c u l e s a n a l o g o u s 1 2 t o t h e m o n o a n i o n 1 " a s w e l l . I f d i f f e r e n t m e t a l c a t i o n s o r l i k e - m e t a l c a t i o n s o f d i f f e r e n t v a l e n c e S ( + 1 a n d + 2 o r + 2 a n d + 3 , w i t h c o u n t e r i o n s i n t h e l a t t e r c a s e ) w e r e i n c o r p o r a t e d t h i s w o u l d b a l a n c e t h e c h a r g e d i s t r i b u t i o n a n d p o s s i b l y g i v e r i s e t o m a t e r i a l s w i t h a n a r r a y o f m a g n e t i c b e h a v i o r s . T h i s s t r a t e g y o f a m i x e d - m e t a l s y s t e m h a s b e e n u s e d t o p r e p a r e h o n e y c o m b s h e e t s c o n s i s t i n g o f o x a l a t e ( o x ) a n i o n s w i t h v a r i o u s t r a n s i t i o n m e t a l i o n s 2 2 a n d m a t e r i a l s e x h i b i t i n g f e r r o m a g n e t i c b e h a v i o r . 2 2 " " b ' d I t i s k n o w n t h a t a m i x e d - m e t a l s y s t e m c a n g i v e r i s e t o f e r r o m a g n e t i c i n t e r a c t i o n s b e t w e e n t h e m i x e d - m e t a l i o n s p r o v i d e d t h e m a g n e t i c o r b i t a l s a r e s t r i c t l y o r t h o g o n a l t o e a c h o t h e r . 2 3 F o r p a r t i c u l a r p a i r s o f m i x e d - m e t a l i o n s s u c h a s C h r o m i u m ( | l l ) - C o p p e r ( l l ) , C h r o m i u m ( l l l ) - N i c k e l ( l I ) , C o p p e r ( l l ) - V a n a d i u m ( l V ) o x i d e , l o w - s p i n l r o n ( l l l ) - C o p p e r ( l l ) , a n d R u t h e n i u m ( l l l ) - C o p p e r ( l l ) , a f e r r o m a g n e t i c s p i n - e x c h a n g e h a s b e e n e x p e r i m e n t a l l y c o n fi r m e d b y t h e m a g n e t i c i n v e s t i g a t i o n s o f t h e i r m i x e d - m e t a l c o m p l e x e s . “ I n f a c t , w i t h i n t h e s e r i e s { [ N ( n - C 4 H g ) 4 ] [ M 2 + C r 3 * ( o x ) 3 ] } , , , M 2 * = M n , F e , C o , N i , C u , w h i c h h a s b e e n s h o w n t o b e a r c h i t e c t u r a l l y t w o - d i m e n s i o n a l ? “ f e r r o m a g n e t i c p h a s e t r a n s i t i o n s h a v e b e e n d e t e r m i n e d a t t e m p e r a t u r e s b e l o w 1 5 K m H o w e v e r , c o m p o u n d s o f t h e s e r i e s { [ N ( n - C 4 H g ) 4 ] [ M 2 * F e 3 + ( o x ) 3 ] } n , w h e r e M 2 * = l = e , N i , a r e s h o w n t o b e h a v e a s f e r r i m a g n e t s a t t e m p e r a t u r e s b e l o w 4 3 K a n d 2 8 K , r e s p e c t i v e l y , 2 5 w h i l e t h e c o m p l e x { [ N ( n — C 4 H g ) 4 ] [ M n 2 * F e 3 + ( o x ) 3 ] } n r e v e a l s a n a n t i f e r r o m a g n e t i c t r a n s i t i o n a r o u n d 5 0 K 3 6 T h e r e f o r e s u b s t i t u t i n g 1 " , a p a r a m a g n e t i c c o u p l i n g l i g a n d , i n t h e p l a c e o f t h e d i a m a g n e t i c o x a l a t e l i g a n d s h o u l d s t r e n g t h e n t h e i n t e r a c t i o n b e t w e e n t r a n s i t i o n m e t a l c e n t e r s a n d i n c r e a s e t h e T c v a l u e . A l t h o u g h t h e h o n e y c o m b s h e e t i s a d e s i r a b l e t a r g e t i t m a y n o t p r o d u c e a 1 3 f e r r o m a g n e t i c m a t e r i a l w i t h a h i g h T c v a l u e , b e c a u s e m a g n e t i c o r d e r i n g t h r o u g h s p a c e i s v e r y w e a k a t b e s t . O f t e n , m a t e r i a l s t h a t r e l y o n t h r o u g h S p a c e s p i n - c o u p l i n g e x h i b i t a n t i f e r r o m a g n e t i s m o r s i m p l e p a r a m a g n e t i s m , t h o u g h s e v e r a l a t t e m p t s h a v e b e e n r e p o r t e d t o b e s u c c e s s f u l l y a c c o m p l i s h e d , n i t r o n y l n i t r o x i d e s b e i n g o n e o f t h e m . 2 7 T o a v o i d t h i s p o s s i b i l i t y , a t h r e e - d i m e n s i o n a l d i a m o n d - l i k e s t r u c t u r e t h a t l i n k s e a c h a n d e v e r y c o m p o n e n t t o a n o t h e r s h o u l d g i v e r i s e t o a m a t e r i a l w i t h t h e d e s i r e d m a g n e t i c p r o p e r t i e s , s e e F i g u r e 8 , p r o v i d e d a s u i t a b l e t e t r a v a l e n t m e t a l c a t i o n i s i n c o r p o r a t e d i n t o t h e c r y s t a l l i n e l a t t i c e . I n d i a m o n d e a c h c a r b o n i s S p : 3 h y b r i d i z e d a n d l i n k e d t o f o u r o t h e r s p 3 h y b r i d i z e d c a r b o n a t o m s g e n e r a t i n g a n e x t e n d e d t h r e e - d i m e n s i o n a l n e t w o r k , a d a m a n t a n e i s a s u b u n i t o f d i a m o n d a n d i s s h o w n i n F i g u r e 8 a . S u b s t i t u t i n g a t e t r a v a l e n t t r a n s i t i o n m e t a l o r l a n t h a n i d e m e t a l , M “ , f o r e a c h c a r b o n a t o m , a n d r e p l a c i n g e a c h c a r b o n - c a r b o n s i n g l e b o n d w i t h 1 2 ' “ w o u l d p o t e n t i a l l y g e n e r a t e a m a t e r i a l t h a t e x h i b i t s f e r r o m a g n e t i c o r d e r i n g a t a r e l a t i v e l y h i g h T c v a l u e . R e p l a c i n g e a c h c a r b o n - c a r b o n S i n g l e b o n d w i t h 2 2 ' m a y a l s o p r o d u c e a m a t e r i a l t h a t e x h i b i t s f e r r o m a g n e t i c o r d e r i n g b u t w i t h a s m a l l e r T c v a l u e t h a n i n t h e p r e v i o u s c a s e ; t h i s i s s i m p l y d u e t o t h e l a r g e d e c r e a s e i n t h e n u m b e r o f u n p a i r e d e l e c t r o n s p i n s . T o d a t e t h e r e a r e o n l y a f e w d i a m o n d - l i k e n e t w o r k s w h i c h i n c o r p o r a t e 2 , 5 - d i h y d r o x y — 1 , 4 - b e n z o q u i n o n e o r i t s d e r i v a t i v e s m h ' 1 3 T w o s u c h s t r u c t u r e s w e r e m a d e f r o m t h e r e a c t i o n o f Y ( N 0 3 ) 3 - 6 H Z O w i t h c h l o r a n i l i c a c i d i n a m e t h a n o l - c h l o r o f o n n - t r i e t h y l a m i n e s o l u t i o n a n d T h ( N 0 3 ) 4 - 4 H Z O w i t h c h l o r a n i l i c a c i d i n a c h l o r o f o r m s o l u t i o n . E v e n t h e s e t w o c r y s t a l s S h o w s t r u c t u r a l d i s t o r t i o n s f r o m t h e i d e a l g e o m e t r i e s w h i c h a r e f o u n d i n d i a m o n d . 1 4 1 5 m e t a l c a t i o n , M ‘ " , a n d 2 2 ' o r 1 " ” . d i a m o n d n e t w o r k c r e a t e d b y t h e c o o r d i n a t i o n o f a t e t r a v a l e n t t r a n s i t i o n F i g u r e 8 . ( a ) A d a m a n t a n e , a f r a g m e n t o f d i a m o n d . ( b ) A t h r e e - d i m e n s i o n a l “ . " o - - - - - M ' - - - o “ \ ‘ ‘ “ , O v , M . r “ R Q . Q 0 ‘ ‘ 0 I ’ " ( b ) “ " O D ' ( a ) M 4 4 - 1 . 3 : T h e o r e t i c a l S t u d i e s o f 1 2 ' ” a s a P o t e n t i a l B u i l d i n g B l o c k A s m e n t i o n e d e a r l i e r , s t r u c t u r a l l y m o d i f y i n g D M C B t o t h e s e m i q u i n o n e d i r a d i c a l d i a n i o n d o e s n o t s i g n i fi c a n t l y c h a n g e t h e f r o n t i e r o r b i t a l s a n d t h e y r e t a i n t h e d e s i r e d n e a r d e g e n e r a c y . H o w e v e r , u n l i k e D M C B t h e s e m i q u i n o n e 1 2 ' “ c a n b e s u b j e c t e d t o f u r t h e r s t r u c t u r a l m o d i fi c a t i o n s a n d t h e e n e r g i e s o f t h e f r o n t i e r o r b i t a l s o f b o t h A a n d B c a n b e “ fi n e - t u n e d ” t o o p t i m i z e i t s p r e f e r e n c e f o r t h e t r i p l e t s t a t e . T h e o r g a n i c s p i n c a r r i e r , 1 2 ' “ , c a n b e s t r u c t u r a l l y m o d i fi e d i n t w o w a y s ; fi r s t , t h e v i n y l h y d r o g e n a t o m s t h a t a r e l o c a t e d o n t h e t e r m i n a l o l e fi n s c a n b e r e p l a c e d w i t h e i t h e r e l e c t r o n - w i t h d r a w i n g g r o u p s o r w i t h e l e c t r o n - d o n a t i n g g r o u p s . T h i s s h o u l d i n fl u e n c e t h e e n e r g y l e v e l o f t h e f r o n t i e r o r b i t a l 8 m o r e s o t h a n A b e c a u s e u n l i k e B , o r b i t a l A h a s z e r o e l e c t r o n d e n s i t y o n t h e t e r m i n a l m e t h y l e n e c a r b o n s ( s e e F i g u r e 5 ) . S i n c e t h e e n e r g y o f o r b i t a l B l i e s l o w e r t h a n t h a t o f A , a c c o r d i n g t o H i i c k e l a n d a b - i n i t i o c a l c u l a t i o n s , ” s u b s t i t u t i n g e l e c t r o n - d o n a t i n g g r o u p s i n t h e p l a c e o f t h e h y d r o g e n a t o m s s h o u l d r a i s e t h e e n e r g y l e v e l o f o r b i t a l B a n d s h r i n k t h e A - B g a p . S e c o n d , t h e s e m i d i o n e r a d i c a l f r a g m e n t c a n b e c o o r d i n a t e d t o v a r i o u s m e t a l c e n t e r s t h a t c a n v a r y i n b o t h s i z e a n d c h a r g e . T h i s s h o u l d i n fl u e n c e t h e f r o n t i e r o r b i t a l o f A m o r e t h a n B . O r b i t a l B w i l l b e i n fl u e n c e d s i g n i fi c a n t l y l e s s t h a n A b e c a u s e a l a r g e p e r c e n t a g e o f t h e e l e c t r o n d e n s i t y o f o r b i t a l B l i e s o n t h e m e t h y l e n e c a r b o n s w h e r e t h e m e t a l c a t i o n w o u l d n o t b e b o u n d . T h e e l e c t r o s t a t i c i n t e r a c t i o n s t h a t a r i s e b e t w e e n t h e c h a r g e d m e t a l c a t i o n a n d t h e s e m i d i o n e u n i t s h o u l d t h u s l o w e r t h e e n e r g y o f o r b i t a l A m o r e t h a n o f B , s h r i n k i n g t h e A - B g a p . W h e n m e t a l c a t i o n s w i t h i n c r e a s i n g v a l e n c i e s ( a n d d e c r e a s i n g a t o m i c r a d i i ) a r e 1 6 u s e d , t h e e f f e c t i v e n u c l e a r c h a r g e i n c r e a s e s o n t h e m e t a l c e n t e r c r e a t i n g a g r e a t e r a t t r a c t i o n f o r t h e e l e c t r o n s o n t h e s e m i d i o n e u n i t t h u s l o w e r i n g t h e o v e r a l l e n e r g y o f o r b i t a l A . S e v e r a l d e r i v a t i v e s o f 1 2 ' “ w e r e d e s i g n e d ( s e e F i g u r e 9 ) a n d a n a l y z e d b y a b - i n i t i o C A S - M C S C F c a l c u l a t i o n s ( C o m p l e t e A c t i v e S p a c e M u l t i - C o n fi g u r a t i o n a l S e l f - C o n s i s t e d F i e l d ) w i t h t h e f o c u s b e i n g o n t h e c o r r e l a t i o n b e t w e e n s t r u c t u r a l m o d i fi c a t i o n s a n d t h e m a g n i t u d e a n d S i g n o f A E ( s . T ) ( t h e s i n g l e t - t r i p l e t e n e r g y d i f f e r e n c e ) ” T h e s p e c i e s t h a t w e r e i n v e s t i g a t e d w e r e r u n a t s e v e r a l l e v e l s o f R R H H , o o , O 0 . + L | _ D . _ L I + ( 4 » . + 2 o r + 3 ) M _ . . _ ‘ M ( + + 2 o r + 3 ) ‘ 0 0 , s o 0 0 R R H H a b F i g u r e 9 . D e r i v a t i v e s o f 1 2 ' “ t h a t w e r e s t r u c t u r a l l y m o d i fi e d t h r o u g h i t s s u b s t i t u e n t s ( a ) o r i t s c o o r d i n a t e d m e t a l c e n t e r ( b ) . t h e o r y b u t o n l y t h e r e s u l t s f r o m t h e C A S ( 1 4 , 1 2 ) l e v e l o f t h e o r y ( f o u r t e e n e l e c t r o n s i n t w e l v e o r b i t a l s ) w i t h t h e 6 - 3 1 + G * b a s i s s e t a r e p r e s e n t e d h e r e i n . I n t h e fi r s t s e t o f c a l c u l a t i o n s t h e s u b s t i t u e n t R , w h e r e R = F ( a w e a k 1 : d o n o r ) , H , O H ( a s t r o n g i t d o n o r ) , w a s v a r i e d w h i l e t h e b o u n d m e t a l c a t i o n , L i “ , r e m a i n e d c o n s t a n t . I n t h e s e c o n d s e t o f c a l c u l a t i o n s t h e s u b s t i t u e n t w a s h e l d c o n s t a n t - 1 7 h i “ t h e i n c t h e r w o u l k c a l . ’ w h l c t h e 5 I h a t b e a m u l t i p l o t ) . 1 - 4 2 , ' h y d r o g e n a t o m s , w h i l e t h e m e t a l c a t i o n , M , a n d i t s c h a r g e c h a n g e d , w h e r e M = L i “ , B e ” , a n d A I “ . I n t h e l a t t e r c a s e s a d d i t i o n a l fl u o r i d e i o n s w e r e c o o r d i n a t e d t o t h e m e t a l t o b a l a n c e t h e o v e r a l l c h a r g e o f t h e c o m p l e x . T h u s , t h e b o u n d i n o r g a n i c f r a g m e n t s w e r e L i ” , B e F + a n d A n g “ , w i t h t h e l a t t e r t w o i n p l a n a r a n d t e t r a h e d r a l g e o m e t r i e s , r e s p e c t i v e l y . T h e i n i t i a l p r e d i c t i o n s w e r e c o r r e c t ; t h e s t r o n g e r 1 t : d o n o r r a i s e d t h e e n e r g y o f o r b i t a l B a n d t h a t s p e c i e s p r e f e r r e d t h e t r i p l e t s t a t e t o t h e s i n g l e t s t a t e b y ~ 4 . 5 k c a l / m o l . S i m i l a r l y , w h e n t h e s e m i d i o n e r a d i c a l f r a g m e n t w a s c o o r d i n a t e d t o t h e A P ” c a t i o n t h e e n e r g y o f o r b i t a l A d e c r e a s e d a n d t h a t s p e c i e s p r e f e r r e d t h e t r i p l e t s t a t e t o t h e s i n g l e t s t a t e b y ~ 4 . 3 k c a l / m o l . ” N o c a l c u l a t i o n s w e r e c a r r i e d o u t i n w h i c h t h e s p e c i e s c o n t a i n e d t h e h y d r o x y l u n i t a s t h e s u b s t i t u e n t a n d t h e A l 3 + a s t h e m e t a l c a t i o n . H o w e v e r , i t h a s b e e n p r e d i c t e d t h a t t h e m o s t o p t i m i z e d s y s t e m w o u l d g e n e r a t e a p r e f e r e n c e f o r t h e t r i p l e t s t a t e t o t h e s i n g l e t s t a t e o f ~ 4 t o 5 k c a l / m o l . 1 o T h i s i s f a r l e s s t h a n t h e t r i p l e t p r e f e r e n c e o f b o t h T M M a n d D M C B w h i c h h a v e p r e f e r e n c e s o f ~ 1 5 k c a l / m o l e a n d ~ 1 9 k c a l / m o l r e s p e c t i v e l y . D e s p i t e t h e s m a l l e r p r e f e r e n c e f o r t h e t r i p l e t s t a t e , t h e t h e o r e t i c a l c a l c u l a t i o n s , s u g g e s t t h a t 1 2 ' “ c o u l d s e r v e a s a n e f f e c t i v e p a r a m a g n e t i c o r g a n i c l i n k e r a n d , i f i t c o u l d b e a s s e m b l e d i n t o n e t w o r k s o f a p p r o p r i a t e t o p o l o g y , c o u l d g e n e r a t e t h e i n t e n d e d m u l t i d i m e n s i o n a l m o l e c u l a r m a t e r i a l s w i t h t u n a b l e m a g n e t i c a n d e l e c t r o n i c p r o p e r t i e s . 2 4 0 1 . 4 : S y n t h e s i s o f 1 a s a P r e c u r s o r t o 1 I t i s h i g h l y u n l i k e l y t h a t 1 o r 1 2 ' ” w o u l d e x i s t w i t h v i n y l h y d r o g e n a t o m s o r 1 8 h y d r o x y l g r o u p s a s s u b s t i t u e n t s b e c a u s e o f p o t e n t i a l r e a r r a n g e m e n t s o r r e a c t i o n s , i . e . k e t o - e n o l t a u t o m e r i z a t i o n o r h y d r o g e n a t o m a b s t r a c t i o n . T h e r e f o r e t h e a r y l r i n g w a s c h o s e n f o r t h e s u b s t i t u e n t R f o r s e v e r a l r e a s o n s . A S i n t h e s t r u c t u r a l l y r e l a t e d t r i a r y l m e t h y l r a d i c a l s y s t e m s , t h e a r y l s u b s t i t u e n t s b r i n g t w o a s s e t s : t h e y o f f e r s t e r i c p r o t e c t i o n a g a i n s t r a d i c a l r e a c t i o n s s u c h a s d i m e r i z a t i o n o r h y d r o g e n a t o m a b s t r a c t i o n ; a n d t h e 1 ! c o n j u g a t i o n a l l o w s p e r t u r b a t i o n o f t h e e n e r g y o f t h e f r o n t i e r o r b i t a l B v i a r e l a y o f i t d o n o r / a c c e p t o r s ’ e f f e c t s o n t h e i r r i n g s . T h i s t u r n e d o u t t o b e b o t h a n a d v a n t a g e a n d a d i s a d v a n t a g e f o r t h e t e t r o n e s y s t e m , a s w i l l b e d i s c u s s e d i n f u r t h e r d e t a i l i n C h a p t e r 2 . S e v e r a l n e u t r a l t e t r o n e s o f 1 c o n t a i n i n g v a r i o u s e l e c t r o n - d o n a t i n g s u b s t i t u e n t s w e r e s u c c e s s f u l l y s y n t h e s i z e d a n d c h a r a c t e r i z e d 2 8 b y 1 H a n d 1 3 C N M R ( N u c l e a r M a g n e t i c R e s o n a n c e ) , F T - I R ( F o u r i e r T r a n s f o r m I n f r a r e d S p e c t r o s c o p y ) , U V N I S I N I R ( U l t r a v i o l e t N i s i b l e l N e a r I n f r a r e d S p e c t r o s c o p y ) , M S ( M a s s S p e c t r o s c o p y ) , e l e m e n t a l a n a l y s i s a n d X - r a y c r y s t a l l o g r a p h y . F i g u r e 1 0 s u m m a r i z e s t h e s y n t h e s i s o f t h e n e u t r a l t e t r o n e s o f 1 . D i s u b s t i t u t e d d i h y d r o x y q u i n o n e s , 2 , b o t h c h e m i c a l p r e c u r s o r s a n d p o t e n t i a l d i a m a g n e t i c s t r u c t u r e d a n a l o g s o f t h e d e s i r e d t e t r o n e s , 1 , w e r e e a c h p r e p a r e d b y r e fl u x i n g 2 , 5 - d i h y d r o x y - 1 , 4 - b e n z o q u i n o n e ( D H Q ) i n a p o l a r p r o t i c s o l v e n t ( t y p i c a l l y a c e t i c a c i d - A c O H ) w i t h t h e a p p r o p r i a t e d i a r y l m e t h a n o l a n d a t r a c e a m o u n t o f s u l f u r i c a c i d . P u r i fi c a t i o n o f 2 y i e l d e d t h e n e w l y f o r m e d d e r i v a t i v e s o f D H Q . A l l t h e s e c o m p o u n d s , e x c e p t 2 8 , u n d e n l v e n t o x i d a t i o n w i t h t w o e q u i v a l e n t s o f 2 , 3 - d i c h l o r o - 5 , 6 - d i c y a n o - 1 , 4 - b e n z o q u i n o n e ( 0 0 0 ) i n r e fl u x i n g b e n z e n e o r t o l u e n e t o g e n e r a t e a m i x t u r e o f t h e c o r r e s p o n d i n g t e t r o n e a n d t r i o n e 1 9 ( 2 i s o x i d i z e d o n l y o n c e ) , f o l l o w e d b y p u r i fi c a t i o n w i t h a n a p p r o p r i a t e s o l v e n t o r s o l v e n t m i x t u r e . A p p a r e n t l y , t h e d e a c t i v a t i n g n a t u r e o f t h e p - c h l o r o s u b s t i t u t e d a r y l r i n g i n h i b i t e d t h e r e a c t i o n s o t h a t o n l y a t r a c e a m o u n t o f t h e c o r r e s p o n d i n g t e t r o n e w a s f o r m e d , a n d t h a t c o u l d n o t b e e a s i l y s e p a r a t e d f r o m t h e r e a c t i o n m i x t u r e . T h e c o m p l e t e s y n t h e t i c d e t a i l s f o r 2 A - E , 1 A , 1 0 , 1 D a n d 1 E a r e g i v e n i n 2 e q . D 0 0 0 B e n z e n e o r T o l u e n e 2 1 t r i o n e 4 : ) 3 1 0 , 0 3 1 U N M e Z A 1 : ) , o c 1 1 3 3 1 O C H 3 0 E C h a p t e r 2 . 0 3 1 1 H O F i g u r e 1 0 . S y n t h e t i c s c h e m e a n d s t r u c t u r e s o f t h e d i h y d r o x y q u i n o n e s a n d t e t r o n e s ( e x c e p t 1 8 ) t h a t h a v e b e e n p r e p a r e d a n d c h a r a c t e r i z e d . 1 . 5 : E l e c t r o c h e m i s t r y o f 1 T h e e l e c t r o c h e m i s t r y o f t h e t e t r o n e s w a s e x p l o r e d t h r o u g h t h e u s e o f c y c l i c v o l t a m m e t r y ( C V ) . F i g u r e 1 1 p r e s e n t s t h e v o l t a m m o g r a m o f 1 E i n 2 0 t e t r a h y d r o f u r a n ( T H F ) a s a t y p i c a l e x a m p l e ; t h e o t h e r t e t r o n e s p r o d u c e d s i m i l a r v o l t a m m o g r a m s . E a c h t e t r o n e , 1 A - E ( e x c e p t 1 B ) , e x h i b i t e d t w o r e d u c t i o n w a v e s E 1 ° a n d E 2 ° , w i t h c o r r e s p o n d i n g o x i d a t i o n w a v e s , i n d i c a t i n g r e v e r s i b i l i t y ( l a t e r c o n fi r m e d b y a U V N I S e x p e r i m e n t d i s c u s s e d i n C h a p t e r 2 . 5 ) . T h e v a l u e s o f t h e r e d u c t i o n p o t e n t i a l s f o r t h e t e t r o n e s , v e r s u s E ° = 0 . 4 6 V f o r t h e f e r r o c e n e / f e r r o c i n i u m c o u p l e , a r e p r e s e n t e d i n T a b l e 1 . 1 5 — 1 0 _ _ E ° 2 E ° 1 x 1 0 ' 5 5 ~ — 0 _ - 5 — E t c 2 E 1 0 1 f l j i l 0 5 0 0 1 0 0 0 1 5 0 0 2 0 0 0 2 5 0 0 m V F i g u r e 1 1 . T y p i c a l c y c l i c v o l t a m m o g r a m ( C V ) o f t h e t e t r o n e s i n t e t r a h y d r o f u r a n ( T H F ) o r N , N - d i m e t h y l f o r m a m i d e ( D M F ) . T h e c y c l i c v o l t a m m o g r a m s h o w n i s o f 1 E i n t e t r a h y d r o f u r a n . 2 1 T a b l e 1 . R t e e d u c t i o t r o n e s n 1 o p , A t 1 e n t i a 6 , 1 l D s , f a r n o m c d 1 y E c l w i i c t v h o 0 l . t 1 a m m M e o t f r ( y n o b f u - 1 m t y l ) M 4 N ( s P o F l 6 t u ) i a o s n s o f s u p p o r t i n g e l e c t r o l y t e . E 1 ° E 2 ° A E 1 j 2 ° T H F 1 A - 0 . 3 9 - 1 . 1 0 0 . 7 1 1 E - 0 . 5 7 - 1 . _ 2 _ 2 0 . 6 5 D M F 1 A - 0 . 2 8 - 0 . 9 1 0 . 6 3 1 0 - 0 . 3 9 - 0 . 9 6 0 . 5 7 1 C - 0 . 7 8 - 1 . _ ; 7 0 . 4 9 T h e m o n o a n i o n m o n o r a d i c a l s , 1 " , w e r e g e n e r a t e d b y a o n e - e l e c t r o n r e d u c t i o n o f 1 t o y i e l d t h e fi r s t w a v e , E 1 ° , i n e i t h e r t e t r a h y d r o f u r a n ( T H F ) o r N , N - d i m e t h y l f o r m a m i d e ( D M F ) ; d u e t o s o l u b i l i t y r e a s o n s . A s p r e d i c t e d b y t h e o r e t i c a l c a l c u l a t i o n s , t h e r e i s a s t r o n g c o r r e l a t i o n b e t w e e n t h e r e d u c t i o n p o t e n t i a l s a n d t h e a r y l r i n g s u b s t i t u e n t s ’ e l e c t r o n - d o n a t i n g a b i l i t i e s ; s t r o n g e r d o n o r s i n c r e a s e t h e r e d u c t i o n p o t e n t i a l o f t h e t e t r o n e s . T h e r e d u c t i o n p o t e n t i a l o f 1 A i s l o w e r i n N , N - d i m e t h y l f o r m a m i d e ( D M F ) t h a n i n t e t r a h y d r o f u r a n ( T H F ) a s e x p e c t e d ; p r e s u m a b l y t h e r e l a t i v e s o l v a t i o n o f t h e a n i o n v e r s u s n e u t r a l 1 A i s s t r o n g e r i n t h e m o r e p o l a r D M F . 2 8 T h e o x i d i z i n g a b i l i t i e s o f 1 A a n d i t s d e r i v a t i v e s a r e c o m p a r a b l e t o p - a n d o - b e n z o q u i n o n e s m e a s u r e d u n d e r s i m i l a r c o n d i t i o n s ( 0 . 4 3 V a n d - 0 . 4 7 V f o r p - b e n z o q u i n o n e i n D M F 2 9 a n d 3 , 5 - d i - t e r t - b u t y l - o - q u i n o n e i n T H F 3 0 r e s p e c t i v e l y . T h e d i a n i o n d i r a d i c a l s , 1 " ” , w e r e g e n e r a t e d b y a n o t h e r o n e - e l e c t r o n 2 2 r e d u c t i o n t o y i e l d t h e s e c o n d w a v e , E 2 ° . T h e y w e r e a s s i g n e d a s s u c h b e c a u s e t h e v a l u e s o f t h e p e a k c u r r e n t , i p , o f E 2 ° a r e c l o s e t o t h o s e f o r E 1 ° . T h e d e c r e a s i n g s e p a r a t i o n b e t w e e n t h e fi r s t a n d s e c o n d r e d u c t i o n w a v e s f o r e a c h t e t r o n e s u g g e s t s t h e t w o f r o n t i e r o r b i t a l s b e c o m e c l o s e r i n e n e r g y a c r o s s t h i s s e r i e s . T h i s o b s e r v a t i o n c o r r e l a t e s w i t h R O H F t r i p l e t c a l c u l a t i o n s o n m o d e l c o m p o u n d s o f 1 A 2 ' t h a t p r e d i c t a d e c r e a s e i n t h e d i f f e r e n c e b e t w e e n t h e o n e - e l e c t r o n e n e r g i e s o f t h e s i n g l y o c c u p i e d f r o n t i e r o r b i t a l s w i t h i n c r e a s i n g s u b s t i t u e n t d o n o r a b i l i t i e s . ” T h e e l e c t r o c h e m i s t r y o f t h e t e t r o n e s s u g g e s t s t h a t t h e d i r a d i c a l d i a n i o n h a s a n o p e n - s h e l l f r a m e w o r k a n d p r o v i d e s s u p p o r t f o r t h e a b i l i t y t o “ fi n e - t u n e ” t h e o r g a n i c s p i n c a r r i e r 1 . T h e r e l a t i v e e a s e o f r e d u c t i o n o f u n c o o r d i n a t e d 1 A a n d 1 A " b o d e s w e l l f o r p r e p a r a t i o n o f c o m p l e x e s o f m o n o r a d i c a l m o n o a n i o n s a n d d i r a d i c a l d i a n i o n s b y e l e c t r o n t r a n s f e r f r o m m e t a l c e n t e r s t o t h e n e u t r a l t e t r o n e . I t a l s o e n s u r e s t h a t l i k e s e m i q u i n o n e a n d c a t e c h o l a t e a n i o n s i n t h e i r v a s t c o m p l e x e s . T h e s e s y s t e m s w i l l b e c o m p a t i b l e w i t h a v a r i e t y o f t r a n s i t i o n o r l a n t h a n i d e m e t a l c a t i o n s . 1 . 6 : U V N I S I N I R S t u d i e s o f 1 " a n d 1 2 ' “ T h e t e t r o n e s a n d t h e i r c o r r e s p o n d i n g a n i o n s a n d d i a n i o n s w e r e s u b j e c t e d t o U V N I S I N I R s p e c t r o s c o p y t o o b t a i n f u r t h e r e v i d e n c e r e g a r d i n g t h e e n e r g y g a p b e t w e e n t h e t w o f r o n t i e r o r b i t a l s A a n d B , a n d t h e i r r e s p o n s e s t o s u b s t i t u e n t v a r i a t i o n . A c e t o n i t r i l e s o l u t i o n s o f t h e n e u t r a l t e t r o n e s o f 1 w e r e c h a r a c t e r i z e d w i t h U V N I S s p e c t r o s c o p y w i t h i n t h e r a n g e o f 2 0 0 n m t o 1 0 0 0 n m , w h i l e t h e i r r e d u c t i o n w i t h i n - s i t u p r e p a r e d K ‘ C 2 2 2 K ’ i n t e t r a h y d r o f u r a n w a s m o n i t o r e d b y 2 3 V I S I N I R ( v i s i b l e a n d n e a r - i n f r a r e d ) s p e c t r o s c o p y i n t h e 4 0 0 - 2 0 0 0 n m r a n g e . S u c h s y s t e m s , l i k e t h e t e t r o n e s , w h i c h p o s s e s s c o n j u g a t e d e l e c t r o n — d o n o r a n d e l e c t r o n a c c e p t o r m o i e t i e s o f t e n e x h i b i t l o w e n e r g y c h a r g e - t r a n s f e r t r a n s i t i o n s , w h i c h a r e c u r r e n t l y i n v e s t i g a t e d i n t h e fi e l d s o f n o n l i n e a r o p t i c s , 3 1 m o l e c u l a r e l e c t r o n i c s 3 2 a n d a r t i fi c i a l p h o t o s y n t h e t i c m o d e l s . 3 3 E a c h n e u t r a l t e t r o n e s h o w s b o t h i n t e n s e v i s i b l e a n d u l t r a v i o l e t a b s o r p t i o n b a n d s ( s e e T a b l e 2 ) . 2 8 A b a t h o c h r o m i c s h i f t t a k e s p l a c e i n t h e v i s i b l e r e g i o n a n d i s a t t r i b u t e d t o t h e i n c r e a s e i n t h e e l e c t r o n - d o n a t i n g a b i l i t y o f t h e s u b s t i t u e n t i n t h e o r d e r o f — H ( 1 A ) , - O M e ( 1 D ) , - N M e 2 ( 1 C ) . T h e s e v a l u e s , c o m p a r e d w i t h t h o s e o b s e r v e d f o r p - s u b s t i t u t e d d i p h e n y l m e t h y l c a r b o c a t i o n s ( k m a x = 4 4 0 n m ( - H ) , 5 0 7 n m ( - O M e ) , 6 1 0 n m ( — N M e 2 ) ) , 3 4 a r e i n g o o d a g r e e m e n t . T h e e x t i n c t i o n c o e f fi c i e n t o f 1 0 w a s f o u n d t o b e ~ 1 0 5 g i v i n g i t a n i n t e n s e b l u e h u e w h i l e t h e o t h e r t e t r o n e s h a d w e a k e r a b s o r p t i o n s a n d a p p e a r t o b e r e d d i s h - p u r p l e i n a p p e a r a n c e . T h e V l S / N l R s p e c t r a o f t h e m o n o r a d i c a l m o n o a n i o n s a n d d i r a d i c a l d i a n i o n s o f t h e n e u t r a l t e t r o n e s w e r e p r e p a r e d b y w a s h i n g a s o l u t i o n c o m p o s e d o f t h e t e t r o n e , c r y p t a n d c ( 2 . 2 . 2 ) - 4 , 1 7 , 3 , 1 6 , 2 1 , 2 4 - h e x a o x a - 1 , 1 0 - d i a z a b i c y c l o - [ 8 . 8 . 8 ] h e x a c o s a n e a n d t e t r a h y d r o f u r a n o v e r a p o t a s s i u m m e t a l m i r r o r ( t h e c r y p t a n d c o m b i n e s w i t h t h e p o t a s s i u m m e t a l t o fi r s t f o r m t h e c o m p l e x [ K @ c ( 2 . 2 . 2 ) ] “ K ‘ ) . 3 5 O n e p u r p o s e f o r t h e i n t r o d u c t i o n o f t h e c r y p t a n d i s t h a t i t e n c a p s u l a t e s t h e p o t a s s i u m m e t a l p r e v e n t i n g t h e i n t e r a c t i o n o f t h e p o t a s s i u m m e t a l c a t i o n w i t h t h e r e d u c e d t e t r o n e t h u s s i m p l i f y i n g t h e U V N I S o r V I S I N I R s p e c t r u m . M o n o r a d i c a l m o n o a n i o n s o f 1 A " , 1 D " , a n d 1 E ‘ h a v e a w i n e - r e d t o p u r p l e a p p e a r a n c e t o t h e e y e , w h i l e t h a t o f 1 0 " a p p e a r s a q u a - g r e e n . I n a d d i t i o n 2 4 t o t h e v i s i b l e t r a n s i t i o n s , a l l m o n o r a d i c a l m o n o a n i o n s w e r e f o u n d t o p o s s e s s a b r o a d a b s o r p t i o n b a n d i n t h e n e a r i n f r a r e d r e g i o n . L i k e t h e v i s i b l e b a n d s o f t h e n e u t r a l t e t r o n e s , t h e s e t r a n s i t i o n s ’ e n e r g i e s d e c r e a s e w i t h i n c r e a s i n g e l e c t r o n - d o n a t i n g p o w e r o f t h e a r y l s u b s t i t u e n t s ; p e a k m a x i m a f a l l a t 1 0 0 0 , 1 1 0 0 , 1 1 5 0 a n d 1 5 0 0 n m f o r 1 A " , 1 D " , 1 E " , a n d 1 6 " , r e s p e c t i v e l y . 2 8 T h e c o r r e l a t i o n o f t h e t r a n s i t i o n e n e r g y w i t h t h e m o l e c u l a r s t r u c t u r e s u g g e s t s t h a t t h e e l e c t r o n i s e x c i t e d f r o m a n o r b i t a l c o n j u g a t e d t o t h e p h e n y l r i n g s i n t o a n o t h e r o n e t h a t i s r e l a t i v e l y l e s s a f f e c t e d b y s u b s t i t u t i o n . T h i s c o r r e l a t i o n a n d t h e l o w e n e r g y o f t h e t r a n s i t i o n w o u l d b e i n g o o d a g r e e m e n t w i t h a S O M O t o L U M O e l e c t r o n e x c i t a t i o n . I n s u m m a r y , e l e c t r o n i c s p e c t r o s c o p i c r e s u l t s , s u p p o r t e d b y e l e c t r o c h e m i s t r y d a t a ( v i d e s u p r a ) , f u r t h e r i n d i c a t e s t h a t t h e f r o n t i e r o r b i t a l g a p c a n b e t u n e d b y s u b s t i t u e n t v a r i a t i o n a t t h e p a r a s i t e s o n t h e p h e n y l r i n g s . T h e d i r a d i c a l d i a n i o n s ' m a i n a b s o r p t i o n s i n t h e V I S I N I R s p e c t r a a r e c e n t e r e d a r o u n d 8 0 0 n m a n d a r e f o u n d t o b e m u c h l e s s a f f e c t e d b y t h e p h e n y l r i n g s ’ s u b s t i t u e n t s , t h e r e f o r e a l l o f t h e d i r a d i c a l d i a n i o n s a p p e a r e m e r a l d - g r e e n . T o c o n fi r m t h a t t h e o r i g i n a l t e t r o n e f r a m e w o r k w a s p r e s e r v e d t h r o u g h t h e t w o - e l e c t r o n r e d u c t i o n , a c o n p r o p o r t i o n a t i o n r e a c t i o n w a s s e t u p w h e r e b y a s o l u t i o n o f t h e d i r a d i c a l d i a n i o n w a s p r e p a r e d b y r e d u c t i o n o f 1 E w i t h t w o e q u i v a l e n t s o f c e s i u m m e t a l i n t e t r a h y d r o f u r a n , t h e n t h i s s o l u t i o n w a s c o m b i n e d w i t h a n a d d i t i o n a l e q u i v a l e n t o f 1 E a n d t h e o p t i c a l s p e c t r u m w a s r e c o r d e d . T h e s p e c t r u m w a s i d e n t i c a l t o t h a t o f t h e d i r e c t l y p r e p a r e d m o n o r a d i c a l m o n o a n i o n , 1 E ” , b u t w i t h a n a b s o r p t i o n i n t e n s i t y t h a t w a s t w i c e t h e o r i g i n a l , d e m o n s t r a t i n g t h e r e v e r s i b i l i t y o f t h e e l e c t r o n a d d i t i o n a n d t h e r o b u s t n e s s o f t h e u n d e r l y i n g 2 5 s t r u c t u r e . M o r e d e t a i l s c o n c e r n i n g t h e r e v e r s i b i l i t y o f t h e t e t r o n e s y s t e m a n d t h e c o n p r o p o r t i o n a t i o n r e a c t i o n a r e d i s c u s s e d i n S e c t i o n s 2 . 4 a n d 2 . 5 . T a b l e 2 . E l e c t r o n i c A b s o r p t i o n M a x i m a o f T e t r o n e s 1 A , 1 C , 1 D , a n d 1 E a n d t h e i r m o n o r a d i c a l m o n o a n i o n s , 1 " , a n d d i r a d i c a l d i a n i o n s , 1 2 ' ” . A m a x ( n m ) T e t r o n e N e u t r a l M o n o a n i o n D i a n i o n ( M e C N ) ( T H F ) ( T H F ) 1 A 3 5 4 4 3 0 4 3 5 5 2 5 3 0 0 1 0 0 0 1 D 4 9 8 5 3 0 7 4 5 5 8 0 6 0 0 ( s h o u l d e r ) ( s h o u l d e r ) 1 1 0 0 1 E 4 8 0 5 2 5 7 7 0 6 1 0 ( s h o u l d e r ) 1 1 5 0 1 0 6 0 2 4 2 5 7 7 0 6 7 4 6 3 5 1 5 0 0 1 . 7 : E P R / E N D O R S t u d i e s o f 1 " a n d 1 2 ' “ M o n o a n i o n s a n d d i a n i o n s o f 1 w e r e a n a l y z e d b y E P R / E N D O R t o c o n fi r m t h e i r s t r u c t u r e , e x a m i n e t h e i r s t a b i l i t y a n d d e t e r m i n e t h e n a t u r e o f t h e d i r a d i c a l d i a n i o n s ’ p r e f e r e n c e f o r a g r o u n d s t a t e s i n g l e t v e r s u s a g r o u n d s t a t e t r i p l e t . B o t h E P R ( E l e c t r o n P a r a m a g n e t i c R e s o n a n c e ) a n d E N D O R ( E l e c t r o n N u c l e a r D o u b l e R e s o n a n c e ) h a v e b e e n u s e d e x t e n s i v e l y t o m a p a n e l e c t r o n ’ s d e l o c a l i z a t i o n o v e r t h e e n t i r e m o l e c u l e a n d p r o b e t h e s t r e n g t h o f t h e s p i n - s p i n i n t e r a c t i o n s o f 2 6 u n p a i r e d e l e c t r o n s i n p o l y r a d i c a l s y s t e m s . 3 6 S a m p l e s o f t h e m o n o r a d i c a l m o n o a n i o n s a n d d i r a d i c a l d i a n i o n s f o r s p e c t r o s c o p i c s t u d i e s w e r e p r e p a r e d b y t h e r e d u c t i o n o f t h e t e t r o n e s , d i s s o l v e d o r s u s p e n d e d i n t e t r a h y d r o f u r a n , w i t h a l k a l i m e t a l m i r r o r s . T h e ‘ f r e e a n i o n s ’ w e r e p r e p a r e d b y i n c o r p o r a t i n g t h e m a c r o b i c y c l i c c r y p t a n d [ 2 . 2 . 2 ] ( C 2 2 2 ) , w h i c h h a s a h i g h b i n d i n g a f fi n i t y f o r p o t a s s i u m a n d w o u l d e n s u r e t h a t f r e e i o n s w o u l d b e o b s e r v e d s p e c t r o s c o p i c a l l y b y e l i m i n a t i n g i n t e r m o l e c u l a r s p i n - s p i n i n t e r a c t i o n s a n d t h e f o r m a t i o n o f a g g r e g a t e s . E a c h o f t h e s p e c i e s , 1 " a n d 1 " ” , g e n e r a t e d s t r o n g E P R s i g n a l s w i t h g - v a l u e s a r o u n d 2 . 0 0 3 0 , 2 8 w h i c h i s c h a r a c t e r i s t i c f o r o r g a n i c r a d i c a l s . M o n o a n i o n s o l u t i o n s p r e p a r e d f o r E P R / E N D O R a n a l y s i s w e r e d i s c o v e r e d t o b e s t a b l e a t r o o m t e m p e r a t u r e w i t h o u t n o t i c e a b l e d e c o m p o s i t i o n f o r e x t e n d e d p e r i o d s , u n d e r a n a e r o b i c c o n d i t i o n s w i t h s c r u p u l o u s l y d r i e d s o l v e n t s , e x c e p t f o r 1 A " w h i c h h a s a h a l f - l i f e o f ~ 1 h r . H o w e v e r , a l l m o n o r a d i c a l m o n o a n i o n s w e r e s t a b l e , i n d e fi n i t e l y , a t t e m p e r a t u r e s b e l o w - 2 0 ° C . 2 8 E a c h o f t h e s p e c i e s e x a m i n e d g e n e r a t e d a n E N D O R s p e c t r u m c o n fi r m i n g t h e m o n o r a d i c a l c h a r a c t e r o f t h e s y s t e m a n d i t s d e l o c a l i z a t i o n t h r o u g h o u t t h e e n t i r e m o l e c u l e s 1 1 ’ c o n j u g a t e d s y s t e m . T h e 1 H h y p e r fi n e c o u p l i n g c o n s t a n t s a n d t h e i r r e l a t i v e s i g n s w e r e d e t e r m i n e d a n d a r e p r e s e n t e d l a t e r ( C h a p t e r 2 ) . R e s u l t s f r o m t h e a n a l y s i s o f t h e m o n o r a d i c a l s w e r e p r o m i s i n g u n t i l t h e n a t u r e o f t h e d i a n i o n s g r o u n d s t a t e w a s e x p l o r e d . T h e d i r a d i c a l d i a n i o n s f a i l e d t o s h o w a n y s i g n a l s t h a t w o u l d o r d i n a r i l y b e c h a r a c t e r i s t i c o f a t r i p l e t d i r a d i c a l , s u c h a s a b r o a d t r i p l e t S i g n a l o r a h a l f - fi e l d t r a n s i t i o n p e a k . T h e 1 H h y p e r fi n e c o u p l i n g c o n s t a n t s w e r e d e t e r m i n e d t o b e 2 7 i d e n t i c a l t o t h o s e o f t h e m o n o a n i o n e x c e p t t h a t t h e m a g n i t u d e s o f t h e m e a s u r e d v a l u e s w e r e t w i c e a s l a r g e w i t h o n l y h a l f a s m a n y p r o t o n s . ” T h e r e s u l t s f r o m t h e E P R a n d E N D O R e x p e r i m e n t s w e r e p u z z l i n g , i n t h e c a s e o f t h e d i r a d i c a l d i a n i o n , a n d w e r e t h o u g h t t o a r i s e f r o m a g g r e g a t e s i n t h e t e t r a h y d r o f u r a n s o l u t i o n o r t h e d e c o m p o s i t i o n o f t h e d i r a d i c a l d i a n i o n i t s e l f ; b o t h o f w h i c h t u r n e d o u t t o b e u n t r u e . E x p e r i m e n t s b y D r . V a n e s s a M c C a f f r e y a n d m y s e l f w e r e c a r r i e d o u t t o d e t e r m i n e t h e t r u e n a t u r e o f t h e d i a n i o n a n d w h y t h e d i a n i o n g e n e r a t e d t h e E P R a n d E N D O R s p e c t r a t h a t w e r e o b s e r v e d ( s e e C h a p t e r 2 ) . A m o r e d e t a i l e d d i s c u s s i o n o f a l l t h e E P R a n d E N D O R r e s u l t s i s p r e s e n t e d t h e r e a s w e l l . 1 . 8 : X - r a y C r y s t a l l o g r a p h i c S t u d i e s o f 1 S i n g l e c r y s t a l s o f t h e n e u t r a l t e t r o n e s , 1 a n d 1 C , w e r e g r o w n f r o m h o t s o l u t i o n s o f a c e t o n i t r i l e ( M e C N ) a n d d i m e t h y l s u l f o x i d e ( D M S O ) , r e s p e c t i v e l y , a n d w e r e f o u n d t o b e i n a g r e e m e n t w i t h t h e i n f r a r e d ( I R ) a n d n u c l e a r m a g n e t i c r e s o n a n c e ( N M R ) s p e c t r o s c o p i c d a t a . ” C r y s t a l s o f t h e n e u t r a l t e t r o n e s 1 D a n d 1 E w e r e u n a t t a i n a b l e e x c e p t f o r t h e s e r e n d i p i t o u s r e a r r a n g e m e n t o f 1 E i n a s o l u t i o n o f t e t r a h y d r o f u r a n ( d i s c u s s e d i n C h a p t e r 2 ) . M o l e c u l e s o f 1 A c r y s t a l l i z e d i n t o r t s t a c k s w i t h a n i n t e r m o l e c u l a r s e p a r a t i o n e q u a l t o 4 . 6 1 A , w h i l e t h o s e o f 1 C c r y s t a l l i z e d a s b l o c k s o f 1 C - ( D M S O ) 3 a n d w e r e f o u n d t o b e a r r a n g e d i n t o s h e e t s w i t h r e l a t i v e l y s h o r t i n t e r m o l e c u l a r c o n t a c t s ( 3 . 2 5 6 A a n d 3 . 2 6 0 A ) b e t w e e n t w o o f t h e i r c a r b o n y l o x y g e n a t o m s a n d n i t r o g e n a t o m s o f t w o n e i g h b o r i n g t e t r o n e m o l e c u l e s . T h e t e t r o n e 1 C m a y p a c k d i f f e r e n t l y t h a n t h a t o f 1 A b e c a u s e o f i t s t e n d e n c y t o e x i s t a s a Z w i t t e r i o n , w h e r e b y t h e r e i s a t r a n s f e r o f c h a r g e b e t w e e n 2 8 t h e e l e c t r o n - d o n a t i n g a m i n e n i t r o g e n a t o m s a n d t h e e l e c t r o n - a c c e p t i n g o x y g e n a t o m s i n t h e c a r b o n y l m o i e t i e s . T h e c r y s t a l l o g r a p h i c r e s u l t s a l s o r e v e a l e d t h a t t h e “ c o r e f r a m e w o r k ” ( 3 , 6 - d i m e t h y l e n e - 1 , 2 , 4 , 5 - t e t r a o x o c y c l o h e x a n e r i n g ) , o f 1 A a n d 1 C , h a d p u c k e r e d i n t o a c h a i r - l i k e c o n f o r m a t i o n a n d h a d s e v e r e d i s t o r t i o n s w i t h O C C O d i h e d r a l a n g l e s r a n g i n g f r o m 2 0 2 ° t o 2 6 9 ° ” a n d t h e p h e n y l r i n g s t w i s t e d o u t - o f - p l a n e i n a m a n n e r r e s e m b l i n g a p r o p e l l e r . T h e p u c k e r i n g o f t h e t e t r o n e c o r e a n d t h e t w i s t i n g o f t h e p h e n y l r i n g s m o s t l i k e l y a r i s e f r o m e l e c t r o s t a t i c i n t e r a c t i o n s b e t w e e n t h e e l e c t r o n d e n s i t i e s l o c a l i z e d o n t h e e x o c y c l i c c a r b o n - o x y g e n d o u b l e b o n d s . T h e fl e x i b i l i t y o f t h e c o r e f r a m e w o r k a n d t h e t w i s t i n g o f t h e p h e n y l r i n g s , w h i c h c a n b e s e e n i n t w o o f t h e n e u t r a l t e t r o n e s , m a y h a v e u n d e s i r a b l e e f f e c t s , b e c a u s e J a h n - T e l l e r d i s t o r t i o n s m a y l o w e r t h e p r e f e r e n c e f o r t h e d i r a d i c a l d i a n i o n f r o m h a v i n g a g r o u n d s t a t e t r i p l e t t o o n e t h a t p r e f e r s a g r o u n d s t a t e s i n g l e t . 1 . 9 : C o n c l u s i o n s T h e o r e t i c a l a n d s p e c t r o s c o p i c c h e m i c a l s t u d i e s o f 1 s u g g e s t t h e p o t e n t i a l f o r 1 " a n d 1 2 " t o s e r v e a s “ t u n a b l e ” o r g a n i c s p i n - c a r r y i n g u n i t s t h a t w o u l d s e l f - a s s e m b l e i n t o m u l t i - d i m e n s i o n a l n e t w o r k s g i v i n g r i s e t o m a g n e t i c m a t e r i a l s w i t h d e s i r a b l e p r o p e r t i e s . T h e l a c k o f a t r i p l e t E P R s i g n a l f o r 1 2 ' ” i s n o t d e s i r a b l e b u t n o t s u r p r i s i n g e i t h e r s i n c e t h e o r e t i c a l c a l c u l a t i o n s s u g g e s t t h a t s m a l l m u l t i p l y c h a r g e d m e t a l c e n t e r s m u s t b e u s e d i n o r d e r t o a c h i e v e t h e m a x i m u m p r e f e r e n c e f o r a g r o u n d s t a t e t r i p l e t . T e t r o n e s o f 1 c a n e a s i l y b e r e d u c e d , i n a r e v e r s i b l e r e a c t i o n , w i t h a l k a l i m e t a l m i r r o r s t o a f f o r d b o t h t h e m o n o r a d i c a l 2 9 m o n o a n i o n , 1 " , a n d t h e d i r a d i c a l d i a n i o n , 1 2 ' ” . I f s o l u t i o n s o f t h e m o n o r a d i c a l m o n o a n i o n o r d i r a d i c a l d i a n i o n g e n e r a t e d c r y s t a l s s u i t a b l e f o r X - r a y a n a l y s i s , t h i s i n f o r m a t i o n c o u p l e d w i t h t h a t f r o m E P R s p e c t r o s c o p y a n d S Q U I D m a g n e t o m e t r y e x p e r i m e n t s c o u l d p r o v i d e i n s i g h t i n t o t h e s p i n - s p i n i n t e r a c t i o n s w i t h i n o u r o w n s y s t e m a n d e x p a n d o u r u n d e r s t a n d i n g o f m a g n e t i s m a s a g e n e r a l n a t u r a l p h e n o m e n o n . 3 0 C H A P T E R 2 S U C C E S S E S A N D D I S A P P O I N T M E N T S 2 . 1 : I n t r o d u c t i o n R R R R R R O I O O O O O o c a c O i O O O O O R R R R R R 1 1 - o 1 2 . 0 0 R = 3 1 G 3 1 0 / N M e z 3 1 O / O C H a 3 1 o o h 3 A C 0 E T e t r o n e s o f 1 w e r e s y n t h e s i z e d a n d s t u d i e d f o r t h e i r p o t e n t i a l t o s e r v e a s p a r a m a g n e t i c o r g a n i c l i n k e r s i n o r g a n o m e t a l l i c m a g n e t i c m a t e r i a l s . O f t h e f o u r t e t r o n e s s y n t h e s i z e d o n l y 1 E p o s s e s s e d t h e p o t e n t i a l t o e x p a n d b e y o n d t h e t h e o r e t i c a l a n d c h e m i c a l s t u d i e s a n d i n t o p o t e n t i a l a p p l i c a t i o n s . 1 A c o u l d n o t b e u s e d b e c a u s e o f i t s t e n d e n c y t o d e c o m p o s e o r f o r m d i m e r s t h r o u g h a r a d i c a l r e a c t i o n a t t h e p a r a - p o s i t i o n o f t h e p h e n y l r i n g s l i k e i n G o m b e r g ’ s o r i g i n a l t r i p h e n y l m e t h y l r a d i c a l w o r k . 3 7 I n a d d i t i o n t o 1 A , 1 C a n d 1 D c o u l d n o t b e u s e d d u e t o t h e i r i n s o l u b i l i t y i n s u i t a b l e p o l a r a p r o t i c s o l v e n t s . T h e m o s t l i k e l y r e a s o n 3 1 f o r t h e i n s o l u b i l i t y o f 1 C a r e t h e f o u r t e r t i a r y d i m e t h y l a m i n o n i t r o g e n a t o m s , w h i c h f o r m r e s o n a n c e s t r u c t u r e s w i t h t h e p h e n y l r i n g s p r o d u c i n g a s p e c i e s t h a t i s h i g h l y i o n i c i n c h a r a c t e r a n d t o o p o l a r f o r a p r o t i c o r g a n i c s o l v e n t s t o d i s s o l v e a p p r e c i a b l y . ” T h e r e i s s t r o n g e v i d e n c e f o r t h i s i n t h e c r y s t a l s t r u c t u r e o f 1 C w h e r e t h e d i m e t h y l a m i n o n i t r o g e n a t o m s a r e n e a r l y p l a n a r a n d t h e n i t r o g e n a t o m s h a v e c l o s e c o n t a c t s w i t h n e i g h b o r i n g t e t r o n e o x y g e n a t o m s i n t h e c o r e , w h i c h m o r e t h a n l i k e l y b e a r t h e n e g a t i v e c h a r g e f r o m a n a p p r o p r i a t e l y d r a w n r e s o n a n c e s t r u c t u r e . N o c r y s t a l s t r u c t u r e o f t h e n e u t r a l t e t r o n e 1 D w a s o b t a i n e d a n d i t t o o l a c k e d t h e a b i l i t y t o d i s s o l v e a p p r e c i a b l y i n o r g a n i c s o l v e n t s f o r r e a s o n s s i m i l a r t o 1 C . 1 E w a s s y n t h e s i z e d ( s e e F i g u r e 1 2 i n s e c t i o n 2 . 2 ) t o a d d r e s s t h e s o l u b i l i t y a n d a g g r e g a t i o n p r o b l e m s o b s e r v e d i n 1 A , 1 C , a n d 1 D . T h e b u l k y t - b u t y l g r o u p s w e r e a d d e d f o r s e v e r a l r e a s o n s ; t h e y h a v e b e e n k n o w n t o p r o t e c t a t o m s c a r r y i n g u n p a i r e d e l e c t r o n s f r o m r e a c t i n g , 3 9 b y i n t e r f e r i n g w i t h a g g r e g a t i o n t h a t c o u l d o c c u r t h r o u g h i n t e r m o l e c u l a r 1 t - 1 t s t a c k i n g b e t w e e n p h e n y l r i n g s f r o m d i f f e r e n t t e t r o n e m o l e c u l e s . T h e t - b u t y l g r o u p s w o u l d a l s o i n c r e a s e t h e m o l e c u l e s ’ o v e r a l l s o l u b i l i t y i n o r g a n i c s o l v e n t s a n d p r o v i d e a w a y t o f u r t h e r i n fl u e n c e t h e e n e r g y o f o r b i t a l B b y r a i s i n g t h e e l e c t r o n d o n a t i n g a b i l i t y o f t h e p h e n y l r i n g i n t o t h e m e t h y l e n e c a r b o n s i t e . D e s p i t e t h e e n h a n c e m e n t s m a d e b y t h e a d d i t i o n o f t h e t - b u t y l g r o u p s t o t h e t e t r o n e s y s t e m t h e y m a y a l s o t u r n o u t t o h a v e b e e n o n e o f t h e m a j o r s o u r c e s f o r t h e f a i l u r e o f t e t r o n e 1 E i n f o r m i n g e x t e n d e d n e t w o r k s . T h i s w i l l b e d i s c u s s e d f u r t h e r i n l a t e r c h a p t e r s . 3 2 2 . 2 : S y n t h e s i s o f 1 E H O O H N a H / C H 3 I H 3 C O O C H 3 C A N — — — — - > — — — > O O T H F / D M F O O A C O H 3 4 R R R R T N a B H 4 Y O H C H g O H 5 6 i ” A O H > C R R O O + H O O R R H 1 E 8 F i g u r e 1 2 . S y n t h e s i s o f t e t r o n e 1 E . T h e s y n t h e s i s o f 1 E f o l l o w s t h e s y n t h e t i c s c h e m e o u t l i n e d i n F i g u r e 1 2 a n d b e g a n w i t h t h e c o m m e r c i a l l y a v a i l a b l e r e a g e n t , 3 , i n a s c a l a b l e fi v e - s t e p 3 3 p r o c e d u r e t h a t u t i l i z e d s o m e o f t h e m o s t f u n d a m e n t a l o r g a n i c s y n t h e t i c t r a n s f o r m a t i o n s . C o m p o u n d 3 ( 3 , 5 , 3 ’ , ’ - t e t r a - t e r t - b u t y l - 4 , 4 ’ - d i h y d r o x y d i p h e n y l m e t h a n e ) g e n e r a t e d t h e W i l l i a m s o n e t h e r p r o d u c t 4 ( 3 , 5 , 3 ’ , 5 ’ - t e t r a - t e r t - b u t y l - 4 , 4 ’ - d i m e t h o x y d i p h e n y l m e t h a n e ) u p o n t r e a t m e n t w i t h a s o d i u m h y d r i d e a n d m e t h y l i o d i d e m i x t u r e i n a s o l u t i o n t h a t c o n s i s t e d o f t e t r a h y d r o f u r a n ( T H F ) a n d N , N - d i m e t h y l f o r m a m i d e ( D M F ) i n a p p r o x i m a t e l y o n e h o u r b y a k n o w n p r o c e d u r e t h a t m e t h y l a t e d s t e r i c a l l y h i n d e r e d p h e n o l s . ” T h e b e n z y l i c p o s i t i o n i n t h e b i s m e t h y l a t e d p r o d u c t 4 w a s t h e n o x i d i z e d i n g l a c i a l a c e t i c a c i d w i t h c e r i c ( I V ) a m m o n i u m n i t r a t e ( C e ( N H 4 ) 2 ( N 0 3 ) 5 ) o t h e r w i s e k n o w n a s C A N t o f o r m t h e b e n z o p h e n o n e 5 ( 3 , 5 , 3 ’ , 5 ’ - t e t r a - t e r t - b u t y l - 4 , 4 ’ - d i m e t h o x y d i p h e n y l m e t h a n o n e ) . 4 1 F o l l o w i n g t h i s o x i d a t i v e s t e p w a s a s t a n d a r d b o r o h y d r i d e r e d u c t i o n w h i c h c o n v e r t e d t h e c a r b o n y l 5 i n t o t h e c o r r e s p o n d i n g a l c o h o l 6 ( 3 , 5 , 3 ’ , 5 ’ - t e t r a - t e l t - b u t y l - 4 , 4 ’ - d i m e t h o x y d i p h e n y l m e t h a n o l ) . T h e b i s p h e n y l m e t h a n o l 6 t h e n u n d e n l v e n t a n a c i d c a t a l y z e d d o u b l e c o n d e n s a t i o n r e a c t i o n w i t h 2 , 5 - d i h y d r o x y - 1 , 4 - b e n z o q u i n o n e ( D H Q ) i n g l a c i a l a c e t i c a c i d t o g e n e r a t e 2 E ( 3 , 6 - b i s ( b i s ( 3 , 5 - d i - t e r t - b u t y l - 4 - m e t h o x y p h e n y l ) m e t h y l ) - 2 , 5 - d i h y d r o x y - 1 , 4 - b e n z o q u i n o n e ) . T h e l a s t s y n t h e t i c s t e p p r o v e d t o b e t h e m o s t c h a l l e n g i n g a n d p r o v i d e d t h e l o w e s t y i e l d a m o n g a l l o f t h e s y n t h e t i c s t e p s d u e t o p u r i fi c a t i o n d i f fi c u l t i e s . T h e fi n a l s y n t h e t i c t r a n s f o r m a t i o n w a s t h e c o n v e r s i o n o f 2 E i n t o t h e t e t r o n e 1 E ( 3 , 6 - b i s ( b i s ( 3 , 5 - d i - t e r t - b u t y l - 4 - m e t h o x y p h e n y l ) m e t h y l e n e ) - 1 , 2 , 4 , 5 - t e t r a o x o c y c l o h e x a n e ) v i a a d o u b l e o x i d a t i o n w i t h 2 , 3 - d i c h l o r o - 5 , 6 - d i c y a n o - 1 , 4 - b e n z o q u i n o n e ( D D Q ) i n d r y t o l u e n e u n d e r a n i t r o g e n a t m o s p h e r e . A l t h o u g h t w o 3 4 e q u i v a l e n t s o r a s l i g h t e x c e s s o f 2 , 3 - d i c h l o r o - 5 , 6 - d i c y a n o - 1 , 4 - b e n z o q u i n o n e ( 0 0 0 ) w a s u s e d 1 E w a s a c c o m p a n i e d b y p r o d u c t 8 a n d s e v e r a l o t h e r s w h i c h w e r e n o t i s o l a t e d o r i d e n t i fi e d . A w e a k a n d b r o a d p e a k c e n t e r e d n e a r 3 4 5 0 c m ' 1 i n t h e I R i n d i c a t e d t h e p r e s e n c e o f a n — O H g r o u p , m o s t l i k e l y d o t o t h e t r i o n e 8 o r u n r e a c t e d s t a r t i n g m a t e r i a l 2 E . I t h a s b e e n f o u n d t h a t i t i s a b s o l u t e l y n e c e s s a r y f o r t h e i m p u r i t i e s t o b e r e m o v e d f o r t h e y t e n d t o i n t e r f e r e w i t h t h e r e d u c t i o n o f 1 E t o 1 E " a n d 1 E 2 “ . R e m o v a l o f t h e i m p u r i t i e s a s t o o b t a i n p u r e 1 E c a n b e a c c o m p l i s h e d t h r o u g h s u b s e q u e n t r e c r y s t a l l i z a t i o n s w i t h a t o l u e n e / n - o c t a n e m i x t u r e . T h e d i f fi c u l t y i n t h e p u r i fi c a t i o n o f 1 E m i g h t a r i s e f r o m a c h a r g e t r a n s f e r c o m p l e x t h a t m a y f o r m b e t w e e n 1 E a n d 2 , 3 - d i c h l o r o - 5 , 6 - d i c y a n o - 1 , 4 - d i h y d r o x y b e n z e n e o r t h e s i m i l a r i t i e s i n p o l a r i t i e s a m o n g t h e s p e c i e s p r o d u c e d . T h e s u b s e q u e n t r e c r y s t a l l i z a t i o n s a r e c e r t a i n l y t h e c a u s e f o r t h e l o w y i e l d s o b s e r v e d . A f t e r t h e s y n t h e s i s o f 1 E h a s b e e n c o m p l e t e d t h e fi n a l p r o d u c t m u s t b e h a n d l e d w i t h s o m e c a r e a s t o a v o i d d e c o m p o s i t i o n . T h e m i c r o c r y s t a l l i n e p r e c i p i t a t e 1 E h a s b e e n f o u n d t o b e s t a b l e i n a i r f o r a n e x t e n d e d p e r i o d o f t i m e , a p p r o x i m a t e l y o n e y e a r , p r o v i d e d t h a t i t w a s k e p t d r y . H o w e v e r , s l o w d e c o m p o s i t i o n d o e s o c c u r w i t h o x y g e n . T h e c o m p l e t e d e c o m p o s i t i o n o f 1 E ( s e e s e c t i o n 2 . 3 ) o c c u r s w i t h i n o n e m o n t h i f l e f t d i s s o l v e d i n a n o r g a n i c s o l v e n t s u c h a s t e t r a h y d r o f u r a n ( T H F ) t h a t h a s b e e n e x p o s e d t o a i r . T h e d e c o m p o s i t i o n i s d r a m a t i c a l l y s l o w e d ( b y a f e w m o n t h s ) i f a n o r g a n i c s o l v e n t s u c h a s d i c h l o r o m e t h a n e ( C H 2 C I 2 ) , c h l o r o f o r m ( C H C I 3 ) o r t o l u e n e w a s u s e d . T h i s w a s d i s c o v e r e d w h i l e a t t e m p t i n g t o g r o w c r y s t a l s o f 1 E s u i t a b l e f o r X - r a y a n a l y s i s 3 5 ( d e s p i t e r e p e a t e d a t t e m p t s a n d v a r i a t i o n s i n m e t h o d o l o g y c r y s t a l s o f 1 E s t i l l r e m a i n s e l u s i v e ) . T h e d e c o m p o s i t i o n o f 1 E w a s a d i s a p p o i n t m e n t b u t n o t u n e x p e c t e d d u e t o t h e e l e c t r o n d e fi c i e n c y o f t h e c y c l o h e x a n e c o r e r i n g . O n e o f t h e d e s i r e d p r o p e r t i e s t h a t a n y o r g a n i c b u i l d i n g b l o c k s h o u l d p o s s e s i s t h e a b i l i t y t o r e s i s t c h e m i c a l r e a c t i v i t y w i t h t h e a t m o s p h e r e o t h e r w i s e t h e i r p o t e n t i a l a p p l i c a t i o n s a r e s i g n i fi c a n t l y r e d u c e d . E x p e r i m e n t a l S e c t i o n A l l m e l t i n g p o i n t s w e r e d e t e r m i n e d o n a T h o m a s - H o o v e r m e l t i n g p o i n t a p p a r a t u s a n d a r e u n c o r r e c t e d . T h e 1 H N M R s p e c t r a a n d 1 3 C s p e c t r a w e r e o b t a i n e d a t 3 0 0 M H z a n d 7 5 . 5 M H z r e s p e c t i v e l y o n a V a r i a n G E M I N I 3 0 0 s p e c t r o m e t e r . T h e 1 H N M R s i g n a l s w e r e r e f e r e n c e d t o t h e r e s i d u a l p r o t o n r e s o n a n c e s i n t h e d e u t e r a t e d s o l v e n t s : C D C I 3 ( 3 , 8 7 . 2 4 ) a n d S i ( C H 3 ) 4 ( s , 8 0 . 0 0 ) . T h e 1 3 C s i g n a l s w e r e r e f e r e n c e d t o t h a t o f t h e d e u t e r a t e d s o l v e n t : C D C I 3 ( t , 8 7 7 . 0 ) . I n f r a r e d a n a l y s e s w e r e p e r f o r m e d w i t h a n A T I M a t t s o n G e n e s i s S e r i e s F T - I R o n K B r p e l l e t s c o n t a i n i n g 5 % o f t h e d e s i r e d m a t e r i a l . E l e m e n t a l A n a l y s e s w e r e p e r f o r m e d w i t h a P e r k i n E l m e r 2 4 0 0 S e r i e s I I C H N S / O A n a l y z e r . S a m p l e s s u b m i t t e d f o r m a s s a n a l y s i s w e r e i n t r o d u c e d i n t o a V G T r i o 1 m a s s s p e c t r o m e t e r b y a d i r e c t p r o b e i n l e t . T h e r e a c t i o n s w e r e c a r r i e d o u t u n d e r a n i t r o g e n a t m o s p h e r e o r w i t h a d r y i n g t u b e . T h e s o l v e n t s t e t r a h y d r o f u r a n a n d t o l u e n e w e r e s c r u p u l o u s l y d r i e d b y r e fl u x i n g t h e m w i t h b e n z o p h e n o n e a n d a s o d i u m / p o t a s s i u m a m a l g a m . O c t a n e w a s d r i e d b y e i t h e r t h e m e t h o d m e n t i o n e d a b o v e o r b y r e fl u x i n g i t w i t h 3 6 c a l c i u m h y d r i d e ( C a H z ) . T h e r e m a i n i n g s o l v e n t s a n d r e a g e n t s w e r e u s e d a s s u p p l i e d ( A l d r i c h o r F l u k a ) . ( 3 , 5 , 3 ' , ’ - t e t r a - t e r t - b u g y l - 4 , 4 ’ - d i m e t h o x y d i p h e n y l m e t h a n o ) ” 4 : A p p r o x i m a t e l y 4 . 2 5 g ( 1 . 0 0 m m o l ) o f 3 ( 4 2 4 . 6 6 7 g / m o l e ) w a s a d d e d t o a v i g o r o u s l y s t i r r e d s o l u t i o n c o m p r i s e d o f 5 0 . 0 m L o f t e t r a h y d r o f u r a n ( T H F ) , 5 . 0 m L o f N , N - d i m e t h y l f o r m a m i d e ( D M F ) a n d 5 . 0 m L o f m e t h y l i o d i d e ( C H 3 I ) , p = 2 . 2 7 9 g l m L , i n a 1 5 0 m L r o u n d b o t t o m fl a s k . T o t h i s s o l u t i o n 0 . 5 g ( 2 . 1 0 m m o l ) o f s o d i u m h y d r i d e ( N a H ) , w h i c h h a d b e e n w a s h e d w i t h d r y t o l u e n e , w a s s l o w l y a d d e d t o t h e r e a c t i o n m i x t u r e a s t o a v o i d t h e r a p i d e v o l u t i o n o f h y d r o g e n g a s . W h e n f r o t h i n g c e a s e d a c o n d e n s e r a n d a d r y i n g t u b e fi l l e d w i t h c a l c i u m h y d r o x i d e , C a ( O H ) 2 , w a s fi x e d t o t h e r o u n d b o t t o m a n d t h e s o l u t i o n a l l o w e d t o r e fl u x f o r 2 4 h o u r s . T h e s o l v e n t s w e r e t h e n e v a p o r a t e d u n d e r v a c u u m . T h e c r u d e y e l l o w p r o d u c t w a s t h e n e x t r a c t e d w i t h 1 0 0 m L o f d i e t h y l e t h e r ( 3 2 0 ) a n d 5 0 m L o f d e i o n i z e d w a t e r t o r e m o v e t h e s o d i u m i o d i d e ( N a l ) . T h e o r g a n i c l a y e r w a s t h e n w a s h e d w i t h t h r e e p o r t i o n s o f d e i o n i z e d w a t e r , d r i e d o v e r m a g n e s i u m s u l f a t e ( M g S O 4 ) , fi l t e r e d , a n d t h e n e v a p o r a t e d t o d r y n e s s l e a v i n g a t a c k y y e l l o w r e s i d u e . T h e y e l l o w r e s i d u e w a s r e c r y s t a l l i z e d f r o m a b s o l u t e e t h a n o l ( E t O H ) t o g i v e 4 ( 3 . 8 5 g , 0 . 8 5 m m o l ) i n 8 5 % y i e l d a s a fl u f f y w h i t e p o w d e r : m e l t i n g p o i n t r a n g e = 1 4 7 ° C - 1 4 8 ° C ( l i t . 4 2 m p . 1 5 8 ° C — 1 5 9 ° C ) ; 1 H N M R 8 ( C D C I 3 w l S i ( C H 3 ) 4 ( T M S ) , 3 0 0 M H z ) : 8 1 . 4 0 ( s , 3 6 H ) , 8 3 . 6 8 ( s , 6 H ) , 8 3 . 8 7 ( s , 2 H ) , 8 7 . 0 4 ( s , 4 H ) ; F T I R : K B r , v = 3 0 6 7 . 6 8 c m " , 2 9 5 9 . 3 4 c m " , 2 9 1 4 . 6 0 c m " , a n d 2 8 6 9 . 2 5 c m " ( C — H ) , v = 1 2 1 8 . 6 4 c m " a n d 1 0 0 7 . 0 5 c m ' 1 ( c — 3 7 O — C ) . F o r t h e c o m p l e t e 1 H , 1 3 C a n d I R s p e c t r a s e e A p p e n d i c e s A 1 , A 2 a n d B 1 r e s p e c t i v e l y . ( 3 , 5 , 3 ’ I ’ - t e t r a - t e r t - b u g y l - 4 , 4 ’ - d i m e t h o x y d i g h e n y l m e t h a n o n e ) ‘ 1 5 : A m i x t u r e o f 3 5 . 0 g ( 7 . 7 3 m m o l ) o f 4 ( 4 5 2 . 7 2 g / m o l ) a n d 1 7 0 . 0 g ( 3 1 m m o l ) C e ( N H 4 ) 2 ( N O 3 ) 5 ( C A N ) i n 8 0 0 m L g l a c i a l a c e t i c a c i d ( C H 3 0 0 2 H ) w a s v i g o r o u s l y s t i r r e d a n d h e a t e d t o r e fl u x . A f t e r 5 h o u r s , t h e m i x t u r e w a s t h e n p o u r e d o n t o i c e a n d t h e n e x t r a c t e d w i t h t h r e e 2 0 0 m L p o r t i o n s o f d i e t h y l e t h e r ( 3 2 0 ) . T h e c o m b i n e d e t h e r e x t r a c t s w e r e t h e n n e u t r a l i z e d w i t h s e v e r a l w a s h i n g s o f a s a t u r a t e d s o d i u m b i c a r b o n a t e ( N a H C 0 3 ) s o l u t i o n , d r i e d w i t h m a g n e s i u m s u l f a t e ( M g S O 4 ) , fi l t e r e d , a n d t h e n e v a p o r a t e d , l e a v i n g b e h i n d a v i s c o u s o r a n g e r e s i d u e . R e c r y s t a l l i z a t i o n o f t h e o r a n g e t a r f r o m m e t h a n o l ( C H 3 0 H ) g a v e 5 ( 2 7 . 1 g , 5 . 8 1 m m o l ) i n 7 5 % y i e l d a s p a l e y e l l o w c r y s t a l s : m e l t i n g p o i n t r a n g e = 1 5 8 . 5 ° C — 1 5 9 . 5 ° c ( l i t . m p s . 1 6 5 ° C - 1 6 7 ° C 4 1 a a n d 1 6 5 ° C ” ) ; 1 H N M R 8 ( C D C I 3 , 3 0 0 M H z ) : 8 1 . 4 3 ( s , 3 6 H ) , 8 3 . 7 3 ( s , 6 H ) , 8 7 . 7 2 ( s , 4 H ) ; F T - I R : K B r , v = 1 6 4 5 . 8 c m " ( C = O ) ; m / z 4 6 6 ( M * ) ; A n a l . C a l c d f o r C 3 1 H 4 6 0 3 : c , 7 9 . 7 8 % ; H , 9 . 9 3 % . F o u n d : c , 7 9 . 7 2 % ; H , 1 0 . 0 2 % . F o r t h e c o m p l e t e 1 H , 1 3 c a n d I R s p e c t r a s e e A p p e n d i c e s A 3 , A 4 a n d B Z r e s p e c t i v e l y . ( 3 . 5 . 3 1 ’ - t e t r a - t e r t - b u l - 4 4 ’ - d i m e t h o x d i h e n I m e t h a n o l ” 6 ' A s t i r r e d s u s p e n s i o n c o m p r i s e d o f 5 0 m L o f m e t h a n o l ( C H 3 0 H ) a n d 0 . 9 0 0 g ( 0 . 1 9 m m o l ) o f 5 ( 4 6 6 . 7 0 g / m o l ) w a s a d d e d t o a c h i l l e d E r l e n m e y e r fl a s k . T h e r e a c t i o n m i x t u r e b e g a n t o f r o t h a f t e r t h e s l o w a d d i t i o n o f 1 . 1 2 2 g ( 2 . 9 7 m m o l ) o f 3 8 s o d i u m b o r o h y d r i d e ( N a B H 4 ) . T h e m i x t u r e w a s t h e n a l l o w e d t o w a r m t o a m b i e n t t e m p e r a t u r e , a f t e r v i g o r o u s f r o t h i n g h a d c e a s e d , p r o d u c i n g a h o m o g e n e o u s s o l u t i o n . T h e s o l u t i o n w a s t h e n r e fl u x e d f o r 1 h o u r a t w h i c h i t w a s t h e n p o u r e d o n t o 2 5 0 m L o f i c e w a t e r . T h e r e s u l t a n t c r e a m y w h i t e s o l u t i o n w a s e x t r a c t e d w i t h t h r e e 1 5 0 m L p o r t i o n s o f d i c h l o r o m e t h a n e ( C H z C l z ) y i e l d i n g a l i m e g r e e n s o l u t i o n . T h e e x t r a c t s w e r e c o m b i n e d , d r i e d w i t h m a g n e s i u m s u l f a t e ( M 9 8 0 4 ) a n d fi l t e r e d . T h e s o l v e n t w a s r e m o v e d a n d t h e p r e c i p i t a t e w a s r e c r y s t a l l i z e d f r o m a s m a l l v o l u m e o f h e x a n e s l e a v i n g 6 ( 0 . 5 6 2 g , 0 . 1 2 m m o l ) i n 6 2 % y i e l d a s w h i t e c r y s t a l s : m e l t i n g p o i n t r a n g e = 1 1 9 . 0 ° C — 1 2 0 . 0 ° C ; 1 H N M R 8 ( C D C I 3 w / S i ( C H 3 ) 4 ( T M S ) , 3 0 0 M H z ) : 8 1 . 4 0 ( s , 3 6 H ) , 8 2 . 1 5 ( d , 3 . 3 H z , 1 H ) , 8 3 . 6 7 ( s , 6 H ) , 8 5 . 7 3 ( d , J = 3 . 3 H z , 1 H ) , 8 7 . 2 3 ( s , 4 H ) ; F T - I R : K B r , v = 3 5 7 3 . 4 7 c m ' 1 ( s t r o n g a n d s h a r p , — O H ) ; m / z 4 6 8 ( M + ) ; A n a l . C a l c d f o r C 3 1 H 4 3 0 3 : C , 7 9 . 4 4 % ; H , 1 0 . 3 2 % . F o u n d : c , 7 9 . 6 0 % ; H , 1 0 . 3 4 % . F o r t h e c o m p l e t e 1 H , 1 3 c a n d I R s p e c t r a s e e A p p e n d i c e s A 5 , A 6 a n d B 3 r e s p e c t i v e l y . I 3 6 - b i s b i s 3 5 - d i - t e r t - b u - 4 - m e t h o x h e n I m a t h I - 2 5 - d i h d r o x - 1 4 - b e n z o g u i n o n e ) ” 2 E : A m i x t u r e o f 1 . 4 g ( 1 . 0 m m o l ) o f 2 , 5 - d i h y d r o x y - 1 , 4 - b e n z o q u i n o n e ( D H Q ) a n d 9 . 3 7 g ( 2 . 0 m m o l ) o f 6 ( 4 6 8 . 7 2 g / m o l ) i n 1 0 0 m L o f g l a c i a l a c e t i c a c i d ( C H 3 C 0 2 H ) , c o n t a i n i n g a f e w d r o p s o f c o n c e n t r a t e d s u l f u r i c a c i d ( H 2 8 0 4 ) , w a s s t i r r e d c o n t i n u o u s l y a t r e fl u x . A f t e r 1 h o u r , 5 0 m L o f d e i o n i z e d w a t e r w a s t h e n a d d e d t o t h e s o l u t i o n a n d a l l o w e d t o r e t u r n t o a m b i e n t t e m p e r a t u r e . T h e p r e c i p i t a t e w a s t h e n fi l t e r e d a n d w a s h e d w i t h s e v e r a l s m a l l p o r t i o n s o f w a t e r 3 9 f o l l o w e d b y c o l d m e t h a n o l ( C H 3 O H ) . T h e c r u d e p r o d u c t c a n b e r e c r y s t a l l i z e d f r o m a v a r i e t y o f p o l a r p r o t i c s o l v e n t s i n c l u d i n g g l a c i a l a c e t i c a c i d a n d / o r a n a l c o h o l - w a t e r m i x t u r e p r o d u c i n g 2 E ( 9 . 4 7 g , 0 . 9 1 m m o l ) i n 9 1 % y i e l d a s o r a n g e - y e l l o w c r y s t a l s : m e l t i n g p o i n t r a n g e = 2 3 9 . 5 ° C — 2 4 0 . 5 ° C ; 1 H N M R 8 ( C D C I 3 , 3 0 0 M H z ) : 8 1 . 3 3 ( S , 7 2 H ) , 8 3 . 6 5 ( s , 1 2 H ) , 8 5 . 4 8 ( s , 2 H ) , 8 7 . 0 8 ( s , 8 H ) , 8 7 . 9 2 ( s , 2 I H ) ; F T - I R : K B r , v = 3 3 1 1 . 1 9 c m " ( m o d e r a t e a n d b r o a d , - O H ) , v = 1 6 9 7 . 0 6 c m " ( m o d e r a t e a n d s h a r p , C = O ) ; A n a l . C a l c d f o r C e a n g O a I C , 7 8 . 4 2 % ; H , 9 . 2 9 % . F o u n d : C , 7 7 . 8 9 % ; H , 9 . 3 2 % . F o r t h e c o m p l e t e 1 H , 1 3 C a n d I R s p e c t r a s e e A p p e n d i c e s A 7 , A 8 a n d B 4 r e s p e c t i v e l y . Y e l l o w c r y s t a l s o f 2 E s u i t a b l e f o r X - r a y a n a l y s i s w e r e g r o w n b y s l o w e v a p o r a t i o n o f a n a c e t o n e s o l u t i o n f r o m a l o o s e l y c a p p e d 5 . 0 m L v i a l . T h e s t r u c t u r e i s s h o w n i n F i g u r e 1 3 . ( 3 , 6 - b i s j b i s j 3 , 5 - d i - t e r t - b u t y l 4 — m e t h o x y g h e n y l ) m e t h y l e n e H , 2 , 4 , 5 - t e t r a o x o c y c l o h e x a n e ) 1 E : A m i x t u r e o f 4 . 6 g ( 0 . 4 4 m m o l ) o f 2 E ( 1 0 4 1 . 5 0 g / m o l ) a n d 2 . 0 g ( 0 . 8 8 m m o l ) o f 2 , 3 - d i c h l o r o - 5 , 6 - d i c y a n o - 1 , 4 - b e n z o q u i n o n e ( 0 0 0 ) i n 5 0 m L o f d r y t o l u e n e w a s s t i r r e d u n d e r a n i t r o g e n a t m o s p h e r e . A f t e r 6 h o u r s o f r e fl u x t h e m i x t u r e w a s h o t fi l t e r e d , t o r e m o v e 2 , 3 - d i c h l o r o - 5 , 6 - d i c y a n o - 1 , 4 - d i h y d r o x y b e n z e n e , t h e n r e d u c e d l e a v i n g b e h i n d a d a r k r e d a l m o s t b l a c k t a r r y m a s s . T h e r e m a i n i n g t a r r y m a s s w a s t r i t u r a t e d w i t h t w o 1 0 0 m L p o r t i o n s o f h e x a n e s a n d d e c a n t e d . T h e r e m a i n i n g p r e c i p i t a t e w a s r e c r y s t a l l i z e d f r o m a t o l u e n e - n - o c t a n e m i x t u r e p r o d u c i n g 1 E ( 2 . 7 5 g , 0 . 2 7 m m o l ) i n 6 0 % y i e l d a s d a r k b r i c k r e d m i c r o c r y s t a l l i n e a g g r e g a t e s o f v a r i o u s s i z e s a n d c o l o r s . i . e . t h e l a r g e r 4 0 t h e a g g r e g a t e t h e d a r k e r t h e s h a d e o f r e d a n d t h e s m a l l e r t h e a g g r e g a t e t h e l i g h t e r t h e s h a d e o f r e d : m e l t i n g p o i n t 2 3 0 0 ° C ( d e c . ) ; 1 H N M R 8 ( C D C I 3 , 3 0 0 M H z ) : 8 1 . 3 5 ( S , 7 2 H ) , 8 3 . 7 1 ( s , 1 2 H ) , 8 7 . 1 6 ( s , 8 H ) ; F T - I R : K B r , v = 1 6 5 2 . 7 0 c m ' 1 ( m o d e r a t e a n d s h a r p , C = O ) ; A n a l . C a l c d f o r C e a n g O g I C , 7 8 . 7 2 % ; H , 8 . 9 4 % . F o u n d : C , 7 7 . 7 3 % ; H , 9 . 0 2 % . F o r t h e c o m p l e t e 1 H , ” C a n d I R S p e c t r a s e e A p p e n d i c e s A 9 , A 1 0 a n d B 5 r e s p e c t i v e l y . . \ ‘ C 7 2 \ C j C 0 7 1 . 1 “ [ 6 7 - 7 0 ] 7 , . . - C U B - 2 1 ] / 2 3 0 2 2 [ 8 1 , 8 3 , 8 4 ] C ( 7 3 - 7 6 ] ‘ x 0 8 2 C ( 5 7 - 6 0 ] F i g u r e 1 3 . T h e c r y s t a l s t r u c t u r e o f 2 E . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n r e m o v e d f o r c l a r i t y . 4 1 T h e f o l l o w i n g s y n t h e t i c c o m p o u n d s w e r e fi r s t d e v i s e d a n d c h a r a c t e r i z e d b y A n d r z e j M i s i o l e k a n d t h e n r e p e a t e d b y D r . V a n e s s a M c C a f f r e y a n d m y s e l f . ( 3 , 6 - b i s j b i s p h e n y l ) m e t h y l ) - 2 , 5 - d i h y d r o x y - 1 , 4 - b e n z o g u i n o n e ) ” 2 A : A m i x t u r e o f 2 . 0 g ( 1 4 . 3 m m o l ) o f 2 , 5 - d i h y d r o x y - 1 , 4 - b e n z o q u i n o n e ( D H Q ) , 5 . 5 g ( 2 9 . 9 m m o l ) o f d i p h e n y l m e t h a n o l a n d 0 . 5 m L o f c o n c e n t r a t e d H 2 8 0 4 w e r e r e fl u x e d f o r o n e h o u r i n 2 0 m L o f g l a c i a l a c e t i c a c i d a n d t h e n l e f t a t r o o m t e m p e r a t u r e t o c o o l . T h e c r y s t a l l i n e m a s s o b t a i n e d w a s c r u s h e d w i t h a s p a t u l a a n d v a c u u m - fi l t e r e d t h r o u g h a g l a s s f r i t . T h e c o l l e c t e d y e l l o w c r y s t a l s w e r e w a s h e d w i t h a s m a l l a m o u n t o f a c e t i c a c i d a n d t h e n t h o r o u g h l y w a s h e d w i t h w a t e r . T h e c r y s t a l s w e r e d r i e d o v e r n i g h t a t 9 0 ° C i n a i r g i v i n g 6 . 5 g ( 9 6 . 5 % ) o f o r a n g e p o w d e r . T h e p u r i t y o f t h e r e s u l t i n g 2 A p r o v e d t o b e s u f fi c i e n t f o r t h e n e x t s t e p . I t c o u l d , h o w e v e r , b e r e c r y s t a l l i z e d f r o m 2 0 m L o f a c e t i c a c i d g i v i n g 6 g ( 8 9 % y i e l d ) o f t h e p r o d u c t : m e l t i n g p o i n t r a n g e = 1 9 0 ° C - 1 9 2 ° C ; 1 H N M R 8 ( C D C I 3 , 3 0 0 M H z ) : 8 5 . 6 9 ( s , 1 H ) , 8 7 . 2 - 7 . 3 ( m , 1 0 H ) , 8 7 . 9 5 ( s , 1 H ) ; 1 3 c N M R 8 ( C D C I 3 , 7 5 . 5 M H z ) : 8 = 4 5 . 6 , 1 1 7 . 3 , 1 2 6 . 8 , 1 2 8 . 4 , 1 2 9 . 0 , 1 4 0 . 6 ( b r o a d e n i n g c a u s e d b y r a p i d p r o t o n s h i f t s m a d e i t d i f fi c u l t t o d e t e c t s i g n a l s o f C = O a n d C - O H c a r b o n s ) . ( 3 , 6 - b i s j b i s p h e n y l ) m e t h y l e n e H , 2 , 4 , 5 - t e t r a o x o c y c l o h e x a n o ) ” 1 A : A m i x t u r e o f 1 0 . 0 g ( 2 1 . 2 m m o l ) o f 2 A , 1 0 . 0 g ( 4 4 . 1 m m o l ) o f 2 , 3 - d i c h l o r o - 5 , 6 - d i c y a n o - 1 , 4 - b e n z o q u i n o n e ( 0 0 0 ) a n d 7 0 m L o f d r y b e n z e n e w e r e g e n t l y r e fl u x e d w i t h s t i r r i n g f o r 2 4 h o u r s u n d e r a n i t r o g e n a t m o s p h e r e . T h e s o l v e n t w a s 4 2 e v a p o r a t e d a n d t h e s o l i d w a s h e d w i t h 2 0 0 m L o f d i e t h y l e t h e r ( 8 2 0 ) a n d a i r d r i e d . T h e r e s u l t i n g r e d p o w d e r w a s d i s s o l v e d i n 2 0 0 m L o f C H C I 3 a n d fi l t e r e d . T h e s e p a r a t e d s o l i d , r e d u c e d D D Q , w a s w a s h e d w i t h m o r e C H C I 3 a n d c o m b i n e d c h l o r o f o r m s o l u t i o n s w e r e c o n c e n t r a t e d t o a b o u t 2 5 m L . W h e n 3 0 0 m L o f d i e t h y l e t h e r ( 3 2 0 ) w a s p o u r e d i n t o t h e c o n c e n t r a t e , a f t e r a w h i l e , r e d c r y s t a l s o f c r u d e 1 A s e p a r a t e d . T h e p r o d u c t w a s p u r i fi e d b y r e c r y s t a l l i z a t i o n f r o m h o t a c e t o n i t r i l e , g i v i n g 2 - 1 0 % o f t h e p r o d u c t : m e l t i n g p o i n t r a n g e = 2 8 8 ° C - 2 9 0 ° C ( d e c . ) ; 1 H N M R 8 ( C D C I 3 , 3 0 0 M H z ) : 8 7 . 2 - 7 . 6 ( m , 2 0 H ) ; 1 3 0 N M R 8 ( C D C I 3 , 7 5 . 5 M H z ) : 8 = 1 2 8 . 1 , 1 3 2 . 0 , 1 3 2 . 5 , 1 4 0 . 0 , 1 8 0 . 1 , 1 8 6 . 6 ; A n a l . C a l c d f o r C 3 2 H 2 0 0 4 : C , 8 2 . 0 4 % ; H , 4 . 3 0 % . F o u n d : C , 8 1 . 0 4 % ; H , 4 . 5 5 % . ( 3 , 6 - b i s j b i s ( 4 - m e t h o x y g h e n y l ) m e t h y l ) - 2 , 5 - d i h y d r o x y - 1 , 4 - b e n z o g u i n o n e ) ” _ 2 _ D _ : T o t h e w e l l s t i r r e d r e fl u x i n g s o l u t i o n o f 2 . 0 g ( 1 4 . 3 m m o l ) o f 2 , 5 - d i h y d r o x y - 1 , 4 - b e n z o q u i n o n e ( D H Q ) i n 1 0 0 m L o f g l a c i a l a c e t i c a c i d c o n t a i n i n g a f e w d r o p s o f c o n c e n t r a t e d H 2 8 0 4 w a s a d d e d 7 . 0 g ( 2 8 . 7 m m o l ) o f b i s ( 4 - m e t h o x y p h e n y l ) m e t h a n o l . T h e s o l u t i o n fi r s t b e c a m e r e d a n d a f t e r a w h i l e a y e l l o w p r o d u c t p r e c i p i t a t e d . T h e s u s p e n s i o n o b t a i n e d w a s r e fl u x e d f o r a n a d d i t i o n a l 1 5 m i n u t e s , t h e n c o o l e d t o r o o m t e m p e r a t u r e a n d fi l t e r e d . T h e c o l l e c t e d p o w d e r w a s w a s h e d fi r s t w i t h a c e t i c a c i d , t h e n w a t e r , a n d d r i e d g i v i n g 8 . 0 g ( 1 3 . 5 m m o l ) 9 4 . 4 % o f c r u d e p r o d u c t w h i c h w a s r e c r y s t a l l i z e d f r o m d i o x a n e : m e l t i n g p o i n t r a n g e = 2 6 3 ° C - 2 6 4 ° C ; 1 H N M R 8 ( D M S O - d 5 , 3 0 0 M H z ) : 8 3 . 7 1 ( s , 6 H ) , 8 5 . 4 6 ( s , 1 H ) , 8 6 . 8 2 ( d , J = 8 . 7 H z , 4 H ) , 8 7 . 0 7 ( d , J = 8 . 7 H z , 4 H ) , 8 1 1 . 0 4 3 ( b r o a d , 2 H ) ; 1 " ‘ c N M R 8 ( D M S O - d 5 , 7 5 . 5 M H z ) : 8 = 4 3 . 4 , 5 5 . 0 , 1 1 3 . 5 , 1 1 8 . 0 , 1 2 9 . 6 , 1 3 3 . 9 , 1 5 7 . 5 . ( 3 , 6 - b i s j b i s ( 4 - m e t h o x y p h e n y l ) m e t h y l e n e H , 2 , 4 , 5 - t e t r a o x o c y c l o h e x a n o ) ” Q : A m i x t u r e o f 1 . 3 g ( 2 . 2 m m o l ) o f 2 0 ( 5 9 2 . 6 5 g / m o l e ) a n d 1 . 0 g ( 4 . 4 m m o l ) o f 2 , 3 - d i c h l o r o - 5 , 6 - d i c y a n o - 1 , 4 - b e n z o q u i n o n e ( 0 0 0 ) w e r e r e fl u x e d f o r 3 h o u r s i n 5 0 m L o f t o l u e n e . T h e s o l v e n t w a s e v a p o r a t e d a n d t h e s o l i d e x t r a c t e d i n a s o x h l e t e x t r a c t o r w i t h 1 0 0 m L o f m e t h y l e n e c h l o r i d e ( C H Z C l z ) . T h e r e s u l t i n g d a r k p u r p l e s o l u t i o n o f t e t r o n e w a s d i l u t e d w i t h 1 0 0 m L o f d i e t h y l e t h e r ( 3 2 0 ) , l e f t a s i d e f o r a p p r o x i m a t e l y 1 h o u r a n d t h e n fi l t e r e d g i v i n g 0 . 9 g ( 7 0 % y i e l d ) o f t h e p r o d u c t : m e l t i n g p o i n t 2 3 0 0 ° C ( d e c . ) ; 1 H N M R 8 ( C D C I 3 , 3 0 0 M H z ) : 8 3 . 8 7 ( S , 3 H ) , 8 6 . 8 8 ( d , J = 1 0 H z , 2 H ) , 8 7 . 2 8 ( d , J = 1 0 H z , 2 H ) ; A n a l . C a l c d f o r C 3 5 H 2 3 0 8 2 C , 7 3 . 4 6 % ; H , 4 . 7 9 % . F o u n d : C , 7 2 . 5 2 % ; H , 5 . 0 6 % . ( 3 , 6 - b i s j b i s j 4 - d i m e t h y l a m i n o g h e n y l ) m e t h y l ) - 2 , 5 - d i h y d r o x y - 1 , 4 - b e n z o g u i n o n e ) ” 2 C : A m i x t u r e o f 2 . 0 g ( 1 4 . 3 m m o l ) o f 2 , 5 - d i h y d r o x y - 1 , 4 - b e n z o q u i n o n e ( D H Q ) a n d 7 . 8 g ( 2 8 . 9 m m o l ) o f 4 , 4 ’ - b i s ( d i m e t h y l a m i n o ) b e n z h y d r o l ( 2 7 0 . 3 7 g l m o l ) w a s r e fl u x e d w i t h s t i r r i n g i n 1 0 0 m L o f a b s o l u t e e t h a n o l ( E t O H ) f o r 1 5 m i n u t e s . T h e s o l u t i o n w a s c o o l e d a n d t h e p u r p l e p r o d u c t o f s p e c t r o s c o p i c p u r i t y ( 8 . 7 g , 1 3 . 5 m m o l , 9 4 . 3 % ) fi l t e r e d o f f , w a s h e d w i t h e t h a n o l a n d d r i e d : m e l t i n g p o i n t r a n g e = 1 6 9 ° C - 1 7 0 ° C ( d e c . ) ; 1 H N M R 8 ( C D C I 3 , 3 0 0 M H Z ) : 8 2 . 9 0 ( s , 1 2 H ) , 8 4 . 0 - 4 . 5 4 4 ( b r o a d , 1 H ) , 8 5 . 4 9 ( s , 1 H ) , 8 6 . 6 4 ( d , J = 9 H z , 4 H ) , 8 7 . 1 0 d , J = 9 H z , 4 H ) ; 1 3 c N M R 8 ( C D C I 3 , 7 5 . 5 M H z ) : 8 = 4 0 . 7 , 4 3 . 8 , 1 1 2 . 5 , 1 1 7 . 7 , 1 2 9 . 6 , 1 2 9 . 8 , 1 4 8 . 9 , 1 6 8 . 4 . ( 3 , 6 - b i s j b i s j 4 - d i m e t h y l a m i n o p h e n v l ) m e t _ h y l e n e ) - 1 , 2 , 4 , 5 - t e t r a o x o c c l o h e x a n e ” 1 C : T o a w e l l s t i r r e d s o l u t i o n o f 1 . 0 g ( 1 . 5 5 m m o l ) o f 2 C d i s s o l v e d i n 1 0 0 m L o f m e t h y l e n e c h l o r i d e ( C H 2 C l 2 ) w a s a d d e d s l o w l y 0 . 7 g ( 3 . 1 m m o l ) o f 2 , 3 - d i c h l o r o - 5 , 6 - d i c y a n o - 1 , 4 - b e n z o q u i n o n e ( D D Q ) d i s s o l v e d i n 1 0 0 m L o f c h l o r o f o r m ( C H C I 3 ) . D u r i n g a d d i t i o n , t h e s o l u t i o n t u r n e d d a r k b l u e . I t w a s l e f t s t i r r i n g f o r a n a d d i t i o n a l 2 0 m i n u t e s a n d t h e s o l v e n t w a s t h e n r e m o v e d b y e v a p o r a t i o n . S e p a r a t i o n o f t h e p r o d u c t f r o m r e d u c e d D D Q ( D D Q - H 2 ) w a s a c h i e v e d o n a g l a s s f r i t b y s l o w d i s s o l u t i o n o f t h e p r o t o n a t e d p r o d u c t w i t h c o n c e n t r a t e d H C I u n t i l t h e a c i d w a s n o l o n g e r y e l l o w . T h e r e s u l t i n g a c i d i c s o l u t i o n w a s n e u t r a l i z e d fi r s t w i t h N a O H a n d t h e n w i t h s o d i u m b i c a r b o n a t e u n t i l t h e s o l u t i o n r e a c h e d p H 7 - 8 . T h e p r e c i p i t a t e d b l u e s u s p e n s i o n o f p r o d u c t w a s s u c t i o n fi l t e r e d , w a s h e d w i t h w a t e r , d r i e d , a n d r e c r y s t a l l i z e d f r o m h o t d i m e t h y l s u l f o x i d e ( D M S O ) g i v i n g 0 . 9 g ( 6 7 % y i e l d ) a s 1 C o ( ( C H 3 ) Z S O ) 3 : m e l t i n g p o i n t 2 3 0 0 ° C ( d e c . ) ; 1 H N M R 8 ( D M S O - d 5 , 3 0 0 M H z ) : 8 3 . 1 3 ( s , 1 2 H ) , 8 6 . 7 6 ( d , J = 9 H z , 4 H ) , 8 7 . 2 0 ( d , J = 9 H z , 4 H ) ; A n a l . C a l c d f o r C 4 o H 4 o N 4 O 4 : C , 6 3 . 1 % ; H , 6 . 7 % ; N , 6 . 4 % . F o u n d : C , 6 2 . 4 3 % ; H , 6 . 9 4 % ; N , 6 . 6 1 % . 4 5 2 . 3 : I n s t a b i l i t y o f 1 E D e s i g n i n g o r g a n i c b u i l d i n g b l o c k s f r o m t h e g r o u n d u p c a n b e d i f fi c u l t . O n e c h a r a c t e r i s t i c t h a t a l l o r g a n i c b u i l d i n g b l o c k s S h o u l d p o s s e s s i s t h e i r a b i l i t y t o r e s i s t u n w a n t e d c h e m i c a l r e a c t i o n s s u c h a s d e c o m p o s i t i o n . O v e r t h e c o u r s e o f t h i s s t u d y , c r y s t a l s o f 1 E s u i t a b l e f o r X - r a y a n a l y s i s w e r e u n o b t a i n a b l e d e s p i t e r e p e a t e d a t t e m p t s a t v a r y i n g s o l v e n t s , s o l v e n t m i x t u r e s , t e m p e r a t u r e , d i f f u s i o n r a t e a n d c r y s t a l g r o w i n g m e t h o d o l o g y . H o w e v e r , a f t e r a f e w m g s o f 1 E w a s d i s s o l v e d i n t h e f o l l o w i n g s o l v e n t s , t e t r a h y d r o f u r a n , t o l u e n e , d i c h l o r o m e t h a n e , a n d c h l o r o f o r m , t h e s o l u t i o n s u n d e r w e n t d r a m a t i c c o l o r c h a n g e s w h e n a l l o w e d t o s t a n d i n t h e p r e s e n c e o f a i r o v e r a g i v e n p e r i o d . I n i t i a l l y , b o t h t h e t e t r a h y d r o f u r a n a n d t o l u e n e s o l u t i o n s o f 1 E h a d a d a r k r e d a p p e a r a n c e w h i l e b o t h d i c h l o r o m e t h a n e a n d c h l o r o f o r m s o l u t i o n s o f 1 E h a d a d e e p v i o l e t a p p e a r a n c e . T h e v i o l e t c o l o r o f t h e s o l u t i o n s , w h i c h c o n t a i n e d c h l o r i n a t e d s o l v e n t s , m i g h t b e a t t r i b u t e d t o a s o l v a t i o n e f f e c t i n w h i c h t h e e l e c t r o n s f r o m t h e c h l o r i n e a t o m s i n t e r a c t w i t h t h e 1 : s y s t e m w i t h i n 1 E c a u s i n g a n a b s o r p t i o n s h i f t . A p o r t i o n o f e a c h o f t h e s o l u t i o n s w a s p l a c e d i n N M R t u b e s a n d n - o c t a n e w a s i n j e c t e d f r o m a s y r i n g e , s o a s n o t t o d i s t u r b t h e b o t t o m l a y e r a n d t o fi l l t h e r e m a i n i n g v o l u m e . E a c h o f t h e N M R t u b e s w e r e c a p p e d a n d a l l o w e d t o r e m a i n u n d i s t u r b e d i n a d a r k e n v i r o n m e n t s o s i n g l e c r y s t a l s s u i t a b l e f o r s t r u c t u r a l d e t e r m i n a t i o n b y X - r a y a n y l s i s m i g h t b e o b t a i n e d . A f t e r o n e m o n t h t h e t e t r a h y d r o f u r a n s o l u t i o n w a s c o m p l e t e l y y e l l o w a n d t w o s m a l l l e m o n - y e l l o w c r y s t a l s a d h e r e d t o t h e g l a s s w a l l o f t h e N M R t u b e , t h i s w i l l b e d i s c u s s e d i n f u r t h e r d e t a i l l a t e r i n t h i s s e c t i o n . T h e t o l u e n e s o l u t i o n w a s 4 6 s t i l l r e d b u t o f a l i g h t e r s h a d e . T h i s w a s e x p e c t e d d u e t o t h e c h a n g e i n c o n c e n t r a t i o n . T h e t o l u e n e / n - o c t a n e m i x t u r e w a s a l l o w e d t o s t a n d f o r a n o t h e r m o n t h a n d u p o n i n s p e c t i o n t h e s o l u t i o n h a d f u r t h e r d i s c o l o r e d t o a y e l l o w - o r a n g e s o l u t i o n w i t h a m i c r o s c o p i c a m o u n t o f a y e l l o w - o r a n g e p r e c i p i t a t e u n s u i t a b l e f o r X - r a y a n a l y s i s . T h e d i c h l o r o m e t h a n e / n — o c t a n e a n d c h l o r o f o r m / n - o c t a n e s o l u t i o n s w e r e c o m p l e t e l y d i f f u s e d a n d w e r e a l i g h t e r s h a d e o f p u r p l e . T h e s e s o l u t i o n s w e r e a l l o w e d t o s t a n d f o r a d d i t i o n a l m o n t h s a n d s h o w e d s i g n s o f d e g r a d a t i o n b u t n o p r e c i p i t a t e c o u l d b e s e e n . T h e t w o l e m o n - y e l l o w c r y s t a l s t h a t p r e c i p i t a t e d f r o m t h e t e t r a h y d r o f u r a n / n - o c t a n e s o l u t i o n w e r e e x t r a c t e d i n a g l o v e b a g c o n t a i n i n g a c o n t i n u o u s fl o w o f n i t r o g e n . O f t h e t w o c r y s t a l s i n v e s t i g a t e d o n l y o n e m e a s u r i n g 0 . 1 8 m m x 0 . 1 8 m m x 0 . 3 0 m m w a s s u i t a b l e f o r X - r a y a n a l y s i s a n d a p o r t i o n o f i t s fi n a l s t r u c t u r e i s r e p r e s e n t e d i n F i g u r e s 1 4 a n d 1 5 . S t r u c t u r a l a n a l y s i s 4 4 r e v e a l e d t h a t t h e c y c l o h e x a n e c o r e o f 1 E h a d b e e n c o m p r o m i s e d a n d r e a r r a n g e d i n t o t w o c i s - f u s e d y — l a c t o n e r i n g s , 7 , d i s r u p t i n g a p o r t i o n o f t h e o r i g i n a l 1 ! f r a m e w o r k . I n a d d i t i o n , t h e r e w e r e t w o t e t r a h y d r o f u r a n r i n g s i n c l o s e c o n t a c t , 2 . 8 7 A , w i t h t h e m o i e t i e s l a b e l e d X . X w a s n o t w e l l d e fi n e d a n d i t s e l e c t r o n d e n s i t y , a l o n g w i t h t h e t e t r a h y d r o f u r a n r i n g s , s h o w e d l a r g e d i s t o r t i o n s a c c o r d i n g t o t h e t h e r m a l p a r a m e t e r s c a l c u l a t e d b y t h e X - r a y s o f t w a r e . “ 4 T w o f u n c t i o n a l g r o u p s w e r e a l l o w e d t o r e p r e s e n t X ; - C H 3 a n d — O H b u t n e i t h e r o f t h e m p r o d u c e d s a t i s f a c t o r y r e s u l t s - t h e s y s t e m f a i l e d t o c o n v e r g e o n a s o l u t i o n w i t h o u t t h e u s e o f g e o m e t r i c a l r e s t r a i n t s ( b o n d l e n g t h s a n d a n g l e s ) . W h e n t h o s e s y s t e m s f a i l e d , t h e b r i d g e h e a d — O 1 X w a s r e p l a c e d a l t o g e t h e r w i t h t w o a d d i t i o n a l f u n c t i o n a l g r o u p s : - C H 0 a n d 4 7 ( a ) ( b ) F i g u r e 1 4 . R e a r r a n g e d t e t r o n e c o r e o f 1 E , 7 , v i e w e d d o w n t h e a - a x i s . ( a ) O R T E P d r a w i n g ( 5 0 % p r o b a b i l i t y ) . 4 5 ( b ) A s t i c k r e p r e s e n t a t i o n . ” H y d r o g e n a t o m s a n d a r y l r i n g s h a v e b e e n r e m o v e d f o r c l a r i t y . 4 8 ( a ) ( b ) F i g u r e 1 5 . R e a r r a n g e d t e t r o n e c o r e o f 1 E , 7 , v i e w e d d o w n t h e b - a x i s . ( a ) O R T E P d r a w i n g ( 5 0 % p r o b a b i l i t y ) . ( b ) A s t i c k r e p r e s e n t a t i o n . H y d r o g e n a t o m s , a r y l r i n g s a n d t e t r a h y d r o f u r a n r i n g s ( i n t h e O R T E P p l o t o n l y ) h a v e b e e n r e m o v e d f o r c l a r i t y . 4 9 T a b l e 3 . S e l e c t e d b o n d l e n g t h s o f t h e r e a r r a n g e d c o r e o f 1 E . A t o m s L e n g t h . A A t o m s L e n g t h . A c 1 - c 1 ' 1 . 5 7 8 ( 6 ) c 3 - 0 2 1 . 3 8 5 ( 4 ) c 1 - o . 1 . 3 7 4 ( 4 ) c 3 - 0 3 1 . 2 0 0 ( 4 ) C 1 - 0 2 1 . 4 2 8 ( 4 ) c a - c . 1 . 4 7 4 ( 5 ) c 1 - c . ’ 1 . 4 9 1 ( 4 ) C g - C 4 1 . 3 5 9 ( 4 ) 0 9 - 0 1 1 1 . 4 7 2 ( 4 ) o 1 - x 1 . 2 7 4 ( 8 ) C 9 - C 3 1 1 . 4 7 9 ( 4 ) X - n g 2 8 6 8 * * C a l c u l a t e d b o n d d i s t a n c e . T a b l e 4 . S e l e c t e d b o n d a n g l e s o f t h e r e a r r a n g e d c o r e o f 1 E . A t o m s A _ n g l e L ° A t o m s A g g i e . ° C 4 ’ - C t - C 1 ’ 1 0 3 . 3 ( 3 ) C 3 - O z - C 1 1 1 1 . 3 ( 2 ) O r - C r - C r ’ 1 1 3 . 5 ( 2 ) C 4 - C 3 - 0 2 1 0 9 . 3 ( 3 ) O z — C t - C r ’ 1 0 2 . 5 ( 2 ) C 1 ’ - C 4 - 0 3 1 0 5 . 7 ( 3 ) O t — C t - C 4 ’ 1 1 4 . 1 ( 3 ) 0 1 - 0 1 - 0 2 1 0 9 . 7 ( 3 ) O z - C a - O 3 1 1 8 . 8 ( 3 ) O z - C t - C 4 ’ 1 1 3 . 0 ( 3 ) C 4 - C 3 - O 3 1 3 1 . 4 ( 3 ) 0 3 - 6 4 - 0 9 1 2 5 . 0 ( 3 ) c . 1 - c g - c . 1 2 2 . 2 ( 3 ) c . ’ - c . - c 9 1 2 9 . 2 ( 3 ) 0 . 1 - c 9 0 1 . 1 1 7 . 8 ( 3 ) c . - c 9 - c 3 . 1 2 0 . 0 ( 3 ) c . - o . - x 1 1 3 . 9 ( 4 ) T a b l e 5 . A v e r a g e b o n d l e n g t h s . A t o m s L e n g t h . A A t o m s L e n g t h . A C - C 1 . 5 4 C = C 1 . 3 4 C - O 1 . 4 3 C = O 1 . 2 3 O - O 1 . 4 8 C - H 1 . 1 0 O - H 0 . 9 6 5 0 - C H 2 0 H . N e i t h e r o f t h e s e t w o s y s t e m s p r o d u c e d s a t i s f a c t o r y r e s u l t s a n d f a i l e d i n a s i m i l a r m a n n e r a s p r e v i o u s l y m e n t i o n e d . O f t h e s y s t e m s t e s t e d t h e fi n a l s t r u c t u r e w a s o b t a i n e d b y a l l o w i n g X t o b e r e p r e s e n t e d b y a — C H 3 g r o u p b e c a u s e i t r e p r e s e n t e d t h e c r y s t a l l o g r a p h i c d a t a t h e m o s t a c c u r a t e l y . H o w e v e r , t h i s w a s n o t a l o g i c a l c h o i c e c o n s i d e r i n g t h e c l o s e c o n t a c t b e t w e e n X a n d t h e o x y g e n a t o m c o n t a i n e d w i t h i n t h e t e t r a h y d r o f u r a n r i n g ( s e e T a b l e s 3 , 4 a n d 5 ) . I f a h y d r o g e n a t o m r e p r e s e n t e d X , a c l a s s i c a l h y d r o g e n b o n d w o u l d e x i s t a n d a c c o u n t f o r t h e c l o s e c o n t a c t b e t w e e n i t a n d t h e t e t r a h y d r o f u r a n r i n g . D e s p i t e t h e a m b i g u i t y i n t h e c r y s t a l s t r u c t u r e t h e r e a r r a n g e m e n t o f t h e c o r e i s u n d e n i a b l e a n d c a n b e a c c o u n t e d f o r , a s s u m i n g t h a t a h y d r o g e n a t o m r e p r e s e n t s X . E t h e r s i n c l u d i n g t e t r a h y d r o f u r a n 4 7 a r e w e l l k n o w n f o r t h e i r t e n d e n c y t o f o r m p e r o x i d e s w h e n d i s t i l l e d f r o m t h e i r i n h i b i t o r s a n d e x p o s e d t o a i r f o r a p e r i o d o f t i m e . A s m e n t i o n e d p r e v i o u s l y , t h e t e t r a h y d r o f u r a n / n - o c t a n e s o l u t i o n c o n t a i n i n g 1 E w a s e x p o s e d t o t h e a t m o s p h e r e . A m e c h a n i s m t h a t a c c o u n t s f o r t h e o x i d a t i o n a n d r e a r r a n g e m e n t o f 1 E i n t o 7 i s r e p r e s e n t e d i n F i g u r e 1 6 . A f t e r t h e o x i d a t i o n o f t h e t e t r a h y d r o f u r a n r i n g i n t o i t s c o r r e s p o n d i n g p e r o x i d e , t h e p e r o x i d e a t t a c k s t h e e l e c t r o n d e fi c i e n t c a r b o n y l i n s e r t i n g a n o x y g e n a t o m ( a f t e r r e a r r a n g e m e n t ) v i a s t e p s s i m i l a r t o a B a e y e r - V i l l i g e r o x i d a t i o n . 4 8 T h e a c i d c a t a l y z e d r e a r r a n g e m e n t w a s m a d e p o s s i b l e b y t h e s m a l l i m p u r i t y o f 8 o r f r o m s o m e o t h e r u n k n o w n s p e c i e s . T h e c o r r e s p o n d i n g a n h y d r i d e w o u l d t h e n e x i s t i n e q u i l i b r i u m w i t h a t l e a s t t w o o t h e r s p e c i e s . W a t e r w o u l d t h e n a d d i n o n e o f t w o p l a c e s : F i r s t , w a t e r c o u l d a t t a c k t h e c a r b o n y l o f t h e a n h y d r i d e , c l e a v i n g t h e s e v e n - m e m b e r r i n g a n d t h e n r e a r r a n g e i t s e l f i n t o 7 b y f o l l o w i n g t r a d i t i o n c a r b o n y l 5 1 F i g u r e 1 6 . R e a r r a n g e m e n t o f 1 E i n t o 7 . 5 2 c h e m i s t r y . S e c o n d , w a t e r c o u l d p r o d u c e a n a c e t a l b y a t t a c k i n g o n e o f t h e t w o c a r b o n y l s n o t c o n t a i n e d w i t h i n t h e a n h y d r i d e f u n c t i o n a l g r o u p , a n d t h e n r e a r r a n g e i t s e l f t o p r o d u c e 7 . T h e m e c h a n i s m p r e v i o u s l y m e n t i o n e d a c c o u n t s f o r t h e o x i d a t i o n a n d r e a r r a n g e m e n t o f t h e c o r e , t h e t w o b r i d g e h e a d o x y g e n a t o m s , a n d f o r t h e c l o s e c o n t a c t b e t w e e n X a n d 0 5 2 o f t h e t e t r a h y d r o f u r a n r i n g . H o w e v e r , t h e e l e c t r o n d e n s i t y o f X , w h i c h s u g g e s t s a n a t o m h e a v i e r t h a n h y d r o g e n , s t i l l r e m a i n s a m y s t e r y . O n e e x p l a n a t i o n m i g h t b e t h a t o n e o f t h e b r i d g e h e a d h y d r o x y l g r o u p s w a s o x i d i z e d t o f o r m a p e r o x i d e . T h i s c o u p l e d w i t h t h e s y m m e t r y o p e r a t o r s o f t h e o r t h o r h o m b i c c r y s t a l s y s t e m ( P b c n s p a c e g r o u p ) w o u l d g i v e t h e i l l u s i o n t h a t b o t h p o s i t i o n s o f X m u s t b e a h e a v y a t o m w h e n i n d e e d o n l y o n e s h o u l d b e . I f t h i s i s t r u e t h e n e x p l a i n i n g t h e c l o s e c o n t a c t b e t w e e n 0 6 2 a n d t h e o x y g e n c o n t a i n e d w i t h i n t h e p e r o x i d e f u n c t i o n a l g r o u p b e c o m e s d i f fi c u l t i f n o t i m p o s s i b l e . I t w a s d e t e r m i n e d t h a t o x y g e n g a s w a s r e s p o n s i b l e f o r t h e d e c o m p o s i t i o n o f 1 E t h r o u g h t h e p r e p a r a t i o n o f s e v e r a l t u b e s c o n t a i n i n g v a r i o u s c o n c e n t r a t i o n s o f 1 E i n a t e t r a h y d r o f u r a n l n - o c t a n e s o l u t i o n , w h i c h w e r e t h e n p l a c e d i n n u m e r o u s l o c a t i o n s a n d s u b j e c t e d t o a v a r i e t y o f c o n d i t i o n s . T h e s o l u t i o n s w e r e p l a c e d i n e n v i r o n m e n t s t h a t o f f e r e d d i f f e r e n t d e g r e e s o f l i g h t i n g o r n o l i g h t , a n a t m o s p h e r e o f n i t r o g e n ( p r o v i d e d b y a c o n t i n u o u s fl o w i n t o a d r y b a g ) o r a n a t m o s p h e r e c o n t a i n i n g o x y g e n g a s . O n e t u b e w a s p r e p a r e d u n d e r v a c u u m a n d s e a l e d a n d s u b j e c t e d t o a l l o f t h e c o n d i t i o n s m e n t i o n e d a b o v e . A l l s o l u t i o n s p r e p a r e d c h a n g e d f r o m a n i n i t i a l c o l o r o f r e d t o a b r i g h t l e m o n y e l l o w c o l o r e x c e p t f o r t h e s o l u t i o n t h a t w a s s e a l e d i n a t u b e u n d e r v a c u u m . T h e d e c o m p o s i t i o n o f t h e 5 3 o r g a n i c b u i l d i n g b l o c k v i a o x y g e n g a s d e m o n s t r a t e s t h e g r e a t l e n g t h s t h a t m u s t b e t a k e n t o i n s u r e t h e s u r v i v a l o f 1 E i f i t i s t o b e u s e d a s a p a r a m a g n e t i c s p i n c a r r i e r i n t h e d e s i g n o f o r g a n i c m a g n e t i c m a t e r i a l s . 2 . 4 : S y n t h e s i s o f 1 E " a n d 1 E 2 “ I n p r e v i o u s w o r k , ” i t w a s r e p o r t e d t h a t t e t r o n e s o f 1 c o u l d b e r e d u c e d u n d e r a n i n e r t a t m o s p h e r e a n d m o n i t o r e d v i s u a l l y w i t h t h e n a k e d e y e o r m o r e a c c u r a t e l y , v i a U V N i s / N I R s p e c t r o s c o p y , w i t h v a r i o u s a l k a l i m e t a l m i r r o r s t o o b t a i n 1 " a n d 1 2 ' “ i n q u a n t i t a t i v e y i e l d s . A s p e c i a l i z e d g l a s s S c h l e n k a p p a r a t u s d e p i c t e d i n F i g u r e 1 8 , n i c k n a m e d ’ T Z - c e l l ’ , c o n s i s t e d o f t w o 2 5 . 0 m L r o u n d b o t t o m c h a m b e r s fi t t e d w i t h 1 0 / 2 0 g l a s s s t o p p e r s , a 1 . 0 m m t h i c k q u a r t z U V N i s / N I R o p t i c a l c e l l , a n d a n i n t e r c h a n g e a b l e E P R / N M R t u b e , f o r e l e c t r o n p a r a m a g n e t i c r e s o n a n c e s t u d i e s , n u c l e a r m a g n e t i c s t u d i e s o r c r y s t a l g r o w t h , c o n n e c t e d v i a a S w a g e l o c k d e v i c e , w a s u s e d i n t h e p r e p a r a t i o n o f a l l a i r - s e n s i t i v e p a r a m a g n e t i c s p e c i e s . E a c h o f t h e c h a m b e r s w i t h i n t h e T Z - c e l l i s s e p a r a t e d w i t h a T e fl o n s t o p c o c k t h a t c a n w i t h s t a n d h i g h v a c u u m . F i g u r e 1 7 s c h e m a t i c a l l y s h o w s t h e r e a c t i o n s t h a t w e r e p e r f o r m e d i n t h e T z - c e l l . 1 2 - 0 0 F i g u r e 1 7 . A l k a l i m e t a l r e d u c t i o n o f 1 t o 1 “ a n d 1 2 ' “ . 5 4 F i g u r e 1 8 . T 2 - c e l l u s e d i n t h e p r e p a r a t i o n a n d a n a l y s e s o f 1 E " a n d 1 E 2 “ . 9 . 0 m m F i s c h e r - P o r t e r J o i n t R e m o v a b l e ( F o r c o n n e c t i n g t o 1 0 / 2 0 g l a s s p l u g v a c u u m l i n e ) T e fl o n S t o p c o c k w i t h o - r i n g s C h a m b e r C - 1 . 0 m m Q u a r t z O p t i c a l C e l l \ . . [ M a i n C h a m b e r C h a m b e r A — 2 5 . 0 m L S w a g e l o c k D e v i c e O p e n i n g t o C h a m b e r B . C h a m b e r B ( N O T S H O W N ) h a s t h e s a m e c h a r a c t e r i s t i c s a s C h a m b e r A a n d i s l o c a t e d 9 0 ° b e t w e e n C h a m b e r A a n d t h e Q u a r t z O p t i c a l C e l l . E P R / N M R / X - r a y T u b e S a m p l e \ 5 5 S y n t h e s i s o f 1 E " a n d 1 E 2 " : I n a t y p i c a l e x p e r i m e n t , b e t w e e n 5 a n d 1 5 m g ( . < _ 1 m g f o r E P R s t u d i e s ) o f 1 E ( 1 0 3 7 . 4 7 g l m o l ) w a s a d d e d t o o n e o f t h e t w o 2 5 . 0 m L c h a m b e r s ( o r t h e t u b e ) a n d t h e 1 0 / 2 0 g l a s s p l u g w a s g r e a s e d w i t h A p i e z o n h i g h v a c u u m g r e a s e , p l a c e d i n t h e 1 0 / 2 0 j o i n t a n d t h e T e fl o n s t o p c o c k w a s c l o s e d t o i s o l a t e t h e c h a m b e r . T h e T Z - c e l l w a s c o n n e c t e d t o a v a c u u m l i n e c o n s i s t i n g o f a l o w v a c u u m c a p a b l e o f r e a c h i n g 2 0 m t o r r a n d a h i g h v a c u u m l i n e c a p a b l e o f l o w e r i n g p r e s s u r e s t o 1 0 6 t o r r . T h e p r e s s u r e i n s i d e t h e e n t i r e T z - c e l l w a s r e d u c e d t o 3 0 m t o r r t h e n t o 5 x 1 0 5 t o r r a t w h i c h t h e T e fl o n s t o p c o c k ( m a i n v a l v e t o a l l o w a i r i n t o t h e e n t i r e a p p a r a t u s ) w a s c l o s e d . T h e T z - c e l l w a s p l a c e d i n a d r y b o x fi l l e d w i t h a n i n e r t a t m o s p h e r e o f h e l i u m . T h e m a i n v a l v e ( T e fl o n s t o p c o c k ) w a s o p e n e d s l o w l y a s t o a l l o w t h e s y s t e m t o r e t u r n t o a t m o s p h e r i c p r e s s u r e . T h e g l a s s p l u g , 1 0 1 2 0 , w a s r e m o v e d f r o m a n o t h e r c h a m b e r a n d a n e x c e s s o f a l k a l i m e t a l w a s p l a c e d i n t o t h e c h a m b e r w i t h t h e t i p o f a g l a s s p i p e t a n d t h e g l a s s p l u g r e t u r n e d . T h e T Z - c e l l w a s r e t u r n e d t o t h e v a c u u m l i n e a n d t h e i n e r t a t m o s p h e r e w a s e v a c u a t e d t o 5 x 1 0 ‘ 6 t o r r . T h e a l k a l i m e t a l m i r r o r w a s c r e a t e d b y s u b l i m a t i o n u n d e r h i g h v a c u u m w i t h a g e n t l e p a s s i n g o f a fl a m e a n d w i t h t h e T e fl o n s t o p c o c k t o t h a t c h a m b e r c l o s e d ; i f t h e v a l v e w a s l e f t o p e n , t h e a l k a l i m e t a l t e n d e d t o s u b l i m e o u t s i d e t h i s c h a m b e r , a n u n d e s i r e d c o m p l i c a t i o n . A f t e r t h e m i r r o r w a s f o r m e d a n a p p r o p r i a t e a p r o t i c p o l a r s o l v e n t l i k e t e t r a h y d r o f u r a n w a s c o n d e n s e d w i t h l i q u i d n i t r o g e n i n t o t h e c h a m b e r c o n t a i n i n g 1 E ; t h e v a c u u m b o t t l e t h a t w a s t h e s o u r c e o f t h e s o l v e n t w a s w e i g h e d b e f o r e a n d a f t e r t h e t r a n s f e r t o d e t e r m i n e t h e m a s s o f t h e s o l v e n t 5 6 u s e d ( t y p i c a l l y 4 . 0 g - 5 . 0 9 i f t e t r a h y d r o f u r a n i s u s e d ) . T h e t e t r a h y d r o f u r a n a n d 1 E m i x t u r e w a s a l l o w e d t o r e t u r n t o a m b i e n t t e m p e r a t u r e a n d s w i r l e d t o f o r m a h o m o g e n e o u s s o l u t i o n . T h e r e d u c t i o n o f 1 E t o 1 E " a n d 1 E 2 " w a s r e a d i l y b u t c o n t r o l l a b l y a c c o m p l i s h e d a t a m b i e n t t e m p e r a t u r e s b y w a s h i n g a s m a l l p o r t i o n o f t h e e n t i r e s o l u t i o n o v e r t h e m e t a l m i r r o r a n d / o r w a s h i n g t h e a p p a r a t u s w i t h c o l d e t h a n o l t h a t h a d b e e n c h i l l e d w i t h s o l i d c a r b o n d i o x i d e ( d r y i c e ) . A s t h e r e d u c t i o n p r o c e e d e d t h e s o l u t i o n ’ s a p p e a r a n c e t o o k o n a m a j e s t i c p u r p l e h u e ; t h i s w a s a t t r i b u t e d t o t h e m o n o r a d i c a l m o n o a n i o n 1 E ' ° . F u r t h e r r e d u c t i o n o f t h e p a r e n t c o m p o u n d c a u s e d a s e c o n d c o l o r s h i f t t o a n i n t e n s e a q u a b l u e - g r e e n w i t h a n i n t e r i m c o l o r o f n a v y b l u e . T h e a q u a b l u e - g r e e n c o l o r w a s a t t r i b u t e d t o t h e d i r a d i c a l d i a n i o n 1 E 2 “ . T h e p a r e n t c o m p o u n d 1 E c o u l d b e r e d u c e d b e y o n d t h e d i r a d i c a l d i a n i o n , b u t t h e p r o d u c t ’ s s t r u c t u r a l i d e n t i t y w a s n e v e r d e t e r m i n e d a s o t h e r s p e c t r o s c o p i c s t u d i e s p o i n t e d t o i r r e v e r s i b l e d e c o m p o s i t i o n a t t h i s p o i n t . T h e ‘ t r i a n i o n ’ o r ‘ t e t r a a n i o n ’ s o l u t i o n h a d a n o v e r a l l r e d d i s h - o r a n g e a p p e a r a n c e a n d g e n e r a t e s a n E P R s p e c t r u m s i m i l a r t o t h e m o n o r a d i c a l m o n o a n i o n . T h e r e d u c t i o n s c o u l d b e m o n i t o r e d v i s u a l l y o r w i t h t h e q u a r t z o p t i c a l c e l l t h a t w a s a t t a c h e d t o t h e a p p a r a t u s . 2 - 0 0 T h e r a d i c a l s p e c i e s o f 1 E " a n d 1 E a t a m b i e n t t e m p e r a t u r e s i n s i d e t h e T z - c e l l w e r e f o u n d t o S h o w n o t i c e a b l e d e c o m p o s i t i o n a f t e r a p p r o x i m a t e l y t w e n t y - f o u r h o u r s . I n c o n t r a s t , n o d e c o m p o s i t i o n w a s e v e r o b s e r v e d f o r s o l u t i o n s o f 1 E " a n d 1 E ” ’ u n d e r v a c u u m i n s e a l e d g l a s s t u b e s a t a m b i e n t t e m p e r a t u r e s . T h e d e c o m p o s i t i o n o f t h e s o l u t i o n i n t h e T Z - c e l l m u s t h a v e o c c u r r e d v i a t h e s l o w 5 7 d i f f u s i o n o f o x y g e n g a s b e t w e e n t h e o - r i n g a n d t h e g l a s s w a l l . W h e n s o l u t i o n s o f 1 E " a n d 1 E 2 “ w e r e e x p o s e d t o o x y g e n g a s t h e r e s u l t i n g s o l u t i o n h a s a b r i g h t l e m o n y e l l o w a p p e a r a n c e ; t h e s a m e a s t h a t f o r t h e r e a r r a n g e d t e t r o n e m e n t i o n e d p r e v i o u s l y . 2 . 5 : V i s i b l e / N e a r I n f r a r e d S p e c t r o s c o p i c S t u d i e s o f 1 E " a n d 1 E 2 " A s m e n t i o n e d i n t h e p r e v i o u s s e c t i o n , t h e r e d u c t i o n o f 1 E t o 1 E " a n d 1 E 2 " w a s s p e c t r o p h o t o m e t r i c a l l y o b s e r v e d b y v i s - N I R i n t h e r a n g e o f 4 0 0 n m — 2 0 0 0 n m w i t h a 1 . 0 m m t h i c k q u a r t z o p t i c a l c e l l . T h e p r o g r e s s o f t h e r e d u c t i o n w a s m o n i t o r e d b y a G u i d e d W a v e M o d e l 2 6 0 fi b e r - o p t i c s p e c t r o p h o t o m e t e r a n d a n a l y z e d w i t h I g o r P r o 4 . 0 3 s o f t w a r e . T h e t u b e ( m a i n c h a m b e r ) a n d c h a m b e r A o f t h e T 2 - c e l l w e r e fi l l e d w i t h a p p r o x i m a t e l y 5 . 0 m g o f 1 E a n d c h a m b e r B w i t h a n e x c e s s o f c e s i u m m e t a l a c c o r d i n g t o t h e p r o c e d u r e m e n t i o n e d i n s e c t i o n 2 . 4 . T h e e n t i r e c e l l w a s e v a c u a t e d o f i t s a t m o s p h e r e a n d t h e a p p r o p r i a t e v a l v e s w e r e c l o s e d t o i s o l a t e t h e c h a m b e r s f r o m e a c h o t h e r a n d a v o i d c r o s s - c o n t a m i n a t i o n . A p p r o x i m a t e l y 4 . 0 - 5 . 0 g o f f r e s h l y d r i e d a n d d e g a s s e d t e t r a h y d r o f u r a n w a s d i s t i l l e d i n t o t h e o p t i c a l c h a m b e r a n d t h e t u b e ( m a i n c h a m b e r ) c o n t a i n i n g 1 E . A r e f e r e n c e s c a n w a s t a k e n a n d t h e n t h i s t e t r a h y d r o f u r a n w a s r e l e a s e d f r o m t h e o p t i c a l c e l l a n d a d d e d t o t h e c h a m b e r c o n t a i n i n g a h o m o g e n e o u s m i x t u r e o f 1 E a n d t e t r a h y d r o f u r a n w h i l e u n d e r a n a e r o b i c c o n d i t i o n s . T h e r e w a s s o m e c o n c e r n o v e r t h e r e v e r s i b i l i t y a n d s t a b i l i t y o f t h e d i r a d i c a l d i a n i o n s o t w o e q u i v a l e n t q u a n t i t i e s w e r e u s e d i n t h i s e x p e r i m e n t . T h e n e u t r a l t e t r o n e s o l u t i o n w a s c o n t i n u o u s l y 5 8 F H T n i l a t e m s C a i v E 1 f o n o i t c u d e R 0 0 8 1 0 0 6 1 0 0 4 1 ) m n ( 0 h 0 t 2 g 1 n e l e v a W 0 0 0 1 0 0 8 0 0 6 0 0 — 5 . 2 5 . 1 m 0 . 0 - 4 5 9 m e t a l i n t e t r a h y d r o f u r a n . F i g u r e 1 9 . T h e V i s i b l e / N e a r - I R s p e c t r u m o f t h e r e d u c t i o n o f 1 E w i t h c e s i u m e o u q u o s q v 2 . 0 — 1 E A p p e a r a n c e o f 1 E ” 1 5 " 1 E “ a n d 1 5 " “ 1 5 2 ‘ ” 1 E " a d d e d t o 1 E B a c k t o 1 5 2 ‘ ” B e y o n d 1 5 " “ ( 7 ) r e d u c e d a n d a n a l y z e d a t s m a l l i n t e r v a l s t o a f f o r d p u r e m o n o r a d i c a l m o n o a n i o n 1 E " w i t h f u r t h e r r e d u c t i o n f o l l o w i n g t o f o r m 1 E 2 “ . S e e F i g u r e 1 9 o n p a g e 5 9 f o r t h e V i s i b l e I N e a r - I R s p e c t r u m . I n t e t r a h y d r o f u r a n , t h e n e u t r a l t e t r o n e 1 E w a s f o u n d t o h a v e a b r o a d s i n g l e a b s o r p t i o n b a n d w i t h a k m . . . o f 4 7 2 n m . T h i s i s i n g o o d a g r e e m e n t w i t h 8 k m . . . o f 4 8 0 n m o b t a i n e d i n a c e t o n i t r i l e . ” U p o n r e d u c i n g t h e n e u t r a l t e t r o n e f u r t h e r , a s m a l l a b s o r p t i o n b a n d a p p e a r e d a r o u n d 5 9 0 n m t o 6 0 0 n m a n d a b r o a d a b s o r p t i o n b a n d a t 1 1 2 0 n m . T h i s a b s o r p t i o n b a n d s p a n s n e a r l y 1 0 0 0 n m a n d b e g a n a r o u n d 7 0 0 n m a n d p r o c e e d e d t o 1 7 0 0 n m . T h e c a u s e f o r t h i s b r o a d e n i n g w a s n o t f u l l y u n d e r s t o o d u n t i l X - r a y a n a l y s i s a n d E P R e x p e r i m e n t s c o n fi r m e d t h e n a t u r e o f t h e m o n o r a d i c a l m o n o a n i o n a n d d i r a d i c a l d i a n i o n , d i s c u s s e d l a t e r i n t h i s c h a p t e r . C o n t i n u e d r e d u c t i o n p r o d u c e d a s p e c t r u m o f t h e m o n o r a d i c a l m o n o a n i o n 1 E " w i t h t h e f o l l o w i n g a b s o r p t i o n s : k m . . . = 4 9 4 n m , 6 0 0 n m s h o u l d e r t h a t d r o p s r a p i d l y a b o v e 6 1 0 n m , a n d a b r o a d a b s o r p t i o n c e n t e r e d a t 1 1 2 0 n m . T h e d i r a d i c a l d i a n i o n 1 E 2 “ , g e n e r a t e d b y f u r t h e r c o n t a c t w i t h t h e c e s i u m m e t a l m i r r o r , s h o w e d o n e m a i n a b s o r b a n c e a t 7 5 0 n m w i t h a n o t h e r s m a l l p e a k l o c a t e d a t 6 0 0 n m w h i c h m a y b e d u e t o r e s i d u a l 1 E " . E x t i n c t i o n c o e f fi c i e n t s c o u l d n o t b e a c c u r a t e l y c a l c u l a t e d f o r t h e s p e c i e s i n v e s t i g a t e d b e c a u s e o f u n d i s s o l v e d s t a r t i n g m a t e r i a l a n d f o r m a t i o n o f t h e d i r a d i c a l d i a n i o n p r o d u c e d a m i c r o c r y s t a l l i n e p r o d u c t , w h i c h p r e c i p i t a t e d f r o m s o l u t i o n , s o m e o f w h i c h a d h e r e d t o t h e g l a s s w a l l a s a t h i n fi l m . T h i s m a y b e o n e r e a s o n w h y a l l a t t e m p t s a t g r o w i n g c r y s t a l s o f 1 E 2 “ h a v e f a i l e d . A f t e r t h e n e u t r a l t e t r o n e w a s r e d u c e d t o t h e d i r a d i c a l d i a n i o n i t w a s 6 0 n e c e s s a r y t o d e t e r m i n e i f t h e r e a c t i o n w a s r e v e r s i b l e . T h e s o l u t i o n w a s t h e r e f o r e c o m b i n e d w i t h t h e n e u t r a l t e t r o n e t h a t h a d n o t u n d e r g o n e a n y p r e v i o u s r e a c t i o n ( s ) . U p o n c o n t a c t w i t h t h e d i r a d i c a l d i a n i o n s o l u t i o n , t h e n e u t r a l t e t r o n e i m m e d i a t e l y c h a n g e d t h e c o l o r o f t h e s o l u t i o n f r o m a n i n t e n s e a q u a b l u e - g r e e n b a c k t o a m a j e s t i c p u r p l e i n d i c a t i v e o f t h e m o n o r a d i c a l m o n o a n i o n a n d t h e m a j o r i t y o f t h e m i c r o c r y s t a l l i n e p r e c i p i t a t e t h a t h a d p r e v i o u s l y c o a t e d t h e i n s i d e o f t h e g l a s s a p p a r a t u s h a d d i s s o l v e d b a c k i n t o t h e t e t r a h y d r o f u r a n s o l u t i o n . T h i s s o l u t i o n ’ s a b s o r p t i o n s p e c t r u m e x a c t l y m a t c h e d t h e p r e v i o u s s p e c t r u m o f 1 E “ , b u t w i t h a n a b s o r p t i o n i n t e n s i t y a l m o s t t w i c e t h a t o f t h e o r i g i n a l m o n o r a d i c a l m o n o a n i o n s p e c t r u m . T h i s w a s e x p e c t e d c o n s i d e r i n g t h e a m o u n t o f t h e s t a r t i n g m a t e r i a l h a d d o u b l e d w h i l e t h e v o l u m e h a d r e m a i n e d c o n s t a n t . A l s o , t h e t r a n s f e r o f o n e e l e c t r o n f r o m t h e d i r a d i c a l d i a n i o n t o t h e n e u t r a l t e t r o n e t o p r o d u c e t h e m o n o r a d i c a l m o n o a n i o n w a s e x p e c t e d a n d w o u l d a c h i e v e t h e g r e a t e s t d i s t a n c e b e t w e e n u n p a i r e d e l e c t r o n s ; t h u s r e m o v i n g t h e i n t r a m o l e c u l a r e l e c t r o n - e l e c t r o n i n t e r a c t i o n s w i t h i n t h e d i r a d i c a l s p e c i e s . S i n c e t h e S p e c t r u m w a s i d e n t i c a l i t w a s c o n c l u d e d t h a t t h e r e a c t i o n w a s r e v e r s i b l e a n d t h a t d e c o m p o s i t i o n d o e s n o t o c c u r . T h e i n s t r u m e n t s w i t c h i n g b e t w e e n t h e S i l i c o n d e t e c t o r a n d t h e l e a d s u l fi d e d e t e c t o r c a u s e d t h e s m a l l i n c o n s i s t e n t d i p t h a t w a s o b s e r v e d a r o u n d 1 1 2 5 n m . T h e d i r a d i c a l d i a n i o n w a s f o u n d a g a i n b y w a s h i n g t h e s o l u t i o n o v e r t h e c e s i u m m e t a l m i r r o r . T h i s p r o d u c e d a s p e c t r u m i d e n t i c a l t o t h e o n e b e f o r e ( f o r 1 E 2 “ ) e x c e p t t h e i n t e n s i t y w a s f o u n d t o b e t w i c e t h a t o f t h e o r i g i n a l . T h e r e f o r e o n e c o u l d c o n c l u d e t h e r e a c t i o n s a r e r e v e r s i b l e a n d t h e r e i s a n e q u i l i b r i u m t h a t e x i s t s b e t w e e n t h e c h e m i c a l s p e c i e s 1 E , 1 E " a n d 1 E 2 " . F u r t h e r r e d u c t i o n o f 6 1 1 E 2 “ p r o d u c e d a s p e c i e s w h o s e a b s o r p t i o n i n t e n s i t y w a s g r e a t e r t h a n t h a t o f b o t h 1 E " a n d 1 E 2 “ . I t s k m a x w a s p o s i t i o n e d a t 5 2 0 n m a n d t h e s p e c t r u m “ r e s e m b l e d ” t h a t o f t h e n e u t r a l t e t r o n e . T h i s s p e c i e s i s s t i l l u n i d e n t i fi e d b u t a p o s s i b l e s t r u c t u r e i s s h o w n b e l o w i n F i g u r e 2 0 . R R + M ‘ , M + s o 0 ’ o o , 5 % o 9 M ‘ M ‘ R R 1 5 * F i g u r e 2 0 . P o s s i b l e s t r u c t u r e f o r t h e V i s i b l e I N e a r - I R s i g n a l 2 . . . . . . = 5 2 0 n m . T h e e l e c t r o n i c s p e c t r o s c o p i c s t u d i e s t h a t w e r e c o n d u c t e d h a v e s h o w n t h e s t a b i l i t y o f 1 E " a n d 1 E 2 " a t a m b i e n t t e m p e r a t u r e s u n d e r a n a e r o b i c c o n d i t i o n s . T h i s i s a n a d v a n t a g e f o r t h e s y s t e m t h a t h a s b e e n d e v i s e d w i t h i n o u r g r o u p . I f r o o m t e m p e r a t u r e m a g n e t i c m a t e r i a l s a r e t o e x i s t t h e n t h e y m u s t p o s s e s s o r g a n i c b u i l d i n g b l o c k s t h a t a r e s t a b l e a t a m b i e n t t e m p e r a t u r e s . H o w e v e r , t h e i r r e a c t i v i t y i n a n o r d i n a r y a t m o s p h e r e i s a l e s s d e s i r a b l e t r a i t . E x p o s u r e o f a s o l u t i o n o f 1 E " o r 1 E 2 “ t o o x y g e n g a s c a u s e s a n i m m e d i a t e d e g r a d a t i o n r e a c t i o n t o o c c u r . T h e t e t r o n e 1 E h a s a l s o s h o w n t h a t t h e r e a c t i o n p a t h w a y t o g e n e r a t e 1 E " a n d 1 E 2 “ i s r e v e r s i b l e a n d m a y b e u t i l i z e d a s a p o s s i b l e m e a n s o f e l e c t r o n t r a n s p o r t s u c h a s t h a t f o u n d i n p h o t o s y n t h e t i c p r o c e s s e s . 6 2 2 . 6 : C r y s t a l S t r u c t u r e o f ( 1 E ‘ ) 2 - ( N a * ) 2 - ( C 4 H 1 0 0 2 ) 3 S o l u t i o n s o f 1 E " a n d 1 E 2 “ w e r e p r e p a r e d b y a m e t h o d s i m i l a r t o t h a t d e s c r i b e d i n s e c t i o n 2 . 4 f o r t h e d i r e c t p r o b i n g o f t h e i r p h y s i c a l s t r u c t u r e . A l l a l k a l i m e t a l c a t i o n - r a d i c a l a n i o n s a l t s o l u t i o n s o f 1 E " w e r e p r e p a r e d , h o w e v e r , o n l y t w o m e t a l c a t i o n s o l u t i o n s , s o d i u m a n d p o t a s s i u m , p r o d u c e d c r y s t a l s s u i t a b l e f o r X - r a y a n a l y s i s . T h e s o d i u m s a l t w a s p r o d u c e d f r o m t h e r e d u c t i o n o f 1 E i n a s o l u t i o n o f g l y m e ( 1 , 2 - d i m e t h o x y e t h a n e ) w h i l e t h e p o t a s s i u m s a l t w a s p r o d u c e d f r o m t h e r e d u c t i o n o f 1 E i n a s o l u t i o n o f t e t r a h y d r o f u r a n ; t h e p o t a s s i u m c r y s t a l w a s g r o w n b y A n d r z e j M i s i o l e k . I n t h e f o r m e r c a s e n - h e x a n e w a s c o n d e n s e d o n t o a f r o z e n s o l u t i o n o f g l y m e a n d a c t e d a s t h e n o n p o l a r c o - s o l v e n t w h i l e i n t h e l a t t e r c a s e n - p e n t a n e a c t e d a s t h e n o n p o l a r c o - s o l v e n t . T h e t u b e s w e r e t h e n s e a l e d u n d e r v a c u u m a n d a l l o w e d t o s l o w l y r e t u r n t o r o o m t e m p e r a t u r e t o a v o i d m i x i n g b y t u r b i d i t y , w h i c h i s o f t e n g e n e r a t e d b y a t h e r m a l g r a d i e n t . O v e r a p e r i o d o f s e v e r a l w e e k s , t h e s l o w d i f f u s i o n o f n - h e x a n e i n t o g l y m e u n d e r a n a e r o b i c c o n d i t i o n s c a u s e d t h e f o r m a t i o n o f s m a l l d e e p p u r p l e b r i c k - l i k e t r i c l i n i c ( P 1 ) c r y s t a l s o f ( 1 E " ) 2 - ( N a * ) 2 - ( C 4 H 1 0 0 2 ) 3 t o p r e c i p i t a t e f r o m t h e s o l u t i o n . T h e c r y s t a l s t r u c t u r e o f t h e s o d i u m s a l t i s s h o w n i n F i g u r e s 2 1 t h r o u g h 2 3 . T h e c r y s t a l s t r u c t u r e o f ( 1 E " ) 2 - ( N a * ) 2 - ( C 4 H 1 0 0 2 ) 3 w a s f o u n d t o c o n t a i n t w o u n i q u e s o d i u m a t o m s , t w o u n i q u e m o l e c u l e s o f 1 E " a n d e i g h t m o l e c u l e s o f g l y m e ; f o u r o f w h i c h w e r e c o o r d i n a t e d t o t w o s o d i u m a t o m s w h i l e t h e o t h e r s r e m a i n e d d i s o r d e r e d a n d l o c a t e d i n t h e v o i d s p a c e s b e t w e e n l i n e a r c h a i n s . I n t h e o n e - d i m e n s i o n a l s t r u c t u r e s , t h e a n i o n o f 1 E " d i s p l a y e d t h e h o p e d - f o r c h e l a t i n g a n d b r i d g i n g m o d e s o f c o o r d i n a t i o n a n d i t w o u l d b e e x p e c t e d t h a t t h e 6 3 C ) 3 0 2 0 1 1 ' 0 5 5 = 0 2 0 C [ 1 0 4 - 1 0 9 ] C : [ 1 2 - 1 7 ] 5 [ 8 8 - 9 3 ] C 9 9 F i g u r e 2 1 . V i e w o f ( 1 E " ) 2 - ( N a * ) 2 - ( C 4 H 1 0 0 2 ) 3 p e r p e n d i c u l a r t o t h e h o p l a n e . ( : 2 3 C 1 1 5 C ) 1 1 4 D i s o r d e r e d a n d u n c o o r d i n a t e d s o l v e n t m o l e c u l e s , t - b u t y l g r o u p s a n d h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . F i g u r e 2 2 . V i e w o f ( 1 E " ) 2 - ( N a * ) 2 - ( C 4 H 1 0 0 2 ) 3 d o w n t h e b - a x i s . D i s o r d e r e d a n d u n c o o r d i n a t e d s o l v e n t m o l e c u l e s , t — b u t y l g r o u p s a n d h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . 6 4 b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . H : - ( a ) F i g u r e 2 3 . P a c k i n g o f ( 1 E " ) 2 - ( N a + ) 2 0 ( C 4 H 1 0 0 2 ) 3 p e r p e n d i c u l a r t o t h e b c - p l a n e ( a ) a n d d o w n t h e b - a x i s ( b ) . D i s o r d e r e d a n d u n c o o r d i n a t e d s o l v e n t m o l e c u l e s , t - b u t y l g r o u p s a n d h y d r o g e n a t o m s h a v e ( b ) 6 5 o t h e r t e t r o n e r a d i c a l a n i o n s w o u l d a d o p t a s i m i l a r m o d e o f c o o r d i n a t i o n . T h e c o r e o f t h e r a d i c a l a n i o n 1 E " w a s f o u n d t o b e v i r t u a l l y fl a t w i t h e a c h c a r b o n y l b e n t o u t o f p l a n e c r e a t i n g t o r s i o n a l a n g l e s t h a t w e r e b e t w e e n ( - 1 4 . 0 1 ° t o 1 4 . 4 4 ° ) . S e l e c t e d b o n d l e n g t h s o f t h e c o r e f o r o n e o f t h e t e t r o n e s a r e s h o w n b e l o w i n T a b l e 6 . A l l c r y s t a l l o g r a p h i c d a t a f o r ( 1 E " ) 2 - ( N a ’ ) 2 - ( C 4 H 1 0 0 2 ) 3 c a n b e f o u n d i n A p p e n d i x E . T h e c a r b o n - c a r b o n b o n d l e n g t h s f r o m o n e o x y g e n a t o m t h r o u g h t h e c o r e t o t h e o t h e r o x y g e n a t o m w e r e f o u n d t o b e n e a r l y i d e n t i c a l , w h i c h s u g g e s t s t h e e l e c t r o n d e n s i t y i s d e l o c a l i z e d t h r o u g h t h e p e r i p h e r y o f t h e c o r e w h e r e a s t h e c a r b o n - c a r b o n b o n d t h a t c o n n e c t s a d j a c e n t c a r b o n y l s d i s p l a y e d a b o n d l e n g t h m o r e c h a r a c t e r i s t i c o f a c a r b o n - c a r b o n s i n g l e b o n d a n d t h a t c o n j u g a t i o n m a y n o t e x i s t , i n a c i r c u l a r f a s h i o n , a r o u n d t h e e n t i r e c o r e l i k e t h a t f o u n d i n b e n z e n e . T a b l e 6 . S e l e c t e d b o n d l e n g t h s a n d d i s t a n c e s f o r 1 E " . A t o m s L e n g t h . A A t o m s L e n g t h . A c 1 - c 2 1 . 4 7 8 ( 8 ) c . - o 7 1 . 2 1 9 ( 7 ) 0 2 - 0 3 1 . 4 8 6 ( 9 ) c 3 - o m 1 . 2 0 7 ( 7 ) C a - C 4 1 5 4 9 ( 8 ) C 4 - O g 1 2 5 8 ( 7 ) C 4 - C 5 1 . 4 5 3 ( 9 ) C e - O B 1 2 6 3 ( 8 ) C 5 - C 6 1 . 4 5 2 ( 9 ) C 6 - C 1 1 . 5 2 9 ( 9 ) N a 1 - N a 2 8 . 4 0 8 N a t - N a 1 1 6 . 3 1 5 N a g - N a ; 1 6 . 3 1 5 T h e h i g h l y s u b s t i t u t e d a n d b u l k y p h e n y l r i n g s l o c a t e d a t t h e m e t h y l e n e p o s i t i o n s , i n d i c a t e d a s s u c h : C 1 1 , C 4 4 , C 3 7 , C m , a d o p t e d a p r o p e l l e r - l i k e r o t a t i o n t h a t c a u s e s a d i s c o n t i n u i t y o f c o n j u g a t i o n f r o m t h e p h e n y l r i n g s i n t o t h e c o r e a n d i t s a d j o i n i n g o x y g e n a t o m s . T h e p r o p e l l e r - l i k e a r r a n g e m e n t o f t h e p h e n y l r i n g s w a s f o u n d t o b e r o t a t e d 3 0 ° t o 4 0 ° f r o m t h e p l a n e o f t h e c o r e . T h e b o n d a n g l e s a r o u n d C 4 4 w e r e f o u n d t o e x i s t i n t h e r a n g e o f 1 1 8 . 6 3 ° t o 1 2 2 . 5 8 ° a n d t h e b o n d l e n g t h s r a n g e d f r o m 1 . 4 4 2 A t o 1 . 4 7 7 A , w h i c h s u g g e s t s t h a t C 4 4 i s S p 2 h y b r i d i z e d a n d h a s a b o n d o r d e r t h a t i s b e t w e e n a c a r b o n - c a r b o n s i n g l e b o n d a n d t h a t o f a c a r b o n - c a r b o n d o u b l e b o n d . T h i s w a s n o t f u l l y u n d e r s t o o d u n t i l a n E P R e x p e r i m e n t ( s e c t i o n 2 . 8 ) r e v e a l e d t h a t t h e m e t h y l e n e p o s i t i o n ( s ) o f t h e p r e v i o u s l y m e n t i o n e d c a r b o n a t o m s , a c t l i k e a n e l e c t r o n s i n k a n d t h e u n p a i r e d e l e c t r o n ( s ) r e s i d e o n t h e s e m e t h y l e n e p o s i t i o n ( s ) . T h i s w a s d i s t u r b i n g f o r i t w a s p r e d i c t e d t h a t t h e u n p a i r e d e l e c t r o n w o u l d r e s i d e o n t h e m o r e e l e c t r o n e g a t i v e o x y g e n a t o m s d e l o c a l i z i n g i t s e l f t h r o u g h t h e c o r e t h u s c o m m u n i c a t i n g w i t h t h e e l e c t r o n s o n t h e m e t a l c e n t e r o r t h r o u g h t h e m e t a l c e n t e r t o t h e u n p a i r e d e l e c t r o n r e s i d i n g o n t h e n e x t c o o r d i n a t e d t e t r o n e . A p p a r e n t l y t h e l a r g e r e l e c t r o n s i n k o f t h e m e t h y l e n e p o s i t i o n s i s f a r s u p e r i o r t o t h e e l e c t r o n e g a t i v i t y o f t h e o x y g e n a t o m s . E a c h s o d i u m a t o m w a s c o o r d i n a t e d t o e i g h t o x y g e n a t o m s a n d a d o p t e d a d i s t o r t e d s q u a r e a n t i p r i s m g e o m e t r y . T h i s d i s t o r t i o n r o t a t e d t h e t e t r o n e c o r e p l a n e s t o a n a n g l e o f 3 7 6 ° . T h e y h a v e b e e n f o u n d t o e x i s t i n a z i g z a g a r r a n g e m e n t , w i t h b o n d d i s t a n c e s o f t h o s e l i s t e d i n T a b l e 6 . L o o k i n g d o w n t h e b - a x i s o f t h e u n i t c e l l ( F i g u r e s 2 2 a n d 2 3 b ) t h e z i g z a g n a t u r e o f t h e s o d i u m a t o m s b e c a m e a p p a r e n t a n d t h e d i s t a n c e b e t w e e n s o d i u m c h a i n s w a s f o u n d t o b e a p p r o x i m a t e l y 1 7 . 0 5 A . T h i s h a s b e e n a t t r i b u t e d t o t h e l a r g e b u l k y t - b u t y l g r o u p s 6 7 l o c a t e d o n t h e p h e n y l r i n g s . E a c h l i n e a r c h a i n i s h e l d t o g e t h e r b y i o n i c b o n d i n g o r d i p o l e - d i p o l e i n t e r a c t i o n s ( i n t h e c a s e o f t h e c o o r d i n a t e d s o l v e n t s ) , h o w e v e r , t h e c h a i n s a r e h e l d t o g e t h e r b y t h e w e a k e s t i n t e r m o l e c u l a r i n t e r a c t i o n s , i n d u c e d d i p o l e - i n d u c e d d i p o l e i n t e r a c t i o n s o r v a n d e r W a a l s i n t e r a c t i o n s . T h e s e w e a k i n t e r a c t i o n s , u n d o u b t e d l y h a v e c o n t r i b u t e d t o t h e d i f fi c u l t l y i n c r y s t a l l i z i n g o t h e r r a d i c a l a n i o n s a l t s a n d d i a n i o n s a l t s . T h e c r y s t a l l i z a t i o n o f ( 1 E ‘ ) 2 - ( N a * ) 2 - ( C 4 H 1 0 0 2 ) 3 a n d o f t h e p o t a s s i u m s a l t d e m o n s t r a t e s t h e a b i l i t y o f t h e t e t r o n e s t o b i n d m e t a l c a t i o n s t o f o r m o n e - d i m e n s i o n a l s t r u c t u r e s . A s i m i l a r s t r u c t u r a l m o t i f c o u l d b e e n v i s i o n e d i f t h e c h a r g e o n t h e c a t i o n w a s i n c r e a s e d t o t w o a n d t h e d i r a d i c a l d i a n i o n w e r e u s e d . I f t h e c h a r g e o n t h e m e t a l c a t i o n w e r e i n c r e a s e d o t h e r m u l t i - d i m e n s i o n a l s t r u c t u r a l m o t i f s m i g h t b e c r e a t e d . H o w e v e r , a l l a t t e m p t s t o d a t e t o g e n e r a t e c r y s t a l l i n e m a t e r i a l s o f 1 E 2 “ w i t h a l k a l i m e t a l s h a v e f a i l e d t o p r o d u c e a n y t h i n g o t h e r t h a n a fi n e p r e c i p i t a t e u n s u i t a b l e f o r c r y s t a l l o g r a p h i c a n a l y s i s . I t w a s n o t e d d u r i n g U V N I S I N I R t h a t u p o n f o r m a t i o n o f t h e d i r a d i c a l d i a n i o n a t h i n - fi l m p r e c i p i t a t e c o u l d b e f o u n d a d h e r i n g t o t h e g l a s s w a l l s , w h i c h m a y b e c a u s e d f r o m t h e f o r m a t i o n o f a h i g h l y c h a r g e d c o m p l e x a n d t h e w e a k i n t e r m o l e c u l a r i n t e r a c t i o n s b e t w e e n g r o w i n g c h a i n s . T h i s ' o c c u r s e v e n m o r e s o f o r t h e o t h e r m o r e p o l a r t e t r o n e s . 2 . 7 : E P R a n d M a g n e t i c S u s c e p t i b i l i t y o f ( 1 E " ) 2 - ( N a * ) 2 - ( C 4 H 1 0 0 2 ) g A p p r o x i m a t e l y 6 . 0 m g o f c r y s t a l l i n e ( 1 E " ) 2 - ( N a * ) 2 - ( C 4 H 1 0 0 2 ) g w a s p r e p a r e d f o r E P R ( e l e c t r o n p a r a m a g n e t i c r e s o n a n c e ) a n a l y s i s a n d m a g n e t i c s u s c e p t i b i l i t y 6 8 d e t e r m i n a t i o n b y a m e t h o d s i m i l a r t o t h a t d e s c r i b e d i n s e c t i o n 2 . 4 . H o w e v e r , a f t e r t h e g e n e r a t i o n o f t h e m o n o r a d i c a l m o n o a n i o n t h e s o l v e n t w a s e v a c u a t e d a n d a t h i n fi l m o f p u r p l e n e e d l e s c r y s t a l l i z e d o n t h e g l a s s w a l l . T h e t u b e w a s t h e n s e a l e d u n d e r v a c u u m a n d p l a c e d i n a d r y b o x c o n t a i n i n g a n i n e r t a t m o s p h e r e o f h e l i u m g a s . T h e t u b e w a s c u t a n d t h e c r y s t a l s h a r v e s t e d a n d p l a c e d i n t o t h e i r a p p r o p r i a t e r e c e p t a c l e s ( a q u a r t z t u b e f o r E P R a n a l y s i s a n d a p o l y e t h y l e n e b a g f o r m a g n e t i c s u s c e p t i b i l i t y d e t e r m i n a t i o n ) . T h e s p e c t r u m o f t h e E P R i s i n F i g u r e 2 4 w h i l e t h e m a g n e t i c s u s c e p t i b i l i t y d a t a i s g r a p h i c a l l y r e p r e s e n t e d i n F i g u r e 2 5 . T h e E P R o f c r y s t a l l i n e ( 1 E " ) z - ( N a * ) 2 - ( C 4 H 1 0 0 2 ) 3 w a s r e c o r d e d a t 2 7 3 K o n a B r u k e r E S P 3 0 0 E s p e c t r o m e t e r w i t h t h e f o l l o w i n g c o n d i t i o n s : m o d u l a t i o n f r e q u e n c y 1 0 0 k H z , m o d u l a t i o n a m p l i t u d e 0 . 1 0 1 G , p o w e r 0 . 5 m W , g a i n 1 0 4 a n d a m i c r o w a v e f r e q u e n c y 9 . 4 7 9 3 0 G H z . F o r t h e c r y s t a l l i n e s o d i u m s a l t ( 1 E ” ) 2 - ( N a * ) 2 - ( C 4 H 1 0 0 2 ) 3 a s i n g l e p e a k c e n t e r e d a t 3 3 8 1 . 0 4 G w i t h A p r = 2 . 4 G a n d a g - v a l u e o f 2 . 0 0 3 2 c a n b e o b s e r v e d . T h e g - v a l u e a n d s i g n a l a r e c h a r a c t e r i s t i c f o r a n o r g a n i c m o l e c u l e w i t h o n e u n p a i r e d e l e c t r o n a n d f u r t h e r d e m o n s t r a t e t h e a b i l i t y o f t h e t e t r o n e , 1 E , t o b e a v i a b l e o r g a n i c p a r a m a g n e t i c b u i l d i n g b l o c k f o r t h e p r o d u c t i o n o f m o l e c u l a r m a g n e t i c m a t e r i a l s . T h e m a g n e t i c s u S c e p t i b i l i t y o f ( 1 E ” ) 2 - ( N a * ) 2 - ( C 4 H 1 0 0 2 ) 3 w a s r e c o r d e d o v e r t h e r a n g e 2 - 3 0 0 K a t a 1 0 0 0 G fi e l d s t r e n g t h u s i n g a D C S Q U I D ( S u p e r c o n d u c t i n g Q U a n t u m I n t e r f e r e n c e D e v i c e ) m a g n e t o m e t e r . T h e c r y s t a l l i n e m a t e r i a l w a s f o u n d t o b e p a r a m a g n e t i c w i t h w e a k s p i n - s p i n i n t e r a c t i o n s . T h i s w a s e x p e c t e d c o n s i d e r i n g t h e p h y s i c a l c h a r a c t e r i s t i c s o f t h e c r y s t a l l i n e m a t e r i a l . 6 9 6 0 0 - 4 0 0 — / \ 2 0 0 ' _ / / / [ 1 0 2 1 O I I l l ‘ l _ 2 0 0 - \ / ’ . 4 0 0 _ \ ‘ ~ J - 6 0 0 E 3 3 6 0 3 3 6 5 3 3 7 0 3 3 7 5 3 3 8 0 3 3 8 5 3 3 9 0 3 3 9 5 3 4 0 0 3 4 0 5 [ G ] F i g u r e 2 4 . E P R o f ( 1 5 * ) 2 - ( N a * ) 2 - ( c . H . . o z ) . r e c o r d e d a t 2 7 3 K . 0 . 1 0 M o l a r S u s c e p t i b i l i t y 0 . 0 6 O O O G ) l l l l l l l l j l l l l l l l l J l e J l I U I I L I I I L J I I I I A v 0 . 0 4 x “ . 1 W W [ I l l fi l fi I r l l i l i I l r I U I ' Y ‘ l T l I I I f l I Y ‘ I 0 5 0 1 0 0 1 5 0 2 0 0 2 5 0 3 0 0 T e m p e r a t u r e ( K ) F i g u r e 2 5 . M o l a r s u s c e p t i b i l i t y v s . T e m p e r a t u r e f o r ( 1 E " ) 2 - ( N a * ) 2 - ( C 4 H 1 0 0 2 ) g . 7 0 T h e u n p a i r e d e l e c t r o n w h i c h r e s i d e s m o s t l y o n t h e m e t h y l e n e c a r b o n ( d e t e r m i n e d b y o t h e r E P R e x p e r i m e n t s a n d d i s c u s s e d i n t h e n e x t s e c t i o n ) i s l o c a t e d ~ 7 . 8 A a w a y f r o m t h e m e t h y l e n e s i t e o f t h e n e i g h b o r i n g t e t r o n e w h i l e t h e d i s t a n c e b e t w e e n t h e c o o r d i n a t e d p o l y m e r i c c h a i n s i s ~ 1 7 . 0 A . T h e s e d i s t a n c e s a r e t o o g r e a t f o r m a g n e t i c o r d e r i n g t o t a k e p l a c e e v e n a t t h e c o l d e s t o f t e m p e r a t u r e s . T h e d a t a w a s fi t t o t h e C u r i e - W e i s s e q u a t i o n ( X = C l ( T + 9 ) ) , t h i s y i e l d e d a W e i s s c o n s t a n t o f 9 = - 0 . 6 K f o r t h e c r y s t a l l i n e m a t e r i a l o f ( 1 E " ) 2 - ( N a * ) 2 - ( C 4 H 1 0 0 2 ) 3 w h i l e a W e i s s c o n s t a n t o f | 0 | < 0 . 1 K f o r t h e a n a l o g o u s p o t a s s i u m s a l t w a s o b s e r v e d . A r o u n d 5 0 K t h e r e i s a d e v i a t i o n f r o m t h e b e s t fi t C u r i e - W e i s s e q u a t i o n , t h i s h a s b e e n a t t r i b u t e d t o t h e p h a s e c h a n g e o f m o l e c u l a r o x y g e n . T h o u g h v e r y w e a k , t h e c o u p l i n g s v a r y b a s e d o n c a t i o n s i z e . I n t h e s o d i u m s a l t , w h e r e d i s t a n c e s b e t w e e n m e t a l - s e p a r a t e d c a r b o n y l o x y g e n a t o m s a r e i n t h e r a n g e 4 . 0 2 A t o 4 . 5 2 A , t h e m a g n e t i c c o u p l i n g i s s l i g h t l y s t r o n g e r t h a n i n t h e p o t a s s i u m s a l t w i t h a n a l o g o u s d i s t a n c e s i n t h e r a n g e 5 . 1 6 A t o 5 . 1 7 A . T h e s e c o u p l i n g c o n s t a n t s a r e e x t r e m e l y s m a l l a n d w o u l d f a i l t o g e n e r a t e r o o m t e m p e r a t u r e m o l e c u l a r m a g n e t s e x h i b i t i n g b u l k f e r r o m a g n e t i c b e h a v i o r . H o w e v e r , d i r a d i c a l d i a n i o n c o m p l e x e s w i t h t r a n s i t i o n m e t a l s s h o u l d S h o w s t r o n g e r c o u p l i n g s d u e t o a n u m b e r o f f a c t o r s ; a l a r g e r u n p a i r e d s p i n d e n s i t y o n t h e t e t r o n e u n i t t h a t w o u l d g i v e r i s e t o i n t r a m o l e c u l a r s p i n - s p i n i n t e r a c t i o n s , s t r o n g e r i o n i c b o n d i n g a s a r e s u l t o f a l a r g e r Z e a : ( e f f e c t i v e n u c l e a r c h a r g e ) f r o m a m u l t i v a l e n t m e t a l c e n t e r a n d i n t e r m o l e c u l a r s p i n - s p i n i n t e r a c t i o n s b e t w e e n t h e u n p a i r e d e l e c t r o n s o n t h e t e t r o n e u n i t a n d t h e u n p a i r e d e l e c t r o n s r e s i d i n g i n t h e 7 1 d o r f o r b i t a l s o f t h e t r a n s i t i o n m e t a l . A l l o f t h e s e f a c t o r s c o m b i n e d s h o u l d e n h a n c e t h e o v e r a l l m a g n e t i c m o m e n t o f t h e d i r a d i c a l d i a n i o n s y s t e m . 2 . 8 : T h e T r u e N a t u r e o f 1 E " a n d 1 E 2 “ M o n o r a d i c a l m o n o a n i o n s a n d d i r a d i c a l d i a n i o n s o f 1 w e r e p r e p a r e d a n d a n a l y z e d b y E P R ( E l e c t r o n P a r a m a g n e t i c R e s o n a n c e ) , E N D O R ( E l e c t r o n N u c l e a r D o u b l e R e s o n a n c e ) a n d g e n e r a l t r i p l e E N D O R ( n u c l e a r — n u c l e a r - e l e c t r o n r e s o n a n c e ) s p e c t r o s c o p i e s 4 9 i n o r d e r t o c o n fi r m t h e i r s t r u c t u r e , d e t e r m i n e t h e n a t u r e o f t h e d i r a d i c a l d i a n i o n s ’ p r e f e r e n c e f o r a g r o u n d s t a t e s i n g l e t v e r s u s a g r o u n d s t a t e t r i p l e t , a n d d e t e r m i n e t h e 1 H h y p e r fi n e s p l i t t i n g c o n s t a n t s a n a n d t h e i r r e l a t i v e s i g n s , r e s p e c t i v e l y . I n a t y p i c a l e x p e r i m e n t , t h e t e t r o n e ( c a . 1 m g ) a n d a s m a l l e x c e s s ( c a . 1 2 2 . 2 ) o f c r y p t a n d [ 2 . 2 . 2 ] w e r e p l a c e d d i r e c t l y i n t o a q u a r t z E P R t u b e a n d t h e t u b e w a s t h e n c o n n e c t e d t o t h e m a i n c h a m b e r v i a a S w a g e l o c k d e v i c e i n a c e l l s i m i l a r t o t h e o n e s h o w n i n s e c t i o n 2 . 4 F i g u r e 1 8 . T h e a l k a l i m e t a l w a s p l a c e d i n c h a m b e r A o r B u n d e r a n a e r o b i c c o n d i t i o n s ( h e l i u m a t m o s p h e r e ) i n a d r y b o x . T h e h e l i u m a t m o s p h e r e , c o n t a i n e d w i t h i n t h e a p p a r a t u s , w a s e v a c u a t e d t o a p r e s s u r e 5 1 0 ' 5 t o r r o n a h i g h - v a c u u m l i n e . T h e a l k a l i m e t a l m i r r o r w a s f o r m e d f r o m t h e g e n t l e h e a t i n g o f a g a s fl a m e . A f t e r t h e f r e s h l y s u b l i m e d a l k a l i m e t a l m i r r o r c o o l e d t o r o o m t e m p e r a t u r e a n a p p r o p r i a t e a m o u n t o f t e t r a h y d r o f u r a n , ~ 1 t o 2 m L w a s t h e n d i s t i l l e d i n t o t h e E P R t u b e . T h e s o l u t i o n w a s t h e n w a s h e d o v e r t h e a l k a l i m e t a l m i r r o r i n a s e r i e s o f s t e p s a n d t h e p r o g r e s s o f r e d u c t i o n w a s m o n i t o r e d w i t h i n t h e o p t i c a l c e l l w i t h a G u i d e d W a v e M o d e l 2 6 0 fi b e r - o p t i c s p e c t r o p h o t o m e t e r . I n s o m e c a s e s , d i l u t i o n o f t h e s o l u t i o n 7 2 i n t h e o p t i c a l c e l l w a s n e c e s s a r y t o k e e p t h e s p e c t r a o n s c a l e , s o n o e x t i n c t i o n c o e f fi c i e n t s a r e r e p o r t e d . A s m a l l a m o u n t o f s o l u t i o n w a s t r a n s f e r r e d t o t h e q u a r t z E P R t u b e , t h e t u b e w a s s e a l e d o f f b e l o w t h e S w a g e l o c k fi t t i n g , a n d t h e s a m p l e w a s h e l d i n l i q u i d n i t r o g e n u n t i l i t c o u l d b e a n a l y z e d b y E P R a n d E N D O R . T h e s p e c t r a w e r e r e c o r d e d o n a B r u k e r ( 9 . 5 G H z ) E S P 3 0 0 E s p e c t r o m e t e r e q u i p p e d w i t h a D I C E E N D O R u n i t a n d t h e t e m p e r a t u r e w a s c o n t r o l l e d w i t h a n O x f o r d I n s t r u m e n t s 9 0 0 0 l i q u i d h e l i u m c r y o s t a t . T h e g - v a l u e s w e r e m e a s u r e d b y d e t e r m i n i n g t h e fi e l d a n d m i c r o w a v e f r e q u e n c y w i t h a B r u k e r E R O 3 5 M N M R g a u s s m e t e r a n d E I P m o d e l 2 5 B f r e q u e n c y c o u n t e r . T y p i c a l c o n d i t i o n s f o r E P R w e r e : m o d u l a t i o n f r e q u e n c y 1 0 0 k H z , m o d u l a t i o n a m p l i t u d e 0 . 1 g a u s s , p o w e r 0 . 1 m W , g a i n 1 0 5 a n d t h o s e f o r E N D O R w e r e : m o d u l a t i o n f r e q u e n c y 1 2 . 5 k H z , m i c r o w a v e p o w e r 2 0 - 3 2 m W , r a d i o f r e q u e n c y p o w e r 2 0 0 - 3 0 0 W , m o d u l a t i o n d e p t h 1 0 0 k H z , a n d g a i n 1 0 5 . A l l m o n o r a d i c a l m o n o a n i o n s , 1 A , 1 C , 1 D , a n d 1 E , i n s o l u t i o n s h o w e d 9 - v a l u e s c h a r a c t e r i s t i c f o r o r g a n i c r a d i c a l s ( T a b l e 7 ) . T h e 1 H h y p e r fi n e s p l i t t i n g c o n s t a n t s a n a n d t h e i r r e l a t i v e s i g n s w e r e d e t e r m i n e d b y A n d r z e j M i s i o l e k a n d A n d r e w I c h i m u r a w h i c h a r e p r e s e n t e d i n T a b l e 7 a l s o . A s a r e p r e s e n t a t i v e e x a m p l e , t h e E P R a n d E N D O R s p e c t r a o f 1 A " i s d i s p l a y e d i n F i g u r e 2 6 . E x p e r i m e n t a l E P R s p e c t r a o f t h e r a d i c a l a n i o n s w e r e s i m u l a t e d b y a s s i g n i n g v a l u e s a ; t o t h e e i g h t o r t h o p r o t o n s , a 2 t o t h e e i g h t m e t a p r o t o n s o f t h e f o u r p h e n y l g r o u p s a n d f o r 1 A " , a 3 f o r t h e f o u r p a r a p r o t o n s . A s p r e d i c t e d b y g e n e r a l t r i p l e E N D O R s p e c t r o s c o p y ” f o r a l t e r n a n t h y d r o c a r b o n s , a 1 a n d a 2 a r e o p p o s i t e i n s i g n . I n g e n e r a l , s i m u l a t i o n s o f h i g h t e m p e r a t u r e ( T > 2 4 3 K ) s o l u t i o n E P R 7 3 s p e c t r a b a s e d o n E N D O R d a t a S h o w t h a t t h e u n p a i r e d e l e c t r o n s p i n i s d e l o c a l i z e d o v e r t h e e n t i r e m o l e c u l e o n t h e E P R t i m e - s c a l e . O b s e r v a t i o n o f t h e 1 H h y p e r fi n e s p l i t t i n g v a l u e s i n d i c a t e s t h e r e i s a s m a l l , b u t n e g l i g i b l e , i n c r e a s e i n t h e s p l i t t i n g v a l u e s a s t h e s u b s t i t u e n t s i n c r e a s e i n e l e c t r o n - d o n a t i n g a b i l i t y . H o w e v e r , d e s p i t e t h i s t h e s p i n d e n s i t y i s n o t s i g n i fi c a n t l y a l t e r e d b y t h e p h e n y l r i n g s ’ s u b s t i t u e n t s . I n t h e a b s e n c e o f c r y p t a n d [ 2 . 2 . 2 ] , h y p e r fi n e s p l i t t i n g t o t h e a l k a l i m e t a l n u c l e u s c a n b e o b s e r v e d w h e n 1 E i s r e d u c e d b y L i t h i u m m e t a l ( 0 . 4 8 M H z ) o r C e s i u m m e t a l ( 0 . 5 M H z ) . T a b l e 7 . 1 H h y p e r fi n e s p l i t t i n g c o n s t a n t s a n d i s o t r o p i c g - v a l u e s f o r m o n o r a d i c a l m o n o a n i o n s a n d d i r a d i c a l d i a n i o n s o f t e t r o n e s 1 A , 1 C , 1 D , a n d 1 E , p r e p a r e d b y r e d u c t i o n i n T H F w i t h s t o i c h i o m e t r i c q u a n t i t i e s o f p o t a s s i u m a n d c r y p t a n d [ 2 . 2 . 2 ] . 3 1 a 3 2 a 3 3 a R a d i c a l a n i o n ( o r t h o ) ( m e t a ) ( p a r a ) g - v a l u e 1 A " 5 3 . 2 3 5 1 . 4 3 5 3 . 2 3 2 . 0 0 3 5 1 0 " 5 3 . 2 4 x 1 . 3 1 5 0 . 3 6 b 2 . 0 0 3 2 1 0 " 5 3 . 2 6 : 5 1 . 0 8 - 2 . 0 0 3 0 1 5 " 5 3 . 3 9 - - 2 . 0 0 3 1 1 A 2 “ 5 7 . 8 5 5 3 . 2 3 5 7 . 8 5 2 . 0 0 2 8 1 5 2 ' “ 8 . 2 7 - - 2 . 0 0 2 8 a ) I n M H z ; 2 . 8 0 M H z = 1 G a u s s b ) p - m e t h o x y p r o t o n s 7 4 I I H I ( a ) i Y 3 3 5 5 3 3 6 0 3 3 6 5 3 3 7 0 M a g n e t i c F i e l d ( G ) ( b ) u u y r u v v l u v u u y v v v u ‘ v u v v y r v v v ' v v v v y v v v v j e r fi r w v v ] v r fi ' v v u v l u r j 1 2 1 3 1 4 1 5 1 6 1 7 F r e q u e n c y ( M H z ) F i g u r e 2 6 . ( a ) E P R a n d ( b ) E N D O R o f K - 1 A ‘ ° - C 2 2 2 i n t e t r a h y d r o f u r a n r e c o r d e d a t 2 4 6 K . T h e d i r a d i c a l d i a n i o n o f 1 A w a s p r e p a r e d i n s e v e r a l w a y s . T h e s o l u t i o n E P R s p e c t r u m s h o w n i n F i g u r e 2 7 w a s o b t a i n e d f r o m t h e p r o d u c t s o f a r e a c t i o n b e t w e e n 1 A w i t h t w o e q u i v a l e n t s o f p o t a s s i u m m e t a l a n d 1 5 - c r o w n - 5 i n t e t r a h y d r o f u r a n . T h e 1 H h y p e r fi n e c o u p l i n g c o n s t a n t s w e r e f o u n d t o b e i d e n t i c a l t o t h e m o n o r a d i c a l m o n o a n i o n b a s e d o n E N D O R m e a s u r e m e n t s a n d s i m u l a t i o n 7 5 F i g u r e 2 7 . ( a ) E P R a n d ( o ) E N D O R s p e c t r a o f 1 A 2 " ' ( K - [ 1 5 - c r o w n - 5 ] 2 ) 2 i n o f t h e s o l u t i o n E P R s p e c t r a . H o w e v e r , t h e m a g n i t u d e o f t h e m e a s u r e d v a l u e s w a s f o u n d t o b e t w i c e t h a t o f t h e m o n o r a d i c a l m o n o a n i o n w h i c h c o r r e s p o n d s t o e x a c t l y h a l f t h e n u m b e r o f p r o t o n s a s s h o w n b y t h e s p e c t r a l s i m u l a t i o n . T h e ( a ) I I U i I I I I I I I I I T I I I I Y I I 3 3 7 5 3 3 8 0 3 3 8 5 3 3 9 0 3 3 9 5 M a g n e t i c F i e l d ( G ) ( b ) 1 0 1 2 1 4 1 6 1 8 F r e q u e n c y ( M H z ) t e t r a h y d r o f u r a n r e c o r d e d a t 2 2 3 K . 7 6 o f 1 A , 1 0 , a n d t h e t w o m o n o r a d i c a l m o n o a n i o n s a l t s o f 1 E s h o w t o r s i o n a l a n g l e s d i r a d i c a l d i a n i o n a p p a r e n t l y b e h a v e s a s a b i r a d i c a l i n w h i c h e a c h e l e c t r o n s p i n i s l o c a l i z e d t o o n e o f t h e d i p h e n y l m e t h y l t e r m i n i . T h e s a m e p h e n o m e n o n c a n b e o b s e r v e d i n t h e r e d u c t i o n o f 1 E t o 1 E " a n d 1 E 2 “ w i t h l i t h i u m , p o t a s s i u m a n d c e s i u m m e t a l . T h e s e s p e c t r a a r e s h o w n i n F i g u r e s 2 8 t h r o u g h 3 0 , r e s p e c t i v e l y . T o c o n fi r m t h e b i r a d i c a l b e h a v i o r , t h a t e a c h u n p a i r e d e l e c t r o n w a s l o c a l i z e d t o o n e o f t h e d i p h e n y l m e t h y l t e r m i n i a n d t h a t i n t e r p r e t a t i o n o f t h e E P R s p e c t r a w e r e c o r r e c t , c o m p o u n d 8 , a n i n t e r m e d i a t e a n d a m i n o r p r o d u c t i n t h e s y n t h e s i s o f t e t r o n e 1 , w a s r e a c t e d w i t h t w o e q u i v a l e n t s o f p o t a s s i u m t o y i e l d t h e m o n o r a d i c a l d i a n i o n 8 2 " , w h i c h i s s h o w n b e l o w . B o t h c o m p o u n d s 8 2 " a n d 1 A 2 " p r o d u c e d n e a r l y i d e n t i c a l E P R s p e c t r a ( s e e F i g u r e 3 1 ) ; s p e c t r a r e c o r d e d b y D r . V a n e s s a M c C a f f r e y . T h e s p e c t r a l p a t t e r n a n d h y p e r fi n e c o u p l i n g c o n s t a n t s o b s e r v e d ” i n d i c a t e s p i n l o c a l i z a t i o n o n t h e m e t h y l e n e s i t e . E v i d e n t l y , t o r s i o n a b o u t t h e C - C b o n d s c o n n e c t i n g t h e t w o d i a r y l m e t h y l s u b u n i t s t o t h e c e n t r a l 0 5 0 4 2 ' r i n g e f f e c t i v e l y i s o l a t e s t h e u n p a i r e d s p i n s a n d i s t h e r e a s o n f o r t h e a b s e n c e o f a t r i p l e t s i g n a l f o r t h e d i r a d i c a l d i a n i o n s . T h e X - r a y c r y s t a l s t r u c t u r e s 7 7 “ 7 1 ” ” ( T H ? ( a ) l l l I l 3 3 8 2 3 3 8 4 3 3 8 6 3 3 8 8 3 3 9 0 F i e l d [ G ] ( b ) 3 3 ‘ 8 0 ' ' ' ' 3 3 ' 8 5 ' ' I 3 3 9 0 ' 3 3 9 5 F i e l d [ G ] F i g u r e 2 8 . E P R s p e c t r u m o f ( a ) L i ’ o 1 E " ( 9 - l i n e s p e c t r u m ) a n d ( b ) ( L i * ) 2 o 1 E 2 ‘ “ ( 5 - l i n e s p e c t r u m ) i n t e t r a h y d r o f u r a n ( T H F ) a t 2 9 3 . 0 K . 7 8 ( a ) W W W W W 3 3 8 6 3 3 8 8 3 3 9 0 3 3 9 2 3 3 9 4 3 3 9 6 3 3 9 8 3 4 0 0 F i e l d [ G ] ( b ) ' 7 ' V V V V l 3 3 6 0 3 3 6 5 Y V V V , . 3 3 7 0 3 3 7 5 3 3 8 0 F i e l d [ G ] F i g u r e 2 9 . E P R s p e c t r u m o f ( a ) K ‘ o 1 E " ( 9 - l i n e s p e c t r u m ) a n d ( b ) ( K * ) 2 0 1 E 2 ' “ ( 5 - I i n e s p e c t r u m ) i n t e t r a h y d r o f u r a n ( T H F ) a t 2 9 8 . 0 K a n d 2 9 0 . 0 K , r e s p e c t i v e l y . 7 9 3 3 7 6 3 3 7 8 3 3 8 0 3 3 8 2 3 3 8 4 3 3 8 6 3 3 8 8 3 3 9 0 F i e l d [ G ] ( b ) 3 3 7 5 3 3 8 0 3 3 8 5 3 3 9 0 F i e l d [ G ] ' v t F i g u r e 3 0 . E P R S p e c t r u m o f ( a ) C s ’ o 1 E ‘ ( 9 - l i n e s p e c t r u m ) a n d ( b ) ( C s ’ ) 2 0 1 E 2 ' “ ( 5 - I i n e s p e c t r u m ) i n 2 - m e t h y l t e t r a h y d r o f u r a n ( 2 - M T H F ) a t 2 9 0 . 0 K a n d 2 9 4 . 0 K , r e s p e c t i v e l y . 8 0 1 A 2 “ ( j l I I I I I 3 3 5 5 3 3 6 0 3 3 6 5 3 3 7 0 3 3 7 5 F i g u r e 3 1 . E P R s p e c t r a o f 8 2 " a n d 1 A 2 " a t 2 8 0 K . o f 3 0 - 4 0 d e g r e e s a b o u t t h e s e b o n d s ( v i d e i n f r a ) . W h i l e a n i o n s d e r i v e d f r o m h y d r o c a r b o n s t e n d t o h a v e t h e i r c h a r g e a n d s p i n c o r r e l a t e d , t h i s c o n n e c t i o n b r e a k s d o w n w h e n h e t e r o a t o m s a r e i n v o l v e d ” 0 T h e p i n a c o l c o u p l i n g 5 1 a n d t h e s i m i l a r i t i e s i n s p i n d e n s i t i e s 5 2 b e t w e e n b e n z o p h e n o n e k e t y l s A r Z C O ‘ a n d t h e c o r r e s p o n d i n g t r i a r y l m e t h y l r a d i c a l s A r 3 C ’ a r e , i n p a r t , a c o n s e q u e n c e o f t h i s e f f e c t . S i m i l a r l y , c h a r g e l o c a l i z a t i o n a t o x y g e n s i t e s i n t h e d i a n i o n s 1 2 ' “ d u e t o s t r o n g a s s o c i a t i o n w i t h t h e m e t a l c a t i o n s m a y d i s p l a c e s p i n d e n s i t y t o t h e d i a r y l m e t h y l e n e s u b u n i t s . S i n c e , t h e r e i s l e s s d e l o c a l i z a t i o n t h a n t h e m o n o a n i o n s , t h e d i a n i o n s m a y b e e x p e c t e d t o h a v e l o w e r b a r r i e r s t o d i a r y l m e t h y l t w i s t i n g , c o n s i s t e n t w i t h t h e a p p a r e n t e l e c t r o n l o c a l i z a t i o n s e e n h e r e . T h i s 8 1 h y p o t h e s i s i s s t r e n g t h e n e d b y t h e a b s e n c e o f h y p e r fi n e c o u p l i n g t o t h e m e t a l c a t i o n s I i t h i u m ( l ) a n d c e s i u m ( l ) i n t h e s o l u t i o n E P R s p e c t r a o f t h e d i r a d i c a l d i a n i o n s . T h e o n l y e v i d e n c e o f m i n o r c o n t a c t d e n s i t y a t c e s i u m ( l ) i s a b r o a d e r l i n e w i d t h r e l a t i v e t o t h e ( u m - 1 5 2 ' “ c o m p l e x . I n o r d e r t o d e t e r m i n e t h e g r o u n d e l e c t r o n i c s t a t e s o f t h e t e t r o n e s , t h e c o m p l e x e s ( L i * ) z o 1 E 2 ' “ a n d ( C s * ) 2 0 1 E 2 ' “ w e r e s y n t h e s i z e d a n d t h e n a n a l y z e d b y t e m p e r a t u r e d e p e n d a n t E P R s p e c t r o s c o p y ( s e e A p p e n d i x D f o r a l l t e m p e r a t u r e d e p e n d e n t E P R s p e c t r a ) . F o r a v i s u a l c o m p a r i s o n , t h e E P R s p e c t r a o f t h e c o m p l e x e s ( L i * ) z o 1 E 2 ' “ a n d ( C s * ) 2 0 1 E 2 ' “ i n a f r o z e n m a t r i x o f t e t r a h y d r o f u r a n a t 9 0 K a r e o v e r l a i d i n F i g u r e 3 2 . T h e ( C s ’ ) 2 - 1 E 2 ' ” c o m p l e x w a s f o u n d t o h a v e a c e n t r a l t r a n s i t i o n a t ~ 3 3 7 4 G w i t h a p e a k - t o - p e a k l i n e w i d t h o f a b o u t 1 0 G a u s s , w h i l e t h a t o f t h e ( L i ’ ) z o 1 E 2 ‘ ” c o m p l e x e x h i b i t s a s i m i l a r c e n t r a l t r a n s i t i o n a n d w h a t a p p e a r s t o b e a t r i p l e t s i g n a l w i t h v e r y s m a l l z e r o fi e l d s p l i t t i n g ( Z F S ) a c c o m p a n i e d b y a n a r r o w m o n o r a d i c a l s i g n a l ; m o s t l i k e l y d u e t o t h e i n c o m p l e t e c o n v e r s i o n o f t h e m o n o r a d i c a l m o n o a n i o n i n t o t h e d i r a d i c a l d i a n i o n . A n o t h e r i n t e r e s t i n g f e a t u r e o f t h e t e m p e r a t u r e d e p e n d a n t E P R s p e c t r a i s a l l E P R s i g n a l s , f o r b o t h t h e m o n o r a d i c a l m o n o a n i o n s a n d d i r a d i c a l d i a n i o n s w i t h b o t h t h e l i t h i u m ( l ) c a t i o n a n d c e s i u m ( l ) c a t i o n , i n c r e a s e a s t h e t e m p e r a t u r e i s r a i s e d a n d r e a c h e s a m a x i m u m a t 1 1 0 K f o r t h e l i t h i u m a d d u c t a n d 8 7 . 5 K f o r t h e c e s i u m a d d u c t . S i n c e , t h e m o n o r a d i c a l a n d t h e d i r a d i c a l s i g n a l s h a v e a s i m i l a r b e h a v i o r , t h e y m u s t b e c a u s e d b y a c o m m o n f a c t o r . 1 H h y p e r fi n e s p l i t t i n g t o t h e l i t h i u m ( l ) c a t i o n w a s r u l e d o u t d u e t o t h e n e g l i g i b l e c o n t a c t d e n s i t y i n t h e d i r a d i c a l d i a n i o n s o l u t i o n , h o w e v e r , i s o t r o p i c h y p e r fi n e c o u p l i n g t o f o u r e q u i v a l e n t o r t h o h y d r o g e n 8 2 ( a ) ’ 9 ? E 5 ( u m - 1 5 2 ' “ 5 E 5 3 z . - ' 6 5 C % ( o s * ) 2 - 1 5 2 ' ° ° 3 3 6 0 3 3 8 0 3 4 0 0 G a u s s ( b ) 1 . 0 . 7 9 5 0 . 8 5 : 5 E 0 . 6 . 2 - “ < 7 : G . 9 0 . 4 s I 0 . 2 0 2 0 6 0 1 0 0 1 4 0 T e m p e r a t u r e ( K ) F i g u r e 3 2 . ( a ) E P R s p e c t r a o f ( u m - 1 5 ° “ a n d ( m m - 1 5 " “ i n a f r o z e n m a t r i x o f t e t r a h y d r o f u r a n a t 9 0 K a n d 7 5 K , r e s p e c t i v e l y ( b ) T e m p e r a t u r e d e p e n d e n c e o f t h e E P R s i g n a l i n t e n s i t y o f t h e t h e r m a l l y p o p u l a t e d t r i p l e t s t a t e s o f ( L i ’ ) z o 1 E 2 " ( c i r c l e s ) a n d ( C s * ) z o 1 E z ‘ ” ( s q u a r e s ) . 8 3 a t o m s o f t h e t r i a r y l m e t h y l f r a g m e n t s a c c o u n t s f o r t h e l i n e s h a p e a n d t h e t e m p e r a t u r e d e p e n d a n t b e h a v i o r . W e a k e l e c t r o n s p i n d i p o l a r i n t e r a c t i o n s , w h i c h g i v e r i s e t o z e r o fi e l d s p l i t t i n g , w e r e f o u n d i n t h e d i r a d i c a l d i a n i o n a n d t h e l i n e w i d t h p l a c e s a n u p p e r l i m i t o n | D | = 5 x 1 0 4 c m " , w h e r e t h e D v a l u e r e fl e c t s t h e m a g n e t i c i n t e r a c t i o n b e t w e e n t h e s p i n s o f t h e u n p a i r e d e l e c t r o n s a n d i s p r o p o r t i o n a l t o r ‘ 3 , w h e r e r i s t h e a v e r a g e d i s t a n c e b e t w e e n u n p a i r e d s p i n s . T h e c e s i u m a d d u c t , ( C s * ) 2 0 1 E 2 ' ” , d i s p l a y e d w e a k s i d e b a n d s ( A p p e n d i x D ) , w i t h a s e p a r a t i o n o f ~ 1 2 0 G , w h i c h a r e c a u s e d b y i n t e r m o l e c u l a r d i m e r s f o r m e d t h r o u g h i o n - p a i r c o n t a c t s . T h i s w a s f o u n d w h i l e c o n d u c t i n g e x p e r i m e n t s o n t h e p a r e n t t e t r o n e , 1 A 2 " , w i t h v a r i o u s a l k a l i m e t a l s a n d w i t h a n d w i t h o u t c r y p t a n d [ 2 . 2 . 2 ] . T h i s w i l l b e d i s c u s s e d l a t e r i n t h i s s e c t i o n . A fi t o f t h e n o r m a l i z e d E P R i n t e n s i t y v e r s u s t e m p e r a t u r e , b e t w e e n 4 K a n d 1 5 0 K , w i t h a B l e a n e y - B o w e r s e x p r e s s i o n p l u s a C u r i e - l a w c o r r e c t i o n r e v e a l e d t h e d i a n i o n d i r a d i c a l ’ s p o s s e s s s i n g l e t g r o u n d e l e c t r o n i c s t a t e s w i t h s m a l l e x c h a n g e p a r a m e t e r s o f - 9 7 ( 1 4 ) c m ' 1 a n d - 1 2 4 ( 6 ) c m “ f o r ( C s + ) 2 - 1 E 2 ' ” a n d ( L i + ) 2 0 1 E 2 ' “ a d d u c t s , r e s p e c t i v e l y . S o l u t i o n E P R s t u d i e s o f t h e p a r e n t c o m p o u n d , 1 A 2 “ , p r o d u c e d d i f f e r e n t s p e c t r a d e p e n d i n g o n w h e t h e r c o n t a c t i o n - p a i r s w e r e a l l o w e d t o f o r m . W h e n 1 A w a s r e d u c e d w i t h t w o e q u i v a l e n t s o f p o t a s s i u m m e t a l a n d 1 5 - c r o w n - 5 i n t e t r a h y d r o f u r a n ( T H F ) t o f o r m t h e c o m p l e x ( K * ) z o 1 A 2 ' ” , a d i s t i n c t t r i p l e t s p e c t r u m w i t h | D | = 0 . 0 0 6 5 c m ’ 1 a n d a f a i n t b u t c h a r a c t e r i s t i c h a l f - fi e l d t r a n s i t i o n w a s o b s e r v e d . T h e | D | - v a l u e s w e r e d e p e n d e n t o n t h e m e t a l a n d t h e r e d u c i n g a g e n t s u s e d , b u t w e r e f o u n d t o b e s m a l l e r t h a n 0 . 0 0 6 5 c m " . H o w e v e r , t h e E P R s p e c t r u m o f t h e f r o z e n s o l u t i o n o n l y c o n s i s t e d o f a s i n g l e l i n e , w i t h A p r = 1 0 G , 8 4 w h e n c o n t a c t i o n - p a i r f o r m a t i o n w a s p r e v e n t e d b y u s i n g p o t a s s i u m m e t a l a n d c r y p t a n d [ 2 . 2 . 2 ] i n t h e p r e p a r a t i o n o f 1 A 2 “ . T h e t e m p e r a t u r e d e p e n d e n c e o f t h i s s i g n a l i n d i c a t e d t h a t 1 A 2 “ h a s a g r o u n d s t a t e S i n g l e t . D u e t o t h e p r e s e n c e o f a m o n o r a d i c a l s i g n a l w i t h C u r i e - l a w b e h a v i o r t h a t o f f s e t t h e i n c r e a s e i n t h e i n t e g r a t e d i n t e n s i t i e s , t h e e x c h a n g e p a r a m e t e r c o u l d n o t b e r e l i a b l y e x t r a c t e d f r o m t h e d a t a . I t w a s n o w a p p a r e n t t h a t i n t e r m o l e c u l a r i o n - p a i r c o n t a c t s i n a l l o f t h e t e t r o n e c o m p l e x e s w e r e r e s p o n s i b l e f o r t h e t r i p l e t s i g n a l s o b s e r v e d a n d t h a t t h e s e c o n t a c t s w e r e f o r m e d t o a m u c h g r e a t e r e x t e n t i n 1 A 2 “ t h a n i n ( C s ‘ ) z o 1 E 2 ' ” ; m o s t l i k e l y d u e t o t h e e i g h t t - b u t y l a n d t h e f o u r m e t h o x y g r o u p s s t e r i c a l l y p r o t e c t i n g t h e a r o m a t i c r i n g s . T h e o r e t i c a l c a l c u l a t i o n s ” p r e d i c t e d t h a t t h e s i n g l e t - t r i p l e t g a p o f t h e d i r a d i c a l d i a n i o n c o u l d b e t u n e d b y p e r t u r b i n g t h e f r o n t i e r m o l e c u l a r o r b i t a l s , A a n d B , w i t h s u i t a b l e c a t i o n s a n d s u b s t i t u e n t s w h e n t h e g e o m e t r y i s c o n s t r a i n e d t o b e p l a n a r . H o w e v e r , c r y s t a l l o g r a p h i c a n a l y s i s o f 1 A a n d 1 C r e v e a l e d t h a t e v e n i n t h e i r n e u t r a l u n r e d u c e d f o r m e x i s t i n c h a i r - l i k e c o n f o r m a t i o n s . A l t h o u g h n o c r y s t a l d a t a e x i s t s f o r 1 D a n d 1 E , t h e r e i s n o r e a s o n t o b e l i e v e t h a t t h e y w o u l d d i f f e r f r o m t h i s t r e n d . S e p a r a t i o n o f t h e c h a r g e a n d s p i n a s a r e s u l t o f b o n d t o r s i o n , w h i c h h a s l e a d t o w e a k e l e c t r o n e x c h a n g e a n d s p i n d i p o l a r c o u p l i n g i n ( M * ) 2 0 1 E 2 ' ” ( M + i s a n a l k a l i m e t a l c a t i o n ) i n t h e d i r a d i c a l d i a n i o n s r e v e a l e d a p o w e r f u l w e a k n e s s w i t h i n t h e p r e s e n t t e t r o n e s y s t e m a n d s h o u l d b e c o r r e c t e d i n f u t u r e w o r k . T h e p h e n y l r i n g s s h o u l d b e r e p l a c e d w i t h o t h e r n o n - a r o m a t i c g r o u p s ( b u t w i t h v a r i o u s e l e c t r o n - d o n a t i n g s u b s t i t u e n t s t o p r e v e n t t h e l o s s o f t u n a b i l i t y ) i n o r d e r t o d r i v e t h e u n p a i r e d e l e c t r o n s i n t o t h e c o r e f r a m e w o r k , w h i c h w o u l d 8 5 c r e a t e s t r o n g e r m a g n e t i c i n t e r a c t i o n s b e t w e e n t h e u n p a i r e d s p i n s o n t h e o r g a n i c u n i t a n d t h e m e t a l c e n t e r . O n e o f t h e m a j o r d o w n f a l l s i n t h e d e s i g n o f o r g a n o m e t a l l i c m a g n e t i c s y s t e m s i s p r o v i d i n g t h e u n p a i r e d e l e c t r o n s a n e f f e c t i v e a n d e f fi c i e n t p a t h w a y v i a w h i c h t h e y m a y c o m m u n i c a t e w i t h e a c h o t h e r i n t r a m o l e c u l a r l y a n d i n t e r m o l e c u l a r l y t o g e n e r a t e m a t e r i a l s w i t h t a r g e t e d m a g n e t i c p r o p e r t i e s . 2 . 9 : C o n c l u s i o n s S p e c t r o s c o p i c a n d s o l u t i o n s t u d i e s o f t h e t e t r o n e s , 1 A , 1 C , 1 D , a n d 1 E , s u p p o r t t h e n e a r d e g e n e r a c y o f t h e f r o n t i e r o r b i t a l s a s w e l l a s t h e t u n a b i l i t y o f t h e i r e n e r g y g a p b y m e t h y l e n e s i t e s u b s t i t u t i o n . P r e v i o u s t h e o r e t i c a l c a l c u l a t i o n s ” s u g g e s t t h a t d i a m a g n e t i c o r p a r a m a g n e t i c m e t a l c a t i o n s o f g r e a t e r c h a r g e , a n d s m a l l e r i o n i c r a d i i , m a y t u n e t h e o r g a n i c s p i n - c a r r i e r t o b e a g r o u n d s t a t e t r i p l e t . C u r r e n t l y , o u r d i r a d i c a l d i a n i o n s p o s s e s s a g r o u n d s t a t e s i n g l e t u n l e s s c o n t a c t i o n - p a i r f o r m a t i o n i s a l l o w e d , a n d e v e n t h e n t h e m a g n e t i c s p i n i n t e r a c t i o n s a r e w e a k a t b e s t . X - r a y d i f f r a c t i o n s t u d i e s o f t h e c o m p o u n d ( 1 E " ) 2 - ( N a ’ ) 2 - ( C 4 H 1 0 0 2 ) 3 a n d i t s a n a l o g o u s p o t a s s i u m s a l t d e m o n s t r a t e d t h e a b i l i t y o f t h e t e t r o n e f r a m e w o r k t o c o o r d i n a t e i n t o p o l y m e r i c c h a i n s , t h r o u g h c o m p l e x a t i o n w i t h m e t a l c a t i o n s , w h i l e s e r v i n g a s a n e l e c t r o n c a r r i e r . H o w e v e r , c r y s t a l l i z a t i o n o f t h e d i r a d i c a l d i a n i o n w i t h m e t a l c a t i o n s o f g r e a t e r c h a r g e r e m a i n s e l u s i v e . T h e S Q U I D d a t a a n d E P R s p e c t r u m o f ( 1 E " ) 2 - ( N a ” ) z - ( C 4 H 1 o o z ) g w e r e n o t s e r e n d i p i t o u s , c o n s i d e r i n g t h e r e i s a n i n t e r c h a i n d i s t a n c e o f ~ 1 7 . 0 0 A ; t a k e n t o g e t h e r t h e y s u g g e s t t h e o r g a n i c u n i t 8 6 b e a r s t h e s p i n d e n s i t y o f o n e u n p a i r e d e l e c t r o n a n d h a s m a g n e t i c p r o p e r t i e s r e s e m b l i n g t h o s e o f a s i m p l e p a r a m a g n e t . T h e V i s i b l e I n e a r - I R c o n fi r m e d , t h r o u g h a c o n p r o p o r t i o n a t i o n r e a c t i o n , t h e s t a b i l i t y a n d r e v e r s i b i l i t y b e t w e e n 1 E " a n d 1 E 2 " , b u t o n l y u n d e r a n a e r o b i c c o n d i t i o n s . H o w e v e r , a l l o f t h e s p e c i e s 1 E , 1 E " a n d 1 E ” ‘ e x p e r i e n c e d e c o m p o s i t i o n a t v a r i o u s r a t e s u p o n c o n t a c t w i t h o x y g e n g a s a n d s h o u l d b e h a n d l e d w i t h t h e u t m o s t c a r e ; a i r s e n s i t i v i t y i s a n o t h e r u n d e s i r a b l e p r o p e r t y o f o r g a n i c s p i n - c a r r i e r s . T h e s o l u b i l i t y o f 1 E 2 " p o s e s a r e a l c h a l l e n g e ; t h e e i g h t t - b u t y l g r o u p s w e r e a d d e d t o i n c r e a s e i t s s o l u b i l i t y i n o r g a n i c m e d i a , b u t X - r a y q u a l i t y c r y s t a l s o f i t s s a l t s r e m a i n e l u s i v e . T h e i d e a l s o l v e n t m i x m u s t d i s s o l v e t h e n e u t r a l t e t r o n e , t o l e r a t e t h e r e d u c t i o n c h e m i s t r y , a n d c o m p e t e w i t h t h e s t r o n g c o u l o m b i c a t t r a c t i o n s b e t w e e n c a t i o n s a n d t h e d o u b l y c h a r g e d a n i o n e f f e c t i v e l y e n o u g h t o a l l o w s l o w c r y s t a l g r o w t h r a t h e r t h a n r a p i d p r e c i p i t a t i o n o f d i s o r d e r e d m a t e r i a l s . 8 7 C H A P T E R 3 O R G A N I C C O M P L E X E S A N D N E T W O R K S O F 2 3 . 1 : I n t r o d u c t i o n T h e t e t r o n e 1 E p r o v e d t o b e a v i a b l e o r g a n i c b u i l d i n g b l o c k c a p a b l e o f b e i n g r e d u c e d t o 1 E " b y a o n e e l e c t r o n t r a n s f e r f r o m a n a l k a l i m e t a l m i r r o r u n d e r a n a e r o b i c c o n d i t i o n s t o g e n e r a t e t h e p a r a m a g n e t i c m e t a l - o r g a n i c c r y s t a l l i n e s a l t ( 1 E " ) 2 - ( N a " ) 2 - ( C 4 H 1 0 0 2 ) 3 . X - r a y a n a l y s i s o f t h i s m a t e r i a l r e v e a l e d t h a t i t e x i s t e d i n c o o r d i n a t e d p o l y m e r i c c h a i n s , l i k e t h e a n a l o g o u s p o t a s s i u m s a l t s t u d i e d b y A n d r z e j M i s i o l e k . B o t h s a l t s e x h i b i t e d a s i m i l a r p a r a m a g n e t i c b e h a v i o r b u t w i t h t h e p o t a s s i u m s a l t h a v i n g w e a k e r s p i n - s p i n i n t e r a c t i o n s . I t w a s t h e o r i z e d t h a t h i g h e r d i m e n s i o n a l i t i e s w o u l d i m p r o v e t h e e l e c t r o n - e l e c t r o n i n t e r a c t i o n s a n d c o u l d b e a c h i e v e d i f m u l t i p l y c h a r g e d c a t i o n s , t h o s e t y p i c a l l y f o u n d o n a l k a l i n e e a r t h m e t a l s a n d / o r t r a n s i t i o n m e t a l s , w e r e s u b s t i t u t e d f o r t h e a l k a l i m e t a l s o r b y r e p l a c i n g t h e m o n o r a d i c a l m o n o a n i o n w i t h t h e d i r a d i c a l d i a n i o n , 1 E 2 " . H o w e v e r , r e p e a t e d a t t e m p t s a t i n c o r p o r a t i n g t h e d i a n i o n o r m o n o a n i o n i n t o a c r y s t a l l i n e s o l i d w i t h a m u l t i p l y c h a r g e d m e t a l c e n t e r f a i l e d d e s p i t e t h e v a r i o u s c o n d i t i o n s a n d s o l v e n t s t h a t w e r e u s e d , e x c e p t f o r t h e t w o c r y s t a l s p r e v i o u s l y m e n t i o n e d . A s a s t e p w i s e a p p r o a c h t o t h e p r o b l e m , w e d e c i d e d t o s t u d y 2 A - 2 E , t h e s t r u c t u r a l l y a n a l o g o u s d i h y d r o x y q u i n o n e p r e c u r s o r s o f 1 A - 1 E , t o a s c e r t a i n w h e t h e r t h e d i m e n s i o n a l i t y o f t h e t e t r o n e s c o u l d b e i n c r e a s e d b e y o n d l i n e a r s t r u c t u r e s a n d i n t o h o n e y c o m b s h e e t s o r d i a m o n d - l i k e n e t w o r k s . F o r t h i s s t u d y , 8 8 o r g a n i c b a s e s f o r d e p r o t o n a t i o n o f t h e t w o a c i d i c s i t e s , w h i c h h a v e p K a v a l u e s ” o f 2 . 9 5 a n d 4 . 8 7 , a n d / o r c o m p o u n d s c a p a b l e o f f o r m i n g h y d r o g e n b o n d s , w e r e u s e d t o e x p l o r e t h e c o o r d i n a t i o n o f t h e d i h y d r o x y q u i n o n e s i n h o p e s t h a t t h e y w o u l d p r o v i d e s o m e i n s i g h t i n t o p o t e n t i a l c r y s t a l l i z a t i o n s t r a t e g i e s f o r t h e t e t r o n e s a n d t h e i r p a r a m a g n e t i c a n i o n s o r p r o v i d e a n s w e r s e x p l a i n i n g t h e d i f fi c u l t i e s o f c r y s t a l l i z a t i o n f o u n d f o r t h e t e t r o n e s . 3 . 2 : H y d r o g e n B o n d e d C o m p l e x e s E a c h o f t h e d i h y d r o x y q u i n o n e s 2 A - E w e r e d i s s o l v e d i n v a r i o u s p o l a r p r o t i c a n d a p r o t i c s o l v e n t s a n d m i x e d w i t h a w e a k o r g a n i c b a s e , t r i e t h y l a m i n e , c a p a b l e o f c o o r d i n a t i n g , t h r o u g h h y d r o g e n b o n d i n g , t o t h e a c i d i c p r o t o n s , f o r m i n g a s a l t . A p p r o x i m a t e l y 2 - 4 m g o f 2 w a s p l a c e d i n t o a 5 . 0 m L s c i n t i l l a t i o n v i a l . T o i t w a s a d d e d 2 - 3 m L o f o n e o f t h e f o l l o w i n g s o l v e n t s : m e t h a n o l , e t h a n o l , i s o p r o p a n o l , a c e t o n e , t e t r a h y d r o f u r a n , e t h y l a c e t a t e , d i m e t h y l s u l f o x i d e , d i e t h y l e t h e r , N , N - d i m e t h y l f o r m a m i d e , d i c h l o r o m e t h a n e , c h l o r o f o r m , o r t o l u e n e . T r i e t h y l a m i n e ( 5 t o 1 0 d r o p s f r o m a d i s p o s a b l e p i p e t ) w a s t h e n a d d e d i n e x c e s s t o t h e v i a l , w h i c h c a u s e d t h e y e l l o w s o l u t i o n t o u n d e r g o a n i m m e d i a t e c o l o r c h a n g e t o a s h a d e o f r e d , v a r y i n g i n d a r k n e s s . T h e v i a l w a s t h e n c a p p e d , s h a k e n v i g o r o u s l y a n d a l l o w e d t o s t a n d f o r 2 4 h o u r s a t r o o m t e m p e r a t u r e i n o r d e r f o r a n e q u i l i b r i u m t o b e e s t a b l i s h e d . A f t e r 2 4 h o u r s , i f t h e v i a l c o n t a i n e d c r y s t a l s t h e y w e r e e x t r a c t e d a n d t a k e n f o r X - r a y a n a l y s i s a n d i f i t d i d n o t a s y r i n g e w a s u s e d t o r e m o v e 1 . 0 m L o f t h e s o l u t i o n , a v o i d i n g a n y s m a l l p a r t i c u l a t e m a t t e r , a n d t h e s o l u t i o n w a s p l a c e d i n a n N M R t u b e . T o t h e N M R t u b e w a s a d d e d n - o c t a n e t o 8 9 F i g u r e 3 3 . V i e w o f 2 A - ( C 5 H 1 5 N ) 2 d o w n t h e b - a x i s . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n fi l l t h e r e m a i n i n g v o l u m e . T h e N M R t u b e w a s t h e n c a p p e d a n d s e t a s i d e u n d i s t u r b e d f o r c r y s t a l g r o w t h b y d i f f u s i o n . T h e t u b e s w e r e c h e c k e d c o n t i n u o u s l y o v e r a p e r i o d o f w e e k s a n d e v e n m o n t h s f o r s i g n s o f c r y s t a l g r o w t h . N M R t u b e s c o n t a i n i n g c r y s t a l s w e r e e x a m i n e d u n d e r a m i c r o s c o p e f o r c r y s t a l s s u i t a b l e f o r X - r a y a n a l y s i s . E a c h o f t h e d i h y d r o x y q u i n o n e s 2 A - E c r y s t a l l i z e d w i t h t r i e t h y l a m i n e ( e x c e p t Z C ) t o p r o d u c e t h e h y d r o g e n - b o n d e d c o m p l e x e s s h o w n i n F i g u r e s 3 3 t h r o u g h 3 6 . S e l e c t e d b o n d d i s t a n c e s a n d t o r s i o n a n g l e s a r e l i s t e d i n T a b l e s 8 a n d 9 r e s p e c t i v e l y w h i l e a l l c r y s t a l l o g r a p h i c d a t a f o r e a c h o r g a n i c s a l t i s i n A p p e n d i x E . C l 1 1 - 1 6 ] a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . 9 0 F i g u r e 3 4 . V i e w o f Z B - ( C 5 H 1 5 N ) 2 - ( C 3 H 6 0 ) 2 . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s a n d a c e t o n e s o l v e n t m o l e c u l e s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . 9 1 F i g u r e 3 5 . V i e w o f 2 D - ( C e H 1 5 N ) 2 . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . 9 2 / I C [ 2 6 - 2 9 ] I F i g u r e 3 6 . V i e w o f 2 E - ( C 5 H 1 5 N ) 2 . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . 9 3 T a b l e 8 . S e l e c t e d b o n d l e n g t h s f o r 2 A - E . M o l e c u l e A t o m s : 4 A L B 1 9 3 . 5 0 1 - H 1 1 9 5 6 * 2 1 4 ( 2 ) 2 . 3 4 0 ( 1 4 ) 2 . 4 7 ( 2 ) * * 0 2 - H 1 2 0 2 9 * 1 8 4 ( 2 ) 1 . 7 9 3 ( 1 5 ) 1 8 0 ( 3 ) " 0 1 - 0 1 1 . 2 6 4 ( 2 ) 1 . 2 4 6 ( 2 ) 1 . 2 5 0 4 ( 1 2 ) 1 . 2 5 1 ( 2 ) C 2 - 0 2 1 . 2 5 6 ( 2 ) 1 . 2 6 1 ( 2 ) 1 . 2 6 7 1 ( 1 2 ) 1 . 2 6 8 ( 2 ) C 1 - C z 1 . 5 3 9 ( 3 ) 1 . 5 4 0 ( 3 ) 1 . 5 4 5 9 ( 1 4 ) 1 . 5 4 0 ( 2 ) C 2 - 0 3 1 . 4 0 8 ( 2 ) 1 . 4 0 0 ( 3 ) 1 . 3 9 8 6 ( 1 3 ) 1 3 9 4 ( 2 ) C 3 - C 1 # 1 1 . 4 0 4 ( 2 ) 1 . 4 1 3 ( 3 ) 1 . 4 1 4 8 ( 1 4 ) 1 . 4 2 0 ( 2 ) C 3 - C 4 1 5 2 2 ( 3 ) 1 . 5 2 4 ( 3 ) 1 . 5 2 1 4 ( 1 4 ) 1 5 2 0 ( 2 ) B o n d l e n g t h s a r e i n A . T h e v a l u e s m a r k e d ( * ) w e r e c a l c u l a t e d . T h e v a l u e s m a r k e d ( * * ) r e p r e s e n t t h e d i s t a n c e t o H 5 0 i n s t e a d o f H 1 . A t o m s m a r k e d ( # 1 ) - s y m m e t r y o p e r a t o r u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s . T a b l e 9 . S e l e c t e d t o r s i o n a n g l e s f o r 2 A - E . M o l e c u l e A t o m s fi Z A g _ B g ) 2 5 C 1 # 1 - C 3 - C 4 - H 4 A 1 9 . 4 6 C 2 - C 3 - C 4 - H 4 9 . 1 0 6 . 5 3 C 1 # 1 - C a - C 4 - H 4 1 0 . 1 6 B o n d a n g l e s a r e i n ° . A t o m s m a r k e d ( # 1 ) - s y m m e t r y o p e r a t o r u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s . F i g u r e s 3 3 t h r o u g h 3 6 S h o w t h e r e l a t i v e e a s e a t w h i c h 2 A - E w a s d e p r o t o n a t e d b y t r i e t h y l a m i n e t o f o r m d a r k r e d o r g a n i c c r y s t a l l i n e c o m p l e x e s . T h e h y d r o g e n , w h i c h i s n o w l o c a t e d o n t h e n i t r o g e n , f o r m s s t r o n g b i f u r c a t e d 9 4 h y d r o g e n b o n d s t o e a c h o f t h e o x y g e n s ’ l o n e - p a i r e l e c t r o n s w i t h b o n d d i s t a n c e s r a n g i n g f r o m 1 . 7 9 3 ( 1 5 ) A t o 2 4 7 ( 2 ) A . F u r t h e r e v i d e n c e f o r t h e d e p r o t o n a t i o n o f 2 A - E i s t h e s i m i l a r c a r b o n - c a r b o n b o n d l e n g t h s t h a t c a n b e o b s e r v e d a c r o s s t h e p e r i p h e r y o f t h e c o r e . T h e b o n d l e n g t h s o b s e r v e d f o r C z - C 3 a n d C 3 - C 1 # 1 ( C 1 # 1 i s t h e s y m m e t r y e q u i v a l e n t o f C 1 ) a r e w i t h i n t h e r a n g e o f 1 . 3 9 4 ( 2 ) A t o 1 . 4 2 0 ( 2 ) A a n d e s s e n t i a l l y i d e n t i c a l m e a n i n g t h e e l e c t r o n d e n s i t y i s e v e n l y d i s t r i b u t e d f r o m o n e o x y g e n a t o m t o a n o t h e r a c r o s s t h e c o r e w h i l e t h e 0 1 - 0 2 b o n d l e n g t h o f ~ 1 . 5 4 A s u g g e s t s t h e r e i s v i r t u a l l y n o c o n j u g a t i o n b e t w e e n n e i g h b o r i n g c a r b o n y l s . T h i s w a s a l s o o b s e r v e d f o r t h e t e t r o n e c r y s t a l . T h e s e c o n d i n t e r e s t i n g f e a t u r e o f t h e s e c r y s t a l s i s t h e 0 . ; p o s i t i o n w h e r e t h e m e t h y n e h y d r o g e n r e s i d e s . T h e m e t h y n e h y d r o g e n a t o m s , H 4 o r H 4 A , a r e n e a r l y c o p l a n a r t o t h e c o r e o f t h e m o l e c u l e . T h i s p l a c e s t h e p h e n y l r i n g s i n p o s i t i o n s w h e r e t h e y w o u l d f e e l t h e f e w e s t s t e r i c a n d e l e c t r o n i c i n t e r a c t i o n s . T h e b o n d r o t a t i o n t h a t t a k e s p l a c e a l o n g t h e C 3 - C 4 b o n d i n t h e d i h y d r o x y q u i n o n e c o m p l e x e s i s s i m i l a r t o t h e t w i s t i n g f o u n d w h e n 1 E i s r e d u c e d t o t h e m o n o r a d i c a l m o n o a n i o n b y a s o d i u m m e t a l m i r r o r a n d c r y s t a l l i z e d t o g e n e r a t e t h e o r g a n o m e t a l l i c s a l t ( 1 E " ) 2 - ( N a ” ) 2 - ( C 4 H 1 0 0 2 ) 3 . I f t h e m e t h y n e h y d r o g e n w e r e t o b e r e p l a c e d w i t h a n u n p a i r e d e l e c t r o n o r a l o n e - p a i r o f e l e c t r o n s i t w o u l d e s s e n t i a l l y h a v e n o c o m m u n i c a t i o n w i t h t h e c o r e o r t h e m e t a l c a t i o n t h a t w o u l d b e c o o r d i n a t e d t o t h e c o r e . F o r c o m m u n i c a t i o n o r d e l o c a l i z a t i o n t o t a k e p l a c e t h e p o r b i t a l t h a t t h e u n p a i r e d e l e c t r o n r e s i d e s i n m u s t b e p a r a l l e l ( m a x i m i z e s o r b i t a l o v e r l a p ) t o t h e a d j a c e n t p o r b i t a l s o o r b i t a l o v e r l a p c a n o c c u r . W i t h o u t o r b i t a l o v e r l a p t h e u n p a i r e d e l e c t r o n i s e s s e n t i a l l y i s o l a t e d f r o m t h e c o r e b u t n o t 9 5 f r o m t h e p h e n y l r i n g s a s i s o b s e r v a b l e b y s e v e r a l s p e c t r o s c o p i c t e c h n i q u e s . A l t h o u g h a m m o n i u m s a l t s o f 2 a r e m a g n e t i c a l l y u n i n t e r e s t i n g t h e y a r e s h o w i n g t h e i r s t r u c t u r a l r e l e v a n c y t o t h e t e t r o n e s o f 1 . T r i e t h y l a m i n e h a s s u c c e s s f u l l y g e n e r a t e d z e r o - d i m e n s i o n a l m o l e c u l a r o r g a n i c s a l t s v i a t h e d e p r o t o n a t i o n o f 2 . T h e r e f o r e , i f t h e m o n o d e n t a t e l i g a n d o f t r i e t h y l a m i n e w e r e t o b e r e p l a c e d w i t h a b i d e n t a t e o r g a n i c l i n k e r t h e n l i n e a r c h a i n s s i m i l a r t o t h e p a r a m a g n e t i c s a l t o f ( 1 E ‘ ) 2 - ( N a * ) 2 - ( C 4 H 1 0 0 2 ) 3 m i g h t b e p o s s i b l e . 3 . 3 : O n e - d i m e n s i o n a l N e t w o r k s O n e - d i m e n s i o n a l s t r u c t u r e s b e c o m e p o s s i b l e i f t h e o r g a n i c b a s e u s e d c o n t a i n s m o r e t h a n o n e c o o r d i n a t i o n s i t e . T r i e t h y l a m i n e w a s r e p l a c e d w i t h t e t r a m e t h y l e t h y l e n e d i a m i n e ( t m e d a ) a b i d e n t a t e o r g a n i c m o l e c u l e t h a t i s c a p a b l e o f d o n a t i n g a l o n e p a i r o f e l e c t r o n s f r o m e a c h o f t w o n i t r o g e n a t o m s . S o l u t i o n s o f 2 A - E w e r e p r e p a r e d i n t h e s a m e w a y a s t h a t m e n t i o n e d i n s e c t i o n 3 . 2 e x c e p t t h a t t e t r a m e t h y l e t h y l e n e d i a m i n e w a s u s e d i n s t e a d o f t r i e t h y l a m i n e . M o s t s o l u t i o n s t u r n e d r e d , w h i c h i s i n d i c a t i v e o f t h e d i a n i o n o f 2 , b u t f a i l e d t o c r y s t a l l i z e . P r e c i p i t a t i o n o f a t h i n fi l m o r s u s p e n s i o n w a s a l m o s t i m m e d i a t e u p o n t h e a d d i t i o n o f t e t r a m e t h y l e t h y l e n e d i a m i n e . O n l y 2 E w a s s u c c e s s f u l l y c r y s t a l l i z e d f r o m b o t h a c e t o n e a n d e t h y l a c e t a t e w i t h t e t r a m e t h y l e t h y l e n e d i a m i n e . T h e s t r u c t u r e s a r e v i r t u a l l y i d e n t i c a l b u t o n l y o n e o f t h e m i s p r e s e n t e d ( s e e F i g u r e s 3 7 a n d 3 8 ) . H o w e v e r , a l l c r y s t a l l o g r a p h i c d a t a f o r b o t h c r y s t a l s h a s b e e n s u m m a r i z e d i n A p p e n d i x E . 9 6 / / e 3 ’ I I C C [ 2 8 - 2 9 ] _ C . [ 1 5 - 1 8 ] 3 4 0 8 C C ( 2 0 2 5 / ’ 0 2 3 C 1 9 H \ [ 5 1 0 1 / / C [ 3 0 3 3 1 4 ‘ C 4 C [ 1 1 - 1 4 ] ( 3 5 2 0 2 F i g u r e 3 7 . V i e w o f 2 E - C 5 H 1 5 N 2 ( f r o m a c e t o n e ) a n d 2 E - C 5 H 1 5 N 2 ( f r o m e t h y l a c e t a t e ) . A l l n o n — e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . 9 7 F i g u r e 3 8 . O n e - d i m e n s i o n a l c h a i n o f 2 E - C 6 H 1 5 N 2 ( f r o m a c e t o n e ) o r 2 E - C 5 H 1 5 N 2 ( f r o m e t h y l a c e t a t e ) d o w n t h e c - a x i s . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . 9 8 A s e x p e c t e d , t e t r a m e t h y l e t h y l e n e d i a m i n e f u n c t i o n s a s a b i d e n t a t e o r g a n i c l i n k e r a n d f o r m s l i n e a r c h a i n s t h r o u g h h y d r o g e n b o n d i n g . T h e c r y s t a l s t r u c t u r e r e v e a l s o n c e a g a i n t h a t t h e m e t h y n e h y d r o g e n p r e f e r s a c o n f o r m a t i o n t h a t i s n e a r l y c o p l a n a r t o t h a t o f t h e c o r e m i n i m i z i n g t h e i n t e r a c t i o n s t h a t t h e p h e n y l r i n g s m a y h a v e w i t h e a c h o t h e r a n d t h e c o r e f r a m e w o r k . S e l e c t e d b o n d l e n g t h s a n d t o r s i o n a n g l e s c a n b e f o u n d i n T a b l e s 1 0 a n d 1 1 r e s p e c t i v e l y . H o w e v e r , t e t r a m e t h y l e t h y l e n e d i a m i n e d o e s n o t c o m p l e t e l y r e m o v e t h e a c i d i c p r o t o n f r o m t h e d i y h d r o x y q u i n o n e c o r e , w h i c h c a n b e s e e n b y c o m p a r i n g t h e c a r b o n - c a r b o n a n d c a r b o n - o x y g e n b o n d l e n g t h s t o e a c h o t h e r . T a b l e 1 0 . S e l e c t e d b o n d l e n g t h s f o r 2 E - C G H 1 5 N 2 ( f r o m a c e t o n e ) a n d 2 E - C g H 1 5 N 2 ( f r o m e t h y l a c e t a t e ) . M O I G C U I G 2 E ' C 5 H 1 5 N 2 A t o m s ( f r o m a c e t o n e ) ( f r o m e t h y l a c e t a t e ) N s o - H s o 1 . 3 7 ( 3 ) 1 . 3 6 ( 3 ) 0 2 - H 5 0 1 2 6 ( 3 ) 1 2 6 ( 3 ) 0 1 - 0 1 1 . 2 3 1 8 ( 1 9 ) 1 . 2 3 4 2 ( 1 7 ) 0 2 - 0 2 1 2 9 9 ( 2 ) 1 . 2 9 9 0 ( 1 7 ) C 1 - C 3 1 . 4 3 7 ( 2 ) 1 . 4 3 5 5 ( 1 9 ) C 2 - C 3 1 3 6 7 ( 2 ) 1 . 3 7 0 4 ( 1 9 ) C 1 - C 2 # 1 1 . 5 2 7 ( 2 ) 1 . 5 2 8 4 ( 1 8 ) C 3 - C 4 1 . 5 1 5 ( 2 ) 1 . 5 1 8 8 ( 1 8 ) B o n d l e n g t h s a r e i n A . A t o m s m a r k e d ( # 1 ) - s y m m e t r y o p e r a t o r u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s . 9 9 T a b l e 1 1 . S e l e c t e d t o r s i o n a n g l e s f o r 2 E . M o l e c u l e 2 E - C 5 H 1 5 N 2 A t o m s ( f r o m a c e t o n e ) ( f r o m e t h y l a c e t a t e ) 0 1 - 0 3 - 0 4 - H 4 6 . 1 6 8 . 2 5 B o n d a n g l e s a r e i n d e g r e e s ( ° ) . F r o m t h e c r y s t a l t h e b o n d l e n g t h s o f C 1 - C 3 a n d C 2 0 2 h a v e m o r e s i n g l e b o n d c h a r a c t e r w h i l e t h o s e o f C z - C 3 a n d 0 1 - 0 1 h a v e m o r e d o u b l e b o n d c h a r a c t e r ; t h i s i s c o n s i s t e n t w i t h t h e L e w i s s t r u c t u r e ( s h o w n i n C h a p t e r 2 ) . T h i s i s n o t f o u n d i n t h e c r y s t a l s t r u c t u r e s w h e r e t r i e t h y l a m i n e w a s u s e d . H o w e v e r , t h e y d e v i a t e s l i g h t l y f r o m t h e t y p i c a l b o n d l e n g t h s o r d i n a r i l y o b s e r v e d ( s e e T a b l e 5 i n C h a p t e r 2 ) . A c o m p l e t e a n a l y s i s o f t h e c r y s t a l l o g r a p h i c d a t a r e v e a l e d t h e e l e c t r o n d e n s i t y o f t h e a c i d i c p r o t o n ( H 5 6 ) a s d i f f u s e a n d u n e v e n l y l o c a t e d b e t w e e n 0 2 a n d N 5 0 b u t t h e h y d r o g e n a t o m r e m a i n s i n t h e v i c i n i t y a n d o c c u p i e s t h e s p a c e c l o s e r t o t h e o x y g e n a t o m f o r m o r e t i m e t h a n i n t h e p r e s e n c e o f t h e n i t r o g e n a t o m ; t h i s c a n b e s e e n b y t h e e l o n g a t i o n o f t h e O - H b o n d a n d t h e s h o r t N — H c o o r d i n a t e d h y d r o g e n b o n d . A l s o , t h e e q u i l i b r i u m p r o c e s s o f p r o t o n t r a n s f e r i s w h a t c a u s e s t h e d e v i a t i o n s i n t h e b o n d l e n g t h s a n d i s t h e r e a s o n f o r t h e c r y s t a l t o h a v e a y e l l o w - o r a n g e a p p e a r a n c e . S o l u t i o n s o f t h e n e u t r a l c o m p o u n d s 2 A - E h a v e a y e l l o w a p p e a r a n c e a n d c h a n g e t o r e d u p o n d e p r o t o n a t i o n w i t h a b a s e . 3 . 4 : T w o - d i m e n s i o n a l N e t w o r k s C o n t i n u i n g w i t h t h e s a m e l o g i c a s b e f o r e i t m i g h t b e f e a s i b l e t o c o n s t r u c t 1 0 0 t w o - d i m e n s i o n a l n e t w o r k s u s i n g o r g a n i c b a s e s c a p a b l e o f c o o r d i n a t i n g t h r e e l i g a n d s o f 2 . T w o - d i m e n s i o n a l n e t w o r k s c a n e x i s t i n a v a r i e t y o f s t r u c t u r a l m o t i f s , s o m e o f w h i c h a r e s h o w n i n F i g u r e 3 9 . A m o n g t h e m a r e t h e d e s i r e d h o n e y c o m b s h e e t s , a n d f o r t h i s t r i s c h e l a t i n g o r g a n i c m o l e c u l e s s u c h a s t h e s e w e r e c h o s e n : d i e t h a n o l a m i n e , t r i e t h a n o l a m i n e , d i e t h y l e n e t r i a m i n e , t r i s ( 2 - a m i n o e t h y l ) a m i n e , m e l a m i n e , e t c . S e v e r a l o f t h e m f o r m e d t w o - d i m e n s i o n a l n e t w o r k s , n o n e o f w h i c h f o r m e d t h e d e s i r e d h o n e y c o m b m o t i f , o n e f o r m e d a t h r e e - d i m e n s i o n a l l a t t i c e ( t h a t i s d i s c u s s e d i n t h e n e x t s e c t i o n ) w h i l e m a n y o t h e r s ( n o t m e n t i o n e d ) f o r m e d n o t h i n g e x c e p t a t h i n fi l m o r a c l o u d y s o l u t i o n . T r i s ( 2 - a m i n o e t h y l ) a m i n e h a s t h r e e t e r m i n a l p r i m a r y a m i n e s a n d o n e c e n t r a l t e r t i a r y a m i n e e a c h c a p a b l e o f d e p r o t o n a t i o n , f o r m i n g h y d r o g e n b o n d s o r b o t h . D u e t o i n s u f fi c i e n t s p a c e i t w o u l d n o t b e r e a s o n a b l e f o r t r i s ( 2 - a m i n o e t h y l ) a m i n e t o c o o r d i n a t e f o u r m o l e c u l e s o f 2 . H o w e v e r , i t w a s e x p e c t e d t h a t e a c h t e r m i n a l a m i n e w o u l d d e p r o t o n a t e o r h y d r o g e n b o n d t o o n e d i h y d r o x y q u i n o n e S i t e a n d c o o r d i n a t e t h r e e m o l e c u l e s o f 2 i n a p r o p e l l e r - l i k e a r r a n g e m e n t t o f o r m s t r u c t u r e s g e o m e t r i c a l l y a n a l o g o u s t o t h o s e f o u n d i n F i g u r e s 6 a n d 7 i n C h a p t e r 1 . E x a m i n a t i o n o f t h e c r y s t a l s t r u c t u r e ( s e e F i g u r e 4 0 ) r e v e a l s o n l y t w o d e p r o t o n a t i o n s o c c u r i n s t e a d o f t h e t h r e e d e p r o t o n a t i o n s i n i t i a l l y p r e d i c t e d , w h i c h m a y b e a r e s u l t o f t h e b u i l d - u p o f c o u l o m b i c c h a r g e s o n t h e t r i s ( 2 - a m i n o e t h y l ) a m i n e m o l e c u l e . I t w a s a l s o e x p e c t e d t h a t e a c h m o l e c u l e o f t r i s ( 2 - a m i n o e t h y l ) a m i n e w o u l d c o o r d i n a t e t h r e e m o l e c u l e s o f 2 t o g e n e r a t e t h e d e s i r e d h o n e y c o m b n e t w o r k . H o w e v e r , i t w a s f o u n d t h a t o n e t e r m i n a l a m i n e 1 0 1 J / / / J I F I / / / / L l l I W / / / / l I l l / / / / l I I l I A l t e r n a t i n g p a r a l l e l o g r a m B r i c k / / / / / / / / / / / / J / / / / A l i g n e d p a r a l l e l o g r a m L a d d e r H o n e y c o m b F i g u r e 3 9 . A f e w t w o - d i m e n s i o n a l s t r u c t u r a l m o t i f s . f o r m s h y d r o g e n b o n d s , w i t h d i s t a n c e s r a n g i n g f r o m 1 8 8 ( 2 ) A t o 2 4 9 ( 2 ) A , t o f o u r o x y g e n a t o m s i n t w o m o l e c u l e s o f 2 A w h i l e t h e o t h e r p r o t o n i s s h a r e d b e t w e e n t h e o t h e r t w o r e m a i n i n g e n d s o f t h e t e t r a a m i n e w h i c h i s a l s o c o o r d i n a t e d t o t w o o x y g e n a t o m s i n t w o m o l e c u l e s o f 2 A w i t h h y d r o g e n b o n d d i s t a n c e s i n t h e r a n g e o f 1 . 8 3 A t o 2 2 1 ( 3 ) A . S h a r i n g o f t h e p r o t o n b e t w e e n N 4 5 ) : a n d N 4 3 c r e a t e d a m o r e c o m p a c t s t r u c t u r e , w h i c h r e m o v e d a n y v o i d s p a c e s t h a t m a y h a v e b e e n c r e a t e d a n d u l t i m a t e l y l e d t o a n e t w o r k o t h e r t h a n t h e d e s i r e d h o n e y c o m b m o t i f . 1 0 2 I n s t e a d t h e c r y s t a l p a c k i n g o f 2 A - C 3 H 1 3 N 4 - C z H e O ( s e e F i g u r e 4 1 ) f o r m e d t w o - d i m e n s i o n a l a l i g n e d p a r a l l e l o g r a m s h e e t s ( s e e F i g u r e 3 9 ) s e p a r a t e d b y t h e p h e n y l r i n g s w i t h t h e s h o r t e s t d i s t a n c e b e i n g 5 . 0 2 7 A . F i g u r e 4 0 . V i e w o f 2 A - C 5 H 1 3 N 4 - C Z H 5 0 . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s a n d e t h a n o l s o l v e n t m o l e c u l e s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . T h e r e i s d i s o r d e r i n t h e a r m c o n t a i n i n g N 4 0 t h r o u g h N 4 5 A a n d o n l y t h e m a j o r c o n f o r m a t i o n h a s b e e n s h o w n . 1 0 3 F i g u r e 4 1 . P a c k i n g o f 2 A - C 5 H 1 3 N 4 - C 2 H 3 0 d o w n t h e b - a x i s . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s a n d e t h a n o l s o l v e n t m o l e c u l e s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . T h e fl e x i b i l i t y o f t h e a l i p h a t i c c h a i n s i n t r i s ( 2 - a m i n o e t h y l ) a m i n e a l l o w e d f o r v a r i o u s g e o m e t r i c a l a r r a n g e m e n t s a n d i n t h i s c a s e p r o d u c e d a s t r u c t u r e o t h e r t h a n t h e o n e i n t e n d e d . T o r e m o v e t h e fl e x i b i l i t y a n d r e d u c e t h e n u m b e r o f c o n f o r m a t i o n s p o s s i b l e t h e m o l e c u l e t r i s ( 2 - a m i n o e t h y l ) a m i n e w a s r e p l a c e d b y t h e m o r e c o m p a c t a n d r i g i d m o l e c u l e o f m e l a m i n e , a c o m p o u n d c o n s i s t i n g o f t h r e e p r i m a r y a m i n e s a l l c o n n e c t e d t o a n a r o m a t i c c o r e w i t h a l t e r n a t i n g c a r b o n a n d n i t r o g e n a t o m s . M e l a m i n e i s l a r g e r t h a n a m e t a l c e n t e r b u t c o u l d c o o r d i n a t e t h r e e m o l e c u l e s o f 2 i n t o a p r o p e l l e r - l i k e a r r a n g e m e n t r e v e a l i n g i f t h e r e i s 1 0 4 s u f fi c i e n t s p a c e f o r t h r e e m o l e c u l e s o f 1 2 ‘ ” t o c o o r d i n a t e a r o u n d a m e t a l c e n t e r . O f t h e fi v e m o l e c u l e s , 2 A - E , o n l y 2 A c r y s t a l l i z e d w i t h m e l a m i n e f r o m a n i s o p r o p a n o l s o l u t i o n t o g e n e r a t e t h e t w o - d i m e n s i o n a l s t r u c t u r e o b s e r v e d i n F i g u r e 4 4 . T h e u n i q u e m o l e c u l e s t h a t c o m p r i s e t h e u n i t c e l l a r e s h o w n i n F i g u r e 4 3 . C r y s t a l l o g r a p h i c a n a l y s i s r e v e a l s t h a t t h e d i h y d r o x y q u i n o n e c o r e o f 2 A e x i s t s a s t h e m o n o a n i o n w i t h o n e a c i d i c p r o t o n r e m o v e d b y N 5 3 o n m e l a m i n e . E x a m i n a t i o n o f t h e c o r e s ’ b o n d l e n g t h s p r o v i d e s e v i d e n c e f o r t h e e x i s t e n c e o f t h e m o n o a n i o n i n s t e a d o f t h e n e u t r a l o r d i a n i o n ( s e e F i g u r e 4 2 ) t h a t h a s b e e n o b s e r v e d i n c r y s t a l s p r e v i o u s l y m e n t i o n e d . T h e c a r b o n - o x y g e n b o n d l e n g t h s o f C 1 - 0 1 a n d 0 5 - 0 5 a r e i d e n t i c a l a n d t h e b o n d l e n g t h s o f C 1 - 0 6 a n d C 6 - C s a r e n e a r l y i d e n t i c a l s u g g e s t i n g t h e n e g a t i v e c h a r g e i s d e l o c a l i z e d a c r o s s t h e s e f o u r b o n d s ( g e n e r a t i n g b o n d o r d e r s l a r g e r t h a n o n e b u t l e s s t h a n t w o ) w h i l e t h e r e i s a d i s t i n c t d i f f e r e n c e b e t w e e n t h e c a r b o n - o x y g e n b o n d l e n g t h s o f C z - O z a n d 0 4 - 0 4 a n d c a r b o n - c a r b o n b o n d l e n g t h s o f C z - C a a n d C 3 - C 4 . A l l c r y s t a l l o g r a p h i c d a t a h a s b e e n s u m m a r i z e d i n A p p e n d i x E . F i g u r e 4 2 . S e l e c t e d b o n d l e n g t h s o f t h e m o n o a n i o n c o r e i n 2 A - C g N 5 H 5 - 0 3 H 3 0 . 1 0 5 ' C ( 2 7 - 3 2 ] I F i g u r e 4 3 . V i e w o f 2 A - C 3 N 5 H 5 - C 3 H 3 0 d o w n t h e c - a x i s . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . 1 0 6 F i g u r e 4 4 . P a c k i n g o f 2 A - C 3 N 5 H 5 - C 3 H 3 0 d o w n t h e c - a x i s . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . 1 0 7 T h e o r g a n i c b a s e m e l a m i n e r e m o v e d o n e d i h y d r o x y q u i n o n e p r o t o n w i t h o n e o f t h e n i t r o g e n a t o m s l o c a t e d w i t h i n t h e a r o m a t i c r i n g . T h i s i s e x p e c t e d a n d o b s e r v e d i n t h i s c r y s t a l s t r u c t u r e . E a c h o f t h e t h r e e a m i n o n i t r o g e n a t o m s c o n t r i b u t e s s i g n i fi c a n t e l e c t r o n d e n s i t y t o t h e c o r e t h r o u g h t h e i r c o r r e s p o n d i n g r e s o n a n c e c o n t r i b u t o r . T h e b o n d a n g l e s a r o u n d e a c h o f t h e s e n i t r o g e n a t o m s s u g g e s t s t h e y a r e S p 2 h y b r i d i z e d g i v i n g e a c h n i t r o g e n a t o m a f o r m a l c h a r g e o f p o s i t i v e o n e . T h i s r e d u c e s t h e i r b a s i c i t y i n c o m p a r i s o n w i t h a n y o f t h e t h r e e n i t r o g e n a t o m s w i t h i n t h e r i n g o f t h e c o r e . T h e n i t r o g e n a t o m s c o n t a i n e d w i t h i n t h e r i n g a r e s p 2 h y b r i d i z e d a s w e l l , b u t e a c h o f t h e s e n i t r o g e n a t o m s c a r r i e s a l o n e - p a i r o f e l e c t r o n s i n a n s p 2 o r b i t a l t h a t i s o r t h o g o n a l t o t h e c i r c u i t o u s 1 t c l o u d t h a t e x i s t s a b o v e a n d b e l o w t h e p l a n e o f t h e r i n g . I t i s o b v i o u s a t t h i s p o i n t t h a t o n c e t h e fi r s t p r o t o n h a s b e e n a d d e d t o m e l a m i n e a s e c o n d p r o t o n a d d i t i o n i s u n l i k e l y . C o u l o m b i c r e p u l s i o n s b e t w e e n s i m i l a r c h a r g e s a r e t o o g r e a t f o r t h e a d d i t i o n o f a s e c o n d p r o t o n . M e l a m i n e f o r m s s t r o n g h y d r o g e n b o n d s ( l i s t e d i n A p p e n d i x E ) w i t h t w o m o l e c u l e s o f 2 A , o n e m o l e c u l e o f i s o p r o p a n o l a n d a n o t h e r m o l e c u l e o f m e l a m i n e t o g e n e r a t e t w o - d i m e n s i o n a l s h e e t s w i t h a s e p a r a t i o n o f 8 . 2 3 3 A ( t h e c l o s e s t c o n t a c t b e t w e e n m e l a m i n e m o l e c u l e s ) . T h e p h e n y l r i n g s a n d s o l v e n t m o l e c u l e s o f i s o p r o p a n o l , w h i c h a r e c o o r d i n a t e d t h r o u g h h y d r o g e n b o n d s t o b o t h m e l a m i n e a n d 2 A , fi l l t h e r e g i o n s o f s p a c e b e t w e e n t w o - d i m e n s i o n a l s h e e t s . U n f o r t u n a t e l y t w o - d i m e n s i o n a l h o n e y c o m b s h e e t s w e r e n o t f o r m e d b u t a g a i n t h e y a r e t h e l e a s t l i k e l y t o f o r m s i n c e t h e y m u s t c r e a t e l a r g e v o i d s p a c e s t h a t c a n b e t h e r m o d y n a m i c a l l y a n d / o r e n t r o p i c a l l y u n f a v o r a b l e . H y d r o g e n 1 0 8 b o n d i n g h a s b e e n a n e f f e c t i v e p a t h w a y b y w h i c h m u l t i d i m e n s i o n a l n e t w o r k s o f 2 h a v e b e e n c o n s t r u c t e d . I t w a s h y p o t h e s i z e d t h a t t h e r e p l a c e m e n t o f t h e t e r m i n a l a m i n o g r o u p s i n m o l e c u l e s o f d i e t h y l e n e t r i a m i n e a n d t r i s ( 2 - a m i n o e t h y l ) a m i n e w i t h t e r m i n a l a l c o h o l f u n c t i o n a l i t i e s m a y g e n e r a t e d i f f e r e n t t w o - d i m e n s i o n a l o r - t h r e e - d i m e n s i o n a l s t r u c t u r e s ( a n d h o p e f u l l y t h e d e s i r e d h o n e y c o m b a r r a y o r d i a m o n d - l i k e n e t w o r k ) . H o w e v e r , l i k e t h e i r s t r u c t u r a l l y r e l e v a n t c o u s i n s t h e a m i n e s , t h e y t o o f a l l p r e y t o t h e fl e x i b i l i t y o f t h e i r s k e l e t a l s t r u c t u r e a n d a d o p t t h e m o s t c o m p a c t g e o m e t r y p o s s i b l e c r e a t i n g t w o - d i m e n s i o n a l s h e e t s . F i g u r e s 4 5 t h r o u g h 4 7 d i s p l a y t h e c r y s t a l s t r u c t u r e o f 2 A w i t h “ d i e t h a n o l a m i n e a n d F i g u r e s 4 8 a n d 4 9 d i s p l a y t h e c r y s t a l s t r u c t u r e o f 2 A w i t h t r i e t h a n o l a m i n e . A l l c r y s t a l l o g r a p h i c d a t a f o r b o t h c r y s t a l s t r u c t u r e s a r e s u m m a r i z e d i n A p p e n d i x E . I n b o t h h y d r o g e n - b o n d e d o r g a n i c c r y s t a l l i n e c o m p l e x e s d i e t h a n o l a m i n e a n d t r i e t h a n o l a m i n e g e n e r a t e d t h e d i a n i o n o f 2 A a n d t h e a m m o n i u m c a t i o n b y d e p r o t o n a t i o n . T h e r e a r e m u l t i p l e h y d r o g e n b o n d s i n e a c h s y s t e m c r e a t i n g a t i g h t l y c o m p a c t e d s t r u c t u r e p r o d u c i n g t w o - d i m e n s i o n a l s h e e t s w i t h e a c h l a y e r s e p a r a t e d b y a d i s t a n c e o f 3 . 9 8 6 A a n d 4 . 0 4 1 A ( c l o s e s t c o n t a c t b e t w e e n c a r b o n a t o m s i n t h e p h e n y l r i n g s ) r e s p e c t i v e l y . T h e c o r e o f 2 A , w h e r e t h e t w o n e g a t i v e c h a r g e s r e s i d e a n d a r e d e l o c a l i z e d a c r o s s t h e p e r i p h e r y o f t h e c o r e , i s f u l l y d e p r o t o n a t e d b a s e d o n m e a s u r e d a t o m i c d i s t a n c e s b e t w e e n t h e n u c l e i ( s e e T a b l e 1 2 ) . F u r t h e r e v i d e n c e t h a t t h e c o r e o f 2 A i s d o u b l y d e p r o t o n a t e d i s t h e t i g h t e n i n g o f s o m e o f t h e h y d r o g e n b o n d s b e t w e e n e a c h o f t h e o x y g e n a t o m s o f 2 A a n d t h e t e r m i n a l a l c o h o l g r o u p s o f d i e t h a n o l a m i n e o r 2 A a n d t h e t e r m i n a l a l c o h o l g r o u p s o f t r i e t h a n o l a m i n e . T h e h y d r o g e n b o n d s a r e l i s t e d i n T a b l e 1 3 . 1 0 9 C [ 1 1 - 1 6 ] F i g u r e 4 5 . V i e w o f 2 A - ( C 4 H 1 1 N 0 2 ) 2 . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . 1 1 0 F i g u r e 4 6 . P a c k i n g o f 2 A - ( C 4 H 1 1 N 0 2 ) 2 d o w n t h e c - a x i s . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . 1 1 1 F i g u r e 4 7 . P a c k i n g o f 2 A - ( C 4 H 1 1 N 0 2 ) 2 d o w n t h e a - a x i s . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . 1 1 2 F i g u r e 4 8 . V i e w o f 2 A - ( C 3 H 1 5 N 0 3 ) 2 . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . 1 1 3 F i g u r e 4 9 . P a c k i n g o f 2 A - ( C 3 H 1 5 N O 3 ) 2 . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . 1 1 4 T a b l e 1 2 . S e l e c t e d b o n d l e n g t h s f o r t h e c o r e o f 2 A - ( C 4 H 1 1 N 0 2 ) 2 a n d 2 A ' 1 3 6 H 1 5 N 0 3 ) 2 - M o l e c u l e 2 A A t o m s ( C 4 H fl N O g I g J C S . . . _ _ . § H 1 5 N O ) 3 . C i - O 1 1 . 2 3 1 8 ( 1 9 ) 1 . 2 3 4 2 ( 1 7 ) 0 2 - 0 2 1 . 2 9 9 ( 2 ) 1 2 9 9 0 ( 1 7 ) C 1 - C z 1 . 4 3 7 ( 2 ) 1 . 4 3 5 5 ( 1 9 ) C z - C 3 1 . 3 6 7 ( 2 ) 1 . 3 7 0 4 ( 1 9 ) C 3 - C 1 # 1 1 . 5 2 7 ( 2 ) 1 . 5 2 8 4 ( 1 8 ) B o n d l e n g t h s a r e i n A . A t o m s m a r k e d ( # 1 ) - s y m m e t r y o p e r a t o r u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s . T a b l e 1 3 . S e l e c t e d h y d r o g e n b o n d l e n g t h s f o r 2 A - ( C 4 H 1 1 N 0 2 ) 2 a n d 2 A ' I c s l ' h s f t l o z s i z - M o l e c u l e 2 A A t o m ; ( C fi fl N O fl g 1 C § H 1 § N 0 § 3 o 1 - H m 1 . 7 6 ( 2 ) O z - H z g c 1 7 6 ( 3 ) 0 1 - H 2 0 1 . 9 6 6 ( 1 5 ) 0 2 - H 2 1 1 9 4 ( 3 ) 0 2 - H 2 3 2 . 0 0 ( 2 ) H y d r o g e n b o n d l e n g t h s a r e i n A . O n c e a g a i n , i n t h e s e s t r u c t u r e s t h e m e t h y n e h y d r o g e n a d o p t s a c o n f o r m a t i o n i n w h i c h i t i s n e a r l y c o p l a n a r t o t h e c o r e o f 2 A . T h e m e t h y n e h y d r o g e n a t o m s a r e r o t a t e d o u t - o f - p l a n e , a b o v e a n d b e l o w t h e c o r e , a n d a r e a s 1 1 5 f o l l o w s ; 1 7 . 1 7 ° i n t h e c r y s t a l l i n e c o m p l e x w h i c h i n c o r p o r a t e d d i e t h a n o l a m i n e a n d 1 8 . 6 2 ° i n t h e c r y s t a l l i n e c o m p l e x w h i c h i n c o r p o r a t e d t r i e t h a n o l a m i n e . I n e a c h o f t h e c r y s t a l s t r u c t u r e s b o t h m e t h y n e h y d r o g e n a t o m s h a v e a d o p t e d a c o n f o r m a t i o n i n w h i c h t h e y p o i n t i n o p p o s i t e d i r e c t i o n s . T h i s i s n o t f u l l y u n d e r s t o o d b e c a u s e f r e e r o t a t i o n a b o u t t h e C a - C 4 b o n d w o u l d a l l o w c o m p o u n d s o f 2 t o c r y s t a l l i n e w i t h t h e m e t h y n e h y d r o g e n a t o m s p o i n t e d i n o p p o s i t e , i d e n t i c a l o r c o m p l e t e l y r a n d o m d i r e c t i o n s . H o w e v e r , o n e c r y s t a l c o n t a i n i n g 2 8 a n d d i e t h y l e n e t r i a m i n e g e n e r a t e d a t h r e e - d i m e n s i o n a l c r y s t a l l i n e m a t e r i a l i n w h i c h t h e m e t h y n e h y d r o g e n a t o m s w e r e p o i n t e d i n t h e s a m e d i r e c t i o n . T h a t c r y s t a l i s p r e s e n t e d i n t h e n e x t s e c t i o n . 3 . 5 : T h r e e - d i m e n s i o n a l N e t w o r k s T h r e e - d i m e n s i o n a l n e t w o r k s m i g h t b e e x p e c t e d t o f o r m w i t h a n o r g a n i c l i n k e r t h a t c o u l d c o o r d i n a t e f o u r m o l e c u l e s o f 2 . H o w e v e r , a t h r e e - d i m e n s i o n a l n e t w o r k w a s p r o d u c e d w h e n c o m p o u n d 2 8 c r y s t a l l i z e d a s t h e d i a n i o n f r o m a s o l u t i o n o f e t h a n o l a n d d i e t h y l e n e t r i a m i n e t o a f f o r d t h e t h r e e - d i m e n s i o n a l n e t w o r k r e p r e s e n t e d i n F i g u r e s 5 1 a n d 5 2 . T h e u n i q u e m o l e c u l e s o f 2 8 - ( C 4 H 1 3 N 3 ) 2 a r e p r e s e n t e d i n F i g u r e 5 0 . T h e t h r e e - d i m e n s i o n a l s t r u c t u r e w a s n o t e x p e c t e d t o f o r m c o n s i d e r i n g b o t h m o l e c u l e s d i e t h y l e n e t r i a m i n e a n d 2 8 a r e b i d e n t a t e ( t h e c e n t r a l n i t r o g e n i n d i e t h y l e n e t r i a m i n e w o u l d b e s t e r i c a l l y u n a v a i l a b l e i f t h e t w o t e r m i n a l a m i n o g r o u p s w e r e t o b e c o o r d i n a t e d t o 2 8 ) . H o w e v e r , t h e t e r m i n a l a m i n o g r o u p o f m o r e t h a n o n e m o l e c u l e o f d i e t h y l e n e t r i a m i n e c o o r d i n a t e s t o t h e t w o n e i g h b o r i n g o x y g e n a t o m s o n 2 8 1 1 6 H 2 3 E H 2 3 0 C | 1 4 F i g u r e 5 0 . V i e w o f 2 8 - ( C 4 H 1 3 N 3 ) 2 . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y a n d o n l y o n e m o l e c u l e o f d i e t h y l e n e t r i a m i n e h a s b e e n s h o w n . 1 1 7 F i g u r e 5 1 . P a c k i n g o f 2 8 ° ( C 4 H 1 3 N 3 ) 2 d o w n t h e a - a x i s . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . 1 1 8 F i g u r e 5 2 . P a c k i n g o f 2 8 - ( C 4 H 1 3 N 3 ) 2 d o w n t h e c - a x i s . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . 1 1 9 t h r o u g h a s e r i e s o f h y d r o g e n b o n d s . T h e c r y s t a l s t r u c t u r e o f 2 8 - ( C 4 H 1 3 N 3 ) 2 h a s b o n d l e n g t h s a n d h y d r o g e n b o n d d i s t a n c e s ( 1 . 7 2 ( 5 ) A f o r t h e s h o r t e s t t o 2 4 0 ( 6 ) A f o r t h e l o n g e s t ) s i m i l a r t o t h e o t h e r d i a n i o n c r y s t a l s i n t h i s c h a p t e r . S e l e c t e d b o n d l e n g t h s f o r 2 8 - ( C 4 H 1 3 N 3 ) 2 a r e i n T a b l e 1 4 . T a b l e 1 4 . S e l e c t e d b o n d l e n g t h s f o r t h e c o r e o f 2 B - ( C 4 H 1 3 N 3 ) 2 . 2 3 ' 1 C 4 H 1 3 N 3 I 2 A t o m s B o n d l e n g t h . A c 1 - o 1 1 . 2 5 3 ( 4 ) c 3 - o 3 1 . 2 5 9 ( 4 ) c 1 - c 2 1 . 4 0 3 ( 5 ) C 2 - C 3 1 . 4 0 1 ( 5 ) c . - c . # 1 1 . 5 5 9 ( 7 ) 0 3 - c 3 # 1 1 . 5 4 5 ( 7 ) B o n d l e n g t h s a r e i n A . A t o m s m a r k e d ( # 1 ) - s y m m e t r y o p e r a t o r u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s . U n i q u e a m o n g t h e c r y s t a l s s t u d i e d h e r e i n , t h e c r y s t a l o f 2 8 ¢ ( C 4 H 1 3 N 3 ) 2 h a s t h e m e t h y n e h y d r o g e n a t o m s p o i n t e d i n t h e s a m e r a t h e r t h a n t h e o p p o s i t e d i r e c t i o n . I t i s u n c e r t a i n i f t h e o r i e n t a t i o n o f t h e m e t h y n e h y d r o g e n a t o m s h a s a n y l i n k t o t h e c r y s t a l l i z a t i o n o f t h e t h r e e - d i m e n s i o n a l n e t w o r k i n 2 8 - ( C 4 H 1 3 N 3 ) 2 . A m o r e d e t a i l e d i n v e s t i g a t i o n o f t h i s p h e n o m e n o n w o u l d b e n e c e s s a r y i n o r d e r t o d e t e r m i n e i f t h i s i s t h e c a s e . 1 2 0 3 . 6 : C o n c l u s i o n s M u l t i - c o o r d i n a t e o r g a n i c m o l e c u l e s c a p a b l e o f h y d r o g e n b o n d i n g w e r e c h o s e n t o e x p l o r e w h e t h e r t h e d i h y d r o x y q u i n o n e d e r i v a t i v e s 2 A - E w o u l d s e l f - a s s e m b l e i n t o m u l t i - d i m e n s i o n a l n e t w o r k s . T h e y w e r e a s u c c e s s t o a d e g r e e ; h o w e v e r , t h e y l e d t o n e t w o r k s t h a t w e r e n o t e a s i l y p r e d i c t a b l e , a d e s i r e d p r o p e r t y o f c r y s t a l e n g i n e e r i n g , ( e x c e p t i n t h e c a s e f o r t r i e t h y l a m i n e ) a n d f a i l e d t o f o r m e i t h e r t h e d e s i r e d t w o - d i m e n s i o n a l h o n e y c o m b n e t w o r k o r t h e t h r e e - d i m e n s i o n a l d i a m o n d - l i k e n e t w o r k . H o w e v e r , s e v e r a l t w o - d i m e n s i o n a l s t r u c t u r e s , m a i n l y p a r a l l e l o g r a m s h e e t s , a n d o n e t h r e e - d i m e n s i o n a l n e t w o r k w e r e o b s e r v e d . T h e q u e s t i o n “ c a n c o m p o u n d s o f 2 A - E , a n d t h e i r s t r u c t u r a l a n a l o g s 1 A - E , p r o d u c e t h e d e s i r e d h o n e y c o m b n e t w o r k s ? ” s t i l l r e m a i n s a m y s t e r y . O r g a n i c m u l t i - d e n t a t e l i n k e r s s u c h a s t r i s ( 2 - a m i n o e t h y l ) a m i n e a n d t r i e t h a n o l a m i n e w e r e u s e d t o d e t e r m i n e i f t h e r e w a s s u f fi c i e n t s p a c e f o r t h r e e m o l e c u l e s o f 2 t o c o o r d i n a t e a r o u n d a f o c a l p o i n t a n d g e n e r a t e a t w o - d i m e n s i o n a l h o n e y c o m b s t r u c t u r e . I f t h i s s t r u c t u r e w a s o b t a i n a b l e t h e n t h e r e w a s t h e p o s s i b i l i t y t h e m u l t i - d e n t a t e o r g a n i c l i n k e r c o u l d b e r e p l a c e d w i t h e i t h e r a d i a m a g n e t i c o r p a r a m a g n e t i c m e t a l c a t i o n . I n t h e c r y s t a l l i n e m a t e r i a l s t h a t w e r e p r o d u c e d , t h e t w o - d i m e n s i o n a l l a y e r s w e r e c o m p a c t , a v o i d i n g a n y l i k e l i h o o d t h a t v o i d s p a c e s w o u l d b e c r e a t e d . B o t h t r i s ( 2 - a m i n o e t h y l ) a m i n e a n d t r i e t h a n o l a m i n e c o o r d i n a t e d t o 2 A a n d a d o p t e d a c o m p a c t c o n f o r m a t i o n r e m o v i n g t h e v o i d S p a c e s t h a t w o u l d b e n e c e s s a r y t o f o r m t h e t w o - d i m e n s i o n a l h o n e y c o m b s t r u c t u r e . T o e l i m i n a t e t h e fl e x i b i l i t y i n t h e m o l e c u l e s , t r i s ( 2 - a m i n o e t h y l ) a m i n e a n d t r i e t h a n o l a m i n e , m e l a m i n e w a s u s e d . H o w e v e r , i t a l s o f a i l e d t o c r y s t a l l i z e i n i t s i n t e n d e d m a n n e r . 1 2 1 I n s t e a d i t d i m e r i z e d w i t h a n o t h e r m o l e c u l e o f m e l a m i n e a n d c r e a t e d t w o - d i m e n s i o n a l h y d r o g e n b o n d e d s h e e t s s e p a r a t e d b y t h e p h e n y l r i n g s u b s t i t u e n t s a s w e l l . T h e fi r s t c o m p l e x e s o f 2 t o c r y s t a l l i z e a n d b e s u b j e c t e d t o X - r a y a n a l y s i s w e r e t h o s e t h a t f o r m e d h y d r o g e n b o n d i n t e r a c t i o n s w i t h t r i e t h y l a m i n e , a w e a k o r g a n i c b a s e . I n e a c h c r y s t a l i t w a s f o u n d t h e m e t h y n e h y d r o g e n a t o m s a d o p t e d c o n f o r m a t i o n s t h a t w e r e n e a r l y c o p l a n a r t o t h e d i h y d r o x y q u i n o n e c o r e a n d t h e p h e n y l r i n g s e x i s t e d i n a p r o p e l l e r - l i k e a r r a n g e m e n t . T h e s e c o n f o r m a t i o n a l c h a r a c t e r i s t i c s s u g g e s t t h e t e t r o n e s y s t e m m i g h t h a v e i n h e r e n t fl a w s . T h e fl a w s i n t h e t e t r o n e s y s t e m d o n o t a r i s e w i t h i n t h e f r a m e w o r k o f t h e c o r e b u t i n t h e s u b s t i t u e n t s a t t h e m e t h y l e n e p o s i t i o n ( t h e m e t h y n e p o s i t i o n i n t h e d i h y d r o x y q u i n o n e c a s e ) . I t i s c l e a r t h a t t w i s t i n g o c c u r s f o r b o t h t h e d o u b l e b o n d a n d t h e p h e n y l r i n g s b e c a u s e o f s t e r i c a n d / o r e l e c t r o s t a t i c i n t e r a c t i o n s . A c o n s e q u e n c e o f t h i s t w i s t i n g i s t h e p a r t i a l d e c o n j u g a t i o n o f t h e 1 r s y s t e m , w h i c h a f f e c t s t h e e n e r g y l e v e l o f o r b i t a l 8 , p r o d u c e s t h e E P R s p e c t r a r e p o r t e d i n C h a p t e r 2 , a n d u l t i m a t e l y r e s u l t s i n w e a k i n t r a m o l e c u l a r e l e c t r o n - e l e c t r o n i n t e r a c t i o n s ( d i r a d i c a l d i a n i o n ) . T h i s fi n d i n g h a s f o s t e r e d i d e a s f o r n e w l i g a n d s ( s e e C h a p t e r 5 ) i n w h i c h t h e g r o u p l o c a t e d a t t h e m e t h y l e n e p o s i t i o n r e s t r i c t s t h e u n p a i r e d e l e c t r o n o r e l e c t r o n s t o t h e c e n t r a l s e m i q u i n o n e c o r e . A n o t h e r fi n d i n g t h a t a r o s e f r o m t h e s t u d y o f 2 a n d i t s h y d r o g e n - b o n d e d c o m p l e x e s w a s t h e p r o c e s s b y w h i c h c r y s t a l f o r m a t i o n t a k e s p l a c e . I n t h e f o r m a t i o n o f t h e h y d r o g e n b o n d e d c o m p l e x e s m o d e r a t e l y s t r o n g d i p o l e - d i p o l e i n t e r a c t i o n s a r e r e s p o n s i b l e f o r c r y s t a l g r o w t h . A t a m b i e n t t e m p e r a t u r e s t h e r e i s 1 2 2 a n a s s o c i a t i o n / d i s s o c i a t i o n m e c h a n i s m t h a t t a k e s p l a c e w h e r e m o l e c u l e s o f 2 a n d t h e s o l v e n t c o n t i n u a l l y i n t e r a c t ( t h r o u g h h y d r o g e n b o n d i n g ) a n d h a v e t h e a b i l i t y t o r e a r r a n g e t h e m s e l v e s u p o n c o o r d i n a t i o n w i t h o t h e r m o l e c u l e s i n t h e c r y s t a l ( s ) t h a t i s / a r e p r e c i p i t a t i n g . T h e b e s t c r y s t a l s ( s u i t a b l e f o r X - r a y a n a l y s i s ) a r e g r o w n t h r o u g h t h e s l o w a n d u n i f o r m d e p o s i t i o n o f t h e d e s i r e d c o m p o u n d ( s ) . I n t h e c r y s t a l o f ( 1 E " ) 2 - ( N a * ) 2 - ( C 4 H 1 0 0 2 ) g s t r o n g i o n i c i n t e r a c t i o n s ( i g n o r i n g t h e c o o r d i n a t e d s o l v e n t m o l e c u l e s ) l e a d t o t h e f o r m a t i o n o f l i n e a r c h a i n s b u t a l l a t t e m p t s a t p r o d u c i n g c r y s t a l s o f t h e d i r a d i c a l d i a n i o n h a v e f a i l e d . E v e n t h e g e n e r a t i o n o f t h e d i a n i o n c a u s e s t h e s l o w p r e c i p i t a t i o n o f t h e d i a n i o n c o m p l e x f r o m s o l u t i o n ( i n t h e c a s e o f a l l o t h e r t e t r o n e s t h e m o n o r a d i c a l m o n o a n i o n s p e c i e s c a n b e o b s e r v e d t o p r e c i p i t a t e f r o m s o l u t i o n ) . T h e p r e c i p i t a t i o n o f t h e m i c r o c r y s t a l l i n e a g g r e g a t e c a n b e o b s e r v e d u n d e r a m i c r o s c o p e o r w i t h a l o w - p o w e r e d fl a s h l i g h t , s u g g e s t i n g a n e e d f o r a s t r o n g e r s o l v e n t o r s o l v e n t p a i r . S o f a r , n o s o l v e n t h a s b e e n f o u n d t h a t c a n h o l d t h e d i r a d i c a l d i a n i o n i n s o l u t i o n l o n g e n o u g h f o r a n a s s o c i a t i o n / d i s s o c i a t i o n m e c h a n i s m t o t a k e p l a c e ( l i k e t h a t f o u n d i n t h e h y d r o g e n b o n d s y s t e m ) a n d g e n e r a t e c r y s t a l s s u i t a b l e f o r X - r a y a n a y l s i s . L o n g e r a l i p h a t i c a l k y l c h a i n s o n t h e p h e n y l r i n g s m a y i m p r o v e t h e s o l u b i l i t y o f t h e m o n o r a d i c a l m o n o a n i o n a n d d i r a d i c a l d i a n i o n ( b e t t e r i n t e r a c t i o n s w i t h t h e s u r r o u n d i n g s o l v e n t ) b u t i f s u c h a c r y s t a l w e r e g e n e r a t e d t h e d i s t a n c e s b e t w e e n t h e c h a i n s o r s h e e t s w o u l d b e e v e n g r e a t e r , w h i c h w o u l d u n d o u b t e d l y l e a d t o l o w e r e l e c t r o n - e l e c t r o n s p i n i n t e r a c t i o n s , i . e . w e a k e r e l e c t r o n - e l e c t r o n c o u p l i n g s , e v e n t h a n t h o s e o b s e r v e d f o r t h e s o d i u m c r y s t a l o f ( 1 E " ) 2 - ( N a ” ) 2 - ( C 4 H 1 0 0 2 ) 3 . T h e p r e s e n t s y s t e m i s u n f o r t u n a t e ; i n c r e a s e t h e 1 2 3 s o l u b i l i t y o f t h e o r g a n i c p a r a m a g n e t i c b u i l d i n g b l o c k ( a d d i n g b u l k i e r a n d l a r g e r a l i p h a t i c g r o u p s t o t h e p h e n y l r i n g s ) a n d t h e e l e c t r o n - e l e c t r o n i n t e r a c t i o n s b e c o m e w e a k e r o r i f t h e s o l u b i l i t y o f t h e p a r a m a g n e t i c o r g a n i c b u i l d i n g b l o c k i s d e c r e a s e d ( b y r e m o v i n g t h e b u l k y a l i p h a t i c t - b u t y l s u b s t i t u e n t s ) t h e e l e c t r o n - e l e c t r o n i n t e r a c t i o n s m a y i n c r e a s e b u t c r y s t a l s s u i t a b l e f o r X - r a y a n a l y s i s b e c o m e m o r e u n l i k e l y . 1 2 4 r C H A P T E R 4 O R G A N I C - M E T A L C O M P L E X E S A N D N E T W O R K S O F 2 4 . 1 : I n t r o d u c t i o n D i h y d r o x y q u i n o n e a n d i t s d e r i v a t i v e s h a v e b e e n k n o w n t o c r y s t a l l i z e w i t h m e t a l c a t i o n s o f v a r i o u s c h a r g e s t o p r o d u c e o r g a n i c - m e t a l s a l t s c o o r d i n a t e d i n t o n e t w o r k s o f m u l t i p l e d i m e n s i o n a l i t i e s . ‘ " ‘ 3 ' 5 3 C o m p o u n d s o f 2 a r e s i m i l a r i n s t r u c t u r e t o d i h y d r o x y q u i n o n e a n d a r e e x p e c t e d t o c o o r d i n a t e i n a s i m i l a r m a n n e r . M o l e c u l e s o f 2 A - E w e r e s u b j e c t e d t o a l k a l i m e t a l b a s e s o f v a r i o u s c h a r g e s t o d e t e r m i n e w h e t h e r t h e y c o u l d g e n e r a t e m u l t i - d i m e n s i o n a l c r y s t a l l i n e m a t e r i a l s i n h o p e s t h e y w o u l d p r o v i d e d e t a i l s f o r t h e f a i l u r e o f t h e d i r a d i c a l d i a n i o n o f 1 E t o c r y s t a l l i z e i n t o o r d e r e d n e t w o r k s o r p r o v i d e i n s i g h t i n t o h o w t h e d i r a d i c a l d i a n i o n o f 1 E m a y c r y s t a l l i z e . T h e c o o r d i n a t i o n o f c o m p o u n d s 2 A - E t o t r a n s i t i o n m e t a l s o f v a r i o u s c h a r g e s w o u l d b e a S i g n i fi c a n t a d v a n c e m e n t a n d a l l o w f o r t h e s t u d y o f m e t a l - t o - m e t a l s p i n - s p i n i n t e r a c t i o n s . A f t e r c o m p l e x a t i o n o f t h e s e m i q u i n o n e s p e c i e s ( d e p r o t o n a t e d f o r m o f d i h y d r o x y q u i n o n e ) i t m a y b e f e a s i b l e t o c a r r y o u t t h e c h e m i c a l t r a n s f o r m a t i o n o f 2 2 ' i n t o 1 " o r 1 2 ' ” . I n t h i s s t u d y , m u l t i - d i m e n s i o n a l c r y s t a l l i n e n e t w o r k s a n d a n o r g a n i c - m e t a l c o m p l e x w e r e f o r m e d t h r o u g h t h e c o o r d i n a t i o n o f 2 A o r 2 D w i t h a l k a l i m e t a l c a t i o n s o r t h e m e r c u r y ( l l ) c a t i o n , t h e y a r e p r e s e n t e d h e r e i n . S o l u t i o n s c o n t a i n i n g 2 8 o r 2 E ( s o l u t i o n s o f 2 C w e r e n o t t e s t e d b e c a u s e i t i s v i r t u a l l y i n s o l u b l e i n o r g a n i c s o l v e n t s ) a n d t h e p r e v i o u s l y m e n t i o n e d c a t i o n s f a i l e d t o y i e l d c r y s t a l s 1 2 5 s u i t a b l e f o r X - r a y a n a l y s i s . T r a n s i t i o n m e t a l a c e t o a c e t o n a t e s w e r e a l s o u s e d a n d f o u n d t o p r e c i p i t a t e r a p i d l y w i t h c o m p o u n d s o f 2 a n d 2 2 ' . A n a l y s i s o f t h e p r e c i p i t a t e b y p o w d e r X - r a y d i f f r a c t i o n r e v e a l e d t h e p r e c i p i t a t e t o b e p o l y m e r - l i k e w i t h c o o r d i n a t e d o r g a n i c a n d m e t a l c a t i o n u n i t s . T h e r a p i d c o o r d i n a t i o n o f 2 o r 2 2 ' t o t h e t r a n s i t i o n m e t a l c a t i o n w i t h o u t c o m p e t i t i o n f r o m t h e a c e t o a c e t o n a t e c o u n t e r i o n a n d a n i n s u f fi c i e n t a m o u n t o f s o l v e n t i n t e r a c t i o n s w i t h t h e n e w l y f o r m e d c o m p l e x c a u s e d t h e i m m e d i a t e p r e c i p i t a t i o n o f t h e c o o r d i n a t e d p o l y m e r . T h e p h y s i c a l p r o p e r t i e s o f t h e s e e a s i l y c r e a t e d o r g a n i c - m e t a l p o l y m e r s w e r e n o t s t u d i e d b u t s h o u l d b e v i g o r o u s l y p u r s u e d i n f u t u r e w o r k . C r y s t a l s c o n t a i n i n g t h e l i t h i u m ( l ) c a t i o n ( 2 A 2 ' - ( L i ’ ) 2 - ( C 4 H 3 0 2 ) 3 ) , t h e p o t a s s i u m ( l ) c a t i o n ( 2 A 2 " ( K * ) 2 - ( C 5 H 1 2 0 2 ) 4 ) a n d t h e c e s i u m ( l ) c a t i o n ( 2 D 2 ' - ( C s * ) 2 - ( C H 4 O ) 4 ) w e r e g r o w n i n t h e f o l l o w i n g m a n n e r . A f e w m g s o f 2 A o r 2 D w e r e p l a c e d i n t o a 5 . 0 m L s c i n t i l l a t i o n v i a l . T o t h e v i a l w a s a d d e d 2 t o 3 m L o f t h e f o l l o w i n g s o l v e n t s : e t h y l a c e t a t e f o r l i t h i u m , a c e t o n e f o r p o t a s s i u m a n d m e t h a n o l f o r c e s i u m . A f e w c r y s t a l s ( o r o n e p e l l e t i n t h e c a s e o f p o t a s s i u m ) o f a n a p p r o p r i a t e a l k a l i m e t a l h y d r o x i d e ( L i O H - H z o , K O H ) o r m e t a l c a r b o n a t e ( C s 2 C 0 3 ) w e r e a d d e d , t h e v i a l c a p p e d a n d t h e n s h a k e n v i g o r o u s l y . U p o n a d d i t i o n o f t h e a l k a l i m e t a l b a s e t h e s o l u t i o n s a p p e a r a n c e c h a n g e d f r o m y e l l o w t o a d e e p r e d w i n e . T h e s o l u t i o n s r e m a i n e d c a p p e d a n d w e r e a l l o w e d t o s t a n d f o r 2 4 h o u r s . U p o n i n s p e c t i o n o f t h e v i a l s r e d b r i c k - l i k e c r y s t a l s w e r e f o u n d t o h a v e p r e c i p i t a t e d f r o m t h e s o l u t i o n c o n t a i n i n g p o t a s s i u m h y d r o x i d e a n d a c e t o n e w h i l e t h o s e o f l i t h i u m a n d c e s i u m d i d n o t h a v e a n y n o t i c e a b l e c r y s t a l g r o w t h . 1 . 0 m L 1 2 6 o f t h e l i t h i u m s o l u t i o n a n d 2 . 0 m L o f t h e c e s i u m s o l u t i o n w e r e e x t r a c t e d w i t h s e p a r a t e s y r i n g e s a n d t h e s o l u t i o n s w e r e p l a c e d i n t o N M R t u b e s . T h e c e s i u m s o l u t i o n w a s p l a c e d i n a n a r e a f r e e o f v i b r a t i o n s a n d t h e s o l v e n t w a s a l l o w e d t o e v a p o r a t e w h i l e n - o c t a n e w a s s l o w l y d i s p e n s e d ( t h r o u g h a s y r i n g e ) i n t o t h e l i t h i u m s o l u t i o n t o fi l l t h e r e m a i n i n g v o l u m e o f t h e N M R t u b e . T h i s N M R t u b e w a s t h e n c a p p e d a n d p l a c e d i n t o a n e n v i r o n m e n t s u i t a b l e f o r c r y s t a l g r o w t h . A f t e r s e v e r a l w e e k s c r y s t a l s s u i t a b l e f o r X - r a y a n a l y s i s d e v e l o p e d i n e a c h N M R t u b e . C r y s t a l s c o n t a i n i n g t h e s o d i u m ( l ) c a t i o n ( 2 D 2 ' - ( N a * ) 2 - ( C 4 H g O ) 4 ) a n d m e r c u r y ( l I ) c a t i o n ( 2 A 2 ' - ( [ H g C g H 5 ] " ) z - ( C 4 H g O ) ) w e r e g r o w n b y a p r o c e d u r e s i m i l a r t o t h e o n e u s e d f o r l i t h i u m . T h e s o u r c e o f t h e s o d i u m ( l ) c a t i o n w a s s o d i u m b o r o h y d r i d e ( N a B H 4 ) w h i l e t h a t o f t h e m e r c u r y ( l l ) c a t i o n w a s p h e n y l m e r c u r i c a c e t a t e ( C s H n g O A c w h e r e A c = a c e t a t e ) . B o t h o f t h e s e c r y s t a l s w e r e g r o w n w i t h a p r o c e d u r e t h a t a l l o w s f o r t h e s l o w d i f f u s i o n o f n - o c t a n e i n t o t e t r a h y d r o f u r a n . A l s o , i n b o t h c r y s t a l l i n e m a t e r i a l s , w h i c h w e r e a n a l y z e d b y X - r a y d i f f r a c t i o n , s o m e o f t h e t e t r a h y d r o f u r a n s o l v e n t m o l e c u l e s w e r e d i s o r d e r e d a n d t h e r e f o r e o n l y t h e m a j o r c o n t r i b u t o r i s s h o w n . 4 . 2 : O r g a n i c - M e r c u r y ( l l ) C o m p l e x P h e n y l m e r c u r i c a c e t a t e p r e c i p i t a t e d w i t h 2 A t o g e n e r a t e t h e z e r o - d i m e n s i o n a l p u r p l e c r y s t a l l i n e m a t e r i a l o f 2 A 2 ‘ - ( [ H g C s H 5 ] " ) 2 - ( C 4 H 3 0 ) . S e e F i g u r e s 5 3 a n d 5 4 . E a c h m e r c u r y ( l l ) c a t i o n i s c h e m i c a l l y b o u n d t o a s e m i q u i n o n e c o o r d i n a t i o n s i t e o n 2 A , a p h e n y l r i n g , w h i c h a c t s l i k e a ‘ c a p p i n g ’ a g e n t a n d p r e v e n t s a n i n c r e a s e i n t h e o v e r a l l d i m e n s i o n a l i t y a n d i s c o o r d i n a t e d 1 2 7 F i g u r e 5 3 . V i e w o f 2 A 2 ' - ( [ H g C B H 5 ] * ) 2 - ( C 4 H 3 0 ) . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . 1 2 8 F i g u r e 5 4 . L i n k a g e o f 2 A 2 ' - ( [ H g C 3 H 5 ] * ) 2 - ( C 4 H 3 0 ) . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . 1 2 9 t o a d i s o r d e r e d t e t r a h y d r o f u r a n m o l e c u l e . T h e c o r e o f t h e d i a n i o n o f 2 A s h o w s a n u n e v e n d i s t r i b u t i o n o f e l e c t r o n d e n s i t y a c r o s s t h e p e r i p h e r y o f t h e c o r e . T h i s c a n b e s e e n i n t h e b o n d l e n g t h s t h a t w e r e d e t e r m i n e d b y X - r a y a n a l y s i s ( s e e T a b l e 1 5 ) . E x a m i n a t i o n o f t h e c a r b o n - o x y g e n b o n d l e n g t h s i n d i c a t e d t h e 0 2 - 0 2 b o n d h a s m o r e d o u b l e b o n d c h a r a c t e r t h a n t h e C 1 - O r b o n d . T h i s i s i n a g r e e m e n t w i t h t h e c o n t a c t s o b s e r v e d b e t w e e n t h e m e r c u r y ( l l ) c a t i o n a n d e a c h o f t h e o x y g e n a t o m s . T h e s h o r t e r c a r b o n - o x y g e n b o n d l e n g t h ( m o r e d o u b l e b o n d c h a r a c t e r ) h a s t h e l o n g e r ( w e a k e r ) m e r c u r y ( l l ) - o x y g e n b o n d d i s t a n c e w h i l e t h e T a b l e 1 5 . S e l e c t e d b o n d l e n g t h s f o r 2 A ° ' - ( [ c h . H 5 ] * ) 2 - ( c . H 8 0 ) . A t o m ; B o n d l e n g t h . A 0 1 - 0 1 1 . 2 8 2 ( 9 ) 0 2 - 0 2 1 . 2 4 6 ( 9 ) 0 1 - 0 2 1 . 5 3 6 ( 1 1 ) 0 2 - 0 3 1 . 4 2 9 ( 1 1 ) c 3 - c . # 1 1 . 3 7 6 ( 1 1 ) C a - C 4 1 . 5 1 9 ( 1 1 ) H g 1 - O t 2 . 0 9 1 ( 6 ) H g . - o 2 2 . 5 0 0 ( 6 ) H g . - c 2 0 2 . 0 3 5 ( 8 ) H g 1 - 0 5 1 2 8 9 7 * H g t - C z o 3 6 8 9 * H g 1 - C z 1 3 2 0 2 * H g 1 - C 2 2 3 6 7 3 * B o n d l e n g t h s a r e i n A . B o n d d i s t a n c e s m a r k e d ( * ) w e r e c a l c u l a t e d f r o m c l o s e c o n t a c t s b e t w e e n H g ; a n d t h e p h e n y l r i n g o f a n o t h e r m o l e c u l e . 1 3 0 l o n g e r c a r b o n - o x y g e n b o n d ( m o r e a n i o n i c s i n g l e b o n d c h a r a c t e r ) h a s t h e s h o r t e r ( s t r o n g e r ) m e r c u r y ( l l ) - o x y g e n b o n d d i s t a n c e . T h i s a l s o c a n b e s e e n b y t h e o f f s e t o f t h e m e r c u r y a t o m t o w a r d s O ; v e r s e s O z . T h e m e r c u r y ( l l ) c a t i o n a l s o d i s p l a y s c l o s e c o n t a c t s ( 2 . 8 9 7 A ) w i t h o n e d i s o r d e r e d t e t r a h y d r o f u r a n m o l e c u l e a n d t h e p h e n y l r i n g o f a n o t h e r c o m p l e x d i r e c t l y b e l o w i t ( s e e T a b l e 1 5 ) . I f t h e s e l o n g i n t e r a c t i o n s a r e c o u n t e d , t h e m e r c u r y ( l l ) c a t i o n w o u l d h a v e a c o o r d i n a t i o n n u m b e r o f s e v e n . T h e h i g h l y d i s o r d e r e d t e t r a h y d r o f u r a n w a s f o u n d t o b e a s s o c i a t e d w i t h t w o m e r c u r y ( l l ) c a t i o n s , o n l y o n e o f w h i c h i s s h o w n i n F i g u r e 5 4 . T h e c o m p l e x m a y f o r m a t w o - d i m e n s i o n a l c r y s t a l l i n e m a t e r i a l i f t w o c o n s i d e r a t i o n s a r e m a d e ; fi r s t , o n e - d i m e n s i o n a l c h a i n s a r e f o r m e d v i a t h e c l o s e c o n t a c t s o f t h e m e r c u r y ( l l ) c a t i o n a n d t h e p h e n y l r i n g o f a n o t h e r c o m p l e x , a n d t w o , t h e c h a i n s , w h i c h a r e l a y e r e d i n a c r o s s h a t c h - l i k e p a t t e r n a r e c o n n e c t e d v i a t h e t e t r a h y d r o f u r a n m o l e c u l e , w h i c h a s s o c i a t e s i t s e l f b e t w e e n i n d i v i d u a l l i n e a r s t r u c t u r e s . T h e r a p i d a s s o c i a t i o n o f t h e o x y g e n a t o m i n t e t r a h y d r o f u r a n w i t h t w o m e r c u r y ( l l ) c a t i o n s ( o n e i n e a c h l i n e a r s t r u c t u r e ) m a y b e r e s p o n s i b l e f o r i t s d i s o r d e r . T h e r m a l a g i t a t i o n o f t h e c r y s t a l l i n e m a t e r i a l m a y a l s o b e a f a c t o r i n t h e d i s o r d e r o f t h e t e t r a h y d r o f u r a n m o l e c u l e s . N o i m p r o v e m e n t w a s o b t a i n e d u p o n r e p e a t e d c r y s t a l l i z a t i o n s , w h i c h p r o d u c e d s i m i l a r l y d i s o r d e r e d c r y s t a l s . T h e c r y s t a l l i z a t i o n o f t h e m e r c u r y ( l l ) c a t i o n w i t h 2 A w a s t h e fi r s t i n o u r g r o u p a n d p r o v i d e d h o p e t h a t t h e o r i g i n a l b u i l d i n g b l o c k s o f 1 o r i t s p r e c u r s o r s 2 c o u l d s e r v e a s v i a b l e s p i n - c a r r i e r s l i n k i n g m u l t i p l y c h a r g e d t r a n s i t i o n m e t a l s . T h e c o m p l e x o f 2 A 2 ' - ( [ H g C g H 5 ] * ) 2 - ( C 4 H 3 0 ) m a y s e r v e a s a n i n d i r e c t p a t h w a y t o 1 3 1 g e n e r a t e t h e s t r u c t u r a l l y a n a l o g o u s d i r a d i c a l d i a n i o n c o m p l e x . H i g h e r m u l t i - d i m e n s i o n a l n e t w o r k s m i g h t b e o b t a i n a b l e t h r o u g h t h e r e p l a c e m e n t o f t h e c a p p e d m e r c u r y ( l l ) c a t i o n v i a a m e t a l - m e t a l e x c h a n g e m e c h a n i s m o r t h r o u g h c o o r d i n a t i o n o f t h e p h e n y l r i n g s ’ a r o m a t i c r t e l e c t r o n s w i t h n e u t r a l t r a n s i t i o n m e t a l s l i k e t h o s e f o u n d i n t h e c o m p l e x e s o f f e r r o c e n e a n d c o b a l t o c e n e o r a c o m b i n a t i o n o f t h e s e . 4 . 3 : O n e - d i m e n s i o n a l N e t w o r k s L i t h i u m h y d r o x i d e m o n o h y d r a t e p r e c i p i t a t e d w i t h 2 A f r o m t h e s l o w d i f f u s i o n o f n - o c t a n e i n t o e t h y l a c e t a t e w h i c h g e n e r a t e d t h e r e d c r y s t a l l i n e m a t e r i a l o f 2 A 2 ‘ - ( L i * ) 2 - ( C 4 H 3 0 2 ) 3 ( s e e F i g u r e s 5 5 a n d 5 6 ) . T w o l i t h i u m ( | ) c a t i o n s , w h i c h h a v e d i f f e r e n t c o o r d i n a t i o n g e o m e t r i e s , w e r e f o u n d t o e x i s t i n t h e c r y s t a l l i n e m a t e r i a l . T h e fi r s t l i t h i u m ( l ) c a t i o n , U 1 , i s c o o r d i n a t e d t o f o u r o x y g e n a t o m s f r o m t w o m o l e c u l e s o f 2 A z ' w i t h n e a r l y i d e n t i c a l b o n d d i s t a n c e s ( s e e T a b l e 1 6 ) a n d o n e s o l v e n t m o l e c u l e o f e t h y l a c e t a t e i n a fi v e - c o o r d i n a t e d i s t o r t e d s q u a r e p y r a m i d . T h e s e c o n d l i t h i u m ( l ) c a t i o n , L i z , i s c o o r d i n a t e d t o t w o o x y g e n a t o m s f r o m t w o m o l e c u l e s o f 2 A 2 ' ( s e e T a b l e 1 7 ) a n d t w o o x y g e n a t o m s f r o m t w o m o l e c u l e s o f e t h y l a c e t a t e i n a f o u r - c o o r d i n a t e p s e u d o - t e t r a h e d r a l a r r a n g e m e n t . T h e t w o l i t h i u m ( l ) c a t i o n s h a v e a s e p a r a t i o n o f 2 . 7 2 6 ( 5 ) A a n d c a u s e t h e l i n e a r c h a i n t o a d o p t a z i g z a g c o n f o r m a t i o n . T h e l i n e a r c h a i n s , f o u n d i n 2 A 2 ' - ( L i * ) 2 - ( C 4 H 3 0 2 ) 3 , w e r e f o u n d t o b e s e p a r a t e d b y a d i s t a n c e o f 3 . 7 7 6 A ( t h e s h o r t e s t c a r b o n - c a r b o n c o n t a c t b e t w e e n p h e n y l r i n g s ) w h i l e c o o r d i n a t e d e t h y l a c e t a t e s o l v e n t m o l e c u l e s w e r e f o u n d t o fi l l t h e v o i d s p a c e s . T h e c r y s t a l 1 3 2 p a c k i n g o f 2 A 2 ' - ( L i * ) 2 - ( C 4 H 3 0 2 ) 3 c a n b e s e e n i n F i g u r e 5 6 . F i g u r e 5 5 . V i e w o f 2 A 2 ' - ( L i ” ) 2 ° ( C 4 H 3 0 2 ) 3 d o w n t h e a - a x i s . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . 1 3 3 F i g u r e 5 6 . P a c k i n g o f 2 A z ' - ( L i * ) 2 - ( C 4 H 3 0 2 ) 3 . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . 1 3 4 T a b l e 1 6 . S e l e c t e d b o n d d i s t a n c e s f o r 2 A 2 ' - ( L i " ) 2 - ( C 4 H 3 0 2 ) 3 . L i » + A t o m 1 2 O 1 1 9 8 0 ( 3 ) 0 2 2 . 0 5 3 ( 4 ) 1 . 8 8 1 ( 4 ) 0 1 7 2 . 0 1 9 ( 4 ) o i s 2 . 0 4 8 ( 3 ) 1 . 9 0 3 ( 4 ) 0 5 1 1 9 9 5 ( 4 ) 0 8 1 1 9 5 3 ( 4 ) 0 7 1 1 . 9 6 5 ( 4 ) L i t 2 . 7 2 6 ( 5 ) L i z 2 . 7 2 6 ( 5 ) B o n d d i s t a n c e s a r e i n A . E a c h m o l e c u l e o f 2 A 2 “ ( d e s i g n a t e d a s 1 a n d 2 i n T a b l e 1 6 ) h a s n e a r l y i d e n t i c a l c a r b o n - o x y g e n a n d c a r b o n - c a r b o n b o n d d i s t a n c e s a r o u n d t h e c o r e C 6 0 4 f r a g m e n t s , i m p l y i n g f u l l d e l o c a l i z a t i o n o f t h e a n i o n i c c h a r g e s ( s e e T a b l e 1 7 ) . E v e n d i s t r i b u t i o n o f t h e c o r e e l e c t r o n s p r o d u c e s a n o v e r a l l f o r m a l c h a r g e o f - 0 . 3 3 3 o n e a c h o x y g e n a t o m , w h i c h g e n e r a t e s n e a r l y i d e n t i c a l l i t h i u m - o x y g e n b o n d d i s t a n c e s , ~ 2 . 0 0 A . H o w e v e r , t h i s i s d i f f e r e n t t h a n i n t h e c r y s t a l w h e r e t h e m e r c u r y ( l l ) c a t i o n w a s f o u n d t o b e c o m p l e x e d t o 2 A 2 ' . T h e d i f f e r e n c e m u s t a r i s e i n t h e c h a r g e o f t h e c a t i o n . T h e m e r c u r y ( l l ) c a t i o n p r e f e r s a n o x y g e n a t o m w i t h a g r e a t e r n e g a t i v e f o r m a l c h a r g e t h a n t h e l i t h i u m ( l ) c a t i o n . T h i s p r e f e r e n c e c a u s e s t h e u n e v e n d i s t r i b u t i o n o f e l e c t r o n s w i t h i n t h e c o r e o f 2 A 2 ' . T h e s h i f t i n g o f e l e c t r o n s w i t h i n t h e c o r e f r a m e w o r k , w h i c h c a n b e o b s e r v e d b e t w e e n t h e s e t w o c r y s t a l s t r u c t u r e s , p r o v i d e s s u p p o r t f o r t h e t h e o r e t i c a l c a l c u l a t i o n s ( m e n t i o n e d i n t h e I n t r o d u c t i o n ) t h a t m o r e h i g h l y c h a r g e d 1 3 5 A t ( c C C C 0 3 2 1 2 a 3 1 - - - - - - 0 0 C C C 0 1 2 z a 1 ; o 0 o o O o l 1 # m ' 1 r ' r r l C c ( C C O I e 1 ' . 3 1 1 I 7 8 - - O . o 1 a g 7 C - - - 1 0 9 C C 1 z 1 1 . - 7 . 3 9 o C 1 7 # 2 1 5 7 4 8 1 2 2 2 5 3 4 5 1 1 1 1 1 1 . . . . . . 1 7 5 5 6 7 ( ( ( ( ( ( 2 2 3 3 3 3 ) ) ) ) ) ) 4 . . . . . . 2 2 2 5 3 4 5 4 7 4 8 1 2 1 1 1 1 1 1 7 5 4 7 6 6 ( ( ( ( ( ( 2 2 3 3 3 3 ) ) ) ) ) ) T a b l e 1 7 . S e l e c t e d b o n d l e n g t h s f o r 2 A 2 ' - ( L i ‘ ) 2 - ( C 4 H 3 0 2 ) 3 . B o n d l e n g t h s a r e i n A . m e t a l c a t i o n s w o u l d b i n d m o r e s t r o n g l y t o 1 " a n d 1 2 ' ” ( o r 2 ' a n d 2 2 ' ) g i v i n g r i s e t o s t r o n g e r c o u p l i n g i n t e r a c t i o n s b e t w e e n e l e c t r o n s r e s i d i n g o n t h e o r g a n i c l i g a n d a n d t h e e l e c t r o n s o n t h e m e t a l c e n t e r . T h i s i s a p r o m i s i n g a s p e c t f o r t h i s s y s t e m , b u t t h e o r g a n i c b u i l d i n g b l o c k s s t u d i e d t o d a t e a l l o w l o c a l i z a t i o n o f t h e e l e c t r o n s o n t h e m e t h y n e p o s i t i o n s w h e r e t h e y r e m a i n d e l o c a l i z e d i n t o t h e p h e n y l r i n g s . T h e r e d c r y s t a l l i n e m a t e r i a l o f 2 A 2 ' - ( K ” ) 2 - ( C 5 H 1 2 0 2 ) 4 ( s e e F i g u r e s 5 7 a n d 5 8 ) g r e w o v e r n i g h t i n a c a p p e d 5 . 0 m L s c i n t i l l a t i o n v i a l c o n t a i n i n g 3 . 0 m L o f a c e t o n e , a f e w m g s o f 2 A a n d o n e p o t a s s i u m h y d r o x i d e p e l l e t . T h e s q u a r e c o l u m n s h a p e d c r y s t a l w a s t h e n s e p a r a t e d f r o m t h e p o t a s s i u m h y d r o x i d e p e l l e t s u r f a c e w i t h a m i c r o s c a l e r a z o r u n d e r a m i c r o s c o p e a n d t h e n a n a l y z e d b y u s i n g X - r a y d i f f r a c t i o n . X - r a y a n a l y s i s d e t e r m i n e d t h e c r y s t a l t o b e c o n s i s t e d o f l i n e a r c h a i n s w h i c h i n c o r p o r a t e d t h e p o t a s s i u m ( l ) c a t i o n a n d t h e a l d o l c o n d e n s a t i o n p r o d u c t o f a c e t o n e . 1 3 6 C [ 1 1 - 1 6 ] x x F i g u r e 5 7 . V i e w o f 2 A 2 ' - ( K * ) 2 - ( C 5 H 1 2 0 2 ) 4 d o w n t h e a - a x i s . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . F i g u r e 5 8 . V i e w o f 2 A 2 ' - ( K ’ ) 2 - ( C 5 H 1 2 0 2 ) 4 d o w n t h e b - a x i s . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . 1 3 7 T h e p o t a s s i u m ( l ) c a t i o n w a s f o u n d t o b e c o o r d i n a t e d t o fi v e o x y g e n a t o m s a n d t h e a r o m a t i c r t s y s t e m , c o m p r i s e d o f c a r b o n s C u m s ] ( s e e T a b l e 1 8 ) . T h e p o t a s s i u m ( l ) c a t i o n d o e s n o t a d o p t a c o n f o r m a t i o n t h a t w o u l d p l a c e i t d i r e c t l y b e t w e e n t h a t o f O ; a n d 0 2 l i k e t h a t f o u n d i n t h e l i t h i u m c r y s t a l o f 2 A 2 ' - ( L i * ) 2 - ( C 4 H 3 0 2 ) 3 . I n s t e a d i t i s S h i f t e d t o w a r d s O 1 r e m o v i n g i t s e l f f r o m 0 ; c o m p l e t e l y . T h i s s h i f t i s c a u s e d b y a c o u p l e o f f a c t o r s . T h e fi r s t i s t h e c o m p e t i t i o n b e t w e e n t h e e l e c t r o n d e n s i t y f o u n d w i t h i n t h e a r o m a t i c r t s y s t e m a n d t h e e l e c t r o n d e n s i t y c o n t a i n e d o n t h e t w o o x y g e n a t o m s o f t h e c o r e . T h e s e c o n d i s t h e r e p u l s i v e f o r c e s t h a t a r i s e w i t h t h e i n t e r a c t i o n o f o n e p o t a s s i u m ( l ) c a t i o n w i t h i t s s y m m e t r i c a l e q u i v a l e n t . T h e ‘ p u s h ’ ( r e p u l s i v e f o r c e s ) o f t h e c a t i o n i n t e r a c t i o n s a n d t h e ’ p u l l ’ ( a t t r a c t i v e f o r c e s ) o f t h e a r o m a t i c r t s y s t e m c a u s e t h e p o t a s s i u m ( l ) c a t i o n t o a d o p t t h e a r r a n g e m e n t , s h o w n i n F i g u r e s 5 7 a n d 5 8 , w i t h a r o m a t i c r t s y s t e m - p o t a s s i u m ( l ) c a t i o n d i s t a n c e s o f 3 . 3 A t o 3 . 5 A ( t y p i c a l r t - r t i n t e r a c t i o n s b e t w e e n a r o m a t i c s y s t e m s i s 3 . 4 A ) . T h e c a t i o n - r t i n t e r a c t i o n s e x h i b i t e d w i t h i n t h e c r y s t a l a r e n o t u n u s u a l a n d h a v e b e e n f o u n d t o b e a n i m p o r t a n t n o n c o v a l e n t b i n d i n g f o r c e 5 4 i n a v a r i e t y o f s y s t e m s ; s u c h a s i n t h e g a s p h a s e , 5 5 i n a q u e o u s m e d i a u s i n g s y n t h e t i c r e c e p t o r s , ” a n d i n a n u m b e r o f p r o t e i n s y s t e m s . 5 ‘ " 5 7 ' 5 8 I n o r d e r t o p r o v i d e a c o m p l e t e a n d a c c u r a t e d e s c r i p t i o n o f t h e c a t i o n - r t i n t e r a c t i o n o n e w o u l d h a v e t o i n c l u d e a n u m b e r o f i n t e r m o l e c u l a r f o r c e s , s u c h a s c h a r g e - q u a d r u p o l e , c h a r g e - d i p o l e , c h a r g e - i n d u c e d d i p o l e , c h a r g e t r a n s f e r , d i s p e r s i o n f o r c e s , a n d , i n s o m e c a s e s , a h y d r o p h o b i c c o m p o n e n t . 5 4 H o w e v e r , t o a fi r s t a p p r o x i m a t i o n t h e m a j o r c o m p o n e n t o f a c a t i o n - r t i n t e r a c t i o n i s e l e c t r o s t a t i c , w h i c h i n v o l v e s t h e i n t e r a c t i o n 1 3 8 o f a c a t i o n w i t h a p e r m a n e n t q u a d r u p o l e m o m e n t o f a n a r o m a t i c 5 9 - t h i s q u a d r u p o l e i n t e r a c t i o n h a s b e e n k n o w n t o c o n t r o l s o l i d - s t a t e a r c h i t e c t u r e 5 9 b ' 5 0 a n d m a y a c c o u n t f o r t h e g e o m e t r i c a l a r r a n g e m e n t s f o u n d w i t h i n t h e c r y s t a l s p r e s e n t e d i n t h i s c h a p t e r . T a b l e 1 8 . S e l e c t e d b o n d d i s t a n c e s f o r 2 A 2 ‘ - ( K * ) 2 - ( C 5 H 1 2 0 2 ) 4 . A t o m K ; 0 1 2 . 6 1 7 2 ( 1 3 ) 0 5 1 2 . 7 5 7 8 ( 1 2 ) 0 5 1 # 1 2 . 8 3 7 7 ( 1 4 ) 0 5 4 2 . 8 0 8 7 ( 1 4 ) O 7 1 2 . 6 7 3 2 ( 1 3 ) C 1 1 # 2 3 . 5 0 2 0 ( 1 7 ) C 1 2 # 2 3 . 3 9 3 2 ( 1 9 ) C 1 3 # 2 3 . 3 0 2 ( 2 ) C 1 4 # 2 3 . 3 1 4 9 ( 1 9 ) C 1 5 # 2 3 . 3 9 5 1 ( 1 8 ) C 1 6 # 2 3 . 4 8 4 5 ( 1 8 ) K 1 + # 1 4 . 1 3 9 8 ( 1 8 ) B o n d d i s t a n c e s a r e i n A . A c l e a r i n d i c a t i o n t h a t t h e c a t i o n - r t i n t e r a c t i o n i s m a i n l y e l e c t r o s t a t i c i n n a t u r e i s t h e b i n d i n g e n e r g i e s t h a t h a v e b e e n f o u n d b e t w e e n t h e c a t i o n a n d b e n z e n e . T h e b i n d i n g e n e r g y f o r t h e l i t h i u m ( I ) - b e n z e n e c o m p l e x i s 3 8 . 3 k c a l l m o l e , 5 5 ' ° f o r t h e s o d i u m ( l ) - b e n z e n e c o m p l e x i t i s 2 8 . 0 k c a l / m o l e , ° 1 f o r t h e p o t a s s i u m ( l ) - b e n z e n e c o m p l e x i t i s 1 9 . 2 k c a l l m o l e , 5 5 a a n d f o r t h a t o f t h e r u b i d i u m ( l ) - b e n z e n e c o m p l e x i t i s 1 5 . 8 k c a l / m o l e 5 7 ( a b i n i t i o w i t h 6 - 3 1 G * * b a s i s 1 3 9 s e t ) . I f p o l a r i z a b i l i t y , d i s p e r s i o n f o r c e s , o r c h a r g e - t r a n s f e r e f f e c t s w e r e d o m i n a n t t h e n t h e r u b i d i u m ( l ) c a t i o n w o u l d b e e x p e c t e d t o h a v e t h e h i g h e r b i n d i n g e n e r g y b u t a s e x p e c t e d f o r a n e l e c t r o s t a t i c m o d e l t h e c a t i o n - r t i n t e r a c t i o n i n c r e a s e s w i t h d e c r e a s i n g i o n i c r a d i i . A n o t h e r i n t e r e s t i n g fi n d i n g i s t h e b i n d i n g e n e r g y b e t w e e n t h e p o t a s s i u m ( l ) c a t i o n a n d w a t e r i s 1 7 . 9 k c a l / m o l 5 5 a ( g a s p h a s e ) a n d w h e n c o m p l e x e s o f t h e p o t a s s i u m ( l ) c a t i o n w e r e p r e p a r e d , w h i c h i n c o r p o r a t e d b o t h b e n z e n e a n d w a t e r , t h e w a t e r m o l e c u l e s w e r e t h e fi r s t t o b e r e m o v e d b y c o l l i s i o n a l a c t i v a t i o n . ” T h i s s u g g e s t s t h e c a t i o n - r t i n t e r a c t i o n w o u l d c o m p e t e w i t h t h e s o l v a t i o n o f a c a t i o n i n a n a q u e o u s m e d i u m . I t i s n o w r e a l i z e d t h a t t h e t w i s t i n g a n d r o t a t i o n o f c h e m i c a l b o n d s i n o r d e r t o f o l d a p r o t e i n i n t o i t s fi n a l t h r e e - d i m e n s i o n a l s t r u c t u r e i s a d e l i c a t e b a l a n c e b e t w e e n m a n y w e a k i n t e r a c t i o n s : h y d r o g e n b o n d i n g , s a l t b r i d g e s , t h e h y d r o p h o b i c e f f e c t , a n d c a t i o n - r t i n t e r a c t i o n s . I t h a s b e e n c l e a r l y d e m o n s t r a t e d t h a t w h e n a c a t i o n i c s i d e c h a i n ( L y s o r A r g ) i s n e a r a n a r o m a t i c s i d e c h a i n ( P h e , T y r , o r T r p ) , t h e g e o m e t r y i s b i a s e d t o w a r d o n e t h a t w o u l d e x p e r i e n c e a f a v o r a b l e c a t i o n - r t i n t e r a c t i o n . ” I n f a c t , o v e r o n e - f o u r t h o f a l l s t r u c t u r e s i n t h e d a t a b a n k t h a t i n c o r p o r a t e T r p a s a n a r o m a t i c s i d e c h a i n e x p e r i e n c e a n e n e r g e t i c a l l y s i g n i fi c a n t c a t i o n - r t i n t e r a c t i o n . ” T h e a m m o n i u m c a t i o n b i n d i n g e n e r g y t o b e n z e n e i s 1 9 . 3 k c a I / m o l e 5 5 d ( t h i s i s c o m p a r a b l e t o t h e p o t a s s i u m ( l ) c a t i o n ) , t h e m e t h y l a m m o n i u m c a t i o n b i n d i n g e n e r g y t o b e n z e n e i s 1 8 . 8 k c a l / m o l 5 5 d a n d t h e t e t r a m e t h y l a m m o n i u m c a t i o n b i n d i n g e n e r g y t o b e n z e n e i s 9 . 4 k c a I / m o l e 5 5 " ( t h e b i n d i n g e n e r g i e s i n d i c a t e d w e r e d e t e r m i n e d e x p e r i m e n t a l l y i n t h e g a s p h a s e ) . 1 4 0 I t w a s m e n t i o n e d e a r l i e r t h a t t h e g a s p h a s e s t u d i e s i n d i c a t e t h e b i n d i n g e n e r g i e s t o b e a s f o l l o w s : L i + > N a ” > K + > R b ‘ , h o w e v e r , i n w a t e r a d r a m a t i c r e o r d e r i n g i s o b s e r v e d , a n d t h e a f fi n i t y o f a c a t i o n - r t s i t e f o l l o w s t h e o r d e r K " > R b + > > N a + > L i + . T h i s r e o r d e r i n g m a y t a k e p l a c e i n o t h e r s o l v e n t s a s w e l l a n d t h i s m a y b e a r e a s o n w h y t h e p o t a s s i u m ( l ) c a t i o n i s c o o r d i n a t e d t o t h e r t - s y s t e m w h e r e a s i n t h e c r y s t a l t h a t i n c o r p o r a t e d t h e l i t h i u m ( | ) c a t i o n n o o b s e r v a b l e c a t i o n - r t i n t e r a c t i o n s c a n b e o b s e r v e d . T h e p o t a s s i u m ( l ) c a t i o n a l s o c o o r d i n a t e s t o f o u r o x y g e n a t o m s i n t h r e e m o l e c u l e s o f 4 - h y d r o x y - 4 - m e t h y l - 2 - p e n t a n o n e ( a l d o l c o n d e n s a t i o n p r o d u c t o f a c e t o n e ) a n d o n e o x y g e n a t o m o f 2 A 2 ' g e n e r a t i n g a c o o r d i n a t i o n s p h e r e o f e l e v e n . T h e i n t e r e s t i n g f e a t u r e i s t h e s e l e c t i v e c o o r d i n a t i o n o f t h e A l d o l p r o d u c t v e r s u s t h a t o f a c e t o n e . T h r e e o f t h e f o u r ( i g n o r i n g 0 1 o n 2 A 2 ' ) o x y g e n a t o m s , w h i c h a r e c o o r d i n a t e d t o t h e p o t a s s i u m ( l ) c a t i o n u t i l i z e t h e i r e l e c t r o n d e n s i t y f r o m t h e o x y g e n a t o m c o n t a i n e d w i t h i n t h e a l c o h o l f u n c t i o n a l g r o u p i n s t e a d o f t h e e l e c t r o n d e n s i t y f o u n d o n t h e o x y g e n a t o m s i n t h e c a r b o n y l s . I n a d d i t i o n t o t h i s , t h e p r o t o n s l o c a t e d o n t h e s e t h r e e o x y g e n a t o m s a r e c o o r d i n a t e d t o 0 2 o f 2 A 2 ' t h r o u g h h y d r o g e n b o n d i n g i n t e r a c t i o n s . T h e h y d r o g e n b o n d i n g t h a t t a k e s p l a c e a t 0 2 m a y b e a r e a s o n f o r t h e s h i f t i n g o f t h e p o t a s s i u m ( l ) c a t i o n a l s o . H y d r o g e n b o n d i n g i n t e r a c t i o n s a r e s t r o n g e r t h a n d i p o l e - d i p o l e i n t e r a c t i o n s a n d m a y b e a r e a s o n t h a t t h e a l d o l p r o d u c t w a s s e l e c t i v e l y r e m o v e d f r o m t h e a c e t o n e s o l u t i o n . R e p l a c e m e n t o f t h e a l d o l p r o d u c t w i t h a c e t o n e w o u l d r e m o v e t h e h y d r o g e n b o n d i n g i n t e r a c t i o n s r e d u c i n g t h e o v e r a l l n u m b e r a n d s t r e n g t h o f i n t e r a c t i o n s w i t h i n t h i s p a r t i c u l a r s y s t e m . A s m e n t i o n e d b e f o r e , r e d u c i n g t h e 1 4 1 n u m b e r o f i n t e r a c t i o n s ( o f t h e d e s i r e d s p e c i e s ) w i t h t h e s u r r o u n d i n g m e d i u m c a u s e s p r e m a t u r e p r e c i p i t a t i o n o f t h e c o m p l e x ; t h e r e f o r e i t i s b e s t t o i n c o r p o r a t e a s m a n y i n t e r a c t i o n s ( w i t h s u f fi c i e n t s t r e n g t h ) i n t o t h e s y s t e m a s p o s s i b l e . T h e c o m p e t i t i o n b e t w e e n t h e a l d o l p r o d u c t a n d a c e t o n e i n c r e a s e s t h e c o m p l e x ’ s s o l u b i l i t y i n i t s s u r r o u n d i n g m e d i u m a l l o w i n g o r d e r e d c r y s t a l l i n e n e t w o r k s t o f o r m . U n f o r t u n a t e l y t h i s s t r a t e g y c a n n o t b e i m p l e m e n t e d w i t h t h e r a d i c a l a n i o n s o f 1 b e c a u s e h y d r o g e n a t o m a b s t r a c t i o n w o u l d t a k e p l a c e b y t h e h i g h l y r e a c t i v e u n p a i r e d e l e c t r o n , t h u s r e d u c i n g t h e o r g a n i c p a r a m a g n e t i c b u i l d i n g b l o c k t o a n o r d i n a r y d i a m a g n e t i c b u i l d i n g b l o c k . T h e c o r e o f 2 A 2 ' d i s p l a y s a n u n e v e n d i s t r i b u t i o n o f e l e c t r o n d e n s i t y s i m i l a r t o t h e c o r e w h i c h i n c o r p o r a t e d t h e m e r c u r y ( l l ) c a t i o n . H o w e v e r , i n t h e c r y s t a l t h a t i n c o r p o r a t e d t h e p o t a s s i u m ( l ) c a t i o n t h e m e t a l i o n i s p r e f e r e n t i a l l y b o u n d t o t h e c a r b o n - o x y g e n b o n d ( C r - O 1 ) t h a t e x h i b i t s m o r e d o u b l e b o n d c h a r a c t e r ( s e e T a b l e 1 9 ) w h i l e t h e a l d o l p r o d u c t c o o r d i n a t e s , t h r o u g h h y d r o g e n b o n d i n g , t o t h e c a r b o n - o x y g e n b o n d t h a t e x h i b i t s m o r e a n i o n i c s i n g l e b o n d c h a r a c t e r ( C z - O z ) . T a b l e 1 9 . S e l e c t e d b o n d l e n g t h s f o r 2 A 2 ' 0 ( K " ) 2 ° ( C 5 H 1 2 0 2 ) 4 . A t o m ; 2 5 2 ' ( 3 , - 0 , 1 . 2 4 5 1 ( 1 6 ) C 2 - 0 2 1 . 2 7 8 0 ( 1 6 ) C 1 - C 2 1 . 5 4 1 9 ( 1 9 ) C 2 - C 3 1 . 3 9 0 4 ( 1 8 ) c 3 - c . # 2 1 . 4 1 9 2 ( 1 9 ) C 3 - C 4 1 . 5 2 9 1 ( 1 9 ) B o n d l e n g t h s a r e i n A . 1 4 2 T h i s m a y b e e x p l a i n e d b y t h e l a r g e a m o u n t o f e l e c t r o n d e n s i t y a l r e a d y d o n a t e d i n t o t h e p o t a s s i u m ( l ) c a t i o n v i a c o m p l e x a t i o n w i t h t h e a r o m a t i c r t s y s t e m o f t h e p h e n y l r i n g a n d t h e l o n e - p a i r o f e l e c t r o n s o n s e v e r a l s p 3 h y b r i d i z e d o x y g e n a t o m s a n d o n e s p 2 h y b r i d i z e d o x y g e n a t o m . T h e d i s t r i b u t i o n o f e l e c t r o n d e n s i t y w i t h i n t h e c o r e i s h e a v i l y i n fl u e n c e d b y t h e m e t a l c a t i o n c h a r g e a n d i t s c o o r d i n a t i n g p o s i t i o n w i t h i n t h e c r y s t a l s t r u c t u r e b e c a u s e b o t h o f t h e c r y s t a l s i n c o r p o r a t i n g t h e c a t i o n s o f p o t a s s i u m ( l ) o r m e r c u r y ( l l ) h a v e a n u n e v e n d i s t r i b u t i o n o f e l e c t r o n d e n s i t y w h i l e t h e c r y s t a l i n c o r p o r a t i n g t h e l i t h i u m ( l ) c a t i o n i s n e a r l y s y m m e t r i c a l . T h e r e d c r y s t a l l i n e m a t e r i a l 2 D 2 ' - ( N a * ) 2 - ( C 4 H 3 0 ) 4 w a s g r o w n t h r o u g h t h e S l o w d i f f u s i o n o f a t w o - f o l d e x c e s s o f n - o c t a n e i n t o a 1 . 5 m L t e t r a h y d r o f u r a n s o l u t i o n c o n t a i n i n g a f e w m g s o f 2 D a n d a f e w m g s o f s o d i u m b o r o h y d r i d e ( N a B H 4 ) o v e r a p e r i o d o f s e v e r a l w e e k s . T h e c r y s t a l w a s a n a l y z e d b y X - r a y d i f f r a c t i o n a n d i s p r e s e n t e d i n F i g u r e s 5 9 a n d 6 0 . T h e c r y s t a l l i n e m a t e r i a l i n c o r p o r a t e d t w o u n i q u e ( u n i q u e t o t h e u n i t c e l l ) m o l e c u l e s o f t e t r a h y d r o f u r a n ; o n e c o o r d i n a t e d t o t h e s o d i u m ( l ) c a t i o n a n d o n e u n c o o r d i n a t e d b u t t r a p p e d b e t w e e n t h e l i n e a r c h a i n s . T h e s o d i u m ( l ) c a t i o n s , u n l i k e t h e p o t a s s i u m ( l ) c a t i o n s i n t h e i r c r y s t a l s , l i e i n t h e s a m e p l a n e a s t h e c o r e s o f 2 D 2 ' ( c o m p a r e F i g u r e 5 8 w i t h 6 0 ) , e n a b l i n g c l o s e c o n t a c t s b e t w e e n t h e s o d i u m ( l ) c a t i o n a n d t h r e e o f t h e a r o m a t i c r t s y s t e m c a r b o n a t o m s ( n g m ) w i t h t h r e e l o n g e r c o n t a c t s w i t h C 6 7 3 ( s e e T a b l e 2 0 ) . T h i s c o n fi g u r a t i o n i s m o s t l i k e l y t h e r e s u l t o f t h e s m a l l e r a t o m i c r a d i u s o f s o d i u m ( l ) c a t i o n ( 1 1 6 p m ) i n c o m p a r i s o n t o t h e l a r g e r a t o m i c r a d i u s o f t h e p o t a s s i u m ( l ) 1 4 3 c a t i o n ( 1 5 2 p m ) a n d w e a k e r s o d i u m ( l ) c a t i o n - r t i n t e r a c t i o n s t h a n p o t a s s i u m ( l ) c a t i o n - r t i n t e r a c t i o n s . T h e l a r g e r a t o m i c r a d i u s c o u p l e d w i t h t h e r e p u l s i v e f o r c e s t h a t e x i s t b e t w e e n t h e p o s i t i v e l y c h a r g e d m e t a l c a t i o n s f o r c e s t h e p o t a s s i u m ( l ) c a t i o n s t o b e p u s h e d o u t - o f — p l a n e ( r e l a t i v e t o t h e p l a n e o f t h e c o r e ) f u r t h e r t h a n t h e s o d i u m ( l ) c a t i o n s . H o w e v e r , t h e p o t a s s i u m ( l ) c a t i o n c r y s t a l l i z e d w i t h t h e d i a n i o n o f 2 A w h i l e t h e s o d i u m ( l ) c a t i o n c r y s t a l l i z e d w i t h t h e d i a n i o n o f 2 D s o d r a w i n g a c o m p a r i s o n b e t w e e n t h e t w o c r y s t a l s m a y n o t b e f e a s i b l e . F i g u r e 5 9 . V i e w o f 2 D 2 ' - ( N a " ) 2 ° ( C 4 H g O ) 4 . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s a n d s o l v e n t m o l e c u l e s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . 1 4 4 F i g u r e 6 0 . P a c k i n g o f 2 D 2 ' - ( N a * ) 2 - ( C 4 H 3 0 ) 4 . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s a n d c o o r d i n a t i o n l i n e s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . 1 4 5 T a b l e 2 0 . S e l e c t e d b o n d d i s t a n c e s f o r 2 D 2 ' - ( N a * ) 2 ° ( C 4 H g O ) 4 . A t o m N g f l 1 a _ 1 * # 1 O 1 2 . 2 8 9 ( 2 ) O 1 # 1 2 . 2 8 9 ( 2 ) 0 2 2 . 2 5 2 ( 2 ) 2 . 3 5 1 ( 2 ) 0 2 # 1 2 . 3 5 1 ( 2 ) 0 3 0 2 . 3 4 6 ( 3 ) C 5 3 . 0 5 4 ( 3 ) C G 3 3 6 3 * C 7 3 4 7 6 * C 3 3 2 9 9 * c . 2 . 9 7 1 ( 3 ) C 1 0 2 . 8 2 2 ( 3 ) N a 1 + 3 . 1 8 9 ( 2 ) N a 1 * # 1 3 . 1 8 9 ( 2 ) B o n d d i s t a n c e s a r e i n A . B o n d d i s t a n c e s m a r k e d ( * ) w e r e c a l c u l a t e d f r o m t h e c l o s e c o n t a c t s f o u n d i n t h e c r y s t a l s t r u c t u r e . I t i s u n c l e a r w h y t h e s o d i u m ( l ) c a t i o n d o e s n o t c o o r d i n a t e ( e q u a l l y b e t w e e n t h e s i x c a r b o n a t o m s ) w i t h t h e p - m e t h o x y s u b s t i t u t e d p h e n y l r i n g c o n s i d e r i n g t h a t t h i s p h e n y l r i n g i s m o r e e l e c t r o n r i c h t h a n t h e p h e n y l r i n g w i t h o u t s u b s t i t u t i o n . O n e p o s s i b l e e x p l a n a t i o n i s t h a t t h e p - m e t h o x y g r o u p i s i n r e s o n a n c e w i t h t h e p h e n y l r i n g , w e a k e n i n g i t s L e w i s b a s i c i t y . E v i d e n c e o f t h i s c a n b e s e e n i n t h e n e a r 1 2 0 ° b o n d a n g l e s ( i m p l y i n g s p 2 h y b r i d i z a t i o n ) o b s e r v e d f o r c a r b o n a t o m s C 3 4 5 a n d o x y g e n a t o m s 0 3 , 1 5 ( s e e T a b l e 2 1 ) a n d t h e s h o r t e r c a r b o n - o x y g e n b o n d l e n g t h s b e t w e e n t h e p h e n y l r i n g a n d t h e m e t h o x y o x y g e n a t o m ( s e e T a b l e 2 2 ) . 1 4 6 T a b l e 2 1 . S e l e c t e d b o n d a n g l e s f o r 2 D 2 ' - ( N a ‘ ) 2 - ( C 4 H 3 0 ) 4 . A t o m s B o n d A n g l e . ° C 1 4 - C 1 5 - C 1 5 1 1 9 . 2 6 C 1 4 - C 1 5 - 0 1 5 1 1 5 . 1 4 C 1 6 - C 1 5 - O 1 5 1 2 5 . 6 1 0 1 5 - 0 1 5 - C 1 3 1 1 6 . 2 5 C 7 - C a - C g 1 1 8 . 9 7 C 7 - C 8 - 0 8 1 1 5 . 3 5 C Q ‘ C 8 ' 0 8 1 2 5 . 6 8 0 8 - 0 3 - 0 1 1 1 1 6 . 9 2 B o n d a n g l e s a r e i n ° a n d w e r e c a l c u l a t e d f r o m t h e c r y s t a l s t r u c t u r e . E x a c t v a l u e s a r e f o u n d i n t h e A p p e n d i x B . T a b l e 2 2 . S e l e c t e d b o n d l e n g t h s f o r 2 D 2 ‘ - ( N a " ) 2 - ( C 4 H 3 0 ) 4 . A t o m s 3 9 2 ' C 1 - O 1 1 . 2 5 2 ( 3 ) C 2 - 0 2 1 2 8 0 ( 3 ) C 1 - C 2 1 5 3 3 ( 4 ) C 2 - C 3 1 3 9 2 ( 4 ) 0 3 - 0 1 4 1 2 1 . 4 2 4 ( 3 ) C 3 - C 4 1 5 2 3 ( 4 ) ( 3 1 5 - 0 1 5 1 . 3 7 2 ( 4 ) C 1 3 - 0 1 5 1 . 4 2 5 ( 5 ) C a - O a 1 3 6 8 ( 3 ) 0 1 1 - 0 3 1 . 4 3 7 ( 4 ) B o n d l e n g t h s a r e i n A . 1 4 7 O b s e r v a t i o n o f t h e b o n d l e n g t h s w i t h i n t h e c o r e o f 2 D 2 ' s h o w s a n u n e v e n d i s t r i b u t i o n o f e l e c t r o n d e n s i t y . T h e c a r b o n - o x y g e n b o n d l e n g t h o f 0 2 - 0 2 i s l o n g e r t h a n t h e b o n d l e n g t h o f C r - O i . T h i s i n d i c a t e s t h a t t h e 0 2 - 0 2 b o n d h a s m o r e s i n g l e b o n d c h a r a c t e r o r i s m o r e a n i o n i c t h a n t h e C 1 - 0 1 b o n d . T h e l e n g t h e n i n g o f t h e C 2 - O 2 b o n d c a n b e a t t r i b u t e d t o t h e c o o r d i n a t i o n o f t w o s o d i u m ( l ) m e t a l c a t i o n s t o 0 2 w h e r e a s t h e r e i s o n l y o n e s o d i u m ( l ) m e t a l c a t i o n c o o r d i n a t e d t o 0 1 . 4 . 4 : T w o - d i m e n s i o n a l N e t w o r k s T h e r e d c r y s t a l l i n e m a t e r i a l o f 2 D 2 ' - ( C s * ) 2 - ( C H 4 O ) 4 w a s g r o w n b y t h e s l o w e v a p o r a t i o n o f a m e t h a n o l s o l u t i o n c o n t a i n i n g 5 . 0 m g o f 2 D a n d a f e w m g s o f c e s i u m c a r b o n a t e ( C s 2 C O 3 ) o v e r a p e r i o d o f s e v e r a l w e e k s . T h e m e t h a n o l s o l u t i o n w a s p r e p a r e d i n a 5 . 0 m L s c i n t i l l a t i o n v i a l c o n t a i n i n g t h e a b o v e c o m p o u n d s . T h e v i a l ( c a p p e d ) w a s l e f t t o s t a n d i n a m b i e n t t e m p e r a t u r e s f o r 2 4 h o u r s . A p p r o x i m a t e l y 2 . 5 m l . o f t h e m e t h a n o l s o l u t i o n w a s e x t r a c t e d a n d p l a c e d i n t o a n N M R t u b e . T h e N M R t u b e w a s t h e n l i g h t l y c a p p e d a n d p l a c e d i n a s u i t a b l e e n v i r o n m e n t f o r c r y s t a l g r o w t h . A f t e r s e v e r a l w e e k s t h e c r y s t a l s w e r e e x t r a c t e d a n d t h e n a n a l y z e d b y X - r a y d i f f r a c t i o n . C r y s t a l l o g r a p h i c a n a l y s i s r e v e a l e d t h e f o r m a t i o n o f t w o - d i m e n s i o n a l s h e e t s ( s e e F i g u r e s 6 1 a n d 6 2 ) . T h i s s t r u c t u r e w a s n o t p r e d i c t e d s i n c e t h e o t h e r t h r e e a l k a l i m e t a l c a t i o n c o m p l e x e s p r o d u c e d o n e - d i m e n s i o n a l m o t i f s . T h e c o m b i n a t i o n o f t h e c e s i u m ( l ) c a t i o n a n d t h e p - m e t h o x y s u b s t i t u e n t o n t h e p h e n y l r i n g s p r o d u c e d s h e e t s v e r s u s l i n e a r c h a i n s . 1 4 8 F i g u r e 6 1 . V i e w o f Z D z ' - ( C s * ) 2 - ( C H 4 O ) 4 . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . 1 4 9 S h e e t 1 S h e e t 2 C s + c a t i o n s c o n n e c t i n g l i n e a r c h a i n s t h r o u g h t h e p - m e t h o x y o x y g e n a t o m s . F i g u r e 6 2 . P a c k i n g o f 2 D 2 ' - ( C s * ) 2 - ( C H 4 O ) 4 d o w n t h e a - a x i s . A l l n o n - e s s e n t i a l h y d r o g e n a t o m s a n d c o o r d i n a t i o n l i n e s h a v e b e e n o m i t t e d f o r c l a r i t y . T h e l i n e a r c h a i n s a r e o r i e n t e d p e r p e n d i c u l a r t o t h e p l a n e o f t h e p a g e . 1 5 0 T h e c e s i u m ( l ) c a t i o n s a d o p t a c o n f o r m a t i o n s i m i l a r t o t h e p o t a s s i u m ( l ) c a t i o n s i n w h i c h t h e y a r e l o c a t e d a b o v e a n d b e l o w t h e p l a n e o f t h e 2 D 2 ' c o r e . E a c h c e s i u m ( l ) c a t i o n i s c o m p l e x e d t o t h e a r o m a t i c r t s y s t e m ( s e e T a b l e 2 3 ) w i t h c e s i u m ( l ) - c a r b o n c o n t a c t s b e t w e e n 3 . 5 6 0 ( 3 ) A a n d 3 . 7 3 2 ( 2 ) A . T h e s e v a l u e s a r e T a b l e 2 3 . S e l e c t e d b o n d d i s t a n c e s f o r 2 D 2 ' - ( C s * ) 2 - ( C H 4 O ) 4 . A t o m C s l + O 1 3 . 1 6 9 9 ( 1 7 ) o 2 3 . 0 3 9 ( 2 ) 0 2 # 1 3 . 0 2 6 8 ( 1 4 ) O 1 5 # 2 3 . 2 0 5 4 ( 1 6 ) 0 3 0 3 . 2 0 9 2 ( 1 9 ) O 4 0 3 . 1 0 9 1 ( 1 9 ) c 5 # 1 3 . 7 1 5 ( 2 ) c . 1 1 1 1 3 . 5 9 8 ( 2 ) c 7 1 1 1 3 . 5 6 0 ( 3 ) C g # 1 3 . 6 0 7 ( 2 ) C g # 1 3 . 6 8 3 ( 2 ) c . 0 4 1 1 3 . 7 3 2 ( 2 ) B o n d d i s t a n c e s a r e i n A . s l i g h t l y h i g h e r t h a n t h o s e f o u n d i n t y p i c a l a r o m a t i c r t b o n d i n g ( 3 . 4 A ) b u t a r e a c c e p t a b l e c o n s i d e r i n g t h e a t o m i c r a d i u s o f t h e c e s i u m ( l ) c a t i o n i s 1 8 1 p m . T h e l a r g e r a t o m i c r a d i u s o f t h e c e s i u m ( | ) c a t i o n ( c o m p a r e d t o t h e s o d i u m ( l ) c a t i o n a n d t h e p o t a s s i u m ( l ) c a t i o n ) a l l o w s t h e c e s i u m ( l ) c a t i o n t o c o o r d i n a t e t o t h e o x y g e n a t o m , c o n t a i n e d w i t h i n t h e p — m e t h o x y g r o u p , o f a n e i g h b o r i n g c h a i n , l i n k i n g t h e l i n e a r c h a i n s i n t o s h e e t s ( s e e F i g u r e 6 2 ) . T h i s i s n o t o b s e r v e d i n t h e 1 5 1 c r y s t a l c o n t a i n i n g t h e s o d i u m ( l ) c a t i o n b e c a u s e t h e s o d i u m ( l ) c a t i o n i s n e a r l y p l a n a r w i t h t h e 2 D 2 ' c o r e , u n l i k e t h a t o f t h e c e s i u m ( l ) c a t i o n ( c o m p a r e F i g u r e s 6 0 a n d 6 2 ) , a n d t h e c r y s t a l c o n t a i n i n g t h e p o t a s s i u m ( l ) c a t i o n d o e s n o t h a v e t h e p - m e t h o x y s u b s t i t u e n t t o c o o r d i n a t e t o . T h e p - m e t h o x y s u b s t i t u e n t a d o p t s a c o n f o r m a t i o n c o p l a n a r t o t h e a r o m a t i c r i n g , a s i n t h e c r y s t a l c o n t a i n i n g t h e s o d i u m ( l ) c a t i o n ( s e e F i g u r e 6 3 a n d T a b l e 2 4 ) . T h i s i s a t t r i b u t e d t o t h e v a r i o u s r e s o n a n c e s t r u c t u r e s t h a t e x i s t . A l t h o u g h t h e r e i s a f o r m a l c h a r g e o f p o s i t i v e o n e f o r t h e p - m e t h o x y o x y g e n a t o m , t h e r e m a i n i n g l o n e p a i r c o o r d i n a t e s t o t h e c e s i u m ( l ) c a t i o n , w i t h a d i s t a n c e o f 3 . 2 0 5 A , l i n k i n g t h e l i n e a r c h a i n s t o g e t h e r ( F i g u r e 6 2 ) . T a b l e 2 4 . S e l e c t e d b o n d a n g l e s f o r 2 D 2 ' - ( C s * ) 2 - ( C H 4 O ) 4 . A t o m s B o n d A n g l e . ° C 1 4 - C 1 5 - C 1 5 1 1 9 . 3 5 C 1 4 - C 1 5 - O 1 5 1 1 6 . 2 7 C 1 5 - C 1 5 - O 1 5 1 2 4 . 3 7 C 1 5 - O 1 5 - C 1 8 1 1 6 . 6 4 0 7 - 0 8 - 0 9 1 1 9 . 7 1 0 1 - 0 3 - 0 3 1 1 5 . 7 6 C g - C a - O a 1 2 4 . 5 3 C 3 - C a - O 1 1 1 1 6 . 4 8 B o n d a n g l e s a r e i n ° a n d w e r e c a l c u l a t e d f r o m t h e c r y s t a l s t r u c t u r e . E x a c t v a l u e s a r e f o u n d i n t h e A p p e n d i x B . 1 5 2 C s + ( E H 3 ( 9 H 3 : 0 . 0 " E . 0 0 0 ‘ ' ° 0 0 ° C H < — — > G R R F i g u r e 6 3 . R e s o n a n c e o f t h e p - m e t h o x y s u b s t i t u e n t a n d i t s c o o r d i n a t i o n w i t h t h e C s + c a t i o n . O n l y o n e r e s o n a n c e s t r u c t u r e h a s b e e n s h o w n . T h e c e s i u m ( l ) c a t i o n i s c o o r d i n a t e d t o b o t h 0 1 a n d 0 2 o f t h e 2 0 2 ' c o r e a n d t w o m e t h a n o l m o l e c u l e s w h i l e t h e m e t h a n o l m o l e c u l e s a r e h y d r o g e n b o n d e d t o b o t h 0 1 a n d 0 2 . T h i s g e n e r a t e s a c o r e i n w h i c h t h e e l e c t r o n d e n s i t y i s d e l o c a l i z e d e q u a l l y a c r o s s t h e p e r i p h e r y o f t h e c o r e , g i v i n g r i s e t o n e a r l y i d e n t i c a l T a b l e 2 5 . S e l e c t e d b o n d l e n g t h s f o r 2 D 2 ' - ( C s * ) 2 - ( C H 4 O ) 4 . A t o m s 2 1 3 2 ' C 1 - O 1 1 . 2 6 9 ( 2 ) c 2 - o 2 1 . 2 5 1 ( 2 ) c . - c 2 1 . 5 5 0 ( 2 ) c 2 - c 3 1 . 4 1 2 ( 2 ) C 3 - C 1 # 3 1 3 9 8 ( 2 ) C t r - C . 1 . 5 2 4 ( 2 ) C 1 5 - O 1 5 1 . 3 7 7 ( 2 ) C 1 3 - O 1 5 1 . 4 2 6 ( 3 ) C a - O a 1 . 3 7 3 ( 2 ) 0 . 1 - o . 1 . 4 2 1 ( 3 ) C S 1 - C S 1 4 . 3 0 6 B o n d l e n g t h s a r e i n A . 1 5 3 c a r b o n - c a r b o n b o n d l e n g t h s a n d c a r b o n - o x y g e n b o n d l e n g t h s ( s e e T a b l e 2 5 ) . H o w e v e r , a s m a l l d i f f e r e n c e c a n b e o b s e r v e d a n d i s a t t r i b u t e d t o t h e c o o r d i n a t i o n o f t h e t w o m e t h a n o l m o l e c u l e s t h r o u g h h y d r o g e n b o n d i n g . 4 . 5 : C o n c l u s i o n s I n d e s i g n i n g o r g a n i c b u i l d i n g b l o c k s f o r t h e p u r p o s e o f c o n s t r u c t i n g m a g n e t i c m a t e r i a l s t h e o r g a n i c b u i l d i n g b l o c k S h o u l d c o o r d i n a t e i n a p r e d i c t a b l e m a n n e r . M e t a l h y d r o x i d e s o f l i t h i u m ( l ) , s o d i u m ( l ) a n d p o t a s s i u m ( l ) w e r e u s e d t o d e p r o t o n a t e t h e o r g a n i c l i g a n d s , 2 A o r 2 0 . C o m p l e x a t i o n o f t h e m e t a l ( l ) c a t i o n w i t h t h e a p p r o p r i a t e d i a n i o n , 2 A 2 ' o r 2 D 2 ' , p r o d u c e d X - r a y q u a l i t y c r y s t a l s o f 2 A 2 " ( L i + ) 2 ' ( C 4 H 8 0 2 ) 3 . 2 0 2 ' - ( N a * ) 2 - ( C 4 H 2 0 ) 4 , 3 0 d 2 A 2 " ( K + ) 2 ‘ ( C s H 1 2 0 2 ) 4 r e s p e c t i v e l y . E a c h o f t h e s e c r y s t a l l i n e m a t e r i a l s d e m o n s t r a t e s t h e a b i l i t y o f t h e m e t a l ( l ) c a t i o n t o c o o r d i n a t e t o 2 A 2 ' o r 2 D 2 ' a n d g e n e r a t e o n e - d i m e n s i o n a l c h a i n s . W h i l e t h e s e c a t i o n s c o m p l e x e d w i t h 2 A 2 ' o r 2 D 2 ' a n d g e n e r a t e d l i n e a r c h a i n s t h e c e s i u m ( l ) m e t a l c a t i o n c o m p l e x e d w i t h 2 D 2 ' t o g e n e r a t e a t w o - d i m e n s i o n a l s h e e t - n o t p r e d i c t e d g i v e n t h e p a t t e r n o f t h e fi r s t t h r e e a l k a l i m e t a l s . H o w e v e r , c a r e f u l m a n i p u l a t i o n o f t h e s u b s t i t u e n t s o n t h e p h e n y l r i n g s m a y l e a d t o o t h e r t w o - d i m e n s i o n a l a n d p o s s i b l y t h r e e - d i m e n s i o n a l c r y s t a l l i n e m a t e r i a l s . A t t e m p t s w e r e m a d e t o g r o w c r y s t a l s o f 2 D w i t h e a c h a l k a l i m e t a l c a t i o n t o d r a w c o n c r e t e c o m p a r i s o n s b e t w e e n c r y s t a l s t r u c t u r e s b u t o n l y t h o s e c r y s t a l s , p r e v i o u s l y p r e s e n t e d , w e r e s u i t a b l e f o r X - r a y a n a l y s i s . A l t h o u g h t h e a l k a l i m e t a l c a t i o n s c r y s t a l l i z e d t o g e n e r a t e c h a i n s t h e r e w e r e s l i g h t d e v i a t i o n s w i t h i n e a c h o f t h e m . T h i s i s e x p e c t e d c o n s i d e r i n g t h a t t w o 1 5 4 o f t h e a l k a l i m e t a l s c r y s t a l l i z e d w i t h 2 A 2 ' a n d t w o c r y s t a l l i z e d w i t h 2 0 2 ' . A s t h e r a d i u s o f t h e a l k a l i m e t a l c a t i o n i n c r e a s e d t h e g e n e r a l t r e n d w a s f o r t h e a l k a l i m e t a l t o i n c r e a s e i t s c o o r d i n a t i n g d i s t a n c e t o t h e c a r b o n - o x y g e n b o n d s o f t h e c o r e a n d m o v e o u t - o f - p l a n e f r o m t h e c o r e a d o p t i n g a p o s i t i o n t h a t w a s c l o s e r t o t h e a r o m a t i c r t s y s t e m o f t h e p h e n y l r i n g . T h e l o c a t i o n o f t h e a l k a l i m e t a l , r e l a t i v e t o t h e c o r e o f 2 A 2 ' o r 2 0 2 ' , d e t e r m i n e d h o w t h e e l e c t r o n d e n s i t y w a s d i s p e r s e d t h r o u g h o u t t h e p e r i p h e r y o f t h e o r g a n i c b u i l d i n g b l o c k . C o n s i d e r a b l e d e v i a t i o n s f r o m t y p i c a l c a r b o n - o x y g e n b o n d l e n g t h s c a n b e s e e n w i t h i n t h e c o r e ; t h e s a m e f o r t h e c a r b o n - c a r b o n b o n d s . I f t h i s p h e n o m e n o n e x i s t s f o r t h e d i a m a g n e t i c b u i l d i n g b l o c k s o f 2 t h e n i t i s r e a s o n a b l e t o e x p e c t t h a t t h e s a m e w i l l h o l d t r u e f o r t h e d i r a d i c a l d i a n i o n s o f 1 . I n e a c h o f t h e c r y s t a l l i n e m a t e r i a l s i t w a s f o u n d t h a t h y d r o g e n b o n d i n g a n d c a t i o n - r t i n t e r a c t i o n s a r e r e s p o n s i b l e f o r d i r e c t i n g t h e a r c h i t e c t u r a l o u t c o m e ; t h i s 5 9 1 3 . 6 0 h a s b e e n o b s e r v e d i n o t h e r c r y s t a l l i n e m a t e r i a l s a n d i n b i o l o g i c a l 5 4 5 5 ' ” a s p r e v i o u s l y m e n t i o n e d . T h e d i r a d i c a l d i a n i o n o f 1 E m a y b e s y s t e m s u n a b l e t o f o r m a w e l l - o r d e r e d c r y s t a l l i n e s o l i d b e c a u s e o f i t s t y p e o f i n t e r a c t i o n s w i t h i t s e n v i r o n m e n t ; t y p i c a l l y v a n d e r W a a l s f o r c e s . T h e c r y s t a l s t r u c t u r e s p r e s e n t e d i n t h i s c h a p t e r a l s o S h o w t h e c o n f o r m a t i o n a d o p t e d b y t h e m e t h y n e h y d r o g e n a t o m s . I n e a c h c a s e , t h e m e t h y n e h y d r o g e n a t o m s o r i e n t t h e m s e l v e s , t h r o u g h c a r b o n - c a r b o n b o n d r o t a t i o n , t o a p o s i t i o n t h a t i s c l o s e t o c o - p l a n a r t o t h e c o r e o f 2 A 2 ' o r 2 D 2 ' i n o r d e r t o r e d u c e t h e i n t e r a c t i o n s o f t h e p h e n y l r i n g s w i t h t h e c o r e a n d i n c r e a s e t h e n u m b e r o f i n t e r a c t i o n s w i t h t h e a l k a l i m e t a l c a t i o n s . H o w e v e r , n o c r y s t a l s w e r e 1 5 5 o b t a i n e d w i t h a m e t a l c a t i o n c o o r d i n a t e d t o 2 E 2 " . O n e r e a s o n f o r t h i s m a y b e t h e t - b u t y l g r o u p s t h e m s e l v e s . T h e t - b u t y l g r o u p s w e r e u s e d a s s u b s t i t u e n t s o n t h e p h e n y l r i n g s t o i n c r e a s e t h e s o l u b i l i t y o f t h e b u i l d i n g b l o c k i n o r g a n i c s o l v e n t s , b u t i n d o i n g s o t h e y s t e r i c a l l y h i n d e r a s t r o n g b i n d i n g f o r c e , c a t i o n - r t i n t e r a c t i o n s , w h i c h c a n b e s e e n a m o n g t h e o t h e r c r y s t a l s t r u c t u r e s p r e s e n t e d i n t h i s c h a p t e r . I f t h i s i s t r u e f o r 2 E 2 ' , t h e n t h e s e i n t e r a c t i o n s w o u l d n o t e x i s t f o r t h e d i r a d i c a l d i a n i o n 1 5 " “ . T h e m e r c u r y ( l l ) c a t i o n - 2 A 2 ' c o m p l e x w a s t h e fi r s t l o o k a t h o w a t r a n s i t i o n m e t a l d i c a t i o n i n t e r a c t e d a n d c o o r d i n a t e d t o t h e o r g a n i c b u i l d i n g b l o c k s p r o p o s e d i n t h i s p r o j e c t . I t w a s a s s u m e d t h a t a n y c a t i o n o f a n y c h a r g e w o u l d c o o r d i n a t e t o b o t h o f t h e o x y g e n a t o m s s y m m e t r i c a l l y , t h u s d i s t r i b u t i n g t h e c o r e ’ s e l e c t r o n d e n s i t y e q u i v a l e n t l y a c r o s s t h e p e r i p h e r y o f t h e c o r e . H o w e v e r , i n a l l s t r u c t u r e s t h a t i n c o r p o r a t e d a m e t a l c a t i o n t h e r e i s a p r e f e r e n c e f o r t h e m e t a l c a t i o n t o b i n d m o r e s t r o n g l y t o o n e o x y g e n a t o m o v e r a n o t h e r o x y g e n a t o m c a u s i n g t h e d i s t r i b u t i o n o f t h e e l e c t r o n d e n s i t y t o b e s h i f t e d . T h e d i r a d i c a l d i a n i o n s o f 1 2 ' ” a r e e x p e c t e d t o b e s t r u c t u r a l l y e q u i v a l e n t t o t h e i r p r e c u r s o r s 2 A 2 ' a n d t h e r e f o r e t o e x h i b i t s i m i l a r m o d e s o f c o o r d i n a t i o n . T h i s u n s y m m e t r i c a l m o d e o f c o o r d i n a t i o n m u s t b e t a k e n i n t o a c c o u n t a n d n e w t h e o r e t i c a l c a l c u l a t i o n s ( p r e v i o u s t h e o r e t i c a l c a l c u l a t i o n s ” h a d t h e m e t a l c a t i o n b o u n d s y m m e t r i c a l l y t o t h e t w o o x y g e n a t o m s ) m u s t b e c a r r i e d o u t i n o r d e r t o o b s e r v e w h a t e f f e c t s , i f a n y , t h e r e a r e . A r o m a t i c r t i n t e r a c t i o n s w i t h m e t a l c a t i o n s a p p e a r t o b e a c o m m o n t h e m e a m o n g t h e c r y s t a l s p r e s e n t i n t h i s c h a p t e r a n d e v e n e x i s t w i t h i n t h e m o l e c u l a r 1 5 6 c o m p l e x o f 2 A 2 ' - ( [ H g C 5 H 5 ] * ) 2 - ( C 4 H 2 0 ) . H o w e v e r , i n s t e a d o f t h e p h e n y l r i n g s o f t h e o r g a n i c b u i l d i n g b l o c k c o o r d i n a t i n g t o t h e m e r c u r y ( l l ) c a t i o n t h e p h e n y l r i n g d i r e c t l y b o u n d t o t h e m e r c u r y ( l l ) c a t i o n , w h i c h i s t h e m o s t e l e c t r o n r i c h o f t h e t w o , i n t e r a c t s w i t h t h e m e r c u r y ( l l ) c a t i o n o f a n o t h e r m o l e c u l a r c o m p l e x . T h i s i n t e r a c t i o n e x t e n d s t h e d i m e n s i o n a l i t y o f t h e c o m p l e x f r o m z e r o t o o n e . I f t h e 2 - 0 0 o r g a n i c u n i t o f 2 A 2 ' w e r e r e p l a c e d w i t h 1 A i t w o u l d b e i n t e r e s t i n g t o s t u d y t h e i n t r a m o l e c u l a r e l e c t r o n - e l e c t r o n i n t e r a c t i o n s a n d s e e i f t h e r e e x i s t s i n t e r m o l e c u l a r e l e c t r o n - e l e c t r o n c o m m u n i c a t i o n f r o m o n e o r g a n i c u n i t t o a n o t h e r v i a t h e r t b r i d g e l i n k i n g t h e m e r c u r y ( l l ) m e t a l c e n t e r s . 1 5 7 C H A P T E R 5 C O N C L U S I O N S T h e o r g a n i c c o m p o u n d 1 , a n d i t s d e r i v a t i v e s , w e r e e x c l u s i v e l y d e s i g n e d t o c a r r y m u l t i p l e u n p a i r e d e l e c t r o n s a n d b e u t i l i z e d i n t h e s e l f - a s s e m b l y o f m u l t i - d i m e n s i o n a l m o l e c u l a r m a g n e t i c m a t e r i a l s e x h i b i t i n g f e r r o m a g n e t i c a n d f e r r i m a g n e t i c b e h a v i o r . T h e o r g a n i c t e t r o n e u n i t m e t s o m e o f t h e g o a l s t h a t w e r e s e t f o r t h p r i o r t o t h e b e g i n n i n g o f t h i s r e s e a r c h . H o w e v e r , i t f a i l e d t o m e e t m a n y o t h e r s ; i . e . 1 2 ' “ h a v i n g a p r e f e r e n c e f o r a t r i p l e t g r o u n d s t a t e . D e s p i t e t h e f a i l u r e o f t h e d i r a d i c a l d i a n i o n s o f 1 2 ‘ ” t o p o s s e s s g r o u n d s t a t e t r i p l e t s , s t r u c t u r a l m o d i fi c a t i o n s c a n b e m a d e t o 1 w h i c h m a y i n c r e a s e t h e p r o b a b i l i t y t h a t t h e n e w l y d e s i g n e d b u i l d i n g b l o c k s w i l l h a v e t h e h o p e d - f o r h i g h - s p i n g r o u n d s t a t e . T h i s w i l l b e d i s c u s s e d l a t e r i n t h i s c h a p t e r . C o m p o u n d 1 , a n d i t s s u b s t i t u t e d d e r i v a t i v e s , w a s p r o v e n t o b e s y n t h e t i c a l l y a c c e s s i b l e , i n r e l a t i v e l y h i g h p u r i t y b u t w i t h m o d e s t y i e l d s , a n d f o u n d t o b e s t a b l e u n d e r d r y c o n d i t i o n s o v e r a n e x t e n d e d p e r i o d o f t i m e , y e a r s . H o w e v e r , 1 E w a s f o u n d t o d e c o m p o s e i f l e f t d i s s o l v e d i n o r g a n i c s o l v e n t s a n d e x p o s e d t o t h e a t m o s p h e r e . E a c h t e t r o n e w a s f o u n d t o b e e a s i l y r e d u c e d t o t h e m o n o r a d i c a l m o n o a n i o n , 1 " , a n d d i r a d i c a l d i a n i o n , 1 2 ' ” , u p o n c o n t a c t w i t h a n a l k a l i m e t a l m i r r o r . S p e c t r o s c o p i c s o l u t i o n s t u d i e s o f t h e a n i o n s a n d d i a n i o n s s u p p o r t e d t h e n e a r d e g e n e r a c y o f t h e f r o n t i e r o r b i t a l s , A a n d B , a s w e l l a s t h e t u n a b i l i t y o f t h e i r g a p b y m e t h y l e n e s i t e s u b s t i t u t i o n ; t h i s w a s p r e d i c t e d b y 1 5 8 t h e o r e t i c a l c a l c u l a t i o n s c o n d u c t e d p r i o r t o t h i s r e s e a r c h . S p e c t r o s c o p i c s t u d i e s a l s o s h o w e d t h e m o l e c u l a r f r a m e w o r k , o f t h e p r o p o s e d o r g a n i c b u i l d i n g b l o c k s , t o b e s t a b l e w h i l e u n d e r g o i n g o x i d a t i o n - r e d u c t i o n r e a c t i o n s . D e s p i t e t h e s e s u c c e s s f u l a c c o m p l i s h m e n t s , t h e p r o p o s e d d i r a d i c a l o r g a n i c s p i n c a r r i e r s w e r e f o u n d t o b e h a v e a s b i r a d i c a l s i n w h i c h e a c h e l e c t r o n l o c a l i z e d i t s e l f o n a m e t h y l e n e s i t e , d u e t o p h e n y l r i n g t w i s t i n g , w h i c h p r o d u c e d n e a r z e r o i n t r a m o l e c u l a r s p i n - s p i n c o u p l i n g , a c c o r d i n g t o t h e r e s u l t s o b t a i n e d f r o m E P R s p e c t r o s c o p y . T h i s w a s u n f o r t u n a t e a n d d e s i g n c h a n g e s t o t h e s u b s t i t u e n t s o n t h e m e t h y l e n e p o s i t i o n s s h o u l d p r e v e n t t h i s f r o m o c c u r r i n g i n f u t u r e w o r k . C r y s t a l l o g r a p h i c a n a l y s i s u s i n g X - r a y d i f f r a c t i o n t e c h n i q u e s c o u p l e d w i t h S Q U I D m a g n e t o m e t r y h a v e s h o w n t h a t t h e m o n o r a d i c a l m o n o a n i o n o f 1 E " s e l f - a s s e m b l e d w i t h t h e p o t a s s i u m ( l ) a n d s o d i u m ( l ) c a t i o n s , t o f o r m ( 1 E " ) 2 - ( K * ) 2 - ( C 4 H 2 0 ) 4 a n d ( 1 E " ) 2 - ( N a * ) 2 - ( C 4 H 1 0 0 2 ) 3 , r e s p e c t i v e l y , w h i c h r e s u l t e d i n m o l e c u l a r c h a i n s . T h e l i n e a r c h a i n s w e r e f o u n d t o h a v e m a g n e t i c p r o p e r t i e s w h i c h r e s e m b l e t h o s e o f a s i m p l e p a r a m a g n e t w i t h w e a k i n t e r m o l e c u l a r S p i n - s p i n c o u p l i n g s o f 2 J = - 0 . 2 K a n d ~ 0 K , r e s p e c t i v e l y . T h e s t r e n g t h o f t h e s p i n - s p i n c o u p l i n g v a r i e s b a s e d o n c a t i o n s i z e a n d p r o v i d e s f u r t h e r p r o o f t h a t t h e p r o p e r t i e s o f t h e m o l e c u l a r m a t e r i a l c a n b e ‘ fi n e - t u n e d ’ b a s e d o n s u b s t i t u e n t s o r m e t a l c a t i o n s o r b o t h . R e p l a c e m e n t o f t h e a l k a l i m e t a l c a t i o n s , s o d i u m ( l ) a n d p o t a s s i u m ( l ) , w i t h m o r e h i g h l y c h a r g e d d i a m a g n e t i c a n d p a r a m a g n e t i c t r a n s i t i o n m e t a l o r l a n t h a n i d e m e t a l c a t i o n s s h o u l d p r o v i d e s t r o n g e r e l e c t r o n - e l e c t r o n c o u p l i n g a n d m a t e r i a l s w i t h h i g h e r d i m e n s i o n a l i t i e s . A s m e n t i o n e d p r e v i o u s l y , s t r u c t u r a l m o d i fi c a t i o n s o f t h e c u r r e n t t e t r o n e 1 5 9 s y s t e m a r e r e q u i r e d i n o r d e r t o p r e v e n t t h e i s o l a t i o n o f t h e t w o u n p a i r e d e l e c t r o n s o n t h e m e t h y l e n e t e r m i n i ; t h i s m a y g i v e r i s e t o s t r o n g e r i n t r a m o l e c u l a r e l e c t r o n - e l e c t r o n s p i n i n t e r a c t i o n s a n d i n t e r m o l e c u l a r s p i n i n t e r a c t i o n s w i t h t h e c o o r d i n a t i n g m e t a l c a t i o n . E x a m p l e s o f t h o s e s t r u c t u r e s a r e p r e s e n t e d b e l o w i n F i g u r e 6 4 . T h e a d a m a n t y l i d e n e s u b s t i t u t e d c o m p o u n d o f f e r s b o t h s t e r i c X X X X N N O I O O I O O I O X X X X N \ I N R ’ I — ‘ ( fl a H ‘ " H R R R R R R X = O , S , N R R = A l k y l g r o u p F i g u r e 6 4 . N e w o r g a n i c b u i l d i n g b l o c k s t h a t m a y o f f e r b e t t e r i n t r a m o l e c u l a r a n d i n t e r m o l e c u l a r s p i n - s p i n i n t e r a c t i o n s . p r o t e c t i o n a n d s p i n l o c a l i z a t i o n f o r t h e r a d i c a l s i t e s w h i l e t h e o t h e r s p r o v i d e a d i r e c t l i n k a g e o f t h e m e t h y l e n e s i t e t o a n e l e c t r o n - d o n a t i n g g r o u p t h e r e b y a l l o w i n g t h e o r g a n i c u n i t t o m a i n t a i n i t s t u n a b i l i t y . H o w e v e r , t h e s e c o m p o u n d s m a y f a c e t h e s a m e d a n g e r i n h e r e n t i n t h e c u r r e n t s t r u c t u r e s . B e f o r e r e d u c t i o n t a k e s p l a c e w i t h i n t h e n e w c o m p o u n d s t h e y a r e c o n f o r m a t i o n a l l y l o c k e d i n t o p o s i t i o n t h r o u g h t h e c a r b o n - c a r b o n d o u b l e b o n d t h a t e x i s t s b e t w e e n t h e c o r e a n d 1 6 0 t h e m e t h y l e n e s i t e . A f t e r r e d u c t i o n o c c u r s t w i s t i n g a b o u t t h e c a r b o n - c a r b o n m a y t a k e p l a c e , w h i c h h a s a l r e a d y b e e n s h o w n t o o c c u r i n w h e n p h e n y l r i n g s a r e t h e s u b s t i t u e n t s . T o d a t e t h e s e c o m p o u n d s h a v e n o t y e t b e e n s y n t h e s i z e d o r s t u d i e d w i t h t h e o r e t i c a l c a l c u l a t i o n s . I f t h e o r e t i c a l s t u d i e s r e v e a l t h e s e c o m p o u n d s t o p o s s e s s a g r o u n d s t a t e s i n g l e t t h e n t h e i r s y n t h e s e s w o u l d b e c o m e m o o t . F a i l u r e o f o t h e r a l k a l i m e t a l c a t i o n s t o c r y s t a l l i z e w i t h 1 E " a n d 1 E 2 “ l e d t o t h e s t u d y o f t h e t e t r o n e s ’ p r e c u r s o r a n d i t s d i a n i o n 2 a n d 2 2 ' , r e s p e c t i v e l y . C o m p o u n d s o f 2 w e r e s u b j e c t e d t o w e a k c y c l i c a n d a c y c l i c o r g a n i c b a s e s t o d e t e r m i n e w h e t h e r 2 ( s t r u c t u r a l l y a n a l o g o u s t o 1 ) c o u l d f o r m c r y s t a l l i n e m a t e r i a l s t h a t e x h i b i t e d h i g h e r d i m e n s i o n a l i t i e s . T h e w e a k o r g a n i c b a s e s c r y s t a l l i z e d w i t h 2 A - E a n d g e n e r a t e d z e r o - , o n e - , t w o - a n d t h r e e - d i m e n s i o n a l o r g a n i c c o m p l e x e s a n d l a t t i c e s . I n e a c h c a s e t h e m e t h y n e h y d r o g e n a t o m a d o p t e d a c o n f o r m a t i o n p l a n a r t o t h e c o r e b u t o p p o s i t e i n d i r e c t i o n t o e a c h o t h e r , e x c e p t i n o n e c a s e . I t i s n o t u n d e r s t o o d w h y t h e t w o m e t h y n e h y d r o g e n a t o m s i n t h e c r y s t a l s t r u c t u r e o f 2 8 - ( C 4 H 1 3 N 3 ) 2 a d o p t e d t h i s c o n f o r m a t i o n , h o w e v e r i t w a s t h e o n l y c r y s t a l l i n e m a t e r i a l i n w h i c h a t h r e e - d i m e n s i o n a l n e t w o r k w a s g e n e r a t e d . F u r t h e r c r y s t a l l o g r a p h i c s t u d i e s w o u l d b e n e c e s s a r y i n o r d e r t o d e t e r m i n e i f t h e c i s - o i d c o n f o r m a t i o n i s e n e r g y - b a s e d o r i f t h e r e i s a n o t h e r d r i v i n g f o r c e f o r t h i s a r r a n g e m e n t . I n a l l o f t h e t w o - d i m e n s i o n a l n e t w o r k s p r o d u c e d f r o m t h e i n t e r a c t i o n o f 2 w i t h a w e a k o r g a n i c b a s e t h e d e s i r e d t w o - d i m e n s i o n a l h o n e y c o m b s h e e t s w e r e n o t g e n e r a t e d ; i n s t e a d m o r e c o m p a c t a r r a n g e m e n t s a r o s e , a p p a r e n t l y d r i v e n b y 1 6 1 t h e n e e d t o e l i m i n a t e v o i d s p a c e s . T h e a c y c l i c t r i d e n t a t e o r g a n i c l i n k e r s , t r i e t h a n o l a m i n e a n d t r i s ( 2 - a m i n o e t h y l ) a m i n e , a d o p t e d c l o s e d c o m p a c t c o n f o r m a t i o n s i n s t e a d o f a n o p e n “ Y ” - I i k e c o n f o r m a t i o n . T h e s e t w o o r g a n i c b a s e s w e r e u s e d t o d e t e r m i n e i f t h e y w o u l d c o o r d i n a t e t h r e e m o l e c u l e s o f 2 i n a p r o p e l l e r - l i k e a r r a n g e m e n t a n d g e n e r a t e t w o - d i m e n s i o n a l h o n e y c o m b n e t w o r k s . T h e m o r e r i g i d b a s e , m e l a m i n e , w a s t r i e d t o a v o i d c o m p l i c a t i o n s d u e t o c a t i o n fl e x i b i l i t y . E v e n w i t h t h e u s e o f m e l a m i n e h o n e y c o m b s t r u c t u r e s f a i l e d t o f o r m ; t h i s m a y b e a r e s u l t o f t h e l a r g e o r g a n i c b u i l d i n g b l o c k s b e i n g u s e d ( n o t e n o u g h a v a i l a b l e s p a c e ) o r t h e t w o - d i m e n s i o n a l h o n e y c o m b s t r u c t u r e i s e n t r o p i c a l l y o r t h e r m o d y n a m i c a l l y u n f a v o r a b l e . F u r t h e r s t u d i e s w o u l d n e e d t o b e d o n e i n o r d e r t o d r a w a c o n c r e t e c o n c l u s i o n . C o m p o u n d s o f 2 w e r e a l s o s u b j e c t e d t o v a r i o u s m e t a l c o n t a i n i n g b a s e s t o d e t e r m i n e i f t h e d i a n i o n s w e r e c a p a b l e o f g e n e r a t i n g m u l t i - d i m e n s i o n a l c r y s t a l l i n e n e t w o r k s . M a n y i n t e r e s t i n g fi n d i n g s c a m e f r o m t h i s s t u d y . I n e a c h o f t h e c r y s t a l l i n e m a t e r i a l s t h e p h e n y l r i n g s c o o r d i n a t e t o t h e m e t a l c a t i o n e x c e p t f o r t h e c r y s t a l c o n t a i n i n g t h e w e l l s o l v a t e d l i t h i u m ( l ) c a t i o n . C a t i o n - r t i n t e r a c t i o n s a r e n o t u n c o m m o n a n d a r e f o u n d t o b e a s t r o n g d r i v i n g f o r c e f o r c r y s t a l l i z a t i o n i n o t h e r s y s t e m s , i n c l u d i n g p r o t e i n f o l d i n g . 6 2 T h e s e i n t e r a c t i o n s b e t w e e n t h e a r o m a t i c r t s y s t e m a n d t h e m e t a l c a t i o n m a y p r o v i d e t h e n e e d e d p a t h w a y f o r t h e s e l a r g e o r g a n i c u n i t s t o f o r m e x t e n d e d n e t w o r k s . O b t a i n i n g c r y s t a l s c o n t a i n i n g t h e o r g a n i c s p e c i e s 2 8 a n d 2 E w a s u n s u c c e s s f u l a n d i s l i k e l y d u e t o t h e b u l k y t - b u t y l g r o u p s a n d t h e c h l o r i n e a t o m s , w h i c h s t e r i c a l l y p r o t e c t t h e p h e n y l r i n g s ’ a r o m a t i c r t s y s t e m f r o m c o o r d i n a t i n g t o t h e m e t a l c a t i o n . H o w e v e r , 1 6 2 t h e p - m e t h o x y g r o u p d i d n o t h i n d e r a r o m a t i c r t c o m p l e x a t i o n w i t h t h e s o d i u m ( l ) c a t i o n o r w i t h t h e c e s i u m ( l ) c a t i o n . I n t h e l a t t e r c a s e t h e p - m e t h o x y s u b s t i t u e n t c o o r d i n a t e d t o t h e c e s i u m ( l ) c a t i o n o f a n o t h e r c h a i n l i n k i n g t h e c h a i n s i n t o t w o - d i m e n s i o n a l s h e e t s . T h e p - m e t h o x y g r o u p m a y n o t i m p e d e r t c o m p l e x a t i o n w i t h t h e m e t a l c a t i o n b e c a u s e i t i n c r e a s e s t h e e l e c t r o n d e n s i t y o f t h e p h e n y l r i n g a n d i s c o p l a n a r t o t h e c o r e a s a r e s u l t o f t h e v a r i o u s r e s o n a n c e s t r u c t u r e s t h a t c a n b e d r a w n . A r o m a t i c r t c o m p l e x a t i o n a l s o t o o k p l a c e i n t h e c r y s t a l c o n t a i n i n g t h e m e r c u r y ( l l ) c a t i o n . T h e p h e n y l r i n g s d i r e c t l y a t t a c h e d t o t h e m e r c u r y ( l l ) c a t i o n p a r t i a l l y o v e r l a p w i t h t h e m e r c u r y ( l l ) c a t i o n o f a n o t h e r c o m p l e x c r e a t i n g c h a i n s . I n e a c h o f t h e o r g a n i c - m e t a l c o o r d i n a t e d c r y s t a l s t h e g e o m e t r i c l o c a t i o n o f t h e m e t a l c a t i o n r e l a t i v e t o t h e o x y g e n a t o m s o f t h e c o r e p l a y s a n i n t e g r a l r o l e i n t h e d i s t r i b u t i o n o f e l e c t r o n d e n s i t y w i t h i n t h e c o r e . T h i s m a y h a v e a n i m p a c t o n s p i n - s p i n c o u p l i n g f r o m t h e o r g a n i c u n i t t o t h e m e t a l c a t i o n . R e c e n t c a l c u l a t i o n s s h o w a l o w e r i n g o f s y m m e t r y o c c u r s w h e n t h e c o o r d i n a t i n g c a t i o n i s l i t h i u m ( l ) o r t r i a l k y l t i n ( l ) , L i ’ o r R 3 $ n * , r e s p e c t i v e l y . T h e b u i l d i n g b l o c k s o f 2 w e r e s u b j e c t e d t o o t h e r v a r i o u s m e t a l c o n t a i n i n g b a s e s b u t w e r e n o t i n c l u d e d w i t h i n t h i s w o r k . S e v e r a l d i v a l e n t a n d t r i v a l e n t t r a n s i t i o n m e t a l c a t i o n s , w h i c h a r e c o m p l e x e d w i t h a c e t o a c e t o n a t e , S h o w p r o m i s i n g r e s u l t s f o r g e n e r a t i n g c o o r d i n a t e d o r g a n i c - m e t a l h y b r i d m a t e r i a l s a n d s h o u l d f o l l o w t h i s w o r k . T h e n e u t r a l c o m p o u n d s o f 2 a n d t h e i r d i a n i o n s 2 A 2 ' r e a c t a l m o s t i n s t a n t a n e o u s l y w i t h t r a n s i t i o n m e t a l a c e t o a c e t o n a t e c o m p l e x e s . T h e m a t e r i a l g e n e r a t e d i s a fi n e fi l m w h i c h i s u n s u i t a b l e f o r X - r a y a n a l y s i s , h o w e v e r , t h e s e m a t e r i a l s c o u l d b e a n a l y z e d b y E P R s p e c t r o s c o p Y . S Q U I D 1 6 3 m a g n e t o m e t r y a n d o t h e r s p e c t r o s c o p i c m e t h o d s . T h i s m a y e n h a n c e o u r u n d e r s t a n d i n g o f m a g n e t i c b e h a v i o r . A f t e r m a n y f a i l e d a t t e m p t s a t p r o d u c i n g s i n g l e c r y s t a l s t h e m a t e r i a l s w e r e a n a l y z e d b y X - r a y p o w d e r d i f f r a c t i o n t e c h n i q u e s . T h e s p e c t r a t h a t w e r e o b s e r v e d d i s p l a y e d n o s h a r p p e a k s b u t i n s t e a d d i s p l a y e d t w o v e r y b r o a d h u m p s , w h i c h i s i n d i c a t i v e o f a c o o r d i n a t e d p o l y m e r w i t h l i t t l e l i k e l i h o o d o f c r y s t a l l i z i n g i n t o o r d e r e d m a t e r i a l s . A p o s s i b l e e x p l a n a t i o n f o r t h e g e n e r a t i o n o f t h e a m o r p h o u s m a t e r i a l i n s t e a d o f o r d e r e d c r y s t a l l i n e m a t e r i a l s m a y b e a s f o l l o w s : W h e n t h e b u i l d i n g b l o c k o f 1 E 2 " o r 2 A 2 ' c o m p l e x e s w i t h a t r a n s i t i o n m e t a l c e n t e r t h e r e i s a l a c k o f a n a s s o c i a t i o n / d i s s o c i a t i o n t y p e m e c h a n i s m t h a t i s n e e d e d t o p r o d u c e m e t a l c e n t e r s w i t h o r d e r e d c h i r a l i t i e s . F o r p l a n a r h o n e y c o m b n e t w o r k s , t h e c h i r a l i t y o f e a c h m e t a l c e n t e r m u s t a l t e r n a t e b a c k a n d f o r t h f r o m l a m b d a - d e l t a - l a m b d a ( o r v i s a v e r s a ) a n d s o o n ( o t h e r n e t w o r k s m a y b e g e n e r a t e d f r o m o t h e r o r d e r e d p a t t e r n s t h a t c a n b e i m a g i n e d ) . ” ° C o o r d i n a t e d p o l y m e r i c m a t e r i a l s i n w h i c h t h e m e t a l c e n t e r s h a v e r a n d o m c h i r a l i t i e s a r e h i g h l y u n l i k e l y t o s e l f - a s s e m b l e i n t o o r d e r e d m u l t i - d i m e n s i o n a l s t r u c t u r a l m o t i f s . H o w e v e r , m o l e c u l a r c o m p l e x e s w i t h i n t e r e s t i n g p r o p e r t i e s m a y b e p r o d u c e d i f s t o i c h i o m e t r i c a m o u n t s o f t h e p a r a m a g n e t i c d i r a d i c a l d i a n i o n 1 2 ' “ o r t h e d i a m a g n e t i c d i a n i o n 2 A 2 ' a r e c o m p l e x e d w i t h t h e m e t a l a c e t o a c e t o n a t e s , w h e r e t h e a c e t o a c e t o n a t e s a c t a s c a p p i n g l i g a n d s . T h i s w o u l d a l l o w f o r E P R a n d m a g n e t i c s u s c e p t i b i l i t y s t u d i e s t o b e c a r r i e d o u t p r o v i d e d t h a t o n e o f t h e s p e c i e s , o r g a n i c u n i t o r m e t a l c e n t e r , i s a s p i n - b e a r i n g e n t i t y . 1 6 4 ( 1 ) ( 2 ) ( 3 ) ( 4 ) ( 5 ) ( 6 ) ( 7 ) ( 8 ) ( 9 ) ( 1 0 ) ( 1 1 ) B I B L I O G R A P H Y ( a ) M i l l e r , J . S . ; E p s t e i n , A . J . A n g e w . C h e m . I n t . E d . E n g l . 1 9 9 4 , 3 3 , 3 8 5 - 4 1 5 . ( b ) R a j c a , A . C h e m . E u r . J . 2 0 0 2 , 8 , N o . 2 1 , 4 8 3 4 - 4 8 4 1 . ( a ) K a h n , 0 . M o l e c u l a r M a g n e t i s m ; V c h : N e w Y o r k , N Y , 1 9 9 3 . ( b ) G a t t e s c h i , D . A d v . M a t e r . 1 9 9 4 , 6 , 6 3 5 . ( c ) l w a m u r a , H . P u r e A p p l . C h e m . 1 9 8 7 , 5 9 , 1 5 9 5 . ( d ) R a j c a , A . C h e m . R e v . 1 9 9 4 , 9 4 , 8 7 1 . ( a ) C a n e s h i , A . ; G a t t e s c h i , D . ; R e y , P . P r o g . I n o r g a n i c C h e m . 1 9 9 1 , 3 9 , 3 3 1 . ( b ) C a n e s c h i , A . ; G a t t e s c h i , D . ; S e s s o l i , R . ; R e y , P . A c c o u n t s C h e m . R e s . 1 9 8 9 , 2 2 , 3 9 2 . ( a ) K a i m , W . C o o r d . C h e m . R e v . 1 9 8 7 , 7 6 , 1 8 7 . ( b ) E a t o n , S . S . ; E a t o n , G . R . C o o r d . C h e m . R e v . 1 9 8 8 , 8 3 , 2 9 . ( c ) O v c h a r e n k o , V . | . ; G e l m a n , A . B . ; l k o r s k i i , V . N . J . S t r u c t . C h e m . 1 9 8 9 , 3 0 , 8 1 5 . ( d ) D e i , A . ; G a t t e s c h i , D . I n o r g . C h i m . A c t a 1 9 9 2 , 1 9 8 , 8 1 3 . ( e ) P i e r p o n t , C . G . ; L a n g e , C . W . I n P r o g . I n o r g . C h e m , V o l . 4 1 , 1 9 9 4 ; p p 3 3 1 - 4 4 2 . F e g y . K . ; L u n e a u , 0 . ; O h m , T . ; P a u l s e n , C . ; R e y , P . A n g e w . C h e m . I n t . E d . 1 9 9 8 , 3 7 , 6 5 7 . ( 8 ) M i l l e r , J . S . ; E p s t e i n , A . J . C h e m i c a l C o m m u n i c a t i o n s ( C a m b r i d g e ) 1 9 9 8 , 1 3 1 9 - 1 3 2 5 . ( b ) Z h a n g , J . ; E n s l i n g , J . ; K s e n o f o n t o v , V . ; G u t l i c h , P . ; E p s t e i n , A . J . ; M i l l e r , J . S . A n g e w . C h e m . I n t . E d . 1 9 9 8 , 3 7 , 6 5 7 . ( a ) T a n a k a , M . ; M a t s u d a , K . ; I t o h , T . ; l w a m u r a , H . J . A m . C h e m . S o c . 1 9 9 8 , 1 2 0 , 7 1 6 8 . ( b ) K a n n o , F . ; l n o u e , K . ; K o g a , N . ; l w a m u r a , H . J . P h y s . C h e m . 1 9 9 3 , 9 7 , 1 3 2 6 7 . ( c ) l s h i d a , T . ; l w a m u r a , H . J . A m . C h e m . S o c . 1 9 9 1 , 1 1 3 , 4 2 3 8 . ( a ) S h u l t z , D . A . ; B o a l , A . K . ; L e e , H . ; F a r m e r , G . T . J . O r g . C h e m . 1 9 9 8 , 6 3 , 9 4 6 2 . ( b ) S h u l t z , D . A . ; B o a l , A . K . ; D r i s c o l l , D . J . ; K i t c h i n , J . R . ; T e w , G . N . J . O r g . C h e m . 1 9 9 5 , 6 0 , 3 5 7 8 . ( a ) l n o u e , K . ; l w a h o r i , F . ; M a r k o s y a n , A . S . ; l w a m u r a , H . C o o r d . C h e m . R e v . 2 0 0 0 , 1 9 8 , 2 1 9 . ( b ) l w a m u r a , H . ; l n o u e , K . ; H a y a m i z u , T . P u r e A p p l . C h e m . 1 9 9 6 , 6 8 , 2 4 3 . M i s i o l e k , A . W . ; J a c k s o n , J . E . J . A m . C h e m . S o c . 2 0 0 1 , 1 2 3 , 4 7 7 4 - 4 7 8 0 . ( a ) K a w a t a , S . ; K i t a g a w a , S . ; K u m a g a i , H . ; K u d o , C . ; K a m e s a k i , H . ; l s h i y a m a , T . ; S u z u k i , R . ; K o n d o , M . ; K a t a d a , M . I n o r g . C h e m . 1 9 9 6 , 3 5 , 4 4 4 9 . ( b ) D e c u r t i n s , S . ; S c h m a l l e , H . W . ; Z h e n g , L . M . ; E n s l i n g , J . I n o r g . 1 6 5 ( 1 2 ) ( 1 3 ) ( 1 4 ) ( 1 5 ) ( 1 5 ) ( 1 7 ) ( 1 3 ) C h i m . A c t a 1 9 9 6 , 2 4 4 , 1 6 5 . ( c ) K a w a t a , S . ; K i t a g a w a , S . ; K o n d o , M . ; K a t a d a , M . S y n t h . M e t . 1 9 9 5 , 7 1 , 1 9 1 7 . ( d ) C u e t o , S . ; S t r a u m a n n , H . P . ; R y s , P . ; P e t t e r , W . ; G r a m l i c h , V . ; R y s , F . S . A c t a C r y s t a l l o g r . S e c t . C - C r y s t . S t r u c t . C o m m u n . 1 9 9 2 , 4 8 , 4 5 8 . ( e ) R o b l , C . ; K u h s , W . F . J . S o l i d S t a t e C h e m . 1 9 8 9 , 7 9 , 4 6 . ( f ) R o b l , C . M a t e r . R e s . B u l l . 1 9 8 7 , 2 2 , 1 4 8 3 . ( g ) R o b l , C . Z . N a t u r f o r s c h . ( B ) 1 9 8 7 , 4 2 , 9 7 2 . ( h ) R o b l , C . ; W e i s s , A . M a t e r . R e s . B u l l . 1 9 8 7 , 2 2 , 4 9 7 . ( i ) R o b l , C . ; W e i s s , A . Z . N a t u r f o r s c h . ( B ) 1 9 8 6 , 4 1 , 1 3 3 7 . ( a ) W e i s s , A . ; R i e g l e r , E . ; R o b l , C . Z . N a t u r f o r s c h ( B ) 1 9 8 6 , 4 1 , 1 5 0 1 . ( b ) A b r a h a m s , B . F . ; C o l e i r o , J . ; H a , K . ; H o s k i n s , B . F . ; O r c h a r d , S . D . ; R o b s o n , R . J . C h e m . S o c . , D a l t o n T r a n s . 2 0 0 2 , 1 5 8 6 . A b r a h a m s , B . F . ; C o l e i r o , J . ; H o s k i n s , B . F . ; R o b s o n , R . C h e m . C o m m u n . 1 9 9 6 , 6 0 3 . ( a ) K a h n , O . ; P r i n s , R . ; R e e d i j k , J . ; T h o m p s o n , J . I n o r g . C h e m . 1 9 8 7 , 2 6 , 3 5 5 7 . ( b ) B h a t t a c h a r y a , S . ; P i e r p o n t , C . G . I n o r g . C h e m . 1 9 9 2 , 3 1 , 3 5 . ( a ) J a c o b s , J . S . ; S h u l t z , D . A . ; R a k e s h , J . ; N o v a k , J . , D o u g h e r t y , D . A . J . A m . C h e m . S o c . 1 9 9 3 , 1 1 5 , 1 7 4 4 - 1 7 5 3 . ( b ) D o u g h e r t y , D . A . M o l . C r y s t . L i q . C r y s t . 1 9 8 9 , 1 7 6 , 2 5 . ( c ) N o v a k , J . A . ; J a i n , R . ; D o u g h e r t y , D . A . J . A m . C h e m . S o c . 1 9 8 9 , 1 1 1 , 7 6 1 8 . ( d ) S h u l t z , D . A . ; B o a l , A . K . ; L e e , H . ; F a r m e r , G . J . O r g . C h e m . 1 9 9 9 , 6 4 , 4 3 8 6 - 4 3 9 6 . ( e ) S h u l t z , D . A . ; B o d n a r , S . H . ; K u m a r , R . K . ; L e e , H . ; K a m p f , J . I n o r g . C h e m . 2 0 0 1 , 4 0 , 5 4 6 - 5 4 9 . ( f ) W e n t h o l d , P . G . ; K i m , J . 8 . ; L i n e b e r g e r , W . C . J . A m . C h e m . S o c . 1 9 9 7 , 1 1 9 , 1 3 5 4 - 1 3 5 9 . ( 9 ) W e s t , J r . A . P . ; S i l v e r m a n , S . K . ; D o u g h e r t y , D . A . J . A m . C h e m . S o c . 1 9 9 6 , 1 1 8 , 1 4 5 2 - 1 4 6 3 . ( a ) D o w d , P . J . A m . C h e m . S o c . 1 9 6 6 , 8 8 , 2 5 8 7 . ( b ) C r a w f o r d , R . J . ; C a m e r o n , D . M . J . A m . C h e m . S o c . 1 9 6 6 , 8 8 , 2 5 8 9 . ( c ) D o w d , P . ; S a c h d e v , K . J . A m . C h e m . S o c . 1 9 6 7 , 8 9 , 7 1 5 . ( d ) D o w d , P . ; G o l d , A . ; S a c h d e v , K . J . A m . C h e m . S o c . 1 9 6 8 , 9 0 , 2 7 1 5 . ( e ) B e r s o n , J . A . ; B u s h b y , R . J . ; T r e m e l l i n g . M . ; M c B r i d e , J . M . J . A m . C h e m . S o c . 1 9 7 1 , 9 3 , 1 5 4 4 . ( f ) C a r p e n t e r , B . K . ; L i t t l e , R . D . ; B e r s o n , J . A . J . A m . C h e m . S o c . 1 9 7 1 , 9 3 , 5 7 2 3 . ( g ) P l a t z , M . S . ; M c B r i d e , J . M . ; L i t t l e , R . 0 . ; H a r r i s o n , J . J . ; S h a w , A . ; P o t t e r , S . E . ; B e r s o n , J . A . J . A m . C h e m . S o c . 1 9 7 6 , 9 8 , 5 7 2 5 . ( h ) B a s e m a n , R . J . ; P r a t t , D . W . ; C h o w , M . ; D o w d , P . J . A m . C h e m . S o c . 1 9 7 6 , 9 8 , 5 7 2 6 . ( a ) K a t o , S . ; M o r o k u m a , K . ; F e l l e r , 0 . ; D a v i d s o n , E . R . ; B o r d e n , W . T . J . A m . C h e m . S o c . 1 9 8 3 , 1 0 5 , 1 7 9 1 - 1 7 9 5 . ( b ) F o r t , R . C . , J r . ; G e t t y , S . J . ; H r o v a t , D . A . ; L a h t i , P . M . ; B o r d e n , W . T . J . A m . C h e m . S o c . 1 9 9 2 , 1 1 4 , 7 5 4 9 - 7 5 5 2 . ( a ) D o w d , P . ; P a i k , Y . H . J . A m . C h e m . S o c . 1 9 8 6 , 1 0 8 , 2 7 8 8 . ( b ) S n y d e r , 1 6 6 ( 1 9 ) ( 2 0 ) ( 2 1 ) ( 2 2 ) ( 2 3 ) ( 2 4 ) ( 2 5 ) ( 2 5 ) ( 2 7 ) G . J . ; D o u g h e r t y , D . A . J . A m . C h e m . S o c . 1 9 8 9 , 1 1 1 , 3 9 2 7 . ( c ) D u , P . ; H r o v a t , D . A . ; B o r d e n , W . T . J . A m . C h e m . S o c . 1 9 8 9 , 1 1 1 , 3 7 7 3 . ( a ) R a j c a , A . C h e m . R e v . 1 9 9 4 , 9 4 , 8 7 1 . ( b ) D o u g h e r t y , D . A . A c c . C h e m . R e s . 1 9 9 1 , 2 4 , 8 8 . L a n g e , C . W . ; C o n k l i n , B . C . ; P i e r p o n t , C . G . I n o r g . C h e m . 1 9 9 4 , 3 3 , 1 2 7 6 - 1 2 8 3 . P i e r p o n t , C . G . C o o r d i n a t i o n C h e m i s t r y R e v i e w s 2 0 0 1 , 2 1 9 - 2 2 1 , 4 1 5 - 4 3 3 . ( a ) T a m a k i , H . ; Z h o n g , Z . J . ; M a t s u m o t o , N . ; K i d a , S . ; K o i k a w a , M . ; A c h i w a , N . ; H a s h i m o t o , Y . ; O k a w a , H . J . A m . C h e m . S o c . 1 9 9 2 , 1 1 4 , 6 9 7 4 . ( b ) O h b a , M . ; T a m a k i , H . ; M a t s u m o t o , N . ; O k a w a , H . I n o r g . C h e m . 1 9 9 3 , 3 2 , 5 3 8 5 . ( c ) D e c u r t i n s , 8 . ; S c h m a l l e , H . W . ; O s w a l d , H . R . ; L i n d e n , A . ; E n s l i n g , J . ; G u t l i c h , P . ; H a u s e r , A . I n o r g . C h i m . A c t a 1 9 9 4 , 2 1 6 , 6 5 . ( d ) P e l l a u x , R . ; S c h m a l l e , H . W . ; H u b e r , R . ; F i s c h e r , P . ; H a u s s , T . ; O u l a d d i a f , B . ; D e c u r t i n s , S . I n o r g . C h e m . 1 9 9 7 , 3 6 , 2 3 0 1 . ( e ) D e c u r t i n s , S . ; S c h m a l l e , H . ; P e l l a u x , R . N e w J . C h e m . 1 9 9 8 , 1 1 7 - 1 2 1 . ( f ) M a t h o n i e r e , C . ; N u t t a l l , C . ; C a r l i n g , 8 . ; D a y , P . I n o r g . C h e m . 1 9 9 6 , 3 5 , 1 2 0 1 . ( a ) K a h n , O . S t r u c t . B o n d i n g ( B e r l i n ) 1 9 8 7 , 6 8 , 8 9 . ( b ) K a h n , O . A n g e w . C h e m , I n t . E d . E n g l . 1 9 8 5 , 2 4 , 8 3 4 . ( c ) C a i r n s , C . J . ; B u s c h , D . H . C o o r d . C h e m . R e v . 1 9 8 6 , 6 9 , 1 . ( a ) P e i , Y . ; J o u r n a u x , Y . ; K a h n , O . I n o r g . C h e m . 1 9 8 9 , 2 8 , 1 0 0 . ( b ) J o u r n a u x , Y . ; K a h n , O . ; Z a r e m b o w i t c h , J . ; G a l y , J . ; J a u d , J . J . A m . C h e m . S o c . 1 9 8 3 , 1 0 5 , 7 5 8 5 . ( c ) K a h n , O . ; G a l y , J . ; J o u r n a u x , Y . ; J a u d , J . ; M - B a d a r a u , l . J . A m . C h e m . S o c . 1 9 8 2 , 1 0 4 , 2 1 6 5 . ( d ) M a t s u m o t o , N . ; l n o u e , K . ; O k a w a , H . ; K i d a , S . C h e m . L e t t . 1 9 8 9 , 1 2 5 1 . ( e ) Z h o n g , Z . J . ; M a t s u m o t o , N . ; O k a w a , H . ; K i d a , S . I n o r g . C h e m . 1 9 9 1 , 3 0 , 4 3 6 . ( f ) Z h o n g , Z . J . ; O k a w a , H . ; M a t s u m o t o , N . ; S a k i y a m a , H . ; K i d a , S . J . C h e m . S o c . , D a l t o n T r a n s . 1 9 9 1 , 4 9 7 . ( g ) M a t s u m o t o , N . ; T a m a k i , H . ; I n o u e , K . ; O k a w a , H . ; K i d a , S . C h e m . L e t t . 1 9 9 1 , 1 3 9 3 . ( h ) G u p t a , G . P . ; L a n g , G . ; K o c h , C . A . ; W a n g , 8 . ; S c h e i d t , W . R . ; R e e d , C . A . I n o r g . C h e m . 1 9 9 0 , 2 9 , 4 2 3 4 . T a m a k i , H . ; M i t s u m i , M . ; N a k a m u r a , K . ; M a t s u m o t o , N . ; K i d a , S . ; O k a w a , l - l . ; l i j i m a , S . C h e m . L e t t . 1 9 9 2 , 1 9 7 5 . R e i f f , W . M . ; K r e i s z , J . ; M e d a , L . ; K i r s s , R . U . M o l . C r y s t . L i q . C r y s t . 1 9 9 5 , 2 7 3 , 1 8 1 . ( a ) C a n e s c h i , A . ; G a t t e s c h i , D . ; R e n a r d , J . P . ; R e y , P . J . A m . C h e m . S o c . 1 9 8 9 , 1 1 1 , 7 8 5 . ( b ) C a n e s c h i , A . ; G a t t e s c h i , D . ; M e l a n d r i , M . C . ; R e y , P . ; S e s s o l i , R . I n o r g . C h e m . 1 9 9 0 , 2 9 , 4 2 2 8 . ( c ) C a n e s c h i , A . ; G a t t e s c h i , D . ; 1 6 7 ( 2 3 ) ( 2 9 ) ( 3 0 ) ( 3 1 ) ( 3 2 ) ( 3 3 ) ( 3 4 ) ( 3 5 ) ( 3 5 ) ( 3 7 ) ( 3 8 ) ( 3 9 ) ( 4 0 ) ( 4 1 ) ( 4 2 ) R e y , P . S e s s o l i , R . I n o r g . C h e m . 1 9 9 1 , 3 0 , 3 9 3 6 . M i s i o l e k , A . W . ; I c h i m u r a , A . S . ; G e n t n e r , R . ; M c C a f f r e y , V . P . ; H u a n g , R . H . ; J a c k s o n , J . E . M a n u s c r i p t s u b m i t t e d a n d r e v i e w e d . A l m l o f , J . E . ; F e y e r e i s e n , M . W . ; J o z e fi a k , T . H . ; M i l l e r , L . L . J . A m . C h e m . S o c . 1 9 9 0 , 1 1 2 , 1 2 0 6 . B o o k , H . ; H i e r h o l z e r , 8 . ; J a c u l i , D . Z . N a t u r f o r s c h . ( B ) 1 9 8 8 , 4 3 , 1 2 4 7 . ( a ) V e r b i e s t , T . ; H o u b r e c h t s , S . ; K a u r a n e n , M . ; C l a y s , K . ; P e r s o o n s , A . J . M a t e r . C h e m . 1 9 9 7 , 7 , 2 1 7 5 . ( b ) D e n n i n g , R . G . J . M a t e r . C h e m . 1 9 9 5 , 5 , 3 6 5 . ( c ) N a l w a , H . S . A d v . M a t e r . 1 9 9 3 , 5 , 3 4 1 . M e t z g e r , R . M . ; P a n e t t a , C . A . N e w J . C h e m . 1 9 9 1 , 1 5 , 2 0 9 . K u r r e c k , H . ; H u b e r , M . A n g e w . C h e m . I n t . E d i t . E n g l . 1 9 9 5 , 3 4 , 8 4 9 . D e n o , N . C . ; J a r u z e l s k i , J . J . ; S c h r i e s h e i m , A . J . A m . C h e m . S o c . 1 9 5 4 , 3 4 , 8 4 9 . J e d l i n s k i , Z . A c c . C h e m . R e s . 1 9 9 8 , 3 1 , 5 5 . ( a ) C a r r i n g t o n , A . ; M c L a c h l a n , A . 0 . I n t r o d u c t i o n t o M a g n e t i c R e s o n a n c e w i t h A p p l i c a t i o n s t o C h e m i s t r y a n d C h e m i c a l P h y s i c s ; H a r p e r & R o w : N e w Y o r k , 1 9 6 7 . ( b ) A t h e r t o n , N . M . P r i n c i p l e s o f E l e c t r o n S p i n R e s o n a n c e ; E l l i s H o r w o o d : P T R P r e n t i c e H a l l : N e w Y o r k , 1 9 9 3 . G o m b e r g , M . B e r . D e u t s c h . C h e m . G e s . 1 9 0 0 , 3 3 , 3 1 5 0 . ( a ) P u c h e r , G . ; D e h n , W . J . A m . C h e m . S o c . 1 9 2 1 , 4 3 , 1 7 5 3 . ( b ) D e h n , W . J . A m . C h e m . S o c . 1 9 1 7 , 3 9 , 1 3 9 9 . ( a ) C h u n p i n g , X . ; L a h t i , P . M . J . P o l y m e r S c i e n c e , P a r t A : P o l y m e r C h e m i s t r y 1 9 9 9 , 3 7 , 7 7 9 . ( b ) N i s h i d e , H . ; M i y a s a k a , M . ; D o i , R . ; A r a k i , T . M a c r o m o l e c u l e s 2 0 0 2 , 3 5 , 6 9 0 . ( c ) M i y a s a k a , M . ; Y a m a z a k i , T . ; T s u c h i d a , E . , N i s h i d e , H . M a c r o m o l e c u l e s 2 0 0 0 , 3 3 , 8 2 1 1 . S t o o c h n o f f , B . A . ; B e n o i t o n , N . L . T e t r a h e d r o n L e t t . 1 9 7 3 , 1 , 2 1 - 2 4 . ( a ) A n d e r s o n , K . K . ; S h u l t z , D . A . ; D o u g h e r t y , D . A . J . O r g . C h e m . 1 9 9 7 , 6 2 , 7 5 7 5 - 7 5 8 4 . ( b ) S y p e r , L . T e t r a h e d r o n L e t t . 1 9 6 6 , 3 7 , 4 4 9 3 - 4 4 9 8 . C o l e g a t e , S . M . ; H e w g i l l , F . R . ; H o w i e , G . 8 . A u s t . J . C h e m . 1 9 7 5 , 2 8 , 3 4 3 - 5 3 . 1 6 8 ( 4 3 ) ( 4 4 ) ( 4 5 ) ( 4 5 ) ( 4 7 ) ( 4 3 ) ( 4 9 ) ( 5 0 ) ( 5 1 ) ( 5 2 ) ( 5 3 ) ( 5 4 ) ( 5 5 ) G r i e d a n u s , J . W . C a n . J . C h e m . 1 9 7 0 , 4 8 , 3 5 3 0 - 3 5 3 6 . A l l c r y s t a l l o g r a p h i c d a t a w a s p r o c e s s e d t h r o u g h S H E L X T L v . 5 . 0 s o f t w a r e . G e n e r a t e d w i t h O R T E P - 3 v . 1 . 0 7 6 s o f t w a r e . F a r r u g i a , L . J . J . A p p l . C r y s t . 1 9 9 7 , 3 0 , 5 6 5 . A f r e e d o w n l o a d i s a v a i l a b l e a t t h e w e b s i t e m e n t i o n e d w i t h i n t h e c i t a t i o n . A l l c r y s t a l s t r u c t u r e s w e r e d r a w n a n d a n a l y z e d w i t h M e r c u r y 1 . 2 . 1 s o f t w a r e . A f r e e d o w n l o a d i s a v a i l a b l e a t t h e f o l l o w i n g w e s i t e : h _ t t g : l l w w w . c c g c . c a m . a c . u k / m e r c u m l . ( a ) O c k e l s , W . ; S t e i n , J . ; B u d z i k i e w i c z , H . Z . N a t u r f o r s c h . ( B ) 1 9 8 4 , 3 9 , 9 0 . ( b ) S t e n b e r g , V . l . ; W a n g , C . T . ; K u l e v s k y , N . J . O r g . C h e m . 1 9 7 0 , 3 5 , 1 7 7 4 . ( a ) K a n e d a , K . ; U e n o , S . ; l m a n a k a , T . ; S h i m o t s u m a , E . ; N i s h i y a m a , Y . ; I s h i i , Y . J . O r g . C h e m . 1 9 9 4 , 5 9 ( 1 1 ) , 2 9 1 5 . ( b ) C a r e y , F . A . ; S u n d b e r g , R . J . A d v a n c e d O r g a n i c C h e m i s t r y . P a r t 8 . R e a c t i o n s i n S y n t h e s i s ; P l e n u m P r e s s , E d . 3 : N e w Y o r k , 1 9 9 0 , p p . 6 5 4 — 6 5 5 . K u r r e c k , H . ; K i r s t i e , B . ; L u b i t z , W . I n E l e c t r o n N u c l e a r D o u b l e R e s o n a n c e S p e c t r o s c o p y o f R a d i c a l s i n S o l u t i o n ; M a r c h l a n d , A . P . , E d . : V C H : W e i n h e i m , G e r m a n y , N e w Y o r k , 1 9 8 8 . F o u r r é , | . ; S i l v i , B . ; C h a q u i n , P . ; S e v i n , A . J . C o m p u t . C h e m . 1 9 9 9 , 2 0 , 8 9 7 . S m i t h , M . B . ; M a r c h , J . A d v a n c e d O r g a n i c C h e m i s t r y , 5 t h e d . ; W i l e y : N e w Y o r k , 2 0 0 1 , P p . 1 5 5 9 - 1 5 6 1 . J a n g S . - H . ; M i t c h e l l , 0 . ; J a c k s o n , J . E . ; K a h r , B . M o l . C r y s t . L i q . C r y s t . 1 9 9 5 , 2 7 1 , A 1 4 7 . ( a ) H e i n z e , K . ; H u t t n e r , G . ; Z s o l n a i , L . ; J a c o b i , A . ; S c h o b e r , P . C h e m . E u r . J . 1 9 9 7 , 3 , 7 3 2 - 7 4 3 . ( b ) C a l v o , M . A . ; L a n f r e d i , A . M . ; O r o , L . A . ; P i n i l l o s , T . ; T e j e l , C . ; T i r i p i c c h i o , A . ; U g o z z o l i , F . I n o r g . C h e m . 1 9 9 3 , 3 2 , 1 1 4 7 - 1 1 5 2 . ( c ) D e c u r t i n s , S . ; S c h m a l l e , H . W . ; Z h e n g , L . ; E n s l i n g , J . I n o r g a n i c a C h i m i c a A c t a 1 9 9 6 , 2 4 4 , 1 6 5 - 1 7 0 . ( d ) Z h e n g , L . ; S c h m a l l e , H . ; H u b e r , R . ; D e c u r t i n s , S . P o l y h e d r o n 1 9 9 6 , 1 5 , 4 3 9 9 - 4 4 0 5 . ( a ) D o u g h e r t y , D . A . S c i e n c e 1 9 9 6 , 2 7 1 , 1 6 3 - 1 6 8 . ( b ) S c r u t t o n , N . S . ; R a i n e , A . R . C . B i o c h e m . J . 1 9 9 6 , 3 1 9 , 1 - 8 . ( a ) S u n n e r , J . ; N i s h i z a w a , K . ; K e b a r l e , P . J . P h y s . C h e m . 1 9 8 1 , 8 5 , 1 8 1 4 . ( b ) T a f t , R . W . ; A n v i a , F . ; G a l , J . - F . ; W a l s h , 8 . ; C a p o n , M . ; H o l m e s , M . C . ; H o s n , K . ; O l o u m i , G . ; V a s a n w a l a , R . ; Y a z d a n i , S . P u r e A p p l . C h e m . 1 9 9 0 , 1 6 9 ( 5 6 ) ( 5 7 ) ( 5 8 ) ( 5 9 ) ( 5 0 ) ( 5 1 ) ( 6 2 ) ( 6 3 ) 6 2 , 1 7 . ( c ) G u o , B . C . ; P u r n e l l , J . W . ; C a s t l e m a n , A . W . , J r . C h e m . P h y s . L e t t . 1 9 9 0 , 1 6 8 , 1 5 5 . ( d ) D e a k y n e , C . A . ; M e o t - N e r ( M a u t n e r ) , M . J . A m . C h e m . S o c . 1 9 8 5 , 1 0 7 , 4 7 4 . ( e ) M e o t - N e r ( M a u t n e r ) , M . ; D e a k y n e , C . A . J . A m . C h e m . S o c . 1 9 8 5 , 1 0 7 , 4 6 9 . ( f ) K i m , K . S . ; L e e , J . Y . ; L e e , S . J . ; H a , T . - K . ; K i m , D . H . J . A m . C h e m . S o c . 1 9 9 4 , 1 1 6 , 7 3 9 9 . ( 9 ) L e e , J . Y . ; L e e , S . J . ; C h o i , H . S . ; C h o , S . J . ; K i m , K . 8 . ; H a , T . - K . C h e m . P h y s . L e t t . 1 9 9 5 , 2 3 2 , 6 7 . ( h ) M a v r i , J . ; K o l l e r , J . ; H a d z i , D . J . M o l . S t r u c t . ( T h e o c h e m ) 1 9 9 3 , 2 8 3 , 3 0 5 . ( i ) B a s c h , H . ; S t e v e n s , W . J . T h e o c h e m 1 9 9 5 , 3 3 8 , 3 0 5 . ( a ) K e a r n e y , P . C . ; M i z o u e , L . S . ; K u m p f , R . A . ; F o r r n a n , J . E . ; M c C u r d y , A . ; D o u g h e r t y , D . A . J . A m . C h e m . S o c . 1 9 9 3 , 1 1 5 , 9 9 0 7 . ( b ) G a r e l , L . ; L o z a c h , B . ; D u s t a s t a , J . P . ; C o l l e t , R . J . A m . C h e m . S o c . 1 9 9 3 , 1 1 5 , 1 1 6 5 2 . ( c ) D h a e n e n s , M . ; L e h n , J . - M . ; F e r n a n d e z , M . - J . N e w J . C h e m . 1 9 9 1 , 1 5 , 8 7 3 . ( d ) S c h n e i d e r , H . - J . A n g e w . C h e m - I n t . E d . E n g l . 1 9 9 1 , 3 0 , 1 4 1 7 . ( e ) A r a k i , K . ; S h i m i z u , H . ; S h i n k a i , S . C h e m . L e t t . 1 9 9 3 , 2 0 5 . K u m p f , R . A . ; D o u g h e r t y , D . A . S c i e n c e 1 9 9 3 , 2 6 1 , 1 7 0 8 . D o u g h e r t y , D . A . ; S t a u f f e r , D . A . S c i e n c e 1 9 9 0 , 2 5 0 , 1 5 5 8 . ( a ) L u h m e r , M . ; B a r t i k , K . ; D e j a e g e r e , A . ; B o v y , P . ; R e i s s e , J . B u l l . S o c . C h i m . F r . 1 9 9 4 , 1 3 1 , 6 0 3 . ( b ) W i l l i a m s , J . H . A c c . C h e m . R e s . 1 9 9 3 , 2 6 , 5 9 3 . C o a t e s , G . W . ; D u n n , A . R . ; H e n l i n g , L . M . ; D o u g h e r t y , D . A . ; G r u b b s , R . H . A n g e w . C h e m - I n t . E d . E n g l . 1 9 9 7 , 3 6 , 2 4 8 . G u o , I . C . ; P u r n e l l , J . W . ; C a s t l e m a n J r . , A . W . C h e m . P h y s . L e t t . 1 9 9 0 , 1 6 8 , 1 5 5 . D o u g h e r t y , D . A . ; M a , J . C . C h e m . R e v . 1 9 9 7 , 9 7 , 1 3 0 3 . G a l l i v a n , J . P . ; D o u g h e r t y , D . A . P r o c . N a t l . A c a d . S c i . U S A 1 9 9 9 , 9 6 , 9 4 5 9 . 1 7 0 l 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 . . 5 r . x u u h fi « w n . . . L . . . o i f v fi m ‘ . 2 , & A . . A r i a g m . w a s 2 : 2 n : 1 . . A fi c k fl n n s fi n n h f fi M i L c U h n I i i B g v R a e A s n r R S i Y t t y a t e O V “ , _ a - h 9 0 0 5 w A 3 ? m a “ 7 % S P L A C E I N R E T U R N B o x t o r e m o v e t h i s c h e c k o u t f r o m y o u r r e c o r d . T o A V O I D F I N E S r e t u r n o n o r b e f o r e d a t e d u e . M A Y B E R E C A L L E D w i t h e a r l i e r d u e d a t e i f r e q u e s t e d . D A T E D U E D A T E D U E D A T E D U E 2 / 0 5 m fi l fi m fi j n d d - p j s U N D E R S T A N D I N G T H E N A T U R E O F 3 , 6 - B | S ( B | S ( 3 , 5 - D l - T E R T - B U T Y L - 4 - M E T H O X Y P H E N Y L ) M E T H Y L E N E ) - 1 , 2 , 4 , 5 - T E T R A O X O C Y C L O H E X A N E A N D I T S R A D I C A L A N I O N A N D D I A N I O N V O L U M E I I B y R o b e r t A l a n G e n t n e r A D I S S E R T A T I O N S u b m i t t e d t o M i c h i g a n S t a t e U n i v e r s i t y i n p a r t i a l f u l fi l l m e n t o f t h e r e q u i r e m e n t s f o r t h e d e g r e e o f D O C T O R O F P H I L O S O P H Y D e p a r t m e n t o f C h e m i s t r y 2 0 0 5 A P P E N D I C E S 1 7 1 A P P E N D I X A ‘ H a n d 1 “ c N M R - 0 . 0 6 0 A E - o . o 1 4 l g ~ 0 . 0 0 6 - , — " - — _ ~ ~ ~ ~ « _ ; _ - ¥ I O " 6 . 0 0 7 ; " T " j 0 0 0 5 0 . 0 1 6 , ' 1 . 3 9 7 _ _ - ; _ _ - _ - - _ _ - . _ . . . . _ - . . . _ _ _ 8 . 1 . 4 1 3 . ~ 8 1 N l l , , m 3 . 6 7 7 - ~ ~ - - — ~ - v ~ ~ ‘ m ' . _ 3 . 8 6 7 - : _ - " - , . . _ V N I n ( D I m 7 . 2 5 8 A 1 . 1 H N M R ( 3 0 0 M H z ) o f 4 ( 3 , 5 , 3 ' , ’ - t e t r a - t e r t - b u t y l - 4 , 4 ’ - d i m e t h o x y d i p h e n y l m e t h a n e ) i n C D C I 3 ( 8 7 . 2 4 ) w i t h T M S a t 2 0 ° C . 1 7 2 m p p 0 0 2 0 4 0 6 0 8 0 0 1 0 2 1 0 4 1 0 6 1 0 8 1 3 2 . 3 3 7 £ 3 4 , ” 7 7 . 2 1 8 ' _ ; . 7 7 . 6 3 9 6 4 . 3 8 4 8 3 . 7 7 8 — - 1 1 9 . 3 2 5 1 1 9 . 3 3 7 ' 1 2 7 . 2 8 4 ' - - — — — ‘ - — » - . 1 3 5 . 2 0 6 1 4 3 . 4 2 4 - - — - - - 1 5 7 . 8 2 1 “ : 0 N M R ( 7 5 . 5 M H z ) o f 4 ( 3 , 5 , 3 : ’ - t e t r a - t e r t - b u t y l - 4 , 4 ’ - d l m e t h o x y d i p h e n y l m e t h a n e ) i n C D C I 3 ( 6 7 7 . 0 ) w i t h T M S a t 2 0 ° C . 1 7 3 1 . 4 2 7 . 3 . 7 2 7 — - — ~ , 7 . 7 1 d ' " . ' m N e M t R o h ( y 3 d 0 i 0 p x M h H n e z y ) l o e f t m 5 h ( 3 n a . o , 5 n 3 . e ’ ) 5 i ’ n - t C e D 1 t 5 — — a . . . _ _ t e r C a I - 3 r ( t 8 - b 7 u . t 2 y 4 - l ) 4 a 4 , t ’ 2 - 0 0 0 . 6 3 7 8 . 5 1 5 . 3 m p p I ° C . A 3 . 1 7 4 N < . k . | u 4 1 d . 7 . j . . \ t t l v t t l w r A 4 . i : I C t P 6 3 . 4 2 2 : . I “ 7 6 5 8 0 “ I 6 5 . 3 2 4 I 7 7 . 0 0 4 J 7 7 4 2 8 - ; ~ ‘ E * E . 1 2 7 . 9 5 3 _ . @ - 1 2 8 . 0 5 0 — . j a . _ _ _ m - _ ‘ * 1 3 0 . 0 0 7 : — — — — — _ . — 1 3 0 . 1 0 4 : 1 3 2 3 0 6 1 4 3 . 6 9 5 — — ~ ~ P 1 6 3 . 4 0 9 f E i 1 3 C N M R ( 7 5 . 5 M H z ) o f 5 ( 3 , 5 , 3 ’ , 5 ’ - t e t r a - t e r t - b u t y l - 4 , 4 ’ - d i m e t h o x y d i p h e n y l m e t h a n o n e ) i n C D C I 3 ( 5 7 7 . 0 ) a t 2 0 ° C . 1 7 5 2 2 0 2 0 0 1 8 0 1 6 0 1 4 0 1 2 0 1 0 0 8 0 6 0 4 0 2 0 9 9 ' “ 2 4 0 - 0 . 0 1 2 g - 0 . 0 0 1 ‘ m ‘ 0 . 0 1 0 W i f / ' 0 . 0 0 0 1 0 . 0 0 8 ' _ o 0 . 0 1 0 4 ! - 0 . 0 1 2 I 1 . 3 3 2 . ‘ — - - _ _ _ _ . - _ , - _ . . . L _ 3 § 4 ; - - : ‘ , . » 2 r " I 8 . - - . ‘ - t o 1 . 3 9 7 1 . 4 6 3 a ; m l , i N o . 2 . 1 4 4 . ( W I - ~ 7 5 ; J : N 2 . 1 5 5 * o ' 2 . 1 4 4 I 2 . , J ' a I 2 . 1 5 5 - ' “ 7 m , o I 2 ' N l . " I ( V ) . v . r N l _ . e 8 ' 3 . 6 7 2 fi m u 7 _ N " W A 1 0 ' V o . _ m I 5 . 7 2 5 - _ I . o I 5 . 7 3 6 = ‘ . 3 r 0 9 * 0 i 5 . 7 2 5 - _ , _ l ‘ 8 5 . 7 3 6 ' ' - o ‘ ( O 7 . 2 3 5 . . _ . " S m _ - _ - _ _ _ _ _ 5 , — w 7 _ — - . _ ' 0 0 : 5 7 2 5 4 7 . 2 5 7 ~ I 0 A 5 . 1 H N M R ( 3 0 0 M H z ) o f 6 ( 3 , 5 , 3 ' , ’ - t e t r a — t e r t - b u t y l - 4 , 4 ’ - d i m e t h o x y d i p h e n y l m e t h a n o l ) i n C D C I 3 ( 8 7 . 2 4 ) w i t h T M S a t 2 0 ° C . 1 7 6 0 2 1 0 4 1 0 6 1 0 8 1 0 0 2 0 2 2 0 4 2 “ d C i N m e t M h R o x y ( d 7 5 . i p 5 h e M n H y z l ) m e t o f h a 6 n ( 3 o l , ) 5 , i 3 n : C D ’ C t - I e 3 t - r ( a 6 t 7 e 7 r t . — 0 b ) u t a l y t - 2 , 4 0 4 ° ’ C - . A 6 . 3 1 . 2 2 0 3 2 . 8 7 8 § 1 - — + - — j , 2 8 3 — - : ‘ — — ‘ - 3 2 . 9 4 8 3 4 . 5 3 9 3 5 . 8 4 6 - , 6 3 . 2 2 9 - _ . _ _ _ - - - : : ’ 7 2 6 5 1 1 6 - i 1 ‘ 4 7 6 . 5 7 0 - . i t 7 6 . 9 9 4 - " ' 1 7 7 . 4 1 8 3 " I . 5 ‘ l A . ' . 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A t o m i c c o o r d i n a t e s a n d e q u i v a l e n t i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 ) f o r 7 . U . . . q i s d e f i n e d a s o n e t h i r d o f t h e t r a c e o f t h e o r t h o g o n a l i z e d U i j t e n s o r . A t o m x y 2 U . . . 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C 5 1 C 6 1 0 6 2 C 6 3 C 6 4 C 6 5 0 . 0 5 1 6 ( 4 ) - 0 . 3 6 2 4 ( 5 ) — 0 . 4 2 5 1 ( 5 ) - 0 . 4 7 9 0 ( 6 ) - 0 . 4 5 2 3 ( 5 ) - 0 . 3 8 1 1 ( 4 ) 0 . 2 8 4 5 ( 5 ) - 0 . 0 5 6 7 ( 6 ) - 0 . 1 0 5 0 ( 4 ) - 0 . 0 6 2 9 ( 8 ) 0 . 0 2 6 7 ( 7 ) 0 . 0 3 1 5 ( 5 ) 0 . 1 8 9 8 ( 3 ) 0 . 2 0 0 0 ( 4 ) 0 . 1 9 7 1 ( 3 ) 0 . 1 7 4 3 ( 3 ) 0 . 1 6 0 7 ( 4 ) 0 . 1 9 0 3 ( 2 ) 0 . 1 5 3 ( 2 ) 0 . 2 2 5 ( 5 ) 0 . 2 0 2 ( 3 ) 0 . 2 0 1 ( 5 ) 0 . 1 9 4 ( 4 ) 0 . 1 3 5 ( 2 ) 2 2 7 T a b l e E 3 . B o n d L e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 7 . A t o m s L e n g t h A n g l e C 1 - 0 1 1 3 7 3 ( 4 ) C 1 - 0 2 1 . 4 2 8 ( 4 ) C 1 - C 4 ’ 1 . 4 9 2 ( 4 ) C 1 - C 1 ’ 1 . 5 7 8 ( 6 ) O 1 - C 5 1 1 . 2 7 4 ( 8 ) 0 2 - C 3 1 . 3 8 5 ( 4 ) C 3 - O 3 1 2 0 0 ( 4 ) C 3 - C 4 1 4 7 4 ( 5 ) C 4 - C 9 1 3 5 9 ( 4 ) C 4 - C 1 ’ 1 . 4 9 2 ( 4 ) 0 9 - 0 1 1 1 . 4 7 2 ( 4 ) 0 9 - C 3 1 1 . 4 7 9 ( 4 ) C 1 1 - C 1 6 1 . 3 8 5 ( 4 ) C 1 1 - C 1 2 1 . 3 8 8 ( 4 ) C 1 2 - C 1 3 1 . 3 8 9 ( 4 ) C 1 2 - H 1 2 A 0 . 9 3 0 0 C 1 3 - C 1 4 1 . 4 1 1 ( 5 ) C 1 3 - C 1 7 1 . 5 5 2 ( 5 ) C 1 4 - O 1 4 1 . 3 8 6 ( 4 ) C 1 4 - C 1 5 1 . 4 1 2 ( 5 ) 0 1 4 - 0 2 5 1 . 4 3 1 ( 5 ) 0 1 5 - 0 1 6 1 . 3 7 7 ( 4 ) 0 1 5 - 0 2 1 1 5 4 0 ( 5 ) C 1 6 - H 1 6 A 0 . 9 3 0 0 C 1 7 - C 1 8 1 . 5 2 6 ( 5 ) C 1 7 - C 1 9 1 . 5 2 8 ( 5 ) C 1 7 - C 2 0 1 . 5 2 8 ( 5 ) C 1 8 - H 1 8 A 0 . 9 6 0 0 C 1 8 - H 1 8 B 0 . 9 6 0 0 C 1 8 - H 1 8 0 0 . 9 6 0 0 C 1 9 - H 1 9 A 0 . 9 6 0 0 C 1 9 - H 1 9 B 0 . 9 6 0 0 C 1 9 - H 1 9 0 0 . 9 6 0 0 0 2 0 - H 2 0 A 0 . 9 6 0 0 C Z O - H 2 0 B 0 . 9 6 0 0 C Z O - H Z O C 0 . 9 6 0 0 C 2 1 - C Z 4 1 . 5 0 7 ( 5 ) 0 2 1 - C 2 3 1 . 5 2 2 ( 6 ) 0 2 1 - 0 2 2 1 . 5 2 3 ( 6 ) 0 2 2 - H 2 2 A 0 . 9 6 0 0 0 2 2 - H 2 2 B 0 . 9 6 0 0 2 2 8 T a b l e E 3 . c o n t i n u e d . . . C 2 2 - H 2 2 C C 2 3 - H 2 3 A C Z 3 - H 2 3 B 0 2 3 - H 2 3 C C 2 4 - H 2 4 A C 2 4 — H 2 4 B C 2 4 - H 2 4 C C 2 5 - H 2 5 A C 2 5 - H 2 5 8 C 2 5 - H 2 5 C C 3 1 - C 3 2 C 3 1 - C 3 6 C 3 2 - C 3 3 C 3 2 - H 3 2 A C 3 3 — C 3 4 C 3 3 - C S 7 C 3 4 - O 3 4 C 3 4 - C 3 5 O 3 4 - C 4 5 C B S - C 3 6 C 3 5 - C 4 1 C 3 6 - H 3 6 A C 3 7 - C 3 8 C 3 7 - C 4 0 C 3 7 - C 3 9 C 3 8 - H 3 8 A C 3 8 - H 3 8 8 C 3 8 - H 3 8 C C 4 2 - H 4 2 C C 4 3 - H 4 3 A C 4 3 - H 4 3 8 C 4 3 - H 4 3 C C 4 4 - H 4 4 A C 4 4 - H 4 4 8 C 4 4 - H 4 4 C C 4 5 - H 4 5 A C 4 5 - H 4 5 3 C 4 5 - H 4 5 0 C 5 1 - H 5 1 A C 5 1 - H 5 1 B C 5 1 - H 5 1 C C 6 1 - 0 6 2 C 6 1 - C 6 5 C 6 1 - H 6 1 A 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 1 3 8 5 ( 4 ) 1 . 3 8 5 ( 4 ) 1 3 9 2 ( 4 ) 0 . 9 3 0 0 1 4 1 7 ( 5 ) 1 5 3 9 ( 5 ) 1 3 7 9 ( 4 ) 1 3 9 6 ( 5 ) 1 4 3 9 ( 5 ) 1 3 7 9 ( 5 ) 1 5 5 2 ( 5 ) 0 . 9 3 0 0 1 5 2 4 ( 5 ) 1 . 5 4 1 ( 5 ) 1 5 3 6 ( 5 ) 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 1 3 6 6 ( 9 ) 1 3 9 5 ( 9 ) 0 . 9 7 0 0 2 2 9 T a b l e E 3 . c o n t i n u e d . . . C 6 1 - H 6 1 B 0 6 2 - C 6 3 C 6 3 - C 6 4 C 6 3 - H 6 3 A C 6 3 - H 6 3 B C 6 4 - C 6 5 C 6 4 - H 6 4 A C 6 4 - H 6 4 8 C 6 5 - H 6 5 A C 6 5 - H 6 5 3 0 1 - 0 1 - 0 2 O 1 - C 1 - C 4 ’ 0 2 - C 1 - C 4 ’ O 1 - C 1 - C 1 ' 0 2 - C 1 - C 1 ’ C 4 ’ - C 1 - C 1 ’ C 5 1 - O 1 - C 1 C 3 — 0 2 - C 1 0 3 - C 3 - 0 2 O 3 - C 3 - C 4 0 2 - C 3 - C 4 C 9 - C 4 - C 3 C 9 - C 4 - C 1 ’ C 3 - C 4 - C 1 ’ C 4 - C 9 - C 1 1 C 4 - C 9 - C 3 1 C 1 6 - C 1 1 - C 1 2 C 1 6 - C 1 1 - C 9 C 1 2 - C 1 1 - C 9 C 1 3 - C 1 2 - C 1 1 C 1 3 - C 1 2 - H 1 2 A C 1 1 - C 1 2 — H 1 2 A C 1 2 - C 1 3 - C 1 4 C 1 2 - C 1 3 - C 1 7 C 1 4 - C 1 3 - C 1 7 O 1 4 - C 1 4 - C 1 3 O 1 4 - C 1 4 - C 1 5 C 1 3 - C 1 4 - C 1 5 C 1 4 - O 1 4 - C 2 5 C 1 6 - C 1 5 - C 1 4 C 1 6 - C 1 5 - C 2 1 C 1 4 - C 1 5 - C 2 1 C 1 5 - C 1 6 - C 1 1 0 . 9 7 0 0 1 . 3 2 1 ( 9 ) 1 . 4 7 7 ( 1 1 ) 0 . 9 7 0 0 0 . 9 7 0 0 1 5 2 3 ( 9 ) 0 . 9 7 0 0 0 . 9 7 0 0 0 . 9 7 0 0 0 . 9 7 0 0 2 3 0 1 0 9 . 7 ( 3 ) 1 1 4 . 1 ( 3 ) 1 1 3 . 0 ( 3 ) 1 1 3 . 5 6 ( 1 9 ) 1 0 2 . 5 ( 2 ) 1 0 3 . 3 ( 3 ) 1 1 3 . 9 ( 4 ) 1 1 1 . 3 ( 2 ) 1 1 8 . 8 ( 3 ) 1 3 1 . 4 ( 3 ) 1 0 9 . 3 ( 3 ) 1 2 5 . 0 ( 3 ) 1 2 9 . 2 ( 3 ) 1 0 5 . 7 ( 3 ) 1 2 2 . 2 ( 3 ) 1 2 0 . 0 ( 3 ) 1 1 7 . 6 ( 3 ) 1 2 1 . 7 ( 3 ) 1 2 0 . 7 ( 3 ) 1 2 3 . 1 ( 3 ) 1 1 8 . 4 1 1 8 . 4 1 1 6 . 1 ( 3 ) 1 1 8 . 1 ( 3 ) 1 2 5 . 7 ( 3 ) 1 1 9 . 6 ( 3 ) 1 1 7 . 5 ( 3 ) 1 2 2 . 7 ( 3 ) 1 1 6 . 1 ( 3 ) 1 1 6 . 3 ( 3 ) 1 2 0 . 4 ( 3 ) 1 2 3 . 2 ( 3 ) 1 2 3 . 5 ( 3 ) T a b l e E 3 . c o n t i n u e d . . . C 1 5 - C 1 6 - H 1 6 A C 1 1 - C 1 6 - H 1 6 A C 1 8 - C 1 7 - C 1 9 C 1 8 - C 1 7 - C 2 0 C 1 9 - C 1 7 - C 2 0 C 1 8 - C 1 7 - C 1 3 C 1 9 - C 1 7 - C 1 3 C 2 0 - C 1 7 - C 1 3 C 1 7 - C 1 8 - H 1 8 A C 1 7 - C 1 8 - H 1 8 B H 1 8 A - C 1 8 - H 1 8 B C 1 7 - C 1 8 - H 1 8 C H 1 8 A - C 1 8 - H 1 8 C H 1 8 8 - C 1 8 - H 1 8 C C 1 7 - C 1 9 - H 1 9 A C 1 7 - C 1 9 - H 1 9 3 H 1 9 A - C 1 9 - H 1 9 B C 1 7 - C 1 9 - H 1 9 C H 1 9 A - C 1 9 - H 1 9 C H 1 9 3 - C 1 9 - H 1 9 C C 1 7 - C Z O - H 2 0 A C 1 7 - C 2 0 - H 2 0 B H 2 0 A - C 2 0 - H 2 O B C 1 7 - C 2 0 - H 2 0 C H 2 0 A — C 2 0 - H 2 0 C H 2 0 8 - C 2 0 - H 2 0 C C 2 4 - C 2 1 - C 2 3 C 2 4 - C 2 1 - C 2 2 C 2 3 - C 2 1 - C 2 2 C 2 4 - C Z 1 - C 1 5 C Z 3 - C Z 1 - C 1 5 C 2 2 - C 2 1 - C 1 5 C 2 1 - C 2 2 - H 2 2 A C 2 1 - C 2 2 - H 2 2 8 H 2 2 A - 0 2 2 - H 2 2 8 C 2 1 - C 2 2 - H 2 2 C H 2 2 A - 0 2 2 - H 2 2 C H 2 2 8 - C 2 2 - H 2 2 C C 2 1 - C 2 3 - H 2 3 A C 2 1 - C Z 3 - H 2 3 B H 2 3 A - C 2 3 - H 2 3 B C 2 1 - C 2 3 - H 2 3 C H 2 3 A - C 2 3 - H 2 3 C H 2 3 B - C 2 3 - H 2 3 C 2 3 1 1 1 8 . 3 1 1 8 . 3 1 0 7 . 4 ( 4 ) 1 0 5 . 5 ( 4 ) 1 1 2 . 2 ( 4 ) 1 0 9 . 4 ( 3 ) 1 0 9 . 6 ( 3 ) 1 1 2 . 5 ( 3 ) 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 6 . 2 ( 4 ) 1 0 5 . 7 ( 4 ) 1 1 2 . 5 ( 5 ) 1 1 1 . 6 ( 3 ) 1 1 0 . 5 ( 3 ) 1 1 0 . 2 ( 3 ) 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 T a b l e E 3 . c o n t i n u e d . . . C 2 1 - C 2 4 - H 2 4 A C 2 1 - C 2 4 - H 2 4 B H 2 4 A — C Z 4 - H 2 4 B C 2 1 - C 2 4 - H 2 4 C H 2 4 A - C 2 4 - H 2 4 C H 2 4 B - C Z 4 - H 2 4 C O 1 4 - C 2 5 - H 2 5 A O 1 4 - C 2 5 - H 2 5 8 H 2 5 A - C 2 5 - H 2 5 8 O 1 4 - C Z 5 - H 2 5 C H 2 5 A - C 2 5 - H 2 5 C H 2 5 8 - C 2 5 - H 2 5 0 C 3 2 - C 3 1 - C 3 6 C 3 2 - C 3 1 - C 9 C 3 6 - C 3 1 - C 9 C 3 1 - C 3 2 - C 3 3 C 3 1 - C 3 2 - H 3 2 A C 3 3 - C 3 2 - H 3 2 A C 3 2 - C 3 3 - C 3 4 C 3 2 - C 3 3 - C 3 7 C 3 4 - C 3 3 - C 3 7 O 3 4 - C 3 4 - C 3 5 O 3 4 - C 3 4 - C 3 3 C 3 5 - C 3 4 - C 3 3 C 3 4 - O 3 4 - C 4 5 C B 6 — C 3 5 - C 3 4 C 3 6 - C 3 5 - C 4 1 C 3 4 - C 3 5 - C 4 1 C 3 5 - C 3 6 - C 3 1 C 3 5 - C 3 6 - H 3 6 A C 3 1 - C 3 6 - H 3 6 A C 3 8 - C 3 7 - C 4 0 C 3 8 - C 3 7 - C 3 3 C 4 0 - C 3 7 - C 3 3 C 3 8 - C 3 7 - C 3 9 C 4 0 - C 3 7 - C 3 9 C 3 3 - C 3 7 - C 3 9 C 3 7 - C 3 8 - H 3 8 A C 3 7 - C 3 8 - H 3 8 B H 3 8 A - C 3 8 - H 3 B B C 3 7 - C 3 8 - H 3 8 C H 3 8 A - C 3 8 - H 3 8 C H 3 8 B - C 3 8 - H 3 8 0 C S 7 - C 3 9 - H 3 9 A 2 3 2 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 1 8 . 0 ( 3 ) 1 2 2 . 2 ( 3 ) 1 1 9 . 7 ( 3 ) 1 2 2 . 4 ( 3 ) 1 1 8 . 8 1 1 8 . 8 1 1 6 . 6 ( 3 ) 1 2 0 . 7 ( 3 ) 1 2 2 . 7 ( 3 ) 1 2 0 . 8 ( 3 ) 1 1 7 . 1 ( 3 ) 1 2 2 . 0 ( 3 ) 1 1 5 . 0 ( 3 ) 1 1 7 . 0 ( 3 ) 1 1 7 . 3 ( 3 ) 1 2 5 . 6 ( 3 ) 1 2 2 . 9 ( 3 ) 1 1 8 . 5 1 1 8 . 5 1 0 6 . 7 ( 4 ) 1 1 1 . 2 ( 3 ) 1 1 0 . 9 ( 3 ) 1 0 7 . 5 ( 3 ) 1 0 9 . 9 ( 3 ) 1 1 0 . 5 ( 3 ) 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 T a b l e E 3 . c o n t i n u e d . . . C 3 7 - C 3 9 - H 3 9 8 H 3 9 A - C 3 9 - H 3 9 8 C 3 7 - C 3 9 - H 3 9 C H 3 9 A - C 3 9 - H 3 9 0 H 3 9 8 - C 3 9 - H 3 9 C C B 7 - C 4 0 - H 4 O A C 3 7 - C 4 0 - H 4 O B H 4 0 A - C 4 0 - H 4 0 B C 3 7 - C 4 0 - H 4 0 C H 4 0 A - C 4 0 - H 4 0 C H 4 O B - C 4 0 - H 4 0 C C 4 2 - C 4 1 - C 4 4 C 4 2 - C 4 1 - C 4 3 C 4 4 - C 4 1 - C 4 3 C 4 2 - C 4 1 - C 3 5 C 4 4 - C 4 1 - C 3 5 C 4 3 - C 4 1 - C 3 5 C 4 1 - C 4 2 - H 4 2 A C 4 1 - C 4 2 - H 4 2 B H 4 2 A — C 4 2 - H 4 2 8 C 4 1 - C 4 2 - H 4 Z C H 4 2 A - C 4 2 - H 4 2 C H 4 2 B - C 4 2 - H 4 2 C C 4 1 - C 4 3 - H 4 3 A C 4 1 - C 4 3 - H 4 3 B H 4 3 A - C 4 3 - H 4 3 B C 4 1 - C 4 3 - H 4 3 C H 4 3 A - C 4 3 - H 4 3 C H 4 3 B - C 4 3 - H 4 3 C C 4 1 - C 4 4 - H 4 4 A C 4 1 - C 4 4 - H 4 4 8 H 4 4 A - C 4 4 - H 4 4 B C 4 1 - C 4 4 - H 4 4 C H 4 4 A — C 4 4 - H 4 4 C H 4 4 B - C 4 4 - H 4 4 C O 3 4 - C 4 5 - H 4 5 A O 3 4 - C 4 5 - H 4 5 B H 4 5 A - C 4 5 - H 4 5 B O 3 4 — C 4 5 - H 4 5 C H 4 5 A — C 4 5 - H 4 5 C H 4 5 B - C 4 5 - H 4 5 C 0 1 - C 5 1 - H 5 1 A 0 1 - C 5 1 - H 5 1 B H 5 1 A — C 5 1 - H 5 1 B 2 3 3 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 7 . 9 ( 5 ) 1 0 9 . 7 ( 5 ) 1 0 5 . 5 ( 5 ) 1 1 4 . 4 ( 4 ) 1 1 0 . 0 ( 3 ) 1 0 9 . 0 ( 3 ) 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 ‘ 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 T a b l e E 3 . c o n t i n u e d . . . O 1 - C 5 1 - H 5 1 C 1 0 9 . 5 H 5 1 A - C S 1 - H 5 1 C 1 0 9 . 5 H 5 1 B - C 5 1 - H 5 1 C 1 0 9 . 5 O 6 2 — C 6 1 - C 6 5 1 0 6 . 7 ( 7 ) O 6 2 - C 6 1 - H 6 1 A 1 1 0 . 6 C 6 5 - C 6 1 - H 6 1 A 1 1 0 . 5 O 6 2 - C G 1 - H 6 1 B 1 1 0 . 3 C 6 5 - C 6 1 - H 6 1 B 1 1 0 . 2 H 6 1 A - C 6 1 - H 6 1 B 1 0 8 . 6 C 6 3 - O 6 2 - C 6 1 1 1 3 . 9 ( 7 ) O 6 2 - C 6 3 - C 6 4 1 0 7 . 3 ( 7 ) O 6 2 - C 6 3 - H 6 3 A 1 1 0 . 2 C 6 4 - C 6 3 - H 6 3 A 1 1 0 . 2 O 6 2 - C 6 3 - H 6 3 B 1 1 0 . 3 C 6 4 - C 6 3 - H 6 3 B 1 1 0 . 3 H 6 3 A — C 6 3 - H 6 3 B 1 0 8 . 5 C 6 3 - C 6 4 - C 6 5 1 0 2 . 0 ( 6 ) C 6 3 - C 6 4 - H 6 4 A 1 1 1 . 4 C 6 5 - C 6 4 - H 6 4 A 1 1 1 . 5 C 6 3 - C 6 4 - H 6 4 8 1 1 1 . 3 C 6 5 - C 6 4 - H 6 4 B 1 1 1 . 3 H 6 4 A — C 6 4 - H 6 4 B 1 0 9 . 2 0 6 1 — C 6 5 - C 6 4 1 0 5 . 1 ( 7 ) C 6 1 - C 6 5 - H 6 5 A 1 1 0 . 7 C 6 4 - C 6 5 - H 6 5 A 1 1 0 . 7 C 6 1 - C 6 5 - H 6 S B 1 1 0 . 9 C 6 4 - C 6 5 - H 6 5 B 1 1 0 . 7 H 6 5 A - C 6 5 - H 6 5 B 1 0 8 . 8 ‘ 3 ‘ - " . . ~ — _ - S y m m e t r y t r a n s f o r m a t i o n u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s : ( ‘ ) : - x , y , 1 / 2 - z 2 3 4 T a b l e E 4 . A n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 ) f o r 7 . T h e a n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t f a c t o r e x p o n e n t t a k e s t h e f o r m : - 2 1 1 2 [ h 2 a * 2 U 1 1 + . . . + 2 h k a * b * U 1 2 ] — — i 2 3 5 A t o m U 1 1 U 2 2 U 3 3 U 2 3 U 1 3 U 1 2 C 1 0 . 0 5 4 6 ( 1 9 ) 0 . 0 5 4 2 ( 1 9 ) 0 . 0 4 7 7 ( 1 9 ) 0 . 0 0 4 5 ( 1 6 ) 0 . 0 0 0 1 ( 1 6 ) - 0 . 0 0 7 4 ( 1 6 ) O 1 0 . 0 6 1 5 ( 1 6 ) 0 . 0 7 2 3 ( 1 7 ) 0 . 0 5 8 8 ( 1 5 ) 0 . 0 2 1 2 ( 1 3 ) - 0 . 0 0 1 7 ( 1 3 ) - 0 . 0 0 4 0 ( 1 2 ) O Z 0 . 0 5 2 0 ( 1 3 ) 0 . 0 6 8 5 ( 1 5 ) 0 . 0 4 7 9 ( 1 3 ) - 0 . 0 0 5 4 ( 1 1 ) 0 . 0 0 0 9 ( 1 1 ) 0 . 0 0 5 4 ( 1 1 ) C 3 0 . 0 5 1 ( 2 ) 0 . 0 6 5 ( 2 ) 0 . 0 4 3 4 ( 1 9 ) 0 . 0 0 0 1 ( 1 7 ) 0 . 0 0 0 7 ( 1 6 ) - 0 . 0 0 3 7 ( 1 7 ) O 3 0 . 0 6 6 3 ( 1 6 ) 0 . 0 8 0 6 ( 1 7 ) 0 . 0 5 4 8 ( 1 5 ) - 0 . 0 1 5 4 ( 1 3 ) 0 . 0 0 0 3 ( 1 2 ) 0 . 0 0 7 4 ( 1 3 ) C 4 0 . 0 5 0 ( 2 ) 0 . 0 6 0 ( 2 ) 0 . 0 4 4 7 ( 1 9 ) - 0 . 0 0 2 3 ( 1 5 ) 0 . 0 0 6 2 ( 1 6 ) 0 . 0 0 1 2 ( 1 6 ) 0 9 0 . 0 5 3 ( 2 ) 0 . 0 5 5 ( 2 ) 0 . 0 4 5 1 ( 1 9 ) 0 . 0 0 0 8 ( 1 5 ) 0 . 0 0 3 4 ( 1 6 ) - 0 . 0 0 0 8 ( 1 5 ) C 1 1 0 . 0 4 6 1 ( 1 9 ) 0 . 0 6 1 ( 2 ) 0 . 0 4 4 3 ( 1 9 ) - 0 . 0 0 3 1 ( 1 5 ) 0 . 0 0 1 2 ( 1 5 ) - 0 . 0 0 1 1 ( 1 6 ) C 1 2 0 . 0 5 0 7 ( 1 9 ) 0 . 0 5 8 ( 2 ) 0 . 0 4 6 6 ( 1 9 ) - 0 . 0 0 2 5 ( 1 6 ) 0 . 0 0 0 4 ( 1 6 ) - 0 . 0 0 0 4 ( 1 6 ) C 1 3 0 . 0 5 3 ( 2 ) 0 . 0 6 4 ( 2 ) 0 . 0 4 3 5 ( 1 9 ) - 0 . 0 0 5 2 ( 1 6 ) 0 . 0 0 5 9 ( 1 6 ) - 0 . 0 0 4 4 ( 1 7 ) C 1 4 0 . 0 4 9 ( 2 ) 0 . 0 6 1 ( 2 ) 0 . 0 5 1 ( 2 ) - 0 . 0 0 7 7 ( 1 6 ) 0 . 0 1 1 7 ( 1 6 ) - 0 . 0 0 1 6 ( 1 6 ) 0 1 4 0 . 0 5 6 5 ( 1 5 ) 0 . 0 7 6 6 ( 1 7 ) 0 . 0 6 6 6 ( 1 6 ) - 0 . 0 1 1 0 ( 1 3 ) 0 . 0 0 9 4 ( 1 2 ) 0 . 0 0 5 2 ( 1 2 ) C 1 5 0 . 0 4 9 ( 2 ) 0 . 0 5 8 ( 2 ) 0 . 0 5 7 ( 2 ) - 0 . 0 0 4 6 ( 1 6 ) - 0 . 0 0 1 1 ( 1 7 ) 0 . 0 0 2 0 ( 1 6 ) C 1 6 0 . 0 5 1 ( 2 ) 0 . 0 6 3 ( 2 ) 0 . 0 4 4 6 ( 1 9 ) 0 . 0 0 3 0 ( 1 6 ) 0 . 0 0 2 6 ( 1 6 ) - 0 . 0 0 5 9 ( 1 7 ) C 1 7 0 . 0 6 8 ( 2 ) 0 . 0 7 3 ( 3 ) 0 . 0 5 0 ( 2 ) 0 . 0 0 0 8 ( 1 7 ) 0 . 0 0 4 3 ( 1 8 ) 0 . 0 0 1 5 ( 1 9 ) C 1 8 0 . 1 0 1 ( 4 ) 0 . 0 8 5 ( 3 ) 0 . 0 6 5 ( 3 ) 0 . 0 2 1 ( 2 ) 0 . 0 2 2 ( 3 ) 0 . 0 1 1 ( 3 ) C 1 9 0 . 1 2 6 ( 5 ) 0 . 0 9 8 ( 4 ) 0 . 0 5 7 ( 3 ) 9 . 0 0 2 ( 2 ) - 0 . 0 0 8 ( 3 ) - 0 . 0 1 5 ( 3 ) 0 2 0 0 . 0 8 4 ( 3 ) 0 . 1 1 1 ( 4 ) 0 . 0 7 9 ( 3 ) 0 . 0 1 0 ( 3 ) 0 . 0 3 2 ( 2 ) - 0 . 0 0 3 ( 3 ) C 2 1 0 . 0 6 0 ( 2 ) 0 . 0 6 8 ( 2 ) 0 . 0 6 8 ( 2 ) 0 . 0 0 5 6 ( 1 8 ) - 0 . 0 0 2 8 ( 1 8 ) 0 . 0 1 1 2 ( 1 8 ) C 2 2 0 . 1 6 2 ( 6 ) 0 . 0 7 2 ( 3 ) 0 . 1 5 3 ( 5 ) - 0 . 0 0 7 ( 3 ) - 0 . 0 5 7 ( 4 ) 0 . 0 4 9 ( 4 ) C 2 3 0 . 0 5 5 ( 3 ) 0 . 1 8 4 ( 6 ) 0 . 1 1 1 ( 4 ) 0 . 0 6 1 ( 4 ) - 0 . 0 1 5 ( 3 ) - 0 . 0 0 3 ( 3 ) 0 2 4 0 . 0 9 6 ( 4 ) 0 . 1 3 8 ( 5 ) 0 . 0 7 4 ( 3 ) 0 . 0 1 9 ( 3 ) 0 0 1 2 ( 3 ) 0 . 0 4 1 ( 3 ) C 2 5 0 . 0 8 4 ( 3 ) 0 . 0 9 2 ( 3 ) 0 . 0 9 2 ( 3 ) - 0 . 0 3 3 ( 3 ) 0 . 0 0 9 ( 3 ) 0 . 0 1 3 ( 3 ) C 3 1 0 . 0 4 7 6 ( 1 9 ) 0 . 0 6 1 ( 2 ) 0 . 0 4 4 5 ( 1 8 ) - 0 . 0 0 0 5 ( 1 5 ) 0 . 0 0 0 5 ( 1 5 ) 0 . 0 0 5 3 ( 1 6 ) C 3 2 0 . 0 4 8 5 ( 1 9 ) 0 . 0 6 9 ( 2 ) 0 . 0 4 8 ( 2 ) 0 . 0 0 3 0 ( 1 6 ) 0 . 0 0 3 0 ( 1 6 ) - 0 . 0 0 0 4 ( 1 7 ) C 3 0 . 0 5 5 ( 2 ) 0 . 0 6 5 ( 2 ) 0 . 0 4 4 5 ( 1 9 ) - 0 . 0 0 0 3 ( 1 5 ) - 0 . 0 0 1 3 ( 1 6 ) 0 . 0 0 6 0 ( 1 7 ) C 3 4 0 . 0 5 7 ( 2 ) 0 . 0 7 6 ( 2 ) 0 . 0 4 4 ( 2 ) - 0 . 0 0 4 5 ( 1 7 ) 0 . 0 0 1 9 ( 1 7 ) 0 . 0 1 4 3 ( 1 9 ) 0 3 4 0 . 0 7 7 5 ( 1 8 ) 0 . 1 0 2 ( 2 ) 0 . 0 4 3 9 ( 1 4 ) - 0 . 0 0 4 3 ( 1 3 ) 0 . 0 0 3 8 ( 1 2 ) 0 . 0 1 3 8 ( 1 5 ) C 3 5 0 . 0 5 4 ( 2 ) 0 . 0 7 5 ( 2 ) 0 . 0 5 1 ( 2 ) 0 . 0 1 1 1 ( 1 7 ) 0 . 0 0 4 9 ( 1 7 ) 0 . 0 0 1 1 ( 1 8 ) C 3 6 0 - 0 4 9 ( 2 ) 0 . 0 7 7 ( 2 ) 0 . 0 4 9 ( 2 ) - 0 . 0 0 1 5 ( 1 7 ) - 0 . 0 0 0 5 ( 1 7 ) - 0 . 0 0 3 0 ( 1 8 ) C 3 7 0 . 0 6 7 ( 2 ) 0 . 0 8 4 ( 3 ) 0 . 0 4 9 ( 2 ) - 0 . 0 0 8 1 ( 1 9 ) - 0 . 0 0 7 1 ( 1 9 ) - 0 . 0 0 2 ( 2 ) C 3 8 0 - 0 6 7 ( 3 ) 0 . 1 1 1 ( 4 ) 0 . 0 7 2 ( 3 ) - 0 . 0 0 8 ( 3 ) - 0 . 0 1 0 ( 2 ) - 0 . 0 2 0 ( 3 ) C 3 9 0 . 0 7 0 ( 3 ) 0 . 1 2 5 ( 4 ) 0 . 0 8 0 ( 3 ) 0 . 0 1 0 ( 3 ) - 0 . 0 2 3 ( 3 ) 0 . 0 0 1 ( 3 ) C 4 0 0 . 0 9 2 ( 3 ) 0 . 0 8 9 ( 3 ) 0 . 0 8 8 ( 3 ) - 0 . 0 1 8 ( 3 ) - 0 . 0 0 8 ( 3 ) - 0 . 0 1 1 ( 3 ) C 4 1 0 . 0 7 0 ( 3 ) 0 . 0 8 9 ( 3 ) 0 . 0 6 0 ( 2 ) 0 . 0 0 7 ( 2 ) 0 . 0 1 1 ( 2 ) - 0 . 0 0 7 ( 2 ) C 4 2 0 . 1 2 0 ( 5 ) 0 . 1 6 5 ( 6 ) 0 . 0 8 0 ( 4 ) 0 . 0 4 8 ( 4 ) 0 . 0 0 3 ( 3 ) - 0 . 0 4 2 ( 5 ) C 4 3 0 0 7 5 ( 3 ) 0 . 1 2 8 ( 5 ) 0 . 1 5 6 ( 6 ) 0 . 0 0 2 ( 4 ) 0 . 0 4 5 ( 3 ) - 0 . 0 1 8 ( 3 ) C 4 4 0 - 1 5 6 ( 6 ) 0 . 0 9 5 ( 4 ) 0 . 1 1 2 ( 5 ) 0 . 0 1 2 ( 3 ) 0 . 0 5 4 ( 4 ) - 0 . 0 3 4 ( 4 ) C 4 5 0 0 9 3 ( 4 ) 0 . 1 0 7 ( 4 ) 0 . 0 7 2 ( 3 ) - 0 . 0 2 1 ( 3 ) 0 . 0 1 7 ( 3 ) 0 . 0 1 9 ( 3 ) T a b l e E 4 . c o n t i n u e d . . . ( : 5 1 0 . 1 4 2 ( 6 ) 0 . 1 3 9 ( 6 ) ( : 6 1 0 . 1 4 4 ( 7 ) 0 . 1 2 9 ( 7 ) 0 6 2 0 . 2 1 2 ( 7 ) 0 . 1 3 2 ( 5 ) ( : 6 3 0 . 1 9 3 ( 9 ) 0 . 2 4 4 ( 1 2 ) C S 4 0 . 1 5 9 ( 7 ) 0 . 2 0 9 ( 9 ) C 6 5 0 . 1 6 6 ( 7 ) 0 . 1 2 9 ( 5 ) 0 . 1 7 8 ( 7 ) 0 . 0 0 4 ( 5 ) 0 . 4 0 1 ( 1 5 ) 0 . 0 8 4 ( 8 ) 0 . 2 6 2 ( 7 ) 0 . 0 1 0 ( 4 ) 0 . 1 6 5 ( 7 ) 0 . 0 5 4 ( 7 ) 0 . 2 1 4 ( 9 ) 0 . 1 0 6 ( 7 ) 0 . 1 0 8 ( 4 ) 0 . 0 1 4 ( 4 ) 0 . 0 1 6 ( 5 ) 0 . 0 2 2 ( 8 ) 0 . 0 2 3 ( 6 ) - 0 . 0 7 6 ( 7 ) 0 . 0 3 8 ( 7 ) 0 . 0 1 3 ( 4 ) 0 . 0 2 9 ( 4 ) 0 . 0 1 5 ( 6 ) 0 . 0 4 1 ( 5 ) - 0 . 0 8 6 ( 9 ) 0 . 0 6 3 ( 7 ) 0 . 0 3 9 ( 5 ) 2 3 6 T a b l e E 5 . H y d r o g e n c o o r d i n a t e s a n d i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 ) f o r 7 . A t o m x y z U . q H 1 2 A - 0 . 1 7 9 3 0 . 1 1 7 2 0 . 2 6 3 1 0 . 0 5 6 ( 9 ) H 1 6 A - 0 . 2 3 7 9 0 . 2 6 5 2 0 . 1 4 4 7 0 . 0 3 6 ( 7 ) H 1 8 A - 0 . 1 9 6 9 0 . 0 5 6 4 0 . 3 2 4 0 0 . 0 9 4 ( 1 4 ) H 1 8 8 - 0 . 2 7 0 8 0 . 0 1 3 7 0 . 3 0 7 3 0 . 1 1 3 ( 1 7 ) H 1 8 0 - 0 . 2 5 3 3 0 . 0 2 6 5 0 . 3 6 5 4 0 . 0 8 2 ( 1 2 ) H 1 9 A - 0 . 1 9 4 1 0 . 2 0 7 9 0 . 3 6 1 2 0 . 1 4 ( 2 ) H 1 9 8 - 0 . 2 4 7 2 0 . 1 7 1 9 0 . 4 0 3 1 0 . 1 2 6 ( 1 7 ) H 1 9 0 - 0 . 2 6 7 3 0 . 2 5 7 7 0 . 3 7 2 2 0 . 1 3 ( 2 ) H 2 0 A 0 3 8 4 4 0 . 0 9 2 6 0 . 3 1 6 9 0 . 1 1 7 ( 1 8 ) H 2 0 8 - 0 . 3 8 7 0 0 . 1 8 5 0 0 . 3 4 4 5 0 . 1 3 ( 2 ) H 2 0 0 - 0 . 3 6 6 7 0 . 0 9 9 2 0 . 3 7 5 3 0 . 1 0 9 ( 1 5 ) H 2 2 A - 0 . 3 7 1 2 0 . 4 2 8 7 0 . 2 3 2 9 0 . 5 3 ( 1 5 ) H 2 2 8 - 0 . 3 9 3 7 0 . 4 6 8 1 0 . 1 7 9 9 0 . 1 2 8 ( 1 8 ) H 2 2 0 - 0 . 3 1 1 4 0 . 4 5 5 3 0 . 1 9 3 2 0 . 2 4 ( 5 ) H 2 3 A 0 4 5 2 3 0 . 2 8 9 4 0 . 2 1 1 2 0 . 1 0 8 ( 1 6 ) H 2 3 8 - 0 . 4 3 7 2 0 . 2 4 1 2 0 . 1 5 9 2 2 . 0 ( 8 ) H 2 3 C - 0 . 4 7 1 0 0 . 3 3 6 9 0 . 1 5 9 6 0 . 1 2 3 ( 1 7 ) H 2 4 A - 0 . 2 9 4 7 0 . 3 7 2 7 0 . 1 1 6 3 0 . 1 6 ( 3 ) H 2 4 8 - 0 . 3 7 7 0 0 . 3 8 7 3 0 . 1 0 3 4 0 . 0 9 0 ( 1 3 ) H 2 4 0 - 0 . 3 4 4 2 0 . 2 9 1 1 0 . 1 0 3 0 0 . 0 9 8 ( 1 6 ) H 2 5 A - 0 . 4 0 4 7 0 . 3 7 2 0 0 . 3 3 1 2 0 . 2 5 ( 4 ) H 2 5 8 - 0 . 3 4 0 3 0 . 4 0 3 0 0 . 2 9 6 3 0 3 3 ( 6 ) H 2 5 0 - 0 . 3 2 6 3 0 . 3 3 4 3 0 . 3 4 0 1 0 . 3 0 ( 5 ) H 3 2 A - 0 . 2 2 3 6 0 . 0 8 8 8 0 . 1 1 1 7 0 . 0 4 7 ( 8 ) H 3 6 A 0 0 4 3 3 0 . 2 3 4 0 0 . 1 0 5 0 0 . 0 5 5 ( 9 ) H 3 8 A - 0 . 3 2 9 3 0 . 0 9 8 7 0 . 0 6 4 9 0 . 0 7 4 ( 1 2 ) H 3 8 8 0 2 9 8 6 0 . 0 0 3 8 0 . 0 7 6 9 0 . 0 9 2 ( 1 4 ) H 3 8 0 - 0 . 3 5 4 6 0 . 0 1 6 8 0 . 0 3 2 6 0 . 1 0 0 ( 1 4 ) H 3 9 A - 0 . 2 9 4 1 0 . 1 7 5 4 - 0 . 0 1 6 4 0 . 1 3 ( 2 ) H 3 9 8 - 0 . 3 2 3 1 0 . 0 9 1 1 - 0 . 0 4 5 0 0 . 0 8 9 ( 1 3 ) H 3 9 0 - 0 . 2 4 4 1 0 . 1 2 5 7 - 0 . 0 5 5 4 0 . 1 4 ( 2 ) H 4 0 A - 0 . 1 9 1 7 - 0 . 0 2 5 5 - 0 . 0 3 2 4 0 . 1 6 ( 3 ) H 4 0 8 - 0 . 2 7 1 7 - 0 . 0 5 8 9 — 0 . 0 2 5 0 0 . 0 9 7 ( 1 4 ) H 4 0 0 - 0 . 2 1 4 9 - 0 . 0 7 0 4 0 . 0 1 9 0 0 . 1 4 ( 2 ) H 4 2 A 0 . 0 0 2 3 0 . 3 0 3 3 - 0 . 0 6 3 1 0 . 1 5 ( 2 ) H 4 2 8 - 0 . 0 7 9 5 0 . 3 1 5 3 - 0 . 0 4 7 8 0 . 1 7 ( 3 ) H 4 2 0 - 0 . 0 5 0 7 0 . 2 2 1 8 - 0 . 0 6 4 7 0 . 1 3 ( 2 ) H 4 3 A 0 . 0 8 9 5 0 . 2 4 2 0 - 0 . 0 0 7 3 0 . 1 0 1 ( 1 4 ) H 4 3 8 0 . 0 4 9 9 0 . 1 4 9 8 - 0 . 0 0 6 0 0 . 0 9 1 ( 1 5 ) H 4 3 0 0 . 0 6 8 0 0 . 1 9 9 1 0 . 0 4 5 1 0 2 4 ( 5 ) 2 3 7 T a b l e E 5 . c o n t i n u e d . . . H 4 4 A 0 . 0 2 6 8 0 . 3 7 6 2 0 . 0 1 8 7 0 . 0 9 7 ( 1 4 ) H 4 4 B 0 . 0 0 7 2 0 . 3 2 9 2 0 . 0 7 0 3 0 . 1 4 ( 2 ) H 4 4 0 - 0 . 0 5 4 1 0 . 3 7 3 0 0 . 0 3 7 3 0 1 6 ( 3 ) H 4 5 A - 0 . 0 7 4 4 0 . 0 4 7 6 - 0 . 0 8 9 5 0 . 1 1 3 ( 1 6 ) H 4 5 B - 0 . 0 8 6 0 0 . 0 0 0 9 - 0 . 0 3 6 7 0 . 1 1 5 ( 1 8 ) H 4 5 C - 0 . 0 2 5 4 0 . 0 7 3 3 - 0 . 0 4 2 9 0 1 8 ( 3 ) H 5 1 A 0 . 0 7 3 9 0 . 3 4 0 5 0 . 1 8 1 9 0 . 2 3 0 H 5 1 B - 0 . 0 0 0 3 0 . 2 9 0 9 0 . 1 8 9 2 0 . 2 3 0 H 5 1 C 0 . 0 6 6 1 0 . 2 4 1 0 0 . 1 6 5 0 0 . 2 3 0 H 6 1 A - 0 . 3 2 7 6 - 0 . 0 7 7 7 0 . 1 7 5 0 0 . 2 7 0 H 6 1 B - 0 . 3 4 1 0 - 0 . 0 6 2 2 0 . 2 3 3 7 0 . 2 7 0 H 6 3 A - 0 . 5 2 0 5 - 0 . 0 5 8 4 0 . 1 9 6 9 0 . 2 4 1 H 6 3 B - 0 . 4 9 3 7 - 0 . 0 9 4 7 0 . 1 4 3 8 0 . 2 4 1 H 6 4 A - 0 . 4 8 5 9 0 . 0 7 2 5 0 . 1 7 1 7 0 . 2 3 3 H 6 4 B - 0 . 4 4 4 2 0 . 0 3 2 1 0 . 1 2 4 3 0 . 2 3 3 H 6 5 A - 0 . 3 4 3 8 0 . 0 6 0 5 0 . 1 7 0 2 0 . 1 6 1 H 6 5 B - 0 . 3 8 7 5 0 . 0 6 4 0 0 . 2 2 1 9 0 . 1 6 1 2 3 8 T a b l e E 6 . C r y s t a l a n d s t r u c t u r e r e fi n e m e n t d a t a f o r ( 1 E " ) 2 - ( N a * ) 2 - ( C 4 H 1 0 0 2 ) 3 . I d e n t i fi c a t i o n c o d e M o l e c u l a r f o r m u l a F o r m u l a w e i g h t T e m p e r a t u r e W a v e l e n g t h C r y s t a l s y s t e m S p a c e g r o u p U n i t c e l l d i m e n s i o n s V o l u m e Z D e n s i t y ( r e c a l c u l a t e d ) A b s o r p t i o n c o e f fi c i e n t F ( 0 0 0 ) C r y s t a l S i z e C o l o r T h e t a r a n g e f o r d a t a c o l l e c t i o n I n d e x r a n g e s R e fl e c t i o n s c o l l e c t e d / U n i q u e R e f i n e m e n t m e t h o d D a t a / R e s t r a i n t s / P a r a m e t e r s G o o d n e s s - o f - fi t o n F 2 F i n a l R i n d i c e s [ l > 2 0 ( | ) ] R i n d i c e s ( a l l d a t a ) L a r g e s t d i f f . p e a k a n d h o l e ( 1 E " ) 2 ' ( N a + ) 2 ' ( c l d ' l 1 0 0 2 I 8 C 1 6 8 H 2 6 4 0 3 2 N 3 2 2 8 4 1 . 9 0 4 5 g / m o l e 2 9 3 ( 2 ) K 0 . 7 1 0 7 3 A T r i c l i n i c P 1 a = 1 6 . 1 4 1 1 ( 4 ) A b = 1 6 . 3 1 4 6 ( 2 ) A c = 1 8 . 8 4 8 2 ( 4 ) A a = 6 4 . 4 5 4 0 ( 1 0 ) ° B = 7 2 . 4 1 4 0 ( 1 0 ) ° y = 8 8 . 4 4 7 0 ( 1 0 ) ° 4 2 3 8 . 0 5 ( 1 5 ) A 3 1 1 . 1 1 4 g / c m 3 0 . 0 8 5 m m " 1 6 1 7 ? m m x ? m m x ? m m p u r p l e 1 3 9 ° t o 2 8 . 1 7 ° - 2 0 $ h 5 2 1 , - 2 1 s k 5 2 1 , - 2 4 s | 5 2 4 5 0 4 6 3 / 3 7 3 2 8 [ R i m = 0 . 0 2 4 3 ] F u l l - m a t r i x - I e a s t — s q u a r e s o n F 2 3 7 3 2 8 / 3 / 1 6 9 9 0 . 9 3 2 R 1 = 0 . 0 7 2 8 , s z = 0 . 2 0 8 2 R 1 = 0 . 1 3 3 2 , s z = 0 . 2 6 0 4 0 . 8 2 6 a n d — 1 . 2 8 7 e / A 3 2 3 9 T a b l e E 7 . A t o m i c c o o r d i n a t e s ( x 1 0 “ ) a n d e q u i v a l e n t i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 ) f o r ( 1 E " ) 2 - ( N a " ) 2 - ( C 4 H 1 0 0 2 ) 3 . U e q i s d e fi n e d a s o n e t h i r d o f t h e t r a c e o f t h e o r t h o g o n a l i z e d U 1 , - t e n s o r . A t o m x y z U . . . N a ( 1 ) 7 4 9 5 ( 2 ) 9 1 8 3 ( 2 ) 3 0 ( 2 ) 2 4 ( 1 ) 0 ( 1 ) 7 4 7 6 ( 4 ) 6 2 2 0 ( 4 ) . - 6 1 3 ( 4 ) 1 9 ( 1 ) N a ( 2 ) 8 3 4 0 ( 2 ) 4 7 4 6 ( 2 ) 8 8 4 5 ( 2 ) 2 7 ( 1 ) 0 ( 2 ) 6 9 8 6 ( 4 ) 6 5 2 6 ( 4 ) 1 2 ( 4 ) 2 0 ( 1 ) 0 ( 3 ) 7 4 3 6 ( 4 ) 7 2 3 1 ( 4 ) 1 1 4 ( 4 ) 2 0 ( 1 ) 0 ( 4 ) 8 3 5 0 ( 4 ) 7 7 0 0 ( 4 ) - 5 2 0 ( 4 ) 2 0 ( 1 ) 0 ( 5 ) 8 8 3 3 ( 4 ) 7 3 9 2 ( 4 ) - 1 1 2 9 ( 4 ) 2 0 ( 1 ) 0 ( 6 ) 8 3 8 6 ( 4 ) 6 6 9 4 ( 4 ) - 1 2 1 1 ( 4 ) 2 0 ( 1 ) 0 ( 7 ) 7 1 9 9 ( 3 ) 5 5 4 5 ( 3 ) - 6 3 3 ( 3 ) 2 5 ( 1 ) 0 ( 8 ) 8 7 2 6 ( 3 ) 6 4 0 3 ( 3 ) - 1 7 4 3 ( 3 ) 2 6 ( 1 ) 0 ( 9 ) 8 6 1 6 ( 3 ) 8 4 0 1 ( 3 ) - 4 9 3 ( 3 ) 2 8 ( 1 ) 0 ( 1 0 ) 7 1 0 4 ( 3 ) 7 5 2 3 ( 3 ) 6 1 0 ( 3 ) 2 5 ( 1 ) 0 ( 1 1 ) 6 1 1 4 ( 4 ) 6 1 7 4 ( 4 ) 4 7 4 ( 4 ) 2 2 ( 1 ) C ( 1 2 ) 5 7 1 3 ( 4 ) 6 0 1 0 ( 4 ) 1 3 5 0 ( 4 ) 2 1 ( 1 ) C ( 1 3 ) 4 8 1 6 ( 4 ) 6 1 0 8 ( 4 ) 1 6 8 7 ( 4 ) 2 5 ( 2 ) C ( 1 4 ) 4 4 2 8 ( 4 ) 5 9 2 8 ( 5 ) 2 4 9 4 ( 5 ) 3 1 ( 2 ) C ( 1 5 ) 4 9 5 1 ( 5 ) 5 6 3 9 ( 6 ) 3 0 1 6 ( 4 ) 4 4 ( 2 ) C ( 1 6 ) 5 8 6 9 ( 5 ) 5 5 9 6 ( 4 ) 2 7 0 9 ( 4 ) 2 7 ( 2 ) C ( 1 7 ) 6 1 9 9 ( 4 ) 5 7 7 5 ( 4 ) 1 8 9 6 ( 4 ) 2 4 ( 2 ) 0 ( 1 8 ) 6 4 7 6 ( 5 ) 5 3 9 8 ( 5 ) 3 2 5 8 ( 4 ) 3 0 ( 2 ) C ( 1 9 ) 6 4 2 3 ( 6 ) 4 4 1 1 ( 6 ) 3 8 1 6 ( 6 ) 5 8 ( 3 ) 0 ( 2 0 ) 7 4 5 9 ( 5 ) 5 6 9 6 ( 7 ) 2 6 6 9 ( 5 ) 5 2 ( 2 ) C ( 2 1 ) 6 2 9 6 ( 6 ) 5 9 6 1 ( 6 ) 3 7 4 8 ( 5 ) 5 2 ( 2 ) 0 ( 2 2 ) 4 5 5 9 ( 4 ) 5 3 5 3 ( 6 ) 3 8 6 5 ( 3 ) 8 9 ( 3 ) C ( 2 3 ) 4 2 8 0 ( 7 ) 4 5 6 9 ( 9 ) 4 4 2 0 ( 6 ) 1 0 1 ( 4 ) C ( 2 4 ) 3 4 4 6 ( 5 ) 6 0 8 1 ( 6 ) 2 8 1 7 ( 5 ) 3 7 ( 2 ) C ( 2 5 ) 3 1 3 5 ( 6 ) 6 5 7 7 ( 9 ) 2 0 7 7 ( 7 ) 9 5 ( 4 ) C ( 2 6 ) 3 3 7 7 ( 6 ) 6 7 4 6 ( 6 ) 3 2 1 0 ( 5 ) 6 1 ( 2 ) 0 ( 2 7 ) 2 8 7 0 ( 6 ) 5 2 0 4 ( 7 ) 3 4 1 1 ( 6 ) 6 8 ( 2 ) C ( 2 8 ) 5 5 0 1 ( 4 ) 5 9 3 6 ( 5 ) 1 1 1 ( 4 ) 2 6 ( 2 ) C ( 2 9 ) 4 8 7 7 ( 4 ) 5 1 9 4 ( 5 ) 5 5 4 ( 4 ) 2 6 ( 2 ) C ( 3 0 ) 4 2 6 8 ( 4 ) 5 0 0 7 ( 5 ) 1 9 3 ( 5 ) 2 9 ( 2 ) C ( 3 1 ) 4 3 5 7 ( 4 ) 5 6 1 7 ( 5 ) - 6 2 5 ( 4 ) 2 6 ( 2 ) C ( 3 2 ) 5 0 4 4 ( 5 ) 6 3 3 1 ( 5 ) - 1 1 2 1 ( 4 ) 2 8 ( 2 ) C ( 3 3 ) 5 6 0 5 ( 4 ) 6 5 3 2 ( 4 ) - 7 4 3 ( 4 ) 2 3 ( 1 ) C ( 3 4 ) 3 6 4 1 ( 5 ) 4 1 3 4 ( 5 ) 7 0 5 ( 5 ) 3 5 ( 2 ) C ( 3 5 ) 2 6 6 7 ( 5 ) 4 3 2 7 ( 6 ) 9 1 3 ( 6 ) 5 1 ( 2 ) C ( 3 6 ) 3 7 7 2 ( 5 ) 3 5 1 8 ( 5 ) 2 3 7 ( 5 ) 4 1 ( 2 ) C ( 3 7 ) 3 7 7 6 ( 6 ) 3 5 0 7 ( 5 ) 1 5 5 4 ( 5 ) 4 4 ( 2 ) 2 4 0 0 ( 3 8 ) C ( 3 9 ) C ( 4 0 ) C ( 4 1 ) C ( 4 2 ) C ( 4 3 ) C ( 4 4 ) C ( 4 5 ) C ( 4 6 ) C ( 4 7 ) C ( 4 8 ) C ( 4 9 ) C ( 5 0 ) C ( 5 1 ) C ( 5 2 ) C ( 5 3 ) C ( 5 4 ) C ( 5 5 ) C ( 5 6 ) C ( 5 7 ) C ( 5 8 ) C ( 5 9 ) C ( 6 0 ) C ( 6 1 ) C ( 6 2 ) C ( 6 3 ) C ( 6 4 ) C ( 6 5 ) C ( 6 6 ) C ( 6 7 ) C ( 6 8 ) C ( 6 9 ) C ( 7 0 ) C ( 7 1 ) C ( 7 2 ) C ( 7 3 ) C ( 7 4 ) C ( 7 5 ) C ( 7 6 ) C ( 7 7 ) C ( 7 8 ) C ( 7 9 ) C ( 8 0 ) C ( 8 1 ) T a b l e E 7 . c o n t i n u e d . . . 3 7 5 3 ( 3 ) 3 0 5 5 ( 6 ) 5 2 3 3 ( 4 ) 4 8 0 7 ( 6 ) 6 2 6 1 ( 6 ) 5 0 3 9 ( 6 ) 9 7 3 6 ( 4 ) 1 0 3 0 3 ( 4 ) 1 0 2 5 7 ( 4 ) 1 0 7 9 6 ( 4 ) 1 1 4 7 5 ( 4 ) 1 1 5 2 4 ( 4 ) 1 0 9 7 0 ( 4 ) 1 0 5 5 4 ( 5 ) 9 5 8 8 ( 5 ) 1 0 8 4 3 ( 6 ) 1 1 0 3 5 ( 6 ) 1 2 0 8 9 ( 3 ) 1 2 7 8 3 ( 5 ) 1 2 2 2 4 ( 4 ) 1 2 1 0 7 ( 5 ) 1 3 1 5 4 ( 5 ) 1 2 0 5 1 ( 6 ) 1 0 1 1 8 ( 4 ) 9 6 0 6 ( 4 ) 9 9 7 4 ( 4 ) 1 0 8 8 7 ( 4 ) 1 1 4 0 9 ( 4 ) 1 0 9 9 2 ( 5 ) 9 3 3 8 ( 5 ) 9 5 2 4 ( 6 ) 8 3 9 6 ( 5 ) 9 4 2 7 ( 7 ) 1 1 2 7 0 ( 4 ) 1 1 5 7 8 ( 8 ) 1 2 3 6 6 ( 5 ) 1 2 7 3 0 ( 5 ) 1 2 9 7 6 ( 6 ) 1 2 4 9 6 ( 8 ) 7 4 5 9 ( 4 ) 7 7 9 1 ( 4 ) 8 2 1 7 ( 4 ) 8 4 0 0 ( 4 ) 8 0 3 2 ( 4 ) 5 4 5 7 ( 4 ) 5 9 9 5 ( 7 ) 6 9 8 3 ( 5 ) 7 8 6 1 ( 5 ) 7 2 8 3 ( 7 ) 6 4 7 7 ( 6 ) 7 7 5 5 ( 4 ) 7 9 6 9 ( 4 ) 7 4 3 8 ( 5 ) 7 5 4 0 ( 5 ) 8 2 9 3 ( 5 ) 8 9 2 5 ( 4 ) 8 7 3 5 ( 4 ) 6 9 2 5 ( 5 ) 6 6 3 7 ( 7 ) 7 3 8 5 ( 6 ) 6 0 5 5 ( 7 ) 8 4 8 2 ( 4 ) 7 8 8 4 ( 6 ) 9 8 1 6 ( 5 ) 1 0 3 8 4 ( 6 ) 9 5 8 4 ( 5 ) 1 0 3 9 5 ( 5 ) 7 8 9 7 ( 4 ) 8 1 5 0 ( 4 ) 8 3 3 8 ( 5 ) 8 3 1 4 ( 5 ) 8 0 0 8 ( 5 ) 7 8 2 6 ( 5 ) 8 4 9 1 ( 5 ) 7 9 0 2 ( 7 ) 8 1 8 5 ( 6 ) 9 5 4 4 ( 6 ) 8 4 8 4 ( 5 ) 9 6 2 0 ( 1 1 ) 7 8 2 6 ( 7 ) 7 3 3 7 ( 6 ) 8 7 5 1 ( 8 ) 7 2 8 2 ( 1 2 ) 1 1 0 6 3 ( 4 ) 1 1 6 8 2 ( 4 ) 1 2 6 0 2 ( 4 ) 1 2 8 6 5 ( 4 ) 1 2 2 2 6 ( 4 ) 2 4 1 - 9 7 0 ( 3 ) 4 0 2 5 ( 6 ) 2 0 5 2 ( 4 ) 2 2 0 7 ( 5 ) 2 4 7 1 ( 5 ) 2 5 5 0 ( 5 ) - 1 6 0 9 ( 4 ) 4 2 1 1 ( 4 ) 4 0 6 ( 4 ) 7 ( 4 ) - 4 9 8 ( 5 ) 4 3 2 8 ( 4 ) 4 6 5 9 ( 4 ) 9 7 1 ( 4 ) 1 3 6 4 ( 5 ) 1 4 0 5 ( 5 ) 1 1 0 2 ( 6 ) 4 8 9 ( 3 ) 4 6 9 ( 5 ) 4 8 4 4 ( 4 ) 4 3 6 4 ( 6 ) 2 0 5 2 ( 5 ) 2 6 6 2 ( 6 ) 2 4 6 9 ( 4 ) 2 9 9 9 ( 4 ) - 3 8 4 9 ( 4 ) 4 1 5 4 ( 4 ) - 3 6 3 6 ( 4 ) 2 7 7 3 ( 4 ) 4 3 5 4 ( 4 ) 4 8 4 1 ( 5 ) - 3 8 0 6 ( 5 ) 4 9 9 6 ( 6 ) 4 9 9 0 ( 3 ) - 5 4 6 5 ( 8 ) - 3 8 8 9 ( 5 ) - 3 1 7 0 ( 5 ) 4 4 1 7 ( 9 ) 4 3 8 6 ( 9 ) 9 9 ( 4 ) 3 4 9 ( 4 ) 2 9 8 ( 3 ) 4 2 4 3 ( 4 ) 4 4 6 8 ( 4 ) 4 1 ( 1 ) 5 6 ( 2 ) 3 4 ( 2 ) 4 4 ( 2 ) 5 4 ( 2 ) 5 2 ( 2 ) 2 0 ( 1 ) 1 8 ( 1 ) 2 5 ( 2 ) 2 5 ( 2 ) 3 2 ( 2 ) 2 4 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 3 4 ( 2 ) 4 9 ( 2 ) 5 1 ( 2 ) 6 7 ( 3 ) 3 8 ( 1 ) 5 7 ( 2 ) 3 0 ( 2 ) 4 7 ( 2 ) 4 1 ( 2 ) 5 1 ( 2 ) 2 2 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) 2 8 ( 2 ) 3 1 ( 2 ) 3 1 ( 2 ) 2 6 ( 2 ) 3 7 ( 2 ) 5 8 ( 3 ) 4 1 ( 2 ) 7 3 ( 3 ) 6 1 ( 2 ) 2 0 3 ( 1 1 ) 4 6 ( 2 ) 4 7 ( 2 ) 1 2 6 ( 6 ) 1 2 4 ( 6 ) 1 7 ( 1 ) 1 6 ( 1 ) 1 4 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) 1 9 ( 1 ) T a b l e E 7 . c o n t i n u e d . . . C ( 8 2 ) C ( 8 3 ) C ( 8 4 ) C ( 8 5 ) C ( 8 6 ) C ( 8 7 ) C ( 8 8 ) C ( 8 9 ) C ( 9 0 ) C ( 9 1 ) C ( 9 2 ) C ( 9 3 ) C ( 9 4 ) C ( 9 5 ) C ( 9 6 ) C ( 9 7 ) C ( 9 8 ) C ( 9 9 ) C ( 1 0 0 ) C ( 1 0 1 ) C ( 1 0 2 ) C ( 1 0 3 ) C ( 1 0 4 ) C ( 1 0 5 ) C ( 1 0 6 ) C ( 1 0 7 ) C ( 1 0 8 ) C ( 1 0 9 ) C ( 1 1 0 ) 0 ( 1 1 1 ) 0 ( 1 1 2 ) 0 ( 1 1 3 ) 0 ( 1 1 4 ) 0 ( 1 1 5 ) 0 ( 1 1 6 ) 0 ( 1 1 7 ) 0 ( 1 1 8 ) 0 ( 1 1 9 ) C ( 1 2 0 ) C ( 1 2 1 ) C ( 1 2 2 ) 0 ( 1 2 3 ) C ( 1 2 4 ) C ( 1 2 5 ) 7 6 4 0 ( 4 ) 7 4 5 6 ( 3 ) 7 0 6 4 ( 3 ) 8 3 8 2 ( 3 ) 8 7 7 7 ( 3 ) 7 7 7 7 ( 4 ) 8 5 3 6 ( 4 ) 8 4 6 5 ( 5 ) 9 2 0 0 ( 4 ) 1 0 0 3 1 ( 5 ) 1 0 1 4 2 ( 4 ) 9 3 8 2 ( 4 ) 9 0 9 1 ( 5 ) 9 3 6 3 ( 6 ) 8 1 2 3 ( 6 ) 9 6 0 5 ( 6 ) 1 0 7 6 9 ( 3 ) 1 1 1 7 2 ( 6 ) 1 1 0 1 0 ( 5 ) 1 1 6 8 1 ( 6 ) 1 0 8 6 0 ( 6 ) 1 1 4 6 2 ( 8 ) 7 0 3 2 ( 4 ) 7 1 4 8 ( 4 ) 6 4 5 6 ( 5 ) 5 6 4 1 ( 4 ) 5 4 5 3 ( 4 ) 6 1 6 1 ( 4 ) 6 6 1 5 ( 5 ) 5 8 5 1 ( 6 ) 7 2 1 9 ( 8 ) 7 2 0 5 ( 6 ) 4 9 5 8 ( 3 ) 5 0 5 3 ( 6 ) 4 5 1 3 ( 4 ) 4 0 1 8 ( 6 ) 4 5 2 9 ( 5 ) 3 9 8 5 ( 5 ) 8 0 5 8 ( 4 ) 8 7 8 8 ( 4 ) 8 6 7 8 ( 5 ) 9 3 6 9 ( 5 ) 1 0 1 9 6 ( 5 ) 1 0 3 4 5 ( 4 ) 1 1 3 2 3 ( 4 ) 1 0 7 0 3 ( 3 ) 1 0 2 8 0 ( 3 ) 1 3 2 2 5 ( 3 ) 1 3 6 2 9 ( 3 ) 1 1 4 2 2 ( 4 ) 1 1 7 5 4 ( 4 ) 1 2 0 1 0 ( 4 ) 1 2 2 5 9 ( 4 ) 1 2 2 4 1 ( 5 ) 1 2 0 7 2 ( 5 ) 1 1 7 9 5 ( 5 ) 1 2 5 9 4 ( 5 ) 1 1 8 8 1 ( 7 ) 1 2 6 7 2 ( 7 ) 1 3 5 6 4 ( 6 ) 1 2 4 3 9 ( 4 ) 1 1 6 5 6 ( 8 ) 1 2 2 3 4 ( 5 ) 1 2 9 9 9 ( 7 ) 1 2 5 2 9 ( 7 ) 1 1 3 2 0 ( 8 ) 1 0 8 3 6 ( 5 ) 1 0 2 6 3 ( 4 ) 9 6 8 6 ( 5 ) 9 6 2 3 ( 5 ) 1 0 2 5 2 ( 5 ) 1 0 8 0 8 ( 4 ) 9 1 6 2 ( 6 ) 8 7 6 9 ( 7 ) 8 3 7 2 ( 7 ) 9 8 2 2 ( 6 ) 8 9 7 4 ( 3 ) 8 0 8 2 ( 5 ) 1 0 3 6 3 ( 5 ) 9 4 5 9 ( 7 ) 1 1 0 4 5 ( 6 ) 1 0 7 1 7 ( 6 ) 1 2 4 9 9 ( 4 ) 1 3 1 1 7 ( 4 ) 1 3 6 7 3 ( 5 ) 1 4 2 5 5 ( 4 ) 1 4 2 8 1 ( 5 ) 1 3 6 5 6 ( 5 ) 2 4 2 - 8 1 1 ( 4 ) 9 7 5 ( 3 ) 6 0 4 ( 3 ) 4 4 2 ( 3 ) 4 7 3 5 ( 3 ) 1 1 8 8 ( 4 ) 1 3 2 9 ( 4 ) 1 9 5 1 ( 4 ) 2 0 9 5 ( 4 ) 1 5 8 3 ( 4 ) 8 8 5 ( 4 ) 8 0 2 ( 4 ) 2 7 7 6 ( 5 ) 3 5 0 5 ( 4 ) 3 1 7 5 ( 6 ) 2 4 1 0 ( 6 ) 1 7 5 0 ( 3 ) 2 1 2 9 ( 6 ) 1 8 1 ( 5 ) 2 ( 6 ) - 6 6 7 ( 5 ) 3 4 6 ( 8 ) 1 9 0 7 ( 4 ) 2 6 7 1 ( 4 ) 3 3 8 9 ( 4 ) 3 2 6 0 ( 4 ) 2 5 3 9 ( 4 ) 1 8 8 9 ( 4 ) 4 2 0 9 ( 5 ) 4 9 9 9 ( 5 ) 4 1 9 3 ( 7 ) 4 3 3 7 ( 5 ) 3 8 9 5 ( 3 ) 3 8 9 0 ( 5 ) 2 4 9 7 ( 4 ) 2 6 7 4 ( 6 ) 1 6 2 1 ( 5 ) 3 1 0 6 ( 4 ) 2 2 9 3 ( 4 ) 3 0 2 9 ( 4 ) - 3 7 9 5 ( 4 ) 4 4 8 8 ( 4 ) 4 3 9 5 ( 4 ) - 3 6 5 3 ( 4 ) 2 2 ( 2 ) 2 6 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 1 9 ( 1 ) 1 8 ( 1 ) 2 7 ( 2 ) 2 4 ( 1 ) 2 8 ( 2 ) 2 6 ( 2 ) 2 5 ( 2 ) 3 3 ( 2 ) 5 1 ( 2 ) 5 7 ( 3 ) 4 9 ( 2 ) 4 1 ( 1 ) 6 4 ( 3 ) 3 4 ( 2 ) 6 1 ( 3 ) 6 3 ( 3 ) 8 8 ( 4 ) 2 3 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) 3 1 ( 2 ) 2 6 ( 2 ) 2 4 ( 2 ) 2 3 ( 1 ) 4 0 ( 2 ) 6 6 ( 3 ) 7 3 ( 3 ) 5 0 ( 2 ) 3 6 ( 1 ) 5 5 ( 3 ) 3 2 ( 2 ) 5 4 ( 2 ) 5 7 ( 2 ) 4 1 ( 2 ) 1 9 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) 2 8 ( 2 ) 2 7 ( 2 ) 3 2 ( 2 ) 2 9 ( 2 ) C ( 1 2 6 ) C ( 1 2 7 ) C ( 1 2 8 ) C ( 1 2 9 ) C ( 1 3 0 ) 0 ( 1 3 1 ) C ( 1 3 2 ) C ( 1 3 3 ) C ( 1 3 4 ) C ( 1 3 5 ) C ( 1 3 6 ) C ( 1 3 7 ) C ( 1 3 8 ) C ( 1 3 9 ) C ( 1 4 0 ) C ( 1 4 1 ) C ( 1 4 2 ) C ( 1 4 3 ) C ( 1 4 4 ) C ( 1 4 5 ) C ( 1 4 6 ) C ( 1 4 7 ) C ( 1 4 8 ) C ( 1 4 9 ) C ( 1 5 0 ) C ( 1 5 1 ) C ( 1 5 2 ) C ( 2 0 1 ) C ( 2 0 2 ) C ( 2 0 3 ) C ( 2 0 4 ) 0 ( 2 0 5 ) C ( 2 0 6 ) C ( 3 0 1 ) C ( 3 0 2 ) C ( 3 0 3 ) C ( 3 0 4 ) C ( 3 0 5 ) C ( 3 0 6 ) C ( 4 0 1 ) C ( 4 0 2 ) C ( 4 0 3 ) C ( 4 0 4 ) C ( 4 0 5 ) T a b l e E 7 . c o n t i n u e d . . . 9 6 4 3 ( 4 ) 1 1 3 0 0 ( 5 ) 1 1 8 2 4 ( 5 ) 1 1 3 1 2 ( 5 ) 1 1 8 0 2 ( 5 ) 1 0 8 7 5 ( 3 ) 1 0 8 1 1 ( 6 ) 9 1 2 9 ( 5 ) 8 6 1 5 ( 6 ) 8 6 4 9 ( 5 ) 9 9 9 8 ( 7 ) 6 4 5 4 ( 4 ) 5 6 8 2 ( 4 ) 5 7 8 8 ( 4 ) 6 6 2 0 ( 5 ) 7 3 6 0 ( 4 ) 7 2 8 6 ( 5 ) 4 7 9 9 ( 4 ) 4 9 9 0 ( 5 ) 4 4 1 1 ( 6 ) 4 1 7 9 ( 6 ) 5 0 5 7 ( 3 ) 4 5 9 1 ( 6 ) 6 7 4 2 ( 5 ) 7 7 0 1 ( 4 ) 6 4 2 9 ( 6 ) 6 2 0 8 ( 5 ) 9 5 3 4 ( 5 ) 9 0 0 7 ( 4 ) 9 4 3 8 ( 6 ) 8 8 1 7 ( 7 ) 8 1 0 7 ( 4 ) 7 4 9 3 ( 8 ) 8 1 4 1 ( 6 ) 8 7 6 5 ( 4 ) 9 6 3 5 ( 6 ) 1 0 1 7 2 ( 5 ) 9 9 3 9 ( 3 ) 1 0 4 1 8 ( 6 ) 8 4 2 1 ( 7 ) 7 7 0 1 ( 4 ) 7 0 2 9 ( 5 ) 6 3 9 5 ( 6 ) 6 8 1 6 ( 3 ) 1 3 0 6 2 ( 4 ) 1 3 5 6 9 ( 6 ) 1 4 4 5 8 ( 7 ) 1 2 8 2 2 ( 8 ) 1 3 2 5 4 ( 6 ) 1 4 9 5 4 ( 4 ) 1 5 8 3 1 ( 6 ) 1 4 7 6 5 ( 5 ) 1 4 0 4 7 ( 6 ) 1 5 5 5 4 ( 6 ) 1 5 1 1 5 ( 7 ) 1 2 1 2 2 ( 4 ) 1 1 8 3 6 ( 4 ) 1 1 6 7 0 ( 5 ) 1 1 6 4 7 ( 4 ) 1 1 9 3 3 ( 4 ) 1 2 1 9 4 ( 4 ) 1 1 7 1 2 ( 6 ) 1 1 4 4 6 ( 8 ) 1 2 6 0 1 ( 7 ) 1 0 9 1 1 ( 8 ) 1 1 4 7 4 ( 4 ) 1 2 2 1 5 ( 6 ) 1 1 3 2 0 ( 5 ) 1 1 2 1 2 ( 5 ) 1 1 9 9 6 ( 5 ) 1 0 3 8 1 ( 5 ) 1 0 4 2 5 ( 6 ) 1 0 1 3 6 ( 4 ) 9 5 9 9 ( 6 ) 9 2 5 4 ( 7 ) 8 6 4 5 ( 3 ) 8 3 5 9 ( 7 ) 4 4 7 5 ( 5 ) 4 9 9 2 ( 4 ) 4 7 6 5 ( 6 ) 5 2 3 1 ( 6 ) 4 8 6 1 ( 4 ) 5 3 0 3 ( 7 ) 1 5 5 4 3 ( 6 ) 1 5 2 5 2 ( 4 ) 1 4 6 6 0 ( 5 ) 1 4 3 7 7 ( 6 ) 1 3 7 7 9 ( 3 ) 2 4 3 2 9 8 1 ( 4 ) - 3 6 2 0 ( 5 ) - 3 8 2 7 ( 6 ) 2 7 7 5 ( 5 ) 4 3 0 5 ( 6 ) 5 0 0 9 ( 3 ) - 5 0 0 2 ( 6 ) 5 3 2 7 ( 4 ) 5 3 9 3 ( 5 ) 5 3 0 2 ( 5 ) 5 1 2 3 ( 5 ) 4 8 9 7 ( 4 ) 4 9 7 3 ( 4 ) 2 6 7 5 ( 4 ) 3 1 9 7 ( 4 ) - 3 0 8 0 ( 4 ) 2 4 3 0 ( 4 ) 4 2 8 0 ( 5 ) 4 7 4 ( 5 ) 4 4 9 1 ( 6 ) 4 1 4 8 ( 6 ) 2 8 5 5 ( 3 ) 3 2 4 7 ( 6 ) 3 8 8 9 ( 4 ) 4 2 5 6 ( 4 ) 4 5 9 7 ( 5 ) 3 5 1 2 ( 4 ) 4 2 2 1 ( 5 ) 3 3 4 ( 4 ) 2 0 7 ( 6 ) 1 0 8 3 ( 7 ) 1 2 0 6 ( 3 ) 1 9 8 3 ( 5 ) 8 5 1 ( 5 ) 2 6 ( 3 ) 5 1 ( 5 ) - 8 6 9 ( 6 ) 4 3 5 2 ( 3 ) 2 2 4 1 ( 5 ) 3 0 9 0 ( 6 ) 2 2 9 4 ( 4 ) 2 1 9 4 ( 5 ) 4 3 5 0 ( 6 ) - 7 5 4 ( 3 ) 2 3 ( 1 ) 3 9 ( 2 ) 6 1 ( 3 ) 7 8 ( 4 ) 5 1 ( 2 ) 4 2 ( 1 ) 5 9 ( 3 ) 3 8 ( 2 ) 5 4 ( 2 ) 5 6 ( 3 ) 6 3 ( 3 ) 2 0 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 2 6 ( 2 ) 2 6 ( 2 ) 2 1 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) 3 8 ( 2 ) 6 2 ( 3 ) 6 3 ( 3 ) 6 9 ( 3 ) 3 7 ( 1 ) 5 6 ( 2 ) 2 9 ( 2 ) 2 8 ( 2 ) 4 4 ( 2 ) 3 9 ( 2 ) 5 2 ( 2 ) 4 3 ( 1 ) 4 6 ( 2 ) 6 9 ( 3 ) 4 1 ( 1 ) 7 6 ( 3 ) 4 4 ( 2 ) 4 4 ( 1 ) 4 4 ( 2 ) 4 6 ( 2 ) 4 3 ( 1 ) 6 4 ( 3 ) 6 4 ( 3 ) 5 0 ( 2 ) 4 0 ( 2 ) 5 3 ( 2 ) 3 6 ( 1 ) T a r e T a b l e E 7 . c o n t i n u e d . . . C ( 4 0 6 ) C ( 5 0 1 ) 0 ( 5 0 2 ) C ( 5 0 3 ) C ( 5 0 5 ) C ( 5 0 4 ) C ( 5 0 6 ) C ( 6 0 1 ) C ( 6 0 2 ) C ( 6 0 3 ) C ( 6 0 4 ) C ( 6 0 5 ) C ( 6 0 6 ) 0 ( 7 0 1 ) C ( 7 0 2 ) C ( 7 0 3 ) C ( 7 0 4 ) C ( 7 0 5 ) C ( 7 0 6 ) C ( 8 0 1 ) 0 ( 8 0 2 ) C ( 8 0 3 ) C ( 8 0 4 ) C ( 8 0 5 ) C ( 8 0 6 ) C ( 9 0 1 ) 0 ( 9 0 2 ) C ( 9 0 3 ) C ( 9 0 4 ) 0 ( 9 0 5 ) C ( 9 0 6 ) 6 2 9 3 ( 4 ) 3 9 8 ( 9 ) 3 9 1 ( 3 ) 5 3 0 ( 1 1 ) 2 1 3 8 ( 9 ) 1 4 5 5 ( 1 0 ) 2 5 4 6 ( 8 ) 6 2 1 6 ( 7 ) 5 2 8 6 ( 1 7 ) 5 1 2 5 ( 6 ) 4 1 0 5 ( 1 2 ) 3 6 0 1 ( 5 ) 3 1 1 8 ( 8 ) 5 9 5 1 ( 6 ) 5 2 5 9 ( 7 ) 5 2 3 9 ( 7 ) 4 3 6 5 ( 1 1 ) 4 1 4 3 ( 8 ) 4 9 1 7 ( 8 ) 9 7 9 7 ( 8 ) 1 0 5 9 6 ( 7 ) 1 0 2 0 5 ( 5 ) 1 1 0 2 1 ( 5 ) 1 1 4 2 8 ( 7 ) 1 2 2 0 7 ( 5 ) 7 6 6 6 ( 6 ) 7 0 6 7 ( 3 ) 6 2 1 9 ( 5 ) 5 6 0 0 ( 5 ) 5 8 8 4 ( 3 ) 5 3 8 8 ( 6 ) 1 3 4 8 2 ( 5 ) 9 5 6 9 ( 1 0 ) 9 4 5 2 ( 3 ) 8 8 8 8 ( 1 2 ) 9 0 9 5 ( 9 ) 8 5 9 4 ( 1 0 ) 9 2 1 4 ( 9 ) 4 2 3 1 ( 8 ) 4 4 9 4 ( 1 9 ) 5 1 9 9 ( 7 ) 5 3 0 0 ( 1 3 ) 4 4 1 9 ( 5 ) 4 4 4 3 ( 9 ) 3 2 2 3 ( 7 ) 2 8 2 8 ( 8 ) 2 1 0 5 ( 8 ) 1 9 8 9 ( 1 2 ) 9 9 6 ( 8 ) 8 7 7 ( 8 ) 8 4 2 ( 8 ) 1 0 4 7 ( 7 ) 1 8 5 1 ( 5 ) 2 3 9 8 ( 5 ) 1 9 9 0 ( 8 ) 2 3 6 9 ( 5 ) 9 4 1 2 ( 6 ) 8 9 3 6 ( 3 ) 9 1 9 1 ( 5 ) 8 6 7 3 ( 5 ) 9 0 4 3 ( 3 ) 8 6 1 2 ( 7 ) 4 6 ( 5 ) 2 7 9 4 ( 9 ) 2 8 8 1 ( 3 ) 2 4 3 7 ( 1 1 ) 2 2 4 6 ( 8 ) 2 7 2 8 ( 9 ) 1 3 5 4 ( 8 ) 6 1 9 5 ( 7 ) 6 0 6 9 ( 1 6 ) 6 2 0 1 ( 6 ) 6 4 1 5 ( 1 1 ) 6 9 0 2 ( 5 ) 7 6 4 1 ( 8 ) 2 2 7 2 ( 6 ) 3 0 1 7 ( 7 ) 3 7 5 7 ( 7 ) 4 7 0 6 ( 1 1 ) 5 2 8 0 ( 7 ) 4 8 6 3 ( 8 ) 6 5 9 1 ( 8 ) 5 8 3 9 ( 6 ) 5 3 9 2 ( 5 ) 4 4 7 0 ( 5 ) 4 2 8 6 ( 7 ) 3 5 8 4 ( 5 ) 4 9 2 9 ( 5 ) 4 1 4 6 ( 3 ) 4 1 3 6 ( 5 ) 4 7 5 ( 5 ) 2 7 4 ( 3 ) 1 0 9 5 ( 7 ) 4 4 ( 2 ) 1 1 6 ( 4 ) 5 5 ( 1 ) 1 6 0 ( 6 ) 2 0 2 ( 4 ) 1 3 6 ( 5 ) 1 1 7 ( 4 ) 8 4 ( 3 ) 3 7 1 ( 1 2 ) 8 4 ( 2 ) 1 5 2 ( 6 ) 1 0 2 ( 2 ) 1 0 8 ( 4 ) 6 8 ( 2 ) 1 4 9 ( 4 ) 1 0 1 ( 3 ) 1 6 9 ( 6 ) 2 0 0 ( 4 ) 1 2 7 ( 3 ) 9 3 ( 4 ) 1 3 1 ( 3 ) 7 4 ( 2 ) 7 8 ( 2 ) 1 5 3 ( 4 ) 9 3 ( 2 ) 4 7 ( 2 ) 3 3 ( 1 ) 4 3 ( 2 ) 4 1 ( 2 ) 3 9 ( 1 ) 6 3 ( 3 ) 2 4 4 T a b l e E 8 . B o n d L e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r ( 1 E " ) 2 - ( N a * ) 2 - ( C 4 H 1 0 0 2 ) a . A t o m s L e n g t h A n g l e N a ( 1 ) - 0 ( 9 ) 2 . 3 9 9 ( 5 ) N a ( 1 ) - C ( 8 3 ) 2 . 3 9 8 ( 5 ) N a ( 1 ) - C ( 8 4 ) 2 . 4 5 2 ( 5 ) N a ( 1 ) - C ( 1 0 ) 2 . 4 5 9 ( 5 ) N a ( 1 ) - 0 ( 9 0 5 ) 2 . 4 9 8 ( 6 ) N a ( 1 ) - C ( 2 0 5 ) 2 . 5 0 3 ( 6 ) N a ( 1 ) - C ( 2 0 2 ) 2 . 6 6 8 ( 6 ) N a ( 1 ) - C ( 9 0 2 ) 2 . 6 9 4 ( 5 ) N a ( 1 ) - 0 ( 3 ) 3 . 1 2 2 ( 7 ) N a ( 1 ) - C ( 7 7 ) 3 . 1 2 4 ( 6 ) 0 ( 1 ) - 0 ( 7 ) 1 . 2 1 9 ( 7 ) 0 ( 1 ) - 0 ( 2 ) 1 . 4 7 8 ( 8 ) 0 ( 1 ) - 0 ( 6 ) 1 . 5 2 9 ( 9 ) N a ( 2 ) - 0 ( 8 5 ) # 1 2 . 4 0 7 ( 5 ) N a ( 2 ) - 0 ( 7 ) # 2 2 . 4 3 7 ( 5 ) N a ( 2 ) - 0 ( 8 ) # 2 2 . 4 5 1 ( 5 ) N a ( 2 ) - 0 ( 4 0 2 ) # 1 2 . 4 7 4 ( 6 ) N a ( 2 ) - 0 ( 3 0 5 ) # 2 2 . 4 9 4 ( 6 ) N a ( 2 ) - 0 ( 8 6 ) # 1 2 . 4 8 9 ( 5 ) N a ( 2 ) - 0 ( 4 0 5 ) # 1 2 . 6 7 9 ( 5 ) N a ( 2 ) - 0 ( 3 0 2 ) # 2 2 . 6 9 9 ( 6 ) 0 ( 2 ) - 0 ( 1 1 ) 1 . 3 9 3 ( 9 ) 0 ( 2 ) - 0 ( 3 ) 1 4 8 6 ( 9 ) 0 ( 3 ) - 0 ( 1 0 ) 1 . 2 0 7 ( 7 ) 0 ( 3 ) - 0 ( 4 ) 1 5 4 9 ( 8 ) 0 ( 4 ) - 0 ( 9 ) 1 2 5 8 ( 7 ) 0 ( 4 ) - 0 ( 5 ) 1 4 5 3 ( 9 ) 0 ( 5 ) - 0 ( 6 ) 1 4 5 2 ( 9 ) 0 ( 5 ) - C ( 4 4 ) 1 4 4 2 ( 8 ) 0 ( 6 ) - 0 ( 8 ) 1 2 6 3 ( 8 ) 0 ( 7 ) - N a ( 2 ) # 3 2 . 4 3 7 ( 5 ) 0 ( 8 ) - N a ( 2 ) # 3 2 . 4 5 2 ( 5 ) 0 ( 1 1 ) - 0 ( 1 2 ) 1 . 4 8 1 ( 9 ) 0 ( 1 1 ) - 0 ( 2 8 ) 1 . 5 0 2 ( 9 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 7 ) 1 . 3 9 7 ( 9 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 3 ) 1 . 4 3 0 ( 9 ) 0 ( 1 3 ) - 0 ( 1 4 ) 1 . 3 5 7 ( 1 0 ) 0 ( 1 4 ) - 0 ( 1 5 ) 1 . 4 0 8 ( 1 1 ) 0 ( 1 4 ) - 0 ( 2 4 ) 1 . 5 7 3 ( 9 ) 0 ( 1 5 ) — 0 ( 2 2 ) 1 . 3 9 3 ( 8 ) C ( 1 5 ) - 0 ( 1 6 ) 1 . 4 3 1 ( 1 0 ) 2 4 5 T a b l e E 8 . c o n t i n u e d . . . C ( 1 6 ) - 0 ( 1 7 ) C ( 1 6 ) - 0 ( 1 8 ) 0 ( 1 8 ) - 0 ( 1 9 ) C ( 1 8 ) - 0 ( 2 1 ) C ( 1 8 ) - C ( 2 0 ) 0 ( 2 2 ) - C ( 2 3 ) C ( 2 4 ) - C ( 2 7 ) C ( 2 4 ) - C ( 2 5 ) C ( 2 4 ) - C ( 2 6 ) C ( 2 8 ) - C ( 2 9 ) C ( 2 8 ) - C ( 3 3 ) C ( 2 9 ) - C ( 3 0 ) 0 ( 3 0 ) - 0 ( 3 1 ) C ( 3 0 ) - C ( 3 4 ) C ( 3 1 ) - C ( 3 2 ) C ( 3 1 ) - C ( 3 8 ) C ( 3 2 ) - C ( 3 3 ) C ( 3 2 ) - C ( 4 0 ) C ( 3 4 ) - C ( 3 7 ) C ( 3 4 ) - C ( 3 5 ) C ( 3 4 ) - C ( 3 6 ) 0 ( 3 8 ) - 0 ( 3 9 ) 0 ( 4 0 ) - C ( 4 1 ) C ( 4 0 ) - 0 ( 4 2 ) C ( 4 0 ) - 0 ( 4 3 ) C ( 4 4 ) - C ( 6 1 ) C ( 4 4 ) - C ( 4 5 ) C ( 4 5 ) — C ( 4 6 ) C ( 4 5 ) - C ( 5 0 ) C ( 4 6 ) - C ( 4 7 ) C ( 4 7 ) - C ( 4 8 ) C ( 4 7 ) - C ( 5 1 ) C ( 4 8 ) - 0 ( 5 5 ) C ( 4 8 ) - C ( 4 9 ) C ( 4 9 ) - C ( 5 0 ) C ( 4 9 ) - C ( 5 7 ) C ( 5 1 ) - C ( 5 3 ) C ( 5 1 ) - C ( 5 2 ) C ( 5 1 ) - C ( 5 4 ) C ( 5 5 ) - C ( 5 6 ) C ( 5 7 ) - C ( 5 9 ) C ( 5 7 ) - C ( 5 8 ) C ( 5 7 ) - C ( 6 0 ) C ( 6 1 ) - C ( 6 6 ) 1 . 3 6 0 ( 9 ) ' 1 . 5 6 3 ( 1 0 ) 1 . 4 8 3 ( 1 0 ) 1 . 5 2 8 ( 1 1 ) 1 . 5 8 0 ( 1 1 ) 1 . 2 3 4 ( 1 3 ) 1 . 4 9 2 ( 1 2 ) 1 . 5 1 0 ( 1 2 ) 1 . 5 4 2 ( 1 2 ) 1 3 6 5 ( 9 ) 1 4 3 6 ( 9 ) 1 4 5 7 ( 9 ) 1 3 9 2 ( 1 0 ) 1 5 1 2 ( 1 0 ) 1 . 4 0 2 ( 1 0 ) 1 4 0 9 ( 8 ) 1 4 3 0 ( 9 ) 1 . 5 4 5 ( 1 0 ) 1 . 5 6 3 ( 1 1 ) 1 . 5 6 1 ( 1 0 ) 1 . 5 7 2 ( 1 1 ) 1 4 1 0 ( 1 0 ) 1 . 5 2 2 ( 1 0 ) 1 . 5 9 2 ( 1 1 ) 1 . 5 8 8 ( 1 1 ) 1 4 6 3 ( 9 ) 1 4 7 7 ( 9 ) 1 3 6 3 ( 9 ) 1 . 4 3 0 ( 8 ) 1 . 3 8 5 ( 9 ) 1 . 4 3 3 ( 1 0 ) 1 5 7 5 ( 9 ) 1 3 9 2 ( 8 ) 1 4 3 3 ( 9 ) 1 . 3 4 4 ( 9 ) 1 5 9 5 ( 9 ) 1 4 9 3 ( 1 1 ) 1 . 4 9 8 ( 1 1 ) 1 . 5 5 9 ( 1 2 ) 1 4 6 4 ( 9 ) 1 . 5 1 4 ( 1 0 ) 1 . 5 2 5 ( 1 1 ) 1 . 5 2 7 ( 1 1 ) 1 . 3 7 5 ( 9 ) 2 4 6 T a b l e E 8 . c o n t i n u e d . . . C ( 6 1 ) - C ( 6 2 ) 1 . 4 0 7 ( 9 ) C ( 6 2 ) - C ( 6 3 ) 1 . 4 2 2 ( 9 ) C ( 6 3 ) - C ( 6 4 ) 1 . 4 1 7 ( 9 ) C ( 6 3 ) - C ( 6 7 ) 1 . 5 4 9 ( 1 0 ) C ( 6 4 ) - C ( 7 1 ) 1 . 4 0 9 ( 9 ) C ( 6 4 ) - C ( 6 5 ) 1 . 4 0 2 ( 1 0 ) C ( 6 5 ) - C ( 6 6 ) 1 . 4 5 5 ( 9 ) C ( 6 5 ) - C ( 7 3 ) 1 . 5 3 4 ( 1 0 ) C ( 6 7 ) - C ( 6 9 ) 1 . 5 0 8 ( 1 0 ) C ( 6 7 ) - C ( 6 8 ) 1 . 5 6 0 ( 1 2 ) C ( 6 7 ) - C ( 7 0 ) 1 . 5 9 7 ( 1 1 ) 0 ( 7 1 ) - C ( 7 2 ) 1 . 6 8 3 ( 1 7 ) C ( 7 3 ) - C ( 7 6 ) 1 . 5 1 5 ( 1 5 ) C ( 7 3 ) - C ( 7 4 ) 1 . 5 3 0 ( 1 1 ) C ( 7 3 ) - C ( 7 5 ) 1 . 5 5 8 ( 1 3 ) C ( 7 7 ) - C ( 8 4 ) 1 . 2 5 4 ( 7 ) C ( 7 7 ) - C ( 7 8 ) 1 . 4 5 7 ( 8 ) C ( 7 7 ) - C ( 8 2 ) 1 . 5 1 2 ( 9 ) C ( 7 8 ) - C ( 8 7 ) 1 . 4 4 2 ( 8 ) C ( 7 8 ) - C ( 7 9 ) 1 . 4 7 8 ( 8 ) C ( 7 9 ) - 0 ( 8 5 ) 1 . 2 2 8 ( 7 ) C ( 7 9 ) - C ( 8 0 ) 1 . 5 7 2 ( 8 ) C ( 8 0 ) - C ( 8 6 ) 1 . 2 1 9 ( 7 ) C ( 8 0 ) - C ( 8 1 ) 1 . 4 7 9 ( 9 ) C ( 8 1 ) - C ( 1 2 0 ) 1 . 4 0 8 ( 9 ) C ( 8 1 ) - C ( 8 2 ) 1 . 4 5 1 ( 9 ) C ( 8 2 ) - C ( 8 3 ) 1 . 2 4 5 ( 8 ) 0 ( 8 5 ) - N a ( 2 ) # 4 2 4 0 7 ( 5 ) 0 ( 8 6 ) - N a ( 2 ) # 4 2 . 4 8 9 ( 5 ) C ( 8 7 ) - C ( 1 0 4 ) 1 . 4 6 9 ( 8 ) C ( 8 7 ) - C ( 8 8 ) 1 . 4 9 0 ( 9 ) C ( 8 8 ) - C ( 8 9 ) 1 . 3 7 9 ( 9 ) C ( 8 8 ) - C ( 9 3 ) 1 . 4 0 9 ( 8 ) C ( 8 9 ) - C ( 9 0 ) 1 . 4 0 1 ( 9 ) C ( 9 0 ) - C ( 9 1 ) 1 . 4 0 5 ( 9 ) C ( 9 0 ) - C ( 9 4 ) 1 . 5 6 1 ( 1 0 ) C ( 9 1 ) - C ( 9 8 ) 1 . 3 9 9 ( 8 ) C ( 9 1 ) - C ( 9 2 ) 1 . 4 1 8 ( 1 0 ) C ( 9 2 ) - C ( 9 3 ) 1 . 3 9 3 ( 9 ) C ( 9 2 ) - C ( 1 0 0 ) 1 . 5 4 5 ( 1 0 ) C ( 9 4 ) - C ( 9 6 ) 1 . 5 4 5 ( 1 2 ) C ( 9 4 ) - C ( 9 5 ) 1 . 5 4 6 ( 1 0 ) C ( 9 4 ) - C ( 9 7 ) 1 . 5 6 6 ( 1 1 ) C ( 9 8 ) - C ( 9 9 ) 1 . 4 1 9 ( 1 1 ) 2 4 7 T a b l e E 8 . c o n t i n u e d . . . C ( 1 0 0 ) - C ( 1 0 1 ) C ( 1 0 0 ) - C ( 1 0 2 ) C ( 1 0 0 ) - C ( 1 0 3 ) C ( 1 0 4 ) - C ( 1 0 5 ) C ( 1 0 4 ) - C ( 1 0 9 ) C ( 1 0 5 ) - C ( 1 0 6 ) C ( 1 0 6 ) - C ( 1 0 7 ) C ( 1 0 6 ) - C ( 1 1 0 ) C ( 1 0 7 ) - 0 ( 1 1 4 ) C ( 1 0 7 ) - C ( 1 0 8 ) C ( 1 0 8 ) - C ( 1 0 9 ) C ( 1 0 8 ) - 0 ( 1 1 6 ) C ( 1 1 0 ) - C ( 1 1 1 ) C ( 1 1 0 ) - C ( 1 1 3 ) 0 ( 1 1 0 ) - C ( 1 1 2 ) 0 ( 1 1 4 ) - C ( 1 1 5 ) 0 ( 1 1 6 ) - 0 ( 1 1 7 ) 0 ( 1 1 6 ) - 0 ( 1 1 9 ) C ( 1 1 6 ) - C ( 1 1 8 ) C ( 1 2 0 ) - C ( 1 2 1 ) C ( 1 2 0 ) - C ( 1 4 2 ) C ( 1 2 1 ) - C ( 1 2 2 ) C ( 1 2 1 ) - C ( 1 2 6 ) C ( 1 2 2 ) - C ( 1 2 3 ) C ( 1 2 3 ) - C ( 1 2 4 ) 0 ( 1 2 3 ) - 0 ( 1 3 3 ) C ( 1 2 4 ) - C ( 1 3 1 ) C ( 1 2 4 ) - C ( 1 2 5 ) C ( 1 2 5 ) - C ( 1 2 6 ) C ( 1 2 5 ) - C ( 1 2 7 ) C ( 1 2 7 ) - C ( 1 2 9 ) C ( 1 2 7 ) - C ( 1 2 8 ) C ( 1 2 7 ) - C ( 1 3 0 ) C ( 1 3 1 ) - C ( 1 3 2 ) C ( 1 3 3 ) - C ( 1 3 5 ) C ( 1 3 3 ) - C ( 1 3 4 ) C ( 1 3 3 ) - C ( 1 3 6 ) C ( 1 3 7 ) - C ( 1 4 2 ) C ( 1 3 7 ) — C ( 1 3 8 ) C ( 1 3 8 ) - C ( 1 3 9 ) C ( 1 3 8 ) - C ( 1 4 3 ) C ( 1 3 9 ) - C ( 1 4 7 ) C ( 1 3 9 ) - C ( 1 4 0 ) C ( 1 4 0 ) - C ( 1 4 1 ) 1 . 5 2 4 ( 1 1 ) 1 . 5 5 2 ( 1 1 ) 1 . 5 9 1 ( 1 3 ) 1 . 4 0 6 ( 9 ) 1 . 4 1 8 ( 9 ) 1 . 4 1 8 ( 9 ) 1 . 4 2 2 ( 1 0 ) 1 . 5 0 8 ( 1 0 ) 1 . 3 9 4 ( 7 ) 1 . 4 2 2 ( 9 ) 1 . 3 7 1 ( 9 ) 1 . 5 4 6 ( 9 ) 1 . 5 0 3 ( 1 1 ) 1 . 5 9 5 ( 1 2 ) 1 . 6 0 0 ( 1 2 ) 1 . 4 6 3 ( 1 0 ) 1 . 5 5 0 ( 1 1 ) 1 . 5 2 7 ( 1 1 ) 1 . 5 3 4 ( 1 0 ) 1 . 4 8 2 ( 8 ) 1 . 4 8 6 ( 9 ) 1 . 3 9 9 ( 9 ) 1 . 4 0 7 ( 9 ) 1 . 4 0 0 ( 9 ) 1 . 4 0 0 ( 1 0 ) 1 . 6 0 0 ( 9 ) 1 . 3 9 6 ( 8 ) 1 . 4 1 9 ( 1 0 ) 1 . 4 0 1 ( 9 ) 1 . 5 6 3 ( 1 0 ) 1 . 5 3 8 ( 1 1 ) 1 . 5 3 4 ( 1 2 ) 1 . 5 8 2 ( 1 1 ) 1 . 4 3 6 ( 1 0 ) 1 . 4 9 6 ( 1 2 ) 1 . 5 2 3 ( 1 2 ) 1 . 6 0 5 ( 1 2 ) 1 . 3 8 5 ( 9 ) 1 . 4 0 9 ( 8 ) 1 . 4 2 2 ( 9 ) 1 . 5 6 3 ( 9 ) 1 . 4 0 4 ( 8 ) 1 . 4 1 5 ( 1 0 ) 1 . 4 0 3 ( 8 ) 2 4 8 T a b l e E 8 . c o n t i n u e d . . . C ( 1 4 0 ) - C ( 1 4 9 ) C ( 1 4 1 ) - C ( 1 4 2 ) C ( 1 4 3 ) - C ( 1 4 5 ) C ( 1 4 3 ) - C ( 1 4 4 ) C ( 1 4 3 ) - C ( 1 4 6 ) C ( 1 4 7 ) - C ( 1 4 8 ) C ( 1 4 9 ) - C ( 1 5 0 ) C ( 1 4 9 ) - C ( 1 5 1 ) C ( 1 4 9 ) - C ( 1 5 2 ) C ( 2 0 1 ) - C ( 2 0 2 ) C ( 2 0 2 ) - C ( 2 0 3 ) C ( 2 0 3 ) - C ( 2 0 4 ) C ( 2 0 4 ) - 0 ( 2 0 5 ) 0 ( 2 0 5 ) - 0 ( 2 0 6 ) C ( 3 0 1 ) - C ( 3 0 2 ) C ( 3 0 2 ) - C ( 3 0 3 ) 0 ( 3 0 2 ) - N a ( 2 ) # 3 C ( 3 0 3 ) - C ( 3 0 4 ) C ( 3 0 4 ) - C ( 3 0 5 ) 0 ( 3 0 5 ) - 0 ( 3 0 6 ) 0 ( 3 0 5 ) - N a ( 2 ) # 3 0 ( 4 0 1 ) — 0 ( 4 0 2 ) C ( 4 0 2 ) - C ( 4 0 3 ) 0 ( 4 0 2 ) - N a ( 2 ) # 4 C ( 4 0 3 ) - C ( 4 0 4 ) C ( 4 0 4 ) - C ( 4 0 5 ) 0 ( 4 0 5 ) - C ( 4 0 6 ) 0 ( 4 0 5 ) - N a ( 2 ) # 4 C ( 5 0 1 ) - 0 ( 5 0 2 ) C ( 5 0 1 ) - C ( 5 0 3 ) C ( 5 0 2 ) - C ( 5 0 3 ) C ( 5 0 3 ) - C ( 5 0 4 ) C ( 5 0 5 ) - C ( 5 0 4 ) C ( 5 0 5 ) - C ( 5 0 6 ) C ( 6 0 1 ) - C ( 6 0 2 ) 0 ( 6 0 2 ) - C ( 6 0 3 ) C ( 6 0 3 ) - C ( 6 0 4 ) C ( 6 0 4 ) - C ( 6 0 5 ) C ( 6 0 5 ) - C ( 6 0 6 ) C ( 7 0 1 ) - 0 ( 7 0 2 ) C ( 7 0 2 ) - C ( 7 0 3 ) C ( 7 0 3 ) - C ( 7 0 4 ) C ( 7 0 4 ) - C ( 7 0 5 ) C ( 7 0 4 ) - C ( 7 0 6 ) 1 . 5 7 0 ( 9 ) 1 . 4 3 4 ( 9 ) 1 . 5 0 3 ( 1 2 ) 1 . 5 1 7 ( 1 1 ) 1 . 5 5 2 ( 1 2 ) 1 . 4 4 5 ( 9 ) 1 . 5 3 3 ( 9 ) 1 . 5 3 6 ( 1 0 ) 1 . 5 3 6 ( 1 0 ) 1 . 4 9 1 ( 9 ) 1 . 3 8 4 ( 9 ) 1 . 5 0 9 ( 1 4 ) 1 . 4 3 5 ( 1 1 ) 1 . 3 7 9 ( 1 0 ) 1 . 4 5 3 ( 9 ) 1 . 4 2 4 ( 9 ) 2 . 6 9 9 ( 6 ) 1 . 3 8 7 ( 1 2 ) 1 . 4 2 4 ( 9 ) 1 . 4 6 0 ( 9 ) 2 . 4 9 4 ( 6 ) 1 . 4 8 0 ( 1 1 ) 1 . 3 8 6 ( 9 ) 2 . 4 7 4 ( 6 ) 1 . 4 8 2 ( 1 2 ) 1 . 4 6 8 ( 1 0 ) 1 . 3 5 9 ( 9 ) 2 . 6 7 8 ( 5 ) 1 . 3 3 1 ( 1 4 ) 1 9 7 ( 2 ) 1 . 4 6 2 ( 1 8 ) 1 7 3 ( 2 ) 1 . 2 3 0 ( 1 7 ) 1 . 5 3 5 ( 1 6 ) 1 . 6 1 ( 3 ) 1 2 8 ( 3 ) 1 5 9 ( 2 ) 1 . 4 3 1 ( 1 9 ) 1 . 3 9 2 ( 1 3 ) 1 . 3 9 5 ( 1 3 ) 1 . 3 7 6 ( 1 4 ) 1 8 5 ( 2 ) 1 . 4 8 6 ( 1 9 ) 1 9 4 ( 2 ) 2 4 9 T a b l e E 8 . c o n t i n u e d . . . C ( 7 0 5 ) - C ( 7 0 6 ) C ( 8 0 1 ) - C ( 8 0 2 ) C ( 8 0 2 ) - C ( 8 0 3 ) C ( 8 0 3 ) - C ( 8 0 4 ) C ( 8 0 4 ) — C ( 8 0 5 ) C ( 8 0 5 ) - C ( 8 0 6 ) C ( 9 0 1 ) - C ( 9 0 2 ) 0 ( 9 0 2 ) - C ( 9 0 3 ) C ( 9 0 3 ) - C ( 9 0 4 ) C ( 9 0 4 ) - C ( 9 0 5 ) 0 ( 9 0 5 ) - 0 ( 9 0 6 ) 0 ( 9 ) - N a ( 1 ) - 0 ( 8 3 ) 0 ( 9 ) - N a ( 1 ) - 0 ( 8 4 ) 0 ( 8 3 ) - N a ( 1 ) - 0 ( 8 4 ) 0 ( 9 ) - N a ( 1 ) - 0 ( 1 0 ) 0 ( 8 3 ) - N a ( 1 ) — 0 ( 1 0 ) 0 ( 8 4 ) - N a ( 1 ) - 0 ( 1 0 ) 0 ( 9 ) - N a ( 1 ) - 0 ( 9 0 5 ) 0 ( 8 3 ) - N a ( 1 ) - 0 ( 9 0 5 ) 0 ( 8 4 ) - N a ( 1 ) - 0 ( 9 0 5 ) 0 ( 1 0 ) - N a ( 1 ) - 0 ( 9 0 5 ) 0 ( 9 ) - N a ( 1 ) - 0 ( 2 0 5 ) 0 ( 8 3 ) - N a ( 1 ) - 0 ( 2 0 5 ) 0 ( 8 4 ) - N a ( 1 ) - 0 ( 2 0 5 ) 0 ( 1 0 ) - N a ( 1 ) - 0 ( 2 0 5 ) 0 ( 9 0 5 ) - N a ( 1 ) - 0 ( 2 0 5 ) 0 ( 9 ) - N a ( 1 ) - 0 ( 2 0 2 ) 0 ( 8 3 ) - N a ( 1 ) — 0 ( 2 0 2 ) 0 ( 8 4 ) - N a ( 1 ) - 0 ( 2 0 2 ) 0 ( 1 0 ) - N a ( 1 ) - 0 ( 2 0 2 ) 0 ( 9 0 5 ) - N a ( 1 ) - 0 ( 2 0 2 ) 0 ( 2 0 5 ) - N a ( 1 ) - 0 ( 2 0 2 ) 0 ( 9 ) - N a ( 1 ) - 0 ( 9 0 2 ) 0 ( 8 3 ) - N a ( 1 ) — 0 ( 9 0 2 ) 0 ( 8 4 ) - N a ( 1 ) - 0 ( 9 0 2 ) 0 ( 1 0 ) - N a ( 1 ) — 0 ( 9 0 2 ) 0 ( 9 0 5 ) - N a ( 1 ) - 0 ( 9 0 2 ) 0 ( 2 0 5 ) - N a ( 1 ) - 0 ( 9 0 2 ) 0 ( 2 0 2 ) - N a ( 1 ) - 0 ( 9 0 2 ) 0 ( 9 ) - N a ( 1 ) - C ( 3 ) 0 ( 8 3 ) - N a ( 1 ) - 0 ( 3 ) 0 ( 8 4 ) - N a ( 1 ) - C ( 3 ) 0 ( 1 0 ) - N a ( 1 ) - 0 ( 3 ) 1 . 3 1 9 ( 1 4 ) 1 . 5 1 6 ( 1 5 ) 1 . 4 6 7 ( 1 2 ) 1 . 7 0 1 ( 1 0 ) 1 . 0 1 6 ( 1 1 ) 1 . 4 2 9 ( 1 3 ) 1 . 3 8 0 ( 9 ) 1 . 4 1 7 ( 1 0 ) 1 . 6 2 0 ( 1 1 ) 1 . 4 0 8 ( 1 0 ) 1 . 3 6 9 ( 1 1 ) 2 5 0 1 1 3 . 7 4 ( 1 8 ) 1 4 9 . 2 3 ( 1 9 ) 6 5 . 3 2 ( 1 6 ) 6 5 . 3 6 ( 1 6 ) 1 4 9 . 1 8 ( 1 9 ) 1 3 2 . 3 3 ( 1 7 ) 1 3 0 . 9 ( 2 ) 8 3 . 2 3 ( 1 9 ) 7 9 . 8 7 ( 1 8 ) 7 7 . 1 9 ( 1 7 ) 8 3 . 1 3 ( 1 9 ) 1 3 0 . 3 8 ( 1 9 ) 7 7 . 1 1 ( 1 8 ) 8 0 4 2 ( 1 7 ) 1 2 1 . 7 ( 2 ) 7 4 4 5 ( 1 7 ) 7 3 . 8 7 ( 1 7 ) 7 6 . 0 7 ( 1 7 ) 1 3 0 . 1 7 ( 1 9 ) 1 5 2 . 0 0 ( 1 9 ) 6 6 . 2 7 ( 1 9 ) 7 3 4 9 ( 1 7 ) 7 5 . 7 5 ( 1 6 ) 1 3 0 . 9 4 ( 1 9 ) 7 4 . 7 0 ( 1 6 ) 6 6 . 5 5 ( 1 8 ) 1 5 1 . 1 8 ( 1 8 ) 1 2 1 . 0 2 ( 1 9 ) 4 8 . 5 0 ( 1 6 ) 1 3 5 . 8 6 ( 1 8 ) 1 5 3 . 2 7 ( 1 7 ) 2 0 9 7 ( 1 5 ) T a b l e E 8 . c o n t i n u e d . . . 0 ( 9 0 5 ) - N a ( 1 ) - 0 ( 3 ) 0 ( 2 0 5 ) - N a ( 1 ) - C ( 3 ) 0 ( 2 0 2 ) - N a ( 1 ) - 0 ( 3 ) 0 ( 9 0 2 ) - N a ( 1 ) - 0 ( 3 ) 0 ( 9 ) - N a ( 1 ) - 0 ( 7 7 ) 0 ( 8 3 ) - N a ( 1 ) - 0 ( 7 7 ) 0 ( 8 4 ) - N a ( 1 ) - 0 ( 7 7 ) 0 ( 1 0 ) - N a ( 1 ) - 0 ( 7 7 ) 0 ( 9 0 5 ) - N a ( 1 ) - 0 ( 7 7 ) 0 ( 2 0 5 ) - N a ( 1 ) - C ( 7 7 ) 0 ( 2 0 2 ) - N a ( 1 ) - 0 ( 7 7 ) 0 ( 9 0 2 ) - N a ( 1 ) - 0 ( 7 7 ) 0 ( 3 ) - N a ( 1 ) - 0 ( 7 7 ) 0 ( 7 ) - C ( 1 ) - 0 ( 2 ) 0 ( 7 ) - C ( 1 ) — C ( 6 ) 0 ( 2 ) - C ( 1 ) - 0 ( 6 ) 0 ( 8 5 ) # 1 - N a ( 2 ) - 0 ( 7 ) # 2 0 ( 8 5 ) # 1 - N a ( 2 ) - 0 ( 8 ) # 2 0 ( 7 ) # 2 - N a ( 2 ) - 0 ( 8 ) # 2 0 ( 8 5 ) # 1 - N a ( 2 ) — 0 ( 4 0 2 ) # 1 0 ( 7 ) # 2 - N a ( 2 ) - 0 ( 4 0 2 ) # 1 0 ( 8 ) # 2 - N a ( 2 ) - 0 ( 4 0 2 ) # 1 0 ( 8 5 ) # 1 - N a ( 2 ) - 0 ( 3 0 5 ) # 2 0 ( 7 ) # 2 - N a ( 2 ) - 0 ( 3 0 5 ) # 2 0 ( 8 ) # 2 - N a ( 2 ) - 0 ( 3 0 5 ) # 2 0 ( 4 0 2 ) # 1 - N a ( 2 ) - 0 ( 3 0 5 ) # 2 0 ( 8 5 ) # 1 - N a ( 2 ) - 0 ( 8 6 ) # 1 0 ( 7 ) # 2 - N a ( 2 ) - 0 ( 8 6 ) # 1 0 ( 8 ) # 2 - N a ( 2 ) - 0 ( 8 6 ) # 1 0 ( 4 0 2 ) # 1 - N a ( 2 ) - 0 ( 8 6 ) # 1 0 ( 3 0 5 ) # 2 - N a ( 2 ) - 0 ( 8 6 ) # 1 0 ( 8 5 ) # 1 - N a ( 2 ) - 0 ( 4 0 5 ) # 1 0 ( 7 ) # 2 - N a ( 2 ) - 0 ( 4 0 5 ) # 1 0 ( 8 ) # 2 - N a ( 2 ) - 0 ( 4 0 5 ) # 1 0 ( 4 0 2 ) # 1 - N a ( 2 ) - 0 ( 4 0 5 ) # 1 0 ( 3 0 5 ) # 2 - N a ( 2 ) - 0 ( 4 0 5 ) # 1 0 ( 8 6 ) # 1 - N a ( 2 ) - 0 ( 4 0 5 ) # 1 0 ( 8 5 ) # 1 - N a ( 2 ) - 0 ( 3 0 2 ) # 2 0 ( 7 ) # 2 - N a ( 2 ) - 0 ( 3 0 2 ) # 2 0 ( 8 ) # 2 - N a ( 2 ) - 0 ( 3 0 2 ) # 2 0 ( 4 0 2 ) # 1 - N a ( 2 ) - 0 ( 3 0 2 ) # 2 0 ( 3 0 5 ) # 2 - N a ( 2 ) - 0 ( 3 0 2 ) # 2 0 ( 8 6 ) # 1 - N a ( 2 ) - 0 ( 3 0 2 ) # 2 0 ( 4 0 5 ) # 1 - N a ( 2 ) - 0 ( 3 0 2 ) # 2 2 5 1 8 6 . 4 5 ( 1 7 ) 9 1 . 0 9 ( 1 7 ) 1 2 1 . 2 5 ( 1 8 ) 6 0 . 8 3 ( 1 6 ) 1 3 4 . 7 9 ( 1 7 ) 4 7 9 3 ( 1 5 ) 2 2 0 5 ( 1 4 ) 1 5 4 . 3 2 ( 1 8 ) 9 1 . 6 1 ( 1 8 ) 8 6 . 2 8 ( 1 7 ) 6 1 . 1 0 ( 1 6 ) 1 2 2 . 1 9 ( 1 7 ) 1 7 5 . 2 8 ( 1 8 ) 1 2 1 . 4 ( 6 ) 1 1 7 . 5 ( 5 ) 1 2 0 . 9 ( 5 ) 1 1 3 . 9 3 ( 1 8 ) 1 4 9 . 2 9 ( 1 9 ) 6 5 . 3 1 ( 1 6 ) 1 2 9 . 7 ( 2 ) 8 2 . 1 8 ( 1 9 ) 8 0 . 9 7 ( 1 9 ) 8 1 . 7 5 ( 1 8 ) 1 3 0 . 5 6 ( 1 9 ) 7 8 . 1 3 ( 1 8 ) 1 2 4 . 8 ( 2 ) 6 5 . 4 4 ( 1 6 ) 1 4 9 . 0 2 ( 1 9 ) 1 3 2 . 1 8 ( 1 8 ) 7 7 . 1 9 ( 1 9 ) 8 0 . 4 1 ( 1 8 ) 7 3 . 3 9 ( 1 6 ) 7 3 . 8 6 ( 1 6 ) 1 3 0 . 2 1 ( 1 8 ) 6 5 . 9 7 ( 1 9 ) 1 5 1 . 4 6 ( 1 9 ) 7 6 . 7 0 ( 1 7 ) 7 5 . 3 6 ( 1 7 ) 7 3 . 8 0 ( 1 7 ) 7 5 . 2 3 ( 1 7 ) 1 5 1 . 5 ( 2 ) 6 5 . 2 3 ( 1 8 ) 1 3 0 . 8 6 ( 1 9 ) 1 1 9 . 6 6 ( 1 9 ) T a b l e E 8 . c o n t i n u e d . . . 0 ( 1 1 ) - 0 ( 2 ) - 0 ( 1 ) C ( 1 1 ) - 0 ( 2 ) — C ( 3 ) 0 ( 1 ) - C ( 2 ) - 0 ( 3 ) 0 ( 1 0 ) - 0 ( 3 ) - 0 ( 2 ) 0 ( 1 0 ) - 0 ( 3 ) - 0 ( 4 ) 0 ( 2 ) - 0 ( 3 ) - 0 ( 4 ) 0 ( 1 0 ) - 0 ( 3 ) - N a ( 1 ) 0 ( 2 ) - 0 ( 3 ) - N a ( 1 ) 0 ( 4 ) - 0 ( 3 ) - N a ( 1 ) 0 ( 9 ) - C ( 4 ) - 0 ( 5 ) 0 ( 9 ) - C ( 4 ) - 0 ( 3 ) 0 ( 5 ) - 0 ( 4 ) - C ( 3 ) 0 ( 6 ) - C ( 5 ) - C ( 4 ) C ( 6 ) - 0 ( 5 ) - 0 ( 4 4 ) C ( 4 ) - 0 ( 5 ) - C ( 4 4 ) 0 ( 8 ) - 0 ( 6 ) - 0 ( 5 ) 0 ( 8 ) - 0 ( 6 ) - 0 ( 1 ) C ( 5 ) - C ( 6 ) - C ( 1 ) 0 ( 1 ) - 0 ( 7 ) - N a ( 2 ) # 3 0 ( 6 ) - 0 ( 8 ) - N a ( 2 ) # 3 0 ( 4 ) - 0 ( 9 ) - N a ( 1 ) 0 ( 3 ) - 0 ( 1 0 ) - N a ( 1 ) C ( 2 ) - C ( 1 1 ) - 0 ( 1 2 ) 0 ( 2 ) - 0 ( 1 1 ) - 0 ( 2 8 ) 0 ( 1 2 ) — 0 ( 1 1 ) - 0 ( 2 8 ) C ( 1 7 ) - 0 ( 1 2 ) - C ( 1 3 ) C ( 1 7 ) - C ( 1 2 ) — 0 ( 1 1 ) 0 ( 1 3 ) - C ( 1 2 ) - 0 ( 1 1 ) 0 ( 1 4 ) - 0 ( 1 3 ) - 0 ( 1 2 ) C ( 1 3 ) - 0 ( 1 4 ) — 0 ( 1 5 ) 0 ( 1 3 ) - 0 ( 1 4 ) - 0 ( 2 4 ) 0 ( 1 5 ) - 0 ( 1 4 ) - 0 ( 2 4 ) 0 ( 2 2 ) - C ( 1 5 ) - 0 ( 1 4 ) 0 ( 2 2 ) - 0 ( 1 5 ) - 0 ( 1 6 ) C ( 1 4 ) - 0 ( 1 5 ) - 0 ( 1 6 ) C ( 1 7 ) — C ( 1 6 ) - C ( 1 5 ) 0 ( 1 7 ) - 0 ( 1 6 ) - 0 ( 1 8 ) 0 ( 1 5 ) - 0 ( 1 6 ) - C ( 1 8 ) C ( 1 6 ) - 0 ( 1 7 ) - 0 ( 1 2 ) 0 ( 1 9 ) - 0 ( 1 8 ) - C ( 2 1 ) C ( 1 9 ) - C ( 1 8 ) - C ( 1 6 ) 0 ( 2 1 ) - 0 ( 1 8 ) — 0 ( 1 6 ) C ( 1 9 ) - 0 ( 1 8 ) - C ( 2 0 ) C ( 2 1 ) - C ( 1 8 ) - 0 ( 2 0 ) 2 5 2 1 2 0 . 1 ( 5 ) 1 2 1 . 3 ( 5 ) 1 1 8 . 5 ( 5 ) 1 2 4 . 3 ( 5 ) 1 1 7 . 5 ( 6 ) 1 1 7 . 9 ( 5 ) 4 6 . 8 ( 3 ) 1 4 7 . 7 ( 4 ) 7 6 . 9 ( 3 ) 1 2 2 . 9 ( 5 ) 1 1 4 . 1 ( 6 ) 1 2 2 . 9 ( 5 ) 1 1 7 . 8 ( 5 ) 1 2 1 . 9 ( 6 ) 1 2 0 . 2 ( 6 ) 1 2 3 . 4 ( 6 ) 1 1 5 . 4 ( 5 ) 1 2 1 . 1 ( 5 ) 1 1 4 . 0 ( 4 ) 1 1 1 . 0 ( 4 ) 1 1 5 . 6 ( 4 ) 1 1 2 . 2 ( 4 ) 1 2 3 . 6 ( 6 ) 1 2 1 . 8 ( 6 ) 1 1 4 . 6 ( 5 ) 1 1 5 4 ( 6 ) 1 2 1 . 9 ( 6 ) 1 2 2 . 7 ( 6 ) 1 2 3 . 7 ( 6 ) 1 1 7 . 3 ( 6 ) 1 2 1 . 0 ( 6 ) 1 2 1 . 7 ( 6 ) 1 1 9 . 2 ( 7 ) 1 1 8 . 5 ( 7 ) 1 2 2 . 2 ( 6 ) 1 1 6 . 2 ( 6 ) 1 2 1 . 1 ( 6 ) 1 2 2 . 6 ( 6 ) 1 2 4 . 9 ( 6 ) 1 1 1 . 1 ( 7 ) 1 1 2 . 9 ( 6 ) 1 1 1 . 2 ( 6 ) 1 0 5 . 6 ( 7 ) 1 0 7 . 1 ( 6 ) T a b l e E 8 . c o n t i n u e d . . . 0 ( 1 6 ) - 0 ( 1 8 ) - 0 ( 2 0 ) 0 ( 2 3 ) - 0 ( 2 2 ) - 0 ( 1 5 ) C ( 2 7 ) - 0 ( 2 4 ) - 0 ( 2 5 ) 0 ( 2 7 ) - C ( 2 4 ) - 0 ( 2 6 ) 0 ( 2 5 ) - 0 ( 2 4 ) - 0 ( 2 6 ) 0 ( 2 7 ) - 0 ( 2 4 ) - 0 ( 1 4 ) C ( 2 5 ) - C ( 2 4 ) - C ( 1 4 ) 0 ( 2 6 ) — 0 ( 2 4 ) - 0 ( 1 4 ) 0 ( 2 9 ) - 0 ( 2 8 ) - 0 ( 3 3 ) C ( 2 9 ) - 0 ( 2 8 ) - 0 ( 1 1 ) C ( 3 3 ) - 0 ( 2 8 ) - 0 ( 1 1 ) 0 ( 2 8 ) - 0 ( 2 9 ) - C ( 3 0 ) 0 ( 3 1 ) - C ( 3 0 ) - C ( 2 9 ) C ( 3 1 ) - 0 ( 3 0 ) - 0 ( 3 4 ) 0 ( 2 9 ) - 0 ( 3 0 ) - 0 ( 3 4 ) C ( 3 0 ) - C ( 3 1 ) - 0 ( 3 2 ) C ( 3 0 ) - 0 ( 3 1 ) - 0 ( 3 8 ) 0 ( 3 2 ) - C ( 3 1 ) - 0 ( 3 8 ) C ( 3 1 ) - 0 ( 3 2 ) - 0 ( 3 3 ) 0 ( 3 1 ) - 0 ( 3 2 ) - 0 ( 4 0 ) 0 ( 3 3 ) - 0 ( 3 2 ) - 0 ( 4 0 ) 0 ( 3 2 ) - 0 ( 3 3 ) - 0 ( 2 8 ) 0 ( 3 0 ) - 0 ( 3 4 ) - 0 ( 3 7 ) 0 ( 3 0 ) - 0 ( 3 4 ) - 0 ( 3 5 ) 0 ( 3 7 ) - 0 ( 3 4 ) - 0 ( 3 5 ) 0 ( 3 0 ) - 0 ( 3 4 ) - 0 ( 3 6 ) C ( 3 7 ) - 0 ( 3 4 ) - C ( 3 6 ) 0 ( 3 5 ) - 0 ( 3 4 ) - 0 ( 3 6 ) 0 ( 3 9 ) - 0 ( 3 8 ) - 0 ( 3 1 ) 0 ( 4 1 ) - 0 ( 4 0 ) - 0 ( 3 2 ) C ( 4 1 ) - C ( 4 0 ) — 0 ( 4 2 ) 0 ( 3 2 ) - 0 ( 4 0 ) - 0 ( 4 2 ) C ( 4 1 ) - 0 ( 4 0 ) - C ( 4 3 ) C ( 3 2 ) - 0 ( 4 0 ) - 0 ( 4 3 ) C ( 4 2 ) - C ( 4 0 ) — 0 ( 4 3 ) C ( 5 ) - C ( 4 4 ) - C ( 6 1 ) 0 ( 5 ) - C ( 4 4 ) - 0 ( 4 5 ) 0 ( 6 1 ) - 0 ( 4 4 ) - 0 ( 4 5 ) C ( 4 6 ) - 0 ( 4 5 ) - 0 ( 5 0 ) C ( 4 6 ) - 0 ( 4 5 ) - 0 ( 4 4 ) 0 ( 5 0 ) - 0 ( 4 5 ) - 0 ( 4 4 ) 0 ( 4 5 ) - 0 ( 4 6 ) - 0 ( 4 7 ) C ( 4 6 ) - C ( 4 7 ) - 0 ( 4 8 ) C ( 4 6 ) - 0 ( 4 7 ) - 0 ( 5 1 ) 2 5 3 1 0 8 . 6 ( 5 ) 1 2 8 . 6 ( 1 0 ) 1 1 0 . 3 ( 8 ) 1 1 0 . 9 ( 7 ) 1 0 4 . 4 ( 8 ) 1 1 2 . 3 ( 7 ) 1 0 8 . 4 ( 6 ) 1 1 0 . 3 ( 7 ) 1 2 0 . 7 ( 6 ) 1 2 2 . 9 ( 6 ) 1 1 6 . 4 ( 6 ) 1 2 1 . 4 ( 6 ) 1 1 6 . 8 ( 6 ) 1 2 5 . 0 ( 6 ) 1 1 7 . 9 ( 7 ) 1 2 3 . 0 ( 6 ) 1 1 7 . 2 ( 6 ) 1 1 9 . 7 ( 6 ) 1 1 8 . 8 ( 6 ) 1 2 6 . 1 ( 6 ) 1 1 5 . 0 ( 6 ) 1 1 8 . 6 ( 6 ) 1 1 4 . 1 ( 6 ) 1 1 2 . 0 ( 6 ) 1 0 6 . 2 ( 7 ) 1 1 0 . 8 ( 6 ) 1 0 4 . 4 ( 6 ) 1 0 9 . 0 ( 6 ) 1 1 8 . 2 ( 6 ) 1 1 3 . 5 ( 6 ) 1 0 6 . 4 ( 6 ) 1 0 8 . 4 ( 6 ) 1 1 3 . 0 ( 6 ) 1 1 2 . 3 ( 6 ) 1 0 2 . 3 ( 7 ) 1 2 2 . 6 ( 6 ) 1 1 8 . 8 ( 6 ) 1 1 8 . 6 ( 5 ) 1 1 5 . 1 ( 6 ) 1 2 3 . 0 ( 5 ) 1 2 1 . 9 ( 6 ) 1 2 7 . 6 ( 6 ) 1 1 3 . 8 ( 6 ) 1 1 9 . 2 ( 6 ) T a b l e E 8 . c o n t i n u e d . . . 0 ( 4 8 ) - 0 ( 4 7 ) — C ( 5 1 ) 0 ( 5 5 ) - 0 ( 4 8 ) - 0 ( 4 7 ) 0 ( 5 5 ) — C ( 4 8 ) — C ( 4 9 ) C ( 4 7 ) - 0 ( 4 8 ) - C ( 4 9 ) 0 ( 5 0 ) - 0 ( 4 9 ) — C ( 4 8 ) 0 ( 5 0 ) - 0 ( 4 9 ) - 0 ( 5 7 ) 0 ( 4 8 ) - 0 ( 4 9 ) - 0 ( 5 7 ) C ( 4 9 ) - C ( 5 0 ) - 0 ( 4 5 ) C ( 5 3 ) - 0 ( 5 1 ) — C ( 5 2 ) 0 ( 5 3 ) - C ( 5 1 ) - C ( 5 4 ) C ( 5 2 ) - 0 ( 5 1 ) - 0 ( 5 4 ) C ( 5 3 ) - 0 ( 5 1 ) - 0 ( 4 7 ) 0 ( 5 2 ) - 0 ( 5 1 ) - 0 ( 4 7 ) 0 ( 5 4 ) - C ( 5 1 ) - 0 ( 4 7 ) C ( 4 8 ) - 0 ( 5 5 ) - 0 ( 5 6 ) 0 ( 5 9 ) - 0 ( 5 7 ) - 0 ( 5 8 ) 0 ( 5 9 ) - 0 ( 5 7 ) - 0 ( 6 0 ) C ( 5 8 ) - 0 ( 5 7 ) - 0 ( 6 0 ) 0 ( 5 9 ) - 0 ( 5 7 ) - 0 ( 4 9 ) C ( 5 8 ) - 0 ( 5 7 ) - 0 ( 4 9 ) C ( 6 0 ) - 0 ( 5 7 ) - 0 ( 4 9 ) C ( 6 6 ) - 0 ( 6 1 ) - 0 ( 6 2 ) 0 ( 6 6 ) - 0 ( 6 1 ) - 0 ( 4 4 ) C ( 6 2 ) - 0 ( 6 1 ) — 0 ( 4 4 ) 0 ( 6 1 ) - 0 ( 6 2 ) - 0 ( 6 3 ) 0 ( 6 4 ) - 0 ( 6 3 ) - 0 ( 6 2 ) C ( 6 4 ) - 0 ( 6 3 ) - 0 ( 6 7 ) 0 ( 6 2 ) — 0 ( 6 3 ) - 0 ( 6 7 ) 0 ( 7 1 ) - C ( 6 4 ) - 0 ( 6 5 ) 0 ( 7 1 ) - C ( 6 4 ) - 0 ( 6 3 ) 0 ( 6 5 ) - 0 ( 6 4 ) - 0 ( 6 3 ) C ( 6 4 ) - 0 ( 6 5 ) - 0 ( 6 6 ) 0 ( 6 4 ) - 0 ( 6 5 ) - 0 ( 7 3 ) C ( 6 6 ) - 0 ( 6 5 ) - 0 ( 7 3 ) 0 ( 6 1 ) - 0 ( 6 6 ) - 0 ( 6 5 ) C ( 6 9 ) - 0 ( 6 7 ) - 0 ( 6 8 ) 0 ( 6 9 ) - 0 ( 6 7 ) — 0 ( 6 3 ) C ( 6 8 ) - C ( 6 7 ) - 0 ( 6 3 ) C ( 6 9 ) - 0 ( 6 7 ) - 0 ( 7 0 ) C ( 6 8 ) - 0 ( 6 7 ) - C ( 7 0 ) C ( 6 3 ) - 0 ( 6 7 ) - 0 ( 7 0 ) C ( 6 4 ) - 0 ( 7 1 ) - 0 ( 7 2 ) C ( 7 6 ) - C ( 7 3 ) - 0 ( 6 5 ) C ( 7 6 ) - 0 ( 7 3 ) - 0 ( 7 4 ) 2 5 4 1 2 6 . 6 ( 6 ) 1 2 1 . 5 ( 7 ) 1 1 6 . 5 ( 6 ) 1 2 1 . 8 ( 6 ) 1 1 7 9 ( 6 ) 1 2 1 . 2 ( 6 ) 1 2 0 . 9 ( 6 ) 1 2 3 . 4 ( 6 ) 1 0 8 . 8 ( 7 ) 1 0 7 . 5 ( 7 ) 1 0 8 . 9 ( 7 ) 1 1 3 . 2 ( 6 ) 1 1 0 . 8 ( 6 ) 1 0 7 . 6 ( 6 ) 1 1 2 . 6 ( 6 ) 1 1 0 . 9 ( 6 ) 1 0 7 . 7 ( 6 ) 1 0 7 . 8 ( 6 ) 1 1 2 . 2 ( 6 ) 1 0 9 . 6 ( 6 ) 1 0 8 . 5 ( 6 ) 1 1 9 . 6 ( 6 ) 1 2 0 . 1 ( 6 ) 1 2 0 . 3 ( 6 ) 1 2 1 . 3 ( 6 ) 1 1 7 . 6 ( 6 ) 1 2 4 . 9 ( 6 ) 1 1 7 . 4 ( 6 ) 1 1 7 . 8 ( 6 ) 1 1 8 . 9 ( 6 ) 1 2 2 . 7 ( 6 ) 1 1 6 . 5 ( 6 ) 1 2 6 . 1 ( 6 ) 1 1 7 4 ( 6 ) 1 2 1 . 9 ( 6 ) 1 0 4 . 9 ( 7 ) 1 1 2 . 4 ( 6 ) 1 1 0 . 6 ( 7 ) 1 0 8 . 7 ( 7 ) 1 0 9 . 1 ( 7 ) 1 1 0 . 9 ( 7 ) 1 0 2 . 2 ( 8 ) 1 1 0 . 9 ( 8 ) 1 0 8 . 4 ( 8 ) T a b l e E 8 . c o n t i n u e d . . . C ( 6 5 ) - C ( 7 3 ) - 0 ( 7 4 ) 1 1 5 . 2 ( 6 ) 0 ( 7 6 ) - 0 ( 7 3 ) - 0 ( 7 5 ) 1 0 9 . 5 ( 1 0 ) C ( 6 5 ) - 0 ( 7 3 ) - 0 ( 7 5 ) 1 0 9 . 9 ( 8 ) 0 ( 7 4 ) - C ( 7 3 ) - 0 ( 7 5 ) 1 0 2 . 6 ( 8 ) 0 ( 8 4 ) - 0 ( 7 7 ) - 0 ( 7 8 ) 1 2 3 . 1 ( 5 ) 0 ( 8 4 ) - 0 ( 7 7 ) - 0 ( 8 2 ) 1 1 6 5 ( 5 ) C ( 7 8 ) - 0 ( 7 7 ) - 0 ( 8 2 ) 1 2 0 . 2 ( 5 ) 0 ( 8 4 ) - 0 ( 7 7 ) - N a ( 1 ) 4 7 . 2 ( 3 ) 0 ( 7 8 ) - 0 ( 7 7 ) - N a ( 1 ) 1 4 8 . 1 ( 4 ) C ( 8 2 ) - 0 ( 7 7 ) - N a ( 1 ) 7 6 3 ( 3 ) 0 ( 8 7 ) - 0 ( 7 8 ) - 0 ( 7 7 ) 1 2 3 . 3 ( 5 ) C ( 8 7 ) - 0 ( 7 8 ) - 0 ( 7 9 ) 1 1 8 . 2 ( 5 ) 0 ( 7 7 ) - 0 ( 7 8 ) - 0 ( 7 9 ) 1 1 8 4 ( 5 ) 0 ( 8 5 ) - 0 ( 7 9 ) - 0 ( 7 8 ) 1 2 3 . 3 ( 5 ) 0 ( 8 5 ) — 0 ( 7 9 ) — 0 ( 8 0 ) 1 1 5 . 8 ( 5 ) C ( 7 8 ) - 0 ( 7 9 ) - 0 ( 8 0 ) 1 2 0 . 6 ( 5 ) 0 ( 8 6 ) - 0 ( 8 0 ) - 0 ( 8 1 ) 1 2 4 . 7 ( 6 ) 0 ( 8 6 ) - 0 ( 8 0 ) - 0 ( 7 9 ) 1 1 6 . 1 ( 6 ) 0 ( 8 1 ) - 0 ( 8 0 ) - 0 ( 7 9 ) 1 1 8 . 8 ( 5 ) C ( 1 2 0 ) - 0 ( 8 1 ) - 0 ( 8 2 ) 1 2 1 . 9 ( 6 ) C ( 1 2 0 ) - C ( 8 1 ) - C ( 8 0 ) 1 2 0 . 4 ( 5 ) 0 ( 8 2 ) - 0 ( 8 1 ) - 0 ( 8 0 ) 1 1 7 . 8 ( 5 ) 0 ( 8 3 ) - C ( 8 2 ) — 0 ( 8 1 ) 1 2 1 . 0 ( 6 ) 0 ( 8 3 ) - 0 ( 8 2 ) - 0 ( 7 7 ) 1 1 5 . 8 ( 5 ) 0 ( 8 1 ) - 0 ( 8 2 ) - 0 ( 7 7 ) 1 2 3 . 1 ( 6 ) 0 ( 8 2 ) - 0 ( 8 3 ) - N a ( 1 ) 1 1 4 . 9 ( 4 ) 0 ( 7 7 ) - 0 ( 8 4 ) - N a ( 1 ) 1 1 0 . 7 ( 4 ) C ( 7 9 ) - 0 ( 8 5 ) - N a ( 2 ) # 4 1 1 5 . 6 ( 4 ) C ( 8 0 ) - 0 ( 8 6 ) - N a ( 2 ) # 4 1 1 1 . 1 ( 4 ) 0 ( 7 8 ) - 0 ( 8 7 ) - 0 ( 1 0 4 ) 1 2 1 . 4 ( 6 ) C ( 7 8 ) - 0 ( 8 7 ) - 0 ( 8 8 ) 1 1 9 . 3 ( 5 ) 0 ( 1 0 4 ) - 0 ( 8 7 ) - 0 ( 8 8 ) 1 1 9 . 2 ( 5 ) 0 ( 8 9 ) - 0 ( 8 8 ) — 0 ( 9 3 ) 1 1 7 . 7 ( 6 ) 0 ( 8 9 ) - 0 ( 8 8 ) - 0 ( 8 7 ) 1 2 4 . 3 ( 6 ) C ( 9 3 ) — 0 ( 8 8 ) - C ( 8 7 ) 1 1 8 . 0 ( 6 ) C ( 8 8 ) - C ( 8 9 ) - 0 ( 9 0 ) 1 2 2 . 3 ( 6 ) 0 ( 8 9 ) - C ( 9 0 ) - C ( 9 1 ) 1 1 7 . 9 ( 6 ) C ( 8 9 ) - C ( 9 0 ) - C ( 9 4 ) 1 2 0 . 6 ( 6 ) C ( 9 1 ) - C ( 9 0 ) - 0 ( 9 4 ) 1 2 1 . 4 ( 6 ) 0 ( 9 8 ) - 0 ( 9 1 ) - 0 ( 9 0 ) 1 1 8 5 ( 6 ) O ( 9 8 ) - 0 ( 9 1 ) — C ( 9 2 ) 1 1 9 4 ( 6 ) C ( 9 0 ) - C ( 9 1 ) - 0 ( 9 2 ) 1 2 2 . 0 ( 6 ) C ( 9 3 ) - 0 ( 9 2 ) - C ( 9 1 ) 1 1 6 . 2 ( 6 ) C ( 9 3 ) - 0 ( 9 2 ) - 0 ( 1 0 0 ) 1 1 7 5 ( 6 ) T a b l e E 8 . c o n t i n u e d . . . 0 ( 9 1 ) - 0 ( 9 2 ) - C ( 1 0 0 ) C ( 9 2 ) - 0 ( 9 3 ) - 0 ( 8 8 ) C ( 9 0 ) - 0 ( 9 4 ) - 0 ( 9 6 ) 0 ( 9 0 ) - 0 ( 9 4 ) - 0 ( 9 5 ) 0 ( 9 6 ) - 0 ( 9 4 ) - 0 ( 9 5 ) C ( 9 0 ) - 0 ( 9 4 ) - 0 ( 9 7 ) 0 ( 9 6 ) - C ( 9 4 ) - 0 ( 9 7 ) 0 ( 9 5 ) - 0 ( 9 4 ) - 0 ( 9 7 ) C ( 9 1 ) - 0 ( 9 8 ) - 0 ( 9 9 ) 0 ( 1 0 1 ) - C ( 1 0 0 ) - C ( 9 2 ) 0 ( 1 0 1 ) - 0 ( 1 0 0 ) — 0 ( 1 0 2 ) C ( 9 2 ) - 0 ( 1 0 0 ) - 0 ( 1 0 2 ) 0 ( 1 0 1 ) - 0 ( 1 0 0 ) - 0 ( 1 0 3 ) C ( 9 2 ) - 0 ( 1 0 0 ) - 0 ( 1 0 3 ) C ( 1 0 2 ) - 0 ( 1 0 0 ) - 0 ( 1 0 3 ) 0 ( 1 0 5 ) - C ( 1 0 4 ) - 0 ( 1 0 9 ) C ( 1 0 5 ) - C ( 1 0 4 ) - 0 ( 8 7 ) 0 ( 1 0 9 ) - 0 ( 1 0 4 ) - 0 ( 8 7 ) 0 ( 1 0 4 ) - 0 ( 1 0 5 ) - 0 ( 1 0 6 ) 0 ( 1 0 7 ) - 0 ( 1 0 6 ) - 0 ( 1 0 5 ) 0 ( 1 0 7 ) - C ( 1 0 6 ) - 0 ( 1 1 0 ) 0 ( 1 0 5 ) — C ( 1 0 6 ) - 0 ( 1 1 0 ) 0 ( 1 1 4 ) - C ( 1 0 7 ) - C ( 1 0 6 ) C ( 1 1 4 ) - C ( 1 0 7 ) - 0 ( 1 0 8 ) C ( 1 0 6 ) - 0 ( 1 0 7 ) - C ( 1 0 8 ) 0 ( 1 0 9 ) — 0 ( 1 0 8 ) - C ( 1 0 7 ) C ( 1 0 9 ) - 0 ( 1 0 8 ) - 0 ( 1 1 6 ) 0 ( 1 0 7 ) - 0 ( 1 0 8 ) - 0 ( 1 1 6 ) C ( 1 0 8 ) — 0 ( 1 0 9 ) - 0 ( 1 0 4 ) 0 ( 1 0 6 ) - 0 ( 1 1 0 ) - 0 ( 1 1 1 ) 0 ( 1 0 6 ) - C ( 1 1 0 ) - 0 ( 1 1 3 ) 0 ( 1 1 1 ) - C ( 1 1 0 ) - 0 ( 1 1 3 ) C ( 1 0 6 ) - 0 ( 1 1 0 ) - 0 ( 1 1 2 ) C ( 1 1 1 ) - 0 ( 1 1 0 ) - 0 ( 1 1 2 ) C ( 1 1 3 ) - 0 ( 1 1 0 ) - 0 ( 1 1 2 ) C ( 1 0 7 ) - 0 ( 1 1 4 ) - C ( 1 1 5 ) C ( 1 1 7 ) - 0 ( 1 1 6 ) - C ( 1 1 9 ) C ( 1 1 7 ) - C ( 1 1 6 ) - 0 ( 1 0 8 ) 0 ( 1 1 9 ) - C ( 1 1 6 ) - 0 ( 1 0 8 ) 0 ( 1 1 7 ) - C ( 1 1 6 ) - 0 ( 1 1 8 ) 0 ( 1 1 9 ) - C ( 1 1 6 ) - 0 ( 1 1 8 ) 0 ( 1 0 8 ) - 0 ( 1 1 6 ) - 0 ( 1 1 8 ) 0 ( 8 1 ) - 0 ( 1 2 0 ) — 0 ( 1 2 1 ) C ( 8 1 ) - 0 ( 1 2 0 ) - 0 ( 1 4 2 ) 2 5 6 1 2 6 . 2 ( 6 ) 1 2 3 . 4 ( 6 ) 1 1 1 . 6 ( 6 ) 1 1 0 . 3 ( 6 ) 1 0 4 . 5 ( 7 ) 1 1 1 . 8 ( 6 ) 1 0 6 . 6 ( 7 ) 1 1 1 . 7 ( 7 ) 1 1 3 . 7 ( 6 ) 1 1 5 . 8 ( 6 ) 1 0 3 . 0 ( 7 ) 1 1 1 . 7 ( 6 ) 1 0 8 . 9 ( 8 ) 1 1 1 . 3 ( 7 ) 1 0 5 . 4 ( 8 ) 1 1 5 . 6 ( 6 ) 1 2 0 . 8 ( 6 ) 1 2 3 . 6 ( 6 ) 1 2 3 . 7 ( 6 ) 1 1 5 . 1 ( 6 ) 1 2 4 . 3 ( 6 ) 1 2 0 . 6 ( 6 ) 1 1 9 . 4 ( 6 ) 1 1 7 . 2 ( 6 ) 1 2 3 . 1 ( 6 ) 1 1 5 . 6 ( 6 ) 1 2 1 . 2 ( 6 ) 1 2 3 . 1 ( 6 ) 1 2 5 . 3 ( 6 ) 1 1 9 . 6 ( 7 ) 1 0 8 . 8 ( 6 ) 1 0 4 . 4 ( 7 ) 1 1 1 3 ( 7 ) 1 0 8 . 6 ( 7 ) 1 0 2 . 7 ( 7 ) 1 1 0 . 3 ( 5 ) 1 0 9 . 1 ( 6 ) 1 1 2 5 ( 7 ) 1 1 0 . 9 ( 6 ) 1 0 5 . 3 ( 7 ) 1 0 8 . 1 ( 7 ) 1 1 0 . 7 ( 5 ) 1 2 3 . 7 ( 6 ) 1 1 7 . 9 ( 5 ) T a b l e E 8 . c o n t i n u e d . . . 0 ( 1 2 1 ) - 0 ( 1 2 0 ) - 0 ( 1 4 2 ) C ( 1 2 2 ) - 0 ( 1 2 1 ) - 0 ( 1 2 6 ) 0 ( 1 2 2 ) - C ( 1 2 1 ) - C ( 1 2 0 ) 0 ( 1 2 6 ) - C ( 1 2 1 ) - 0 ( 1 2 0 ) 0 ( 1 2 3 ) - 0 ( 1 2 2 ) - 0 ( 1 2 1 ) 0 ( 1 2 2 ) - C ( 1 2 3 ) - 0 ( 1 2 4 ) 0 ( 1 2 2 ) - 0 ( 1 2 3 ) - 0 ( 1 3 3 ) 0 ( 1 2 4 ) - C ( 1 2 3 ) - 0 ( 1 3 3 ) 0 ( 1 3 1 ) - 0 ( 1 2 4 ) - 0 ( 1 2 3 ) 0 ( 1 3 1 ) - 0 ( 1 2 4 ) - C ( 1 2 5 ) 0 ( 1 2 3 ) - 0 ( 1 2 4 ) - 0 ( 1 2 5 ) 0 ( 1 2 4 ) - 0 ( 1 2 5 ) - 0 ( 1 2 6 ) 0 ( 1 2 4 ) - 0 ( 1 2 5 ) - C ( 1 2 7 ) C ( 1 2 6 ) - 0 ( 1 2 5 ) - 0 ( 1 2 7 ) C ( 1 2 1 ) - 0 ( 1 2 6 ) — 0 ( 1 2 5 ) 0 ( 1 2 9 ) - C ( 1 2 7 ) - 0 ( 1 2 8 ) 0 ( 1 2 9 ) - 0 ( 1 2 7 ) - 0 ( 1 2 5 ) 0 ( 1 2 8 ) - 0 ( 1 2 7 ) - 0 ( 1 2 5 ) 0 ( 1 2 9 ) - 0 ( 1 2 7 ) - 0 ( 1 3 0 ) 0 ( 1 2 8 ) - 0 ( 1 2 7 ) - 0 ( 1 3 0 ) 0 ( 1 2 5 ) - 0 ( 1 2 7 ) - 0 ( 1 3 0 ) C ( 1 2 4 ) - 0 ( 1 3 1 ) - 0 ( 1 3 2 ) 0 ( 1 3 5 ) - 0 ( 1 3 3 ) - C ( 1 3 4 ) 0 ( 1 3 5 ) - 0 ( 1 3 3 ) - 0 ( 1 2 3 ) 0 ( 1 3 4 ) - C ( 1 3 3 ) - C ( 1 2 3 ) 0 ( 1 3 5 ) - 0 ( 1 3 3 ) - 0 ( 1 3 6 ) 0 ( 1 3 4 ) - 0 ( 1 3 3 ) — 0 ( 1 3 6 ) 0 ( 1 2 3 ) - 0 ( 1 3 3 ) - C ( 1 3 6 ) C ( 1 4 2 ) - 0 ( 1 3 7 ) - 0 ( 1 3 8 ) 0 ( 1 3 9 ) - 0 ( 1 3 8 ) - 0 ( 1 3 7 ) C ( 1 3 9 ) - 0 ( 1 3 8 ) — 0 ( 1 4 3 ) 0 ( 1 3 7 ) - 0 ( 1 3 8 ) - 0 ( 1 4 3 ) 0 ( 1 4 7 ) - 0 ( 1 3 9 ) — 0 ( 1 3 8 ) 0 ( 1 4 7 ) - 0 ( 1 3 9 ) — 0 ( 1 4 0 ) 0 ( 1 3 8 ) — 0 ( 1 3 9 ) - 0 ( 1 4 0 ) 0 ( 1 4 1 ) - 0 ( 1 4 0 ) - 0 ( 1 3 9 ) 0 ( 1 4 1 ) - C ( 1 4 0 ) - C ( 1 4 9 ) C ( 1 3 9 ) - 0 ( 1 4 0 ) - C ( 1 4 9 ) C ( 1 4 0 ) - C ( 1 4 1 ) - 0 ( 1 4 2 ) C ( 1 3 7 ) - C ( 1 4 2 ) - C ( 1 4 1 ) 0 ( 1 3 7 ) - 0 ( 1 4 2 ) - 0 ( 1 2 0 ) C ( 1 4 1 ) - C ( 1 4 2 ) - C ( 1 2 0 ) 0 ( 1 4 5 ) - 0 ( 1 4 3 ) - 0 ( 1 4 4 ) 0 ( 1 4 5 ) - 0 ( 1 4 3 ) - C ( 1 3 8 ) 2 5 7 1 1 8 . 4 ( 5 ) 1 1 8 4 ( 6 ) 1 2 2 . 8 ( 6 ) 1 1 8 . 4 ( 5 ) 1 2 2 . 6 ( 7 ) 1 1 7 . 8 ( 6 ) 1 1 4 9 ( 6 ) 1 2 7 . 1 ( 6 ) 1 2 0 . 8 ( 6 ) 1 1 8 . 6 ( 7 ) 1 2 0 . 6 ( 6 ) 1 1 9 . 7 ( 6 ) 1 1 9 . 8 ( 6 ) 1 2 0 . 2 ( 6 ) 1 2 0 . 0 ( 6 ) 1 0 9 . 6 ( 8 ) 1 1 1 . 1 ( 6 ) 1 1 5 . 4 ( 7 ) 1 0 7 . 6 ( 8 ) 1 0 6 . 4 ( 6 ) 1 0 6 . 3 ( 6 ) 1 1 4 . 0 ( 6 ) 1 1 4 . 7 ( 7 ) 1 0 8 . 7 ( 6 ) 1 0 6 . 8 ( 6 ) 1 1 0 4 ( 6 ) 1 0 5 . 4 ( 7 ) 1 1 0 . 7 ( 6 ) 1 2 4 . 0 ( 6 ) 1 1 6 . 1 ( 6 ) 1 2 6 . 0 ( 6 ) 1 1 7 . 9 ( 6 ) 1 2 0 . 6 ( 6 ) 1 1 6 . 8 ( 6 ) 1 2 2 . 5 ( 6 ) 1 1 7 . 5 ( 6 ) 1 1 9 . 5 ( 6 ) 1 2 2 . 9 ( 6 ) 1 2 1 . 8 ( 6 ) 1 1 7 . 4 ( 6 ) 1 1 9 . 7 ( 6 ) 1 2 2 . 8 ( 6 ) 1 0 8 . 1 ( 7 ) 1 1 0 . 1 ( 7 ) T a b l e E 8 . c o n t i n u e d . . . 0 ( 1 4 4 ) - 0 ( 1 4 3 ) - 0 ( 1 3 8 ) 0 ( 1 4 5 ) - 0 ( 1 4 3 ) - 0 ( 1 4 6 ) 0 ( 1 4 4 ) - C ( 1 4 3 ) - C ( 1 4 6 ) 0 ( 1 3 8 ) - 0 ( 1 4 3 ) - 0 ( 1 4 6 ) 0 ( 1 3 9 ) - 0 ( 1 4 7 ) - C ( 1 4 8 ) C ( 1 5 0 ) - C ( 1 4 9 ) - 0 ( 1 5 1 ) 0 ( 1 5 0 ) - 0 ( 1 4 9 ) - 0 ( 1 5 2 ) 0 ( 1 5 1 ) - C ( 1 4 9 ) - 0 ( 1 5 2 ) 0 ( 1 5 0 ) - 0 ( 1 4 9 ) - 0 ( 1 4 0 ) 0 ( 1 5 1 ) - 0 ( 1 4 9 ) - 0 ( 1 4 0 ) 0 ( 1 5 2 ) - 0 ( 1 4 9 ) - 0 ( 1 4 0 ) 0 ( 2 0 3 ) - 0 ( 2 0 2 ) - 0 ( 2 0 1 ) C ( 2 0 3 ) - 0 ( 2 0 2 ) - N a ( 1 ) C ( 2 0 1 ) - 0 ( 2 0 2 ) - N a ( 1 ) 0 ( 2 0 2 ) - 0 ( 2 0 3 ) - 0 ( 2 0 4 ) 0 ( 2 0 5 ) - 0 ( 2 0 4 ) - 0 ( 2 0 3 ) C ( 2 0 6 ) - 0 ( 2 0 5 ) - 0 ( 2 0 4 ) 0 ( 2 0 6 ) - 0 ( 2 0 5 ) - N a ( 1 ) 0 ( 2 0 4 ) - 0 ( 2 0 5 ) - N a ( 1 ) 0 ( 3 0 3 ) - 0 ( 3 0 2 ) - 0 ( 3 0 1 ) C ( 3 0 3 ) - 0 ( 3 0 2 ) - N a ( 2 ) # 3 0 ( 3 0 1 ) - 0 ( 3 0 2 ) - N a ( 2 ) # 3 0 ( 3 0 4 ) - 0 ( 3 0 3 ) - 0 ( 3 0 2 ) 0 ( 3 0 3 ) - 0 ( 3 0 4 ) - 0 ( 3 0 5 ) C ( 3 0 4 ) - 0 ( 3 0 5 ) — 0 ( 3 0 6 ) C ( 3 0 4 ) - 0 ( 3 0 5 ) - N a ( 2 ) # 3 C ( 3 0 6 ) - 0 ( 3 0 5 ) - N a ( 2 ) # 3 0 ( 4 0 3 ) - 0 ( 4 0 2 ) - 0 ( 4 0 1 ) C ( 4 0 3 ) - 0 ( 4 0 2 ) - N a ( 2 ) # 4 0 ( 4 0 1 ) — 0 ( 4 0 2 ) - N a ( 2 ) # 4 0 ( 4 0 2 ) - 0 ( 4 0 3 ) - C ( 4 0 4 ) 0 ( 4 0 5 ) - 0 ( 4 0 4 ) - 0 ( 4 0 3 ) 0 ( 4 0 6 ) - 0 ( 4 0 5 ) — 0 ( 4 0 4 ) 0 ( 4 0 6 ) - 0 ( 4 0 5 ) - N a ( 2 ) # 4 C ( 4 0 4 ) - 0 ( 4 0 5 ) - N a ( 2 ) # 4 0 ( 5 0 2 ) - 0 ( 5 0 1 ) - 0 ( 5 0 3 ) C ( 5 0 1 ) - 0 ( 5 0 2 ) - 0 ( 5 0 3 ) 0 ( 5 0 2 ) — 0 ( 5 0 3 ) — C ( 5 0 4 ) 0 ( 5 0 2 ) - C ( 5 0 3 ) - 0 ( 5 0 1 ) C ( 5 0 4 ) - C ( 5 0 3 ) - 0 ( 5 0 1 ) 0 ( 5 0 4 ) — C ( 5 0 5 ) - 0 ( 5 0 6 ) C ( 5 0 5 ) - 0 ( 5 0 4 ) - 0 ( 5 0 3 ) C ( 6 0 3 ) - 0 ( 6 0 2 ) - 0 ( 6 0 1 ) 0 ( 6 0 2 ) - 0 ( 6 0 3 ) — 0 ( 6 0 4 ) 2 5 8 1 0 8 . 1 ( 5 ) 1 1 3 . 6 ( 7 ) 1 0 7 . 3 ( 8 ) 1 0 9 . 6 ( 6 ) 1 1 9 . 0 ( 6 ) 1 0 8 . 6 ( 6 ) 1 0 7 . 3 ( 6 ) 1 0 8 . 5 ( 6 ) 1 1 1 . 5 ( 6 ) 1 1 1 . 3 ( 6 ) 1 0 9 . 5 ( 5 ) 1 1 2 . 4 ( 7 ) 1 0 8 . 3 ( 5 ) 1 0 9 . 9 ( 5 ) 1 0 8 . 5 ( 7 ) 1 0 9 . 7 ( 7 ) 1 1 1 . 6 ( 8 ) 1 1 5 . 1 ( 6 ) 1 1 4 . 4 ( 5 ) 1 1 4 . 0 ( 6 ) 1 0 5 . 6 ( 5 ) 1 1 2 . 6 ( 5 ) 1 1 0 . 3 ( 6 ) 1 0 8 . 8 ( 6 ) 1 1 6 . 0 ( 6 ) 1 1 3 . 8 ( 5 ) 1 0 8 . 6 ( 5 ) 1 1 3 . 7 ( 6 ) 1 1 6 4 ( 5 ) 1 0 8 . 6 ( 5 ) 1 0 7 . 4 ( 6 ) 1 0 7 . 3 ( 7 ) 1 1 2 . 4 ( 6 ) 1 1 5 . 2 ( 5 ) 1 0 4 . 9 ( 4 ) 4 7 9 ( 7 ) 8 9 . 6 ( 1 0 ) 8 7 . 6 ( 1 0 ) 4 2 5 ( 6 ) 1 2 9 . 3 ( 1 2 ) 1 2 2 . 8 ( 1 4 ) 1 1 5 . 9 ( 1 3 ) 1 0 7 ( 2 ) 1 1 0 . 8 ( 1 6 ) T a b l e E 8 . c o n t i n u e d . . . 0 ( 6 0 5 ) - 0 ( 6 0 4 ) - 0 ( 6 0 3 ) 0 ( 6 0 6 ) - 0 ( 6 0 5 ) - 0 ( 6 0 4 ) C ( 7 0 3 ) - 0 ( 7 0 2 ) - 0 ( 7 0 1 ) 0 ( 7 0 2 ) - 0 ( 7 0 3 ) - C ( 7 0 4 ) 0 ( 7 0 5 ) - 0 ( 7 0 4 ) - 0 ( 7 0 3 ) 0 ( 7 0 5 ) - 0 ( 7 0 4 ) - 0 ( 7 0 6 ) 0 ( 7 0 3 ) - C ( 7 0 4 ) - 0 ( 7 0 6 ) 0 ( 7 0 6 ) - 0 ( 7 0 5 ) - C ( 7 0 4 ) 0 ( 7 0 5 ) - C ( 7 0 6 ) - 0 ( 7 0 4 ) 0 ( 8 0 3 ) - 0 ( 8 0 2 ) - 0 ( 8 0 1 ) 0 ( 8 0 2 ) - 0 ( 8 0 3 ) - 0 ( 8 0 4 ) 0 ( 8 0 5 ) — C ( 8 0 4 ) - 0 ( 8 0 3 ) C ( 8 0 4 ) - 0 ( 8 0 5 ) - 0 ( 8 0 6 ) 0 ( 9 0 1 ) - 0 ( 9 0 2 ) - 0 ( 9 0 3 ) C ( 9 0 1 ) - 0 ( 9 0 2 ) - N a ( 1 ) 0 ( 9 0 3 ) - 0 ( 9 0 2 ) - N a ( 1 ) 0 ( 9 0 2 ) - 0 ( 9 0 3 ) - 0 ( 9 0 4 ) 0 ( 9 0 5 ) - 0 ( 9 0 4 ) - 0 ( 9 0 3 ) C ( 9 0 6 ) - 0 ( 9 0 5 ) - C ( 9 0 4 ) C ( 9 0 6 ) - 0 ( 9 0 5 ) - N a ( 1 ) C ( 9 0 4 ) - 0 ( 9 0 5 ) - N a ( 1 ) 1 1 0 . 4 ( 1 2 ) 1 0 3 . 9 ( 1 0 ) 1 2 8 . 9 ( 1 0 ) 1 1 7 . 5 ( 1 0 ) 1 0 7 . 3 ( 1 2 ) 4 2 . 7 ( 7 ) 6 7 4 ( 8 ) 8 7 . 5 ( 1 1 ) 4 9 . 8 ( 8 ) 8 6 . 8 ( 8 ) 1 0 2 . 1 ( 6 ) 1 1 5 . 7 ( 9 ) 1 2 1 . 3 ( 1 1 ) 1 1 0 . 6 ( 6 ) 1 1 2 . 8 ( 5 ) 1 0 9 . 2 ( 4 ) 1 0 6 . 1 ( 6 ) 1 0 7 . 8 ( 6 ) 1 0 9 . 8 ( 6 ) 1 1 4 . 0 ( 5 ) 1 1 6 . 1 ( 4 ) S y m m e t r y t r a n s f o r m a t i o n s u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s : # 1 x , y - 1 , 2 + 1 # 2 x , y , 2 + 1 # 3 x , y , z - 1 # 4 x , y + 1 , z - 1 2 5 9 T a b l e E 9 . A n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r ( 1 E " ) 2 - ( N a ’ ) z - ( C 4 H 1 0 0 2 ) 3 . T h e a n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t f a c t o r e x p o n e n t t a k e s t h e f o r m : - 2 n 2 [ h 2 a * 2 U 1 1 + . . . + 2 h k a * b * U 1 2 ] . A t o m U 1 1 U 2 2 U 3 3 U 2 3 U 1 3 U 1 2 N a ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 1 9 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) - 8 ( 1 ) - 5 ( 1 ) - 2 ( 1 ) 0 ( 1 ) 1 6 ( 3 ) 2 5 ( 3 ) 2 1 ( 3 ) 4 4 ( 3 ) 3 ( 2 ) 1 1 ( 3 ) N a ( 2 ) 3 4 ( 2 ) 2 2 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) - 1 4 ( 1 ) - 1 0 ( 1 ) 4 ( 1 ) C ( 2 ) 2 8 ( 3 ) 1 9 ( 3 ) 1 5 ( 3 ) - 7 ( 3 ) - 1 1 ( 3 ) - 2 ( 3 ) C ( 3 ) 1 3 ( 3 ) 2 7 ( 3 ) 1 4 ( 3 ) - 6 ( 3 ) - 4 ( 2 ) - 1 ( 3 ) C ( 4 ) 2 7 ( 3 ) 1 3 ( 3 ) 1 6 ( 3 ) 4 ( 2 ) 3 ( 3 ) 4 0 ( 2 ) 0 ( 5 ) 1 3 ( 3 ) 2 1 ( 3 ) 2 0 ( 3 ) 5 ( 3 ) 4 ( 2 ) 4 ( 3 ) C ( 6 ) 3 0 ( 3 ) 1 2 ( 3 ) 1 7 ( 3 ) - 6 ( 3 ) - 9 ( 3 ) 3 ( 3 ) 0 ( 7 ) 2 3 ( 2 ) 2 6 ( 2 ) 3 0 ( 3 ) 4 7 ( 2 ) 5 ( 2 ) 5 ( 2 ) 0 ( 8 ) 2 9 ( 3 ) 2 2 ( 2 ) 2 0 ( 2 ) - 7 ( 2 ) 2 ( 2 ) 4 ( 2 ) 0 ( 9 ) 2 4 ( 2 ) 2 8 ( 3 ) 3 5 ( 3 ) 4 9 ( 2 ) 3 ( 2 ) 0 ( 2 ) C ( 1 0 ) 2 7 ( 3 ) 2 8 ( 3 ) 2 4 ( 2 ) 4 8 ( 2 ) 0 ( 2 ) 4 ( 2 ) C ( 1 1 ) 2 7 ( 3 ) 1 9 ( 3 ) 2 2 ( 3 ) - 1 2 ( 3 ) - 7 ( 3 ) - 1 ( 3 ) C ( 1 2 ) 2 6 ( 3 ) 1 3 ( 3 ) 1 9 ( 3 ) - 3 ( 3 ) - 6 ( 3 ) - 1 ( 3 ) C ( 1 3 ) 1 3 ( 3 ) 2 5 ( 3 ) 3 1 ( 4 ) - 9 ( 3 ) - 4 ( 3 ) - 2 ( 3 ) C ( 1 4 ) 2 0 ( 3 ) 4 0 ( 4 ) 3 0 ( 4 ) - 1 3 ( 3 ) - 7 ( 3 ) 8 ( 3 ) C ( 1 5 ) 3 8 ( 4 ) 6 3 ( 5 ) 1 4 ( 3 ) 4 1 ( 3 ) 8 ( 3 ) 4 ( 4 ) C ( 1 6 ) 3 1 ( 4 ) 2 0 ( 3 ) 2 1 ( 3 ) - 2 ( 3 ) - 8 ( 3 ) 3 ( 3 ) C ( 1 7 ) 2 0 ( 3 ) 2 4 ( 3 ) 2 1 ( 3 ) - 7 ( 3 ) 3 ( 3 ) - 7 ( 3 ) C ( 1 8 ) 3 9 ( 4 ) 3 1 ( 4 ) 1 8 ( 3 ) - 6 ( 3 ) - 1 4 ( 3 ) 7 ( 3 ) C ( 1 9 ) 6 9 ( 6 ) 3 9 ( 5 ) 6 5 ( 6 ) - 4 ( 4 ) - 4 9 ( 5 ) 2 ( 4 ) C ( 2 0 ) 3 9 ( 4 ) 9 2 ( 7 ) 4 1 ( 5 ) - 3 3 ( 5 ) - 2 8 ( 4 ) 1 0 ( 4 ) C ( 2 1 ) 5 1 ( 5 ) 5 7 ( 6 ) 4 6 ( 5 ) - 2 1 ( 4 ) - 1 7 ( 4 ) - 3 ( 4 ) 0 ( 2 2 ) 4 1 ( 4 ) 1 7 7 ( 8 ) 8 ( 3 ) - 1 4 ( 4 ) 7 ( 2 ) 9 ( 4 ) 0 ( 2 3 ) 6 0 ( 5 ) 1 4 0 ( 1 0 ) 3 9 ( 5 ) 3 ( 6 ) 6 ( 4 ) 0 ( 6 ) C ( 2 4 ) 1 9 ( 3 ) 5 4 ( 5 ) 3 3 ( 4 ) - 1 9 ( 4 ) - 4 ( 3 ) 1 2 ( 3 ) C ( 2 5 ) 4 1 ( 5 ) 1 6 5 ( 1 1 ) 6 2 ( 7 ) 4 0 ( 7 ) - 1 6 ( 5 ) 6 1 ( 6 ) C ( 2 6 ) 6 4 ( 5 ) 7 6 ( 5 ) 5 3 ( 5 ) 3 9 ( 4 ) 4 8 ( 4 ) 1 5 ( 4 ) C ( 2 7 ) 4 2 ( 5 ) 7 8 ( 6 ) 5 8 ( 5 ) - 2 1 ( 5 ) 3 ( 4 ) 6 ( 4 ) C ( 2 8 ) 1 9 ( 3 ) 3 8 ( 4 ) 2 7 ( 4 ) 4 8 ( 3 ) 4 1 ( 3 ) 7 ( 3 ) C ( 2 9 ) 2 1 ( 3 ) 3 4 ( 4 ) 2 6 ( 3 ) 4 3 ( 3 ) 4 4 ( 3 ) 0 ( 3 ) C ( 3 0 ) 1 4 ( 3 ) 4 1 ( 4 ) 4 0 ( 4 ) 2 5 ( 4 ) - 9 ( 3 ) 5 ( 3 ) C ( 3 1 ) 2 5 ( 4 ) 3 0 ( 4 ) 3 5 ( 4 ) 2 2 ( 3 ) 4 5 ( 3 ) 1 ( 3 ) C ( 3 2 ) 3 6 ( 4 ) 3 2 ( 4 ) 2 3 ( 3 ) 4 4 ( 3 ) 4 8 ( 3 ) 1 4 ( 3 ) C ( 3 3 ) 2 2 ( 3 ) 2 1 ( 3 ) 2 6 ( 3 ) - 9 ( 3 ) - 9 ( 3 ) - 2 ( 3 ) C ( 3 4 ) 2 7 ( 4 ) 3 9 ( 4 ) 4 5 ( 4 ) 2 3 ( 4 ) 4 2 ( 3 ) 3 ( 3 ) C ( 3 5 ) 3 1 ( 4 ) 3 7 ( 5 ) 7 8 ( 7 ) 2 8 ( 5 ) 3 ( 4 ) 1 ( 4 ) C ( 3 6 ) 4 6 ( 4 ) 3 4 ( 4 ) 5 2 ( 5 ) 2 6 ( 4 ) 4 4 ( 4 ) 4 0 ( 3 ) C ( 3 7 ) 4 6 ( 5 ) 3 9 ( 5 ) 3 4 ( 4 ) - 8 ( 4 ) - 6 ( 4 ) - 1 4 ( 4 ) 2 6 0 T a b l e E 9 . c o n t i n u e d . . . 0 ( 3 8 ) C ( 3 9 ) C ( 4 0 ) C ( 4 1 ) C ( 4 2 ) C ( 4 3 ) C ( 4 4 ) C ( 4 5 ) C ( 4 6 ) 0 ( 4 7 ) 0 ( 4 8 ) C ( 4 9 ) C ( 5 0 ) C ( 5 1 ) C ( 5 2 ) C ( 5 3 ) C ( 5 4 ) C ( 5 5 ) C ( 5 6 ) C ( 5 7 ) C ( 5 8 ) C ( 5 9 ) C ( 6 0 ) C ( 6 1 ) C ( 6 2 ) C ( 6 3 ) C ( 6 4 ) C ( 6 5 ) C ( 6 6 ) C ( 6 7 ) C ( 6 8 ) C ( 6 9 ) C ( 7 0 ) C ( 7 1 ) C ( 7 2 ) C ( 7 3 ) C ( 7 4 ) C ( 7 5 ) C ( 7 6 ) C ( 7 7 ) C ( 7 8 ) C ( 7 9 ) C ( 8 0 ) C ( 8 1 ) 3 1 ( 3 ) 4 3 ( 5 ) 2 0 ( 3 ) 5 7 ( 5 ) 4 7 ( 5 ) 6 8 ( 6 ) 1 7 ( 3 ) 1 7 ( 3 ) 2 2 ( 3 ) 2 0 ( 3 ) 2 1 ( 3 ) 2 3 ( 3 ) 2 6 ( 3 ) 5 0 ( 4 ) 3 4 ( 4 ) 6 0 ( 5 ) 6 3 ( 6 ) 3 5 ( 3 ) 2 6 ( 4 ) 2 2 ( 3 ) 2 4 ( 3 ) 2 4 ( 4 ) 4 4 ( 5 ) 1 7 ( 3 ) 2 0 ( 3 ) 2 6 ( 4 ) 2 6 ( 3 ) 2 3 ( 3 ) 3 0 ( 4 ) 3 4 ( 4 ) 5 7 ( 6 ) 2 7 ( 4 ) 7 8 ( 7 ) 4 0 ( 3 ) 6 3 ( 7 ) 2 7 ( 4 ) 3 2 ( 4 ) 1 7 ( 4 ) 7 7 ( 8 ) 1 6 ( 3 ) 1 6 ( 3 ) 1 2 ( 3 ) 1 9 ( 3 ) 2 0 ( 3 ) 5 8 ( 4 ) 4 2 ( 3 ) 2 3 ( 3 ) 2 1 ( 2 ) 7 9 ( 6 ) 7 4 ( 6 ) 4 8 ( 5 ) 3 4 ( 4 ) 5 1 ( 5 ) 3 4 ( 4 ) 2 1 ( 4 ) - 7 ( 3 ) 2 9 ( 4 ) 3 1 ( 4 ) 0 ( 3 ) 4 6 ( 4 ) 6 1 ( 6 ) 3 0 ( 4 ) - 7 ( 4 ) 2 ( 4 ) 6 7 ( 5 ) 3 2 ( 4 ) 2 9 ( 4 ) 2 1 ( 4 ) 1 3 ( 3 ) 2 0 ( 3 ) 0 ( 3 ) 5 ( 3 ) 1 6 ( 3 ) 2 1 ( 3 ) 3 ( 3 ) 2 ( 2 ) 2 7 ( 4 ) 2 3 ( 3 ) 4 0 ( 3 ) 5 ( 3 ) 2 6 ( 3 ) 2 7 ( 4 ) 4 1 ( 3 ) 5 ( 3 ) 4 4 ( 4 ) 3 4 ( 4 ) 4 9 ( 4 ) 4 2 ( 3 ) 2 3 ( 3 ) 2 3 ( 3 ) 3 ( 3 ) 5 ( 3 ) 2 0 ( 3 ) 1 7 ( 3 ) 5 ( 3 ) 1 ( 3 ) 3 5 ( 4 ) 1 6 ( 3 ) 3 ( 3 ) 2 0 ( 3 ) 8 2 ( 6 ) 1 8 ( 4 ) 4 1 ( 4 ) - 9 ( 3 ) 5 4 ( 5 ) 3 5 ( 4 ) 4 4 ( 4 ) 2 0 ( 4 ) 7 8 ( 7 ) 6 2 ( 6 ) 2 5 ( 6 ) 3 3 ( 5 ) 4 7 ( 3 ) 4 6 ( 3 ) 2 4 ( 3 ) 2 4 ( 2 ) 6 6 ( 5 ) 5 4 ( 5 ) 4 ( 4 ) - 2 6 ( 3 ) 2 7 ( 4 ) 3 6 ( 4 ) 4 0 ( 3 ) 5 ( 3 ) 4 9 ( 5 ) 7 4 ( 6 ) 3 1 ( 4 ) 4 7 ( 4 ) 4 8 ( 5 ) 4 1 ( 4 ) 4 5 ( 4 ) 5 ( 3 ) 3 1 ( 4 ) 6 2 ( 6 ) 2 ( 4 ) 2 5 ( 4 ) 2 7 ( 4 ) 1 6 ( 3 ) - 8 ( 3 ) 0 ( 3 ) 2 3 ( 3 ) 2 4 ( 3 ) 3 ( 3 ) - 7 ( 3 ) 4 0 ( 4 ) 1 6 ( 3 ) 4 0 ( 3 ) - 7 ( 3 ) 4 0 ( 4 ) 1 9 ( 3 ) 3 ( 3 ) 5 ( 3 ) 3 6 ( 4 ) 1 8 ( 3 ) 3 ( 3 ) 7 ( 3 ) 3 1 ( 4 ) 1 4 ( 3 ) - 9 ( 3 ) - 7 ( 3 ) 4 5 ( 5 ) 2 7 ( 4 ) 4 0 ( 4 ) 4 1 ( 3 ) 7 8 ( 6 ) 4 1 ( 5 ) 4 0 ( 5 ) 0 ( 4 ) 6 1 ( 5 ) 3 3 ( 4 ) 2 0 ( 4 ) - 8 ( 3 ) 4 9 ( 6 ) 6 0 ( 6 ) 1 3 ( 5 ) 3 5 ( 5 ) 1 0 6 ( 5 ) 2 8 ( 3 ) - 2 8 ( 3 ) 5 ( 2 ) 2 0 4 ( 1 5 ) 1 0 3 ( 9 ) 1 3 4 ( 1 0 ) - 7 ( 6 ) 6 9 ( 6 ) 3 3 ( 4 ) 2 2 ( 4 ) 2 ( 3 ) 7 0 ( 5 ) 4 2 ( 4 ) 2 8 ( 4 ) 4 4 ( 3 ) 8 8 ( 7 ) 1 7 0 ( 1 3 ) 1 4 ( 8 ) 1 ( 5 ) 2 4 6 ( 1 7 ) 1 3 8 ( 1 1 ) 4 5 6 ( 1 2 ) 5 3 ( 8 ) 1 1 ( 3 ) 1 8 ( 3 ) 3 ( 2 ) 4 ( 2 ) 1 9 ( 3 ) 1 7 ( 3 ) 4 0 ( 3 ) 5 ( 2 ) 2 1 ( 3 ) 9 ( 3 ) - 8 ( 2 ) 2 ( 2 ) 2 9 ( 4 ) 1 5 ( 3 ) 4 2 ( 3 ) 5 ( 2 ) 2 0 ( 3 ) 1 5 ( 3 ) 5 ( 3 ) 5 ( 3 ) 2 6 1 - 4 ( 3 ) 9 ( 4 ) - 1 ( 3 ) 8 ( 4 ) - 5 ( 5 ) - 5 ( 4 ) 3 ( 2 ) - 3 ( 2 ) 1 ( 3 ) 0 ( 3 ) 7 ( 3 ) 4 ( 3 ) - 1 ( 3 ) 1 0 ( 3 ) - 6 ( 4 ) 7 ( 4 ) 2 8 ( 5 ) 4 ( 2 ) 5 ( 3 ) - 1 2 ( 3 ) 5 ( 3 ) - 1 3 ( 3 ) - 1 7 ( 4 ) 4 ( 3 ) 9 ( 3 ) 2 ( 3 ) 6 ( 3 ) - 8 ( 3 ) 2 ( 3 ) 0 ( 3 ) - 2 ( 5 ) 8 ( 3 ) 1 3 ( 5 ) 5 ( 3 ) - 2 8 ( 8 ) 2 ( 4 ) 1 8 ( 4 ) - 2 4 ( 4 ) 9 6 ( 9 ) - 5 ( 2 ) 2 ( 2 ) 0 ( 2 ) 1 0 ( 3 ) 0 ( 3 ) T a b l e E 9 . c o n t i n u e d . . . C ( 8 2 ) C ( 8 3 ) C ( 8 4 ) 0 ( 8 5 ) 0 ( 8 6 ) C ( 8 7 ) C ( 8 8 ) C ( 8 9 ) C ( 9 0 ) C ( 9 1 ) C ( 9 2 ) C ( 9 3 ) C ( 9 4 ) C ( 9 5 ) C ( 9 6 ) C ( 9 7 ) C ( 9 8 ) C ( 9 9 ) C ( 1 0 0 ) C ( 1 0 1 ) C ( 1 0 2 ) C ( 1 0 3 ) C ( 1 0 4 ) C ( 1 0 5 ) C ( 1 0 6 ) C ( 1 0 7 ) C ( 1 0 8 ) C ( 1 0 9 ) 0 ( 1 1 0 ) 0 ( 1 1 1 ) 0 ( 1 1 2 ) 0 ( 1 1 3 ) 0 ( 1 1 4 ) 0 ( 1 1 5 ) 0 ( 1 1 6 ) 0 ( 1 1 7 ) 0 ( 1 1 8 ) 0 ( 1 1 9 ) C ( 1 2 0 ) C ( 1 2 1 ) C ( 1 2 2 ) C ( 1 2 3 ) C ( 1 2 4 ) C ( 1 2 5 ) 2 1 ( 3 ) 4 5 ( 3 ) 3 1 ( 3 ) 2 4 ( 2 ) 3 7 ( 3 ) 2 3 ( 3 ) 1 4 ( 3 ) 3 8 ( 4 ) 2 3 ( 3 ) 3 6 ( 4 ) 1 8 ( 3 ) 2 7 ( 3 ) 4 3 ( 5 ) 5 9 ( 5 ) 7 0 ( 6 ) 5 9 ( 6 ) 3 4 ( 3 ) 5 3 ( 5 ) 2 8 ( 4 ) 4 3 ( 5 ) 4 6 ( 5 ) 7 8 ( 8 ) 2 5 ( 3 ) 1 5 ( 3 ) 3 6 ( 4 ) 2 3 ( 3 ) 2 4 ( 3 ) 2 7 ( 3 ) 4 3 ( 4 ) 6 4 ( 6 ) 1 1 9 ( 9 ) 6 7 ( 6 ) 3 9 ( 3 ) 6 7 ( 6 ) 2 0 ( 3 ) 4 4 ( 5 ) 3 1 ( 4 ) 3 3 ( 4 ) 1 6 ( 3 ) 2 3 ( 3 ) 3 9 ( 4 ) 3 6 ( 4 ) 4 1 ( 4 ) 2 5 ( 3 ) 1 7 ( 3 ) 2 3 ( 2 ) 2 6 ( 2 ) 2 2 ( 2 ) 1 7 ( 2 ) 2 3 ( 3 ) 2 2 ( 3 ) 2 7 ( 4 ) 2 7 ( 3 ) 2 9 ( 4 ) 3 6 ( 4 ) 3 2 ( 4 ) 3 2 ( 4 ) 8 0 ( 6 ) 7 5 ( 6 ) 4 9 ( 5 ) 6 0 ( 3 ) 1 2 6 ( 8 ) 4 4 ( 4 ) 9 7 ( 7 ) 1 0 9 ( 8 ) 9 2 ( 9 ) 2 8 ( 4 ) 2 6 ( 3 ) 3 2 ( 4 ) 2 7 ( 3 ) 3 3 ( 4 ) 2 8 ( 3 ) 4 2 ( 4 ) 8 5 ( 7 ) 5 3 ( 5 ) 4 6 ( 5 ) 2 6 ( 3 ) 3 2 ( 5 ) 4 8 ( 5 ) 7 0 ( 6 ) 8 1 ( 6 ) 5 4 ( 5 ) 1 3 ( 3 ) 1 7 ( 3 ) 2 7 ( 4 ) 2 4 ( 3 ) 3 1 ( 4 ) 3 6 ( 4 ) 3 1 ( 4 ) 1 7 ( 2 ) 2 0 ( 2 ) 2 6 ( 2 ) 1 5 ( 2 ) 1 3 ( 3 ) 1 6 ( 3 ) 1 4 ( 3 ) 1 8 ( 3 ) 2 2 ( 3 ) 2 7 ( 4 ) 1 8 ( 3 ) 3 1 ( 4 ) 2 0 ( 4 ) 4 8 ( 5 ) 5 2 ( 5 ) 5 0 ( 3 ) 5 7 ( 5 ) 4 1 ( 4 ) 4 6 ( 5 ) 4 0 ( 5 ) 9 6 ( 1 0 ) 1 3 ( 3 ) 2 0 ( 3 ) 2 4 ( 4 ) 1 6 ( 3 ) 1 8 ( 3 ) 1 7 ( 3 ) 2 4 ( 4 ) 1 8 ( 4 ) 7 2 ( 7 ) 2 9 ( 4 ) 2 4 ( 3 ) 4 2 ( 5 ) 2 0 ( 3 ) 5 7 ( 6 ) 4 3 ( 5 ) 2 8 ( 3 ) 2 7 ( 3 ) 1 8 ( 3 ) 2 1 ( 4 ) 9 ( 3 ) 1 7 ( 3 ) 2 3 ( 3 ) 2 6 2 - 1 1 ( 3 ) 4 0 ( 2 ) 4 0 ( 2 ) 4 1 ( 2 ) - 5 ( 2 ) 4 2 ( 3 ) - 5 ( 3 ) 4 0 ( 3 ) - 7 ( 3 ) - 7 ( 3 ) 4 9 ( 3 ) 4 4 ( 3 ) - 1 8 ( 3 ) 2 2 ( 4 ) 4 7 ( 5 ) - 2 8 ( 4 ) 3 5 ( 3 ) - 6 4 ( 6 ) 2 5 ( 4 ) 4 2 ( 5 ) 4 3 ( 5 ) 5 4 ( 8 ) 4 0 ( 3 ) - 3 ( 3 ) 4 1 ( 3 ) - 5 ( 3 ) 4 5 ( 3 ) 4 0 ( 3 ) - 8 ( 3 ) - 1 ( 4 ) - 2 8 ( 5 ) 4 ( 3 ) 0 ( 2 ) - 5 ( 4 ) 4 1 ( 3 ) 4 2 ( 5 ) - 5 ( 4 ) 4 1 ( 3 ) - 5 ( 3 ) - 7 ( 3 ) 4 2 ( 3 ) - 1 ( 3 ) - 9 ( 3 ) 4 2 ( 3 ) 4 2 ( 3 ) - 1 6 ( 2 ) 2 ( 2 ) - 6 ( 2 ) - 5 ( 2 ) - 3 ( 2 ) - 6 ( 2 ) - 5 ( 3 ) - 5 ( 3 ) 4 7 ( 3 ) - 7 ( 3 ) 4 ( 3 ) 4 5 ( 4 ) 2 3 ( 4 ) 2 0 ( 5 ) 2 9 ( 4 ) 2 5 ( 3 ) 4 4 ( 4 ) 4 4 ( 3 ) - 1 ( 4 ) - 5 ( 4 ) 4 3 ( 7 ) - 2 ( 3 ) - 9 ( 3 ) 4 0 ( 3 ) 2 ( 3 ) - 3 ( 3 ) 4 0 ( 3 ) - 8 ( 3 ) - 5 ( 4 ) - 6 5 ( 6 ) 2 1 ( 4 ) 0 ( 2 ) - 1 ( 4 ) - 2 ( 3 ) - 6 ( 4 ) 2 3 ( 4 ) - 9 ( 3 ) - 9 ( 3 ) - 5 ( 3 ) - 9 ( 3 ) 4 ( 3 ) - 2 ( 3 ) - 5 ( 3 ) 2 ( 3 ) 2 ( 2 ) - 1 0 ( 2 ) - 5 ( 2 ) - 5 ( 2 ) 5 ( 3 ) 0 ( 2 ) 0 ( 3 ) 2 ( 3 ) - 3 ( 3 ) 1 1 ( 3 ) 6 ( 3 ) 1 ( 4 ) 8 ( 5 ) 9 ( 5 ) 4 ( 4 ) 5 ( 3 ) 4 3 ( 5 ) 5 ( 3 ) - 2 3 ( 5 ) - 2 5 ( 5 ) 3 9 ( 7 ) - 1 ( 3 ) 0 ( 3 ) - 5 ( 3 ) - 4 ( 3 ) - 7 ( 3 ) 5 ( 3 ) - 2 ( 3 ) - 1 ( 5 ) 3 6 ( 6 ) - 5 ( 4 ) - 1 0 ( 2 ) - 2 7 ( 4 ) - 1 ( 3 ) - 8 ( 5 ) - 7 ( 4 ) 0 ( 3 ) 2 ( 2 ) - 3 ( 3 ) 0 ( 3 ) 6 ( 3 ) - 8 ( 3 ) 5 ( 3 ) T a b l e E 9 . c o n t i n u e d . . . C ( 1 2 6 ) C ( 1 2 7 ) C ( 1 2 8 ) C ( 1 2 9 ) C ( 1 3 0 ) C ( 1 3 1 ) C ( 1 3 2 ) C ( 1 3 3 ) C ( 1 3 4 ) C ( 1 3 5 ) C ( 1 3 6 ) C ( 1 3 7 ) 0 ( 1 3 8 ) C ( 1 3 9 ) C ( 1 4 0 ) C ( 1 4 1 ) C ( 1 4 2 ) C ( 1 4 3 ) C ( 1 4 4 ) C ( 1 4 5 ) C ( 1 4 6 ) C ( 1 4 7 ) C ( 1 4 8 ) C ( 1 4 9 ) C ( 1 5 0 ) C ( 1 5 1 ) C ( 1 5 2 ) C ( 2 0 1 ) C ( 2 0 2 ) C ( 2 0 3 ) C ( 2 0 4 ) 0 ( 2 0 5 ) C ( 2 0 6 ) C ( 3 0 1 ) C ( 3 0 2 ) C ( 3 0 3 ) C ( 3 0 4 ) 0 ( 3 0 5 ) C ( 3 0 6 ) C ( 4 0 1 ) C ( 4 0 2 ) C ( 4 0 3 ) C ( 4 0 4 ) 0 ( 4 0 5 ) 2 3 ( 3 ) 2 2 ( 4 ) 3 2 ( 5 ) 2 3 ( 4 ) 3 1 ( 4 ) 3 6 ( 3 ) 4 0 ( 4 ) 4 5 ( 4 ) 6 6 ( 5 ) 5 0 ( 4 ) 7 4 ( 7 ) 2 5 ( 3 ) 2 7 ( 3 ) 2 1 ( 3 ) 4 3 ( 4 ) 1 6 ( 3 ) 3 6 ( 4 ) 1 3 ( 3 ) 2 0 ( 3 ) 4 2 ( 5 ) 3 7 ( 5 ) 3 2 ( 3 ) 4 3 ( 4 ) 3 9 ( 4 ) 3 3 ( 4 ) 6 2 ( 5 ) 6 1 ( 5 ) 4 6 ( 5 ) 4 2 ( 3 ) 4 7 ( 5 ) 1 0 2 ( 8 ) 6 9 ( 4 ) 1 2 9 ( 9 ) 6 5 ( 6 ) 5 4 ( 3 ) 5 1 ( 5 ) 4 0 ( 4 ) 4 0 ( 3 ) 5 1 ( 5 ) 1 0 5 ( 7 ) 7 7 ( 4 ) 5 6 ( 5 ) 4 5 ( 5 ) 2 2 ( 2 ) 2 5 ( 3 ) 6 1 ( 5 ) 9 1 ( 7 ) 1 5 ( 3 ) 3 2 ( 4 ) 7 5 ( 7 ) 1 4 2 ( 1 0 ) 2 6 ( 4 ) 5 9 ( 5 ) 4 8 ( 3 ) 4 3 ( 5 ) 4 1 ( 4 ) 7 9 ( 6 ) 6 1 ( 6 ) 7 1 ( 7 ) 2 3 ( 3 ) 2 4 ( 3 ) 3 4 ( 4 ) 2 1 ( 3 ) 2 5 ( 3 ) 1 8 ( 3 ) 7 4 ( 6 ) 1 2 6 ( 9 ) 9 2 ( 7 ) 1 0 4 ( 8 ) 4 9 ( 3 ) 5 9 ( 5 ) 3 4 ( 4 ) 3 6 ( 3 ) 4 1 ( 4 ) 3 1 ( 4 ) 4 8 ( 5 ) 3 5 ( 3 ) 4 3 ( 4 ) 5 8 ( 6 ) 2 1 ( 2 ) 4 8 ( 5 ) 3 5 ( 4 ) 3 8 ( 3 ) 4 6 ( 5 ) 4 2 ( 5 ) 4 2 ( 3 ) 7 6 ( 6 ) 4 2 ( 5 ) 4 7 ( 3 ) 3 8 ( 4 ) 4 7 ( 5 ) 4 0 ( 3 ) 6 6 ( 6 ) 2 4 ( 3 ) 7 0 ( 6 ) 1 5 ( 3 ) 2 6 ( 4 ) 2 6 ( 4 ) 1 9 ( 4 ) 1 9 ( 3 ) 2 1 ( 3 ) 3 0 ( 4 ) 2 3 ( 4 ) 2 1 ( 3 ) 1 7 ( 3 ) 3 4 ( 4 ) 2 8 ( 4 ) 6 9 ( 6 ) 5 9 ( 6 ) 3 9 ( 3 ) 7 3 ( 6 ) 1 4 ( 3 ) 1 5 ( 3 ) 3 1 ( 4 ) 2 7 ( 4 ) 4 0 ( 4 ) 5 7 ( 4 ) 6 8 ( 6 ) 9 0 ( 8 ) 3 6 ( 3 ) 1 9 ( 4 ) 2 5 ( 4 ) 3 5 ( 3 ) 4 9 ( 5 ) 7 3 ( 6 ) 4 8 ( 3 ) 4 6 ( 5 ) 4 8 ( 5 ) 4 0 ( 3 ) 5 1 ( 5 ) 9 4 ( 7 ) 4 6 ( 3 ) 2 6 3 - 6 ( 3 ) 2 1 ( 4 ) 5 1 ( 6 ) - 3 ( 5 ) 3 8 ( 5 ) 4 2 ( 2 ) 4 4 ( 5 ) 2 ( 3 ) 2 1 ( 4 ) 9 ( 4 ) 1 ( 4 ) 4 0 ( 3 ) - 8 ( 3 ) - 1 6 ( 3 ) 4 1 ( 3 ) - 7 ( 3 ) 4 0 ( 3 ) 3 3 ( 4 ) 3 2 ( 5 ) 5 2 ( 6 ) 4 6 ( 6 ) 2 1 ( 3 ) 2 5 ( 5 ) - 9 ( 3 ) 4 4 ( 3 ) 4 5 ( 3 ) 4 9 ( 3 ) 4 5 ( 4 ) 2 3 ( 3 ) 3 2 ( 4 ) 4 1 ( 6 ) 4 0 ( 2 ) - 3 ( 4 ) 4 3 ( 3 ) - 8 ( 3 ) 2 1 ( 4 ) 2 9 ( 4 ) 2 8 ( 3 ) 3 4 ( 5 ) 4 4 ( 4 ) - 2 6 ( 3 ) 3 0 ( 4 ) 4 1 ( 5 ) - 1 8 ( 3 ) - 1 ( 2 ) - 5 ( 3 ) 4 7 ( 5 ) - 2 ( 3 ) 6 ( 4 ) 9 ( 2 ) - 3 ( 4 ) 4 6 ( 3 ) 3 0 ( 4 ) - 1 1 ( 3 ) 4 0 ( 4 ) 4 3 ( 3 ) 4 1 ( 3 ) 4 4 ( 3 ) 4 7 ( 3 ) - 9 ( 2 ) 4 1 ( 3 ) - 1 ( 3 ) 9 ( 3 ) 4 7 ( 4 ) 1 0 ( 4 ) 2 1 ( 2 ) 3 7 ( 4 ) 4 0 ( 3 ) 4 ( 3 ) 4 9 ( 4 ) - 7 ( 3 ) 1 3 ( 3 ) 4 8 ( 3 ) 3 6 ( 5 ) - 7 6 ( 7 ) 2 6 ( 3 ) - 2 ( 5 ) 4 ( 4 ) 2 2 ( 3 ) 3 5 ( 4 ) - 3 4 ( 4 ) - 3 ( 3 ) 2 4 ( 4 ) - 3 8 ( 5 ) 2 8 ( 3 ) 3 4 ( 4 ) 4 3 ( 5 ) 4 1 ( 2 ) - 6 ( 3 ) - 7 ( 4 ) - 3 ( 5 ) 1 5 ( 5 ) 1 6 ( 4 ) 4 4 ( 3 ) - 1 ( 4 ) 5 ( 3 ) 6 ( 5 ) 1 2 ( 4 ) - 8 ( 5 ) - 2 ( 3 ) 4 ( 3 ) 2 ( 3 ) - 2 ( 3 ) 3 ( 3 ) 0 ( 3 ) - 1 ( 3 ) 6 ( 4 ) 3 8 ( 5 ) 3 1 ( 5 ) - 1 ( 2 ) 8 ( 4 ) - 3 ( 3 ) 0 ( 3 ) 0 ( 4 ) - 9 ( 3 ) - 1 8 ( 4 ) 1 3 ( 3 ) 2 3 ( 4 ) 2 6 ( 6 ) 6 ( 3 ) 9 ( 6 ) 1 ( 4 ) 1 8 ( 3 ) 1 3 ( 4 ) 2 ( 4 ) - 1 ( 3 ) 2 3 ( 5 ) 7 ( 5 ) 1 0 ( 3 ) 2 0 ( 4 ) 1 2 ( 4 ) 9 ( 2 ) T a b l e E 9 . c o n t i n u e d . . . C ( 4 0 6 ) C ( 9 0 1 ) C ( 9 0 2 ) C ( 9 0 3 ) C ( 9 0 4 ) 0 ( 9 0 5 ) C ( 9 0 6 ) 2 0 ( 3 ) 6 8 ( 6 ) 4 4 ( 3 ) 5 1 ( 5 ) 3 0 ( 4 ) 3 5 ( 3 ) 3 8 ( 5 ) 3 3 ( 4 ) 4 2 ( 5 ) 2 7 ( 3 ) 3 2 ( 4 ) 3 4 ( 4 ) 3 4 ( 3 ) 7 4 ( 6 ) 7 2 ( 5 ) 2 5 ( 4 ) 2 7 ( 3 ) 4 7 ( 4 ) 5 4 ( 5 ) 4 7 ( 3 ) 8 1 ( 7 ) - 2 5 ( 4 ) - 7 ( 4 ) - 1 2 ( 2 ) - 1 5 ( 3 ) - 2 0 ( 4 ) - 1 9 ( 3 ) - 4 9 ( 6 ) - 6 ( 3 ) 4 9 ( 4 ) 4 1 ( 2 ) 2 2 ( 4 ) - 7 ( 3 ) - 8 ( 3 ) - 5 ( 5 ) 1 4 ( 3 ) 2 2 ( 4 ) 5 ( 2 ) 2 ( 4 ) 4 ( 3 ) 2 ( 2 ) 1 1 ( 4 ) 2 6 4 T a b l e E 1 0 . H y d r o g e n c o o r d i n a t e s ( x 1 0 ‘ ) a n d i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r ( 1 E " ) 2 - ( N a * ) 2 - ( C 4 H 1 0 0 2 ) 3 . A t o m x y 2 U . . . H ( 1 3 ) 4 4 8 1 6 3 0 6 1 3 3 4 3 0 H ( 1 7 ) 6 7 9 2 5 7 3 7 1 6 8 8 2 8 H ( 1 9 A ) 5 8 3 4 4 1 8 8 4 1 8 6 8 7 H ( 1 9 8 ) 6 8 1 2 4 3 2 7 4 1 3 3 8 7 H ( 1 9 0 ) 6 5 8 8 4 0 7 9 3 4 9 0 8 7 H ( 2 0 A ) 7 5 3 3 6 3 3 3 2 2 8 8 7 8 H ( 2 0 8 ) 7 6 0 2 5 3 4 0 2 3 6 4 7 8 H ( 2 0 0 ) 7 8 3 9 5 5 9 5 2 9 9 7 7 8 H ( 2 1 A ) 5 6 9 2 5 8 2 6 4 0 8 9 7 7 H ( 2 1 B ) 6 4 2 1 6 6 0 1 3 3 6 9 7 7 H ( 2 1 0 ) 6 6 6 2 5 8 1 0 4 0 9 5 7 7 H ( 2 3 A ) 4 0 2 2 4 5 9 0 4 9 4 2 1 5 1 H ( 2 3 B ) 4 7 5 4 4 2 0 2 4 4 5 1 1 5 1 H ( 2 3 0 ) 3 8 4 6 4 3 0 8 4 2 9 9 1 5 1 H ( 2 5 A ) 3 5 4 5 7 1 0 5 1 6 7 2 1 4 2 H ( 2 5 8 ) 2 5 7 2 6 7 6 5 2 2 5 2 1 4 2 H ( 2 5 0 ) 3 0 9 1 6 1 7 5 1 8 3 5 1 4 2 H ( 2 6 A ) 3 7 8 5 7 2 8 6 2 8 3 4 9 2 H ( 2 6 8 ) 3 5 1 1 6 4 5 4 3 7 2 0 9 2 H ( 2 6 0 ) 2 7 9 3 6 9 1 3 3 3 2 2 9 2 H ( 2 7 A ) 2 2 7 5 5 3 2 8 3 5 7 7 1 0 2 H ( 2 7 B ) 3 0 5 6 4 9 1 1 3 8 9 1 1 0 2 H ( 2 7 C ) 2 9 0 8 4 8 1 0 3 1 4 7 1 0 2 H ( 2 9 ) 4 8 4 0 4 7 9 9 1 0 9 8 3 1 H ( 3 3 ) 6 0 2 9 7 0 3 9 - 1 0 4 4 2 8 H ( 3 5 A ) 2 2 9 0 3 7 5 8 1 2 2 3 7 7 H ( 3 5 8 ) 2 5 4 0 4 6 8 1 4 0 6 7 7 H ( 3 5 0 ) 2 5 7 0 4 6 6 3 1 2 3 7 7 7 H ( 3 6 A ) 3 3 7 2 2 9 6 5 5 7 3 6 2 H ( 3 6 8 ) 4 3 6 2 3 3 6 8 1 3 3 6 2 H ( 3 6 0 ) 3 6 6 1 3 8 4 4 - 2 8 1 6 2 H ( 3 7 A ) 3 3 7 3 2 9 5 8 1 8 3 4 6 6 H ( 3 7 8 ) 3 6 7 3 3 8 2 6 1 8 9 2 6 6 H ( 3 7 0 ) 4 3 6 5 3 3 5 3 1 4 5 8 6 6 H ( 3 9 A ) 2 6 9 3 5 8 1 0 - 1 2 6 5 8 5 H ( 3 9 8 ) 3 2 8 4 6 6 2 8 - 1 3 6 8 8 5 H ( 3 9 0 ) 2 7 1 2 5 9 1 2 - 4 8 0 8 5 H ( 4 1 A ) 4 1 8 5 7 7 1 3 - 1 9 4 1 6 5 H ( 4 1 B ) 4 9 3 2 8 2 2 6 - 2 7 9 3 6 5 H ( 4 1 C ) 5 0 3 6 8 1 9 8 - 1 9 8 3 6 5 2 6 5 H ( 4 2 A ) H ( 4 2 8 ) H ( 4 2 0 ) H ( 4 3 A ) H ( 4 3 8 ) H ( 4 3 C ) H ( 4 6 ) H ( 5 0 ) H ( 5 2 A ) H ( 5 2 8 ) H ( 5 2 0 ) H ( 5 3 A ) H ( 5 3 8 ) H ( 5 3 C ) H ( 5 4 A ) H ( 5 4 8 ) H ( 5 4 0 ) H ( 5 6 A ) H ( 5 6 8 ) H ( 5 6 0 ) H ( 5 8 A ) H ( 5 8 8 ) H ( 5 8 0 ) H ( 5 9 A ) H ( 5 9 8 ) H ( 5 9 0 ) H ( 6 0 A ) H ( 6 0 8 ) H ( 6 0 0 ) H ( 6 2 ) H ( 6 6 ) H ( 6 8 A ) H ( 6 8 8 ) H ( 6 8 0 ) H ( 6 9 A ) H ( 6 9 8 ) H ( 6 9 0 ) H ( 7 0 A ) H ( 7 0 8 ) H ( 7 0 0 ) H ( 7 2 A ) H ( 7 2 8 ) H ( 7 2 0 ) H ( 7 4 A ) T a b l e E 1 0 . c o n t i n u e d . . . 6 5 5 7 6 4 5 7 6 3 8 8 4 4 3 4 5 4 0 0 5 1 6 5 9 8 1 2 1 1 0 2 2 9 3 9 2 9 2 9 0 9 4 6 3 1 1 4 6 8 1 0 6 7 3 1 0 5 7 5 1 0 9 0 1 1 0 8 4 4 1 1 6 5 5 1 3 1 8 3 1 3 0 9 2 1 2 5 3 0 1 1 5 0 7 1 2 4 7 9 1 2 2 6 0 1 3 2 0 3 1 3 3 0 1 1 3 5 4 8 1 1 4 5 3 1 2 1 6 0 1 2 4 3 2 9 0 1 5 1 1 3 2 5 9 1 3 8 9 4 2 7 1 0 1 2 0 8 2 4 3 8 3 2 1 8 0 2 4 9 3 4 5 8 9 9 0 9 9 9 8 1 1 8 4 0 1 1 9 9 6 1 1 0 7 5 1 2 6 5 3 6 7 5 2 7 5 8 1 7 6 9 8 6 2 2 7 5 9 9 2 6 9 0 6 6 9 5 2 9 1 2 2 6 3 5 5 7 1 6 4 6 2 0 7 7 5 3 0 6 9 8 3 7 9 3 7 5 7 7 1 5 6 3 1 6 2 2 5 8 0 3 2 7 9 7 0 7 2 5 8 1 0 5 0 0 1 0 9 5 5 1 0 0 5 5 9 1 9 3 9 2 7 4 1 0 1 3 6 1 0 5 2 0 1 0 0 6 9 1 0 9 6 2 8 1 9 6 7 6 5 7 8 0 2 2 7 2 6 5 8 0 5 7 8 4 9 9 7 5 3 7 8 3 2 3 9 9 1 3 9 6 3 1 9 7 2 0 9 8 1 9 9 7 5 7 9 9 3 2 7 6 7 3 2 6 6 - 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3 3 8 7 - 2 8 2 4 - 4 0 9 3 - 4 9 0 5 - 4 5 7 7 - 4 8 6 0 - 4 0 4 3 - 4 5 6 8 2 2 8 6 3 7 7 3 9 1 3 3 3 0 1 3 7 5 2 3 5 9 5 3 4 2 3 2 7 5 7 2 8 4 7 1 9 9 9 2 1 5 8 2 2 5 5 1 7 5 7 2 6 3 3 4 9 3 — 1 8 8 - 4 2 7 - 1 0 8 9 - 8 0 7 - 6 3 0 8 7 4 - 8 5 3 5 0 2 7 0 8 1 3 9 7 5 4 6 4 4 9 8 3 5 0 5 5 4 7 1 2 3 7 4 9 4 1 0 8 4 8 5 2 4 3 4 9 3 8 8 6 4 3 1 3 3 9 9 6 7 0 7 0 1 8 8 1 8 8 1 8 8 1 8 6 1 8 6 1 8 6 3 2 3 0 7 6 7 6 7 6 8 5 8 5 8 5 7 3 7 3 7 3 9 6 9 6 9 6 9 1 9 1 9 1 9 4 9 4 1 3 2 1 3 2 1 3 2 2 6 2 8 9 9 9 9 9 9 1 0 9 1 0 9 1 0 9 7 6 7 6 7 6 8 2 8 2 H ( 1 1 L ) H ( 1 1 M ) H ( 1 1 N ) H ( 1 1 0 ) H ( 1 1 P ) H ( 1 1 Q ) H ( 1 1 R ) H ( 1 1 S ) H ( 1 1 T ) H ( 1 1 U ) H ( 1 2 2 ) H ( 1 2 6 ) H ( 1 2 A ) H ( 1 2 8 ) H ( 1 2 0 ) H ( 1 2 0 ) H ( 1 2 E ) H ( 1 2 F ) H ( 1 3 A ) H ( 1 3 B ) H ( 1 3 C ) H ( 1 3 D ) H ( 1 3 E ) H ( 1 3 F ) H ( 1 3 G ) H ( 1 3 H ) H ( 1 3 l ) H ( 1 3 J ) H ( 1 3 K ) H ( 1 3 L ) H ( 1 3 M ) H ( 1 3 N ) H ( 1 3 0 ) H ( 1 3 7 ) H ( 1 4 1 ) H ( 1 4 A ) H ( 1 4 B ) H ( 1 4 C ) H ( 1 4 D ) H ( 1 4 E ) H ( 1 4 F ) H ( 1 4 G ) H ( 1 4 H ) H ( 1 4 l ) T a b l e E 1 0 . c o n t i n u e d . . . 5 0 7 2 4 3 4 5 3 4 5 1 3 9 5 2 4 8 6 4 4 7 9 1 3 9 4 1 3 9 4 0 3 4 1 0 4 2 7 4 8 1 2 5 9 7 4 1 1 1 8 3 8 1 2 4 1 1 1 1 5 5 2 1 1 0 1 8 1 1 0 1 9 1 1 9 0 7 1 1 5 1 8 1 2 3 9 6 1 1 7 9 6 1 1 2 8 4 1 0 8 4 3 1 0 2 6 3 8 9 6 4 8 4 7 1 8 0 8 7 8 5 3 3 9 0 0 0 8 1 0 6 1 0 3 1 1 1 0 3 6 3 9 8 3 8 6 4 0 1 7 9 1 3 5 4 2 4 5 2 0 5 4 4 6 3 4 8 3 0 3 8 9 4 4 2 6 0 4 4 7 0 4 0 2 6 3 6 5 8 8 1 3 6 9 2 3 6 9 5 6 9 9 0 1 2 1 0 8 3 9 1 1 6 3 6 1 1 0 8 7 1 0 2 8 3 1 0 7 9 7 1 1 2 9 2 1 3 6 5 5 1 2 6 3 1 1 4 9 1 5 1 4 3 4 7 1 4 6 6 9 1 2 2 5 5 1 2 9 9 9 1 2 7 4 6 1 2 6 7 6 1 3 1 9 2 1 3 7 0 3 1 6 2 6 4 1 5 7 7 8 1 6 0 3 5 1 3 5 6 1 1 4 3 2 2 1 3 8 0 4 1 5 8 8 8 1 5 9 5 1 1 5 3 3 0 1 4 6 0 5 1 5 5 5 6 1 5 3 9 2 1 2 2 7 0 1 1 9 5 3 1 1 8 9 6 1 0 8 6 0 1 1 4 1 4 1 3 0 7 0 1 2 5 3 2 1 2 7 6 9 1 0 3 7 0 1 1 0 6 8 1 0 8 0 0 2 6 8 3 3 5 7 2 2 9 0 2 6 1 2 3 2 3 1 1 2 2 6 1 4 8 9 1 6 0 1 3 6 6 2 3 0 5 9 2 9 8 1 - 3 8 4 7 - 2 5 0 4 - 4 3 6 5 - 3 8 2 6 - 3 4 1 8 - 2 6 6 4 - 2 3 4 6 - 2 7 8 6 - 4 1 8 1 - 4 3 0 9 - 4 8 3 9 - 5 4 5 1 - 4 4 8 4 - 5 0 6 6 - 5 3 9 6 - 5 8 9 9 - 4 9 2 7 - 5 8 1 6 - 5 2 2 0 - 4 8 5 2 - 6 1 2 0 - 6 1 0 6 - 6 6 2 0 - 1 4 6 3 - 3 4 3 4 — 5 5 4 - 3 0 9 - 5 0 - 1 5 7 9 - 1 0 4 1 - 1 9 8 7 - 1 0 3 2 - 1 6 4 1 - 6 8 9 8 2 8 1 8 1 8 1 8 6 8 6 8 6 6 2 6 2 6 2 2 7 9 1 9 1 9 1 1 1 7 1 1 7 1 1 7 7 6 7 6 7 6 8 8 8 8 8 8 8 1 8 1 8 1 8 5 8 5 8 5 9 5 9 5 9 5 2 5 2 6 9 4 9 4 9 4 9 4 9 4 9 4 1 0 3 1 0 3 1 0 3 H ( 1 4 J ) H ( 1 4 K ) H ( 1 4 L ) H ( 1 5 A ) H ( 1 5 8 ) H ( 1 5 0 ) H ( 1 5 0 ) H ( 1 5 E ) H ( 1 5 F ) H ( 1 5 0 ) H ( 1 5 H ) H ( 1 5 l ) H ( 2 0 0 ) H ( 2 0 E ) H ( 2 0 F ) H ( 2 0 G ) H ( 2 0 H ) H ( 2 0 l ) H ( 2 0 J ) H ( 2 0 K ) H ( 2 0 L ) H ( 2 0 M ) H ( 3 0 A ) H ( 3 0 8 ) H ( 3 0 0 ) H ( 3 0 A ) H ( 3 0 8 ) H ( 3 0 0 ) H ( 3 O D ) H ( 3 0 E ) H ( 3 0 F ) H ( 3 O G ) H ( 4 0 A ) H ( 4 0 8 ) H ( 4 0 0 ) H ( 4 0 A ) H ( 4 0 8 ) H ( 4 0 0 ) H ( 4 O D ) H ( 4 0 E ) H ( 4 0 F ) H ( 4 O G ) H ( 5 0 A ) H ( 5 0 8 ) T a b l e E 1 0 . c o n t i n u e d . . . 4 0 9 6 4 9 7 4 4 3 9 5 8 0 5 7 7 7 5 6 7 8 9 0 5 8 3 2 6 4 7 1 6 7 8 9 5 6 0 6 6 4 3 3 6 2 5 0 9 2 3 3 9 6 1 5 1 0 0 9 4 9 9 5 1 9 6 2 6 9 1 2 7 8 5 9 1 7 0 2 0 7 2 7 2 7 7 6 0 7 5 7 5 8 3 2 9 8 1 0 8 9 8 5 9 9 6 3 6 1 0 7 8 0 1 0 1 0 1 1 0 2 2 5 1 1 0 3 3 1 0 3 1 0 8 8 6 4 8 1 9 6 8 6 6 8 7 2 5 8 6 7 4 5 6 2 4 3 5 8 6 4 6 6 0 9 5 7 8 5 6 1 1 5 - 6 4 3 - 7 7 2 1 1 9 7 5 1 2 6 3 5 1 2 5 3 0 1 1 7 8 4 1 1 0 3 3 1 0 7 5 2 1 2 0 7 9 1 1 7 5 7 1 2 5 7 3 1 0 4 1 8 9 9 3 7 1 0 2 0 0 1 0 8 3 7 9 8 9 6 1 0 7 2 8 9 9 5 7 9 0 8 8 8 9 3 5 9 7 6 6 7 9 6 8 8 8 8 2 8 0 2 9 4 6 7 6 4 5 7 2 3 8 3 6 4 9 2 5 4 1 1 1 5 1 6 7 5 8 7 7 4 9 9 5 5 2 7 5 5 9 3 2 1 5 9 4 7 1 5 8 5 6 1 5 0 1 5 1 4 1 2 9 1 4 9 6 4 1 4 9 1 0 1 4 0 5 2 1 3 1 3 1 1 3 1 0 6 1 3 9 9 9 1 0 0 1 6 8 9 9 9 2 6 9 - 3 3 0 9 - 3 7 8 3 - 2 9 0 8 - 4 4 8 0 - 4 6 8 9 - 3 8 2 8 - 4 3 7 4 - 4 9 9 0 - 4 8 6 9 - 3 2 5 2 — 3 1 0 4 - 3 9 4 2 - 1 5 7 3 - 1 3 2 4 - 1 3 3 7 1 3 9 9 1 1 4 7 4 1 1 8 1 2 0 3 9 2 0 5 1 2 4 0 0 8 6 2 1 2 4 9 9 8 6 3 0 2 1 3 0 - 9 0 1 - 1 0 8 1 - 2 5 0 7 - 2 3 2 8 - 2 4 7 4 - 3 1 1 9 - 3 5 4 3 - 3 1 2 6 - 2 2 5 3 - 2 6 1 0 - 1 2 5 7 - 1 2 8 8 4 1 3 1 4 4 1 4 7 2 9 7 5 3 1 2 4 8 3 8 3 8 3 4 2 4 2 4 2 6 6 6 6 6 6 5 8 5 8 5 8 7 9 7 9 7 9 5 5 5 5 8 3 8 3 1 1 4 1 1 4 1 1 4 6 7 6 7 6 7 5 3 5 3 5 6 5 6 9 6 9 6 9 6 9 6 9 6 9 6 4 8 4 8 6 4 6 4 6 5 6 5 6 5 1 7 4 1 7 4 H ( 5 0 0 ) H ( S O D ) H ( 5 0 E ) H ( 5 0 F ) H ( 6 O D ) H ( 4 0 8 ) H ( 4 O C ) H ( 4 0 A ) H ( 4 0 8 ) H ( 4 0 0 ) H ( 4 O D ) H ( 4 0 E ) H ( 4 0 F ) H ( 4 O G ) H ( 5 0 A ) H ( 5 0 8 ) H ( 5 0 0 ) H ( S O D ) H ( 5 0 E ) H ( 5 0 F ) H ( 6 O D ) H ( 6 0 E ) H ( 6 0 F ) H ( 6 0 K ) H ( 6 0 L ) H ( 6 0 M ) H ( 9 0 A ) H ( 9 0 8 ) H ( 9 0 0 ) H ( 9 0 0 ) H ( 9 0 E ) H ( 9 0 F ) H ( 9 o e ) H ( 9 0 H ) H ( 9 0 l ) H ( 9 0 J ) T a b l e E 1 0 . c o n t i n u e d . . . - 3 4 8 3 0 5 2 2 1 2 6 2 7 1 5 6 3 7 2 8 1 9 6 8 6 6 8 7 2 5 8 6 7 4 5 6 2 4 3 5 8 6 4 6 6 0 9 5 7 8 5 6 1 1 5 - 6 4 3 - 7 7 2 - 3 4 8 3 0 5 2 2 1 2 6 2 7 1 5 6 3 7 2 6 1 7 6 6 6 5 5 2 7 8 1 2 7 3 1 3 5 0 9 8 2 4 0 7 6 6 2 7 5 1 1 6 0 0 7 6 2 2 6 4 9 9 4 5 6 4 5 5 5 9 4 5 4 3 5 4 7 8 7 9 7 7 8 9 6 6 3 9 4 1 2 8 6 4 0 3 7 2 2 1 5 8 5 6 1 5 0 1 5 1 4 1 2 9 1 4 9 6 4 1 4 9 1 0 1 4 0 5 2 1 3 1 3 1 1 3 1 0 6 1 3 9 9 9 1 0 0 1 6 8 9 9 9 9 7 7 8 9 6 6 3 9 4 1 2 8 6 4 0 3 7 2 2 4 0 6 8 4 7 4 6 3 8 5 9 4 9 0 6 4 5 8 1 9 2 5 1 1 0 0 5 7 9 2 5 9 9 0 0 2 9 8 4 8 8 7 6 3 8 0 2 1 8 8 5 6 7 9 6 8 8 7 1 0 2 2 2 1 1 0 7 3 1 0 6 4 1 3 6 6 6 0 7 5 - 3 5 4 3 - 3 1 2 6 - 2 2 5 3 - 2 6 1 0 - 1 2 5 7 - 1 2 8 8 4 1 3 1 4 4 1 4 7 2 9 7 5 3 1 2 4 2 2 2 1 1 0 7 3 1 0 6 4 1 3 6 6 6 0 7 5 6 7 6 0 5 8 2 7 8 0 2 1 7 5 3 0 7 8 8 1 - 1 9 1 9 - 2 0 9 8 - 2 3 1 5 - 1 4 7 9 - 1 3 4 3 - 1 3 3 4 7 1 4 0 1 1 3 0 9 1 1 5 2 1 7 4 1 7 6 1 7 6 1 7 6 1 2 6 9 6 9 6 4 8 4 8 6 5 6 5 6 5 1 7 4 1 7 4 1 7 4 1 7 6 1 7 6 1 7 6 1 2 6 1 2 6 1 2 6 1 6 2 1 6 2 1 6 2 7 1 7 1 7 1 5 1 5 1 4 9 4 9 9 4 9 4 9 4 2 7 0 T a b l e E 1 1 . C r y s t a l a n d s t r u c t u r e r e fi n e m e n t d a t a f o r 2 A - ( C 4 H 1 1 N 0 2 ) 2 . I d e n t i fi c a t i o n c o d e E m p i r i c a l f o r m u l a F o r m u l a w e i g h t T e m p e r a t u r e W a v e l e n g t h C r y s t a l s y s t e m S p a c e g r o u p U n i t c e l l d i m e n s i o n s V o l u m e Z D e n s i t y ( c a l c u l a t e d ) A b s o r p t i o n c o e f fi c i e n t F ( 0 0 0 ) C r y s t a l S i z e C o l o r T h e t a r a n g e f o r d a t a c o l l e c t i o n I n d e x r a n g e s R e fl e c t i o n s c o l l e c t e d / U n i q u e R e fi n e m e n t m e t h o d D a t a / R e s t r a i n t s / P a r a m e t e r s G o o d n e s s - o f — fi t o n F 2 F i n a l R i n d i c e s [ l > 2 0 ( l ) ] R i n d i c e s ( a l l d a t a ) E x t i n c t i o n C o e f fi c i e n t L a r g e s t d i f f . p e a k a n d h o l e 2 A ' ( C 4 H 1 1 N 0 2 ) 2 C 4 0 H 4 6 N 2 0 8 6 8 2 . 7 9 g / m o l e 1 7 3 ( 2 ) K 0 . 7 1 0 7 3 A M o n o c l i n i c P 2 1 / C a = 1 1 . 0 0 3 ( 2 ) A b = 1 8 . 1 1 4 ( 4 ) A c = 8 . 6 1 1 8 ( 1 7 ) A 0 1 = 9 0 . 0 0 ° B = 9 1 . 2 3 ( 3 ) ° y = 9 0 . 0 0 ° 1 7 1 6 . 1 ( 6 ) A 3 2 1 . 3 2 1 M g / m 3 0 . 0 9 2 m m “ 7 2 8 0 . 5 4 m m x 0 . 2 8 m m x 0 . 1 4 m m w i n e r e d / p u r p l e 1 8 5 ° t o 2 8 . 2 9 ° - 1 4 s h s 1 4 , - 1 9 $ k 5 2 3 , - 1 1 s | s 8 1 0 8 3 7 [ 4 0 4 6 [ R i n t = 0 . 0 4 3 8 ] F u l l - m a t r i x — I e a s t - s q u a r e s o n F 2 4 0 4 6 I 0 I 3 1 9 0 . 9 9 9 R 1 = 0 . 0 4 3 6 , s z = 0 . 0 9 0 3 R 1 = 0 . 0 8 7 5 , s z = 0 . 1 0 2 3 0 . 0 0 9 1 ( 1 5 ) 0 . 2 6 0 a n d - 0 . 1 8 8 e / A 3 2 7 1 T a b l e E 1 2 . A t o m i c c o o r d i n a t e s x 1 0 ‘ ) a n d e q u i v a l e n t i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 ) f o r 2 A - ( C 4 H 1 1 N 0 2 ) 2 . U . . . i s d e fi n e d a s o n e t h i r d o f t h e t r a c e o f t h e o r t h o g o n a l i z e d U . . - t e n s o r . A t o m x y 2 U . . . 0 ( 1 ) 5 4 7 7 ( 1 ) 6 4 9 ( 1 ) 9 2 6 1 ( 2 ) 2 5 ( 1 ) 0 ( 1 ) 5 7 4 5 ( 1 ) 1 2 5 9 ( 1 ) 8 6 3 9 ( 1 ) 3 3 ( 1 ) 0 ( 2 ) 4 1 3 7 ( 1 ) 5 8 1 ( 1 ) 9 7 5 3 ( 2 ) 2 3 ( 1 ) 0 ( 2 ) 3 4 7 1 ( 1 ) 1 1 2 6 ( 1 ) 9 4 4 1 ( 1 ) 3 2 ( 1 ) 0 ( 3 ) 3 7 2 3 ( 1 ) ~ 6 1 ( 1 ) 1 0 5 0 0 ( 2 ) 2 5 ( 1 ) 0 ( 4 ) 2 4 0 5 ( 1 ) - 7 3 ( 1 ) 1 1 0 0 2 ( 2 ) 2 7 ( 1 ) 0 ( 5 ) 2 2 5 6 ( 1 ) 1 4 4 ( 1 ) 1 2 6 9 8 ( 2 ) 2 8 ( 1 ) 0 ( 6 ) 3 0 9 9 ( 2 ) - 4 0 ( 1 ) 1 3 8 6 0 ( 2 ) 3 3 ( 1 ) 0 ( 7 ) 2 9 1 8 ( 2 ) 1 5 9 ( 1 ) 1 5 3 9 8 ( 2 ) 3 9 ( 1 ) 0 ( 8 ) 1 8 9 1 ( 2 ) 5 4 6 ( 1 ) 1 5 7 9 8 ( 2 ) 4 4 ( 1 ) 0 ( 9 ) 1 0 5 8 ( 2 ) 7 3 9 ( 1 ) 1 4 6 5 7 ( 2 ) 4 7 ( 1 ) C ( 1 0 ) 1 2 3 5 ( 2 ) 5 4 3 ( 1 ) 1 3 1 2 0 ( 2 ) 3 8 ( 1 ) 0 ( 1 1 ) 1 6 9 7 ( 1 ) - 7 7 2 ( 1 ) 1 0 5 4 8 ( 2 ) 2 7 ( 1 ) C ( 1 2 ) 8 9 0 ( 2 ) - 1 1 1 0 ( 1 ) 1 1 5 3 5 ( 2 ) 3 8 ( 1 ) C ( 1 3 ) 1 9 1 ( 2 ) - 1 7 1 0 ( 1 ) 1 1 0 4 5 ( 2 ) 4 2 ( 1 ) C ( 1 4 ) 2 9 8 ( 2 ) - 1 9 8 5 ( 1 ) 9 5 7 3 ( 2 ) 4 0 ( 1 ) C ( 1 5 ) 1 1 0 3 ( 2 ) - 1 6 5 8 ( 1 ) 8 5 7 5 ( 2 ) 4 1 ( 1 ) C ( 1 6 ) 1 7 8 9 ( 2 ) - 1 0 5 8 ( 1 ) 9 0 5 5 ( 2 ) 3 5 ( 1 ) N ( 2 0 ) 4 8 3 9 ( 1 ) 2 1 7 4 ( 1 ) 4 1 2 7 ( 2 ) 3 1 ( 1 ) C ( 2 0 ) 5 9 4 0 ( 2 ) 1 6 9 3 ( 1 ) 4 2 1 2 ( 2 ) 3 7 ( 1 ) C ( 2 1 ) 6 9 4 7 ( 2 ) 2 0 4 6 ( 1 ) 5 1 4 9 ( 2 ) 3 8 ( 1 ) 0 ( 2 1 ) 6 5 7 3 ( 1 ) 2 2 3 0 ( 1 ) 6 6 6 5 ( 1 ) 3 7 ( 1 ) C ( 2 2 ) 3 8 8 2 ( 2 ) 1 8 5 2 ( 1 ) 3 0 6 9 ( 2 ) 3 8 ( 1 ) C ( 2 3 ) 2 9 2 0 ( 2 ) 2 4 0 6 ( 1 ) 2 6 6 3 ( 2 ) 3 8 ( 1 ) 0 ( 2 3 ) 3 4 2 8 ( 1 ) 3 0 1 3 ( 1 ) 1 8 6 0 ( 1 ) 3 8 ( 1 ) 2 7 2 T a b l e E 1 3 . B o n d l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 A - ( C 4 H 1 1 N 0 2 ) 2 . A t o m s L e n g t h A n g l e 0 ( 1 ) - 0 ( 1 ) 1 . 2 6 5 8 ( 1 7 ) 0 ( 1 ) - C ( 3 ) # 1 1 . 3 9 5 ( 2 ) 0 ( 1 ) - 0 ( 2 ) 1 5 4 8 ( 2 ) 0 ( 2 ) - 0 ( 2 ) 1 . 2 5 6 0 ( 1 7 ) C ( 2 ) - C ( 3 ) 1 4 0 8 ( 2 ) C ( 3 ) - 0 ( 1 ) # 1 1 . 3 9 5 ( 2 ) C ( 3 ) - C ( 4 ) 1 . 5 2 2 ( 2 ) C ( 4 ) - C ( 5 ) 1 5 2 5 ( 2 ) C ( 4 ) - C ( 1 1 ) 1 . 5 3 2 ( 2 ) C ( 4 ) - H ( 4 ) 0 . 9 9 6 ( 1 6 ) C ( 5 ) - C ( 6 ) 1 3 9 0 ( 2 ) C ( 5 ) - C ( 1 0 ) 1 . 3 9 1 ( 2 ) 0 ( 6 ) - 0 ( 7 ) 1 . 3 9 1 ( 2 ) C ( 6 ) - H ( 6 ) 0 . 9 8 7 ( 1 8 ) 0 ( 7 ) - 0 ( 8 ) 1 9 8 0 ( 3 ) 0 ( 7 ) - H ( 7 ) 0 . 9 6 9 ( 1 9 ) 0 ( 8 ) - 0 ( 9 ) 1 3 7 5 ( 3 ) 0 ( 8 ) - H ( 8 ) 0 . 9 7 5 ( 1 9 ) 0 ( 9 ) - C ( 1 0 ) 1 . 3 8 8 ( 3 ) 0 ( 9 ) - H ( 9 ) 0 9 4 ( 2 ) C ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) 0 . 9 4 5 ( 1 8 ) C ( 1 1 ) - 0 ( 1 2 ) 1 . 3 8 5 ( 2 ) C ( 1 1 ) - 0 ( 1 6 ) 1 . 3 9 2 ( 2 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 3 ) 1 . 3 9 3 ( 3 ) C ( 1 2 ) - H ( 1 2 ) 0 . 9 7 6 ( 1 9 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 4 ) 1 . 3 6 9 ( 3 ) C ( 1 3 ) - H ( 1 3 ) 0 9 6 ( 2 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 5 ) 1 . 3 8 1 ( 3 ) C ( 1 4 ) - H ( 1 4 ) 0 9 4 ( 2 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) 1 . 3 8 1 ( 3 ) C ( 1 5 ) - H ( 1 5 ) 0 . 9 5 8 ( 1 9 ) C ( 1 6 ) - H ( 1 6 ) 0 . 9 6 0 ( 1 8 ) N ( 2 0 ) - C ( 2 0 ) 1 . 4 9 3 ( 2 ) N ( 2 0 ) - C ( 2 2 ) 1 4 9 6 ( 2 ) N ( 2 0 ) - H ( 2 0 A ) 0 9 7 ( 2 ) N ( 2 0 ) - H ( 2 0 8 ) 0 9 7 ( 2 ) C ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) 1 4 9 9 ( 3 ) C ( 2 0 ) - H ( 2 0 0 ) 0 . 9 8 4 ( 1 8 ) C ( 2 0 ) - H ( 2 0 0 ) 1 . 0 0 0 ( 1 8 ) C ( 2 1 ) - 0 ( 2 1 ) 1 . 4 1 7 ( 2 ) C ( 2 1 ) - H ( 2 1 A ) 0 . 9 6 2 ( 1 8 ) 2 7 3 T a b l e E 1 3 . c o n t i n u e d . . . C ( 2 1 ) - H ( 2 1 B ) 0 ( 2 1 ) - H ( 2 1 0 ) 0 ( 2 2 ) - C ( 2 3 ) 0 ( 2 2 ) - H ( 2 2 A ) 0 ( 2 2 ) - H ( 2 2 8 ) C ( 2 3 ) - C ( 2 3 ) C ( 2 3 ) - H ( 2 3 A ) C ( 2 3 ) - H ( 2 3 B ) 0 ( 2 3 ) - H ( 2 3 C ) 0 ( 1 ) - 0 ( 1 ) - C ( 3 ) # 1 0 ( 1 ) - C ( 1 ) - C ( 2 ) C ( 3 ) # 1 - 0 ( 1 ) - 0 ( 2 ) 0 ( 2 ) - C ( 2 ) - C ( 3 ) 0 ( 2 ) - C ( 2 ) - C ( 1 ) C ( 3 ) - C ( 2 ) - C ( 1 ) C ( 1 ) # 1 - 0 ( 3 ) - 0 ( 2 ) 0 ( 1 ) # 1 - 0 ( 3 ) - 0 ( 4 ) C ( 2 ) - C ( 3 ) - C ( 4 ) C ( 3 ) - C ( 4 ) - C ( 5 ) 0 ( 3 ) - C ( 4 ) - 0 ( 1 1 ) 0 ( 5 ) - 0 ( 4 ) - C ( 1 1 ) C ( 3 ) - C ( 4 ) - H ( 4 ) C ( 5 ) - C ( 4 I - H ( 4 ) 0 ( 1 1 ) - C ( 4 ) — H ( 4 ) 0 ( 6 ) - 0 ( 5 ) - 0 ( 1 0 ) C ( 6 ) - C ( 5 I - C ( 4 ) 0 ( 1 0 ) - 0 ( 5 ) - 0 ( 4 ) C ( 5 ) - C ( 6 ) - C ( 7 ) C ( 5 ) - C ( 6 ) - H ( 6 ) 0 ( 7 ) - C ( 6 ) - H ( 6 ) 0 ( 8 ) - C ( 7 I - C ( 6 ) C ( 8 ) - C ( 7 ) - H ( 7 ) C ( 6 ) - C ( 7 I - H ( 7 ) C ( 9 ) - C ( 8 ) - C ( 7 ) 0 ( 9 ) - C ( 8 ) - H ( 8 ) 0 ( 7 ) - C ( 8 ) - H ( 8 ) 0 ( 8 ) - 0 ( 9 ) - C ( 1 0 ) 0 ( 8 ) - C ( 9 ) - H ( 9 ) C ( 1 0 ) - 0 ( 9 ) - H ( 9 ) 0 ( 9 ) - C ( 1 0 ) - C ( 5 ) 0 ( 9 ) - 0 ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) C ( 5 ) - 0 ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 1 ) - 0 ( 1 6 ) 1 . 0 2 3 ( 1 7 ) 0 9 4 ( 2 ) 1 . 4 9 5 ( 3 ) 0 9 8 ( 2 ) 1 . 0 1 5 ( 1 7 ) 1 . 4 2 0 ( 2 ) 1 . 0 3 1 ( 1 8 ) 0 . 9 7 9 ( 1 8 ) 1 0 0 ( 3 ) 2 7 4 1 2 5 . 2 6 ( 1 3 ) 1 1 4 . 7 2 ( 1 3 ) 1 2 0 . 0 1 ( 1 3 ) 1 2 3 . 6 2 ( 1 3 ) 1 1 5 . 6 6 ( 1 3 ) 1 2 0 . 7 1 ( 1 3 ) 1 1 9 . 2 3 ( 1 3 ) 1 2 3 . 3 1 ( 1 3 ) 1 1 7 . 4 6 ( 1 3 ) 1 1 2 . 9 9 ( 1 3 ) 1 1 4 . 9 3 ( 1 3 ) 1 1 3 . 1 1 ( 1 2 ) 1 0 4 . 1 ( 9 ) 1 0 5 . 0 ( 9 ) 1 0 5 . 5 ( 9 ) 1 1 7 . 8 0 ( 1 6 ) 1 2 2 . 9 9 ( 1 4 ) 1 1 9 . 2 1 ( 1 6 ) 1 2 1 . 0 6 ( 1 6 ) 1 2 1 . 1 ( 1 0 ) 1 1 7 . 9 ( 1 0 ) 1 2 0 . 3 3 ( 1 9 ) 1 1 9 . 8 ( 1 1 ) 1 1 9 . 9 ( 1 1 ) 1 1 9 . 1 6 ( 1 8 ) 1 2 1 . 3 ( 1 1 ) 1 1 9 . 5 ( 1 1 ) 1 2 0 . 7 7 ( 1 8 ) 1 2 2 . 4 ( 1 2 ) 1 1 6 . 8 ( 1 2 ) 1 2 0 . 8 8 ( 1 9 ) 1 2 1 . 8 ( 1 1 ) 1 1 7 . 2 ( 1 1 ) 1 1 7 . 5 3 ( 1 6 ) T a b l e E 1 3 . c o n t i n u e d . . . C ( 1 2 ) - 0 ( 1 1 ) - C ( 4 ) C ( 1 6 ) - 0 ( 1 1 ) - C ( 4 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 2 ) - C ( 1 3 ) C ( 1 1 ) - 0 ( 1 2 ) - H ( 1 2 ) C ( 1 3 ) - 0 ( 1 2 ) - H ( 1 2 ) 0 ( 1 4 ) - C ( 1 3 ) - 0 ( 1 2 ) 0 ( 1 4 ) - 0 ( 1 3 ) - H ( 1 3 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 3 ) - H ( 1 3 ) C ( 1 3 ) - 0 ( 1 4 ) - 0 ( 1 5 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 4 ) - H ( 1 4 ) C ( 1 5 ) - 0 ( 1 4 ) - H ( 1 4 ) C ( 1 6 ) - C ( 1 5 ) - 0 ( 1 4 ) C ( 1 6 ) - 0 ( 1 5 ) - H ( 1 5 ) C ( 1 4 ) - 0 ( 1 5 ) - H ( 1 5 ) 0 ( 1 5 ) - 0 ( 1 6 ) - 0 ( 1 1 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) - H ( 1 6 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 6 ) - H ( 1 6 ) 0 ( 2 0 ) - N ( 2 0 ) - 0 ( 2 2 ) 0 ( 2 0 ) - N ( 2 0 ) - H ( 2 0 A ) 0 ( 2 2 ) - N ( 2 0 ) - H ( 2 0 A ) 0 ( 2 0 ) - N ( 2 0 ) - H ( 2 0 8 ) 0 ( 2 2 ) - N ( 2 0 ) - H ( 2 0 8 ) H ( 2 0 A ) - N ( 2 0 ) - H ( 2 0 8 ) N ( 2 0 ) - C ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) N ( 2 0 ) - C ( 2 0 ) - H ( 2 0 0 ) 0 ( 2 1 ) - C ( 2 0 ) - H ( 2 0 0 ) N ( 2 0 ) - C ( 2 0 ) - H ( 2 0 0 ) C ( 2 1 ) - C ( 2 0 ) - H ( 2 0 0 ) H ( 2 0 0 ) - C ( 2 0 ) - H ( 2 0 0 ) 0 ( 2 1 ) - 0 ( 2 1 ) - C ( 2 0 ) 0 ( 2 1 ) - C ( 2 1 ) - H ( 2 1 A ) 0 ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) - H ( 2 1 A ) 0 ( 2 1 ) - 0 ( 2 1 ) - H ( 2 1 B ) 0 ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) - H ( 2 1 B ) H ( 2 1 A ) - C ( 2 1 ) - H ( 2 1 B ) 0 ( 2 1 ) - 0 ( 2 1 ) - H ( 2 1 0 ) C ( 2 3 ) - 0 ( 2 2 ) - N ( 2 0 ) 0 ( 2 3 ) - C ( 2 2 ) - H ( 2 2 A ) N ( 2 0 ) - C ( 2 2 ) - H ( 2 2 A ) C ( 2 3 ) - C ( 2 2 ) - H ( 2 2 8 ) N ( 2 0 ) - C ( 2 2 ) - H ( 2 2 8 ) H ( 2 2 A ) — C ( 2 2 ) - H ( 2 2 8 ) 0 ( 2 3 ) — C ( 2 3 ) - C ( 2 2 ) 0 ( 2 3 ) - 0 ( 2 3 ) - H ( 2 3 A ) 2 7 5 1 2 2 5 2 ( 1 5 ) 1 1 9 . 7 9 ( 1 4 ) 1 2 1 . 1 2 ( 1 7 ) 1 1 9 . 1 ( 1 1 ) 1 1 9 . 8 ( 1 1 ) 1 2 0 . 4 3 ( 1 7 ) 1 1 9 . 1 ( 1 2 ) 1 2 0 . 4 ( 1 2 ) 1 1 9 . 2 8 ( 1 8 ) 1 2 2 . 0 ( 1 1 ) 1 1 8 . 7 ( 1 1 ) 1 2 0 . 3 5 ( 1 8 ) 1 1 9 . 5 ( 1 2 ) 1 2 0 . 2 ( 1 2 ) 1 2 1 . 2 9 ( 1 6 ) 1 2 0 . 3 ( 1 1 ) 1 1 8 . 4 ( 1 1 ) 1 1 1 . 1 9 ( 1 4 ) 1 0 7 . 8 ( 1 1 ) 1 0 9 . 8 ( 1 1 ) 1 1 2 . 6 ( 1 1 ) 1 0 7 . 1 ( 1 1 ) 1 0 8 . 3 ( 1 6 ) 1 1 1 . 4 9 ( 1 5 ) 1 0 5 . 3 ( 1 0 ) 1 1 2 . 2 ( 1 0 ) 1 0 5 . 5 ( 9 ) 1 1 2 . 0 ( 1 0 ) 1 0 9 . 9 ( 1 5 ) 1 1 1 . 7 9 ( 1 4 ) 1 0 5 . 4 ( 1 0 ) 1 0 8 . 7 ( 1 0 ) 1 1 1 . 0 ( 9 ) 1 0 8 . 4 ( 9 ) 1 1 1 . 5 ( 1 3 ) 1 0 7 . 9 ( 1 4 ) 1 1 1 . 4 6 ( 1 5 ) 1 1 1 . 8 ( 1 1 ) 1 0 6 . 8 ( 1 1 ) 1 0 9 . 0 ( 1 0 ) 1 0 6 . 3 ( 1 0 ) 1 1 1 . 3 ( 1 5 ) 1 1 0 . 4 6 ( 1 4 ) 1 0 9 . 5 ( 1 0 ) T a b l e E 1 3 . c o n t i n u e d . . . 0 ( 2 2 ) - C ( 2 3 ) - H ( 2 3 A ) 0 ( 2 3 ) - 0 ( 2 3 ) - H ( 2 3 8 ) 0 ( 2 2 ) - C ( 2 3 ) - H ( 2 3 8 ) H ( 2 3 A ) - 0 ( 2 3 ) - H ( 2 3 8 ) C ( 2 3 ) - 0 ( 2 3 ) - H ( 2 3 0 ) 1 1 0 . 3 ( 1 0 ) 1 0 9 . 8 ( 1 0 ) 1 0 9 . 1 ( 1 0 ) 1 0 7 . 7 ( 1 4 ) 1 0 6 . 0 ( 1 4 ) S y m m e t r y t r a n s f o r m a t i o n s u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s : # 1 - x + 1 , - y , - z + 2 2 7 6 T a b l e E 1 4 . A n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 A - ( C 4 H 1 1 N 0 2 ) 2 . T h e a n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t f a c t o r e x p o n e n t t a k e s t h e f o r m : - 2 n 2 [ h 2 a * 2 U 1 1 + . . . + 2 h k a * b * U 1 2 ] . A t o m U 1 1 U 2 2 U 3 3 U 2 3 U 1 3 U 1 2 C ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) 2 ( 1 ) 6 ( 1 ) - 2 ( 1 ) 0 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 4 2 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 1 2 ( 1 ) 1 ( 1 ) C ( 2 ) 2 6 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) - 1 ( 1 ) 4 ( 1 ) 1 ( 1 ) 0 ( 2 ) 2 9 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 4 1 ( 1 ) 9 ( 1 ) 9 ( 1 ) 5 ( 1 ) C ( 3 ) 2 4 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 2 ( 1 ) 6 ( 1 ) 0 ( 1 ) C ( 4 ) 2 4 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) 5 ( 1 ) 7 ( 1 ) 2 ( 1 ) C ( 5 ) 2 7 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) 0 ( 1 ) 1 2 ( 1 ) - 5 ( 1 ) C ( 6 ) 3 7 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) 2 ( 1 ) 1 1 ( 1 ) 2 ( 1 ) C ( 7 ) 5 1 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) 3 5 ( 1 ) - 2 ( 1 ) 6 ( 1 ) - 4 ( 1 ) C ( 8 ) 5 6 ( 1 ) 3 8 ( 1 ) 4 1 ( 1 ) - 1 0 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) - 9 ( 1 ) C ( 9 ) 3 9 ( 1 ) 4 6 ( 1 ) 5 6 ( 1 ) - 1 5 ( 1 ) 1 9 ( 1 ) 1 ( 1 ) C ( 1 0 ) 2 9 ( 1 ) 4 1 ( 1 ) 4 6 ( 1 ) - 8 ( 1 ) 9 ( 1 ) - 1 ( 1 ) C ( 1 1 ) 2 2 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 3 2 ( 1 ) 5 ( 1 ) 4 ( 1 ) 3 ( 1 ) C ( 1 2 ) 3 7 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) 3 4 ( 1 ) 0 ( 1 ) 8 ( 1 ) - 1 1 ( 1 ) C ( 1 3 ) 3 7 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) 4 6 ( 1 ) 6 ( 1 ) 5 ( 1 ) - 1 4 ( 1 ) C ( 1 4 ) 3 3 ( 1 ) 3 4 ( 1 ) 5 1 ( 1 ) - 2 ( 1 ) - 8 ( 1 ) - 4 ( 1 ) C ( 1 5 ) 3 8 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) 4 0 ( 1 ) - 8 ( 1 ) 0 ( 1 ) 3 ( 1 ) C ( 1 6 ) 3 0 ( 1 ) 3 8 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) 1 ( 1 ) 8 ( 1 ) 0 ( 1 ) N ( 2 0 ) 3 4 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 3 0 ( 1 ) 2 ( 1 ) - 1 ( 1 ) - 4 ( 1 ) C ( 2 0 ) 4 1 ( 1 ) 3 3 ( 1 ) 3 7 ( 1 ) 4 ( 1 ) 3 ( 1 ) 6 ( 1 ) C ( 2 1 ) 3 6 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) 3 3 ( 1 ) 8 ( 1 ) 7 ( 1 ) 3 ( 1 ) 0 ( 2 1 ) 4 5 ( 1 ) 3 4 ( 1 ) 3 3 ( 1 ) 5 ( 1 ) 8 ( 1 ) - 5 ( 1 ) C ( 2 2 ) 4 6 ( 1 ) 2 9 ( 1 ) 3 8 ( 1 ) - 1 ( 1 ) - 9 ( 1 ) - 7 ( 1 ) C ( 2 3 ) 3 2 ( 1 ) 4 0 ( 1 ) 4 2 ( 1 ) - 2 ( 1 ) - 4 ( 1 ) - 6 ( 1 ) C ( 2 3 ) 4 9 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) 3 4 ( 1 ) - 1 ( 1 ) - 2 ( 1 ) 5 ( 1 ) 2 7 7 ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 A - ( C 4 H 1 1 N 0 2 ) 2 . T a b l e E 1 5 . H y d r o g e n c o o r d i n a t e s ( x 1 0 4 ) a n d i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s A t o m x y 2 U . . . H ( 4 ) 2 0 1 5 ( 1 3 ) 3 3 4 ( 9 ) 1 0 3 9 5 ( 1 7 ) 2 7 ( 4 ) H ( 6 ) 3 8 5 2 ( 1 6 ) - 3 1 0 ( 1 0 ) 1 3 6 2 0 ( 2 0 ) 4 4 ( 5 ) H ( 7 ) 3 5 2 0 ( 1 7 ) 3 1 ( 1 0 ) 1 6 1 9 0 ( 2 0 ) 4 6 ( 5 ) H ( 8 ) 1 7 6 7 ( 1 6 ) 6 7 4 ( 1 0 ) 1 6 8 8 0 ( 2 0 ) 4 6 ( 5 ) H ( 9 ) 3 5 3 ( 1 8 ) 1 0 0 8 ( 1 1 ) 1 4 8 7 0 ( 2 0 ) 5 4 ( 6 ) H ( 1 0 ) 6 5 8 ( 1 6 ) 6 5 6 ( 1 0 ) 1 2 3 3 0 ( 2 0 ) 4 2 ( 5 ) H ( 1 2 ) 8 2 6 ( 1 6 ) - 9 2 7 ( 1 0 ) 1 2 6 0 0 ( 2 0 ) 5 1 ( 5 ) H ( 1 3 ) - 3 7 5 ( 1 8 ) - 1 9 3 5 ( 1 1 ) 1 1 7 3 0 ( 2 0 ) 5 6 ( 6 ) H ( 1 4 ) - 1 3 7 ( 1 7 ) - 2 4 0 0 ( 1 1 ) 9 2 3 0 ( 2 0 ) 5 0 ( 5 ) H ( 1 5 ) 1 1 8 8 ( 1 7 ) - 1 8 4 4 ( 1 1 ) 7 5 4 0 ( 2 0 ) 5 5 ( 6 ) H ( 1 6 ) 2 3 2 5 ( 1 6 ) - 8 1 9 ( 1 0 ) 8 3 5 0 ( 2 0 ) 4 2 ( 5 ) H ( 2 0 A ) 5 0 8 6 ( 1 7 ) 2 6 5 3 ( 1 2 ) 3 7 4 0 ( 2 0 ) 5 6 ( 6 ) H ( 2 0 8 ) 4 4 7 3 ( 1 7 ) 2 2 4 3 ( 1 0 ) 5 1 3 0 ( 2 0 ) 5 3 ( 6 ) H ( 2 0 0 ) 6 1 6 6 ( 1 6 ) 1 6 1 0 ( 1 0 ) 3 1 3 0 ( 2 0 ) 4 7 ( 5 ) H ( 2 0 0 ) 5 6 6 4 ( 1 5 ) 1 2 1 9 ( 1 0 ) 4 6 8 4 ( 1 9 ) 3 9 ( 5 ) H ( 2 1 A ) 7 1 5 4 ( 1 4 ) 2 5 0 7 ( 1 0 ) 4 6 7 0 ( 1 9 ) 3 5 ( 5 ) H ( 2 1 8 ) 7 6 7 1 ( 1 5 ) 1 6 9 2 ( 1 0 ) 5 1 8 7 ( 1 8 ) 3 6 ( 4 ) H ( 2 1 0 ) 6 4 7 0 ( 2 0 ) 1 7 9 0 ( 1 4 ) 7 2 2 0 ( 3 0 ) 7 9 ( 8 ) H ( 2 2 A ) 3 5 4 9 ( 1 7 ) 1 4 2 3 ( 1 1 ) 3 6 0 0 ( 2 0 ) 5 3 ( 5 ) H ( 2 2 8 ) 4 3 1 0 ( 1 5 ) 1 7 0 0 ( 1 0 ) 2 0 9 0 ( 2 0 ) 4 0 ( 5 ) H ( 2 3 A ) 2 5 1 1 ( 1 6 ) 2 5 9 2 ( 1 0 ) 3 6 5 0 ( 2 0 ) 4 1 ( 5 ) H ( 2 3 8 ) 2 2 9 4 ( 1 6 ) 2 1 7 0 ( 1 0 ) 2 0 1 0 ( 2 0 ) 4 1 ( 5 ) H ( 2 3 0 ) 3 6 2 0 ( 2 0 ) 3 3 9 7 ( 1 4 ) 2 6 7 0 ( 3 0 ) 8 9 ( 8 ) 2 7 8 T a b l e E 1 6 . T o r s i o n a n g l e s , ° f o r 2 A - ( C 4 H 1 1 N 0 2 ) 2 . A t o m s A n g l e 0 ( 1 ) 0 ( 1 ) 0 ( 2 ) 0 ( 2 ) 1 . 8 8 ( 1 9 ) 0 ( 3 ) # 1 0 ( 1 ) 0 ( 2 ) 0 ( 2 ) - 1 7 7 . 4 4 ( 1 3 ) 0 ( 1 ) 0 ( 1 ) C ( 2 ) C ( 3 ) - 1 7 8 . 1 7 ( 1 4 ) 0 ( 3 ) # 1 0 ( 1 ) 0 ( 2 ) 0 ( 3 ) 2 . 5 ( 2 ) 0 ( 2 ) 0 ( 2 ) 0 ( 3 ) C ( 1 ) # 1 1 7 7 . 4 6 ( 1 4 ) 0 ( 1 ) 0 ( 2 ) 0 ( 3 ) C ( 1 ) # 1 - 2 . 5 ( 2 ) 0 ( 2 ) 0 ( 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) - 2 . 3 ( 2 ) C ( 1 ) 0 ( 2 ) 0 ( 3 ) 0 ( 4 ) 1 7 7 . 7 1 ( 1 3 ) C ( 1 ) # 1 C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 5 ) 8 4 0 7 ( 1 9 ) 0 ( 2 ) 0 ( 3 ) 0 ( 4 ) 0 ( 5 ) - 9 6 . 1 5 ( 1 6 ) C ( 1 ) # 1 C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) - 4 7 . 8 ( 2 ) 0 ( 2 ) 0 ( 3 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) 1 3 1 9 9 ( 1 5 ) 0 ( 3 ) 0 ( 4 ) C ( 5 ) C ( 6 ) - 3 5 . 4 ( 2 ) C ( 1 1 ) 0 ( 4 ) 0 ( 5 ) 0 ( 6 ) 9 7 . 4 0 ( 1 7 ) 0 ( 3 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) 1 4 4 . 7 2 ( 1 5 ) C ( 1 1 ) 0 ( 4 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) - 8 2 . 5 3 ( 1 8 ) C ( 1 0 ) 0 ( 5 ) 0 ( 6 ) 0 ( 7 ) 1 . 0 ( 2 ) 0 ( 4 ) 0 ( 5 ) 0 ( 6 ) 0 ( 7 ) - 1 7 8 . 9 7 ( 1 5 ) C ( 5 ) 0 ( 6 ) 0 ( 7 ) 0 ( 8 ) 0 1 ( 3 ) 0 ( 6 ) 0 ( 7 ) 0 ( 8 ) 0 ( 9 ) 0 6 ( 3 ) 0 ( 7 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) 0 . 5 ( 3 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) C ( 5 ) 0 . 4 ( 3 ) 0 ( 6 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) C ( 9 ) - 1 . 1 ( 2 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) C ( 9 ) 1 7 8 . 8 5 ( 1 6 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) 1 3 9 . 4 8 ( 1 6 ) 0 ( 5 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) 7 . 7 ( 2 ) 0 ( 3 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 6 ) - 4 5 . 2 ( 2 ) 0 ( 5 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 6 ) - 1 7 6 . 9 7 ( 1 4 ) C ( 1 6 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) 0 5 ( 3 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) 1 7 4 . 9 9 ( 1 6 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) C ( 1 4 ) 0 . 7 ( 3 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) - 0 . 3 ( 3 ) C ( 1 3 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) - 0 . 2 ( 3 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) C ( 1 1 ) 0 . 5 ( 3 ) C ( 1 2 ) C ( 1 1 ) C ( 1 6 ) C ( 1 5 ) 0 1 ( 3 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 6 ) C ( 1 5 ) - 1 7 5 . 6 8 ( 1 6 ) 0 ( 2 2 ) N ( 2 0 ) C ( 2 0 ) C ( 2 1 ) 1 7 4 . 5 9 ( 1 5 ) N ( 2 0 ) 0 ( 2 0 ) 0 ( 2 1 ) 0 ( 2 1 ) 5 6 . 3 ( 2 ) C ( 2 0 ) N ( 2 0 ) 0 ( 2 2 ) C ( 2 3 ) - 1 6 5 . 7 4 ( 1 5 ) N ( 2 0 ) 0 ( 2 2 ) C ( 2 3 ) C ( 2 3 ) 6 1 . 8 ( 2 ) 2 7 9 T a b l e E 1 6 . c o n t i n u e d . . . S y m m e t r y t r a n s f o r m a t i o n s u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s : # 1 - x + 1 , - y , - z + 2 2 8 0 T a b l e E 1 7 . H y d r o g e n b o n d s , l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 A - ( C 4 H 1 1 N 0 2 ) 2 . D - H . . . A d ( D - H ) d ( H . . . A ) d ( D . . . A ) < ( D H A ) N ( 2 0 ) - H ( 2 0 A ) . . . 0 ( 1 ) # 2 N ( 2 0 ) - H ( 2 0 A ) . . . 0 ( 2 1 ) # 2 N ( 2 0 ) - H ( 2 0 8 ) . . . 0 ( 2 3 ) # 3 0 ( 2 1 ) - H ( 2 1 C ) . . . 0 ( 1 ) 0 ( 2 3 ) - H ( 2 3 C ) . . . 0 ( 2 ) # 2 0 ( 2 3 ) - H ( 2 3 0 ) . . . 0 ( 1 ) # 2 0 9 7 ( 2 ) 0 9 7 ( 2 ) 0 9 7 ( 2 ) 0 9 4 ( 2 ) 1 9 0 ( 3 ) 1 0 0 ( 3 ) 2 1 0 ( 2 ) 2 . 4 6 0 ( 1 9 ) 1 9 6 ( 2 ) 1 . 7 6 ( 2 ) 1 . 7 6 ( 3 ) 2 5 5 ( 2 ) 3 . 0 4 0 5 ( 1 9 ) 1 6 2 . 3 ( 1 6 ) 3 . 0 7 8 ( 2 ) 1 2 1 . 4 ( 1 5 ) 2 . 8 6 7 ( 2 ) 1 5 5 . 6 ( 1 6 ) 2 . 6 2 3 0 ( 1 6 ) 1 5 2 ( 2 ) 2 . 7 1 5 1 ( 1 7 ) 1 5 7 ( 2 ) 3 . 2 2 7 5 ( 1 8 ) 1 2 4 . 8 ( 1 7 ) S y m m e t r y t r a n s f o r m a t i o n s u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s : # 2 x , - y + 1 / 2 , z - 1 / 2 # 3 x , - y + 1 / 2 , z + 1 / 2 2 8 1 T a b l e E ( I d e n t i I c s E m p ' m c a F O I q u l I a S p a c e U n fi c e l T a b l e E 1 8 . C r y s t a l a n d s t r u c t u r e r e fi n e m e n t d a t a f o r 2 A 2 ' - ( [ H n g H 5 ] ‘ ) 2 ° ( C . H 3 0 ) . I d e n t i fi c a t i o n c o d e E m p i r i c a l f o r m u l a F o r m u l a w e i g h t T e m p e r a t u r e W a v e l e n g t h C r y s t a l s y s t e m S p a c e g r o u p U n i t c e l l d i m e n s i o n s V o l u m e Z D e n s i t y ( c a l c u l a t e d ) A b s o r p t i o n c o e f fi c i e n t F ( 0 0 0 ) C r y s t a l S i z e C o l o r T h e t a r a n g e f o r d a t a c o l l e c t i o n I n d e x r a n g e s R e fl e c t i o n s c o l l e c t e d / U n i q u e R e fi n e m e n t m e t h o d D a t a / R e s t r a i n t s / P a r a m e t e r s G o o d n e s s - o f — fi t o n F 2 F i n a l R i n d i c e s [ l > 2 0 ( l ) ] R i n d i c e s ( a l l d a t a ) E x t i n c t i o n C o e f fi c i e n t L a r g e s t d i f f . p e a k a n d h o l e 2 A 2 ' - ( [ c h e u s n z - ( c m a m C 2 4 H 2 0 H 9 0 2 5 0 5 4 8 . 9 9 g / m o l e 1 7 3 ( 2 ) K 0 . 7 1 0 7 3 A M o n o c l i n i c 0 2 / c a = 1 8 . 4 7 4 ( 4 ) A b = 1 0 . 9 6 6 ( 2 ) A c = 2 1 . 2 1 1 ( 4 ) A a = 9 0 . 0 0 ° B = 1 1 3 . 8 1 ( 3 ) ° y = 9 0 . 0 0 ° 3 9 3 1 . 1 ( 1 4 ) A 3 8 1 . 8 5 5 M g / m 3 7 . 8 4 9 m m ' 1 2 1 1 2 0 . 4 6 m m x 0 . 2 4 m m x 0 . 0 6 m m p u r p l e 2 1 0 ° t o 2 8 . 3 1 ° - 2 4 s h 3 2 4 , - 1 4 s k s 1 4 , - 2 8 s l 5 2 8 2 3 1 6 2 / 4 7 8 4 [ R i n t = 0 . 0 5 4 4 ] F u l l - m a t r i x - l e a s t - s q u a r e s o n F 2 4 7 8 4 / 1 2 8 / 3 1 0 1 . 0 5 2 R . = 0 . 0 3 3 0 , s z = 0 . 0 7 0 0 R 1 = 0 . 0 4 8 9 , w R 2 = 0 . 0 7 3 3 0 . 0 0 0 1 2 ( 5 ) 2 . 2 0 0 a n d 4 . 0 3 2 e / A 3 2 8 2 T a b l e E 1 9 . A t o m i c c o o r d i n a t e s x 1 0 ‘ ) a n d e q u i v a l e n t i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 ) , a n d o c c u p a n c i e s f o r 2 A 2 ' - ( [ H g C e H 5 ] * ) 2 - ( C . H 8 0 ) . U . . . i s d e fi n e d a s o n e t h i r d o f t h e t r a c e o f t h e o r t h o g o n a l i z e d U . . - t e n s o r . A t o m x y 2 U . . . 0 c c . H g ( 1 ) 7 2 8 ( 1 ) 1 6 1 ( 1 ) 4 4 1 5 ( 1 ) 3 3 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 1 9 3 9 ( 4 ) - 1 8 1 ( 5 ) 4 7 5 0 ( 3 ) 3 0 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 2 2 3 6 ( 5 ) - 1 2 5 6 ( 7 ) 4 8 7 0 ( 4 ) 2 5 ( 2 ) 1 0 ( 2 ) 9 5 7 ( 3 ) - 2 0 8 7 ( 5 ) 4 5 7 0 ( 3 ) 3 3 ( 1 ) 1 0 ( 2 ) 1 6 7 5 ( 5 ) - 2 3 3 4 ( 7 ) 4 7 9 1 ( 4 ) 2 4 ( 2 ) 1 0 ( 3 ) 1 9 6 8 ( 5 ) - 3 5 5 2 ( 7 ) 4 9 4 8 ( 4 ) 2 4 ( 2 ) 1 0 ( 4 ) 1 3 8 4 ( 5 ) - 4 5 7 9 ( 7 ) 4 8 5 7 ( 5 ) 2 6 ( 2 ) 1 0 ( 5 ) 1 4 6 7 ( 5 ) - 5 2 3 5 ( 7 ) 5 5 1 8 ( 5 ) 2 8 ( 2 ) 1 0 ( 6 ) 2 1 1 0 ( 6 ) - 5 0 8 9 ( 8 ) 6 1 4 4 ( 5 ) 3 5 ( 2 ) 1 0 ( 7 ) 2 1 3 9 ( 6 ) - 5 6 8 3 ( 9 ) 6 7 3 1 ( 5 ) 4 0 ( 2 ) 1 0 ( 8 ) 1 5 2 0 ( 6 ) - 6 4 0 5 ( 9 ) 6 7 0 9 ( 6 ) 4 5 ( 2 ) 1 C ( 9 ) 8 7 0 ( 6 ) - 6 5 4 9 ( 9 ) 6 0 8 8 ( 6 ) 4 2 ( 2 ) 1 C ( 1 0 ) 8 4 7 ( 5 ) - 5 9 7 2 ( 8 ) 5 5 0 2 ( 5 ) 3 3 ( 2 ) 1 0 ( 1 1 ) 1 3 6 3 ( 5 ) - 5 4 4 5 ( 7 ) 4 2 8 4 ( 4 ) 2 8 ( 2 ) 1 C ( 1 2 ) 1 6 5 1 ( 6 ) - 6 6 2 2 ( 8 ) 4 4 0 2 ( 5 ) 3 6 ( 2 ) 1 C ( 1 3 ) 1 6 3 8 ( 6 ) - 7 3 6 3 ( 9 ) 3 8 6 1 ( 5 ) 4 3 ( 2 ) 1 C ( 1 4 ) 1 3 3 1 ( 6 ) - 6 9 2 8 ( 1 0 ) 3 2 0 0 ( 6 ) 5 0 ( 3 ) 1 C ( 1 5 ) 1 0 3 9 ( 7 ) - 5 7 7 2 ( 1 1 ) 3 0 7 1 ( 6 ) 5 2 ( 3 ) 1 C ( 1 6 ) 1 0 4 7 ( 6 ) - 5 0 2 2 ( 8 ) 3 6 0 7 ( 5 ) 4 0 ( 2 ) 1 C ( 2 0 ) — 4 0 4 ( 5 ) 7 9 1 ( 9 ) 4 0 5 2 ( 5 ) 3 6 ( 2 ) 1 C ( 2 1 ) - 1 0 2 0 ( 7 ) 3 1 ( 1 1 ) 3 9 9 6 ( 6 ) 5 0 ( 3 ) 1 0 ( 2 2 ) - 1 7 9 0 ( 7 ) 5 0 5 ( 1 7 ) 3 7 4 0 ( 7 ) 6 9 ( 4 ) 1 C ( 2 3 ) - 1 9 3 1 ( 9 ) 1 6 9 2 ( 1 9 ) 3 5 5 7 ( 7 ) 8 8 ( 6 ) 1 C ( 2 4 ) - 1 3 3 7 ( 9 ) 2 4 2 7 ( 1 4 ) 3 5 9 9 ( 6 ) 6 8 ( 4 ) 1 C ( 2 5 ) - 5 6 7 ( 7 ) 2 0 2 1 ( 1 0 ) 3 8 4 1 ( 5 ) 4 7 ( 3 ) 1 C ( 5 0 ) 1 5 ( 1 9 ) 3 0 6 ( 1 7 ) 2 5 7 0 ( 2 0 ) 6 6 ( 1 1 ) 0 . 5 0 0 ( 5 1 ) 7 3 3 ( 1 0 ) - 1 9 5 ( 1 4 ) 3 0 6 7 ( 9 ) 6 0 ( 5 ) 0 . 5 0 C ( 5 2 ) 7 8 7 ( 1 2 ) - 1 3 8 8 ( 1 7 ) 2 8 2 1 ( 1 2 ) 6 0 ( 9 ) 0 . 5 0 . C ( 5 3 ) - 8 2 ( 1 3 ) - 1 8 9 0 ( 2 0 ) 2 4 5 0 ( 2 0 ) 8 0 ( 2 0 ) 0 . 5 0 C ( 5 4 ) - 5 9 2 ( 1 1 ) - 7 2 4 ( 1 9 ) 2 3 0 5 ( 1 5 ) 7 8 ( 8 ) 0 . 5 0 2 8 3 T a b l e E 2 0 . B o n d l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 A 2 ‘ - ( [ H g C . H 5 ] " ) 2 - ( C 4 H . 0 ) . A t o m s L e n g t h A n g l e H g ( 1 ) - 0 ( 2 0 ) 2 . 0 3 5 ( 8 ) H g ( 1 ) - 0 ( 1 ) 2 . 0 9 1 ( 6 ) H g ( 1 ) - 0 ( 2 ) 2 . 5 0 0 ( 6 ) 0 ( 1 ) - 0 ( 1 ) 1 . 2 8 2 ( 9 ) 0 ( 1 ) — 0 ( 3 ) # 1 1 . 3 7 6 ( 1 1 ) 0 ( 1 ) - 0 ( 2 ) 1 . 5 3 6 ( 1 1 ) 0 ( 2 ) - C ( 2 ) 1 2 4 6 ( 9 ) 0 ( 2 ) - C ( 3 ) 1 . 4 2 9 ( 1 1 ) C ( 3 ) - C ( 1 ) # 1 1 . 3 7 6 ( 1 1 ) C ( 3 ) — C ( 4 ) 1 . 5 1 9 ( 1 1 ) 0 ( 4 ) - 0 ( 5 ) 1 . 5 2 7 ( 1 2 ) 0 ( 4 ) - C ( 1 1 ) 1 . 5 3 0 ( 1 2 ) 0 ( 4 ) - H ( 4 ) 0 9 8 ( 8 ) C ( 5 ) - 0 ( 6 ) 1 . 3 8 8 ( 1 3 ) C ( 5 ) - C ( 1 0 ) 1 . 3 9 1 ( 1 1 ) C ( 6 ) - 0 ( 7 ) 1 . 3 8 8 ( 1 4 ) 0 ( 6 ) - H ( 6 ) 0 . 9 3 0 0 0 ( 7 ) - 0 ( 8 ) 1 . 3 7 5 ( 1 3 ) 0 ( 7 ) - H ( 7 ) 0 . 9 3 0 0 0 ( 8 ) - C ( 9 ) 1 . 3 8 7 ( 1 4 ) C ( 8 ) - H ( 8 ) 0 . 9 3 0 0 0 ( 9 ) - C ( 1 0 ) 1 . 3 8 1 ( 1 3 ) C ( 9 ) - H ( 9 ) 0 . 9 3 0 0 C ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) 0 . 9 3 0 0 C ( 1 1 ) - C ( 1 2 ) 1 . 3 7 9 ( 1 2 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 6 ) 1 . 3 9 4 ( 1 3 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 3 ) 1 . 3 9 9 ( 1 3 ) C ( 1 2 ) - H ( 1 2 ) 0 . 9 3 0 0 C ( 1 3 ) - C ( 1 4 ) 1 . 3 6 9 ( 1 5 ) C ( 1 3 ) - H ( 1 3 ) 0 . 9 3 0 0 C ( 1 4 ) - C ( 1 5 ) 1 . 3 6 1 ( 1 6 ) C ( 1 4 ) - H ( 1 4 ) 0 . 9 3 0 0 C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) 1 . 3 9 9 ( 1 5 ) C ( 1 5 ) - H ( 1 5 ) 0 . 9 3 0 0 C ( 1 6 ) - H ( 1 6 ) 0 . 9 3 0 0 0 ( 2 0 ) - 0 ( 2 1 ) 1 . 3 7 6 ( 1 5 ) 0 ( 2 0 ) - C ( 2 5 ) 1 . 4 1 5 ( 1 4 ) C ( 2 1 ) - C ( 2 2 ) 1 . 4 0 1 ( 1 7 ) C ( 2 1 ) - H ( 2 1 ) 0 . 9 3 0 0 0 ( 2 2 ) - C ( 2 3 ) 1 3 5 ( 2 ) C ( 2 2 ) - H ( 2 2 ) 0 . 9 3 0 0 2 8 4 T a b l e E 2 0 . c o n t i n u e d . . . C ( 2 3 ) - C ( 2 4 ) C ( 2 3 ) - H ( 2 3 ) C ( 2 4 ) - C ( 2 5 ) C ( 2 4 ) - H ( 2 4 ) C ( 2 5 ) - H ( 2 5 ) C ( 5 0 ) - 0 ( 5 0 ) # 2 C ( 5 0 ) - C ( 5 1 ) 0 ( 5 0 ) - C ( 5 4 ) # 2 C ( 5 0 ) - C ( 5 4 ) 0 ( 5 0 ) - 0 ( 5 1 ) # 2 C ( 5 0 ) - H ( 5 0 A ) C ( 5 0 ) - H ( 5 0 8 ) 0 ( 5 1 ) - C ( 5 4 ) # 2 C ( 5 1 ) - C ( 5 2 ) 0 ( 5 1 ) - C ( 5 0 ) # 2 C ( 5 2 ) - C ( 5 4 ) # 2 C ( 5 2 ) - H ( 5 2 A ) C ( 5 2 ) - H ( 5 2 8 ) 0 ( 5 4 ) — C ( 5 2 ) # 2 0 ( 5 4 ) - 0 ( 5 1 ) # 2 0 ( 5 4 ) - C ( 5 0 ) # 2 0 ( 5 4 ) - 0 ( 5 4 ) # 2 C ( 5 4 ) - H ( 5 4 A ) C ( 5 4 ) - H ( 5 4 B ) C ( 2 0 ) - H g ( 1 ) - 0 ( 1 ) C ( 2 0 ) - H g ( 1 ) - 0 ( 2 ) 0 ( 1 ) - H g ( 1 ) - O ( 2 ) 0 ( 1 ) - 0 ( 1 ) - H 9 ( 1 ) 0 ( 1 ) - C ( 1 ) - 0 ( 3 ) # 1 0 ( 1 ) - C ( 1 ) - C ( 2 ) 0 ( 3 ) # 1 - 0 ( 1 ) - 0 ( 2 ) C ( 2 ) - 0 ( 2 ) - H 9 ( 1 ) 0 ( 2 ) - C ( 2 ) - C ( 3 ) 0 ( 2 ) - C ( 2 ) - C ( 1 ) C ( 3 ) - C ( 2 ) - C ( 1 ) C ( 1 ) # 1 - 0 ( 3 ) - 0 ( 2 ) 0 ( 1 ) # 1 - C ( 3 ) - 0 ( 4 ) C ( 2 ) - C ( 3 ) - C ( 4 ) C ( 3 ) - C ( 4 I - C ( 5 ) C ( 3 ) - 0 ( 4 ) - C ( 1 1 ) 0 ( 5 ) - C ( 4 ) - 0 ( 1 1 ) C ( 3 ) - C ( 4 ) - H ( 4 ) C ( 5 ) - C ( 4 ) - H ( 4 ) 1 3 4 ( 2 ) 0 . 9 3 0 0 1 . 3 7 7 ( 1 5 ) 0 . 9 3 0 0 0 . 9 3 0 0 0 . 2 8 ( 1 0 ) 1 4 3 ( 3 ) 1 5 0 ( 4 ) 1 . 5 2 9 ( 1 3 ) 1 5 9 ( 4 ) 0 . 9 8 9 ( 1 6 ) 0 . 9 7 4 ( 1 7 ) 0 9 3 ( 3 ) 1 4 3 ( 2 ) 1 5 9 ( 4 ) 0 8 1 ( 2 ) 1 . 0 0 6 ( 1 7 ) 1 . 0 3 3 ( 1 4 ) 0 8 1 ( 2 ) 0 9 3 ( 3 ) 1 5 0 ( 4 ) 2 0 0 ( 4 ) 1 . 0 3 1 ( 1 6 ) 0 . 9 7 4 ( 1 4 ) 2 8 5 1 7 0 . 0 ( 3 ) 1 1 8 . 6 ( 3 ) 7 1 . 2 ( 2 ) 1 2 3 . 1 ( 5 ) 1 2 1 . 3 ( 7 ) 1 1 8 . 1 ( 7 ) 1 2 0 . 6 ( 7 ) 1 1 1 . 2 ( 5 ) 1 2 2 . 5 ( 7 ) 1 1 6 . 3 ( 7 ) 1 2 1 . 2 ( 7 ) 1 1 8 . 0 ( 7 ) 1 2 3 . 1 ( 7 ) 1 1 8 . 7 ( 7 ) 1 1 5 . 5 ( 7 ) 1 1 0 . 4 ( 7 ) 1 1 3 . 5 ( 7 ) 1 0 5 ( 5 ) 1 1 0 ( 4 ) T a b l e E 2 0 . c o n t i n u e d . . . 0 ( 1 1 ) - C ( 4 ) — H ( 4 ) 0 ( 6 ) - 0 ( 5 ) - 0 ( 1 0 ) C ( 6 ) - C ( 5 ) - 0 ( 4 ) 0 ( 1 0 ) - 0 ( 5 ) - 0 ( 4 ) 0 ( 7 ) - C ( 6 ) - 0 ( 5 ) 0 ( 7 ) - C ( 6 ) - H ( 6 ) C ( 5 ) - 0 ( 6 ) - H ( 6 ) C ( 8 ) - 0 ( 7 ) - C ( 6 ) 0 ( 8 ) - 0 ( 7 ) - H ( 7 ) C ( 6 ) - 0 ( 7 ) - H ( 7 ) 0 ( 7 ) - 0 ( 8 ) - 0 ( 9 ) 0 ( 7 ) - 0 ( 8 ) - H ( 8 ) 0 ( 9 ) - 0 ( 8 ) - H ( 8 ) 0 ( 1 0 ) - C ( 9 ) - 0 ( 8 ) C ( 1 0 ) - 0 ( 9 ) - H ( 9 ) 0 ( 8 ) — 0 ( 9 ) - H ( 9 ) C ( 9 ) - 0 ( 1 0 ) - C ( 5 ) 0 ( 9 ) - C ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) C ( 5 ) - 0 ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) C ( 1 2 ) - 0 ( 1 1 ) - 0 ( 1 6 ) C ( 1 2 ) - 0 ( 1 1 ) - C ( 4 ) 0 ( 1 6 ) - C ( 1 1 ) - 0 ( 4 ) C ( 1 1 ) - 0 ( 1 2 ) - C ( 1 3 ) 0 ( 1 1 ) - C ( 1 2 ) - H ( 1 2 ) C ( 1 3 ) - 0 ( 1 2 ) - H ( 1 2 ) 0 ( 1 4 ) - 0 ( 1 3 ) - C ( 1 2 ) C ( 1 4 ) - 0 ( 1 3 ) - H ( 1 3 ) 0 ( 1 2 ) - C ( 1 3 ) - H ( 1 3 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 4 ) - C ( 1 3 ) 0 ( 1 5 ) - 0 ( 1 4 ) - H ( 1 4 ) 0 ( 1 3 ) - 0 ( 1 4 ) - H ( 1 4 ) 0 ( 1 4 ) - 0 ( 1 5 ) - 0 ( 1 6 ) 0 ( 1 4 ) - C ( 1 5 ) - H ( 1 5 ) C ( 1 6 ) - 0 ( 1 5 ) - H ( 1 5 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 6 ) - 0 ( 1 5 ) 0 ( 1 1 ) - 0 ( 1 6 ) - H ( 1 6 ) C ( 1 5 ) - 0 ( 1 6 ) - H ( 1 6 ) C ( 2 1 ) - 0 ( 2 0 ) - 0 ( 2 5 ) C ( 2 1 ) - 0 ( 2 0 ) - H g ( 1 ) 0 ( 2 5 ) - 0 ( 2 0 ) - H g ( 1 ) C ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) - 0 ( 2 2 ) 0 ( 2 0 ) - 0 ( 2 1 ) - H ( 2 1 ) 0 ( 2 2 ) - C ( 2 1 ) - H ( 2 1 ) 0 ( 2 3 ) - 0 ( 2 2 ) - C ( 2 1 ) 2 8 6 1 0 1 ( 5 ) 1 1 8 . 0 ( 8 ) 1 2 3 . 6 ( 8 ) 1 1 8 . 3 ( 8 ) 1 2 0 . 8 ( 9 ) 1 1 9 . 7 1 1 9 . 5 1 2 0 . 6 ( 1 0 ) 1 1 9 . 6 1 1 9 . 7 1 1 9 . 2 ( 1 0 ) 1 2 0 . 4 1 2 0 . 4 1 2 0 . 1 ( 9 ) 1 2 0 . 0 1 1 9 . 9 1 2 1 . 3 ( 9 ) 1 1 9 . 5 1 1 9 . 3 1 1 7 . 9 ( 8 ) 1 2 3 . 6 ( 8 ) 1 1 8 . 5 ( 8 ) 1 2 1 . 2 ( 9 ) 1 1 9 . 4 1 1 9 . 4 1 2 0 . 0 ( 1 0 ) 1 1 9 . 9 1 2 0 . 1 1 1 9 . 8 ( 1 0 ) 1 2 0 . 0 1 2 0 . 2 1 2 0 . 7 ( 1 1 ) 1 1 9 . 7 1 1 9 . 6 1 2 0 . 3 ( 9 ) 1 1 9 . 8 1 1 9 . 9 1 1 9 . 2 ( 9 ) 1 2 0 . 9 ( 8 ) 1 1 9 . 9 ( 8 ) 1 1 8 . 9 ( 1 2 ) 1 2 0 . 4 1 2 0 . 7 1 2 1 . 0 ( 1 4 ) T a b l e E 2 0 . c o n t i n u e d . . . C ( 2 3 ) - 0 ( 2 2 ) - H ( 2 2 ) 0 ( 2 1 ) - 0 ( 2 2 ) - H ( 2 2 ) 0 ( 2 4 ) - 0 ( 2 3 ) — C ( 2 2 ) 0 ( 2 4 ) - 0 ( 2 3 ) - H ( 2 3 ) 0 ( 2 2 ) - C ( 2 3 ) - H ( 2 3 ) 0 ( 2 3 ) - C ( 2 4 ) - C ( 2 5 ) C ( 2 3 ) - 0 ( 2 4 ) - H ( 2 4 ) C ( 2 5 ) - 0 ( 2 4 ) - H ( 2 4 ) C ( 2 4 ) - C ( 2 5 ) - 0 ( 2 0 ) C ( 2 4 ) - 0 ( 2 5 ) - H ( 2 5 ) C ( 2 0 ) - C ( 2 5 ) - H ( 2 5 ) C ( 5 0 ) # 2 - 0 ( 5 0 ) - 0 ( 5 1 ) C ( 5 0 ) # 2 - C ( 5 0 ) - 0 ( 5 4 ) # 2 0 ( 5 1 ) - C ( 5 0 ) - C ( 5 4 ) # 2 C ( 5 0 ) # 2 - C ( 5 0 ) - 0 ( 5 4 ) 0 ( 5 1 ) - 0 ( 5 0 ) - C ( 5 4 ) 0 ( 5 4 ) # 2 - C ( 5 0 ) - 0 ( 5 4 ) C ( 5 0 ) # 2 - C ( 5 0 ) - 0 ( 5 1 ) # 2 0 ( 5 1 ) - C ( 5 0 ) - 0 ( 5 1 ) # 2 C ( 5 4 ) # 2 - C ( 5 0 ) - 0 ( 5 1 ) # 2 C ( 5 4 ) - C ( 5 0 ) - 0 ( 5 1 ) # 2 C ( 5 0 ) # 2 - C ( 5 0 ) - H ( 5 0 A ) 0 ( 5 1 ) - C ( 5 0 ) - H ( 5 0 A ) 0 ( 5 4 ) # 2 - 0 ( 5 0 ) - H ( 5 0 A ) 0 ( 5 4 ) - C ( 5 0 ) - H ( 5 0 A ) 0 ( 5 1 ) # 2 - 0 ( 5 0 ) - H ( 5 0 A ) C ( 5 0 ) # 2 - C ( 5 0 ) - H ( 5 0 8 ) 0 ( 5 1 ) - 0 ( 5 0 ) — H ( 5 0 8 ) C ( 5 4 ) # 2 - 0 ( 5 0 ) - H ( 5 0 8 ) C ( 5 4 ) - 0 ( 5 0 ) - H ( 5 0 8 ) 0 ( 5 1 ) # 2 - C ( 5 0 ) - H ( 5 0 8 ) H ( 5 0 A ) - 0 ( 5 0 ) - H ( 5 0 8 ) C ( 5 4 ) # 2 - 0 ( 5 1 ) - 0 ( 5 2 ) 0 ( 5 4 ) # 2 - 0 ( 5 1 ) - 0 ( 5 0 ) 0 ( 5 2 ) - 0 ( 5 1 ) - C ( 5 0 ) C ( 5 4 ) # 2 - 0 ( 5 1 ) - 0 ( 5 0 ) # 2 C ( 5 2 ) - 0 ( 5 1 ) - C ( 5 0 ) # 2 C ( 5 0 ) - 0 ( 5 1 ) - C ( 5 0 ) # 2 C ( 5 4 ) # 2 - 0 ( 5 2 ) - 0 ( 5 1 ) 0 ( 5 4 ) # 2 - C ( 5 2 ) - H ( 5 2 A ) 0 ( 5 1 ) - 0 ( 5 2 ) - H ( 5 2 A ) C ( 5 4 ) # 2 - C ( 5 2 ) - H ( 5 2 8 ) 0 ( 5 1 ) - C ( 5 2 ) - H ( 5 2 8 ) H ( 5 2 A ) - 0 ( 5 2 ) - H ( 5 2 8 ) 2 8 7 1 2 0 . 0 1 1 9 . 0 1 2 0 . 3 ( 1 2 ) 1 2 0 . 4 1 1 9 . 4 1 2 1 . 8 ( 1 4 ) 1 1 9 . 2 1 1 9 . 0 1 1 8 . 8 ( 1 2 ) 1 2 0 . 8 1 2 0 . 3 1 2 0 ( 1 0 ) 9 0 ( 1 0 ) 3 6 . 8 ( 1 3 ) 7 9 ( 9 ) 1 0 8 . 1 ( 1 5 ) 8 2 . 6 ( 1 6 ) 5 1 ( 1 0 ) 1 3 6 ( 2 ) 1 0 2 ( 2 ) 3 4 . 6 ( 1 2 ) 4 0 ( 4 ) 1 2 1 ( 4 ) 1 1 2 ( 4 ) 1 1 4 . 4 ( 1 7 ) 8 0 ( 2 ) 1 4 7 ( 7 ) 8 5 ( 4 ) 1 2 0 ( 4 ) 1 1 4 . 5 ( 1 6 ) 1 2 5 ( 3 ) 1 1 0 ( 2 ) 3 2 . 1 ( 1 9 ) 7 6 ( 2 ) 1 0 5 ( 2 ) 6 9 ( 2 ) 9 9 . 8 ( 1 7 ) 9 ( 4 ) 3 8 ( 2 ) 1 0 0 ( 5 ) 1 1 7 ( 4 ) 1 3 1 ( 5 ) 9 4 ( 4 ) 1 1 2 ( 2 ) T a b l e E 2 0 . c o n t i n u e d . . . C ( 5 2 ) # 2 - C ( 5 4 ) - 0 ( 5 1 ) # 2 C ( 5 2 ) # 2 - 0 ( 5 4 ) - 0 ( 5 0 ) # 2 0 ( 5 1 ) # 2 - 0 ( 5 4 ) - 0 ( 5 0 ) # 2 0 ( 5 2 ) # 2 - 0 ( 5 4 ) - 0 ( 5 0 ) 0 ( 5 1 ) # 2 - C ( 5 4 ) - 0 ( 5 0 ) C ( 5 0 ) # 2 - C ( 5 4 ) — 0 ( 5 0 ) C ( 5 2 ) # 2 - C ( 5 4 ) - 0 ( 5 4 ) # 2 0 ( 5 1 ) # 2 - 0 ( 5 4 ) - 0 ( 5 4 ) # 2 0 ( 5 0 ) # 2 - C ( 5 4 ) - C ( 5 4 ) # 2 0 ( 5 0 ) - 0 ( 5 4 ) - 0 ( 5 4 ) # 2 C ( 5 2 ) # 2 - 0 ( 5 4 ) - H ( 5 4 A ) 0 ( 5 1 ) # 2 - 0 ( 5 4 ) - H ( 5 4 A ) C ( 5 0 ) # 2 - 0 ( 5 4 ) - H ( 5 4 A ) 0 ( 5 0 ) - 0 ( 5 4 ) - H ( 5 4 A ) 0 ( 5 4 ) # 2 - 0 ( 5 4 ) - H ( 5 4 A ) C ( 5 2 ) # 2 - C ( 5 4 ) - H ( 5 4 8 ) 0 ( 5 1 ) # 2 - C ( 5 4 ) - H ( 5 4 8 ) C ( 5 0 ) # 2 - 0 ( 5 4 ) - H ( 5 4 B ) 0 ( 5 0 ) - 0 ( 5 4 ) - H ( 5 4 8 ) C ( 5 4 ) # 2 - 0 ( 5 4 ) - H ( 5 4 B ) H ( 5 4 A ) - C ( 5 4 ) - H ( 5 4 B ) 1 1 0 ( 4 ) 1 5 8 ( 4 ) 6 7 . 4 ( 1 9 ) 1 6 2 ( 3 ) 7 6 ( 3 ) 1 1 ( 4 ) 1 1 4 ( 3 ) 1 0 4 ( 2 ) 4 9 . 3 ( 1 1 ) 4 8 . 1 ( 1 4 ) 7 7 ( 3 ) 3 3 ( 3 ) 1 0 0 ( 3 ) 1 0 9 . 4 ( 1 3 ) 1 2 4 ( 2 ) 8 1 ( 4 ) 1 1 5 ( 3 ) 1 2 1 ( 4 ) 1 1 2 . 3 ( 1 4 ) 1 3 0 ( 3 ) 1 0 6 ( 2 ) S y m m e t r y t r a n s f o r m a t i o n s u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s : # 1 - x + 1 / 2 , - y - 1 / 2 , 2 + 1 # 2 - x , y , - z + 1 / 2 T a b l e E 2 1 . A n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 A 2 ' - ( [ H g C . H 5 ] * ) 2 - ( C 4 H . 0 ) . T h e a n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t f a c t o r e x p o n e n t t a k e s t h e f o r m : - 2 1 1 2 [ h 2 a * 2 U 1 1 + . . . + 2 h k a * b * U 1 2 ] . A t o m U 1 1 U 2 2 U 3 3 U 2 3 U 1 3 U 1 2 H g ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 3 8 ( 1 ) 3 3 ( 1 ) 1 ( 1 ) 9 ( 1 ) 9 ( 1 ) 0 ( 1 ) 2 3 ( 3 ) 2 7 ( 3 ) 3 8 ( 4 ) 0 ( 2 ) 9 ( 3 ) 3 ( 2 ) 0 ( 1 ) 2 1 ( 4 ) 3 2 ( 4 ) 2 0 ( 5 ) 2 ( 3 ) 7 ( 3 ) 2 ( 3 ) 0 ( 2 ) 2 2 ( 3 ) 3 0 ( 3 ) 4 1 ( 4 ) 2 ( 3 ) 7 ( 3 ) 2 ( 2 ) 0 ( 2 ) 2 4 ( 4 ) 3 0 ( 4 ) 1 9 ( 4 ) 2 ( 3 ) 8 ( 4 ) 2 ( 3 ) 0 ( 3 ) 2 0 ( 4 ) 3 1 ( 4 ) 1 8 ( 4 ) 2 ( 3 ) 4 ( 3 ) 4 ( 3 ) C ( 4 ) 2 1 ( 4 ) 2 8 ( 4 ) 2 6 ( 5 ) 2 ( 3 ) 5 ( 4 ) 0 ( 3 ) C ( 5 ) 2 8 ( 4 ) 2 9 ( 4 ) 3 0 ( 5 ) - 3 ( 3 ) 1 4 ( 4 ) 1 ( 3 ) C ( 6 ) 2 9 ( 5 ) 4 0 ( 5 ) 3 5 ( 5 ) - 2 ( 4 ) 1 3 ( 4 ) - 4 ( 4 ) 0 ( 7 ) 3 8 ( 6 ) 4 7 ( 5 ) 2 8 ( 6 ) 5 ( 4 ) 6 ( 5 ) 2 ( 4 ) C ( 8 ) 4 6 ( 6 ) 5 3 ( 6 ) 3 8 ( 7 ) 1 3 ( 5 ) 2 0 ( 5 ) 2 ( 4 ) 0 ( 9 ) 3 1 ( 5 ) 4 9 ( 6 ) 4 8 ( 7 ) 8 ( 5 ) 1 8 ( 5 ) 5 ( 4 ) C ( 1 0 ) 2 4 ( 5 ) 3 5 ( 5 ) 3 7 ( 6 ) 2 ( 4 ) 9 ( 4 ) 2 ( 3 ) 0 ( 1 1 ) 2 0 ( 4 ) 3 4 ( 4 ) 2 4 ( 5 ) 3 ( 3 ) 4 ( 4 ) - 7 ( 3 ) C ( 1 2 ) 4 0 ( 5 ) 3 4 ( 5 ) 3 2 ( 6 ) 4 ( 4 ) 1 2 ( 5 ) 0 ( 4 ) C ( 1 3 ) 5 1 ( 6 ) 3 9 ( 5 ) 4 0 ( 6 ) 3 ( 4 ) 1 8 ( 5 ) 4 ( 4 ) C ( 1 4 ) 4 7 ( 7 ) 6 4 ( 7 ) 3 8 ( 7 ) 2 0 ( 5 ) 1 7 ( 5 ) 4 0 ( 5 ) C ( 1 5 ) 5 1 ( 7 ) 7 2 ( 8 ) 2 3 ( 6 ) 0 ( 5 ) 6 ( 5 ) 4 2 ( 6 ) C ( 1 6 ) 4 1 ( 6 ) 4 0 ( 6 ) 3 1 ( 6 ) 0 ( 4 ) 6 ( 4 ) 4 ( 4 ) 0 ( 2 0 ) 2 7 ( 5 ) 5 0 ( 6 ) 2 8 ( 5 ) 5 ( 4 ) 8 ( 4 ) 1 2 ( 4 ) 0 ( 2 1 ) 3 8 ( 6 ) 7 4 ( 8 ) 3 6 ( 6 ) 4 4 ( 5 ) 1 4 ( 5 ) 4 ( 5 ) C ( 2 2 ) 3 2 ( 6 ) 1 3 5 ( 1 2 ) 3 7 ( 7 ) 2 9 ( 8 ) 1 1 ( 5 ) 2 ( 8 ) C ( 2 3 ) 4 5 ( 8 ) 1 7 5 ( 1 8 ) 2 9 ( 8 ) - 1 9 ( 9 ) - 1 ( 6 ) 5 6 ( 1 0 ) C ( 2 4 ) 7 0 ( 1 0 ) 8 3 ( 1 0 ) 3 7 ( 7 ) 0 ( 6 ) 9 ( 7 ) 5 3 ( 8 ) C ( 2 5 ) 4 9 ( 7 ) 5 5 ( 6 ) 3 4 ( 6 ) 0 ( 5 ) 1 3 ( 5 ) 2 1 ( 5 ) C ( 5 0 ) 1 0 0 ( 2 0 ) 6 3 ( 1 4 ) 3 5 ( 1 6 ) - 4 ( 1 8 ) 2 4 ( 1 4 ) 3 0 ( 2 0 ) 0 ( 5 1 ) 5 3 ( 1 0 ) 6 4 ( 1 0 ) 5 2 ( 1 1 ) 2 0 ( 8 ) 8 ( 8 ) 5 ( 7 ) 0 ( 5 2 ) 1 1 0 ( 3 0 ) 2 4 ( 1 0 ) 6 3 ( 1 8 ) 4 0 ( 1 0 ) 5 2 ( 1 9 ) 7 ( 1 3 ) C ( 5 3 ) 8 0 ( 2 0 ) 6 0 ( 2 0 ) 7 0 ( 5 0 ) - 4 0 ( 3 0 ) - 1 0 ( 2 0 ) 4 6 ( 1 8 ) 2 8 9 2 A 2 " ( [ H 9 0 6 H 5 ] + ) 2 ' I C 4 H 8 0 ) - T a b l e E 2 2 . H y d r o g e n c o o r d i n a t e s ( x 1 0 4 ) a n d i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) , a n d o c c u p a n c i e s f o r A t o m x y 2 U . . . O c c . H ( 4 ) 8 6 0 ( 5 0 ) - 4 2 0 0 ( 7 0 ) 4 6 4 0 ( 4 0 ) 2 0 ( 2 0 ) 1 H ( 6 ) 2 5 2 8 - 4 5 8 8 6 1 7 0 4 0 ( 3 0 ) 1 H ( 7 ) 2 5 8 1 - 5 5 9 2 7 1 4 4 5 0 ( 3 0 ) 1 H ( 8 ) 1 5 3 8 - 6 7 9 1 7 1 0 5 5 0 ( 3 0 ) 1 H ( 9 ) 4 4 8 - 7 0 3 6 6 0 6 7 5 0 ( 3 0 ) 1 H ( 1 0 ) 4 0 9 - 6 0 7 9 5 0 8 9 3 0 ( 2 0 ) 1 H ( 1 2 ) 1 8 5 7 - 6 9 2 8 4 8 4 9 6 0 ( 4 0 ) 1 H ( 1 3 ) 1 8 3 7 - 8 1 5 3 3 9 5 0 4 0 ( 3 0 ) 1 H ( 1 4 ) 1 3 2 3 - 7 4 2 0 2 8 4 0 5 0 ( 3 0 ) 1 H ( 1 5 ) 8 3 1 - 5 4 7 8 2 6 2 1 1 3 0 ( 7 0 ) 1 H ( 1 6 ) 8 4 1 - 4 2 3 7 3 5 1 1 2 0 ( 2 0 ) 1 H ( 2 1 ) - 9 2 6 - 7 8 3 4 1 2 6 4 0 ( 3 0 ) 1 H ( 2 2 ) - 2 2 1 0 - 5 3 6 9 5 2 3 0 ( 1 4 0 ) 1 H ( 2 3 ) - 2 4 4 4 1 9 9 6 3 4 0 1 1 3 0 ( 6 0 ) 1 H ( 2 4 ) - 1 4 4 7 3 2 3 6 3 4 6 0 7 0 ( 5 0 ) 1 H ( 2 5 ) - 1 6 1 2 5 4 7 3 8 6 6 4 0 ( 3 0 ) 1 H ( 5 0 A ) 2 0 ( 4 0 ) 8 7 0 ( 4 0 ) 2 2 1 0 ( 4 0 ) 7 9 0 . 5 0 H ( 5 0 8 ) - 1 0 ( 4 0 ) 7 6 0 ( 5 0 ) 2 9 6 0 ( 3 0 ) 7 9 0 . 5 0 H ( 5 2 A ) 1 1 0 0 ( 2 0 ) - 1 4 8 0 ( 7 0 ) 2 5 3 0 ( 3 0 ) 7 2 0 . 5 0 H ( 5 2 8 ) 1 0 8 0 ( 3 0 ) - 1 7 5 0 ( 6 0 ) 3 3 0 7 ( 1 7 ) 7 2 0 . 5 0 H ( 5 3 A ) - 1 7 0 ( 2 0 ) - 2 4 0 0 ( 4 0 ) 2 0 1 0 ( 4 0 ) 9 7 0 . 5 0 H ( 5 3 8 ) - 1 9 6 ( 1 8 ) - 2 4 8 0 ( 3 0 ) 2 7 3 0 ( 4 0 ) 9 7 0 . 5 0 H ( 5 4 A ) - 9 4 0 ( 2 0 ) - 5 8 0 ( 3 0 ) 1 7 9 0 ( 2 0 ) 9 3 0 . 5 0 H ( 5 4 8 ) - 9 5 0 ( 3 0 ) - 7 4 0 ( 4 0 ) 2 5 4 0 ( 3 0 ) 9 3 0 . 5 0 2 9 0 T a b l e 5 2 3 . T o r s i o n a n g l e s ( ° ) f o r 2 A 2 ' - ( [ c h . H . ] * ) 2 - ( C . H . C ) . A t o m s A n g l e C ( 2 0 ) H g ( 1 ) 0 ( 1 ) 0 ( 1 ) - 1 6 6 . 8 ( 1 6 ) 0 ( 2 ) H g ( 1 ) 0 ( 1 ) 0 ( 1 ) 0 . 3 ( 6 ) H g ( 1 ) 0 ( 1 ) 0 ( 1 ) 0 ( 3 ) # 1 1 7 6 . 3 ( 6 ) H g ( 1 ) 0 ( 1 ) C ( 1 ) C ( 2 ) - 2 . 4 ( 1 0 ) C ( 2 0 ) H g ( 1 ) 0 ( 2 ) 0 ( 2 ) 1 7 9 . 6 ( 6 ) 0 ( 1 ) H g ( 1 ) 0 ( 2 ) 0 ( 2 ) 2 . 1 ( 6 ) H g ( 1 ) 0 ( 2 ) C ( 2 ) C ( 3 ) 1 7 7 . 7 ( 6 ) H g ( 1 ) 0 ( 2 ) 0 ( 2 ) 0 ( 1 ) - 3 . 8 ( 9 ) 0 ( 1 ) 0 ( 1 ) 0 ( 2 ) 0 ( 2 ) 4 . 4 ( 1 2 ) 0 ( 3 ) # 1 0 ( 1 ) 0 ( 2 ) 0 ( 2 ) - 1 7 4 . 3 ( 8 ) 0 ( 1 ) 0 ( 1 ) 0 ( 2 ) 0 ( 3 ) - 1 7 7 . 0 ( 8 ) 0 ( 3 ) # 1 0 ( 1 ) C ( 2 ) C ( 3 ) 4 . 3 ( 1 3 ) 0 ( 2 ) 0 ( 2 ) 0 ( 3 ) C ( 1 ) # 1 1 7 4 . 3 ( 8 ) 0 ( 1 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 1 ) # 1 - 4 . 1 ( 1 3 ) 0 ( 2 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) - 1 . 4 ( 1 2 ) 0 ( 1 ) 0 ( 2 ) 0 ( 3 ) 0 ( 4 ) - 1 7 9 9 ( 7 ) C ( 1 ) # 1 0 ( 3 ) 0 ( 4 ) 0 ( 5 ) 6 9 . 5 ( 1 1 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 5 ) - 1 1 5 . 0 ( 8 ) C ( 1 ) # 1 0 ( 3 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) - 6 0 9 ( 1 1 ) 0 ( 2 ) 0 ( 3 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) 1 1 4 . 6 ( 8 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 6 ) - 1 1 9 ( 1 2 ) C ( 1 1 ) 0 ( 4 ) 0 ( 5 ) 0 ( 6 ) 1 1 7 . 0 ( 9 ) 0 ( 3 ) 0 ( 4 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) 1 6 4 . 8 ( 7 ) C ( 1 1 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) - 6 6 3 ( 1 0 ) C ( 1 0 ) 0 ( 5 ) 0 ( 6 ) 0 ( 7 ) 1 . 3 ( 1 3 ) C ( 4 ) 0 ( 5 ) 0 ( 6 ) 0 ( 7 ) 1 7 8 . 0 ( 8 ) C ( 5 ) 0 ( 6 ) 0 ( 7 ) 0 ( 8 ) - 1 . 6 ( 1 5 ) 0 ( 6 ) 0 ( 7 ) 0 ( 8 ) 0 ( 9 ) 1 . 0 ( 1 5 ) 0 ( 7 ) 0 ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) 0 . 0 ( 1 5 ) 0 ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) C ( 5 ) - 0 . 3 ( 1 4 ) 0 ( 6 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) C ( 9 ) - 0 . 3 ( 1 2 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) C ( 9 ) - 1 7 7 . 2 ( 8 ) 0 ( 3 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) 1 1 0 . 7 ( 9 ) 0 ( 5 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) - 2 0 . 7 ( 1 1 ) 0 ( 3 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 6 ) - 6 8 . 4 ( 1 0 ) 0 ( 5 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 6 ) 1 6 0 . 1 ( 8 ) C ( 1 6 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) 1 . 0 ( 1 4 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) 4 7 8 . 2 ( 8 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) C ( 1 4 ) - 0 . 4 ( 1 5 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) 0 . 0 ( 1 6 ) C ( 1 3 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) - 0 . 1 ( 1 7 ) 2 9 1 T a b l e E 2 3 . c o n t i n u e d . . . C ( 1 2 ) C ( 1 1 ) C ( 1 6 ) C ( 1 5 ) 4 . 1 ( 1 4 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 6 ) C ( 1 5 ) 1 7 8 . 1 ( 9 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) C ( 1 1 ) 0 . 6 ( 1 6 ) 0 ( 1 ) H g ( 1 ) C ( 2 0 ) C ( 2 1 ) 1 7 6 . 3 ( 1 4 ) 0 ( 2 ) H g ( 1 ) 0 ( 2 0 ) C ( 2 1 ) 1 0 . 3 ( 9 ) 0 ( 1 ) H g ( 1 ) C ( 2 0 ) C ( 2 5 ) 3 ( 2 ) 0 ( 2 ) H g ( 1 ) 0 ( 2 0 ) C ( 2 5 ) 4 6 8 . 6 ( 7 ) C ( 2 5 ) 0 ( 2 0 ) 0 ( 2 1 ) C ( 2 2 ) 0 8 ( 1 6 ) H g ( 1 ) 0 ( 2 0 ) 0 ( 2 1 ) C ( 2 2 ) 4 7 9 . 7 ( 8 ) 0 ( 2 0 ) C ( 2 1 ) C ( 2 2 ) C ( 2 3 ) 0 8 ( 1 8 ) 0 ( 2 1 ) 0 ( 2 2 ) C ( 2 3 ) C ( 2 4 ) 2 ( 2 ) 0 ( 2 2 ) C ( 2 3 ) C ( 2 4 ) C ( 2 5 ) 2 ( 2 ) C ( 2 3 ) C ( 2 4 ) C ( 2 5 ) C ( 2 0 ) 0 1 ( 1 8 ) 0 ( 2 1 ) C ( 2 0 ) C ( 2 5 ) C ( 2 4 ) 1 . 3 ( 1 5 ) H g ( 1 ) C ( 2 0 ) C ( 2 5 ) C ( 2 4 ) 4 7 9 . 8 ( 8 ) C ( 5 0 ) # 2 C ( 5 0 ) C ( 5 1 ) C ( 5 4 ) # 2 3 9 ( 8 ) C ( 5 4 ) C ( 5 0 ) C ( 5 1 ) C ( 5 4 ) # 2 4 9 ( 3 ) 0 ( 5 1 ) # 2 C ( 5 0 ) C ( 5 1 ) C ( 5 4 ) # 2 2 4 ( 4 ) C ( 5 0 ) # 2 C ( 5 0 ) C ( 5 1 ) C ( 5 2 ) 5 2 ( 8 ) 0 ( 5 4 ) # 2 C ( 5 0 ) C ( 5 1 ) C ( 5 2 ) 4 3 ( 2 ) C ( 5 4 ) C ( 5 0 ) C ( 5 1 ) C ( 5 2 ) 3 6 ( 4 ) 0 ( 5 1 ) # 2 C ( 5 0 ) C ( 5 1 ) C ( 5 2 ) 1 1 ( 5 ) C ( 5 4 ) # 2 C ( 5 0 ) C ( 5 1 ) 0 ( 5 0 ) # 2 3 9 ( 8 ) C ( 5 4 ) C ( 5 0 ) C ( 5 1 ) 0 ( 5 0 ) # 2 8 8 ( 6 ) 0 ( 5 1 ) # 2 C ( 5 0 ) C ( 5 1 ) C ( 5 0 ) # 2 6 3 ( 5 ) C ( 5 0 ) C ( 5 1 ) C ( 5 2 ) 0 ( 5 4 ) # 2 2 4 ( 4 ) C ( 5 0 ) # 2 0 ( 5 1 ) C ( 5 2 ) C ( 5 4 ) # 2 1 7 ( 4 ) C ( 5 0 ) # 2 C ( 5 0 ) C ( 5 4 ) C ( 5 2 ) # 2 8 3 ( 1 5 ) 0 ( 5 1 ) 0 ( 5 0 ) C ( 5 4 ) 0 ( 5 2 ) # 2 3 6 ( 1 3 ) C ( 5 4 ) # 2 C ( 5 0 ) C ( 5 4 ) 0 ( 5 2 ) # 2 - 9 ( 1 1 ) 0 ( 5 1 ) # 2 C ( 5 0 ) C ( 5 4 ) 0 ( 5 2 ) # 2 1 1 4 ( 1 3 ) 0 ( 5 0 ) # 2 C ( 5 0 ) C ( 5 4 ) 0 ( 5 1 ) # 2 3 1 ( 1 0 ) 0 ( 5 1 ) C ( 5 0 ) C ( 5 4 ) 0 ( 5 1 ) # 2 4 5 0 ( 4 ) 0 ( 5 4 ) # 2 C ( 5 0 ) C ( 5 4 ) 0 ( 5 1 ) # 2 4 2 3 ( 4 ) 0 ( 5 1 ) C ( 5 0 ) C ( 5 4 ) 0 ( 5 0 ) # 2 4 1 9 ( 1 3 ) C ( 5 4 ) # 2 C ( 5 0 ) C ( 5 4 ) C ( 5 0 ) # 2 9 2 ( 1 2 ) 0 ( 5 1 ) # 2 C ( 5 0 ) C ( 5 4 ) 0 ( 5 0 ) # 2 3 1 ( 1 0 ) 0 ( 5 0 ) # 2 C ( 5 0 ) C ( 5 4 ) C ( 5 4 ) # 2 9 2 ( 1 2 ) C ( 5 1 ) C ( 5 0 ) C ( 5 4 ) C ( 5 4 ) # 2 2 7 ( 2 ) 0 ( 5 1 ) # 2 C ( 5 0 ) C ( 5 4 ) C ( 5 4 ) # 2 1 2 3 ( 4 ) S y m m e t r y t r a n s f o r m a t i o n s u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s : # 1 - x + 1 / 2 , - y - 1 / 2 , 2 + 1 # 2 - x , y , - z + 1 / 2 2 9 2 I d e m “ E m p l ' I F o m T e m p e H ; i l 3 1 6 E 0 9 5 3 S p a c e U n i t a s V O I u m e I 0 6 0 5 1 1 . A b s o r p z F 1 1 1 1 ) C I I ’ S t a l C o I o r I I I E I a I I n c ' 9 ) ! l ; R 8 3 9 3 ) . R 6 5 0 9 . D a t a / 9 0 9 0 0 F l r l a l F R I i i d l l E X ‘ l I n c L a ' g e : T a b l e E 2 4 . C r y s t a l a n d s t r u c t u r e r e fi n e m e n t d a t a f o r 2 A 2 ' - ( K * ) 2 - ( C . H 1 2 0 2 ) 4 . I d e n t i fi c a t i o n c o d e E m p i r i c a l f o r m u l a F o r m u l a w e i g h t T e m p e r a t u r e W a v e l e n g t h C r y s t a l s y s t e m S p a c e g r o u p U n i t c e l l d i m e n s i o n s V o l u m e 2 D e n s i t y ( c a l c u l a t e d ) A b s o r p t i o n c o e f fi c i e n t F ( 0 0 0 ) C r y s t a l S i z e C o l o r T h e t a r a n g e f o r d a t a c o l l e c t i o n I n d e x r a n g e s R e fl e c t i o n s c o l l e c t e d / U n i q u e R e fi n e m e n t m e t h o d D a t a / R e s t r a i n t s / P a r a m e t e r s G o o d n e s s - o f - fi t o n F 2 F i n a l R i n d i c e s [ l > 2 0 ( l ) ] R i n d i c e s ( a l l d a t a ) E x t i n c t i o n C o e f fi c i e n t L a r g e s t d i f f . p e a k a n d h o l e 2 A 2 . ' I K + ) 2 ' ( C 6 H 1 2 0 2 ) 4 0 5 6 H 7 0 K 2 0 1 2 1 0 1 3 . 3 2 g / m o l e 1 7 3 ( 2 ) K 0 . 7 1 0 7 3 A T r i c l i n i c P ‘ 1 a = 1 0 . 6 1 9 ( 2 ) A b = 1 0 . 7 5 6 ( 2 ) A c = 1 1 . 8 9 0 ( 2 ) A a = 8 8 . 2 9 ( 3 ) ° B = 7 3 . 3 0 ( 3 ) ° y = 8 9 . 2 0 ( 3 ) ° 1 3 0 0 . 2 ( 5 ) A 3 1 1 . 2 9 4 M g / m 3 0 . 2 4 4 m r n ’ 1 5 4 0 0 5 2 m m x 0 2 8 m m x 0 2 0 m m w i n e r e d / p u r p l e 1 7 9 ° t o 2 8 . 3 5 ° - 1 3 5 h s 1 3 , - 1 4 _ < _ k s 1 4 , - 1 5 $ I s 1 5 1 5 7 5 6 I 6 1 4 6 [ R i m = 0 . 0 3 0 0 ] F u I I - m a t r i x - l e a s t - s q u a r e s o n F 2 6 1 4 6 I 0 I 4 5 7 1 . 0 2 6 R 1 = 0 . 0 3 5 5 , w R 2 = 0 . 0 7 5 0 R 1 = 0 . 0 6 1 6 , s z = 0 . 0 8 1 8 0 . 0 0 5 4 ( 1 2 ) 0 . 3 1 1 a n d 0 1 9 2 e / A 3 2 9 3 T a b l e E 2 5 . A t o m i c c o o r d i n a t e s x 1 0 ‘ ) a n d e q u i v a l e n t i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A ? - x 1 0 ) f o r 2 A 2 ' - ( K " ) 2 - ( C . H 1 2 0 2 ) 4 . u . . . i s d e fi n e d a s o n e t h i r d o f t h e t r a c e o f t h e o r t h o g o n a l i z e d U s . t e n s o r . A t o m x y 2 U . . . K ( 1 ) 8 6 8 8 ( 1 ) 4 2 1 7 ( 1 ) 1 4 8 1 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 0 ( 1 ) 1 0 2 2 6 ( 1 ) 2 3 3 8 ( 1 ) 6 3 7 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 0 ( 1 ) 1 0 0 9 4 ( 1 ) 1 2 3 4 ( 1 ) 4 0 6 ( 1 ) 1 8 ( 1 ) 0 ( 2 ) 1 0 2 0 6 ( 1 ) 1 9 4 0 ( 1 ) - 1 5 5 0 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) 0 ( 2 ) 1 0 1 2 4 ( 1 ) 9 8 2 ( 1 ) - 8 7 1 ( 1 ) 1 8 ( 1 ) 0 ( 3 ) 1 0 0 6 8 ( 1 ) - 2 2 8 ( 1 ) - 1 2 3 4 ( 1 ) 1 8 ( 1 ) 0 ( 4 ) 1 0 1 5 8 ( 1 ) - 4 2 3 ( 1 ) - 2 5 2 4 ( 1 ) 1 9 ( 1 ) 0 ( 5 ) 8 8 2 4 ( 1 ) - 4 7 6 ( 1 ) - 2 7 5 8 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) 0 ( 6 ) 7 8 8 3 ( 2 ) - 1 3 6 6 ( 1 ) - 2 2 0 8 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 0 ( 7 ) 6 6 8 3 ( 2 ) - 1 4 0 3 ( 2 ) - 2 4 4 6 ( 2 ) 3 2 ( 1 ) 0 ( 8 ) 6 3 8 7 ( 2 ) - 5 4 2 ( 2 ) - 3 2 2 8 ( 2 ) 3 3 ( 1 ) 0 ( 9 ) 7 3 0 3 ( 2 ) 3 4 4 ( 2 ) - 3 7 7 4 ( 2 ) 3 3 ( 1 ) C ( 1 0 ) 8 5 1 3 ( 2 ) 3 7 1 ( 1 ) - 3 5 4 2 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) C ( 1 1 ) 1 1 0 9 8 ( 1 ) - 1 4 7 3 ( 1 ) — 3 0 7 7 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) C ( 1 2 ) 1 2 3 6 5 ( 1 ) - 1 5 0 4 ( 1 ) - 2 9 5 9 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) C ( 1 3 ) 1 3 2 6 8 ( 2 ) - 2 3 9 7 ( 1 ) - 3 5 0 6 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) C ( 1 4 ) 1 2 9 3 3 ( 2 ) - 3 2 8 3 ( 1 ) - 4 1 8 5 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) C ( 1 5 ) 1 1 6 7 9 ( 2 ) - 3 2 7 2 ( 1 ) - 4 3 0 6 ( 1 ) 2 9 ( 1 ) C ( 1 6 ) 1 0 7 7 1 ( 2 ) - 2 3 7 5 ( 1 ) - 3 7 6 0 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) C ( 6 0 ) 7 0 7 9 ( 2 ) 5 3 4 5 ( 2 ) - 7 0 7 ( 2 ) 3 4 ( 1 ) 0 ( 6 1 ) 9 0 7 0 ( 1 ) 4 2 2 4 ( 1 ) - 9 1 4 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) C ( 6 1 ) 7 9 7 1 ( 1 ) 4 3 3 4 ( 1 ) - 1 3 9 3 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) C ( 6 2 ) 8 4 7 0 ( 2 ) 4 7 3 8 ( 2 ) - 2 6 8 2 ( 2 ) 3 9 ( 1 ) C ( 6 3 ) 7 2 8 1 ( 2 ) 3 0 8 0 ( 1 ) - 1 2 9 9 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 0 ( 6 4 ) 6 7 4 5 ( 1 ) 2 9 4 0 ( 1 ) 8 0 5 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) C ( 6 4 ) 6 8 2 0 ( 2 ) 2 4 3 8 ( 1 ) - 1 1 2 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) C ( 6 5 ) 6 4 4 8 ( 2 ) 1 0 9 5 ( 2 ) - 1 1 7 ( 2 ) 4 3 ( 1 ) C ( 7 0 ) 5 4 2 9 ( 2 ) 6 1 0 9 ( 2 ) 2 8 6 8 ( 2 ) 3 3 ( 1 ) 0 ( 7 1 ) 7 7 0 4 ( 1 ) 6 4 6 3 ( 1 ) 2 1 6 4 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) C ( 7 1 ) 6 4 7 7 ( 1 ) 7 1 0 8 ( 1 ) 2 6 0 6 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) C ( 7 2 ) 6 2 8 7 ( 2 ) 8 0 4 1 ( 2 ) 1 6 8 1 ( 2 ) 3 5 ( 1 ) C ( 7 3 ) 6 4 7 6 ( 2 ) 7 8 0 0 ( 1 ) 3 7 2 8 ( 1 ) 2 9 ( 1 ) C ( 7 4 ) 6 9 5 0 ( 2 ) 6 9 9 2 ( 1 ) 4 5 8 6 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 0 ( 7 5 ) 6 2 3 6 ( 1 ) 6 2 4 0 ( 1 ) 5 2 4 3 ( 1 ) 4 0 ( 1 ) C ( 7 5 ) 8 3 3 7 ( 2 ) 7 1 6 4 ( 2 ) 4 6 0 4 ( 2 ) 3 7 ( 1 ) 2 9 4 T a b l e E 2 6 . B o n d l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 A 2 ' - ( K ” ) 2 - ( 0 . H 1 2 0 2 ) 4 . A t o m s L e n g t h A n g l e K ( 1 ) - 0 ( 1 ) 2 . 6 1 7 2 ( 1 3 ) K ( 1 ) - 0 ( 7 1 ) 2 . 6 7 3 2 ( 1 3 ) K ( 1 ) - C ( 6 1 ) 2 . 7 5 7 8 ( 1 2 ) K ( 1 ) - C ( 6 4 ) 2 . 8 0 8 7 ( 1 4 ) K ( 1 ) - 0 ( 6 1 ) # 1 2 . 8 3 7 7 ( 1 4 ) K ( 1 ) - C ( 1 3 ) # 2 3 . 3 0 2 ( 2 ) K ( 1 ) - C ( 1 4 ) # 2 3 . 3 1 4 9 ( 1 9 ) K ( 1 ) - C ( 1 2 ) # 2 3 . 3 9 3 2 ( 1 9 ) K ( 1 ) - 0 ( 1 5 ) # 2 3 . 3 9 5 1 ( 1 8 ) K ( 1 ) - C ( 1 6 ) # 2 3 . 4 8 4 5 ( 1 8 ) K ( 1 ) - C ( 1 1 ) # 2 3 . 5 0 2 0 ( 1 7 ) K ( 1 ) - K ( 1 ) # 1 4 . 1 3 9 8 ( 1 8 ) K ( 1 ) - H ( 6 1 ) 3 . 0 1 3 ( 1 7 ) K ( 1 ) - H ( 7 1 ) 3 0 6 ( 2 ) 0 ( 1 ) - C ( 1 ) 1 . 2 4 5 1 ( 1 6 ) 0 ( 1 ) - 0 ( 3 ) # 2 1 . 4 1 9 2 ( 1 9 ) 0 ( 1 ) - C ( 2 ) 1 . 5 4 1 9 ( 1 9 ) 0 ( 2 ) - C ( 2 ) 1 . 2 7 8 0 ( 1 6 ) C ( 2 ) - C ( 3 ) 1 . 3 9 0 4 ( 1 8 ) C ( 3 ) - C ( 1 ) # 2 1 . 4 1 9 2 ( 1 9 ) C ( 3 ) - 0 ( 4 ) 1 . 5 2 9 1 ( 1 9 ) 0 ( 4 ) - C ( 5 ) 1 . 5 2 1 ( 2 ) C ( 4 ) - C ( 1 1 ) 1 . 5 3 0 ( 2 ) C ( 4 ) - H ( 4 ) 0 . 9 6 8 ( 1 4 ) 0 ( 5 ) - C ( 1 0 ) 1 . 3 8 9 ( 2 ) 0 ( 5 ) - 0 ( 6 ) 1 3 9 9 ( 2 ) C ( 6 ) - 0 ( 7 ) 1 3 8 5 ( 2 ) 0 ( 6 ) - H ( 6 ) 0 . 9 8 2 ( 1 7 ) 0 ( 7 ) - C ( 8 ) 1 3 8 8 ( 2 ) 0 ( 7 ) - H ( 7 ) 0 9 5 3 ( 1 9 ) C ( 8 ) - C ( 9 ) 1 . 3 8 0 ( 2 ) C ( 8 ) - H ( 8 ) 0 . 9 4 7 ( 1 6 ) 0 ( 9 ) - C ( 1 0 ) 1 3 9 0 ( 2 ) 0 ( 9 ) - H ( 9 ) 0 . 9 6 6 ( 1 8 ) C ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) 0 . 9 6 1 ( 1 6 ) 0 ( 1 1 ) - C ( 1 2 ) 1 . 3 9 2 ( 2 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 6 ) 1 . 3 9 2 ( 2 ) C ( 1 1 ) - K ( 1 ) # 2 3 . 5 0 2 0 ( 1 7 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 3 ) 1 . 3 8 5 ( 2 ) C ( 1 2 ) - K ( 1 ) # 2 3 . 3 9 3 2 ( 1 9 ) C ( 1 2 ) - H ( 1 2 ) 0 . 9 4 9 ( 1 6 ) 2 9 5 T a b l e E 2 6 . c o n t i n u e d . . . C ( 1 3 ) - C ( 1 4 ) C ( 1 3 ) - K ( 1 ) # 2 C ( 1 3 ) - H ( 1 3 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 5 ) 0 ( 1 4 ) - K ( 1 ) # 2 C ( 1 4 ) - H ( 1 4 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) C ( 1 5 ) - K ( 1 ) # 2 C ( 1 5 ) - H ( 1 5 ) C ( 1 6 ) - K ( 1 ) # 2 C ( 1 6 ) - H ( 1 6 ) C ( 6 0 ) - C ( 6 1 ) C ( 6 0 ) - H ( 6 0 A ) C ( 6 0 ) - H ( 6 0 8 ) C ( 6 0 ) - H ( 6 0 0 ) 0 ( 6 1 ) - 0 ( 6 1 ) 0 ( 6 1 ) - K ( 1 ) # 1 0 ( 6 1 ) - H ( 6 1 ) C ( 6 1 ) - C ( 6 2 ) C ( 6 1 ) - C ( 6 3 ) C ( 6 2 ) - H ( 6 2 A ) C ( 6 2 ) - H ( 6 2 8 ) C ( 6 2 ) - H ( 6 2 0 ) C ( 6 3 ) - C ( 6 4 ) C ( 6 3 ) - H ( 6 3 A ) C ( 6 3 ) - H ( 6 3 B ) C ( 6 4 ) - C ( 6 4 ) C ( 6 4 ) - C ( 6 5 ) C ( 6 5 ) - H ( 6 5 A ) C ( 6 5 ) - H ( 6 5 B ) C ( 6 5 ) - H ( 6 5 0 ) C ( 7 0 ) - 0 ( 7 1 ) C ( 7 0 ) - H ( 7 0 A ) C ( 7 0 ) - H ( 7 0 8 ) C ( 7 0 ) - H ( 7 0 0 ) 0 ( 7 1 ) - 0 ( 7 1 ) 0 ( 7 1 ) - H ( 7 1 ) C ( 7 1 ) - C ( 7 2 ) 0 ( 7 1 ) - C ( 7 3 ) C ( 7 2 ) - H ( 7 2 A ) C ( 7 2 ) - H ( 7 2 8 ) C ( 7 2 ) - H ( 7 2 0 ) C ( 7 3 ) - C ( 7 4 ) C ( 7 3 ) - H ( 7 3 A ) 1 . 3 8 2 ( 2 ) 3 . 3 0 2 ( 2 ) 0 . 9 3 7 ( 1 7 ) 1 . 3 7 9 ( 2 ) 3 . 3 1 4 8 ( 1 9 ) 0 . 9 3 8 ( 1 6 ) 1 . 3 9 1 ( 2 ) 3 . 3 9 5 0 ( 1 8 ) 0 . 9 7 3 ( 1 7 ) 3 . 4 8 4 5 ( 1 8 ) 0 . 9 3 3 ( 1 6 ) 1 . 5 2 4 ( 2 ) 0 9 6 ( 2 ) 1 . 0 0 8 ( 1 9 ) 0 . 9 6 9 ( 1 9 ) 1 . 4 4 0 9 ( 1 8 ) 2 . 8 3 7 7 ( 1 4 ) 0 . 8 4 2 ( 1 8 ) 1 . 5 2 3 ( 2 ) 1 . 5 3 0 ( 2 ) 0 . 9 4 1 ( 1 9 ) 1 . 0 0 7 ( 1 8 ) 0 . 9 9 0 ( 1 8 ) 1 . 5 0 5 ( 2 ) 0 . 9 6 1 ( 1 7 ) 0 . 9 6 0 ( 1 8 ) 1 . 2 1 2 5 ( 1 9 ) 1 . 5 0 4 ( 2 ) 0 9 3 ( 3 ) 0 9 8 ( 3 ) 0 9 2 ( 3 ) 1 . 5 1 7 ( 2 ) 1 0 1 ( 2 ) 0 . 9 6 7 ( 1 9 ) 0 . 9 5 9 ( 1 9 ) 1 . 4 3 4 5 ( 1 8 ) 0 8 7 ( 2 ) 1 . 5 2 2 ( 2 ) 1 . 5 4 7 ( 2 ) 0 . 9 7 8 ( 1 8 ) 0 . 9 7 7 ( 1 9 ) 0 . 9 7 0 ( 1 9 ) 1 . 5 1 0 ( 2 ) 0 . 9 9 6 ( 1 7 ) 2 9 6 T a b l e E 2 6 . c o n t i n u e d . . . C ( 7 3 ) - H ( 7 3 8 ) C ( 7 4 ) - C ( 7 5 ) C ( 7 4 ) - C ( 7 5 ) C ( 7 5 ) - H ( 7 5 A ) C ( 7 5 ) - H ( 7 5 8 ) C ( 7 5 ) - H ( 7 5 0 ) 1 . 0 0 4 ( 1 6 ) 1 . 2 1 5 4 ( 1 9 ) 1 . 4 9 3 ( 2 ) 1 0 3 ( 2 ) 0 9 5 ( 2 ) 0 9 5 ( 2 ) 0 ( 1 ) - K ( 1 ) - 0 ( 7 1 ) 0 ( 1 ) - K ( 1 ) - 0 ( 6 1 ) 0 ( 7 1 ) - K ( 1 ) - 0 ( 6 1 ) 0 ( 1 ) - K ( 1 ) - 0 ( 6 4 ) 0 ( 7 1 ) - K ( 1 ) - 0 ( 6 4 ) 0 ( 6 1 ) - K ( 1 ) - 0 ( 6 4 ) 0 ( 1 ) - K ( 1 ) - 0 ( 6 1 ) # 1 0 ( 7 1 ) - K ( 1 ) - 0 ( 6 1 ) # 1 0 ( 6 1 ) - K ( 1 ) - 0 ( 6 1 ) # 1 0 ( 6 4 ) - K ( 1 ) - 0 ( 6 1 ) # 1 0 ( 1 ) - K ( 1 ) - C ( 1 3 ) # 2 0 ( 7 1 ) - K ( 1 ) - 0 ( 1 3 ) # 2 0 ( 6 1 ) — K ( 1 ) - C ( 1 3 ) # 2 0 ( 6 4 ) - K ( 1 ) - C ( 1 3 ) # 2 0 ( 6 1 ) # 1 - K ( 1 ) - C ( 1 3 ) # 2 0 ( 1 ) - K ( 1 ) - 0 ( 1 4 ) # 2 0 ( 7 1 ) - K ( 1 ) - C ( 1 4 ) # 2 0 ( 6 1 ) - K ( 1 ) - 0 ( 1 4 ) # 2 0 ( 6 4 ) - K ( 1 ) - C ( 1 4 ) # 2 0 ( 6 1 ) # 1 - K ( 1 ) - 0 ( 1 4 ) # 2 C ( 1 3 ) # 2 - K ( 1 ) - 0 ( 1 4 ) # 2 0 ( 1 ) - K ( 1 ) - 0 ( 1 2 ) # 2 0 ( 7 1 ) - K ( 1 ) - 0 ( 1 2 ) # 2 0 ( 6 1 ) - K ( 1 ) - C ( 1 2 ) # 2 0 ( 6 4 ) - K ( 1 ) - C ( 1 2 ) # 2 0 ( 6 1 ) # 1 - K ( 1 ) - C ( 1 2 ) # 2 C ( 1 3 ) # 2 - K ( 1 ) - 0 ( 1 2 ) # 2 0 ( 1 4 ) # 2 - K ( 1 ) - C ( 1 2 ) # 2 0 ( 1 ) - K ( 1 ) - C ( 1 5 ) # 2 0 ( 7 1 ) - K ( 1 ) - C ( 1 5 ) # 2 0 ( 6 1 ) - K ( 1 ) - 0 ( 1 5 ) # 2 0 ( 6 4 ) - K ( 1 ) - 0 ( 1 5 ) # 2 0 ( 6 1 ) # 1 - K ( 1 ) - 0 ( 1 5 ) # 2 C ( 1 3 ) # 2 - K ( 1 ) - C ( 1 5 ) # 2 C ( 1 4 ) # 2 - K ( 1 ) - 0 ( 1 5 ) # 2 C ( 1 2 ) # 2 - K ( 1 ) - C ( 1 5 ) # 2 0 ( 1 ) - K ( 1 ) - C ( 1 6 ) # 2 2 9 7 1 6 5 . 0 7 ( 4 ) 7 2 1 5 ( 4 ) 1 0 5 . 4 2 ( 4 ) 8 5 7 3 ( 4 ) 1 0 7 . 0 0 ( 4 ) 6 6 0 7 ( 4 ) 8 8 9 7 ( 4 ) 7 6 . 1 1 ( 4 ) 8 4 5 8 ( 4 ) 1 5 0 . 4 0 ( 4 ) 9 1 2 9 ( 4 ) 1 0 1 2 9 ( 5 ) 1 2 7 . 7 6 ( 4 ) 6 3 4 9 ( 4 ) 1 4 5 . 8 5 ( 4 ) 1 0 4 . 2 7 ( 5 ) 8 4 9 6 ( 5 ) 1 5 1 0 4 ( 4 ) 8 5 . 1 1 ( 5 ) 1 2 4 . 3 6 ( 4 ) 2 4 1 0 ( 4 ) 6 7 4 6 ( 4 ) 1 2 4 . 8 5 ( 4 ) 1 1 6 1 9 ( 4 ) 6 3 5 9 ( 4 ) 1 3 9 . 2 7 ( 4 ) 2 3 3 3 ( 4 ) 4 1 9 8 ( 4 ) 9 2 8 9 ( 4 ) 9 1 2 8 ( 5 ) 1 6 2 . 6 8 ( 4 ) 1 0 5 . 0 4 ( 5 ) 1 0 4 . 3 0 ( 5 ) 4 1 5 8 ( 4 ) 2 3 5 8 ( 4 ) 4 7 9 2 ( 4 ) 6 9 6 8 ( 4 ) T a b l e E 2 6 . c o n t i n u e d . . . 0 ( 7 1 ) - K ( 1 ) - C ( 1 6 ) # 2 0 ( 6 1 ) — K ( 1 ) - C ( 1 6 ) # 2 0 ( 6 4 ) - K ( 1 ) - C ( 1 6 ) # 2 0 ( 6 1 ) # 1 - K ( 1 ) - 0 ( 1 6 ) # 2 0 ( 1 3 ) # 2 - K ( 1 ) - 0 ( 1 6 ) # 2 C ( 1 4 ) # 2 - K ( 1 ) - C ( 1 6 ) # 2 0 ( 1 2 ) # 2 - K ( 1 ) - 0 ( 1 6 ) # 2 C ( 1 5 ) # 2 - K ( 1 ) - C ( 1 6 ) # 2 0 ( 1 ) - K ( 1 ) - C ( 1 1 ) # 2 0 ( 7 1 ) - K ( 1 ) - 0 ( 1 1 ) # 2 0 ( 6 1 ) - K ( 1 ) - C ( 1 1 ) # 2 0 ( 6 4 ) - K ( 1 ) - 0 ( 1 1 ) # 2 0 ( 6 1 ) # 1 - K ( 1 ) - 0 ( 1 1 ) # 2 C ( 1 3 ) # 2 - K ( 1 ) - C ( 1 1 ) # 2 C ( 1 4 ) # 2 - K ( 1 ) - 0 ( 1 1 ) # 2 C ( 1 2 ) # 2 - K ( 1 ) - 0 ( 1 1 ) # 2 C ( 1 5 ) # 2 - K ( 1 ) - C ( 1 1 ) # 2 C ( 1 6 ) # 2 - K ( 1 ) - C ( 1 1 ) # 2 0 ( 1 ) - K ( 1 ) - K ( 1 ) # 1 0 ( 7 1 ) - K ( 1 ) - K ( 1 ) # 1 0 ( 6 1 ) - K ( 1 ) — K ( 1 ) # 1 0 ( 6 4 ) - K ( 1 ) - K ( 1 ) # 1 0 ( 6 1 ) # 1 - K ( 1 ) - K ( 1 ) # 1 0 ( 1 3 ) # 2 - K ( 1 ) - K ( 1 ) # 1 C ( 1 4 ) # 2 - K ( 1 ) — K ( 1 ) # 1 C ( 1 2 ) # 2 - K ( 1 ) - K ( 1 ) # 1 0 ( 1 5 ) # 2 - K ( 1 ) - K ( 1 ) # 1 C ( 1 6 ) # 2 - K ( 1 ) - K ( 1 ) # 1 C ( 1 1 ) # 2 - K ( 1 ) - K ( 1 ) # 1 0 ( 1 ) - K ( 1 ) - H ( 6 1 ) 0 ( 7 1 ) - K ( 1 ) - H ( 6 1 ) 0 ( 6 1 ) - K ( 1 ) - H ( 6 1 ) 0 ( 6 4 ) - K ( 1 ) - H ( 6 1 ) 0 ( 6 1 ) # 1 - K ( 1 ) - H ( 6 1 ) C ( 1 3 ) # 2 - K ( 1 ) - H ( 6 1 ) C ( 1 4 ) # 2 - K ( 1 ) - H ( 6 1 ) 0 ( 1 2 ) # 2 - K ( 1 ) — H ( 6 1 ) C ( 1 5 ) # 2 - K ( 1 ) - H ( 6 1 ) C ( 1 6 ) # 2 - K ( 1 ) - H ( 6 1 ) C ( 1 1 ) # 2 - K ( 1 ) - H ( 6 1 ) K ( 1 ) # 1 - K ( 1 ) - H ( 6 1 ) 0 ( 1 ) - K ( 1 ) - H ( 7 1 ) 0 ( 7 1 ) - K ( 1 ) - H ( 7 1 ) 0 ( 6 1 ) - K ( 1 ) - H ( 7 1 ) 2 9 8 1 1 3 2 2 ( 4 ) 1 4 1 . 2 3 ( 4 ) 1 0 4 . 1 6 ( 4 ) 1 0 1 . 1 8 ( 4 ) 4 7 7 8 ( 4 ) 4 1 3 1 ( 4 ) 4 0 4 8 ( 4 ) 2 3 2 8 ( 4 ) 5 5 7 4 ( 4 ) 1 3 1 . 7 0 ( 4 ) 1 2 1 . 6 3 ( 4 ) 8 4 4 1 ( 4 ) 1 1 6 1 0 ( 4 ) 4 1 5 1 ( 4 ) 4 8 5 8 ( 4 ) 2 3 2 2 ( 3 ) 4 1 . 1 2 ( 4 ) 2 2 9 8 ( 3 ) 7 7 4 9 ( 4 ) 9 0 7 2 ( 4 ) 4 3 0 3 ( 3 ) 1 0 9 9 2 ( 3 ) 4 1 5 5 ( 3 ) 1 6 7 . 2 4 ( 3 ) 1 6 5 . 8 8 ( 3 ) 1 4 4 . 4 3 ( 3 ) 1 4 3 . 6 4 ( 3 ) 1 3 0 . 7 2 ( 3 ) 1 3 0 . 6 1 ( 4 ) 5 6 . 7 ( 4 ) 1 2 1 . 4 ( 4 ) 1 6 . 0 ( 3 ) 6 4 . 0 ( 3 ) 8 8 9 ( 3 ) 1 1 9 3 ( 3 ) 1 4 3 . 3 ( 3 ) 1 0 3 . 3 ( 3 ) 1 4 7 . 0 ( 3 ) 1 2 5 . 3 ( 4 ) 1 0 6 . 0 ( 3 ) 4 9 2 ( 3 ) 1 4 9 . 4 ( 4 ) 1 5 . 7 ( 4 ) 1 0 0 . 2 ( 4 ) T a b l e E 2 6 . c o n t i n u e d . . . 0 ( 6 4 ) - K ( 1 ) - H ( 7 1 ) 0 ( 6 1 ) # 1 - K ( 1 ) - H ( 7 1 ) C ( 1 3 ) # 2 - K ( 1 ) - H ( 7 1 ) C ( 1 4 ) # 2 - K ( 1 ) - H ( 7 1 ) C ( 1 2 ) # 2 - K ( 1 ) - H ( 7 1 ) 0 ( 1 5 ) # 2 - K ( 1 ) - H ( 7 1 ) C ( 1 6 ) # 2 - K ( 1 ) - H ( 7 1 ) C ( 1 1 ) # 2 - K ( 1 ) - H ( 7 1 ) K ( 1 ) # 1 - K ( 1 ) — H ( 7 1 ) H ( 6 1 ) - K ( 1 ) - H ( 7 1 ) 0 ( 1 ) - 0 ( 1 ) - K ( 1 ) 0 ( 1 ) - C ( 1 ) - C ( 3 ) # 2 0 ( 1 ) - C ( 1 ) - C ( 2 ) 0 ( 3 ) # 2 - 0 ( 1 ) - C ( 2 ) 0 ( 2 ) - C ( 2 ) - 0 ( 3 ) 0 ( 2 ) - C ( 2 ) - 0 ( 1 ) 0 ( 3 ) - C ( 2 ) - C ( 1 ) 0 ( 2 ) - 0 ( 3 ) - C ( 1 ) # 2 C ( 2 ) - C ( 3 ) - C ( 4 ) C ( 1 ) # 2 - 0 ( 3 ) - 0 ( 4 ) C ( 5 ) - C ( 4 ) - 0 ( 3 ) C ( 5 ) - C ( 4 ) - C ( 1 1 ) 0 ( 3 ) - 0 ( 4 ) - C ( 1 1 ) C ( 5 ) - 0 ( 4 ) - H ( 4 ) 0 ( 3 ) - 0 ( 4 ) - H ( 4 ) C ( 1 1 ) - C ( 4 ) - H ( 4 ) C ( 1 0 ) - C ( 5 ) - 0 ( 6 ) C ( 1 0 ) - 0 ( 5 ) - C ( 4 ) 0 ( 6 ) - 0 ( 5 ) - C ( 4 ) C ( 7 ) - 0 ( 6 ) - C ( 5 ) C ( 7 ) - C ( 6 ) - H ( 6 ) C ( 5 ) - C ( 6 ) — H ( 6 ) C ( 6 ) - 0 ( 7 ) - 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0 ( 1 1 ) - 0 ( 1 6 ) C ( 1 2 ) - 0 ( 1 1 ) - 0 ( 4 ) 0 ( 1 6 ) - C ( 1 1 ) - 0 ( 4 ) C ( 1 2 ) - 0 ( 1 1 ) - K ( 1 ) # 2 C ( 1 6 ) - 0 ( 1 1 ) - K ( 1 ) # 2 C ( 4 ) - 0 ( 1 1 ) - K ( 1 ) # 2 0 ( 1 3 ) - 0 ( 1 2 ) — C ( 1 1 ) C ( 1 3 ) - 0 ( 1 2 ) - K ( 1 ) # 2 C ( 1 1 ) - C ( 1 2 ) - K ( 1 ) # 2 0 ( 1 3 ) - C ( 1 2 ) - H ( 1 2 ) 0 ( 1 1 ) - 0 ( 1 2 ) - H ( 1 2 ) K ( 1 ) # 2 - 0 ( 1 2 ) - H ( 1 2 ) C ( 1 4 ) - 0 ( 1 3 ) - 0 ( 1 2 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 3 ) - K ( 1 ) # 2 0 ( 1 2 ) — 0 ( 1 3 ) - K ( 1 ) # 2 C ( 1 4 ) - C ( 1 3 ) - H ( 1 3 ) 0 ( 1 2 ) - 0 ( 1 3 ) - H ( 1 3 ) K ( 1 ) # 2 - 0 ( 1 3 ) - H ( 1 3 ) 0 ( 1 5 ) - C ( 1 4 ) - 0 ( 1 3 ) C ( 1 5 ) - 0 ( 1 4 ) - K ( 1 ) # 2 C ( 1 3 ) - 0 ( 1 4 ) - K ( 1 ) # 2 C ( 1 5 ) - 0 ( 1 4 ) - H ( 1 4 ) C ( 1 3 ) - 0 ( 1 4 ) - H ( 1 4 ) K ( 1 ) # 2 - 0 ( 1 4 ) - H ( 1 4 ) 0 ( 1 4 ) - 0 ( 1 5 ) - 0 ( 1 6 ) C ( 1 4 ) - 0 ( 1 5 ) - K ( 1 ) # 2 C ( 1 6 ) - 0 ( 1 5 ) - K ( 1 ) # 2 C ( 1 4 ) - 0 ( 1 5 ) - H ( 1 5 ) C ( 1 6 ) - C ( 1 5 ) - H ( 1 5 ) K ( 1 ) # 2 - 0 ( 1 5 ) - H ( 1 5 ) C ( 1 5 ) - 0 ( 1 6 ) - 0 ( 1 1 ) 0 ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) — K ( 1 ) # 2 C ( 1 1 ) - C ( 1 6 ) - K ( 1 ) # 2 C ( 1 5 ) - 0 ( 1 6 ) - H ( 1 6 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 6 ) - H ( 1 6 ) K ( 1 ) # 2 - C ( 1 6 ) - H ( 1 6 ) C ( 6 1 ) - 0 ( 6 0 ) - H ( 6 0 A ) C ( 6 1 ) - 0 ( 6 0 ) - H ( 6 0 8 ) H ( 6 0 A ) - C ( 6 0 ) - H ( 6 0 8 ) C ( 6 1 ) - C ( 6 0 ) - H ( 6 0 0 ) H ( 6 0 A ) - C ( 6 0 ) — H ( 6 0 0 ) H ( 6 0 8 ) - C ( 6 0 ) - H ( 6 0 0 ) C ( 6 1 ) - 0 ( 6 1 ) - K ( 1 ) C ( 6 1 ) - 0 ( 6 1 ) - K ( 1 ) # 1 3 0 0 1 1 7 . 6 0 ( 1 3 ) 1 1 9 5 2 ( 1 2 ) 1 2 2 . 7 8 ( 1 3 ) 7 4 0 0 ( 9 ) 7 7 3 0 ( 8 ) 1 2 1 . 0 3 ( 8 ) 1 2 1 . 1 5 ( 1 4 ) 7 4 4 0 ( 9 ) 8 2 7 8 ( 9 ) 1 2 0 . 9 ( 1 0 ) 1 1 7 . 9 ( 1 0 ) 1 1 2 . 0 ( 1 0 ) 1 2 0 . 6 5 ( 1 5 ) 7 8 4 6 ( 9 ) 8 1 . 7 7 ( 9 ) 1 1 9 . 1 ( 1 0 ) 1 2 0 . 2 ( 1 0 ) 1 0 8 . 7 ( 1 0 ) 1 1 9 . 0 3 ( 1 4 ) 8 1 4 2 ( 9 ) 7 7 4 4 ( 9 ) 1 2 0 . 2 ( 1 0 ) 1 2 0 . 8 ( 1 0 ) 1 1 0 . 5 ( 9 ) 1 2 0 . 4 1 ( 1 4 ) 7 4 9 0 ( 9 ) 8 1 9 7 ( 9 ) 1 2 1 . 6 ( 1 0 ) 1 1 8 . 0 ( 1 0 ) 1 1 4 . 3 ( 9 ) 1 2 1 . 1 7 ( 1 5 ) 7 4 7 5 ( 9 ) 7 9 2 2 ( 8 ) 1 1 9 . 9 ( 1 0 ) 1 1 9 . 0 ( 1 0 ) 1 1 7 . 6 ( 1 0 ) 1 0 8 . 5 ( 1 2 ) 1 1 2 . 4 ( 1 0 ) 1 0 8 . 7 ( 1 6 ) 1 1 0 . 1 ( 1 1 ) 1 0 9 . 4 ( 1 6 ) 1 0 7 . 7 ( 1 5 ) 1 2 0 . 6 7 ( 8 ) 1 2 6 . 2 0 ( 8 ) T a b l e E 2 6 . c o n t i n u e d . . . K ( 1 ) - 0 ( 6 1 ) - K ( 1 ) # 1 C ( 6 1 ) - 0 ( 6 1 ) - H ( 6 1 ) K ( 1 ) - 0 ( 6 1 ) — H ( 6 1 ) K ( 1 ) # 1 - 0 ( 6 1 ) - H ( 6 1 ) 0 ( 6 1 ) — C ( 6 1 ) — 0 ( 6 2 ) 0 ( 6 1 ) - 0 ( 6 1 ) - 0 ( 6 0 ) C ( 6 2 ) - 0 ( 6 1 ) - 0 ( 6 0 ) 0 ( 6 1 ) - 0 ( 6 1 ) - 0 ( 6 3 ) 0 ( 6 2 ) - C ( 6 1 ) - C ( 6 3 ) C ( 6 0 ) - C ( 6 1 ) - 0 ( 6 3 ) C ( 6 1 ) - 0 ( 6 2 ) — H ( 6 2 A ) 0 ( 6 1 ) - C ( 6 2 ) - H ( 6 2 8 ) H ( 6 2 A ) - 0 ( 6 2 ) - H ( 6 2 8 ) C ( 6 1 ) - C ( 6 2 ) - H ( 6 2 0 ) H ( 6 2 A ) - C ( 6 2 ) - H ( 6 2 0 ) H ( 6 2 8 ) - C ( 6 2 ) - H ( 6 2 0 ) 0 ( 6 4 ) - C ( 6 3 ) - C ( 6 1 ) 0 ( 6 4 ) - C ( 6 3 ) - H ( 6 3 A ) C ( 6 1 ) - C ( 6 3 ) - H ( 6 3 A ) C ( 6 4 ) - C ( 6 3 ) - H ( 6 3 8 ) C ( 6 1 ) - C ( 6 3 ) - H ( 6 3 8 ) H ( 6 3 A ) - 0 ( 6 3 ) - H ( 6 3 8 ) C ( 6 4 ) - 0 ( 6 4 ) - K ( 1 ) 0 ( 6 4 ) - 0 ( 6 4 ) - C ( 6 5 ) 0 ( 6 4 ) - C ( 6 4 ) - C ( 6 3 ) 0 ( 6 5 ) - 0 ( 6 4 ) - C ( 6 3 ) C ( 6 4 ) - 0 ( 6 5 ) - H ( 6 5 A ) C ( 6 4 ) - C ( 6 5 ) - H ( 6 5 B ) H ( 6 5 A ) - 0 ( 6 5 ) - H ( 6 5 8 ) C ( 6 4 ) - C ( 6 5 ) - H ( 6 5 0 ) H ( 6 5 A ) — 0 ( 6 5 ) - H ( 6 5 0 ) H ( 6 5 B ) - 0 ( 6 5 ) - H ( 6 5 C ) C ( 7 1 ) - 0 ( 7 0 ) - H ( 7 0 A ) 0 ( 7 1 ) - C ( 7 0 ) - H ( 7 0 8 ) H ( 7 0 A ) - C ( 7 0 ) - H ( 7 O B ) C ( 7 1 ) - 0 ( 7 0 ) - H ( 7 0 0 ) H ( 7 0 A ) - C ( 7 0 ) - H ( 7 0 0 ) H ( 7 0 8 ) - C ( 7 0 ) - H ( 7 0 0 ) 0 ( 7 1 ) - 0 ( 7 1 ) - K ( 1 ) C ( 7 1 ) - 0 ( 7 1 ) - H ( 7 1 ) K ( 1 ) - 0 ( 7 1 ) - H ( 7 1 ) 0 ( 7 1 ) - 0 ( 7 1 ) - C ( 7 0 ) 0 ( 7 1 ) - C ( 7 1 ) - 0 ( 7 2 ) C ( 7 0 ) - 0 ( 7 1 ) - 0 ( 7 2 ) 3 0 1 9 5 4 2 ( 4 ) 1 0 7 . 1 ( 1 2 ) 9 9 . 5 ( 1 2 ) 1 0 4 . 0 ( 1 2 ) 1 0 8 9 8 ( 1 3 ) 1 0 6 . 3 1 ( 1 3 ) 1 0 9 5 4 ( 1 4 ) 1 1 0 . 1 4 ( 1 2 ) 1 0 8 . 9 3 ( 1 4 ) 1 1 2 . 8 7 ( 1 4 ) 1 1 0 . 8 ( 1 1 ) 1 1 0 . 9 ( 1 0 ) 1 0 9 . 5 ( 1 5 ) 1 0 9 . 5 ( 1 0 ) 1 0 9 . 0 ( 1 5 ) 1 0 7 . 0 ( 1 4 ) 1 1 8 . 2 9 ( 1 3 ) 1 0 5 . 1 ( 1 0 ) 1 0 9 . 7 ( 1 0 ) 1 0 8 . 2 ( 1 0 ) 1 0 7 . 1 ( 1 0 ) 1 0 8 . 1 ( 1 4 ) 1 2 9 . 1 7 ( 1 1 ) 1 2 0 . 5 7 ( 1 6 ) 1 2 3 9 1 ( 1 4 ) 1 1 5 5 2 ( 1 5 ) 1 1 3 . 2 ( 1 4 ) 1 1 0 . 2 ( 1 5 ) 1 0 2 ( 2 ) 1 1 4 . 6 ( 1 6 ) 1 0 7 ( 2 ) 1 0 8 ( 2 ) 1 1 0 . 4 ( 1 0 ) 1 0 9 . 5 ( 1 0 ) 1 0 8 . 7 ( 1 5 ) 1 1 2 . 1 ( 1 1 ) 1 0 9 . 9 ( 1 5 ) 1 0 6 . 2 ( 1 5 ) 1 4 1 5 0 ( 9 ) 1 0 9 . 1 ( 1 3 ) 1 0 8 . 3 ( 1 3 ) 1 0 5 5 5 ( 1 2 ) 1 0 9 . 6 7 ( 1 3 ) 1 1 1 . 1 0 ( 1 4 ) T a b l e E 2 6 . c o n t i n u e d . . . 0 ( 7 1 ) - C ( 7 1 ) - 0 ( 7 3 ) 1 0 9 . 6 1 ( 1 2 ) C ( 7 0 ) - 0 ( 7 1 ) - C ( 7 3 ) 1 1 1 4 1 ( 1 3 ) C ( 7 2 ) - 0 ( 7 1 ) - 0 ( 7 3 ) 1 0 9 . 4 3 ( 1 3 ) C ( 7 1 ) - 0 ( 7 2 ) - H ( 7 2 A ) 1 1 2 . 6 ( 1 0 ) C ( 7 1 ) - 0 ( 7 2 ) - H ( 7 2 B ) 1 1 2 . 4 ( 1 1 ) H ( 7 2 A ) - 0 ( 7 2 ) - H ( 7 2 8 ) 1 0 4 . 4 ( 1 5 ) C ( 7 1 ) - 0 ( 7 2 ) - H ( 7 2 0 ) 1 1 1 . 8 ( 1 1 ) H ( 7 2 A ) - 0 ( 7 2 ) - H ( 7 2 0 ) 1 0 6 . 1 ( 1 4 ) H ( 7 2 8 ) - 0 ( 7 2 ) - H ( 7 2 0 ) 1 0 9 . 1 ( 1 5 ) C ( 7 4 ) - 0 ( 7 3 ) - 0 ( 7 1 ) 1 1 2 6 4 ( 1 2 ) C ( 7 4 ) - 0 ( 7 3 ) - H ( 7 3 A ) 1 0 9 . 6 ( 1 0 ) 0 ( 7 1 ) - 0 ( 7 3 ) - H ( 7 3 A ) 1 0 8 . 5 ( 1 0 ) 0 ( 7 4 ) - — C ( 7 3 ) - — H ( 7 3 8 ) 1 0 8 . 5 ( 9 ) C ( 7 1 ) - C ( 7 3 ) - H ( 7 3 B ) 1 0 9 . 8 ( 9 ) H ( 7 3 A ) - C ( 7 3 ) - H ( 7 3 B ) 1 0 7 . 7 ( 1 3 ) 0 ( 7 5 ) - C ( 7 4 ) - C ( 7 5 ) 1 2 1 . 1 7 ( 1 6 ) 0 ( 7 5 ) - C ( 7 4 ) - C ( 7 3 ) 1 2 1 . 7 7 ( 1 5 ) 0 ( 7 5 ) - C ( 7 4 ) - 0 ( 7 3 ) 1 1 7 . 0 6 ( 1 5 ) C ( 7 4 ) - 0 ( 7 5 ) - H ( 7 5 A ) 1 1 1 . 7 ( 1 1 ) 0 ( 7 4 ) - C ( 7 5 ) - H ( 7 5 B ) 1 1 0 . 7 ( 1 3 ) H ( 7 5 A ) - 0 ( 7 5 ) - H ( 7 5 8 ) 1 0 9 . 1 ( 1 6 ) 0 ( 7 4 ) - C ( 7 5 ) - H ( 7 5 0 ) 1 1 0 . 8 ( 1 2 ) H ( 7 5 A ) - C ( 7 5 ) - H ( 7 5 C ) 1 1 2 . 1 ( 1 6 ) H ( 7 5 B ) - C ( 7 5 ) - H ( 7 5 0 ) 1 0 2 . 1 ( 1 7 ) S y m m e t r y t r a n s f o r m a t i o n s u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s : # 1 - x + 2 , - y + 1 , - z # 2 - x + 2 , - y , - z 3 0 2 T a b l e E 2 7 . A n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 A 2 ' - ( K ’ ) 2 - ( C . H 1 2 0 2 ) 4 . T h e a n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t f a c t o r e x p o n e n t t a k e s t h e f o r m : - 2 n 2 [ h 2 a * 2 U 1 1 + . . . + 2 h k a * b * U 1 2 ] . A t o m U 1 1 U 2 2 U 3 3 U 2 3 U 1 3 U 1 2 K ( 1 ) 3 0 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 3 ( 1 ) - 8 ( 1 ) 0 ( 1 ) 0 ( 1 ) 3 4 ( 1 ) 1 5 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 3 ( 1 ) 4 0 ( 1 ) 0 ( 1 ) 0 ( 1 ) 1 7 ( 1 ) 1 8 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) 3 ( 1 ) 5 ( 1 ) 2 ( 1 ) 0 ( 2 ) 3 0 ( 1 ) 1 6 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) 2 ( 1 ) - 8 ( 1 ) 0 ( 1 ) 0 ( 2 ) 1 4 ( 1 ) 1 8 ( 1 ) 1 9 ( 1 ) 1 ( 1 ) 4 ( 1 ) 0 ( 1 ) C ( 3 ) 1 9 ( 1 ) 1 9 ( 1 ) 1 7 ( 1 ) - 2 ( 1 ) - 6 ( 1 ) 1 ( 1 ) C ( 4 ) 2 3 ( 1 ) 1 5 ( 1 ) 1 9 ( 1 ) 2 ( 1 ) - 6 ( 1 ) - 2 ( 1 ) 0 ( 5 ) 2 3 ( 1 ) 1 9 ( 1 ) 1 9 ( 1 ) 4 ( 1 ) 5 ( 1 ) 3 ( 1 ) 0 ( 6 ) 2 9 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 3 ( 1 ) - 9 ( 1 ) 2 ( 1 ) 0 ( 7 ) 2 8 ( 1 ) 3 0 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) 2 ( 1 ) - 8 ( 1 ) 4 ( 1 ) C ( 8 ) 2 5 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) 4 2 ( 1 ) - 8 ( 1 ) - 1 5 ( 1 ) 3 ( 1 ) 0 ( 9 ) 3 5 ( 1 ) 3 2 ( 1 ) 3 7 ( 1 ) 4 ( 1 ) 4 8 ( 1 ) 4 ( 1 ) C ( 1 0 ) 2 9 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 3 ( 1 ) 4 0 ( 1 ) 3 ( 1 ) C ( 1 1 ) 2 4 ( 1 ) 1 9 ( 1 ) 1 6 ( 1 ) 2 ( 1 ) 4 ( 1 ) 0 ( 1 ) C ( 1 2 ) 2 5 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) - 2 ( 1 ) - 7 ( 1 ) - 1 ( 1 ) C ( 1 3 ) 2 1 ( 1 ) 3 2 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 3 ( 1 ) 4 ( 1 ) 1 ( 1 ) C ( 1 4 ) 3 4 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) 0 ( 1 ) 0 ( 1 ) 7 ( 1 ) C ( 1 5 ) 4 0 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) - 6 ( 1 ) 3 ( 1 ) 2 ( 1 ) C ( 1 6 ) 2 8 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) 3 ( 1 ) 4 0 ( 1 ) 1 ( 1 ) C ( 6 0 ) 3 3 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 4 2 ( 1 ) 1 ( 1 ) - 1 0 ( 1 ) 6 ( 1 ) 0 ( 6 1 ) 2 5 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) 3 2 ( 1 ) - 3 ( 1 ) 4 1 ( 1 ) 2 ( 1 ) C ( 6 1 ) 2 6 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 2 ( 1 ) 3 ( 1 ) 0 ( 1 ) C ( 6 2 ) 4 1 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) 3 0 ( 1 ) 8 ( 1 ) - 9 ( 1 ) 5 ( 1 ) C ( 6 3 ) 2 8 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 2 9 ( 1 ) - 1 ( 1 ) - 1 3 ( 1 ) - 2 ( 1 ) 0 ( 6 4 ) 6 1 ( 1 ) 4 3 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) 7 ( 1 ) 4 8 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) C ( 6 4 ) 2 3 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) 3 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) 3 ( 1 ) C ( 6 5 ) 4 3 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 5 6 ( 1 ) 5 ( 1 ) 4 2 ( 1 ) - 8 ( 1 ) C ( 7 0 ) 2 8 ( 1 ) 3 8 ( 1 ) 3 3 ( 1 ) 0 ( 1 ) - 9 ( 1 ) - 4 ( 1 ) 0 ( 7 1 ) 2 3 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) - 1 ( 1 ) - 4 ( 1 ) 1 ( 1 ) C ( 7 1 ) 2 4 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 2 9 ( 1 ) 4 ( 1 ) - 7 ( 1 ) 3 ( 1 ) C ( 7 2 ) 3 6 ( 1 ) 3 4 ( 1 ) 3 4 ( 1 ) 1 ( 1 ) 4 0 ( 1 ) 9 ( 1 ) C ( 7 3 ) 3 0 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 3 3 ( 1 ) 3 ( 1 ) - 8 ( 1 ) 4 ( 1 ) C ( 7 4 ) 2 9 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) - 6 ( 1 ) - 7 ( 1 ) 0 ( 1 ) C ( 7 5 ) 4 1 ( 1 ) 4 3 ( 1 ) 3 7 ( 1 ) 7 ( 1 ) - 1 0 ( 1 ) - 1 0 ( 1 ) C ( 7 5 ) 3 4 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) 3 5 ( 1 ) 1 ( 1 ) 4 3 ( 1 ) 2 ( 1 ) 3 0 3 T a b l e E 2 8 . H y d r o g e n c o o r d i n a t e s ( x 1 0 4 ) a n d i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( I I 2 x 1 0 3 ) f o r 2 A ' - ( K * ) 2 - ( c . H . . C z ) . . A t o m x y z U . . . H ( 4 ) 1 0 5 7 1 ( 1 3 ) 3 1 2 ( 1 3 ) - 2 9 5 6 ( 1 2 ) 1 6 ( 4 ) H ( 6 ) 8 1 1 0 ( 1 6 ) 4 9 7 4 ( 1 5 ) - 1 6 6 3 ( 1 5 ) 3 5 ( 5 ) H ( 7 ) 6 0 3 9 ( 1 8 ) 2 0 1 1 ( 1 7 ) 2 0 8 1 ( 1 6 ) 4 7 ( 5 ) H ( 8 ) 5 5 7 5 ( 1 6 ) 5 7 1 ( 1 4 ) - 3 4 0 6 ( 1 3 ) 2 5 ( 4 ) H ( 9 ) 7 1 0 9 ( 1 7 ) 9 6 2 ( 1 7 ) - 4 3 0 8 ( 1 6 ) 4 3 ( 5 ) H ( 1 0 ) 9 1 5 6 ( 1 6 ) 9 7 4 ( 1 5 ) 3 9 4 6 ( 1 4 ) 2 9 ( 4 ) H ( 1 2 ) 1 2 5 8 2 ( 1 5 ) - 9 1 1 ( 1 5 ) 2 4 7 1 ( 1 4 ) 3 2 ( 4 ) H ( 1 3 ) 1 4 1 1 0 ( 1 7 ) 2 4 2 1 ( 1 5 ) 3 4 0 1 ( 1 4 ) 3 3 ( 5 ) H ( 1 4 ) 1 3 5 4 2 ( 1 5 ) 3 8 9 2 ( 1 4 ) 4 5 5 2 ( 1 4 ) 2 7 ( 4 ) H ( 1 5 ) 1 1 4 0 4 ( 1 6 ) - 3 8 8 0 ( 1 5 ) 4 7 7 7 ( 1 4 ) 3 3 ( 4 ) H ( 1 6 ) 9 9 2 8 ( 1 6 ) - 2 3 6 9 ( 1 4 ) - 3 8 5 2 ( 1 4 ) 2 9 ( 4 ) H ( 6 0 A ) 7 5 9 7 ( 1 9 ) 6 0 7 3 ( 1 9 ) - 7 2 7 ( 1 7 ) 5 5 ( 6 ) H ( 6 0 8 ) 6 6 5 7 ( 1 8 ) 5 0 8 5 ( 1 7 ) 1 3 8 ( 1 7 ) 4 7 ( 5 ) H ( 6 0 0 ) 6 3 8 2 ( 1 9 ) 5 5 4 2 ( 1 6 ) 4 0 6 0 ( 1 6 ) 4 7 ( 5 ) H ( 6 1 ) 9 3 8 6 ( 1 7 ) 3 5 0 4 ( 1 7 ) 4 0 5 7 ( 1 5 ) 3 7 ( 5 ) H ( 6 2 A ) 8 9 2 0 ( 1 8 ) 5 4 9 8 ( 1 8 ) - 2 7 6 8 ( 1 6 ) 4 3 ( 5 ) H ( 6 2 8 ) 7 7 2 3 ( 1 7 ) 4 8 2 1 ( 1 5 ) 3 0 4 4 ( 1 5 ) 3 7 ( 5 ) H ( 6 2 0 ) 9 0 7 5 ( 1 7 ) 4 0 9 5 ( 1 6 ) 3 1 2 2 ( 1 5 ) 3 7 ( 5 ) H ( 6 3 A ) 6 5 0 7 ( 1 7 ) 3 1 7 6 ( 1 5 ) 4 5 5 9 ( 1 4 ) 3 4 ( 4 ) H ( 6 3 B ) 7 8 7 7 ( 1 7 ) 2 5 3 1 ( 1 6 ) - 1 8 2 2 ( 1 5 ) 3 8 ( 5 ) H ( 6 5 A ) 5 9 5 0 ( 2 0 ) 7 9 0 ( 2 0 ) 6 1 0 ( 2 0 ) 7 8 ( 8 ) H ( 6 5 B ) 7 2 4 0 ( 3 0 ) 5 6 0 ( 2 0 ) - 2 8 0 ( 2 0 ) 9 5 ( 9 ) H ( 6 5 C ) 6 0 0 0 ( 3 0 ) 9 2 0 ( 2 0 ) 5 5 0 ( 2 0 ) 9 3 ( 9 ) H ( 7 0 A ) 5 4 4 6 ( 1 8 ) 5 6 6 3 ( 1 7 ) 2 1 2 7 ( 1 7 ) 5 0 ( 5 ) H ( 7 0 8 ) 4 5 7 2 ( 1 9 ) 6 4 8 8 ( 1 6 ) 3 1 7 7 ( 1 6 ) 4 4 ( 5 ) H ( 7 0 0 ) 5 5 2 9 ( 1 8 ) 5 5 2 0 ( 1 7 ) 3 4 5 8 ( 1 7 ) 4 5 ( 5 ) H ( 7 1 ) 8 3 3 0 ( 2 0 ) 7 0 0 7 ( 1 8 ) 1 9 2 2 ( 1 7 ) 5 1 ( 6 ) H ( 7 2 A ) 6 2 8 3 ( 1 6 ) 7 6 4 8 ( 1 6 ) 9 5 1 ( 1 6 ) 3 9 ( 5 ) H ( 7 2 8 ) 7 0 0 0 ( 1 9 ) 8 6 4 5 ( 1 7 ) 1 4 4 2 ( 1 6 ) 4 7 ( 5 ) H ( 7 2 C ) 5 4 5 6 ( 1 9 ) 8 4 8 3 ( 1 6 ) 1 9 4 7 ( 1 6 ) 4 3 ( 5 ) H ( 7 3 A ) 7 0 5 0 ( 1 6 ) 8 5 4 4 ( 1 6 ) 3 4 9 4 ( 1 5 ) 3 6 ( 5 ) H ( 7 3 8 ) 5 5 6 3 ( 1 6 ) 8 1 0 0 ( 1 4 ) 4 1 3 3 ( 1 4 ) 3 1 ( 4 ) H ( 7 5 A ) 8 6 2 8 ( 1 8 ) 6 4 7 4 ( 1 8 ) 5 0 9 8 ( 1 7 ) 5 3 ( 6 ) H ( 7 5 B ) 8 4 4 0 ( 2 0 ) 7 9 5 0 ( 2 0 ) 4 9 1 1 ( 1 9 ) 6 6 ( 7 ) H ( 7 5 0 ) 8 9 1 0 ( 2 0 ) 7 2 2 8 ( 1 8 ) 3 8 3 2 ( 1 9 ) 5 4 ( 6 ) 3 0 4 T a b l e E 2 9 . T o r s i o n a n g l e s ( ° ) f o r 2 A 2 ' - ( K * ) 2 - ( C . H 1 2 0 2 ) 4 . A t o m s A n g l e 0 ( 7 1 ) K ( 1 ) 0 ( 1 ) 0 ( 1 ) - 1 6 9 . 7 9 ( 1 4 ) 0 ( 6 1 ) K ( 1 ) 0 ( 1 ) 0 ( 1 ) - 8 6 . 8 9 ( 1 3 ) 0 ( 6 4 ) K ( 1 ) 0 ( 1 ) 0 ( 1 ) - 2 0 . 6 7 ( 1 3 ) 0 ( 6 1 ) # 1 K ( 1 ) 0 ( 1 ) 0 ( 1 ) - 1 7 1 . 5 3 ( 1 3 ) 0 ( 1 3 ) # 2 K ( 1 ) 0 ( 1 ) 0 ( 1 ) 4 2 6 3 ( 1 3 ) 0 ( 1 4 ) # 2 K ( 1 ) 0 ( 1 ) 0 ( 1 ) 6 3 . 1 7 ( 1 3 ) C ( 1 2 ) # 2 K ( 1 ) 0 ( 1 ) 0 ( 1 ) 4 2 . 5 8 ( 1 3 ) C ( 1 5 ) # 2 K ( 1 ) 0 ( 1 ) 0 ( 1 ) 8 4 . 2 1 ( 1 3 ) C ( 1 6 ) # 2 K ( 1 ) 0 ( 1 ) 0 ( 1 ) 8 6 . 1 5 ( 1 3 ) C ( 1 1 ) # 2 K ( 1 ) 0 ( 1 ) 0 ( 1 ) 6 5 . 4 7 ( 1 3 ) K ( 1 ) # 1 K ( 1 ) 0 ( 1 ) 0 ( 1 ) - 1 3 1 . 2 3 ( 1 3 ) K ( 1 ) 0 ( 1 ) 0 ( 1 ) 0 ( 3 ) # 2 - 8 6 . 0 6 ( 1 7 ) K ( 1 ) 0 ( 1 ) C ( 1 ) C ( 2 ) 9 4 3 7 ( 1 4 ) 0 ( 1 ) 0 ( 1 ) 0 ( 2 ) 0 ( 2 ) - 3 . 8 0 ( 1 8 ) 0 ( 3 ) # 2 C ( 1 ) 0 ( 2 ) 0 ( 2 ) 1 7 6 . 6 0 ( 1 2 ) 0 ( 1 ) 0 ( 1 ) 0 ( 2 ) 0 ( 3 ) 1 7 5 . 8 7 ( 1 2 ) 0 ( 3 ) # 2 C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 3 ) - 3 . 7 ( 2 ) 0 ( 2 ) 0 ( 2 ) 0 ( 3 ) C ( 1 ) # 2 - 1 7 6 . 6 3 ( 1 2 ) C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 1 ) # 2 3 . 7 ( 2 ) 0 ( 2 ) 0 ( 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) 2 . 1 ( 2 ) C ( 1 ) 0 ( 2 ) 0 ( 3 ) 0 ( 4 ) - 1 7 7 . 5 7 ( 1 2 ) 0 ( 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 5 ) - 9 3 . 2 2 ( 1 5 ) C ( 1 ) # 2 0 ( 3 ) 0 ( 4 ) 0 ( 5 ) 8 5 . 4 6 ( 1 6 ) 0 ( 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) 1 3 4 . 4 5 ( 1 3 ) C ( 1 ) # 2 C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) - 4 6 . 8 7 ( 1 7 ) 0 ( 3 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) 1 2 1 . 1 1 ( 1 4 ) C ( 1 1 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) - 1 0 6 . 8 1 ( 1 5 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 6 ) - 5 9 . 2 6 ( 1 7 ) C ( 1 1 ) C ( 4 ) 0 ( 5 ) 0 ( 6 ) 7 2 . 8 2 ( 1 7 ) C ( 1 0 ) 0 ( 5 ) 0 ( 6 ) 0 ( 7 ) 0 . 4 ( 2 ) C ( 4 ) 0 ( 5 ) 0 ( 6 ) 0 ( 7 ) - 1 7 9 . 2 3 ( 1 3 ) C ( 5 ) 0 ( 6 ) 0 ( 7 ) 0 ( 8 ) 0 9 ( 2 ) 0 ( 6 ) 0 ( 7 ) C ( 8 ) C ( 9 ) 0 . 6 ( 2 ) 0 ( 7 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) 0 . 2 ( 2 ) C ( 6 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) 0 ( 9 ) 0 3 ( 2 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) C ( 9 ) 1 7 9 . 9 7 ( 1 3 ) 0 ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) 0 ( 5 ) 0 6 ( 2 ) C ( 5 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) 1 7 7 . 9 0 ( 1 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) - 5 0 . 0 0 ( 1 7 ) 0 ( 5 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 6 ) 1 . 6 3 ( 1 9 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 6 ) 1 3 3 . 7 3 ( 1 4 ) 3 0 5 T a b l e E 2 9 . c o n t i n u e d . . . 0 ( 5 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) K ( 1 ) # 2 C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) K ( 1 ) # 2 C ( 1 6 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) K ( 1 ) # 2 C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) C ( 1 6 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) K ( 1 ) # 2 C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) K ( 1 ) # 2 C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) C ( 1 4 ) K ( 1 ) # 2 C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) C ( 1 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) K ( 1 ) # 2 C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) K ( 1 ) # 2 C ( 1 3 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) C ( 1 4 ) K ( 1 ) # 2 C ( 1 3 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) K ( 1 ) # 2 C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) C ( 1 3 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) K ( 1 ) # 2 C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) C ( 1 1 ) K ( 1 ) # 2 C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) C ( 1 1 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) K ( 1 ) # 2 C ( 1 2 ) C ( 1 1 ) C ( 1 6 ) C ( 1 5 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 6 ) C ( 1 5 ) K ( 1 ) # 2 C ( 1 1 ) C ( 1 6 ) C ( 1 5 ) C ( 1 2 ) C ( 1 1 ) C ( 1 6 ) K ( 1 ) # 2 C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 6 ) K ( 1 ) # 2 0 ( 1 ) K ( 1 ) 0 ( 6 1 ) C ( 6 1 ) C ( 7 1 ) K ( 1 ) C ( 6 1 ) C ( 6 1 ) C ( 6 4 ) K ( 1 ) 0 ( 6 1 ) C ( 6 1 ) 0 ( 6 1 ) # 1 K ( 1 ) C ( 6 1 ) C ( 6 1 ) 0 ( 1 3 ) # 2 K ( 1 ) C ( 6 1 ) C ( 6 1 ) 0 ( 1 4 ) # 2 K ( 1 ) 0 ( 6 1 ) C ( 6 1 ) C ( 1 2 ) # 2 l < ( 1 ) 0 ( 6 1 ) C ( 6 1 ) C ( 1 5 ) # 2 K ( 1 ) C ( 6 1 ) C ( 6 1 ) C ( 1 6 ) # 2 K ( 1 ) C ( 6 1 ) C ( 6 1 ) C ( 1 1 ) # 2 K ( 1 ) 0 ( 6 1 ) C ( 6 1 ) K ( 1 ) # 1 K ( 1 ) 0 ( 6 1 ) C ( 6 1 ) C ( 1 ) K ( 1 ) C ( 6 1 ) K ( 1 ) # 1 0 ( 7 1 ) K ( 1 ) 0 ( 6 1 ) K ( 1 ) # 1 C ( 6 4 ) K ( 1 ) C ( 6 1 ) K ( 1 ) # 1 0 ( 6 1 ) # 1 K ( 1 ) C ( 6 1 ) K ( 1 ) # 1 0 ( 1 3 ) # 2 K ( 1 ) 0 ( 6 1 ) K ( 1 ) # 1 0 ( 1 4 ) # 2 K ( 1 ) 0 ( 6 1 ) K ( 1 ) # 1 C ( 1 2 ) # 2 K ( 1 ) C ( 6 1 ) K ( 1 ) # 1 C ( 1 5 ) # 2 K ( 1 ) 0 ( 6 1 ) K ( 1 ) # 1 C ( 1 6 ) # 2 K ( 1 ) 0 ( 6 1 ) K ( 1 ) # 1 3 0 6 - 9 3 . 7 6 ( 1 2 ) 3 8 3 3 ( 1 4 ) 0 . 3 ( 2 ) 4 7 6 . 1 7 ( 1 3 ) 6 6 . 8 5 ( 1 3 ) - 6 6 . 5 5 ( 1 2 ) 1 1 6 . 9 9 ( 1 1 ) 0 . 0 ( 2 ) 7 1 3 0 ( 1 4 ) - 7 1 . 2 7 ( 1 3 ) 0 5 ( 2 ) 7 2 . 6 4 ( 1 4 ) - 7 3 . 0 9 ( 1 4 ) 0 . 6 ( 2 ) 7 0 9 7 ( 1 4 ) - 7 0 4 1 ( 1 3 ) 0 2 ( 2 ) 6 6 9 5 ( 1 3 ) - 6 7 . 1 8 ( 1 4 ) 0 2 ( 2 ) 1 7 6 . 1 4 ( 1 3 ) - 6 4 . 6 5 ( 1 4 ) 6 4 . 4 5 ( 1 2 ) 4 1 9 . 2 1 ( 1 2 ) 1 3 1 . 0 9 ( 1 0 ) 5 4 2 9 ( 1 0 ) 3 7 3 0 ( 9 ) - 1 3 8 . 2 5 ( 1 1 ) 5 3 . 7 7 ( 1 1 ) 4 3 . 7 8 ( 1 3 ) 7 8 4 7 ( 1 0 ) 9 9 . 8 2 ( 1 5 ) 1 2 0 . 6 3 ( 1 0 ) 1 0 4 3 2 ( 1 0 ) 4 3 8 2 5 ( 1 1 ) - 9 0 . 6 6 ( 4 ) 7 3 9 6 ( 4 ) 1 7 6 . 0 5 ( 5 ) 0 0 0 1 ( 1 ) 4 6 7 . 9 8 ( 4 ) - 1 7 7 . 9 7 ( 6 ) 4 4 3 . 2 8 ( 4 ) 4 2 1 . 9 3 ( 1 2 ) 4 0 1 . 1 2 ( 6 ) T a b l e E 2 9 . c o n t i n u e d . . . C ( 1 1 ) # 2 K ( 1 ) 0 ( 6 1 ) K ( 1 ) # 1 K ( 1 ) 0 ( 6 1 ) C ( 6 1 ) C ( 6 2 ) K ( 1 ) # 1 0 ( 6 1 ) C ( 6 1 ) C ( 6 2 ) K ( 1 ) 0 ( 6 1 ) C ( 6 1 ) C ( 6 0 ) K ( 1 ) # 1 0 ( 6 1 ) C ( 6 1 ) C ( 6 0 ) K ( 1 ) 0 ( 6 1 ) C ( 6 1 ) C ( 6 3 ) K ( 1 ) # 1 0 ( 6 1 ) C ( 6 1 ) C ( 6 3 ) C ( 6 1 ) C ( 6 1 ) C ( 6 3 ) C ( 6 4 ) C ( 6 2 ) C ( 6 1 ) C ( 6 3 ) C ( 6 4 ) C ( 6 0 ) C ( 6 1 ) C ( 6 3 ) C ( 6 4 ) 0 ( 1 ) K ( 1 ) 0 ( 6 4 ) C ( 6 4 ) 0 ( 7 1 ) K ( 1 ) 0 ( 6 4 ) C ( 6 4 ) C ( 6 1 ) K ( 1 ) 0 ( 6 4 ) C ( 6 4 ) 0 ( 6 1 ) # 1 K ( 1 ) 0 ( 6 4 ) C ( 6 4 ) 0 ( 1 3 ) # 2 K ( 1 ) 0 ( 6 4 ) C ( 6 4 ) 0 ( 1 4 ) # 2 K ( 1 ) 0 ( 6 4 ) C ( 6 4 ) C ( 1 2 ) # 2 K ( 1 ) 0 ( 6 4 ) C ( 6 4 ) C ( 1 5 ) # 2 K ( 1 ) 0 ( 6 4 ) C ( 6 4 ) C ( 1 6 ) # 2 K ( 1 ) 0 ( 6 4 ) C ( 6 4 ) C ( 1 1 ) # 2 K ( 1 ) 0 ( 6 4 ) C ( 6 4 ) K ( 1 ) # 1 K ( 1 ) 0 ( 6 4 ) C ( 6 4 ) K ( 1 ) 0 ( 6 4 ) C ( 6 4 ) C ( 6 5 ) K ( 1 ) 0 ( 6 4 ) C ( 6 4 ) C ( 6 3 ) C ( 6 1 ) C ( 6 3 ) C ( 6 4 ) 0 ( 6 4 ) C ( 6 1 ) C ( 6 3 ) C ( 6 4 ) C ( 6 5 ) 0 ( 1 ) K ( 1 ) 0 ( 7 1 ) C ( 7 1 ) C ( 6 1 ) K ( 1 ) 0 ( 7 1 ) C ( 7 1 ) 0 ( 6 4 ) K ( 1 ) 0 ( 7 1 ) C ( 7 1 ) 0 ( 6 1 ) # 1 K ( 1 ) 0 ( 7 1 ) C ( 7 1 ) 0 ( 1 3 ) # 2 K ( 1 ) 0 ( 7 1 ) C ( 7 1 ) C ( 1 4 ) # 2 K ( 1 ) 0 ( 7 1 ) C ( 7 1 ) C ( 1 2 ) # 2 K ( 1 ) 0 ( 7 1 ) C ( 7 1 ) C ( 1 5 ) # 2 K ( 1 ) 0 ( 7 1 ) C ( 7 1 ) C ( 1 6 ) # 2 K ( 1 ) 0 ( 7 1 ) C ( 7 1 ) C ( 1 1 ) # 2 K ( 1 ) 0 ( 7 1 ) C ( 7 1 ) K ( 1 ) # 1 K ( 1 ) 0 ( 7 1 ) C ( 7 1 ) K ( 1 ) 0 ( 7 1 ) C ( 7 1 ) C ( 7 0 ) K ( 1 ) 0 ( 7 1 ) C ( 7 1 ) C ( 7 2 ) K ( 1 ) 0 ( 7 1 ) C ( 7 1 ) C ( 7 3 ) 0 ( 7 1 ) C ( 7 1 ) C ( 7 3 ) C ( 7 4 ) C ( 7 0 ) C ( 7 1 ) C ( 7 3 ) C ( 7 4 ) C ( 7 2 ) C ( 7 1 ) C ( 7 3 ) C ( 7 4 ) C ( 7 1 ) C ( 7 3 ) C ( 7 4 ) C ( 7 5 ) C ( 7 1 ) C ( 7 3 ) C ( 7 4 ) C ( 7 5 ) 3 0 7 4 1 7 . 4 2 ( 4 ) 1 6 1 . 4 9 ( 1 0 ) 3 6 . 7 2 ( 1 6 ) 4 3 . 5 1 ( 1 4 ) - 8 1 . 2 6 ( 1 3 ) - 7 9 . 0 8 ( 1 3 ) 1 5 6 . 1 5 ( 9 ) 5 4 . 7 6 ( 1 8 ) 1 7 4 . 2 2 ( 1 4 ) - 6 3 . 8 8 ( 1 9 ) - 4 6 . 1 4 ( 1 4 ) 1 2 5 . 9 1 ( 1 4 ) 2 6 . 2 1 ( 1 3 ) 3 4 . 1 8 ( 1 8 ) 4 3 9 . 7 2 ( 1 5 ) - 1 5 0 . 8 9 ( 1 4 ) 4 1 3 . 0 7 ( 1 4 ) 4 3 7 . 9 9 ( 1 3 ) 4 1 3 . 9 4 ( 1 4 ) 4 0 2 . 1 0 ( 1 4 ) 2 9 . 0 6 ( 1 4 ) 1 2 5 2 9 ( 1 5 ) - 5 4 . 6 ( 2 ) 1 3 . 8 ( 2 ) - 1 6 6 . 0 9 ( 1 5 ) 1 7 1 . 5 1 ( 1 3 ) 9 3 . 0 4 ( 1 4 ) 2 3 . 8 7 ( 1 5 ) 1 7 3 . 3 0 ( 1 4 ) - 4 1 . 6 2 ( 1 5 ) - 5 9 . 4 4 ( 1 4 ) - 4 5 . 5 3 ( 1 5 ) - 8 2 . 2 9 ( 1 5 ) - 9 0 . 3 1 ( 1 5 ) - 7 3 . 9 5 ( 1 5 ) 1 3 4 . 0 2 ( 1 4 ) 8 . 1 ( 2 ) 4 1 1 . 6 4 ( 1 5 ) 1 2 8 . 2 0 ( 1 3 ) 4 7 4 9 ( 1 7 ) 6 9 . 2 5 ( 1 8 ) - 1 6 7 . 4 9 ( 1 4 ) - 8 0 . 0 6 ( 1 9 ) 1 0 0 . 5 6 ( 1 7 ) T a b l e E 2 9 . c o n t i n u e d . . . S y m m e t r y t r a n s f o r m a t i o n s u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s : # 1 - x + 2 , - y + 1 , - z # 2 - x + 2 , - y , - z 3 0 8 T a b l e E 3 0 . C r y s t a l a n d s t r u c t u r e r e fi n e m e n t d a t a f o r 2 A 2 ' - ( L i * ) 2 - ( C 4 H 3 0 2 ) 3 . I d e n t i fi c a t i o n c o d e E m p i r i c a l f o r m u l a F o r m u l a w e i g h t T e m p e r a t u r e W a v e l e n g t h C r y s t a l s y s t e m S p a c e g r o u p U n i t c e l l d i m e n s i o n s V o l u m e 2 D e n s i t y ( c a l c u l a t e d ) A b s o r p t i o n c o e f fi c i e n t F ( 0 0 0 ) C r y s t a l S i z e C o l o r T h e t a r a n g e f o r d a t a c o l l e c t i o n I n d e x r a n g e s R e fl e c t i o n s c o l l e c t e d / U n i q u e R e fi n e m e n t m e t h o d D a t a / R e s t r a i n t s / P a r a m e t e r s G o o d n e s s - o f - fi t o n F 2 F i n a l R i n d i c e s [ l > 2 0 ( l ) ] R i n d i c e s ( a l l d a t a ) E x t i n c t i o n C o e f fi c i e n t L a r g e s t d i f f . p e a k a n d h o l e 2 A 2 " ( L i + ) 2 ' ( c 4 H 6 0 2 ) 3 C 4 4 H 4 6 L i 2 0 1 0 7 4 8 . 6 9 g / m o l e 1 7 3 ( 2 ) K 0 . 7 1 0 7 3 A T r i c l i n i c P ' 1 a = 1 2 . 0 8 2 ( 2 ) A b = 1 3 . 7 2 2 ( 3 ) A c = 1 4 . 8 3 0 ( 3 ) A o n = 1 0 9 . 6 6 ( 3 ) ° B = 1 0 1 . 0 4 ( 3 ) ° y = 1 0 9 . 5 6 ( 3 ° 2 0 4 9 . 2 ( 7 ) A 2 1 . 2 1 3 M g / m 3 0 . 0 8 4 m r n ' 1 7 9 2 0 . 5 2 m m x 0 . 1 0 m m x 0 . 0 8 m m r e d 1 . 5 5 ° t o 2 8 . 2 5 ° - 1 5 $ h s 1 5 , - 1 7 s k _ < . 7 , - 1 7 s l s 1 9 1 3 1 6 6 / 9 2 3 2 [ R i m = 0 . 0 2 5 1 ] F u l l - m a t r i x - l e a s t — s q u a r e s o n F 2 9 2 3 2 I 0 / 6 1 3 0 . 9 7 3 R 1 = 0 . 0 5 2 6 , s z = 0 . 1 1 4 2 R 1 : 0 . 1 1 6 0 , s z = 0 . 1 3 5 6 0 . 0 0 5 7 ( 1 0 ) 0 . 3 3 0 a n d - o . 2 5 7 e / A 3 3 0 9 T a b l e E 3 1 . A t o m i c c o o r d i n a t e s S x 1 0 ‘ ) a n d e q u i v a l e n t i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 ) f o r 2 A 2 ' - ( L i * ) 2 - ( C 4 H 3 0 2 ) 3 . U e q i s d e fi n e d a s o n e t h i r d o f t h e t r a c e o f t h e o r t h o g o n a l i z e d U ) ; t e n s o r . 3 1 0 A t o m x y z U . . q L i ( 1 ) 1 8 5 0 ( 3 ) 7 7 7 6 ( 3 ) 4 8 1 2 ( 2 ) 2 5 ( 1 ) 0 ( 1 ) 2 7 3 0 ( 1 ) 8 2 7 8 ( 1 ) 3 9 3 8 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) C ( 1 ) 3 8 1 0 ( 2 ) 9 0 7 5 ( 2 ) 4 3 8 4 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) L i ( 2 ) 3 1 7 6 ( 3 ) 8 4 2 2 ( 3 ) 6 7 8 7 ( 3 ) 3 2 ( 1 ) 0 ( 2 ) 3 4 5 1 ( 1 ) 9 1 3 6 ( 1 ) 5 9 1 5 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) C ( 2 ) 4 2 4 3 ( 2 ) 9 6 1 6 ( 2 ) 5 5 6 1 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) C ( 3 ) 5 4 0 4 ( 2 ) 1 0 5 3 4 ( 2 ) 6 1 3 7 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) C ( 4 ) 5 8 1 9 ( 2 ) 1 1 0 9 4 ( 2 ) 7 2 9 9 ( 2 ) 2 8 ( 1 ) C ( 5 ) 5 7 1 1 ( 2 ) 1 2 2 2 7 ( 2 ) 7 7 0 4 ( 2 ) 3 2 ( 1 ) C ( 6 ) 6 4 4 1 ( 2 ) 1 3 1 9 3 ( 2 ) 7 6 0 7 ( 2 ) 4 0 ( 1 ) C ( 7 ) 6 2 8 6 ( 3 ) 1 4 1 9 2 ( 2 ) 7 9 6 1 ( 2 ) 5 3 ( 1 ) C ( 8 ) 5 4 0 5 ( 3 ) 1 4 2 5 2 ( 3 ) 8 4 2 8 ( 2 ) 6 2 ( 1 ) C ( 9 ) 4 6 8 9 ( 3 ) 1 3 3 1 2 ( 3 ) 8 5 4 0 ( 2 ) 6 7 ( 1 ) C ( 1 0 ) 4 8 4 5 ( 2 ) 1 2 3 1 3 ( 2 ) 8 1 8 2 ( 2 ) 4 7 ( 1 ) C ( 1 1 ) 7 0 6 1 ( 2 ) 1 1 1 2 6 ( 2 ) 7 8 1 7 ( 2 ) 2 7 ( 1 ) C ( 1 2 ) 8 0 0 3 ( 2 ) 1 2 0 8 1 ( 2 ) 8 6 6 8 ( 2 ) 3 3 ( 1 ) C ( 1 3 ) 9 0 9 8 ( 2 ) 1 2 0 5 3 ( 2 ) 9 1 3 0 ( 2 ) 3 8 ( 1 ) C ( 1 4 ) 9 2 8 0 ( 2 ) 1 1 0 7 3 ( 2 ) 8 7 5 6 ( 2 ) 4 2 ( 1 ) C ( 1 5 ) 8 3 4 6 ( 2 ) 1 0 1 1 0 ( 2 ) 7 9 2 0 ( 2 ) 4 2 ( 1 ) C ( 1 6 ) 7 2 5 5 ( 2 ) 1 0 1 3 9 ( 2 ) 7 4 6 3 ( 2 ) 3 5 ( 1 ) 0 ( 1 7 ) 1 2 2 3 ( 1 ) 6 0 6 3 ( 1 ) 4 0 3 3 ( 1 ) 3 2 ( 1 ) C ( 1 7 ) 6 2 3 ( 2 ) 5 5 0 4 ( 2 ) 4 4 3 0 ( 2 ) 2 5 ( 1 ) 0 ( 1 8 ) 1 5 4 8 ( 1 ) 7 2 5 5 ( 1 ) 5 9 2 1 ( 1 ) 3 0 ( 1 ) C ( 1 8 ) 7 8 4 ( 2 ) 6 1 9 9 ( 2 ) 5 5 4 8 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) C ( 1 9 ) 1 5 4 ( 2 ) 5 6 9 2 ( 2 ) 6 0 7 8 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) C ( 2 0 ) 3 2 2 ( 2 ) 6 4 3 3 ( 2 ) 7 1 7 0 ( 2 ) 2 6 ( 1 ) C ( 2 1 ) 8 5 3 ( 2 ) 6 0 6 4 ( 2 ) 7 9 5 0 ( 2 ) 2 8 ( 1 ) C ( 2 2 ) 2 1 4 0 ( 2 ) 6 5 1 8 ( 2 ) 8 4 0 7 ( 2 ) 4 3 ( 1 ) C ( 2 3 ) 2 6 6 5 ( 3 ) 6 1 8 9 ( 3 ) 9 1 0 2 ( 2 ) 5 6 ( 1 ) C ( 2 4 ) 1 9 1 5 ( 3 ) 5 4 1 7 ( 3 ) 9 3 6 5 ( 2 ) 5 6 ( 1 ) C ( 2 5 ) 6 2 7 ( 3 ) 4 9 6 8 ( 2 ) 8 9 3 9 ( 2 ) 4 7 ( 1 ) C ( 2 6 ) 1 0 3 ( 2 ) 5 2 9 6 ( 2 ) 8 2 3 6 ( 2 ) 3 4 ( 1 ) C ( 2 7 ) - 8 0 9 ( 2 ) 6 6 4 8 ( 2 ) 7 2 9 7 ( 2 ) 2 9 ( 1 ) C ( 2 8 ) - 7 1 6 ( 2 ) 7 4 0 0 ( 2 ) 8 2 5 0 ( 2 ) 3 8 ( 1 ) C ( 2 9 ) - 1 7 0 9 ( 2 ) 7 6 4 4 ( 2 ) 8 3 9 7 ( 2 ) 4 7 ( 1 ) C ( 3 0 ) - 2 8 2 3 ( 3 ) 7 1 3 8 ( 2 ) 7 5 9 6 ( 2 ) 4 9 ( 1 ) C ( 3 1 ) - 2 9 2 6 ( 3 ) 6 4 0 1 ( 2 ) 6 6 5 7 ( 2 ) 5 2 ( 1 ) C ( 3 2 ) - 1 9 3 3 ( 2 ) 6 1 5 4 ( 2 ) 6 5 0 8 ( 2 ) 4 0 ( 1 ) C ( 5 0 ) - 2 3 1 ( 2 ) 7 6 2 4 ( 2 ) 2 8 8 4 ( 2 ) 5 3 ( 1 ) 0 ( 5 1 ) C ( 5 1 ) 0 ( 5 2 ) C ( 5 2 ) C ( 5 3 ) C ( 6 0 ) C ( 6 1 ) C ( 6 1 ) C ( 6 2 ) C ( 6 2 ) C ( 6 3 ) C ( 7 0 ) 0 ( 7 1 ) C ( 7 1 ) 0 ( 7 2 ) C ( 7 2 ) C ( 7 3 ) T a b l e E 3 1 . c o n t i n u e d . . . 4 1 6 ( 1 ) - 3 0 2 ( 2 ) 4 2 7 3 ( 1 ) 4 4 5 3 ( 2 ) - 2 6 1 8 ( 3 ) 1 4 3 9 ( 2 ) 3 1 0 1 ( 1 ) 2 3 3 6 ( 2 ) 2 2 2 0 ( 2 ) 3 0 5 5 ( 3 ) 4 2 6 2 ( 3 ) 4 4 1 9 ( 2 ) 4 1 5 1 ( 2 ) 4 1 7 3 ( 2 ) 3 9 5 6 ( 2 ) 3 6 1 3 ( 4 ) 2 9 1 9 ( 4 ) 8 1 9 6 ( 1 ) 8 0 7 4 ( 2 ) 8 3 3 6 ( 1 ) 8 7 3 9 ( 2 ) 8 8 9 0 ( 3 ) 9 7 3 2 ( 2 ) 9 3 1 4 ( 1 ) 9 6 8 6 ( 2 ) 1 0 1 0 2 ( 2 ) 1 0 0 7 5 ( 3 ) 1 1 1 0 6 ( 3 ) 6 9 3 8 ( 2 ) 7 5 2 4 ( 2 ) 6 7 9 5 ( 2 ) 5 7 6 0 ( 1 ) 5 4 9 5 ( 3 ) 4 3 5 4 ( 3 ) 4 6 8 5 ( 1 ) 3 9 1 9 ( 2 ) 3 9 3 2 ( 1 ) 4 9 1 1 ( 2 ) 4 7 1 6 ( 2 ) 7 4 2 6 ( 2 ) 8 0 9 6 ( 1 ) 8 2 3 2 ( 2 ) 9 1 4 2 ( 1 ) 9 9 9 1 ( 2 ) 1 0 4 5 4 ( 2 ) 5 1 0 7 ( 2 ) 6 7 4 1 ( 1 ) 6 0 1 0 ( 2 ) 5 9 2 7 ( 1 ) 6 7 3 3 ( 2 ) 6 4 2 4 ( 3 ) 4 0 ( 1 ) 3 3 ( 1 ) 3 8 ( 1 ) 4 1 ( 1 ) 6 0 ( 1 ) 5 7 ( 1 ) 3 7 ( 1 ) 3 8 ( 1 ) 5 6 ( 1 ) 6 4 ( 1 ) 8 4 ( 1 ) 4 8 ( 1 ) 5 1 ( 1 ) 3 7 ( 1 ) 4 9 ( 1 ) 8 7 ( 1 ) 1 2 3 ( 2 ) 3 1 1 T a b l e E 3 2 . B o n d l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 A 2 ' - ( L i " ) 2 - ( C 4 H 3 0 2 ) 3 . A t o m s L e n g t h A n g l e L i ( 1 ) - O ( 1 ) 1 . 9 8 0 ( 3 ) L i ( 1 ) - O ( 5 1 ) 1 . 9 9 5 ( 4 ) L i ( 1 ) - O ( 1 7 ) 2 . 0 1 9 ( 4 ) L i ( 1 ) - O ( 1 8 ) 2 . 0 4 8 ( 3 ) L i ( 1 ) - O ( 2 ) 2 . 0 5 3 ( 4 ) L i ( 1 ) - L i ( 2 ) 2 . 7 2 6 ( 5 ) L i ( 1 ) - C ( 1 7 ) 2 . 7 6 2 ( 4 ) L i ( 1 ) - C ( 1 ) 2 . 7 7 4 ( 4 ) 0 ( 1 ) - C ( 1 ) 1 . 2 5 1 ( 2 ) C ( 1 ) - C ( 3 ) # 1 1 . 4 1 6 ( 3 ) 0 ( 1 ) - C ( 2 ) 1 . 5 4 5 ( 3 ) L i ( 2 ) - 0 ( 2 ) 1 . 8 8 1 ( 4 ) L i ( 2 ) - C ( 1 8 ) 1 9 0 3 ( 4 ) L i ( 2 ) - 0 ( 6 1 ) 1 9 5 3 ( 4 ) L i ( 2 ) - 0 ( 7 1 ) 1 9 6 5 ( 4 ) 0 ( 2 ) - C ( 2 ) 1 . 2 7 7 ( 2 ) C ( 2 ) - C ( 3 ) 1 3 8 5 ( 3 ) C ( 3 ) - C ( 1 ) # 1 1 . 4 1 6 ( 3 ) C ( 3 ) - C ( 4 ) 1 . 5 2 7 ( 3 ) C ( 4 ) - C ( 5 ) 1 5 2 6 ( 3 ) C ( 4 ) - C ( 1 1 ) 1 . 5 2 9 ( 3 ) C ( 4 ) - H ( 4 ) 0 9 8 ( 2 ) C ( 5 ) - C ( 1 0 ) 1 . 3 8 7 ( 3 ) C ( 5 ) - C ( 6 ) 1 3 9 6 ( 3 ) C ( 6 ) - C ( 7 ) 1 3 8 3 ( 3 ) C ( 6 ) - H ( 6 ) 0 . 9 7 ( 2 ) C ( 7 ) - C ( 8 ) 1 . 3 8 7 ( 4 ) C ( 7 ) - H ( 7 ) 1 . 0 1 ( 3 ) C ( 8 ) - C ( 9 ) 1 . 3 7 4 ( 5 ) C ( 8 ) - H ( 8 ) 0 . 9 9 ( 3 ) C ( 9 ) - C ( 1 0 ) 1 3 8 4 ( 4 ) C ( 9 ) - H ( 9 ) 0 9 7 ( 3 ) C ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) 0 9 9 ( 2 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 2 ) 1 . 3 9 4 ( 3 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 6 ) 1 . 3 9 5 ( 3 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 3 ) 1 . 3 8 8 ( 3 ) C ( 1 2 ) - H ( 1 2 ) 1 . 0 2 ( 2 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 4 ) 1 . 3 8 0 ( 3 ) C ( 1 3 ) - H ( 1 3 ) 0 . 9 9 ( 2 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 5 ) 1 . 3 8 6 ( 4 ) C ( 1 4 ) - H ( 1 4 ) 0 9 8 ( 2 ) 3 1 2 T a b l e E 3 2 . c o n t i n u e d . . . C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) C ( 1 5 ) - H ( 1 5 ) C ( 1 6 ) - H ( 1 6 ) C ( 1 7 ) - C ( 1 7 ) C ( 1 7 ) - C ( 1 9 ) # 2 C ( 1 7 ) - C ( 1 8 ) O ( 1 8 ) - C ( 1 8 ) C ( 1 8 ) - C ( 1 9 ) C ( 1 9 ) - C ( 1 7 ) # 2 C ( 1 9 ) - C ( 2 0 ) C ( 2 0 ) - C ( 2 7 ) C ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) C ( 2 0 ) - H ( 2 0 ) C ( 2 1 ) - C ( 2 6 ) C ( 2 1 ) - C ( 2 2 ) C ( 2 2 ) - C ( 2 3 ) C ( 2 2 ) - H ( 2 2 ) C ( 2 3 ) - C ( 2 4 ) C ( 2 3 ) - H ( 2 3 ) C ( 2 4 ) - C ( 2 5 ) C ( 2 4 ) - H ( 2 4 ) C ( 2 5 ) - C ( 2 6 ) C ( 2 5 ) - H ( 2 5 ) C ( 2 6 ) - H ( 2 6 ) C ( 2 7 ) - C ( 3 2 ) C ( 2 7 ) - C ( 2 8 ) C ( 2 8 ) - C ( 2 9 ) C ( 2 8 ) - H ( 2 8 ) C ( 2 9 ) - C ( 3 0 ) C ( 2 9 ) - H ( 2 9 ) C ( 3 0 ) - C ( 3 1 ) C ( 3 0 ) - H ( 3 0 ) C ( 3 1 ) - C ( 3 2 ) C ( 3 1 ) - H ( 3 1 ) C ( 3 2 ) - H ( 3 2 ) C ( 5 0 ) - C ( 5 1 ) C ( 5 0 ) - H ( 5 0 A ) C ( 5 0 ) - H ( 5 0 8 ) C ( 5 0 ) - H ( 5 0 C ) C ( 5 1 ) - C ( 5 1 ) C ( 5 1 ) - C ( 5 2 ) C ( 5 2 ) - C ( 5 2 ) C ( 5 2 ) - C ( 5 3 ) C ( 5 2 ) - H ( 5 2 A ) 1 . 3 8 2 ( 3 ) 0 9 6 ( 3 ) 0 9 8 ( 2 ) 1 . 2 4 7 ( 2 ) 1 . 4 1 6 ( 3 ) 1 . 5 4 4 ( 3 ) 1 . 2 7 5 ( 2 ) 1 . 3 8 7 ( 3 ) 1 . 4 1 6 ( 3 ) 1 . 5 2 6 ( 3 ) 1 . 5 2 3 ( 3 ) 1 . 5 2 7 ( 3 ) 0 9 9 ( 2 ) 1 . 3 8 4 ( 3 ) 1 . 3 8 9 ( 3 ) 1 . 3 8 7 ( 4 ) 0 9 7 ( 3 ) 1 . 3 6 5 ( 4 ) 0 9 7 ( 3 ) 1 . 3 8 5 ( 4 ) 0 9 9 ( 3 ) 1 . 3 9 5 ( 3 ) 0 8 9 ( 3 ) 0 9 3 ( 2 ) 1 . 3 8 3 ( 3 ) 1 . 3 9 9 ( 3 ) 1 . 3 8 5 ( 3 ) 0 9 8 ( 2 ) 1 . 3 8 2 ( 4 ) 0 9 6 ( 3 ) 1 . 3 7 1 ( 4 ) 0 9 6 ( 2 ) 1 . 3 8 8 ( 3 ) 0 9 9 ( 3 ) 0 9 3 ( 2 ) 1 . 4 8 1 ( 3 ) 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 1 . 2 1 2 ( 3 ) 1 . 3 3 9 ( 2 ) 1 . 4 5 7 ( 3 ) 1 . 4 7 9 ( 4 ) 1 0 0 ( 2 ) 3 1 3 T a b l e E 3 2 . c o n t i n u e d . . . C ( 5 2 ) - H ( 5 2 B ) C ( 5 3 ) - H ( 5 3 A ) C ( 5 3 ) - H ( 5 3 B ) C ( 5 3 ) - H ( 5 3 C ) C ( 6 0 ) - C ( 6 1 ) C ( 6 0 ) - H ( 6 0 A ) C ( 6 0 ) - H ( 6 0 8 ) C ( 6 0 ) - H ( 6 O C ) 0 ( 6 1 ) - C ( 6 1 ) C ( 6 1 ) - C ( 6 2 ) C ( 6 2 ) - C ( 6 2 ) C ( 6 2 ) - C ( 6 3 ) ' C ( 6 2 ) - H ( 6 2 A ) C ( 6 2 ) - H ( 6 2 B ) C ( 6 3 ) - H ( 6 3 A ) C ( 6 3 ) - H ( 6 3 B ) C ( 6 3 ) - H ( 6 3 C ) C ( 7 0 ) - C ( 7 1 ) C ( 7 0 ) - H ( 7 0 A ) C ( 7 0 ) - H ( 7 O B ) C ( 7 0 ) - H ( 7 O C ) 0 ( 7 1 ) - C ( 7 1 ) C ( 7 1 ) - 0 ( 7 2 ) 0 ( 7 2 ) - C ( 7 2 ) C ( 7 2 ) - C ( 7 3 ) C ( 7 2 ) - H ( 7 2 A ) C ( 7 2 ) - H ( 7 2 B ) C ( 7 3 ) - H ( 7 3 A ) C ( 7 3 ) - H ( 7 3 B ) C ( 7 3 ) - H ( 7 3 C ) O ( 1 ) - L i ( 1 ) - O ( 5 1 ) O ( 1 ) — L i ( 1 ) — O ( 1 7 ) O ( 5 1 ) - L i ( 1 ) - O ( 1 7 ) O ( 1 ) - L i ( 1 ) - O ( 1 8 ) O ( 5 1 ) — L i ( 1 ) - O ( 1 8 ) O ( 1 7 ) - L i ( 1 ) - O ( 1 8 ) O ( 1 ) — L i ( 1 ) - O ( 2 ) O ( 5 1 ) - L i ( 1 ) - O ( 2 ) O ( 1 7 ) - L i ( 1 ) - O ( 2 ) O ( 1 8 ) - L i ( 1 ) — O ( 2 ) O ( 1 ) - L i ( 1 ) — L i ( 2 ) O ( 5 1 ) - L i ( 1 ) - L i ( 2 ) O ( 1 7 ) - L i ( 1 ) - L i ( 2 ) 1 0 0 ( 3 ) 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 1 . 4 8 6 ( 3 ) 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 1 2 1 4 ( 3 ) 1 . 3 3 1 ( 3 ) 1 . 4 7 4 ( 4 ) 1 . 4 7 7 ( 4 ) 1 . 1 1 ( 3 ) 0 9 4 ( 3 ) 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 1 . 4 8 6 ( 3 ) 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 1 2 1 4 ( 3 ) 1 3 1 3 ( 3 ) 1 4 5 3 ( 3 ) 1 . 3 6 3 ( 4 ) 0 . 9 7 0 0 0 . 9 7 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 3 1 4 1 0 6 . 1 3 ( 1 7 ) 9 9 . 0 0 ( 1 5 ) 1 0 9 . 9 7 ( 1 6 ) 1 5 9 . 2 3 ( 1 9 ) 9 3 7 3 ( 1 4 ) 7 9 . 3 2 ( 1 3 ) 8 0 . 2 1 ( 1 3 ) 1 1 0 . 8 3 ( 1 6 ) 1 3 7 . 6 4 ( 1 8 ) 8 7 . 1 8 ( 1 3 ) 1 1 9 . 5 2 ( 1 6 ) 1 1 2 . 6 0 ( 1 6 ) 1 0 8 . 6 3 ( 1 7 ) T a b l e E 3 2 . c o n t i n u e d . . . O ( 1 8 ) - L i ( 1 ) — L i ( 2 ) O ( 2 ) - L i ( 1 ) - L i ( 2 ) O ( 1 ) - L i ( 1 ) - C ( 1 7 ) O ( 5 1 ) - L i ( 1 ) — C ( 1 7 ) O ( 1 7 ) - L i ( 1 ) - C ( 1 7 ) O ( 1 8 ) - L i ( 1 ) — C ( 1 7 ) O ( 2 ) - L i ( 1 ) - C ( 1 7 ) L i ( 2 ) - L i ( 1 ) - C ( 1 7 ) O ( 1 ) - L i ( 1 ) - C ( 1 ) O ( 5 1 ) - L i ( 1 ) - C ( 1 ) O ( 1 7 ) - L i ( 1 ) — C ( 1 ) O ( 1 8 ) - L i ( 1 ) - C ( 1 ) O ( 2 ) - L i ( 1 ) - C ( 1 ) L i ( 2 ) - L i ( 1 ) - C ( 1 ) C ( 1 7 ) - L i ( 1 ) - C ( 1 ) C ( 1 ) - O ( 1 ) - L i ( 1 ) O ( 1 ) - C ( 1 ) - C ( 3 ) # 1 O ( 1 ) - C ( 1 ) - C ( 2 ) C ( 3 ) # 1 - C ( 1 ) - C ( 2 ) O ( 1 ) - C ( 1 ) - L i ( 1 ) C ( 3 ) # 1 - C ( 1 ) - L i ( 1 ) C ( 2 ) - C ( 1 ) - L i ( 1 ) O ( 2 ) - L i ( 2 ) - O ( 1 8 ) O ( 2 ) - L i ( 2 ) - O ( 6 1 ) O ( 1 8 ) - L i ( 2 ) - O ( 6 1 ) O ( 2 ) - L i ( 2 ) - O ( 7 1 ) O ( 1 8 ) - L i ( 2 ) - O ( 7 1 ) O ( 6 1 ) — L i ( 2 ) - O ( 7 1 ) O ( 2 ) - L i ( 2 ) - L i ( 1 ) O ( 1 8 ) - L i ( 2 ) - L i ( 1 ) O ( 6 1 ) - L i ( 2 ) - L i ( 1 ) O ( 7 1 ) - L i ( 2 ) - L i ( 1 ) C ( 2 ) - O ( 2 ) - L i ( 2 ) C ( 2 ) - O ( 2 ) - L i ( 1 ) L i ( 2 ) - O ( 2 ) — L i ( 1 ) O ( 2 ) - C ( 2 ) - C ( 3 ) O ( 2 ) - C ( 2 ) - C ( 1 ) C ( 3 ) - C ( 2 ) - C ( 1 ) C ( 2 ) - C ( 3 ) - C ( 1 ) # 1 C ( 2 ) - C ( 3 ) - C ( 4 ) C ( 1 ) # 1 - C ( 3 ) - C ( 4 ) C ( 5 ) - C ( 4 ) - C ( 3 ) C ( 5 ) - C ( 4 ) - C ( 1 1 ) C ( 3 ) - C ( 4 ) — C ( 1 1 ) 3 1 5 4 4 2 0 ( 1 0 ) 4 3 . 5 9 ( 1 0 ) 1 2 3 . 4 7 ( 1 5 ) 1 0 0 . 1 8 ( 1 3 ) 2 4 4 7 ( 7 ) 5 6 . 5 9 ( 1 0 ) 1 3 3 . 7 6 ( 1 6 ) 9 3 . 3 8 ( 1 4 ) 2 3 7 9 ( 7 ) 1 1 4 . 1 2 ( 1 5 ) 1 1 4 . 3 8 ( 1 4 ) 1 3 9 . 6 1 ( 1 5 ) 5 6 5 0 ( 9 ) 9 6 . 4 3 ( 1 3 ) 1 3 6 9 5 ( 1 4 ) 1 1 6 . 5 1 ( 1 5 ) 1 2 3 . 2 1 ( 1 7 ) 1 1 5 . 2 2 ( 1 7 ) 1 2 1 . 5 8 ( 1 7 ) 3 9 . 7 0 ( 1 1 ) 1 6 2 . 4 7 ( 1 5 ) 7 5 . 6 6 ( 1 3 ) 9 6 . 7 1 ( 1 7 ) 1 1 7 . 6 ( 2 ) 1 0 9 . 3 9 ( 1 8 ) 1 0 8 . 8 4 ( 1 8 ) 1 0 1 . 4 1 ( 1 8 ) 1 1 9 . 2 2 ( 1 9 ) 4 8 . 8 0 ( 1 1 ) 4 8 . 6 4 ( 1 1 ) 1 3 3 . 5 4 ( 1 9 ) 1 0 6 . 2 3 ( 1 6 ) 1 4 5 . 7 7 ( 1 7 ) 1 1 3 . 8 1 ( 1 5 ) 8 7 . 6 0 ( 1 5 ) 1 2 5 . 5 7 ( 1 7 ) 1 1 4 . 0 3 ( 1 6 ) 1 2 0 . 4 0 ( 1 7 ) 1 1 7 . 9 8 ( 1 7 ) 1 2 0 5 1 ( 1 7 ) 1 2 1 . 5 1 ( 1 7 ) 1 1 1 . 7 8 ( 1 8 ) 1 1 5 . 6 5 ( 1 7 ) 1 1 3 . 2 5 ( 1 7 ) T a b l e E 3 2 . c o n t i n u e d . . . C ( 5 ) - C ( 4 ) - H ( 4 ) C ( 3 ) - C ( 4 ) — H ( 4 ) C ( 1 1 ) - C ( 4 ) - H ( 4 ) C ( 1 0 ) - C ( 5 ) - C ( 6 ) C ( 1 0 ) - C ( 5 ) - C ( 4 ) C ( 6 ) - C ( 5 ) - C ( 4 ) C ( 7 ) - C ( 6 ) - C ( 5 ) C ( 7 ) - C ( 6 ) - H ( 6 ) C ( 5 ) - C ( 6 ) - H ( 6 ) C ( 6 ) - C ( 7 ) - C ( 8 ) C ( 6 ) - C ( 7 ) - H ( 7 ) C ( 8 ) - C ( 7 ) — H ( 7 ) C ( 9 ) - C ( 8 ) - C ( 7 ) C ( 9 ) - C ( 8 ) - H ( 8 ) C ( 7 ) - C ( 8 ) - H ( 8 ) C ( 8 ) - C ( 9 ) - C ( 1 0 ) C ( 8 ) - C ( 9 ) - H ( 9 ) C ( 1 0 ) - C ( 9 ) - H ( 9 ) C ( 9 ) - C ( 1 0 ) - C ( 5 ) C ( 9 ) - C ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) C ( 5 ) - C ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 1 ) - C ( 1 6 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 1 ) - C ( 4 ) C ( 1 6 ) - C ( 1 1 ) - C ( 4 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 2 ) - C ( 1 1 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 2 ) - H ( 1 2 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 2 ) - H ( 1 2 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 3 ) - C ( 1 2 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 3 ) - H ( 1 3 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 3 ) - H ( 1 3 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 4 ) - C ( 1 5 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 4 ) - H ( 1 4 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 4 ) - H ( 1 4 ) C ( 1 6 ) - C ( 1 5 ) — C ( 1 4 ) C ( 1 6 ) - C ( 1 5 ) - H ( 1 5 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 5 ) - H ( 1 5 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) - C ( 1 1 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) - H ( 1 6 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 6 ) - H ( 1 6 ) C ( 1 7 ) - O ( 1 7 ) — L i ( 1 ) O ( 1 7 ) - C ( 1 7 ) - C ( 1 9 ) # 2 O ( 1 7 ) - C ( 1 7 ) - C ( 1 8 ) C ( 1 9 ) # 2 - C ( 1 7 ) - C ( 1 8 ) O ( 1 7 ) - C ( 1 7 ) - L i ( 1 ) 1 0 6 . 3 ( 1 1 ) 1 0 5 . 6 ( 1 2 ) 1 0 3 . 1 ( 1 2 ) 1 1 7 . 6 ( 2 ) 1 1 9 . 4 ( 2 ) 1 2 3 . 0 ( 2 ) 1 2 0 . 9 ( 3 ) 1 2 1 . 1 ( 1 4 ) 1 1 7 . 8 ( 1 4 ) 1 2 0 . 3 ( 3 ) 1 2 1 . 1 ( 1 6 ) 1 1 8 . 6 ( 1 5 ) 1 1 9 . 4 ( 3 ) 1 1 9 . 9 ( 1 6 ) 1 2 0 . 6 ( 1 6 ) 1 2 0 . 1 ( 3 ) 1 1 9 . 8 ( 1 7 ) 1 2 0 . 1 ( 1 7 ) 1 2 1 . 7 ( 3 ) 1 2 2 . 3 ( 1 4 ) 1 1 6 . 0 ( 1 3 ) 1 1 7 . 3 ( 2 ) 1 2 3 . 3 5 ( 1 9 ) 1 1 9 . 2 5 ( 1 9 ) 1 2 1 . 1 ( 2 ) 1 2 0 . 0 ( 1 4 ) 1 1 8 . 8 ( 1 3 ) 1 2 0 . 6 ( 2 ) 1 2 2 . 5 ( 1 4 ) 1 1 6 . 8 ( 1 4 ) 1 1 9 . 2 ( 2 ) 1 2 3 . 1 ( 1 3 ) 1 1 7 . 7 ( 1 3 ) 1 2 0 . 1 ( 2 ) 1 1 9 . 8 ( 1 5 ) 1 2 0 . 1 ( 1 5 ) 1 2 1 . 7 ( 2 ) 1 2 0 . 3 ( 1 4 ) 1 1 8 . 0 ( 1 4 ) 1 1 3 . 4 0 ( 1 5 ) 1 2 4 . 0 8 ( 1 8 ) 1 1 5 . 5 6 ( 1 7 ) 1 2 0 . 3 5 ( 1 7 ) 4 2 1 2 ( 1 1 ) T a b l e E 3 2 . c o n t i n u e d . . . C ( 1 9 ) # 2 - C ( 1 7 ) - L i ( 1 ) C ( 1 8 ) - C ( 1 7 ) - L i ( 1 ) C ( 1 8 ) - O ( 1 8 ) - L i ( 2 ) C ( 1 8 ) - O ( 1 8 ) - L i ( 1 ) L i ( 2 ) - O ( 1 8 ) - L i ( 1 ) O ( 1 8 ) - C ( 1 8 ) - C ( 1 9 ) O ( 1 8 ) - C ( 1 8 ) - C ( 1 7 ) C ( 1 9 ) - C ( 1 8 ) - C ( 1 7 ) C ( 1 8 ) - C ( 1 9 ) - C ( 1 7 ) # 2 C ( 1 8 ) - C ( 1 9 ) - C ( 2 0 ) C ( 1 7 ) # 2 - C ( 1 9 ) - C ( 2 0 ) C ( 2 7 ) - C ( 2 0 ) - C ( 1 9 ) C ( 2 7 ) - C ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) C ( 1 9 ) - C ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) C ( 2 7 ) - C ( 2 0 ) - H ( 2 0 ) C ( 1 9 ) - C ( 2 0 ) - H ( 2 0 ) C ( 2 1 ) - C ( 2 0 ) - H ( 2 0 ) C ( 2 6 ) - C ( 2 1 ) - C ( 2 2 ) C ( 2 6 ) - C ( 2 1 ) - C ( 2 0 ) C ( 2 2 ) - C ( 2 1 ) - C ( 2 0 ) C ( 2 3 ) - C ( 2 2 ) - C ( 2 1 ) C ( 2 3 ) - C ( 2 2 ) - H ( 2 2 ) C ( 2 1 ) - C ( 2 2 ) - H ( 2 2 ) C ( 2 4 ) - C ( 2 3 ) - C ( 2 2 ) C ( 2 4 ) - C ( 2 3 ) - H ( 2 3 ) C ( 2 2 ) - C ( 2 3 ) - H ( 2 3 ) C ( 2 3 ) - C ( 2 4 ) - C ( 2 5 ) C ( 2 3 ) - C ( 2 4 ) - H ( 2 4 ) C ( 2 5 ) - C ( 2 4 ) — H ( 2 4 ) C ( 2 4 ) - C ( 2 5 ) - C ( 2 6 ) C ( 2 4 ) - C ( 2 5 ) - H ( 2 5 ) C ( 2 6 ) - C ( 2 5 ) - H ( 2 5 ) C ( 2 1 ) - C ( 2 6 ) - C ( 2 5 ) C ( 2 1 ) - C ( 2 6 ) - H ( 2 6 ) C ( 2 5 ) - C ( 2 6 ) - H ( 2 6 ) C ( 3 2 ) - C ( 2 7 ) - C ( 2 8 ) C ( 3 2 ) - C ( 2 7 ) - C ( 2 0 ) C ( 2 8 ) - C ( 2 7 ) - C ( 2 0 ) C ( 2 9 ) - C ( 2 8 ) - C ( 2 7 ) C ( 2 9 ) - C ( 2 8 ) - H ( 2 8 ) C ( 2 7 ) - C ( 2 8 ) — H ( 2 8 ) C ( 3 0 ) - C ( 2 9 ) - C ( 2 8 ) C ( 3 0 ) - C ( 2 9 ) - H ( 2 9 ) C ( 2 8 ) - C ( 2 9 ) - H ( 2 9 ) 3 1 7 1 6 2 . 0 1 ( 1 5 ) 7 4 . 8 7 ( 1 3 ) 1 4 7 . 1 1 ( 1 8 ) 1 1 2 . 1 0 ( 1 5 ) 8 7 . 1 6 ( 1 5 ) 1 2 4 . 5 0 ( 1 7 ) 1 1 3 . 7 2 ( 1 7 ) 1 2 1 . 7 8 ( 1 7 ) 1 1 7 . 8 4 ( 1 7 ) 1 1 9 . 2 5 ( 1 7 ) 1 2 2 9 1 ( 1 7 ) 1 1 4 . 4 7 ( 1 7 ) 1 1 2 . 9 1 ( 1 6 ) 1 1 3 . 8 5 ( 1 7 ) 1 0 5 . 8 ( 1 1 ) 1 0 2 . 6 ( 1 2 ) 1 0 5 . 9 ( 1 2 ) 1 1 7 . 8 ( 2 ) 1 2 2 . 8 1 ( 1 9 ) 1 1 9 . 3 ( 2 ) 1 2 1 . 4 ( 3 ) 1 2 1 . 5 ( 1 6 ) 1 1 7 . 0 ( 1 6 ) 1 2 0 . 2 ( 3 ) 1 2 3 . 7 ( 1 6 ) 1 1 6 . 0 ( 1 6 ) 1 1 9 . 8 ( 3 ) 1 2 2 . 5 ( 1 5 ) 1 1 7 . 6 ( 1 5 ) 1 1 9 . 9 ( 3 ) 1 2 4 . 4 ( 1 7 ) 1 1 5 . 7 ( 1 7 ) 1 2 0 . 9 ( 3 ) 1 2 0 . 6 ( 1 5 ) 1 1 8 . 5 ( 1 5 ) 1 1 7 . 4 ( 2 ) 1 2 3 . 4 8 ( 1 9 ) 1 1 9 . 1 5 ( 1 9 ) 1 2 1 . 3 ( 2 ) 1 2 3 . 4 ( 1 3 ) 1 1 5 . 3 ( 1 3 ) 1 2 0 . 2 ( 2 ) 1 1 8 . 5 ( 1 5 ) 1 2 1 . 1 ( 1 5 ) T a b l e E 3 2 . c o n t i n u e d . . . C ( 3 1 ) - C ( 3 0 ) - C ( 2 9 ) C ( 3 1 ) - C ( 3 0 ) - H ( 3 0 ) C ( 2 9 ) - C ( 3 0 ) - H ( 3 0 ) C ( 3 0 ) - C ( 3 1 ) - C ( 3 2 ) C ( 3 0 ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 ) C ( 3 2 ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 ) C ( 2 7 ) - C ( 3 2 ) - C ( 3 1 ) C ( 2 7 ) - C ( 3 2 ) - H ( 3 2 ) C ( 3 1 ) - C ( 3 2 ) - H ( 3 2 ) C ( 5 1 ) - C ( 5 0 ) - H ( 5 0 A ) C ( 5 1 ) - C ( 5 0 ) - H ( 5 0 8 ) H ( 5 0 A ) - C ( 5 0 ) - H ( 5 0 8 ) C ( 5 1 ) - C ( 5 0 ) - H ( 5 0 C ) H ( 5 0 A ) - C ( 5 0 ) - H ( 5 0 C ) H ( 5 0 B ) - C ( 5 0 ) - H ( 5 0 C ) C ( 5 1 ) - O ( 5 1 ) - L i ( 1 ) O ( 5 1 ) - C ( 5 1 ) - O ( 5 2 ) O ( 5 1 ) - C ( 5 1 ) - C ( 5 0 ) O ( 5 2 ) - C ( 5 1 ) - C ( 5 0 ) C ( 5 1 ) - O ( 5 2 ) - C ( 5 2 ) O ( 5 2 ) - C ( 5 2 ) - C ( 5 3 ) O ( 5 2 ) - C ( 5 2 ) - H ( 5 2 A ) C ( 5 3 ) - C ( 5 2 ) - H ( 5 2 A ) 0 ( 5 2 ) - C ( 5 2 ) - H ( 5 2 8 ) C ( 5 3 ) - C ( 5 2 ) - H ( 5 2 B ) H ( 5 2 A ) - C ( 5 2 ) - H ( 5 2 8 ) C ( 5 2 ) - C ( 5 3 ) - H ( 5 3 A ) C ( 5 2 ) - C ( 5 3 ) - H ( 5 3 B ) H ( 5 3 A ) - C ( 5 3 ) - H ( 5 3 B ) C ( 5 2 ) - C ( 5 3 ) - H ( 5 3 C ) H ( 5 3 A ) - C ( 5 3 ) - H ( 5 3 C ) H ( 5 3 B ) - C ( 5 3 ) - H ( 5 3 C ) C ( 6 1 ) - C ( 6 0 ) - H ( 6 0 A ) C ( 6 1 ) - C ( 6 0 ) - H ( 6 O B ) H ( 6 0 A ) - C ( 6 0 ) - H ( 6 O B ) C ( 6 1 ) - C ( 6 0 ) - H ( 6 0 C ) H ( 6 0 A ) - C ( 6 0 ) - H ( 6 O C ) H ( 6 0 B ) - C ( 6 0 ) - H ( 6 0 C ) C ( 6 1 ) - O ( 6 1 ) - L i ( 2 ) O ( 6 1 ) - C ( 6 1 ) - O ( 6 2 ) O ( 6 1 ) - C ( 6 1 ) - C ( 6 0 ) O ( 6 2 ) - C ( 6 1 ) - C ( 6 0 ) C ( 6 1 ) - O ( 6 2 ) - C ( 6 2 ) O ( 6 2 ) - C ( 6 2 ) - C ( 6 3 ) 3 1 8 1 1 9 . 1 ( 2 ) 1 2 1 . 5 ( 1 5 ) 1 1 9 . 4 ( 1 5 ) 1 2 0 . 8 ( 3 ) 1 1 8 . 9 ( 1 5 ) 1 1 9 . 9 ( 1 5 ) 1 2 1 . 2 ( 2 ) 1 1 9 . 1 ( 1 4 ) 1 1 9 . 6 ( 1 4 ) 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 2 8 . 1 7 ( 1 7 ) 1 2 2 . 1 ( 2 ) 1 2 5 . 3 ( 2 ) 1 1 2 . 5 ( 2 ) 1 1 6 . 5 6 ( 1 8 ) 1 0 6 . 4 ( 2 ) 1 0 7 . 0 ( 1 3 ) 1 1 4 . 4 ( 1 3 ) 1 0 7 . 6 ( 1 4 ) 1 1 1 . 2 ( 1 3 ) 1 0 9 . 9 ( 1 9 ) 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 2 6 . 9 2 ( 1 9 ) 1 2 2 . 4 ( 2 ) 1 2 4 . 8 ( 2 ) 1 1 2 . 8 ( 2 ) 1 1 7 . 0 ( 2 ) 1 1 0 . 1 ( 3 ) T a b l e E 3 2 . c o n t i n u e d . . . O ( 6 2 ) - C ( 6 2 ) - H ( 6 2 A ) 1 0 8 . 8 ( 1 7 ) C ( 6 3 ) - C ( 6 2 ) - H ( 6 2 A ) 1 1 2 . 1 ( 1 6 ) O ( 6 2 ) - C ( 6 2 ) - H ( 6 2 B ) 1 0 6 . 9 ( 1 8 ) C ( 6 3 ) - C ( 6 2 ) - H ( 6 2 8 ) 1 0 9 . 5 ( 1 8 ) H ( 6 2 A ) - C ( 6 2 ) - H ( 6 2 8 ) 1 0 9 ( 3 ) C ( 6 2 ) - C ( 6 3 ) - H ( 6 3 A ) 1 0 9 . 5 C ( 6 2 ) - C ( 6 3 ) - H ( 6 3 B ) 1 0 9 . 5 H ( 6 3 A ) - C ( 6 3 ) - H ( 6 3 B ) 1 0 9 . 5 C ( 6 2 ) - C ( 6 3 ) - H ( 6 3 C ) 1 0 9 . 5 H ( 6 3 A ) - C ( 6 3 ) - H ( 6 3 C ) 1 0 9 . 5 H ( 6 3 B ) — C ( 6 3 ) - H ( 6 3 C ) 1 0 9 . 5 C ( 7 1 ) - C ( 7 0 ) - H ( 7 0 A ) 1 0 9 . 5 C ( 7 1 ) - C ( 7 0 ) - H ( 7 0 B ) 1 0 9 . 5 H ( 7 0 A ) - C ( 7 0 ) - H ( 7 O B ) 1 0 9 . 5 C ( 7 1 ) - C ( 7 0 ) - H ( 7 0 C ) 1 0 9 . 5 H ( 7 0 A ) - C ( 7 0 ) - H ( 7 O C ) 1 0 9 . 5 H ( 7 O B ) - C ( 7 0 ) - H ( 7 O C ) 1 0 9 . 5 C ( 7 1 ) - O ( 7 1 ) - L i ( 2 ) 1 2 9 . 4 4 ( 1 9 ) O ( 7 1 ) - C ( 7 1 ) - O ( 7 2 ) 1 2 2 . 6 ( 2 ) O ( 7 1 ) - C ( 7 1 ) - C ( 7 0 ) 1 2 5 . 6 ( 2 ) O ( 7 2 ) - C ( 7 1 ) - C ( 7 0 ) 1 1 1 . 8 ( 2 ) C ( 7 1 ) - O ( 7 2 ) - C ( 7 2 ) 1 1 6 . 6 ( 2 ) C ( 7 3 ) - C ( 7 2 ) - O ( 7 2 ) 1 1 3 . 1 ( 3 ) C ( 7 3 ) — C ( 7 2 ) - H ( 7 2 A ) 1 0 9 . 0 O ( 7 2 ) - C ( 7 2 ) - H ( 7 2 A ) 1 0 8 . 9 C ( 7 3 ) - C ( 7 2 ) - H ( 7 2 B ) 1 0 9 . 0 0 ( 7 2 ) - C ( 7 2 ) - H ( 7 2 8 ) 1 0 9 . 0 H ( 7 2 A ) - C ( 7 2 ) - H ( 7 2 8 ) 1 0 7 . 8 C ( 7 2 ) - C ( 7 3 ) - H ( 7 3 A ) 1 0 9 . 5 C ( 7 2 ) - C ( 7 3 ) - H ( 7 3 B ) 1 0 9 . 5 H ( 7 3 A ) - C ( 7 3 ) - H ( 7 3 B ) 1 0 9 . 5 C ( 7 2 ) - C ( 7 3 ) - H ( 7 3 C ) 1 0 9 . 5 H ( 7 3 A ) - C ( 7 3 ) - H ( 7 3 C ) 1 0 9 . 5 H ( 7 3 B ) - C ( 7 3 ) - H ( 7 3 C ) 1 0 9 . 5 S y m m e t r y t r a n s f o r m a t i o n s u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s : # 1 - x + 1 , - y + 2 , - z + 1 # 2 - x , - y + 1 , - z + 1 3 1 9 T a b l e E 3 3 . A n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 A 2 ' - ( L i * ) 2 - ( C 4 H 3 0 2 ) 3 . T h e a n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t f a c t o r e x p o n e n t t a k e s t h e f o r m : - 2 n 2 [ h 2 a * 2 U 1 1 + . . . + 2 h k a * b * U 1 2 ] . 3 2 0 A t o m U 1 1 U 2 2 U 3 3 U 2 3 U 1 3 U 1 2 L i ( 1 ) 2 4 ( 2 ) 2 4 ( 2 ) 2 1 ( 2 ) 1 1 ( 1 ) 8 ( 1 ) 5 ( 1 ) 0 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 7 ( 1 ) 3 ( 1 ) C ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) 1 1 ( 1 ) 8 ( 1 ) 9 ( 1 ) L i ( 2 ) 3 2 ( 2 ) 3 2 ( 2 ) 2 7 ( 2 ) 1 4 ( 2 ) 1 2 ( 2 ) 8 ( 2 ) 0 ( 2 ) 2 5 ( 1 ) 2 9 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) 1 3 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 6 ( 1 ) C ( 2 ) 2 4 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) 1 4 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 1 1 ( 1 ) C ( 3 ) 2 5 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 1 9 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 8 ( 1 ) 9 ( 1 ) C ( 4 ) 2 7 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 9 ( 1 ) 3 ( 1 ) C ( 5 ) 3 4 ( 1 ) 3 5 ( 1 ) 1 8 ( 1 ) 7 ( 1 ) 4 ( 1 ) 1 3 ( 1 ) C ( 6 ) 5 2 ( 2 ) 3 4 ( 1 ) 3 0 ( 1 ) 1 1 ( 1 ) 1 4 ( 1 ) 1 8 ( 1 ) C ( 7 ) 7 5 ( 2 ) 4 2 ( 2 ) 3 9 ( 2 ) 1 5 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 2 9 ( 2 ) C ( 8 ) 8 0 ( 2 ) 6 0 ( 2 ) 5 0 ( 2 ) 1 4 ( 2 ) 1 2 ( 2 ) 5 0 ( 2 ) C ( 9 ) 6 1 ( 2 ) 7 9 ( 2 ) 6 5 ( 2 ) 1 8 ( 2 ) 2 7 ( 2 ) 4 5 ( 2 ) C ( 1 0 ) 4 1 ( 1 ) 5 2 ( 2 ) 4 3 ( 2 ) 1 2 ( 1 ) 1 7 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) C ( 1 1 ) 3 1 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) 1 3 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 8 ( 1 ) C ( 1 2 ) 3 8 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 1 1 ( 1 ) 8 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) C ( 1 3 ) 3 8 ( 1 ) 4 1 ( 2 ) 2 5 ( 1 ) 1 4 ( 1 ) 4 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) C ( 1 4 ) 4 0 ( 1 ) 5 2 ( 2 ) 3 7 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 9 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) C ( 1 5 ) 5 3 ( 2 ) 3 9 ( 2 ) 4 2 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) 1 7 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) C ( 1 6 ) 4 2 ( 1 ) 2 9 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 8 ( 1 ) 1 1 ( 1 ) 0 ( 1 7 ) 3 6 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 1 4 ( 1 ) 1 5 ( 1 ) 5 ( 1 ) C ( 1 7 ) 2 3 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 1 4 ( 1 ) 8 ( 1 ) 7 ( 1 ) 0 ( 1 8 ) 3 4 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 9 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 0 ( 1 ) C ( 1 8 ) 2 1 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 5 ( 1 ) 7 ( 1 ) C ( 1 9 ) 2 5 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 1 9 ( 1 ) 9 ( 1 ) 8 ( 1 ) 6 ( 1 ) C ( 2 0 ) 2 9 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) 9 ( 1 ) 7 ( 1 ) 5 ( 1 ) C ( 2 1 ) 3 5 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 1 9 ( 1 ) 7 ( 1 ) 1 1 ( 1 ) 1 4 ( 1 ) C ( 2 2 ) 3 9 ( 1 ) 5 5 ( 2 ) 3 1 ( 1 ) 1 6 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) C ( 2 3 ) 5 1 ( 2 ) 7 5 ( 2 ) 4 0 ( 2 ) 2 0 ( 2 ) 8 ( 1 ) 3 5 ( 2 ) C ( 2 4 ) 8 6 ( 2 ) 6 2 ( 2 ) 2 6 ( 1 ) 1 5 ( 1 ) 9 ( 1 ) 5 0 ( 2 ) C ( 2 5 ) 7 9 ( 2 ) 3 8 ( 2 ) 2 7 ( 1 ) 1 5 ( 1 ) 1 9 ( 1 ) 2 7 ( 2 ) C ( 2 6 ) 4 5 ( 2 ) 3 1 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 1 3 ( 1 ) 1 4 ( 1 ) 1 3 ( 1 ) C ( 2 7 ) 3 6 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 1 3 ( 1 ) 1 1 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) C ( 2 8 ) 4 4 ( 1 ) 4 0 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 1 3 ( 1 ) 1 1 ( 1 ) 1 9 ( 1 ) C ( 2 9 ) 6 0 ( 2 ) 5 1 ( 2 ) 3 8 ( 2 ) 1 4 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) 3 5 ( 1 ) C ( 3 0 ) 5 0 ( 2 ) 5 5 ( 2 ) 5 3 ( 2 ) 2 2 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) 3 4 ( 1 ) C ( 3 1 ) 4 4 ( 2 ) 5 3 ( 2 ) 4 9 ( 2 ) 1 0 ( 1 ) 7 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) C ( 3 2 ) 4 4 ( 1 ) 3 9 ( 1 ) 3 0 ( 1 ) 8 ( 1 ) 8 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) C ( 5 0 ) 5 4 ( 2 ) 7 2 ( 2 ) 3 6 ( 1 ) 1 8 ( 1 ) 1 8 ( 1 ) 3 4 ( 2 ) T a b l e E 3 3 . c o n t i n u e d . . . 0 ( 5 1 ) 3 6 ( 1 ) 5 1 ( 1 ) 3 4 ( 1 ) 1 8 ( 1 ) 1 2 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) C ( 5 1 ) 3 1 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) 1 3 ( 1 ) 1 3 ( 1 ) 1 2 ( 1 ) 0 ( 5 2 ) 3 7 ( 1 ) 4 6 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) 1 8 ( 1 ) 1 5 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) C ( 5 2 ) 4 4 ( 2 ) 4 1 ( 2 ) 4 2 ( 1 ) 1 6 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) 1 9 ( 1 ) C ( 5 3 ) 6 1 ( 2 ) 8 2 ( 2 ) 7 0 ( 2 ) 4 2 ( 2 ) 4 1 ( 2 ) 5 0 ( 2 ) C ( 6 0 ) 5 6 ( 2 ) 6 8 ( 2 ) 4 5 ( 2 ) 1 8 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 3 3 ( 2 ) 0 ( 6 1 ) 4 0 ( 1 ) 3 7 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 1 4 ( 1 ) 1 3 ( 1 ) C ( 6 1 ) 3 8 ( 1 ) 3 5 ( 1 ) 2 9 ( 1 ) 8 ( 1 ) 1 2 ( 1 ) 9 ( 1 ) 0 ( 6 2 ) 5 5 ( 1 ) 7 2 ( 1 ) 3 4 ( 1 ) 1 3 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) 2 9 ( 1 ) C ( 6 2 ) 7 3 ( 2 ) 8 6 ( 2 ) 3 4 ( 2 ) 2 4 ( 2 ) 2 8 ( 2 ) 3 1 ( 2 ) C ( 6 3 ) 7 4 ( 2 ) 9 5 ( 3 ) 4 8 ( 2 ) 1 1 ( 2 ) 6 ( 2 ) 2 6 ( 2 ) C ( 7 0 ) 5 7 ( 2 ) 5 1 ( 2 ) 4 7 ( 2 ) 2 6 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 0 ( 7 1 ) 6 2 ( 1 ) 5 6 ( 1 ) 3 8 ( 1 ) 1 3 ( 1 ) 1 2 ( 1 ) 3 7 ( 1 ) C ( 7 1 ) 2 6 ( 1 ) 3 9 ( 1 ) 4 0 ( 1 ) 1 5 ( 1 ) 5 ( 1 ) 1 4 ( 1 ) 0 ( 7 2 ) 6 4 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) 4 1 ( 1 ) 1 7 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) 1 3 ( 1 ) C ( 7 2 ) 1 2 5 ( 3 ) 5 9 ( 2 ) 5 3 ( 2 ) 2 8 ( 2 ) 3 9 ( 2 ) 4 ( 2 ) C ( 7 3 ) 1 6 0 ( 4 ) 6 4 ( 2 ) 7 5 ( 3 ) 3 6 ( 2 ) 1 2 ( 3 ) - 2 1 ( 2 ) 3 2 1 T a b l e E 3 4 . H y d r o g e n c o o r d i n a t e s ( x 1 0 4 ) a n d i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 A ' - ( L i ’ ) 2 - ( C 4 H 3 0 2 ) 3 . A t o m x y 2 U “ , H ( 4 ) 5 2 1 7 ( 1 8 ) 1 0 5 7 2 ( 1 7 ) 7 4 7 2 ( 1 5 ) 2 6 ( 5 ) H ( 6 ) 7 0 0 0 ( 2 0 ) 1 3 1 1 8 ( 1 9 ) 7 2 2 9 ( 1 8 ) 4 2 ( 7 ) H ( 7 ) 6 7 9 0 ( 2 0 ) 1 4 8 8 0 ( 2 0 ) 7 8 7 0 ( 2 0 ) 6 8 ( 9 ) H ( 8 ) 5 3 1 0 ( 2 0 ) 1 4 9 8 0 ( 2 0 ) 8 7 0 0 ( 2 0 ) 6 1 ( 8 ) H ( 9 ) 4 0 5 0 ( 3 0 ) 1 3 3 4 0 ( 2 0 ) 8 8 5 0 ( 2 0 ) 7 2 ( 9 ) H ( 1 0 ) 4 3 7 0 ( 2 0 ) 1 1 6 3 0 ( 2 0 ) 8 2 7 4 ( 1 8 ) 4 6 ( 7 ) H ( 1 2 ) 7 8 6 0 ( 2 0 ) 1 2 8 0 0 ( 2 0 ) 8 9 6 4 ( 1 8 ) 5 4 ( 7 ) H ( 1 3 ) 9 7 5 0 ( 2 0 ) 1 2 7 8 0 ( 2 0 ) 9 7 0 5 ( 1 9 ) 4 7 ( 7 ) H ( 1 4 ) 1 0 0 3 0 ( 2 0 ) 1 1 0 1 4 ( 1 9 ) 9 0 7 0 ( 1 8 ) 4 5 ( 7 ) H ( 1 5 ) 8 4 6 0 ( 2 0 ) 9 4 2 0 ( 2 0 ) 7 6 5 4 ( 1 9 ) 5 6 ( 8 ) H ( 1 6 ) 6 5 8 0 ( 2 0 ) 9 4 5 0 ( 2 0 ) 6 8 9 4 ( 1 8 ) 4 5 ( 7 ) H ( 2 0 ) 9 8 5 ( 1 9 ) 7 1 8 9 ( 1 8 ) 7 3 1 8 ( 1 5 ) 3 0 ( 6 ) H ( 2 2 ) 2 6 5 0 ( 2 0 ) 7 1 1 0 ( 2 0 ) 8 2 5 0 ( 2 0 ) 6 1 ( 8 ) H ( 2 3 ) 3 5 7 0 ( 2 0 ) 6 5 8 0 ( 2 0 ) 9 4 1 0 ( 2 0 ) 5 9 ( 8 ) H ( 2 4 ) 2 2 5 0 ( 2 0 ) 5 1 4 0 ( 2 0 ) 9 8 3 0 ( 2 0 ) 5 9 ( 8 ) H ( 2 5 ) 8 0 ( 2 0 ) 4 4 5 0 ( 2 0 ) 9 0 6 8 ( 1 9 ) 5 2 ( 8 ) H ( 2 6 ) - 7 6 0 ( 2 0 ) 4 9 9 2 ( 1 9 ) 7 9 6 5 ( 1 8 ) 4 3 ( 7 ) H ( 2 8 ) 1 0 0 ( 2 0 ) 7 7 4 9 ( 1 8 ) 8 7 8 8 ( 1 7 ) 3 8 ( 6 ) H ( 2 9 ) - 1 6 2 0 ( 2 0 ) 8 2 1 0 ( 2 0 ) 9 0 4 0 ( 2 0 ) 5 6 ( 7 ) H ( 3 0 ) - 3 5 2 0 ( 2 0 ) 7 2 9 0 ( 2 0 ) 7 7 1 5 ( 1 8 ) 5 2 ( 7 ) H ( 3 1 ) - 3 7 5 0 ( 2 0 ) 5 9 7 0 ( 2 0 ) 6 1 1 0 ( 2 0 ) 6 5 ( 8 ) H ( 3 2 ) - 2 0 0 2 ( 1 9 ) 5 6 8 9 ( 1 9 ) 5 8 6 0 ( 1 8 ) 3 9 ( 6 ) H ( 5 0 A ) 3 8 5 7 3 2 8 2 8 9 1 8 0 H ( 5 O B ) - 1 8 2 3 2 2 6 7 4 8 0 H ( 5 0 C ) - 1 0 3 1 7 0 2 2 2 4 1 5 8 0 H ( 5 2 A ) - 6 9 0 ( 2 0 ) 9 4 6 0 ( 2 0 ) 5 3 8 7 ( 1 7 ) 4 1 ( 6 ) H ( 5 2 B ) - 1 5 4 0 ( 2 0 ) 8 1 3 0 ( 2 0 ) 5 1 6 2 ( 1 8 ) 5 0 ( 7 ) H ( 5 3 A ) - 2 7 5 3 9 1 9 6 5 3 4 8 7 5 ( 9 ) H ( 5 3 B ) - 3 3 1 1 8 1 6 2 4 2 6 5 8 7 ( 1 1 ) H ( 5 3 C ) - 2 5 4 7 9 4 1 1 4 4 0 7 1 1 6 ( 1 4 ) H ( 6 0 A ) 1 5 6 5 9 4 3 0 6 7 8 9 8 6 H ( 6 O B ) 1 5 7 2 1 0 5 1 4 7 6 0 8 8 6 H ( 6 0 C ) 5 9 9 9 2 8 3 7 3 6 1 8 6 H ( 6 2 A ) 3 1 7 0 ( 3 0 ) 9 2 7 0 ( 3 0 ) 9 7 0 0 ( 2 0 ) 9 6 ( 1 1 ) H ( 6 2 B ) 2 6 6 0 ( 3 0 ) 1 0 0 7 0 ( 2 0 ) 1 0 4 8 0 ( 2 0 ) 7 4 ( 9 ) H ( 6 3 A ) 4 7 9 6 1 1 0 8 4 1 1 0 1 0 1 2 6 H ( 6 3 B ) 4 1 2 1 1 1 7 8 0 1 0 7 0 1 1 2 6 H ( 6 3 C ) 4 6 5 5 1 1 1 2 3 9 9 5 0 1 2 6 H ( 7 0 A ) 4 5 6 9 7 7 0 2 5 1 9 3 7 2 H ( 7 O B ) 3 7 0 7 6 3 9 3 4 5 0 5 7 2 3 2 2 T a b l e E 3 4 . c o n t i n u e d . . . H ( 7 0 C ) 5 1 4 0 6 8 1 1 5 0 4 0 7 2 H ( 7 2 A ) 4 3 6 9 5 7 6 2 7 2 9 4 1 0 4 H ( 7 2 8 ) 3 1 4 1 5 9 0 9 6 9 8 2 1 0 4 H ( 7 3 A ) 2 7 0 0 4 2 3 3 6 9 7 9 1 8 5 H ( 7 3 B ) 3 3 9 7 3 9 4 2 6 2 1 0 1 8 5 H ( 7 3 C ) 2 1 7 2 4 0 8 2 5 8 6 5 1 8 5 3 2 3 T a b l e E 3 5 . T o r s i o n a n g l e s ( ° ) f o r 2 A 2 ‘ - ( L i * ) 2 - ( C 4 H 3 0 2 ) 3 . A t o m s A n g l e 0 ( 5 1 ) L i ( 1 ) C ( 1 ) C ( 1 ) 1 1 3 . 4 8 ( 1 8 ) 0 ( 1 7 ) L i ( 1 ) C ( 1 ) C ( 1 ) - 1 3 2 . 5 7 ( 1 6 ) 0 ( 1 8 ) L i ( 1 ) C ( 1 ) C ( 1 ) - 4 9 . 0 ( 6 ) 0 ( 2 ) L i ( 1 ) C ( 1 ) C ( 1 ) 4 . 4 7 ( 1 9 ) L i ( 2 ) L i ( 1 ) C ( 1 ) C ( 1 ) - 1 5 . 1 ( 3 ) C ( 1 7 ) L i ( 1 ) C ( 1 ) C ( 1 ) ~ 1 3 2 . 2 0 ( 1 8 ) L i ( 1 ) C ( 1 ) C ( 1 ) C ( 3 ) # 1 1 7 4 . 6 9 ( 1 8 ) L i ( 1 ) C ( 1 ) C ( 1 ) C ( 2 ) - 5 . 3 ( 2 ) 0 ( 5 1 ) L i ( 1 ) C ( 1 ) C ( 1 ) - 7 4 . 9 ( 2 ) 0 ( 1 7 ) L i ( 1 ) C ( 1 ) C ( 1 ) 5 2 . 9 9 ( 1 8 ) 0 ( 1 8 ) L i ( 1 ) C ( 1 ) C ( 1 ) 1 5 5 . 6 ( 3 ) 0 ( 2 ) L i ( 1 ) C ( 1 ) C ( 1 ) - 1 7 4 . 7 ( 2 ) L i ( 2 ) L i ( 1 ) C ( 1 ) C ( 1 ) 1 6 6 . 8 ( 2 ) C ( 1 7 ) L i ( 1 ) C ( 1 ) C ( 1 ) 6 4 . 8 ( 2 ) 0 ( 1 ) L i ( 1 ) C ( 1 ) C ( 3 ) # 1 - 1 4 . 9 ( 5 ) 0 ( 5 1 ) L i ( 1 ) C ( 1 ) C ( 3 ) # 1 - 8 9 . 8 ( 5 ) 0 ( 1 7 ) L i ( 1 ) C ( 1 ) C ( 3 ) # 1 3 8 . 1 ( 6 ) 0 ( 1 8 ) L i ( 1 ) C ( 1 ) C ( 3 ) # 1 1 4 0 . 7 ( 5 ) 0 ( 2 ) L i ( 1 ) C ( 1 ) C ( 3 ) # 1 1 7 0 . 4 ( 5 ) L i ( 2 ) L i ( 1 ) C ( 1 ) C ( 3 ) # 1 1 5 1 . 9 ( 5 ) C ( 1 7 ) L i ( 1 ) C ( 1 ) C ( 3 ) # 1 4 9 . 9 ( 6 ) 0 ( 1 ) L i ( 1 ) C ( 1 ) C ( 2 ) 1 7 5 . 1 ( 2 ) 0 ( 5 1 ) L i ( 1 ) C ( 1 ) C ( 2 ) 1 0 0 . 2 1 ( 1 7 ) 0 ( 1 7 ) L i ( 1 ) C ( 1 ) C ( 2 ) - 1 3 1 . 9 3 ( 1 8 ) 0 ( 1 8 ) L i ( 1 ) C ( 1 ) C ( 2 ) - 2 9 . 3 ( 2 ) 0 ( 2 ) L i ( 1 ) C ( 1 ) C ( 2 ) 0 . 3 7 ( 1 1 ) L i ( 2 ) L i ( 1 ) C ( 1 ) C ( 2 ) - 1 8 . 0 9 ( 1 4 ) C ( 1 7 ) L i ( 1 ) C ( 1 ) C ( 2 ) - 1 2 0 . 1 ( 2 ) 0 ( 1 ) L i ( 1 ) L i ( 2 ) 0 ( 2 ) 2 8 . 5 9 ( 1 7 ) 0 ( 5 1 ) L i ( 1 ) L i ( 2 ) 0 ( 2 ) - 9 6 . 9 7 ( 1 8 ) 0 ( 1 7 ) L i ( 1 ) L i ( 2 ) 0 ( 2 ) 1 4 0 . 9 6 ( 1 9 ) 0 ( 1 8 ) L i ( 1 ) L i ( 2 ) 0 ( 2 ) - 1 6 7 . 9 ( 2 ) C ( 1 7 ) L i ( 1 ) L i ( 2 ) 0 ( 2 ) 1 6 0 . 5 3 ( 1 6 ) C ( 1 ) L i ( 1 ) L i ( 2 ) 0 ( 2 ) 2 2 . 5 2 ( 1 2 ) 0 ( 1 ) L i ( 1 ) L i ( 2 ) C ( 1 8 ) - 1 6 3 . 5 ( 2 ) 0 ( 5 1 ) L i ( 1 ) L i ( 2 ) 0 ( 1 8 ) 7 0 . 9 1 ( 1 7 ) 0 ( 1 7 ) L i ( 1 ) L i ( 2 ) 0 ( 1 8 ) - 5 1 . 1 5 ( 1 5 ) 0 ( 2 ) L i ( 1 ) L i ( 2 ) C ( 1 8 ) 1 6 7 . 9 ( 2 ) C ( 1 7 ) L i ( 1 ) L i ( 2 ) 0 ( 1 8 ) - 3 1 . 5 9 ( 1 1 ) C ( 1 ) L i ( 1 ) L i ( 2 ) C ( 1 8 ) - 1 6 9 . 5 9 ( 1 7 ) 0 ( 1 ) L i ( 1 ) L i ( 2 ) C ( 6 1 ) 1 1 9 . 6 ( 2 ) 3 2 4 T a b l e E 3 5 . c o n t i n u e d . . . 0 ( 5 1 ) L i ( 1 ) L i ( 2 ) 0 ( 6 1 ) 0 ( 1 7 ) L i ( 1 ) L i ( 2 ) 0 ( 6 1 ) 0 ( 1 8 ) L i ( 1 ) L i ( 2 ) 0 ( 6 1 ) 0 ( 2 ) L i ( 1 ) L i ( 2 ) 0 ( 6 1 ) C ( 1 7 ) L i ( 1 ) L i ( 2 ) C ( 6 1 ) C ( 1 ) L i ( 1 ) L i ( 2 ) 0 ( 6 1 ) 0 ( 1 ) L i ( 1 ) L i ( 2 ) 0 ( 7 1 ) 0 ( 5 1 ) L i ( 1 ) L i ( 2 ) 0 ( 7 1 ) 0 ( 1 7 ) L i ( 1 ) L i ( 2 ) 0 ( 7 1 ) 0 ( 1 8 ) L i ( 1 ) L i ( 2 ) 0 ( 7 1 ) 0 ( 2 ) L i ( 1 ) L i ( 2 ) 0 ( 7 1 ) C ( 1 7 ) L i ( 1 ) L i ( 2 ) 0 ( 7 1 ) C ( 1 ) L i ( 1 ) L i ( 2 ) 0 ( 7 1 ) 0 ( 1 8 ) L i ( 2 ) 0 ( 2 ) C ( 2 ) C ( 6 1 ) L i ( 2 ) 0 ( 2 ) C ( 2 ) 0 ( 7 1 ) L i ( 2 ) 0 ( 2 ) C ( 2 ) L i ( 1 ) L i ( 2 ) 0 ( 2 ) C ( 2 ) 0 ( 1 8 ) L i ( 2 ) 0 ( 2 ) L i ( 1 ) 0 ( 6 1 ) L i ( 2 ) 0 ( 2 ) L i ( 1 ) 0 ( 7 1 ) L i ( 2 ) 0 ( 2 ) L i ( 1 ) 0 ( 1 ) L i ( 1 ) 0 ( 2 ) C ( 2 ) 0 ( 5 1 ) L i ( 1 ) 0 ( 2 ) C ( 2 ) 0 ( 1 7 ) L i ( 1 ) 0 ( 2 ) C ( 2 ) C ( 1 8 ) L i ( 1 ) 0 ( 2 ) C ( 2 ) L i ( 2 ) L i ( 1 ) C ( 2 ) C ( 2 ) C ( 1 7 ) L i ( 1 ) 0 ( 2 ) C ( 2 ) C ( 1 ) L i ( 1 ) 0 ( 2 ) C ( 2 ) 0 ( 1 ) L i ( 1 ) 0 ( 2 ) L i ( 2 ) 0 ( 5 1 ) L i ( 1 ) 0 ( 2 ) L i ( 2 ) 0 ( 1 7 ) L i ( 1 ) 0 ( 2 ) L i ( 2 ) 0 ( 1 8 ) L i ( 1 ) 0 ( 2 ) L i ( 2 ) C ( 1 7 ) L i ( 1 ) 0 ( 2 ) L i ( 2 ) C ( 1 ) L i ( 1 ) 0 ( 2 ) L i ( 2 ) L i ( 2 ) 0 ( 2 ) C ( 2 ) C ( 3 ) L i ( 1 ) 0 ( 2 ) C ( 2 ) C ( 3 ) L i ( 2 ) C ( 2 ) C ( 2 ) C ( 1 ) L i ( 1 ) 0 ( 2 ) C ( 2 ) C ( 1 ) 0 ( 1 ) C ( 1 ) C ( 2 ) 0 ( 2 ) C ( 3 ) # 1 C ( 1 ) C ( 2 ) 0 ( 2 ) L i ( 1 ) C ( 1 ) C ( 2 ) 0 ( 2 ) 0 ( 1 ) C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 3 ) # 1 C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 3 ) L i ( 1 ) C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 3 ) 0 ( 2 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 1 ) # 1 3 2 5 - 6 . 0 ( 3 ) - 1 2 8 . 1 ( 2 ) - 7 6 . 9 ( 2 ) 9 1 . 0 ( 3 ) 4 0 8 . 5 ( 2 ) 1 1 3 . 5 ( 2 ) - 7 2 . 5 ( 2 ) 1 6 1 . 9 5 ( 1 6 ) 3 9 . 9 ( 2 ) 9 1 . 0 4 ( 1 8 ) 4 0 1 . 0 7 ( 1 8 ) 5 9 . 4 5 ( 1 6 ) - 7 8 . 5 5 ( 1 7 ) 4 4 0 . 2 ( 2 ) 1 0 3 . 8 ( 3 ) - 3 5 . 7 ( 4 ) 4 3 1 . 0 ( 3 ) - 9 . 1 2 ( 1 6 ) 4 2 5 . 1 ( 2 ) 9 5 . 3 9 ( 1 8 ) - 2 . 6 3 ( 1 8 ) 4 0 6 . 2 8 ( 1 8 ) 9 0 . 0 ( 3 ) 1 6 0 . 8 0 ( 1 4 ) 1 5 2 . 3 7 ( 1 9 ) 1 2 4 . 9 ( 2 ) - 0 . 4 7 ( 1 3 ) 4 5 5 . 0 0 ( 1 5 ) 1 0 1 . 3 4 ( 1 8 ) - 6 2 . 3 ( 3 ) 8 . 4 2 ( 1 5 ) - 2 7 . 4 ( 2 ) 4 5 2 . 8 4 ( 1 4 ) - 5 4 . 1 ( 4 ) 4 7 8 . 6 9 ( 1 9 ) 1 2 5 . 3 ( 3 ) 0 . 8 ( 2 ) 2 . 9 ( 2 ) 4 7 7 . 0 3 ( 1 8 ) - 0 . 5 4 ( 1 5 ) - 1 7 7 . 5 8 ( 1 8 ) 2 . 5 ( 3 ) 1 7 8 9 5 ( 1 9 ) 1 7 7 . 0 5 ( 1 8 ) T a b l e E 3 5 . c o n t i n u e d . . . C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 1 ) # 1 0 ( 2 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 1 ) # 1 C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 ) # 1 C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) C ( 1 1 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 1 1 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 1 0 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 8 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 7 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) C ( 9 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) C ( 9 ) C ( 5 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) C ( 5 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 6 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 6 ) C ( 1 6 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) C ( 1 4 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) C ( 1 3 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) C ( 1 1 ) C ( 1 6 ) C ( 1 5 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 6 ) C ( 1 5 ) 0 ( 1 ) L i ( 1 ) 0 ( 1 7 ) C ( 1 7 ) 0 ( 5 1 ) L i ( 1 ) 0 ( 1 7 ) C ( 1 7 ) 0 ( 1 8 ) L i ( 1 ) 0 ( 1 7 ) C ( 1 7 ) 0 ( 2 ) L i ( 1 ) 0 ( 1 7 ) C ( 1 7 ) L i ( 2 ) L i ( 1 ) 0 ( 1 7 ) C ( 1 7 ) C ( 1 ) L i ( 1 ) 0 ( 1 7 ) C ( 1 7 ) L i ( 1 ) 0 ( 1 7 ) C ( 1 7 ) C ( 1 9 ) # 2 L i ( 1 ) 0 ( 1 7 ) C ( 1 7 ) C ( 1 8 ) 0 ( 1 ) L i ( 1 ) C ( 1 7 ) 0 ( 1 7 ) 0 ( 5 1 ) L i ( 1 ) C ( 1 7 ) 0 ( 1 7 ) 0 ( 1 8 ) L i ( 1 ) C ( 1 7 ) 0 ( 1 7 ) 0 ( 2 ) L i ( 1 ) C ( 1 7 ) 0 ( 1 7 ) L i ( 2 ) L i ( 1 ) C ( 1 7 ) 0 ( 1 7 ) 3 2 6 2 4 ( 3 ) 2 4 ( 3 ) 1 7 8 . 1 3 ( 1 7 ) - 1 0 2 . 8 ( 2 ) 7 7 . 8 ( 2 ) 1 2 4 . 5 ( 2 ) 5 5 9 ( 3 ) 1 1 3 . 3 ( 2 ) 4 1 5 . 1 ( 2 ) - 6 5 . 9 ( 3 ) 6 5 . 6 ( 3 ) 4 . 1 ( 3 ) 1 7 8 . 2 ( 2 ) 0 . 6 ( 4 ) 0 . 2 ( 4 ) 0 4 ( 4 ) 0 2 ( 4 ) 0 9 ( 4 ) 4 7 8 . 4 ( 2 ) 6 . 1 ( 3 ) 1 3 7 . 0 ( 2 ) 4 7 7 . 2 1 ( 1 9 ) - 4 6 . 3 ( 3 ) 1 . 1 ( 3 ) 1 7 7 . 9 ( 2 ) - o . 1 ( 3 ) - 0 . 8 ( 4 ) 0 . 7 ( 4 ) 0 . 4 ( 4 ) 4 . 3 ( 3 ) 4 7 8 . 2 ( 2 ) 1 7 9 . 2 4 ( 1 5 ) - 6 9 . 9 ( 2 ) 2 0 2 5 ( 1 7 ) 9 3 9 ( 3 ) 5 3 . 8 ( 2 ) 1 6 0 . 2 0 ( 1 5 ) 1 6 4 . 5 6 ( 1 8 ) 4 6 . 2 ( 2 ) - 0 . 9 0 ( 1 8 ) 1 1 6 . 3 ( 2 ) 4 5 6 . 0 ( 2 ) 4 1 1 . 5 ( 3 ) 4 3 0 . 0 ( 2 ) T a b l e E 3 5 . c o n t i n u e d . . . C ( 1 ) L i ( 1 ) C ( 1 7 ) C ( 1 7 ) C ( 1 ) L i ( 1 ) C ( 1 7 ) C ( 1 9 ) # 2 0 ( 5 1 ) L i ( 1 ) C ( 1 7 ) C ( 1 9 ) # 2 C ( 1 7 ) L i ( 1 ) C ( 1 7 ) C ( 1 9 ) # 2 0 ( 1 8 ) L i ( 1 ) C ( 1 7 ) C ( 1 9 ) # 2 0 ( 2 ) L i ( 1 ) C ( 1 7 ) C ( 1 9 ) # 2 L i ( 2 ) L i ( 1 ) C ( 1 7 ) C ( 1 9 ) # 2 C ( 1 ) L i ( 1 ) C ( 1 7 ) C ( 1 9 ) # 2 0 ( 1 ) L i ( 1 ) C ( 1 7 ) C ( 1 8 ) 0 ( 5 1 ) L i ( 1 ) C ( 1 7 ) C ( 1 8 ) C ( 1 7 ) L i ( 1 ) C ( 1 7 ) C ( 1 8 ) C ( 1 8 ) L i ( 1 ) C ( 1 7 ) C ( 1 8 ) C ( 2 ) L i ( 1 ) C ( 1 7 ) C ( 1 8 ) L i ( 2 ) L i ( 1 ) C ( 1 7 ) C ( 1 8 ) C ( 1 ) L i ( 1 ) C ( 1 7 ) C ( 1 8 ) C ( 2 ) L i ( 2 ) 0 ( 1 8 ) C ( 1 8 ) C ( 6 1 ) L i ( 2 ) 0 ( 1 8 ) C ( 1 8 ) C ( 7 1 ) L i ( 2 ) 0 ( 1 8 ) C ( 1 8 ) L i ( 1 ) L i ( 2 ) 0 ( 1 8 ) C ( 1 8 ) C ( 2 ) L i ( 2 ) 0 ( 1 8 ) L i ( 1 ) 0 ( 6 1 ) L i ( 2 ) 0 ( 1 8 ) L i ( 1 ) 0 ( 7 1 ) L i ( 2 ) C ( 1 8 ) L i ( 1 ) 0 ( 1 ) L i ( 1 ) 0 ( 1 8 ) C ( 1 8 ) C ( 5 1 ) L i ( 1 ) 0 ( 1 8 ) C ( 1 8 ) C ( 1 7 ) L i ( 1 ) 0 ( 1 8 ) C ( 1 8 ) C ( 2 ) L i ( 1 ) 0 ( 1 8 ) C ( 1 8 ) L i ( 2 ) L i ( 1 ) 0 ( 1 8 ) C ( 1 8 ) C ( 1 7 ) L i ( 1 ) 0 ( 1 8 ) C ( 1 8 ) C ( 1 ) L i ( 1 ) 0 ( 1 8 ) C ( 1 8 ) 0 ( 1 ) L i ( 1 ) 0 ( 1 8 ) L i ( 2 ) C ( 5 1 ) L i ( 1 ) 0 ( 1 8 ) L i ( 2 ) 0 ( 1 7 ) L i ( 1 ) 0 ( 1 8 ) L i ( 2 ) 0 ( 2 ) L i ( 1 ) 0 ( 1 8 ) L i ( 2 ) C ( 1 7 ) L i ( 1 ) 0 ( 1 8 ) L i ( 2 ) C ( 1 ) L i ( 1 ) 0 ( 1 8 ) L i ( 2 ) L i ( 2 ) 0 ( 1 8 ) C ( 1 8 ) C ( 1 9 ) L i ( 1 ) 0 ( 1 8 ) C ( 1 8 ) C ( 1 9 ) L i ( 2 ) 0 ( 1 8 ) C ( 1 8 ) C ( 1 7 ) L i ( 1 ) 0 ( 1 8 ) C ( 1 8 ) C ( 1 7 ) C ( 1 7 ) C ( 1 7 ) C ( 1 8 ) C ( 1 8 ) C ( 1 9 ) # 2 C ( 1 7 ) C ( 1 8 ) C ( 1 8 ) L i ( 1 ) C ( 1 7 ) C ( 1 8 ) 0 ( 1 8 ) 0 ( 1 7 ) C ( 1 7 ) C ( 1 8 ) C ( 1 9 ) C ( 1 9 ) # 2 C ( 1 7 ) C ( 1 8 ) C ( 1 9 ) 3 2 7 - 2 6 . 9 ( 2 ) - 4 6 . 5 ( 6 ) 7 0 . 7 ( 5 ) - 4 5 . 6 ( 5 ) 1 5 8 . 5 ( 5 ) 4 5 7 . 0 ( 4 ) 4 7 5 . 6 ( 5 ) - 7 2 . 4 ( 6 ) 1 6 4 . 0 ( 2 ) - 7 8 . 8 0 ( 1 5 ) 1 6 4 . 9 ( 2 ) 8 9 5 ( 1 0 ) 5 3 . 5 ( 2 ) 3 4 . 8 9 ( 1 4 ) 1 3 8 . 0 ( 2 ) 1 3 7 . 3 ( 3 ) 4 0 0 . 4 ( 3 ) 2 6 . 4 ( 4 ) 1 2 8 . 1 ( 3 ) 9 . 1 5 ( 1 6 ) 1 3 1 . 5 ( 2 ) 4 0 1 . 6 7 ( 1 7 ) 4 0 8 . 4 ( 5 ) 8 8 . 4 2 ( 1 7 ) - 2 1 . 2 1 ( 1 7 ) 4 6 0 . 8 7 ( 1 4 ) 4 5 2 . 5 4 ( 1 9 ) 4 1 . 3 2 ( 1 3 ) - 1 3 6 . 5 ( 2 ) 4 4 . 1 ( 5 ) - 1 1 9 . 0 4 ( 1 6 ) 1 3 1 . 3 2 ( 1 5 ) - 8 . 3 3 ( 1 5 ) 1 4 1 . 2 2 ( 1 4 ) 1 6 . 1 ( 3 ) 7 6 . 0 ( 4 ) 4 6 2 . 0 6 ( 1 9 ) 4 0 3 . 3 ( 3 ) 1 8 . 7 ( 2 ) - 2 . 0 ( 2 ) 1 7 7 . 2 8 ( 1 7 ) 4 3 . 1 7 ( 1 5 ) 1 7 8 . 7 0 ( 1 8 ) - 2 . 0 ( 3 ) T a b l e E 3 5 . c o n t i n u e d . . . L i ( 1 ) C ( 1 7 ) C ( 1 8 ) C ( 1 9 ) C ( 1 8 ) C ( 1 8 ) C ( 1 9 ) C ( 1 7 ) # 2 C ( 1 7 ) C ( 1 8 ) C ( 1 9 ) C ( 1 7 ) # 2 0 ( 1 8 ) C ( 1 8 ) C ( 1 9 ) C ( 2 0 ) C ( 1 7 ) C ( 1 8 ) C ( 1 9 ) C ( 2 0 ) C ( 1 8 ) C ( 1 9 ) C ( 2 0 ) C ( 2 7 ) C ( 1 7 ) # 2 C ( 1 9 ) C ( 2 0 ) C ( 2 7 ) C ( 1 8 ) C ( 1 9 ) C ( 2 0 ) C ( 2 1 ) C ( 1 7 ) # 2 C ( 1 9 ) C ( 2 0 ) C ( 2 1 ) C ( 2 7 ) C ( 2 0 ) C ( 2 1 ) C ( 2 6 ) C ( 1 9 ) C ( 2 0 ) C ( 2 1 ) C ( 2 6 ) C ( 2 7 ) C ( 2 0 ) C ( 2 1 ) C ( 2 2 ) C ( 1 9 ) C ( 2 0 ) C ( 2 1 ) C ( 2 2 ) C ( 2 6 ) C ( 2 1 ) C ( 2 2 ) C ( 2 3 ) C ( 2 0 ) C ( 2 1 ) C ( 2 2 ) C ( 2 3 ) C ( 2 1 ) C ( 2 2 ) C ( 2 3 ) C ( 2 4 ) C ( 2 2 ) C ( 2 3 ) C ( 2 4 ) C ( 2 5 ) C ( 2 3 ) C ( 2 4 ) C ( 2 5 ) C ( 2 6 ) C ( 2 2 ) C ( 2 1 ) C ( 2 6 ) C ( 2 5 ) C ( 2 0 ) C ( 2 1 ) C ( 2 6 ) C ( 2 5 ) C ( 2 4 ) C ( 2 5 ) C ( 2 6 ) C ( 2 1 ) C ( 1 9 ) C ( 2 0 ) C ( 2 7 ) C ( 3 2 ) C ( 2 1 ) C ( 2 0 ) C ( 2 7 ) C ( 3 2 ) C ( 1 9 ) C ( 2 0 ) C ( 2 7 ) C ( 2 8 ) C ( 2 1 ) C ( 2 0 ) C ( 2 7 ) C ( 2 8 ) C ( 3 2 ) C ( 2 7 ) C ( 2 8 ) C ( 2 9 ) C ( 2 0 ) C ( 2 7 ) C ( 2 8 ) C ( 2 9 ) C ( 2 7 ) C ( 2 8 ) C ( 2 9 ) C ( 3 0 ) C ( 2 8 ) C ( 2 9 ) C ( 3 0 ) C ( 3 1 ) C ( 2 9 ) C ( 3 0 ) C ( 3 1 ) C ( 3 2 ) C ( 2 8 ) C ( 2 7 ) C ( 3 2 ) C ( 3 1 ) C ( 2 0 ) C ( 2 7 ) C ( 3 2 ) C ( 3 1 ) C ( 3 0 ) C ( 3 1 ) C ( 3 2 ) C ( 2 7 ) C ( 1 ) L i ( 1 ) 0 ( 5 1 ) C ( 5 1 ) C ( 1 7 ) L i ( 1 ) 0 ( 5 1 ) C ( 5 1 ) C ( 1 8 ) L i ( 1 ) C ( 5 1 ) C ( 5 1 ) C ( 2 ) L i ( 1 ) 0 ( 5 1 ) C ( 5 1 ) L i ( 2 ) L i ( 1 ) C ( 5 1 ) C ( 5 1 ) C ( 1 7 ) L i ( 1 ) 0 ( 5 1 ) C ( 5 1 ) C ( 1 ) L i ( 1 ) 0 ( 5 1 ) C ( 5 1 ) L i ( 1 ) 0 ( 5 1 ) C ( 5 1 ) C ( 5 2 ) L i ( 1 ) 0 ( 5 1 ) C ( 5 1 ) C ( 5 0 ) C ( 5 1 ) C ( 5 1 ) C ( 5 2 ) C ( 5 2 ) C ( 5 0 ) C ( 5 1 ) C ( 5 2 ) C ( 5 2 ) 3 2 8 1 6 7 . 5 ( 2 ) - 1 7 7 . 2 5 ( 1 8 ) 2 . 0 ( 3 ) 2 . 7 ( 3 ) - 1 7 8 . 1 3 ( 1 8 ) 1 0 7 . 8 ( 2 ) - 7 2 . 3 ( 2 ) 4 2 0 . 2 ( 2 ) 5 9 . 7 ( 3 ) 4 1 . 3 ( 3 ) 9 1 . 5 ( 2 ) 4 3 8 . 2 ( 2 ) 8 9 . 1 ( 2 ) 2 . 0 ( 3 ) 4 7 8 . 6 ( 2 ) 4 . 0 ( 4 ) 0 4 ( 4 ) 0 . 8 ( 4 ) 4 . 6 ( 3 ) 1 7 8 . 9 6 ( 1 9 ) 0 . 2 ( 3 ) 4 . 3 ( 3 ) 4 2 8 . 2 ( 2 ) 4 7 4 . 2 9 ( 1 9 ) 5 3 . 3 ( 3 ) - 0 . 3 ( 3 ) 1 7 8 . 4 ( 2 ) 0 . 3 ( 4 ) - 0 . 4 ( 4 ) 0 . 5 ( 4 ) 0 . 3 ( 4 ) - 1 7 8 . 3 ( 2 ) - o . 4 ( 4 ) 4 3 . 7 ( 3 ) - 6 2 . 5 ( 3 ) 4 4 2 . 4 7 ( 1 9 ) 1 2 9 . 1 ( 2 ) 1 7 6 . 2 1 ( 1 9 ) - 8 5 . 8 ( 2 ) 6 7 . 6 ( 2 ) 1 7 6 . 1 6 ( 1 8 ) 3 4 ( 4 ) 2 2 ( 3 ) 1 7 7 . 4 ( 2 ) T a b l e E 3 5 . c o n t i n u e d . . . C ( 5 1 ) C ( 5 2 ) C ( 5 2 ) C ( 5 3 ) 4 7 6 . 1 ( 2 ) 0 ( 2 ) L i ( 2 ) 0 ( 6 1 ) C ( 6 1 ) 6 3 . 3 ( 3 ) 0 ( 1 8 ) L i ( 2 ) 0 ( 6 1 ) C ( 6 1 ) - 4 5 . 6 ( 3 ) 0 ( 7 1 ) L i ( 2 ) 0 ( 6 1 ) C ( 6 1 ) 4 6 1 . 5 ( 2 ) L i ( 1 ) L i ( 2 ) 0 ( 6 1 ) C ( 6 1 ) 5 . 2 ( 4 ) L i ( 2 ) 0 ( 6 1 ) C ( 6 1 ) C ( 6 2 ) 1 6 7 . 5 ( 2 ) L i ( 2 ) 0 ( 6 1 ) C ( 6 1 ) C ( 6 0 ) 4 2 . 5 ( 4 ) 0 ( 6 1 ) C ( 6 1 ) C ( 6 2 ) C ( 6 2 ) 4 . 1 ( 3 ) C ( 6 0 ) C ( 6 1 ) C ( 6 2 ) C ( 6 2 ) 1 7 8 . 9 ( 2 ) C ( 6 1 ) C ( 6 2 ) C ( 6 2 ) C ( 6 3 ) 8 5 . 7 ( 3 ) C ( 2 ) L i ( 2 ) 0 ( 7 1 ) C ( 7 1 ) - 5 3 . 2 ( 3 ) C ( 1 8 ) L i ( 2 ) 0 ( 7 1 ) C ( 7 1 ) 4 8 . 0 ( 3 ) C ( 6 1 ) L i ( 2 ) 0 ( 7 1 ) C ( 7 1 ) 1 6 8 . 1 ( 2 ) L i ( 1 ) L i ( 2 ) 0 ( 7 1 ) C ( 7 1 ) 4 9 ( 3 ) L i ( 2 ) C ( 7 1 ) C ( 7 1 ) C ( 7 2 ) 4 2 5 . 0 ( 2 ) L i ( 2 ) 0 ( 7 1 ) C ( 7 1 ) C ( 7 0 ) 5 4 . 0 ( 3 ) 0 ( 7 1 ) C ( 7 1 ) C ( 7 2 ) C ( 7 2 ) 3 . 5 ( 3 ) C ( 7 0 ) C ( 7 1 ) C ( 7 2 ) C ( 7 2 ) 4 7 5 . 6 ( 2 ) C ( 7 1 ) C ( 7 2 ) C ( 7 2 ) C ( 7 3 ) 1 5 4 . 2 ( 3 ) S y m m e t r y t r a n s f o r m a t i o n s u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s : # 1 - x + 1 , - y + 2 , - z + 1 # 2 - x , - y + 1 , - z + 1 3 2 9 T a b l e E 3 6 . C r y s t a l a n d s t r u c t u r e r e fi n e m e n t d a t a f o r 2 A - C 3 N 5 H 5 - C 3 H 3 0 . I d e n t i fi c a t i o n c o d e E m p i r i c a l f o r m u l a F o r m u l a w e i g h t T e m p e r a t u r e W a v e l e n g t h C r y s t a l s y s t e m S p a c e g r o u p U n i t c e l l d i m e n s i o n s V o l u m e 2 D e n s i t y ( c a l c u l a t e d ) A b s o r p t i o n c o e f fi c i e n t F ( 0 0 0 ) C r y s t a l S i z e C o l o r T h e t a r a n g e f o r d a t a c o l l e c t i o n I n d e x r a n g e s R e fl e c t i o n s c o l l e c t e d / U n i q u e R e fi n e m e n t m e t h o d D a t a I R e s t r a i n t s / P a r a m e t e r s G o o d n e s s - o f - fi t o n F 2 F i n a l R i n d i c e s [ | > 2 0 ( l ) ] R i n d i c e s ( a l l d a t a ) E x t i n c t i o n C o e f fi c i e n t L a r g e s t d i f f . p e a k a n d h o l e 2 A - C 3 N 5 H 5 - C 3 H 3 0 0 3 8 H 3 8 N 6 0 5 6 5 8 . 7 4 g / m o l e 1 7 3 ( 2 ) K 0 . 7 1 0 7 3 A M o n o c l i n i c [ 3 2 1 / C a = 1 2 . 6 9 4 ( 3 ) A b = 2 2 . 6 4 8 ( 5 ) A c = 1 3 . 5 6 0 ( 3 ) A a = 9 0 . 0 0 ° B = 1 1 7 . 8 6 ( 3 ) ° y = 9 0 . 0 0 ° 3 4 4 6 . 3 ( 1 2 ) A 3 4 1 . 2 7 0 M g / m 3 0 . 0 8 6 m m " 1 3 9 2 0 . 7 8 m m x 0 . 1 8 m m x 0 . 1 4 m m w i n e r e d 1 8 0 ° t o 2 8 . 3 2 ° - 1 6 s h s 1 6 , - 2 9 s k 5 2 9 , - 1 7 s l s 1 8 4 1 2 7 7 I 8 3 6 2 [ R i n t = 0 . 1 5 0 7 ] F u l l - m a t r i x - l e a s t - s q u a r e s o n F 2 8 3 6 2 I 0 I 5 9 5 0 . 9 7 8 R 1 = 0 . 0 6 5 1 , s z = 0 . 0 9 8 8 R 1 = 0 . 2 0 0 7 , s z = 0 . 1 3 1 2 0 . 0 0 2 8 ( 4 ) 0 . 2 2 9 a n d - 0 2 1 3 e / A 3 3 3 0 T a b l e E 3 7 . A t o m i c c o o r d i n a t e s g x 1 0 4 ) a n d e q u i v a l e n t i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 ) f o r 2 A - C 3 N 6 H 5 - C 3 H 8 0 . U 6 , q i s d e fi n e d a s o n e t h i r d o f t h e t r a c e o f t h e o r t h o g o n a l i z e d U i j t e n s o r . 3 3 1 A t o m x y 2 U . . . 0 ( 1 ) - 1 1 2 0 ( 1 ) 7 6 9 1 ( 1 ) 2 3 5 8 ( 2 ) 3 4 ( 1 ) C ( 1 ) - 2 8 ( 2 ) 7 6 0 1 ( 1 ) 2 9 8 8 ( 2 ) 2 8 ( 1 ) 0 ( 2 ) 2 8 9 ( 1 ) 8 6 3 3 ( 1 ) 2 9 2 2 ( 2 ) 3 7 ( 1 ) C ( 2 ) 7 7 6 ( 2 ) 8 1 5 2 ( 1 ) 3 2 8 3 ( 2 ) 2 6 ( 1 ) C ( 3 ) 2 0 5 5 ( 2 ) 8 0 9 5 ( 1 ) 3 9 3 8 ( 2 ) 2 4 ( 1 ) 0 ( 4 ) 3 6 3 8 ( 1 ) 7 4 6 0 ( 1 ) 4 9 8 6 ( 1 ) 3 2 ( 1 ) C ( 4 ) 2 4 7 5 ( 2 ) 7 5 4 9 ( 1 ) 4 3 2 2 ( 2 ) 2 5 ( 1 ) 0 ( 5 ) 2 2 6 3 ( 1 ) 6 5 3 4 ( 1 ) 4 4 8 4 ( 1 ) 3 4 ( 1 ) C ( 5 ) 1 7 0 5 ( 2 ) 7 0 0 5 ( 1 ) 4 0 6 7 ( 2 ) 2 6 ( 1 ) C ( 6 ) 4 6 8 ( 2 ) 7 0 4 9 ( 1 ) 3 4 0 1 ( 2 ) 2 6 ( 1 ) C ( 7 ) - 2 9 0 ( 2 ) 6 4 9 7 ( 1 ) 3 1 1 2 ( 2 ) 2 9 ( 1 ) C ( 8 ) - 1 3 9 9 ( 2 ) 6 5 6 6 ( 1 ) 3 2 6 6 ( 2 ) 3 0 ( 1 ) C ( 9 ) - 2 4 7 5 ( 2 ) 6 2 8 3 ( 1 ) 2 5 9 4 ( 2 ) 3 3 ( 1 ) C ( 1 0 ) - 3 4 4 9 ( 3 ) 6 3 3 8 ( 1 ) 2 7 9 3 ( 3 ) 3 8 ( 1 ) C ( 1 1 ) - 3 3 8 0 ( 3 ) 6 6 7 6 ( 1 ) 3 6 5 8 ( 3 ) 4 3 ( 1 ) C ( 1 2 ) - 2 3 2 0 ( 3 ) 6 9 5 4 ( 1 ) 4 3 4 6 ( 3 ) 4 6 ( 1 ) C ( 1 3 ) - 1 3 3 9 ( 3 ) 6 8 9 7 ( 1 ) 4 1 6 5 ( 2 ) 3 9 ( 1 ) C ( 1 4 ) - 5 1 1 ( 2 ) 6 2 3 1 ( 1 ) 1 9 9 8 ( 2 ) 3 5 ( 1 ) C ( 1 5 ) - 5 6 0 ( 3 ) 5 6 2 0 ( 1 ) 1 8 7 0 ( 3 ) 5 3 ( 1 ) C ( 1 6 ) - 7 6 4 ( 3 ) 5 3 6 2 ( 2 ) 8 6 8 ( 4 ) 7 2 ( 1 ) C ( 1 7 ) - 8 9 4 ( 3 ) 5 7 1 2 ( 2 ) - 9 ( 4 ) 7 4 ( 1 ) C ( 1 8 ) - 8 3 1 ( 3 ) 6 3 1 6 ( 2 ) 9 8 ( 3 ) 6 3 ( 1 ) C ( 1 9 ) - 6 5 6 ( 3 ) 6 5 7 2 ( 2 ) 1 0 9 0 ( 3 ) 4 5 ( 1 ) C ( 2 0 ) 2 8 3 2 ( 2 ) 8 6 3 6 ( 1 ) 4 1 3 7 ( 2 ) 2 8 ( 1 ) C ( 2 1 ) 3 9 2 0 ( 2 ) 8 5 0 7 ( 1 ) 3 9 6 0 ( 2 ) 2 8 ( 1 ) C ( 2 2 ) 3 7 6 1 ( 3 ) 8 1 8 7 ( 1 ) 3 0 2 7 ( 2 ) 3 9 ( 1 ) C ( 2 3 ) 4 7 1 4 ( 3 ) 8 0 6 3 ( 1 ) 2 8 2 6 ( 3 ) 4 8 ( 1 ) C ( 2 4 ) 5 8 3 8 ( 3 ) 8 2 6 2 ( 1 ) 3 5 4 4 ( 3 ) 4 6 ( 1 ) C ( 2 5 ) 6 0 0 2 ( 3 ) 8 5 8 8 ( 1 ) 4 4 5 7 ( 3 ) 4 4 ( 1 ) C ( 2 6 ) 5 0 5 6 ( 2 ) 8 7 0 4 ( 1 ) 4 6 7 2 ( 3 ) 3 6 ( 1 ) C ( 2 7 ) 3 1 1 4 ( 2 ) 8 9 5 3 ( 1 ) 5 2 2 1 ( 2 ) 3 1 ( 1 ) C ( 2 8 ) 3 4 4 5 ( 3 ) 9 5 4 5 ( 1 ) 5 3 4 2 ( 3 ) 4 3 ( 1 ) C ( 2 9 ) 3 6 9 9 ( 3 ) 9 8 5 2 ( 2 ) 6 3 1 0 ( 3 ) 5 5 ( 1 ) C ( 3 0 ) 3 6 1 2 ( 3 ) 9 5 7 7 ( 2 ) 7 1 6 7 ( 3 ) 6 0 ( 1 ) C ( 3 1 ) 3 2 9 6 ( 3 ) 8 9 8 8 ( 2 ) 7 0 7 3 ( 3 ) 6 1 ( 1 ) C ( 3 2 ) 3 0 5 2 ( 3 ) 8 6 8 1 ( 1 ) 6 1 0 5 ( 3 ) 4 9 ( 1 ) N ( 5 0 ) - 5 8 3 0 ( 2 ) 9 3 0 7 ( 1 ) - 1 2 4 ( 2 ) 3 4 ( 1 ) C ( 5 0 ) - 4 7 8 1 ( 2 ) 9 0 4 8 ( 1 ) 3 7 8 ( 2 ) 2 4 ( 1 ) N ( 5 1 ) - 3 8 0 4 ( 2 ) 9 3 8 7 ( 1 ) 6 5 2 ( 2 ) 2 6 ( 1 ) N ( 5 2 ) C ( 5 2 ) N ( 5 3 ) N ( 5 4 ) C ( 5 4 ) N ( 5 5 ) C ( 6 0 ) C ( 6 1 ) C ( 6 1 ) C ( 6 2 ) T a b l e E 3 7 . c o n t i n u e d . . . 4 7 5 2 ( 2 ) - 2 7 6 4 ( 2 ) - 2 7 0 5 ( 2 ) - 3 6 3 6 ( 2 ) - 3 7 3 2 ( 2 ) 4 7 9 1 ( 2 ) 3 1 2 7 ( 3 ) 1 6 8 5 ( 2 ) 1 8 3 6 ( 3 ) 1 0 5 7 ( 3 ) 9 3 8 9 ( 1 ) 9 1 1 0 ( 1 ) 8 5 3 1 ( 1 ) 7 6 3 7 ( 1 ) 8 2 1 2 ( 1 ) 8 4 6 0 ( 1 ) 5 2 6 7 ( 2 ) 5 3 6 3 ( 1 ) 5 2 4 0 ( 1 ) 5 6 4 7 ( 2 ) 1 5 1 2 ( 2 ) 1 2 1 7 ( 2 ) 1 5 2 0 ( 2 ) 1 3 2 0 ( 2 ) 1 1 1 9 ( 2 ) 5 5 5 ( 2 ) 6 7 3 0 ( 3 ) 4 7 7 0 ( 2 ) 5 8 7 1 ( 2 ) 6 1 3 2 ( 4 ) 3 5 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 3 2 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 5 5 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) 4 2 ( 1 ) 5 8 ( 1 ) 3 3 2 T a b l e E 3 8 . B o n d l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 A - C 3 N 3 H 5 - C 3 H 3 0 . A t o m s L e n g t h A n g l e 0 ( 1 ) - C ( 1 ) 1 . 2 5 9 ( 3 ) 0 ( 1 ) - C ( 6 ) 1 . 3 9 4 ( 3 ) 0 ( 1 ) - C ( 2 ) 1 . 5 4 2 ( 3 ) 0 ( 2 ) - C ( 2 ) 1 . 2 3 4 ( 3 ) C ( 2 ) - C ( 3 ) 1 . 4 4 7 ( 3 ) C ( 3 ) - C ( 4 ) 1 . 3 5 1 ( 3 ) C ( 3 ) - C ( 2 0 ) 1 . 5 1 6 ( 3 ) 0 ( 4 ) - C ( 4 ) 1 3 3 7 ( 3 ) 0 ( 4 ) - H ( 4 ) 0 9 8 ( 4 ) C ( 4 ) - C ( 5 ) 1 5 0 8 ( 3 ) 0 ( 5 ) - C ( 5 ) 1 . 2 5 9 ( 3 ) C ( 5 ) - C ( 6 ) 1 . 4 0 3 ( 3 ) C ( 6 ) - C ( 7 ) 1 . 5 1 2 ( 3 ) C ( 7 ) - C ( 8 ) 1 5 2 6 ( 3 ) C ( 7 ) - C ( 1 4 ) 1 . 5 2 6 ( 4 ) C ( 7 ) - H ( 7 ) 0 9 9 ( 2 ) C ( 8 ) - C ( 9 ) 1 . 3 9 4 ( 3 ) C ( 8 ) - C ( 1 3 ) 1 . 4 0 2 ( 4 ) C ( 9 ) - C ( 1 0 ) 1 . 3 8 9 ( 4 ) C ( 9 ) - H ( 9 ) 0 9 7 ( 2 ) C ( 1 0 ) - C ( 1 1 ) 1 . 3 7 0 ( 4 ) C ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) 0 . 9 8 ( 2 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 2 ) 1 . 3 7 9 ( 4 ) C ( 1 1 ) - H ( 1 1 ) 1 0 3 ( 3 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 3 ) 1 . 3 8 4 ( 4 ) C ( 1 2 ) - H ( 1 2 ) 1 0 3 ( 3 ) C ( 1 3 ) - H ( 1 3 ) 0 9 7 ( 3 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 9 ) 1 . 3 9 1 ( 4 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 5 ) 1 . 3 9 3 ( 4 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) 1 . 3 8 7 ( 5 ) C ( 1 5 ) - H ( 1 5 ) 1 . 0 1 ( 3 ) C ( 1 6 ) - C ( 1 7 ) 1 . 3 7 3 ( 6 ) C ( 1 6 ) - H ( 1 6 ) 0 9 5 ( 3 ) C ( 1 7 ) - C ( 1 8 ) 1 . 3 7 5 ( 5 ) C ( 1 7 ) - H ( 1 7 ) 0 9 9 ( 3 ) C ( 1 8 ) - C ( 1 9 ) 1 . 3 8 3 ( 4 ) C ( 1 8 ) - H ( 1 8 ) 1 . 0 1 ( 3 ) C ( 1 9 ) - H ( 1 9 ) 0 9 7 ( 2 ) C ( 2 0 ) - C ( 2 7 ) 1 . 5 2 2 ( 4 ) C ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) 1 . 5 3 5 ( 3 ) C ( 2 0 ) - H ( 2 0 ) 0 9 9 ( 2 ) 3 3 3 T a b l e E 3 8 . c o n t i n u e d . . . C ( 2 1 ) - C ( 2 6 ) C ( 2 1 ) - C ( 2 2 ) C ( 2 2 ) - C ( 2 3 ) C ( 2 2 ) - H ( 2 2 ) C ( 2 3 ) - C ( 2 4 ) C ( 2 3 ) - H ( 2 3 ) C ( 2 4 ) - C ( 2 5 ) C ( 2 4 ) - H ( 2 4 ) C ( 2 5 ) - C ( 2 6 ) C ( 2 5 ) - H ( 2 5 ) C ( 2 6 ) - H ( 2 6 ) C ( 2 7 ) - C ( 3 2 ) C ( 2 7 ) - C ( 2 8 ) C ( 2 8 ) - C ( 2 9 ) C ( 2 8 ) - H ( 2 8 ) C ( 2 9 ) - C ( 3 0 ) C ( 2 9 ) - H ( 2 9 ) C ( 3 0 ) - C ( 3 1 ) C ( 3 0 ) - H ( 3 0 ) C ( 3 1 ) - C ( 3 2 ) C ( 3 1 ) - H ( 3 1 ) C ( 3 2 ) - H ( 3 2 ) N ( 5 0 ) - C ( 5 0 ) N ( 5 0 ) - H ( 5 0 A ) N ( 5 0 ) - H ( 5 0 8 ) C ( 5 0 ) - N ( 5 1 ) C ( 5 0 ) - N ( 5 5 ) N ( 5 1 ) - C ( 5 2 ) N ( 5 2 ) - C ( 5 2 ) N ( 5 2 ) - H ( 5 2 A ) N ( 5 2 ) - H ( 5 2 B ) C ( 5 2 ) - N ( 5 3 ) N ( 5 3 ) - C ( 5 4 ) N ( 5 3 ) - H ( 5 3 ) N ( 5 4 ) - C ( 5 4 ) N ( 5 4 ) - H ( 5 4 A ) N ( 5 4 ) - H ( 5 4 B ) C ( 5 4 ) - N ( 5 5 ) C ( 6 0 ) - C ( 6 1 ) C ( 6 0 ) - H ( 6 0 A ) C ( 6 0 ) — H ( 6 0 3 ) C ( 6 0 ) - H ( 6 0 C ) 0 ( 6 1 ) - C ( 6 1 ) 0 ( 6 1 ) - H ( 6 1 ) 1 . 3 8 2 ( 3 ) 1 . 3 8 9 ( 4 ) 1 . 3 8 6 ( 4 ) 0 9 9 ( 2 ) 1 . 3 7 4 ( 4 ) 0 9 5 ( 3 ) 1 . 3 7 1 ( 4 ) 1 0 2 ( 3 ) 1 . 3 8 8 ( 4 ) 0 9 4 ( 3 ) 0 9 6 ( 3 ) 1 . 3 8 2 ( 4 ) 1 . 3 9 0 ( 4 ) 1 . 3 8 4 ( 4 ) 0 9 8 ( 2 ) 1 . 3 6 8 ( 5 ) 1 0 4 ( 3 ) 1 . 3 8 2 ( 4 ) 1 0 0 ( 3 ) 1 . 3 8 5 ( 4 ) 1 0 4 ( 3 ) 1 0 2 ( 3 ) 1 . 3 1 7 ( 3 ) 0 8 7 ( 3 ) 0 8 9 ( 3 ) 1 . 3 5 4 ( 3 ) 1 . 3 5 5 ( 3 ) 1 . 3 3 3 ( 3 ) 1 . 3 1 5 ( 3 ) 0 9 3 ( 3 ) 0 9 0 ( 3 ) 1 . 3 6 6 ( 3 ) 1 . 3 6 2 ( 3 ) 1 0 1 ( 3 ) 1 . 3 2 5 ( 3 ) 0 8 8 ( 2 ) 0 8 9 ( 3 ) 1 . 3 2 1 ( 3 ) 1 . 5 0 4 ( 4 ) 0 9 9 ( 3 ) 1 0 7 ( 4 ) 1 0 7 ( 3 ) 1 . 4 4 1 ( 3 ) 0 9 8 ( 3 ) 3 3 4 T a b l e E 3 8 . c o n t i n u e d . . . C ( 6 1 ) - C ( 6 2 ) C ( 6 1 ) - H ( 6 1 A ) C ( 6 2 ) - H ( 6 2 A ) C ( 6 2 ) - H ( 6 2 B ) C ( 6 2 ) - H ( 6 2 C ) 0 ( 1 ) - C ( 1 ) - C ( 6 ) 0 ( 1 ) - C ( 1 ) - C ( 2 ) C ( 6 ) - C ( 1 ) - C ( 2 ) 0 ( 2 ) - C ( 2 ) - C ( 3 ) 0 ( 2 ) - C ( 2 ) - C ( 1 ) C ( 3 ) - C ( 2 ) - C ( 1 ) C ( 4 ) - C ( 3 ) - C ( 2 ) C ( 4 ) - C ( 3 ) - C ( 2 0 ) C ( 2 ) - C ( 3 ) - C ( 2 0 ) C ( 4 ) - 0 ( 4 ) - H ( 4 ) 0 ( 4 ) - C ( 4 ) - C ( 3 ) 0 ( 4 ) - C ( 4 ) - C ( 5 ) C ( 3 ) - C ( 4 ) - C ( 5 ) 0 ( 5 ) - C ( 5 ) - C ( 6 ) 0 ( 5 ) - C ( 5 ) - C ( 4 ) C ( 6 ) - C ( 5 ) - C ( 4 ) C ( 1 ) - C ( 6 ) - C ( 5 ) 0 ( 1 ) - C ( 6 ) - C ( 7 ) C ( 5 ) - C ( 6 ) - C ( 7 ) C ( 6 ) - C ( 7 ) - C ( 8 ) C ( 6 ) - C ( 7 ) - C ( 1 4 ) C ( 8 ) - C ( 7 ) - C ( 1 4 ) C ( 6 ) - C ( 7 ) - H ( 7 ) C ( 8 ) - C ( 7 ) - H ( 7 ) C ( 1 4 ) - C ( 7 ) - H ( 7 ) C ( 9 ) - C ( 8 ) - C ( 1 3 ) C ( 9 ) - C ( 8 ) - C ( 7 ) C ( 1 3 ) - C ( 8 ) - C ( 7 ) C ( 1 0 ) - C ( 9 ) - C ( 8 ) C ( 1 0 ) - C ( 9 ) - H ( 9 ) C ( 8 ) - C ( 9 ) - H ( 9 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 0 ) - C ( 9 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) C ( 9 ) - C ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) C ( 1 0 ) - C ( 1 1 ) - C ( 1 2 ) C ( 1 0 ) - C ( 1 1 ) - H ( 1 1 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 1 ) - H ( 1 1 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 2 ) - C ( 1 3 ) 1 5 0 9 ( 4 ) 1 0 2 ( 3 ) 1 0 0 ( 3 ) 1 0 8 ( 3 ) 1 0 3 ( 3 ) 3 3 5 1 2 4 . 4 ( 2 ) 1 1 5 . 5 ( 2 ) 1 2 0 . 1 ( 2 ) 1 2 2 . 2 ( 2 ) 1 1 7 . 6 ( 2 ) 1 2 0 . 2 ( 2 ) 1 1 6 . 5 ( 2 ) 1 2 4 . 3 ( 2 ) 1 1 9 . 1 ( 2 ) 1 1 0 ( 2 ) 1 2 0 . 7 ( 2 ) 1 1 5 . 1 ( 2 ) 1 2 4 . 2 ( 2 ) 1 2 5 . 0 ( 2 ) 1 1 4 . 9 ( 2 ) 1 2 0 . 1 ( 2 ) 1 1 8 . 8 ( 2 ) 1 2 1 . 6 ( 2 ) 1 1 9 . 6 ( 2 ) 1 1 3 . 4 ( 2 ) 1 1 2 . 6 ( 2 ) 1 1 4 . 9 ( 2 ) 1 0 7 . 6 ( 1 2 ) 1 0 4 . 6 ( 1 2 ) 1 0 2 . 5 ( 1 2 ) 1 1 6 . 9 ( 3 ) 1 2 3 . 3 ( 2 ) 1 1 9 . 6 ( 2 ) 1 2 1 . 4 ( 3 ) 1 2 2 . 0 ( 1 3 ) 1 1 6 . 5 ( 1 3 ) 1 2 0 . 6 ( 3 ) 1 2 0 . 6 ( 1 4 ) 1 1 8 . 8 ( 1 4 ) 1 1 9 . 1 ( 3 ) 1 2 0 . 0 ( 1 6 ) 1 2 0 . 7 ( 1 6 ) 1 2 0 . 8 ( 3 ) T a b l e E 3 8 . c o n t i n u e d . . . C ( 1 1 ) - C ( 1 2 ) - H ( 1 2 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 2 ) - H ( 1 2 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 3 ) - C ( 8 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 3 ) - H ( 1 3 ) C ( 8 ) - C ( 1 3 ) - H ( 1 3 ) C ( 1 9 ) - C ( 1 4 ) - C ( 1 5 ) C ( 1 9 ) - C ( 1 4 ) - C ( 7 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 4 ) - C ( 7 ) C ( 1 6 ) - C ( 1 5 ) - C ( 1 4 ) C ( 1 6 ) - C ( 1 5 ) - H ( 1 5 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 5 ) - H ( 1 5 ) C ( 1 7 ) - C ( 1 6 ) - C ( 1 5 ) C ( 1 7 ) - C ( 1 6 ) - H ( 1 6 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) - H ( 1 6 ) C ( 1 6 ) - C ( 1 7 ) - C ( 1 8 ) C ( 1 6 ) — C ( 1 7 ) - H ( 1 7 ) C ( 1 8 ) - C ( 1 7 ) - H ( 1 7 ) C ( 1 7 ) - C ( 1 8 ) - C ( 1 9 ) C ( 1 7 ) - C ( 1 8 ) - H ( 1 8 ) C ( 1 9 ) - C ( 1 8 ) - H ( 1 8 ) C ( 1 8 ) - C ( 1 9 ) - C ( 1 4 ) C ( 1 8 ) - C ( 1 9 ) - H ( 1 9 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 9 ) - H ( 1 9 ) C ( 3 ) - C ( 2 0 ) - C ( 2 7 ) C ( 3 ) - C ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) C ( 2 7 ) - C ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) C ( 3 ) - C ( 2 0 ) - H ( 2 0 ) C ( 2 7 ) - C ( 2 0 ) - H ( 2 0 ) C ( 2 1 ) - C ( 2 0 ) — H ( 2 0 ) C ( 2 6 ) - C ( 2 1 ) - C ( 2 2 ) C ( 2 6 ) - C ( 2 1 ) - C ( 2 0 ) C ( 2 2 ) - C ( 2 1 ) — C ( 2 0 ) C ( 2 3 ) - C ( 2 2 ) - C ( 2 1 ) C ( 2 3 ) - C ( 2 2 ) - H ( 2 2 ) C ( 2 1 ) - C ( 2 2 ) - H ( 2 2 ) C ( 2 4 ) - C ( 2 3 ) - C ( 2 2 ) C ( 2 4 ) - C ( 2 3 ) - H ( 2 3 ) C ( 2 2 ) - C ( 2 3 ) - H ( 2 3 ) C ( 2 5 ) - C ( 2 4 ) - C ( 2 3 ) C ( 2 5 ) - C ( 2 4 ) - H ( 2 4 ) C ( 2 3 ) - C ( 2 4 ) - H ( 2 4 ) C ( 2 4 ) - C ( 2 5 ) - C ( 2 6 ) C ( 2 4 ) - C ( 2 5 ) - H ( 2 5 ) C ( 2 6 ) - C ( 2 5 ) - H ( 2 5 ) 3 3 6 1 1 8 . 8 ( 1 6 ) 1 2 0 . 4 ( 1 6 ) 1 2 1 . 1 ( 3 ) 1 2 0 . 1 ( 1 6 ) 1 1 8 . 8 ( 1 6 ) 1 1 7 . 6 ( 3 ) 1 2 2 . 9 ( 2 ) 1 1 9 . 5 ( 3 ) 1 2 1 . 1 ( 4 ) 1 2 3 . 1 ( 1 6 ) 1 1 5 . 8 ( 1 6 ) 1 1 9 . 9 ( 4 ) 1 2 7 ( 2 ) 1 1 3 ( 2 ) 1 2 0 . 4 ( 4 ) 1 2 0 . 0 ( 1 9 ) 1 1 9 . 4 ( 1 9 ) 1 1 9 . 6 ( 4 ) 1 1 9 ( 2 ) 1 2 1 ( 2 ) 1 2 1 . 5 ( 3 ) 1 2 0 . 3 ( 1 6 ) 1 1 7 . 9 ( 1 6 ) 1 1 3 . 1 ( 2 ) 1 1 2 . 1 ( 2 ) 1 1 4 . 7 ( 2 ) 1 0 3 . 8 ( 1 3 ) 1 0 6 . 5 ( 1 3 ) 1 0 5 . 4 ( 1 3 ) 1 1 7 . 7 ( 3 ) 1 2 3 . 4 ( 2 ) 1 1 8 . 9 ( 2 ) 1 2 1 . 0 ( 3 ) 1 1 9 . 7 ( 1 4 ) 1 1 9 . 2 ( 1 4 ) 1 2 0 . 5 ( 3 ) 1 2 1 . 9 ( 1 7 ) 1 1 7 . 6 ( 1 7 ) 1 1 9 . 1 ( 3 ) 1 2 0 . 8 ( 1 7 ) 1 2 0 . 1 ( 1 7 ) 1 2 0 . 7 ( 3 ) 1 2 1 . 6 ( 1 9 ) 1 1 7 . 7 ( 1 9 ) T a b l e E 3 8 . c o n t i n u e d . . . C ( 2 1 ) - C ( 2 6 ) - C ( 2 5 ) C ( 2 1 ) - C ( 2 6 ) - H ( 2 6 ) C ( 2 5 ) - C ( 2 6 ) - H ( 2 6 ) C ( 3 2 ) - C ( 2 7 ) - C ( 2 8 ) C ( 3 2 ) - C ( 2 7 ) - C ( 2 0 ) C ( 2 8 ) - C ( 2 7 ) - C ( 2 0 ) C ( 2 9 ) - C ( 2 8 ) - C ( 2 7 ) C ( 2 9 ) - C ( 2 8 ) - H ( 2 8 ) C ( 2 7 ) - C ( 2 8 ) - H ( 2 8 ) C ( 3 0 ) - C ( 2 9 ) - C ( 2 8 ) C ( 3 0 ) - C ( 2 9 ) - H ( 2 9 ) C ( 2 8 ) - C ( 2 9 ) - H ( 2 9 ) C ( 2 9 ) - C ( 3 0 ) - C ( 3 1 ) C ( 2 9 ) - C ( 3 0 ) - H ( 3 0 ) C ( 3 1 ) - C ( 3 0 ) - H ( 3 0 ) C ( 3 0 ) - C ( 3 1 ) — C ( 3 2 ) C ( 3 0 ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 ) C ( 3 2 ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 ) C ( 2 7 ) - C ( 3 2 ) - C ( 3 1 ) C ( 2 7 ) - C ( 3 2 ) - H ( 3 2 ) C ( 3 1 ) - C ( 3 2 ) - H ( 3 2 ) C ( 5 0 ) - N ( 5 0 ) - H ( 5 0 A ) C ( 5 0 ) - N ( 5 0 ) - H ( 5 0 B ) H ( 5 0 A ) - N ( 5 0 ) - H ( 5 0 8 ) N ( 5 0 ) - C ( 5 0 ) - N ( 5 1 ) N ( 5 0 ) - C ( 5 0 ) - N ( 5 5 ) N ( 5 1 ) - C ( 5 0 ) - N ( 5 5 ) C ( 5 2 ) - N ( 5 1 ) - C ( 5 0 ) C ( 5 2 ) - N ( 5 2 ) - H ( 5 2 A ) C ( 5 2 ) - N ( 5 2 ) - H ( 5 2 8 ) H ( 5 2 A ) - N ( 5 2 ) - H ( 5 2 B ) N ( 5 2 ) - C ( 5 2 ) - N ( 5 1 ) N ( 5 2 ) - C ( 5 2 ) - N ( 5 3 ) N ( 5 1 ) - C ( 5 2 ) - N ( 5 3 ) C ( 5 4 ) - N ( 5 3 ) - C ( 5 2 ) C ( 5 4 ) - N ( 5 3 ) - H ( 5 3 ) C ( 5 2 ) - N ( 5 3 ) - H ( 5 3 ) C ( 5 4 ) - N ( 5 4 ) - H ( 5 4 A ) C ( 5 4 ) - N ( 5 4 ) - H ( 5 4 B ) H ( 5 4 A ) - N ( 5 4 ) - H ( 5 4 B ) N ( 5 5 ) - C ( 5 4 ) - N ( 5 4 ) N ( 5 5 ) - C ( 5 4 ) - N ( 5 3 ) N ( 5 4 ) - C ( 5 4 ) - N ( 5 3 ) C ( 5 4 ) - N ( 5 5 ) — C ( 5 0 ) 3 3 7 1 2 1 . 0 ( 3 ) 1 1 8 . 2 ( 1 6 ) 1 2 0 . 9 ( 1 6 ) 1 1 7 . 6 ( 3 ) 1 2 3 . 0 ( 2 ) 1 1 9 . 3 ( 3 ) 1 2 1 . 3 ( 3 ) 1 2 1 . 1 ( 1 5 ) 1 1 7 . 6 ( 1 5 ) 1 2 0 . 1 ( 3 ) 1 2 4 . 5 ( 1 7 ) 1 1 5 . 4 ( 1 7 ) 1 1 9 . 8 ( 3 ) 1 2 1 . 2 ( 1 7 ) 1 1 9 . 0 ( 1 7 ) 1 1 9 . 8 ( 4 ) 1 2 2 . 0 ( 1 8 ) 1 1 8 . 1 ( 1 8 ) 1 2 1 . 3 ( 3 ) 1 1 9 . 2 ( 1 6 ) 1 1 9 . 4 ( 1 6 ) 1 2 2 . 0 ( 1 8 ) 1 1 8 . 3 ( 1 6 ) 1 1 9 ( 2 ) 1 1 7 . 7 ( 2 ) 1 1 6 . 0 ( 2 ) 1 2 6 . 3 ( 2 ) 1 1 5 . 2 ( 2 ) 1 1 7 . 2 ( 1 7 ) 1 2 0 . 3 ( 1 6 ) 1 2 1 ( 2 ) 1 2 0 . 9 ( 2 ) 1 1 7 . 4 ( 2 ) 1 2 1 . 7 ( 2 ) 1 1 8 . 7 ( 2 ) 1 1 8 . 0 ( 1 5 ) 1 2 2 . 6 ( 1 5 ) 1 1 7 . 0 ( 1 6 ) 1 1 8 . 2 ( 1 7 ) 1 2 4 ( 2 ) 1 2 0 . 6 ( 2 ) 1 2 2 . 1 ( 2 ) 1 1 7 . 4 ( 2 ) 1 1 5 . 4 ( 2 ) T a b l e E 3 8 . c o n t i n u e d . . . C ( 6 1 ) - C ( 6 0 ) - H ( 6 0 A ) C ( 6 1 ) - C ( 6 0 ) - H ( 6 0 B ) H ( 6 0 A ) - C ( 6 0 ) - H ( 6 O B ) C ( 6 1 ) - C ( 6 0 ) - H ( 6 0 C ) H ( 6 0 A ) - C ( 6 0 ) - H ( 6 0 C ) H ( 6 0 B ) - C ( 6 0 ) - H ( 6 0 C ) C ( 6 1 ) - O ( 6 1 ) - H ( 6 1 ) O ( 6 1 ) - C ( 6 1 ) - C ( 6 0 ) O ( 6 1 ) - C ( 6 1 ) - C ( 6 2 ) C ( 6 0 ) - C ( 6 1 ) - C ( 6 2 ) O ( 6 1 ) - C ( 6 1 ) - H ( 6 1 A ) C ( 6 0 ) - C ( 6 1 ) - H ( 6 1 A ) C ( 6 2 ) - C ( 6 1 ) - H ( 6 1 A ) C ( 6 1 ) - C ( 6 2 ) - H ( 6 2 A ) C ( 6 1 ) - C ( 6 2 ) - H ( 6 2 B ) H ( 6 2 A ) - C ( 6 2 ) - H ( 6 2 8 ) C ( 6 1 ) - C ( 6 2 ) - H ( 6 2 C ) H ( 6 2 A ) - C ( 6 2 ) - H ( 6 2 C ) H ( 6 2 B ) - C ( 6 2 ) - H ( 6 2 C ) 1 0 9 . 9 ( 1 7 ) 1 0 8 . 9 ( 1 8 ) 1 1 1 ( 2 ) 1 0 7 . 7 ( 1 5 ) 1 1 0 ( 2 ) 1 0 9 ( 2 ) 1 1 1 ( 2 ) 1 1 1 . 3 ( 3 ) 1 1 0 . 0 ( 3 ) 1 1 2 . 9 ( 3 ) 1 0 2 . 3 ( 1 4 ) 1 0 9 . 1 ( 1 4 ) 1 1 0 . 8 ( 1 4 ) 1 1 0 . 9 ( 1 7 ) 1 0 4 . 4 ( 1 6 ) 1 0 4 ( 2 ) 1 0 9 . 7 ( 1 7 ) 1 1 4 ( 2 ) 1 1 3 ( 2 ) 3 3 8 T a b l e E 3 9 . A n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 A - C 3 N 5 H 5 - C 3 H 3 0 . T h e a n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t f a c t o r e x p o n e n t t a k e s t h e f o r m : - 2 n 2 [ h 2 a * 2 U 1 1 + . . . + 2 h k a * b * U 1 2 ] . 3 3 9 A t o m U 1 1 U 2 2 U 3 3 U 2 3 U 1 3 U 1 2 0 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 4 7 ( 1 ) 7 ( 1 ) 9 ( 1 ) 3 ( 1 ) C ( 1 ) 2 1 ( 2 ) 2 9 ( 2 ) 3 2 ( 2 ) 4 ( 1 ) 1 1 ( 1 ) 2 ( 1 ) 0 ( 2 ) 2 7 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 5 3 ( 1 ) 1 1 ( 1 ) 1 4 ( 1 ) 7 ( 1 ) C ( 2 ) 2 7 ( 2 ) 2 4 ( 1 ) 2 8 ( 2 ) 4 ( 1 ) 1 4 ( 1 ) 6 ( 1 ) C ( 3 ) 2 1 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) 2 9 ( 2 ) 0 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 2 ( 1 ) 0 ( 4 ) 2 1 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) 4 1 ( 1 ) 1 ( 1 ) 6 ( 1 ) 1 ( 1 ) C ( 4 ) 1 7 ( 1 ) 3 0 ( 2 ) 2 6 ( 2 ) 4 ( 1 ) 7 ( 1 ) 2 ( 1 ) 0 ( 5 ) 2 2 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) 4 8 ( 1 ) 6 ( 1 ) 8 ( 1 ) 4 ( 1 ) C ( 5 ) 2 4 ( 2 ) 2 0 ( 1 ) 3 4 ( 2 ) 3 ( 1 ) 1 1 ( 1 ) 3 ( 1 ) C ( 6 ) 1 8 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) 3 5 ( 2 ) 3 ( 1 ) 9 ( 1 ) 2 ( 1 ) C ( 7 ) 1 8 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) 3 9 ( 2 ) 5 ( 1 ) 6 ( 1 ) 1 ( 1 ) C ( 8 ) 2 7 ( 2 ) 2 3 ( 1 ) 3 3 ( 2 ) 7 ( 1 ) 9 ( 1 ) 4 ( 1 ) C ( 9 ) 2 9 ( 2 ) 3 3 ( 2 ) 3 7 ( 2 ) - 2 ( 1 ) 1 4 ( 2 ) 4 ( 1 ) C ( 1 0 ) 2 7 ( 2 ) 4 2 ( 2 ) 4 2 ( 2 ) 4 ( 2 ) 1 5 ( 2 ) - 3 ( 1 ) C ( 1 1 ) 4 1 ( 2 ) 4 8 ( 2 ) 4 6 ( 2 ) 6 ( 2 ) 2 6 ( 2 ) - 3 ( 2 ) C ( 1 2 ) 5 2 ( 2 ) 5 1 ( 2 ) 4 4 ( 2 ) - 5 ( 2 ) 3 0 ( 2 ) 4 0 ( 2 ) C ( 1 3 ) 3 7 ( 2 ) 4 0 ( 2 ) 3 8 ( 2 ) 4 ( 2 ) 1 6 ( 2 ) 4 0 ( 2 ) C ( 1 4 ) 1 8 ( 1 ) 3 2 ( 2 ) 5 2 ( 2 ) - 7 ( 2 ) 1 3 ( 1 ) 1 ( 1 ) C ( 1 5 ) 3 7 ( 2 ) 4 2 ( 2 ) 7 4 ( 3 ) 4 3 ( 2 ) 2 2 ( 2 ) 4 ( 2 ) C ( 1 6 ) 5 0 ( 2 ) 5 6 ( 3 ) 1 0 7 ( 4 ) - 3 8 ( 3 ) 3 3 ( 2 ) - 7 ( 2 ) C ( 1 7 ) 4 5 ( 2 ) 1 0 3 ( 4 ) 7 5 ( 3 ) - 4 6 ( 3 ) 2 9 ( 2 ) - 1 ( 2 ) C ( 1 8 ) 4 7 ( 2 ) 8 4 ( 3 ) 6 1 ( 3 ) 2 5 ( 2 ) 2 8 ( 2 ) - 5 ( 2 ) C ( 1 9 ) 3 4 ( 2 ) 5 0 ( 2 ) 5 1 ( 2 ) - 9 ( 2 ) 1 9 ( 2 ) - 2 ( 2 ) C ( 2 0 ) 2 4 ( 2 ) 2 2 ( 1 ) 3 4 ( 2 ) 2 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 0 ( 1 ) C ( 2 1 ) 3 0 ( 2 ) 2 4 ( 1 ) 3 0 ( 2 ) 6 ( 1 ) 1 2 ( 1 ) 3 ( 1 ) C ( 2 2 ) 3 1 ( 2 ) 4 6 ( 2 ) 3 9 ( 2 ) - 4 ( 2 ) 1 5 ( 2 ) - 7 ( 2 ) C ( 2 3 ) 5 2 ( 2 ) 5 5 ( 2 ) 4 2 ( 2 ) - 9 ( 2 ) 2 7 ( 2 ) - 6 ( 2 ) C ( 2 4 ) 3 9 ( 2 ) 5 7 ( 2 ) 5 0 ( 2 ) 7 ( 2 ) 2 8 ( 2 ) 4 ( 2 ) C ( 2 5 ) 2 8 ( 2 ) 5 9 ( 2 ) 4 7 ( 2 ) 2 ( 2 ) 1 8 ( 2 ) 4 ( 2 ) C ( 2 6 ) 2 8 ( 2 ) 3 8 ( 2 ) 3 7 ( 2 ) 0 ( 2 ) 1 3 ( 2 ) - 2 ( 1 ) C ( 2 7 ) 2 4 ( 2 ) 2 7 ( 2 ) 3 9 ( 2 ) - 2 ( 1 ) 1 2 ( 1 ) 4 ( 1 ) C ( 2 8 ) 5 0 ( 2 ) 2 9 ( 2 ) 4 4 ( 2 ) 4 ( 2 ) 1 8 ( 2 ) 0 ( 1 ) C ( 2 9 ) 6 0 ( 2 ) 3 4 ( 2 ) 5 9 ( 2 ) - 9 ( 2 ) 1 8 ( 2 ) 1 ( 2 ) C ( 3 0 ) 6 7 ( 2 ) 5 1 ( 2 ) 6 3 ( 3 ) - 2 3 ( 2 ) 3 1 ( 2 ) - 5 ( 2 ) C ( 3 1 ) 8 3 ( 3 ) 5 9 ( 2 ) 5 4 ( 2 ) - 2 0 ( 2 ) 4 4 ( 2 ) - 2 0 ( 2 ) C ( 3 2 ) 6 3 ( 2 ) 3 8 ( 2 ) 5 3 ( 2 ) 4 0 ( 2 ) 3 4 ( 2 ) 4 1 ( 2 ) N ( 5 0 ) 1 9 ( 1 ) 1 9 ( 1 ) 5 7 ( 2 ) 4 ( 1 ) 1 3 ( 1 ) 0 ( 1 ) C ( 5 0 ) 2 2 ( 2 ) 2 2 ( 1 ) 2 7 ( 2 ) 1 ( 1 ) 1 1 ( 1 ) 5 ( 1 ) N ( 5 1 ) 1 9 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) 3 5 ( 1 ) 2 ( 1 ) 9 ( 1 ) 1 ( 1 ) N ( 5 2 ) C ( 5 2 ) N ( 5 3 ) N ( 5 4 ) C ( 5 4 ) N ( 5 5 ) C ( 6 0 ) C ( 6 1 ) C ( 6 1 ) C ( 6 2 ) T a b l e E 3 9 . c o n t i n u e d . . . 1 7 ( 1 ) 2 6 ( 2 ) 2 0 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) 2 6 ( 2 ) 2 1 ( 1 ) 5 6 ( 2 ) 4 1 ( 1 ) 5 1 ( 2 ) 4 5 ( 2 ) 2 5 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) 1 9 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) 1 8 ( 1 ) 1 9 ( 1 ) 5 2 ( 2 ) 2 6 ( 1 ) 3 6 ( 2 ) 8 0 ( 3 ) 5 4 ( 2 ) 3 0 ( 2 ) 3 5 ( 1 ) 5 0 ( 2 ) 2 7 ( 1 ) 3 2 ( 1 ) 5 0 ( 2 ) 4 1 ( 1 ) 3 8 ( 2 ) 5 4 ( 2 ) 9 ( 1 ) 1 ( 1 ) 3 ( 1 ) 4 ( 1 ) 2 ( 1 ) 2 ( 1 ) 3 ( 2 ) - 2 ( 1 ) - 1 ( 1 ) - 1 5 ( 2 ) 9 ( 1 ) 1 2 ( 1 ) 1 1 ( 1 ) 1 1 ( 1 ) 1 4 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 1 8 ( 2 ) 1 9 ( 1 ) 1 9 ( 2 ) 2 6 ( 2 ) - 1 ( 1 ) 2 ( 1 ) 0 ( 1 ) 0 ( 1 ) 1 ( 1 ) 1 ( 1 ) 5 ( 2 ) - 1 ( 1 ) - 1 1 ( 2 ) - 1 2 ( 2 ) 3 4 0 p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 A - C 3 N 5 H 5 - C 3 H 3 0 . T a b l e E 4 0 . H y d r o g e n c o o r d i n a t e s ( x 1 0 4 ) a n d i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t A t o m x y 2 U N H ( 4 ) 3 8 3 0 ( 3 0 ) 7 0 3 8 ( 1 6 ) 5 0 2 0 ( 3 0 ) 1 1 1 ( 1 4 ) H ( 7 ) 1 8 6 ( 1 9 ) 6 1 8 6 ( 9 ) 3 6 5 2 ( 1 8 ) 2 3 ( 6 ) H ( 9 ) - 2 5 2 2 ( 1 8 ) 6 0 6 9 ( 9 ) 1 9 5 7 ( 1 8 ) 1 4 ( 6 ) H ( 1 0 ) - 4 2 0 0 ( 2 0 ) 6 1 3 9 ( 1 0 ) 2 2 9 0 ( 2 0 ) 3 4 ( 7 ) H ( 1 1 ) — 4 1 2 0 ( 2 0 ) 6 7 4 2 ( 1 2 ) 3 7 6 0 ( 2 0 ) 6 1 ( 9 ) H ( 1 2 ) - 2 2 7 0 ( 2 0 ) 7 2 0 7 ( 1 2 ) 5 0 0 0 ( 2 0 ) 6 3 ( 9 ) H ( 1 3 ) - 5 9 0 ( 2 0 ) 7 0 9 0 ( 1 1 ) 4 6 6 0 ( 2 0 ) 5 1 ( 9 ) H ( 1 5 ) - 4 5 0 ( 2 0 ) 5 3 8 4 ( 1 2 ) 2 5 4 0 ( 2 0 ) 4 8 ( 9 ) H ( 1 6 ) - 8 0 0 ( 3 0 ) 4 9 4 2 ( 1 6 ) 8 8 0 ( 3 0 ) 8 1 ( 1 2 ) H ( 1 7 ) - 9 6 0 ( 3 0 ) 5 5 3 0 ( 1 4 ) - 7 0 0 ( 3 0 ) 7 7 ( 1 1 ) H ( 1 8 ) - 9 6 0 ( 3 0 ) 6 5 6 7 ( 1 5 ) - 5 6 0 ( 3 0 ) 8 5 ( 1 3 ) H ( 1 9 ) - 5 4 0 ( 2 0 ) 6 9 9 5 ( 1 2 ) 1 2 0 0 ( 2 0 ) 4 6 ( 8 ) H ( 2 0 ) 2 3 3 0 ( 2 0 ) 8 9 0 7 ( 1 0 ) 3 5 2 4 ( 1 9 ) 3 1 ( 7 ) H ( 2 2 ) 2 9 6 0 ( 2 0 ) 8 0 3 7 ( 1 0 ) 2 5 1 0 ( 2 0 ) 3 8 ( 7 ) H ( 2 3 ) 4 5 6 0 ( 2 0 ) 7 8 3 1 ( 1 2 ) 2 1 9 0 ( 2 0 ) 5 2 ( 9 ) H ( 2 4 ) 6 5 4 0 ( 3 0 ) 8 1 6 6 ( 1 2 ) 3 4 0 0 ( 2 0 ) 6 9 ( 1 0 ) H ( 2 5 ) 6 7 6 0 ( 3 0 ) 8 7 3 5 ( 1 3 ) 4 9 6 0 ( 3 0 ) 6 7 ( 1 0 ) H ( 2 6 ) 5 1 7 0 ( 2 0 ) 8 9 2 7 ( 1 1 ) 5 3 2 0 ( 2 0 ) 5 0 ( 9 ) H ( 2 8 ) 3 5 1 0 ( 2 0 ) 9 7 3 4 ( 1 1 ) 4 7 2 0 ( 2 0 ) 3 9 ( 8 ) H ( 2 9 ) 3 9 1 0 ( 3 0 ) 1 0 2 9 6 ( 1 4 ) 6 3 1 0 ( 2 0 ) 8 0 ( 1 0 ) H ( 3 0 ) 3 7 7 0 ( 3 0 ) 9 7 9 6 ( 1 3 ) 7 8 7 0 ( 3 0 ) 7 2 ( 1 0 ) H ( 3 1 ) 3 2 2 0 ( 3 0 ) 8 7 6 3 ( 1 4 ) 7 7 1 0 ( 3 0 ) 8 8 ( 1 2 ) H ( 3 2 ) 2 8 1 0 ( 2 0 ) 8 2 4 9 ( 1 3 ) 6 0 4 0 ( 2 0 ) 6 4 ( 9 ) H ( 5 0 A ) ~ 5 9 0 0 ( 2 0 ) 9 6 8 9 ( 1 3 ) - 2 3 0 ( 2 0 ) 5 1 ( 9 ) H ( 5 0 8 ) - 6 4 7 0 ( 2 0 ) 9 0 9 1 ( 1 1 ) - 2 8 0 ( 2 0 ) 3 8 ( 8 ) H ( 5 2 A ) - 1 7 9 0 ( 2 0 ) 9 7 5 6 ( 1 3 ) 1 1 9 0 ( 2 0 ) 5 7 ( 9 ) H ( 5 2 B ) - 1 0 6 0 ( 2 0 ) 9 1 9 9 ( 1 1 ) 1 8 9 0 ( 2 0 ) 3 9 ( 8 ) H ( 5 3 ) - 1 9 3 0 ( 2 0 ) 8 3 1 4 ( 1 1 ) 1 9 3 0 ( 2 0 ) 5 4 ( 8 ) H ( 5 4 A ) - 4 3 0 0 ( 2 0 ) 7 4 2 8 ( 1 1 ) 1 0 0 6 ( 1 9 ) 3 1 ( 8 ) H ( 5 4 8 ) - 2 9 1 0 ( 2 0 ) 7 4 8 4 ( 1 1 ) 1 6 9 0 ( 2 0 ) 4 6 ( 9 ) H ( 6 0 A ) 3 6 0 0 ( 3 0 ) 4 9 9 2 ( 1 3 ) 6 5 2 0 ( 2 0 ) 7 0 ( 1 1 ) H ( 6 0 B ) 3 2 0 0 ( 3 0 ) 5 1 5 5 ( 1 4 ) 7 5 3 0 ( 3 0 ) 9 7 ( 1 3 ) H ( 6 O C ) 3 4 2 0 ( 2 0 ) 5 7 1 2 ( 1 3 ) 6 7 6 0 ( 2 0 ) 6 6 ( 1 0 ) H ( 6 1 ) 1 7 9 0 ( 3 0 ) 5 7 8 6 ( 1 6 ) 4 6 8 0 ( 3 0 ) 9 7 ( 1 3 ) H ( 6 1 A ) 1 5 5 0 ( 2 0 ) 4 8 1 4 ( 1 2 ) 5 8 0 0 ( 2 0 ) 4 6 ( 8 ) H ( 6 2 A ) 2 2 0 ( 3 0 ) 5 6 4 7 ( 1 2 ) 5 5 1 0 ( 3 0 ) 6 7 ( 1 0 ) H ( 6 2 8 ) 1 3 8 0 ( 3 0 ) 6 0 8 2 ( 1 5 ) 6 1 1 0 ( 2 0 ) 7 2 ( 1 0 ) H ( 6 Z C ) 1 1 3 0 ( 3 0 ) 5 5 4 0 ( 1 3 ) 6 9 0 0 ( 3 0 ) 7 1 ( 1 0 ) 3 4 1 T a b l e E 4 1 . T o r s i o n a n g l e s ( ° ) f o r 2 A - C 3 N 5 H e - C 3 H 3 0 . A t o m s A n g l e C ( 1 ) C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 2 ) 2 . 8 ( 3 ) C ( 6 ) C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 2 ) - 1 7 8 . 0 ( 2 ) C ( 1 ) C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 3 ) - 1 7 5 . 7 ( 2 ) C ( 6 ) C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 3 ) 3 . 5 ( 3 ) C ( 2 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) 1 7 7 . 4 ( 2 ) C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) - 4 . 1 ( 3 ) C ( 2 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 2 0 ) - 3 . 4 ( 4 ) C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 2 0 ) 1 7 5 . 1 ( 2 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) 0 ( 4 ) - 1 7 6 . 3 ( 2 ) C ( 2 0 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 4 ) 4 . 6 ( 4 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 5 ) 2 . 9 ( 4 ) C ( 2 0 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 5 ) - 1 7 6 . 3 ( 2 ) C ( 4 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 5 ) - 2 . 1 ( 3 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 5 ) 1 7 8 . 8 ( 2 ) C ( 4 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 6 ) 1 7 8 . 4 ( 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 6 ) - 0 . 8 ( 4 ) C ( 1 ) C ( 1 ) C ( 6 ) C ( 5 ) 1 7 7 . 8 ( 2 ) C ( 2 ) C ( 1 ) C ( 6 ) C ( 5 ) - 1 . 3 ( 4 ) C ( 1 ) C ( 1 ) C ( 6 ) C ( 7 ) 0 . 3 ( 4 ) C ( 2 ) C ( 1 ) C ( 6 ) C ( 7 ) - 1 7 8 . 8 ( 2 ) C ( 5 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 1 ) - 1 7 9 . 6 ( 2 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 1 ) - 0 . 1 ( 4 ) C ( 5 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 7 ) - 2 . 0 ( 4 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 7 ) 1 7 7 . 5 ( 2 ) C ( 1 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 8 ) - 4 8 . 8 ( 3 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 8 ) 1 3 3 . 7 ( 2 ) C ( 1 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 1 4 ) 8 3 . 8 ( 3 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 1 4 ) - 9 3 . 7 ( 3 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 8 ) C ( 9 ) 1 4 6 . 7 ( 2 ) C ( 1 4 ) C ( 7 ) C ( 8 ) C ( 9 ) 1 5 . 2 ( 4 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 8 ) C ( 1 3 ) - 3 7 . 4 ( 3 ) C ( 1 4 ) C ( 7 ) C ( 8 ) C ( 1 3 ) - 1 6 8 . 9 ( 2 ) C ( 1 3 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) 1 . 2 ( 4 ) C ( 7 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) 1 7 7 . 2 ( 2 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) C ( 1 1 ) 0 . 5 ( 4 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) - 1 . 3 ( 4 ) C ( 1 0 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) 0 . 4 ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) C ( 8 ) 1 . 3 ( 4 ) C ( 9 ) C ( 8 ) C ( 1 3 ) C ( 1 2 ) - 2 . 1 ( 4 ) C ( 7 ) C ( 8 ) C ( 1 3 ) C ( 1 2 ) - 1 7 8 . 3 ( 3 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 1 4 ) C ( 1 9 ) - 3 5 . 2 ( 3 ) 3 4 2 T a b l e E 4 1 . c o n t i n u e d . . . C ( 8 ) C ( 7 ) C ( 1 4 ) C ( 1 9 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) C ( 8 ) C ( 7 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) C ( 1 9 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) C ( 7 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) C ( 1 7 ) C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) C ( 1 7 ) C ( 1 8 ) C ( 1 6 ) C ( 1 7 ) C ( 1 8 ) C ( 1 9 ) C ( 1 7 ) C ( 1 8 ) C ( 1 9 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) C ( 1 4 ) C ( 1 9 ) C ( 1 8 ) C ( 7 ) C ( 1 4 ) C ( 1 9 ) C ( 1 8 ) C ( 4 ) C ( 3 ) C ( 2 0 ) C ( 2 7 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 2 0 ) C ( 2 7 ) C ( 4 ) C ( 3 ) C ( 2 0 ) C ( 2 1 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 2 0 ) C ( 2 1 ) C ( 3 ) C ( 2 0 ) C ( 2 1 ) C ( 2 6 ) C ( 2 7 ) C ( 2 0 ) C ( 2 1 ) C ( 2 6 ) C ( 3 ) C ( 2 0 ) C ( 2 1 ) C ( 2 2 ) C ( 2 7 ) C ( 2 0 ) C ( 2 1 ) C ( 2 2 ) C ( 2 6 ) C ( 2 1 ) C ( 2 2 ) C ( 2 3 ) C ( 2 0 ) C ( 2 1 ) C ( 2 2 ) C ( 2 3 ) C ( 2 1 ) C ( 2 2 ) C ( 2 3 ) C ( 2 4 ) C ( 2 2 ) C ( 2 3 ) C ( 2 4 ) C ( 2 5 ) C ( 2 3 ) C ( 2 4 ) C ( 2 5 ) C ( 2 6 ) C ( 2 2 ) C ( 2 1 ) C ( 2 6 ) C ( 2 5 ) C ( 2 0 ) C ( 2 1 ) C ( 2 6 ) C ( 2 5 ) C ( 2 4 ) C ( 2 5 ) C ( 2 6 ) C ( 2 1 ) C ( 3 ) C ( 2 0 ) C ( 2 7 ) C ( 3 2 ) C ( 2 1 ) C ( 2 0 ) C ( 2 7 ) C ( 3 2 ) C ( 3 ) C ( 2 0 ) C ( 2 7 ) C ( 2 8 ) C ( 2 1 ) C ( 2 0 ) C ( 2 7 ) C ( 2 8 ) C ( 3 2 ) C ( 2 7 ) C ( 2 8 ) C ( 2 9 ) C ( 2 0 ) C ( 2 7 ) C ( 2 8 ) C ( 2 9 ) C ( 2 7 ) C ( 2 8 ) C ( 2 9 ) C ( 3 0 ) C ( 2 8 ) C ( 2 9 ) C ( 3 0 ) C ( 3 1 ) C ( 2 9 ) C ( 3 0 ) C ( 3 1 ) C ( 3 2 ) C ( 2 8 ) C ( 2 7 ) C ( 3 2 ) C ( 3 1 ) C ( 2 0 ) C ( 2 7 ) C ( 3 2 ) C ( 3 1 ) C ( 3 0 ) C ( 3 1 ) C ( 3 2 ) C ( 2 7 ) N ( 5 0 ) C ( 5 0 ) N ( 5 1 ) C ( 5 2 ) N ( 5 5 ) C ( 5 0 ) N ( 5 1 ) C ( 5 2 ) C ( 5 0 ) N ( 5 1 ) C ( 5 2 ) N ( 5 2 ) C ( 5 0 ) N ( 5 1 ) C ( 5 2 ) N ( 5 3 ) N ( 5 2 ) C ( 5 2 ) N ( 5 3 ) C ( 5 4 ) 3 4 3 9 6 . 6 ( 3 ) 1 4 4 . 0 ( 2 ) - 8 4 . 1 ( 3 ) - 0 . 9 ( 4 ) 1 7 9 . 8 ( 3 ) 1 . 4 ( 5 ) 0 4 ( 6 ) 4 . 1 ( 5 ) 1 . 6 ( 5 ) - 0 . 6 ( 4 ) 1 7 8 . 7 ( 3 ) - 8 7 . 4 ( 3 ) 9 3 . 5 ( 3 ) 4 4 . 2 ( 3 ) 4 3 4 . 9 ( 2 ) 4 3 6 . 2 ( 3 ) - 5 . 4 ( 4 ) 4 5 . 3 ( 3 ) 1 7 6 . 1 ( 2 ) 0 . 9 ( 4 ) 1 7 9 . 4 ( 3 ) - 0 . 8 ( 5 ) - 0 . 4 ( 5 ) 1 . 5 ( 5 ) 0 . 2 ( 4 ) 4 7 8 . 3 ( 2 ) 4 . 4 ( 4 ) 2 1 . 8 ( 4 ) 4 0 8 . 5 ( 3 ) 4 5 7 . 9 ( 2 ) 7 1 . 8 ( 3 ) 0 3 ( 4 ) 1 7 9 . 5 ( 3 ) - 0 9 ( 5 ) 1 . 4 ( 5 ) - 0 9 ( 5 ) 0 . 8 ( 4 ) 4 7 8 9 ( 3 ) - 0 . 2 ( 5 ) 1 7 6 . 2 ( 2 ) 4 9 ( 4 ) 1 7 8 . 6 ( 2 ) 4 9 ( 3 ) 4 7 2 . 5 ( 2 ) T a b l e E 4 1 . c o n t i n u e d . . . N ( 5 1 ) C ( 5 2 ) N ( 5 3 ) C ( 5 4 ) C ( 5 2 ) N ( 5 3 ) C ( 5 4 ) N ( 5 5 ) C ( 5 2 ) N ( 5 3 ) C ( 5 4 ) N ( 5 4 ) N ( 5 4 ) C ( 5 4 ) N ( 5 5 ) C ( 5 0 ) N ( 5 3 ) C ( 5 4 ) N ( 5 5 ) C ( 5 0 ) N ( 5 0 ) C ( 5 0 ) N ( 5 5 ) C ( 5 4 ) N ( 5 1 ) C ( 5 0 ) N ( 5 5 ) C ( 5 4 ) 8 0 ( 4 ) - 7 9 ( 4 ) 1 7 2 . 4 ( 2 ) 4 7 8 . 6 ( 2 ) 1 . 7 ( 3 ) 4 7 6 . 0 ( 2 ) 5 . 0 ( 4 ) 3 4 4 T a b l e E 4 2 . H y d r o g e n b o n d s , l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 A - C 3 N 5 H 5 - C 3 H 3 0 . D - H . . . A d ( D - H ) d ( H . . . A ) d ( D . . . A ) < ( D H A ) O ( 4 ) - H ( 4 ) . . . N ( 5 5 ) # 1 0 9 8 ( 4 ) 1 9 2 ( 4 ) 2 . 7 3 4 ( 3 ) 1 3 9 ( 3 ) N ( 5 0 ) - H ( 5 0 A ) . . . N ( 5 1 ) # 2 0 8 7 ( 3 ) 2 1 6 ( 3 ) 3 . 0 2 7 ( 3 ) 1 7 4 ( 3 ) N ( 5 0 ) - H ( 5 0 8 ) . . . O ( 5 ) # 3 0 8 9 ( 3 ) 2 0 5 ( 3 ) 2 . 9 2 8 ( 3 ) 1 6 9 ( 2 ) N ( 5 2 ) - H ( 5 2 A ) . . . O ( 6 1 ) # 4 0 9 3 ( 3 ) 1 9 3 ( 3 ) 2 . 8 3 3 ( 3 ) 1 6 1 ( 2 ) N ( 5 2 ) - H ( 5 2 B ) . . . O ( 2 ) 0 9 0 ( 3 ) 2 0 7 ( 3 ) 2 . 9 4 4 ( 3 ) 1 6 5 ( 2 ) N ( 5 3 ) - H ( 5 3 ) . . . O ( 1 ) 1 0 1 ( 3 ) 1 6 8 ( 3 ) 2 . 6 1 2 ( 3 ) 1 5 2 ( 2 ) N ( 5 4 ) - H ( 5 4 A ) . . . O ( 4 ) # 3 0 8 8 ( 2 ) 2 3 4 ( 2 ) 3 . 0 7 3 ( 3 ) 1 4 1 ( 2 ) N ( 5 4 ) - H ( 5 4 8 ) . . . o ( 1 ) 0 8 9 ( 3 ) 2 0 7 ( 3 ) 2 . 8 2 7 ( 3 ) 1 4 3 ( 2 ) O ( 6 1 ) - H ( 6 1 ) . . . O ( 5 ) 0 9 8 ( 3 ) 1 8 6 ( 4 ) 2 . 8 2 7 ( 2 ) 1 6 8 ( 3 ) S y m m e t r y t r a n s f o r m a t i o n s u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s : # 1 x + 1 , - y + 3 / 2 , z + 1 l 2 # 2 - x - 1 , - y + 2 , - z # 3 x - 1 , - y + 3 / 2 , z - 1 / 2 # 4 - x , y + 1 / 2 , - z + 1 / 2 3 4 5 T a b l e E 4 3 . C r y s t a l a n d s t r u c t u r e r e fi n e m e n t d a t a f o r 2 A - ( C 5 H 1 5 N ) 2 . I d e n t i fi c a t i o n c o d e E m p i r i c a l f o r m u l a F o r m u l a w e i g h t T e m p e r a t u r e W a v e l e n g t h C r y s t a l s y s t e m S p a c e g r o u p U n i t c e l l d i m e n s i o n s V o l u m e Z D e n s i t y ( c a l c u l a t e d ) A b s o r p t i o n c o e f fi c i e n t F ( 0 0 0 ) C r y s t a l S i z e C o l o r T h e t a r a n g e f o r d a t a c o l l e c t i o n l n d e x r a n g e s R e fl e c t i o n s c o l l e c t e d I U n i q u e R e fi n e m e n t m e t h o d D a t a I R e s t r a i n t s I P a r a m e t e r s G o o d n e s s - o f — fi t o n F 2 F i n a l R i n d i c e s [ l > 2 0 ( l ) ] R i n d i c e s ( a l l d a t a ) E x t i n c t i o n C o e f fi c i e n t L a r g e s t d i f f . p e a k a n d h o l e 2 A ' 1 0 6 H 1 5 N ) 2 C 4 4 H 5 4 N 2 0 4 6 7 4 . 8 9 g / m o l e 1 7 3 ( 2 ) K 0 . 7 1 0 7 3 A M o n o c l i n i c P 2 1 / C a = 1 2 . 4 8 3 ( 3 ) A b = 9 . 8 5 3 ( 2 ) A c = 1 6 . 4 8 7 ( 3 ) A a = 9 0 . 0 0 ° B = 1 0 8 . 5 8 ( 3 ) ° y = 9 0 . 0 0 ° 1 9 2 2 . 1 ( 7 ) I S . 3 2 1 . 1 6 6 M g / m 3 0 . 0 7 4 m r n ‘ 1 7 2 8 0 . 4 6 m m x 0 . 4 4 m m x 0 . 2 2 m m w i n e r e d 2 4 4 ° t o 2 8 . 2 9 ° - 1 6 $ h . < _ 1 6 , - 1 1 _ < _ k s 1 2 , - 1 l e 3 2 1 1 1 9 6 0 I 4 5 2 3 [ R i m = 0 . 0 5 8 3 ] F u l l - m a t r i x — I e a s t - s q u a r e s o n F 2 4 5 2 3 I O I 3 3 5 0 . 8 7 2 R 1 = 0 . 0 5 5 2 , s z = 0 . 1 2 7 9 R 1 = 0 . 1 1 7 7 , s z = 0 . 1 4 8 9 0 . 0 0 5 2 ( 1 9 ) 0 . 4 8 6 a n d - 0 . 2 0 0 e / A 3 3 4 6 T a b l e E 4 4 . A t o m i c c o o r d i n a t e s x 1 0 4 ) a n d e q u i v a l e n t i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 ) f o r 2 A - ( C 5 H 1 5 N ) 2 . U e q i s d e fi n e d a s o n e t h i r d o f t h e t r a c e o f t h e o r t h o g o n a l i z e d U i j t e n s o r . A t o m x y 2 U . . . O c c . C ( 1 ) 1 0 2 7 8 ( 2 ) 4 5 3 9 ( 2 ) 8 7 2 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 1 0 4 0 2 ( 1 ) 4 1 5 5 ( 2 ) 1 6 2 7 ( 1 ) 4 8 ( 1 ) 1 N ( 1 ) 8 7 3 9 ( 2 ) 3 9 2 1 ( 2 ) 2 3 9 6 ( 1 ) 4 6 ( 1 ) 1 C ( 2 ) 9 0 6 2 ( 2 ) 4 8 8 9 ( 2 ) 3 2 0 ( 1 ) 3 0 ( 1 ) 1 0 ( 2 ) 8 3 1 8 ( 1 ) 4 7 1 7 ( 1 ) 6 7 4 ( 1 ) 4 0 ( 1 ) 1 C ( 3 ) 8 8 3 5 ( 2 ) 5 3 6 0 ( 2 ) - 5 2 4 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 1 C ( 4 ) 7 6 5 6 ( 2 ) 5 7 8 3 ( 2 ) - 1 0 7 8 ( 1 ) 2 9 ( 1 ) 1 C ( 5 ) 6 9 0 0 ( 1 ) 4 6 2 4 ( 2 ) - 1 5 3 5 ( 1 ) 3 0 ( 1 ) 1 C ( 6 ) 6 3 1 4 ( 2 ) 4 7 4 1 ( 2 ) - 2 4 0 3 ( 1 ) 3 8 ( 1 ) 1 C ( 7 ) 5 5 9 7 ( 2 ) 3 7 2 4 ( 2 ) - 2 8 4 6 ( 2 ) 5 0 ( 1 ) 1 C ( 8 ) 5 4 7 1 ( 2 ) 2 5 5 7 ( 3 ) - 2 4 3 1 ( 2 ) 5 1 ( 1 ) 1 C ( 9 ) 6 0 5 4 ( 2 ) 2 4 0 1 ( 2 ) - 1 5 6 7 ( 2 ) 4 4 ( 1 ) 1 C ( 1 0 ) 6 7 6 8 ( 2 ) 3 4 3 0 ( 2 ) - 1 1 2 1 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) 1 C ( 1 1 ) 7 0 8 5 ( 2 ) 6 7 4 2 ( 2 ) - 6 0 6 ( 1 ) 3 4 ( 1 ) 1 C ( 1 2 ) 6 1 6 4 ( 2 ) 6 3 9 2 ( 2 ) - 3 5 8 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) 1 C ( 1 3 ) 5 7 1 0 ( 2 ) 7 3 3 0 ( 3 ) 8 1 ( 2 ) 5 7 ( 1 ) 1 C ( 1 4 ) 6 1 4 7 ( 2 ) 8 5 9 7 ( 3 ) 2 6 0 ( 2 ) 6 0 ( 1 ) 1 C ( 1 5 ) 7 0 5 1 ( 2 ) 8 9 7 1 ( 3 ) - 6 ( 2 ) 6 1 ( 1 ) 1 C ( 1 6 ) 7 5 0 7 ( 2 ) 8 0 4 4 ( 2 ) - 4 3 5 ( 2 ) 4 8 ( 1 ) 1 C ( 2 0 ) 9 6 5 5 ( 2 ) 4 2 3 6 ( 3 ) 3 2 1 5 ( 2 ) 6 2 ( 1 ) 1 C ( 2 1 ) 9 3 9 3 ( 3 ) 3 7 8 7 ( 4 ) 4 0 1 0 ( 2 ) 6 9 ( 1 ) 1 C ( 2 2 ) 7 6 8 4 ( 2 ) 4 7 0 9 ( 3 ) 2 2 7 1 ( 2 ) 6 2 ( 1 ) 1 C ( 2 3 ) 7 8 3 0 ( 5 ) 6 2 2 6 ( 3 ) 2 2 0 4 ( 3 ) 8 8 ( 1 ) 1 C ( 2 4 ) 8 5 4 5 ( 3 ) 2 3 9 8 ( 3 ) 2 3 4 7 ( 2 ) 5 8 ( 1 ) 1 C ( 2 5 ) 8 0 2 4 ( 3 ) 1 8 8 3 ( 3 ) 1 4 6 2 ( 2 ) 6 6 ( 1 ) 1 3 4 7 T a b l e E 4 5 . B o n d l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 A - ( C 5 H 1 5 N ) 2 . A t o m s L e n g t h A n g l e C ( 1 ) - O ( 1 ) 1 . 2 6 4 ( 2 ) 0 ( 1 ) - C ( 3 ) # 1 1 . 4 0 4 ( 2 ) 0 ( 1 ) - C ( 2 ) 1 5 3 9 ( 3 ) N ( 1 ) - C ( 2 2 ) 1 . 4 8 5 ( 3 ) N ( 1 ) - C ( 2 0 ) 1 . 4 9 7 ( 3 ) N ( 1 ) - C ( 2 4 ) 1 . 5 1 8 ( 3 ) N ( 1 ) - H ( 1 ) 0 9 8 ( 3 ) C ( 2 ) - 0 ( 2 ) 1 . 2 5 6 ( 2 ) C ( 2 ) - C ( 3 ) 1 . 4 0 8 ( 2 ) C ( 3 ) - C ( 1 ) # 1 1 . 4 0 4 ( 2 ) C ( 3 ) - C ( 4 ) 1 . 5 2 2 ( 3 ) C ( 4 ) - C ( 5 ) 1 . 5 1 9 ( 3 ) C ( 4 ) - C ( 1 1 ) 1 . 5 3 6 ( 3 ) C ( 4 ) - H ( 4 A ) 0 . 9 8 8 ( 1 9 ) C ( 5 ) - C ( 6 ) 1 3 8 9 ( 3 ) C ( 5 ) - C ( 1 0 ) 1 . 3 9 6 ( 3 ) C ( 6 ) - C ( 7 ) 1 3 8 6 ( 3 ) C ( 6 ) - H ( 6 A ) 1 . 0 3 ( 2 ) C ( 7 ) - C ( 8 ) 1 . 3 7 3 ( 3 ) C ( 7 ) - H ( 7 A ) 0 9 2 ( 3 ) C ( 8 ) - C ( 9 ) 1 3 8 6 ( 3 ) C ( 8 ) - H ( 8 A ) 0 9 8 ( 2 ) C ( 9 ) - C ( 1 0 ) 1 . 3 9 5 ( 3 ) C ( 9 ) - H ( 9 A ) 0 . 9 9 ( 2 ) C ( 1 0 ) - H ( 1 0 A ) 0 . 9 6 7 ( 1 9 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 6 ) 1 . 3 8 1 ( 3 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 2 ) 1 . 3 8 2 ( 3 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 3 ) 1 . 4 0 0 ( 3 ) C ( 1 2 ) - H ( 1 2 A ) 1 0 2 ( 2 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 4 ) 1 . 3 5 6 ( 4 ) C ( 1 3 ) - H ( 1 3 A ) 0 9 8 ( 3 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 5 ) 1 . 3 8 4 ( 4 ) C ( 1 4 ) - H ( 1 4 A ) 0 9 8 ( 2 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) 1 . 3 8 4 ( 3 ) C ( 1 5 ) - H ( 1 5 A ) 0 9 6 ( 3 ) C ( 1 6 ) - H ( 1 6 A ) 0 9 8 ( 2 ) C ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) 1 . 5 1 4 ( 4 ) C ( 2 0 ) - H ( 2 0 A ) 1 . 0 4 ( 3 ) C ( 2 0 ) - H ( 2 0 B ) 0 9 8 ( 3 ) C ( 2 1 ) - H ( 2 1 A ) 0 9 8 ( 4 ) C ( 2 1 ) - H ( 2 1 B ) 0 9 9 ( 3 ) 3 4 8 T a b l e E 4 5 . c o n t i n u e d . . . C ( 2 1 ) - H ( 2 1 C ) 1 0 2 ( 3 ) C ( 2 2 ) - C ( 2 3 ) 1 . 5 1 4 ( 4 ) C ( 2 2 ) - H ( 2 2 A ) 1 0 3 ( 3 ) C ( 2 2 ) - H ( 2 2 8 ) 1 0 5 ( 3 ) C ( 2 3 ) - H ( 2 3 A ) 0 9 2 ( 4 ) C ( 2 3 ) - H ( 2 3 B ) 0 9 8 ( 3 ) C ( 2 3 ) - H ( 2 3 C ) 1 0 4 ( 4 ) C ( 2 4 ) - C ( 2 5 ) 1 . 4 8 6 ( 4 ) C ( 2 4 ) - H ( 2 4 A ) 1 1 1 ( 3 ) C ( 2 4 ) - H ( 2 4 B ) 1 0 2 ( 3 ) C ( 2 5 ) - H ( 2 5 A ) 1 0 4 ( 3 ) C ( 2 5 ) - H ( 2 5 8 ) 0 9 9 ( 3 ) C ( 2 5 ) - H ( 2 5 C ) 1 0 7 ( 4 ) O ( 1 ) - C ( 1 ) - C ( 3 ) # 1 O ( 1 ) - C ( 1 ) - C ( 2 ) C ( 3 ) # 1 - C ( 1 ) — C ( 2 ) C ( 2 2 ) - N ( 1 ) - C ( 2 0 ) C ( 2 2 ) - N ( 1 ) - C ( 2 4 ) C ( 2 0 ) - N ( 1 ) - C ( 2 4 ) C ( 2 2 ) - N ( 1 ) - H ( 1 ) C ( 2 0 ) - N ( 1 ) - H ( 1 ) C ( 2 4 ) - N ( 1 ) - H ( 1 ) O ( 2 ) - C ( 2 ) - C ( 3 ) O ( 2 ) - C ( 2 ) - C ( 1 ) C ( 3 ) - C ( 2 ) - C ( 1 ) C ( 1 ) # 1 - C ( 3 ) - C ( 2 ) C ( 1 ) # 1 - C ( 3 ) - C ( 4 ) C ( 2 ) - C ( 3 ) - C ( 4 ) C ( 5 ) - C ( 4 ) - C ( 3 ) C ( 5 ) - C ( 4 ) - C ( 1 1 ) C ( 3 ) - C ( 4 ) - C ( 1 1 ) C ( 5 ) - C ( 4 ) - H ( 4 A ) C ( 3 ) - C ( 4 ) - H ( 4 A ) C ( 1 1 ) - C ( 4 ) - H ( 4 A ) C ( 6 ) - C ( 5 ) - C ( 1 0 ) C ( 6 ) - C ( 5 ) - C ( 4 ) C ( 1 0 ) - C ( 5 ) - C ( 4 ) C ( 7 ) - C ( 6 ) - C ( 5 ) C ( 7 ) - C ( 6 ) - H ( 6 A ) C ( 5 ) - C ( 6 ) - H ( 6 A ) C ( 8 ) - C ( 7 ) - C ( 6 ) C ( 8 ) - C ( 7 ) - H ( 7 A ) C ( 6 ) - C ( 7 ) - H ( 7 A ) 3 4 9 1 2 3 9 4 ( 1 7 ) 1 1 5 9 7 ( 1 5 ) 1 2 0 . 0 9 ( 1 6 ) 1 1 3 . 9 ( 2 ) 1 1 3 . 0 ( 2 ) 1 0 8 . 4 ( 2 ) 1 0 3 . 7 ( 1 5 ) 1 0 6 . 7 ( 1 5 ) 1 1 0 . 8 ( 1 5 ) 1 2 3 9 3 ( 1 7 ) 1 1 5 . 5 7 ( 1 5 ) 1 2 0 . 5 0 ( 1 5 ) 1 1 9 . 3 7 ( 1 7 ) 1 1 8 . 2 8 ( 1 6 ) 1 2 2 . 3 5 ( 1 6 ) 1 1 4 . 8 8 ( 1 5 ) 1 1 3 . 4 8 ( 1 5 ) 1 1 2 . 3 5 ( 1 5 ) 1 0 6 . 2 ( 1 1 ) 1 0 5 . 3 ( 1 0 ) 1 0 3 . 4 ( 1 0 ) 1 1 7 . 8 9 ( 1 8 ) 1 1 9 . 2 5 ( 1 7 ) 1 2 2 . 8 6 ( 1 8 ) 1 2 1 . 5 ( 2 ) 1 2 1 . 4 ( 1 2 ) 1 1 7 . 0 ( 1 2 ) 1 2 0 . 0 ( 2 ) 1 1 7 . 2 ( 1 5 ) 1 2 2 . 8 ( 1 5 ) T a b l e E 4 5 . c o n t i n u e d . . . C ( 7 ) - C ( 8 ) - C ( 9 ) 1 2 0 . 0 ( 2 ) C ( 7 ) - C ( 8 ) - H ( 8 A ) 1 1 9 . 6 ( 1 4 ) C ( 9 ) - C ( 8 ) - H ( 8 A ) 1 2 0 . 5 ( 1 4 ) C ( 8 ) - C ( 9 ) - C ( 1 0 ) 1 2 0 . 0 ( 2 ) C ( 8 ) - C ( 9 ) - H ( 9 A ) 1 1 9 . 5 ( 1 2 ) C ( 1 0 ) - C ( 9 ) - H ( 9 A ) 1 2 0 . 5 ( 1 2 ) C ( 9 ) - C ( 1 0 ) - C ( 5 ) 1 2 0 . 7 ( 2 ) C ( 9 ) - C ( 1 0 ) - H ( 1 0 A ) 1 2 1 . 0 ( 1 0 ) C ( 5 ) - C ( 1 0 ) - H ( 1 0 A ) 1 1 8 . 3 ( 1 0 ) C ( 1 6 ) - C ( 1 1 ) - C ( 1 2 ) 1 1 8 . 0 7 ( 1 9 ) C ( 1 6 ) - C ( 1 1 ) - C ( 4 ) 1 1 7 . 8 1 ( 1 8 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 1 ) — C ( 4 ) 1 2 4 . 1 0 ( 1 8 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 2 ) - C ( 1 3 ) 1 2 0 . 0 ( 2 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 2 ) - H ( 1 2 A ) 1 1 8 . 8 ( 1 2 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 2 ) - H ( 1 2 A ) 1 2 1 . 2 ( 1 2 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 3 ) - C ( 1 2 ) 1 2 1 . 3 ( 2 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 3 ) - H ( 1 3 A ) 1 2 1 . 8 ( 1 4 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 3 ) - H ( 1 3 A ) 1 1 6 . 9 ( 1 5 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 4 ) - C ( 1 5 ) 1 1 9 . 2 ( 2 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 4 ) - H ( 1 4 A ) 1 2 4 . 2 ( 1 4 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 4 ) - H ( 1 4 A ) 1 1 6 . 5 ( 1 4 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) 1 1 9 . 7 ( 3 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 5 ) - H ( 1 5 A ) 1 2 2 . 6 ( 1 5 ) C ( 1 6 ) - C ( 1 5 ) - H ( 1 5 A ) 1 1 7 . 7 ( 1 5 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 6 ) — C ( 1 5 ) 1 2 1 . 7 ( 2 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 6 ) - H ( 1 6 A ) 1 1 8 . 6 ( 1 3 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) - H ( 1 6 A ) 1 1 9 . 7 ( 1 3 ) N ( 1 ) - C ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) 1 1 4 . 0 ( 2 ) N ( 1 ) - C ( 2 0 ) - H ( 2 0 A ) 1 0 2 . 3 ( 1 5 ) C ( 2 1 ) - C ( 2 0 ) - H ( 2 0 A ) 1 1 0 . 4 ( 1 5 ) N ( 1 ) - C ( 2 0 ) - H ( 2 0 8 ) 1 0 2 . 8 ( 1 5 ) C ( 2 1 ) - C ( 2 0 ) - H ( 2 0 B ) 1 0 8 . 5 ( 1 6 ) H ( 2 0 A ) - C ( 2 0 ) - H ( 2 0 B ) 1 1 9 ( 2 ) C ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) - H ( 2 1 A ) 1 0 8 ( 2 ) C ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) - H ( 2 1 B ) 1 0 8 . 6 ( 1 7 ) H ( 2 1 A ) - C ( 2 1 ) - H ( 2 1 B ) 1 0 9 ( 3 ) C ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) - H ( 2 1 C ) 1 1 0 . 0 ( 1 6 ) H ( 2 1 A ) - C ( 2 1 ) - H ( 2 1 C ) 1 0 5 ( 3 ) H ( 2 1 B ) - C ( 2 1 ) - H ( 2 1 C ) 1 1 6 ( 2 ) N ( 1 ) - C ( 2 2 ) - C ( 2 3 ) 1 1 3 . 9 ( 3 ) N ( 1 ) - C ( 2 2 ) - H ( 2 2 A ) 1 0 7 . 1 ( 1 4 ) C ( 2 3 ) - C ( 2 2 ) - H ( 2 2 A ) 1 0 9 . 8 ( 1 3 ) N ( 1 ) - C ( 2 2 ) - H ( 2 2 B ) 1 0 5 . 2 ( 1 5 ) C ( 2 3 ) - C ( 2 2 ) - H ( 2 2 8 ) 1 1 1 . 9 ( 1 5 ) 3 5 0 T a b l e E 4 5 . c o n t i n u e d . . . H ( 2 2 A ) - C ( 2 2 ) - H ( 2 2 8 ) C ( 2 2 ) - C ( 2 3 ) - H ( 2 3 A ) C ( 2 2 ) - C ( 2 3 ) - H ( 2 3 B ) H ( 2 3 A ) - C ( 2 3 ) — H ( 2 3 B ) C ( 2 2 ) - C ( 2 3 ) - H ( 2 3 C ) H ( 2 3 A ) - C ( 2 3 ) - H ( 2 3 C ) H ( 2 3 8 ) - C ( 2 3 ) - H ( 2 3 C ) N ( 1 ) - C ( 2 4 ) - C ( 2 5 ) C ( 2 5 ) - C ( 2 4 ) - H ( 2 4 A ) N ( 1 ) - C ( 2 4 ) - H ( 2 4 A ) C ( 2 5 ) - C ( 2 4 ) — H ( 2 4 B ) N ( 1 ) - C ( 2 4 ) - H ( 2 4 B ) H ( 2 4 A ) - C ( 2 4 ) - H ( 2 4 B ) C ( 2 4 ) - C ( 2 5 ) - H ( 2 5 A ) C ( 2 4 ) - C ( 2 5 ) - H ( 2 5 B ) H ( 2 5 A ) - C ( 2 5 ) - H ( 2 5 8 ) C ( 2 4 ) - C ( 2 5 ) - H ( 2 5 C ) H ( 2 5 A ) - C ( 2 5 ) - H ( 2 5 C ) H ( 2 5 8 ) — C ( 2 5 ) - H ( 2 5 C ) 1 0 9 ( 2 ) 1 0 5 ( 2 ) 1 1 1 . 3 ( 1 7 ) 1 0 9 ( 3 ) 1 0 6 . 7 ( 1 7 ) 1 1 2 ( 3 ) 1 1 2 ( 3 ) 1 1 3 . 7 ( 2 ) 1 0 6 . 4 ( 1 5 ) 1 0 8 . 9 ( 1 4 ) 1 0 8 . 5 ( 1 4 ) 1 0 5 . 7 ( 1 3 ) 1 1 4 ( 2 ) 1 0 8 . 7 ( 1 4 ) 1 0 7 . 4 ( 1 6 ) 1 0 6 ( 2 ) 1 0 7 . 8 ( 1 9 ) 1 1 0 ( 2 ) 1 1 6 ( 2 ) 3 5 1 S y m m e t r y t r a n s f o r m a t i o n s u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s : # 1 - x + 2 , - y + 1 , - z T a b l e E 4 6 . A n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 A - ( C e H 1 5 N ) 2 . T h e a n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t f a c t o r e x p o n e n t t a k e s t h e f o r m : - 2 1 c 2 [ h 2 a * 2 U 1 1 + . . . + 2 h k a * b * U 1 2 ] . A t o m U 1 1 U 2 2 U 3 3 U 2 3 U 1 3 U 1 2 C ( 1 ) 3 2 ( 1 ) 3 9 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 1 ( 1 ) 1 2 ( 1 ) 4 ( 1 ) 0 ( 1 ) 3 5 ( 1 ) 8 4 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 1 6 ( 1 ) 1 4 ( 1 ) 4 ( 1 ) N ( 1 ) 5 8 ( 1 ) 5 4 ( 1 ) 3 9 ( 1 ) - 6 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) 4 1 ( 1 ) C ( 2 ) 3 0 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 0 ( 1 ) 1 4 ( 1 ) - 2 ( 1 ) 0 ( 2 ) 3 0 ( 1 ) 6 2 ( 1 ) 3 3 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 1 7 ( 1 ) 3 ( 1 ) C ( 3 ) 2 7 ( 1 ) 3 4 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 1 ( 1 ) 1 1 ( 1 ) 4 ( 1 ) C ( 4 ) 2 9 ( 1 ) 3 7 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 2 ( 1 ) 1 1 ( 1 ) 1 ( 1 ) C ( 5 ) 2 4 ( 1 ) 3 8 ( 1 ) 3 2 ( 1 ) - 3 ( 1 ) 1 4 ( 1 ) 3 ( 1 ) C ( 6 ) 3 3 ( 1 ) 4 6 ( 1 ) 3 4 ( 1 ) - 2 ( 1 ) 8 ( 1 ) 5 ( 1 ) C ( 7 ) 4 1 ( 1 ) 6 3 ( 2 ) 3 8 ( 1 ) - 7 ( 1 ) 2 ( 1 ) - 1 ( 1 ) C ( 8 ) 4 2 ( 1 ) 5 7 ( 2 ) 5 1 ( 2 ) - 1 6 ( 1 ) 1 1 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) C ( 9 ) 4 5 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) 5 0 ( 2 ) - 4 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) - 7 ( 1 ) C ( 1 0 ) 3 4 ( 1 ) 4 5 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) - 2 ( 1 ) 1 4 ( 1 ) 4 ( 1 ) C ( 1 1 ) 3 2 ( 1 ) 4 2 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 1 ( 1 ) 6 ( 1 ) 7 ( 1 ) C ( 1 2 ) 4 7 ( 1 ) 5 0 ( 1 ) 4 3 ( 1 ) 0 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 9 ( 1 ) C ( 1 3 ) 6 1 ( 2 ) 6 8 ( 2 ) 5 0 ( 2 ) 4 ( 1 ) 3 0 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) C ( 1 4 ) 7 6 ( 2 ) 6 4 ( 2 ) 3 8 ( 1 ) - 7 ( 1 ) 1 5 ( 1 ) 3 2 ( 2 ) C ( 1 5 ) 7 1 ( 2 ) 5 3 ( 2 ) 5 3 ( 2 ) - 1 8 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 5 ( 1 ) C ( 1 6 ) 5 0 ( 1 ) 5 0 ( 1 ) 4 5 ( 1 ) 4 0 ( 1 ) 1 4 ( 1 ) 4 ( 1 ) C ( 2 0 ) 6 0 ( 2 ) 7 9 ( 2 ) 5 3 ( 2 ) 4 5 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 4 3 ( 2 ) C ( 2 1 ) 7 4 ( 2 ) 9 3 ( 3 ) 4 0 ( 2 ) - 8 ( 1 ) 1 9 ( 2 ) 6 ( 2 ) C ( 2 2 ) 7 3 ( 2 ) 7 5 ( 2 ) 4 5 ( 2 ) 4 ( 1 ) 3 0 ( 2 ) 5 ( 2 ) C ( 2 3 ) 1 4 3 ( 4 ) 7 0 ( 2 ) 6 0 ( 2 ) - 4 ( 2 ) 4 4 ( 3 ) 2 2 ( 2 ) C ( 2 4 ) 7 9 ( 2 ) 5 6 ( 2 ) 4 9 ( 2 ) - 3 ( 1 ) 3 6 ( 2 ) - 1 5 ( 1 ) C ( 2 5 ) 9 1 ( 2 ) 5 8 ( 2 ) 6 1 ( 2 ) 4 4 ( 1 ) 4 0 ( 2 ) 4 3 ( 2 ) 3 5 2 p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 A - ( C 5 H 1 5 N ) 2 . T a b l e E 4 7 . H y d r o g e n c o o r d i n a t e s ( x 1 0 ‘ ) a n d i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t A t o m x y 2 U . . . O c c . H ( 1 ) 9 0 1 0 ( 2 0 ) 4 2 3 0 ( 3 0 ) 1 9 2 9 ( 1 9 ) 8 1 ( 8 ) 1 H ( 4 A ) 7 7 7 3 ( 1 5 ) 6 3 6 4 ( 1 7 ) - 1 5 3 1 ( 1 3 ) 3 1 ( 5 ) 1 H ( 6 A ) 6 4 2 8 ( 1 6 ) 5 6 2 0 ( 2 0 ) - 2 7 0 2 ( 1 4 ) 4 5 ( 6 ) 1 H ( 7 A ) 5 1 7 0 ( 2 0 ) 3 8 1 0 ( 2 0 ) - 3 4 1 2 ( 1 7 ) 6 5 ( 7 ) 1 H ( 8 A ) 4 9 8 0 ( 2 0 ) 1 8 3 0 ( 2 0 ) - 2 7 5 2 ( 1 6 ) 6 1 ( 7 ) 1 H ( 9 A ) 5 9 7 8 ( 1 7 ) 1 5 4 0 ( 2 0 ) - 1 2 7 6 ( 1 3 ) 4 3 ( 6 ) 1 H ( 1 0 A ) 7 2 1 0 ( 1 5 ) 3 3 1 8 ( 1 6 ) - 5 2 6 ( 1 3 ) 2 6 ( 5 ) 1 H ( 1 2 A ) 5 8 1 7 ( 1 7 ) 5 4 5 0 ( 2 0 ) - 5 1 1 ( 1 4 ) 4 6 ( 6 ) 1 H ( 1 3 A ) 5 0 6 0 ( 2 0 ) 7 0 3 0 ( 2 0 ) 2 5 0 ( 1 6 ) 6 6 ( 7 ) 1 H ( 1 4 A ) 5 8 3 2 ( 1 9 ) 9 3 0 0 ( 2 0 ) 5 3 7 ( 1 6 ) 6 3 ( 7 ) 1 H ( 1 5 A ) 7 3 9 0 ( 2 0 ) 9 8 6 0 ( 3 0 ) 1 0 6 ( 1 7 ) 7 1 ( 8 ) 1 H ( 1 6 A ) 8 1 4 0 ( 2 0 ) 8 3 1 0 ( 2 0 ) - 6 3 1 ( 1 5 ) 5 6 ( 7 ) 1 H ( 2 0 A ) 9 7 0 0 ( 2 0 ) 5 2 9 0 ( 3 0 ) 3 1 9 5 ( 1 7 ) 7 6 ( 8 ) 1 H ( 2 0 B ) 1 0 2 9 0 ( 2 0 ) 3 7 0 0 ( 3 0 ) 3 1 6 7 ( 1 7 ) 7 1 ( 8 ) 1 H ( 2 1 A ) 1 0 0 2 0 ( 3 0 ) 4 0 9 0 ( 4 0 ) 4 5 1 0 ( 3 0 ) 1 2 6 ( 1 3 ) 1 H ( 2 1 B ) 9 3 5 0 ( 2 0 ) 2 7 9 0 ( 3 0 ) 4 0 1 1 ( 1 8 ) 8 9 ( 1 0 ) 1 H ( 2 1 C ) 8 6 9 0 ( 2 0 ) 4 2 9 0 ( 3 0 ) 4 0 5 2 ( 1 8 ) 8 5 ( 9 ) 1 H ( 2 2 A ) 7 4 1 0 ( 2 0 ) 4 5 0 0 ( 2 0 ) 2 7 8 4 ( 1 8 ) 6 9 ( 7 ) 1 H ( 2 2 8 ) 7 1 0 0 ( 2 0 ) 4 3 1 0 ( 3 0 ) 1 7 1 2 ( 1 9 ) 8 4 ( 9 ) 1 H ( 2 3 A ) 7 1 2 0 ( 3 0 ) 6 5 8 0 ( 4 0 ) 2 0 7 0 ( 3 0 ) 1 2 9 ( 1 6 ) 1 H ( 2 3 B ) 8 1 3 0 ( 2 0 ) 6 4 5 0 ( 3 0 ) 1 7 4 0 ( 2 0 ) 9 2 ( 1 0 ) 1 H ( 2 3 C ) 8 3 6 0 ( 3 0 ) 6 5 5 0 ( 3 0 ) 2 8 0 0 ( 2 0 ) 1 0 4 ( 1 1 ) 1 H ( 2 4 A ) 9 3 8 0 ( 2 0 ) 1 8 8 0 ( 3 0 ) 2 6 0 7 ( 1 8 ) 8 9 ( 9 ) 1 H ( 2 4 B ) 8 0 0 2 ( 1 9 ) 2 2 1 0 ( 2 0 ) 2 6 8 7 ( 1 6 ) 6 4 ( 7 ) 1 H ( 2 5 A ) 7 9 2 0 ( 2 0 ) 8 4 0 ( 3 0 ) 1 4 8 7 ( 1 6 ) 7 3 ( 8 ) 1 H ( 2 5 B ) 8 5 8 0 ( 2 0 ) 2 0 2 0 ( 3 0 ) 1 1 5 1 ( 1 8 ) 7 8 ( 8 ) 1 H ( 2 5 C ) 7 2 2 0 ( 3 0 ) 2 3 7 0 ( 4 0 ) 1 2 0 0 ( 2 0 ) 1 2 4 ( 1 3 ) 1 3 5 3 T a b l e E 4 8 . C r y s t a l a n d s t r u c t u r e r e fi n e m e n t d a t a f o r 2 A - C 5 H 1 3 N 4 - C 2 H 6 0 . I d e n t i fi c a t i o n c o d e E m p i r i c a l f o r m u l a F o r m u l a w e i g h t T e m p e r a t u r e W a v e l e n g t h C r y s t a l s y s t e m S p a c e g r o u p U n i t c e l l d i m e n s i o n s V o l u m e 2 D e n s i t y ( c a l c u l a t e d ) A b s o r p t i o n c o e f fi c i e n t F ( 0 0 0 ) C r y s t a l S i z e C o l o r T h e t a r a n g e f o r d a t a c o l l e c t i o n I n d e x r a n g e s R e fl e c t i o n s c o l l e c t e d I U n i q u e R e fi n e m e n t m e t h o d D a t a I R e s t r a i n t s I P a r a m e t e r s G o o d n e s s - o f - fi t o n F 2 F i n a l R i n d i c e s [ l > 2 0 ( l ) ] R i n d i c e s ( a l l d a t a ) E x t i n c t i o n C o e f fi c i e n t L a r g e s t d i f f . p e a k a n d h o l e 2 A ’ C s H 1 3 N 4 ' C 2 H 5 0 C 4 0 H 4 8 N 4 0 5 6 6 4 . 8 2 g / m o l e 1 7 3 ( 2 ) K 0 . 7 1 0 7 3 A T r i c l i n i c P ' 1 a = 9 . 0 9 9 9 ( 1 8 ) A b = 1 3 . 3 8 2 ( 3 ) A c = 1 6 . 8 0 0 ( 3 ) A a = 1 0 8 . 8 3 ( 3 ) ° 8 = 9 6 . 4 6 ( 3 ) ° y = 1 0 9 . 4 9 ( 3 ) ° 1 7 6 8 . 8 ( 6 ) A 3 2 1 . 2 4 8 M g / m 3 0 . 0 8 3 m m " 7 1 2 0 . 9 0 m m x 0 . 7 4 m m x 0 . 2 6 m m w i n e r e d 1 . 7 4 ° t o 2 8 . 3 4 ° - 1 1 s h s 1 1 , - 1 7 s k _ < _ 1 3 , - 2 1 s l . < _ 1 9 1 0 9 6 7 I 7 9 5 1 [ R i m = 0 . 0 1 2 9 ] F u l l - m a t r i x - l e a s t — s q u a r e s o n F 2 7 9 5 1 I 0 I 6 3 9 1 . 0 5 1 R 1 = 0 . 0 4 6 9 , s z = 0 . 1 2 9 4 R 1 = 0 . 0 6 3 6 , s z = 0 . 1 3 8 3 0 . 0 0 4 ( 2 ) 0 . 5 2 0 a n d - 0 . 3 3 0 e / A 3 3 5 4 t h i r d o f t h e t r a c e o f t h e o r t h o g o n a l i z e d U i j t e n s o r . T a b l e E 4 9 . A t o m i c c o o r d i n a t e s x 1 0 4 ) a n d e q u i v a l e n t i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 ) f o r 2 A - C s H 1 3 N 4 - C 2 H 5 0 . U e q i s d e fi n e d a s o n e 3 5 5 A t o m x y z U . , q O c c . C ( 1 ) 9 2 2 1 ( 2 ) 5 4 0 6 ( 1 ) 4 4 6 0 ( 1 ) 3 0 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 8 5 7 4 ( 1 ) 5 6 6 7 ( 1 ) 3 8 9 6 ( 1 ) 4 3 ( 1 ) 1 C ( 2 ) 9 1 3 9 ( 2 ) 4 1 6 6 ( 1 ) 4 1 3 8 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 1 0 ( 2 ) 8 2 5 1 ( 1 ) 3 5 1 2 ( 1 ) 3 3 9 4 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) 1 C ( 3 ) 1 0 0 1 8 ( 2 ) 3 8 3 8 ( 1 ) 4 6 7 8 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 1 C ( 4 ) 9 8 9 1 ( 2 ) 2 6 0 5 ( 1 ) 4 3 5 0 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 1 C ( 5 ) 1 1 4 2 8 ( 2 ) 2 4 6 2 ( 1 ) 4 1 6 5 ( 1 ) 2 9 ( 1 ) 1 C ( 6 ) 1 2 9 6 9 ( 2 ) 3 2 7 9 ( 2 ) 4 6 2 3 ( 1 ) 4 1 ( 1 ) 1 C ( 7 ) 1 4 3 2 5 ( 2 ) 3 1 3 9 ( 2 ) 4 3 7 2 ( 1 ) 4 8 ( 1 ) 1 C ( 8 ) 1 4 1 6 4 ( 2 ) 2 1 8 9 ( 2 ) 3 6 6 9 ( 1 ) 4 5 ( 1 ) 1 C ( 9 ) 1 2 6 4 2 ( 2 ) 1 3 5 8 ( 2 ) 3 2 1 8 ( 1 ) 4 2 ( 1 ) 1 C ( 1 0 ) 1 1 2 9 3 ( 2 ) 1 4 9 5 ( 1 ) 3 4 6 8 ( 1 ) 3 4 ( 1 ) 1 C ( 1 1 ) 9 0 9 7 ( 2 ) 1 9 8 0 ( 1 ) 4 9 0 4 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 1 C ( 1 2 ) 9 7 6 8 ( 2 ) 1 4 2 0 ( 1 ) 5 2 9 7 ( 1 ) 3 7 ( 1 ) 1 C ( 1 3 ) 8 9 2 0 ( 2 ) 8 0 4 ( 2 ) 5 7 4 4 ( 1 ) 4 6 ( 1 ) 1 C ( 1 4 ) 7 3 9 4 ( 2 ) 7 4 2 ( 2 ) 5 7 9 8 ( 1 ) 4 6 ( 1 ) 1 C ( 1 5 ) 6 7 2 3 ( 2 ) 1 3 1 7 ( 2 ) 5 4 2 1 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) 1 C ( 1 6 ) 7 5 6 8 ( 2 ) 1 9 3 5 ( 1 ) 4 9 8 4 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) 1 C ( 2 0 ) 4 9 5 1 ( 2 ) 4 0 2 2 ( 1 ) 1 8 8 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 1 0 ( 2 0 ) 5 0 8 8 ( 1 ) 3 2 3 0 ( 1 ) 3 8 7 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) 1 C ( 2 1 ) 6 3 0 4 ( 2 ) 5 2 2 6 ( 1 ) 6 9 3 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 1 0 ( 2 1 ) 7 2 9 8 ( 1 ) 5 3 0 0 ( 1 ) 1 3 2 6 ( 1 ) 3 5 ( 1 ) 1 C ( 2 2 ) 6 3 5 4 ( 2 ) 6 1 3 2 ( 1 ) 4 4 9 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 1 C ( 2 3 ) 7 6 8 6 ( 2 ) 7 3 3 0 ( 1 ) 8 8 7 ( 1 ) 3 0 ( 1 ) 1 C ( 2 4 ) 7 3 3 6 ( 2 ) 8 0 5 8 ( 1 ) 1 6 9 2 ( 1 ) 3 8 ( 1 ) 1 C ( 2 5 ) 7 1 3 4 ( 2 ) 7 7 2 2 ( 2 ) 2 3 9 0 ( 1 ) 5 3 ( 1 ) 1 C ( 2 6 ) 6 7 4 1 ( 2 ) 8 3 6 3 ( 3 ) 3 1 0 2 ( 2 ) 7 3 ( 1 ) 1 C ( 2 7 ) 6 5 5 5 ( 2 ) 9 3 5 1 ( 3 ) 3 1 3 0 ( 2 ) 8 2 ( 1 ) 1 C ( 2 8 ) 6 7 5 8 ( 3 ) 9 7 0 1 ( 2 ) 2 4 5 7 ( 2 ) 7 9 ( 1 ) 1 C ( 2 9 ) 7 1 4 9 ( 2 ) 9 0 5 3 ( 2 ) 1 7 2 6 ( 2 ) 5 7 ( 1 ) 1 C ( 3 0 ) 9 3 8 0 ( 2 ) 7 3 3 6 ( 1 ) 1 0 1 2 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 1 C ( 3 1 ) 1 0 5 9 7 ( 2 ) 8 0 8 9 ( 1 ) 1 7 5 3 ( 1 ) 3 5 ( 1 ) 1 C ( 3 2 ) 1 2 1 6 3 ( 2 ) 8 1 4 6 ( 2 ) 1 8 0 4 ( 1 ) 4 3 ( 1 ) 1 C ( 3 3 ) 1 2 5 4 0 ( 2 ) 7 4 5 1 ( 2 ) 1 1 2 2 ( 1 ) 4 0 ( 1 ) 1 C ( 3 4 ) 1 1 3 3 0 ( 2 ) 6 6 8 3 ( 2 ) 3 8 3 ( 1 ) 4 0 ( 1 ) 1 C ( 3 5 ) 9 7 7 1 ( 2 ) 6 6 3 3 ( 2 ) 3 2 8 ( 1 ) 3 7 ( 1 ) 1 N ( 4 0 ) 2 3 2 7 ( 2 ) 4 4 9 8 ( 1 ) 2 3 3 2 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) 1 C ( 4 0 ) 3 7 4 0 ( 2 ) 4 4 4 5 ( 2 ) 2 0 2 9 ( 1 ) 3 8 ( 1 ) 1 C ( 4 1 ) 5 1 3 4 ( 2 ) 4 6 2 1 ( 2 ) 2 7 3 4 ( 1 ) 4 5 ( 1 ) 1 N ( 4 1 ) C ( 4 2 ) C ( 4 3 ) N ( 4 3 ) C ( 4 4 A ) C ( 4 5 A ) N ( 4 5 A ) C ( 4 4 8 ) C ( 4 5 8 ) N ( 4 5 B ) C ( 5 0 ) C ( 5 1 ) 0 ( 5 0 A ) 0 ( 5 0 B ) T a b l e E 4 9 . c o n t i n u e d . . . 6 1 6 9 ( 2 ) 1 4 4 9 ( 2 ) 1 1 8 ( 2 ) 4 1 4 9 ( 2 ) 2 5 2 4 ( 8 ) 1 7 4 6 ( 6 ) 9 ( 3 ) 2 6 1 7 ( 1 2 ) 1 0 4 7 ( 7 ) 2 3 4 ( 3 ) 3 7 0 9 ( 4 ) 2 0 1 2 ( 4 ) 4 8 2 6 ( 1 0 ) 4 3 7 0 ( 5 0 ) 4 0 5 1 ( 2 ) 3 4 7 8 ( 2 ) 2 5 9 7 ( 2 ) 3 0 1 8 ( 1 ) 5 5 1 4 ( 7 ) 6 1 6 4 ( 4 ) 5 4 8 9 ( 2 ) 5 7 4 2 ( 9 ) 5 9 1 7 ( 5 ) 5 4 3 2 ( 3 ) 5 2 2 ( 3 ) 2 5 3 ( 4 ) 1 6 3 4 ( 1 1 ) 1 7 8 2 ( 1 7 ) 2 3 5 1 ( 1 ) 2 4 9 3 ( 1 ) 1 7 1 3 ( 2 ) 1 5 8 6 ( 1 ) 3 0 4 5 ( 5 ) 2 6 9 6 ( 3 ) 2 3 7 4 ( 2 ) 2 8 6 1 ( 6 ) 2 7 7 1 ( 3 ) 1 8 4 2 ( 3 ) 8 7 5 ( 2 ) 6 3 0 ( 2 ) 1 0 9 4 ( 1 0 ) 1 2 1 0 ( 1 0 ) 4 0 ( 1 ) 5 1 ( 1 ) 5 4 ( 1 ) 4 7 ( 1 ) 4 0 ( 1 ) 4 2 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) 4 2 ( 2 ) 3 8 ( 1 ) 3 4 ( 1 ) 9 4 ( 1 ) 1 2 0 ( 1 ) 7 0 ( 3 ) 1 0 7 ( 7 ) 1 1 1 1 0 . 5 6 1 ( 6 ) 0 . 5 6 1 ( 6 ) 0 . 5 6 1 ( 6 ) 0 . 4 3 9 ( 6 ) 0 . 4 3 9 ( 6 ) 0 . 4 3 9 ( 6 ) 1 1 0 5 5 ( 6 ) 0 4 5 ( 6 ) 3 5 6 T a b l e E 5 0 . B o n d l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 A - C 5 H 1 3 N 4 - C Z H 5 0 . A t o m s L e n g t h C ( 1 ) - O ( 1 ) 1 . 2 6 1 7 ( 1 7 ) 0 ( 1 ) - C ( 3 ) # 1 1 . 4 0 0 ( 2 ) C ( 1 ) - C ( 2 ) 1 . 5 4 2 6 ( 1 9 ) C ( 2 ) - 0 ( 2 ) 1 . 2 5 5 9 ( 1 8 ) C ( 2 ) - C ( 3 ) 1 . 4 0 7 8 ( 1 8 ) C ( 3 ) - C ( 1 ) # 1 1 . 4 0 0 ( 2 ) C ( 3 ) - C ( 4 ) 1 . 5 2 0 3 ( 1 9 ) C ( 4 ) — C ( 5 ) 1 . 5 2 5 1 ( 1 9 ) C ( 4 ) - C ( 1 1 ) 1 . 5 2 8 ( 2 ) C ( 4 ) - H ( 4 ) 0 . 9 8 1 ( 1 6 ) C ( 5 ) - C ( 6 ) 1 3 9 4 ( 2 ) C ( 5 ) - C ( 1 0 ) 1 . 3 9 5 ( 2 ) C ( 6 ) - C ( 7 ) 1 . 3 9 9 ( 2 ) C ( 6 ) - H ( 6 ) 0 9 7 ( 2 ) C ( 7 ) - C ( 8 ) 1 . 3 7 8 ( 3 ) C ( 7 ) - H ( 7 ) 0 9 8 ( 2 ) C ( 8 ) - C ( 9 ) 1 3 8 6 ( 3 ) C ( 8 ) - H ( 8 ) 1 . 0 1 ( 2 ) C ( 9 ) - C ( 1 0 ) 1 . 3 9 1 ( 2 ) C ( 9 ) - H ( 9 ) 0 9 6 ( 2 ) C ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) 0 . 9 3 2 ( 1 9 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 2 ) 1 . 3 8 1 ( 2 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 6 ) 1 . 3 9 6 ( 2 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 3 ) 1 . 3 9 4 ( 2 ) C ( 1 2 ) - H ( 1 2 ) 0 9 3 ( 2 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 4 ) 1 . 3 7 7 ( 3 ) C ( 1 3 ) - H ( 1 3 ) 0 9 5 ( 2 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 5 ) 1 . 3 8 2 ( 3 ) C ( 1 4 ) - H ( 1 4 ) 0 9 6 ( 2 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) 1 . 3 8 2 ( 2 ) C ( 1 5 ) - H ( 1 5 ) 0 9 9 ( 2 ) C ( 1 6 ) - H ( 1 6 ) 0 . 9 9 7 ( 1 9 ) C ( 2 0 ) - 0 ( 2 0 ) 1 . 2 4 8 3 ( 1 7 ) C ( 2 0 ) - C ( 2 2 ) # 2 1 . 4 1 5 9 ( 1 9 ) C ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) 1 . 5 4 6 ( 2 ) C ( 2 1 ) - C ( 2 1 ) 1 . 2 7 0 5 ( 1 7 ) C ( 2 1 ) - C ( 2 2 ) 1 . 3 8 8 ( 2 ) C ( 2 2 ) - C ( 2 0 ) # 2 1 . 4 1 5 9 ( 1 9 ) C ( 2 2 ) - C ( 2 3 ) 1 5 2 4 ( 2 ) C ( 2 3 ) - C ( 2 4 ) 1 5 2 7 ( 2 ) C ( 2 3 ) - C ( 3 0 ) 1 . 5 2 8 8 ( 1 9 ) 3 5 7 T a b l e E 5 0 . c o n t i n u e d . . . C ( 2 3 ) - H ( 2 3 ) C ( 2 4 ) - C ( 2 9 ) C ( 2 4 ) - C ( 2 5 ) C ( 2 5 ) - C ( 2 6 ) C ( 2 5 ) - H ( 2 5 ) C ( 2 6 ) - C ( 2 7 ) C ( 2 6 ) - H ( 2 6 ) C ( 2 7 ) - C ( 2 8 ) C ( 2 7 ) - H ( 2 7 ) C ( 2 8 ) - C ( 2 9 ) C ( 2 8 ) - H ( 2 8 ) C ( 2 9 ) - H ( 2 9 ) C ( 3 0 ) - C ( 3 1 ) C ( 3 0 ) - C ( 3 5 ) C ( 3 1 ) - C ( 3 2 ) C ( 3 1 ) - H ( 3 1 ) C ( 3 2 ) - C ( 3 3 ) C ( 3 2 ) - H ( 3 2 ) C ( 3 3 ) - C ( 3 4 ) C ( 3 3 ) - H ( 3 3 ) C ( 3 4 ) - C ( 3 5 ) C ( 3 4 ) - H ( 3 4 ) C ( 3 5 ) - H ( 3 5 ) N ( 4 0 ) - C ( 4 4 A ) N ( 4 0 ) - C ( 4 0 ) N ( 4 0 ) - C ( 4 2 ) N ( 4 0 ) - C ( 4 4 B ) C ( 4 0 ) - C ( 4 1 ) C ( 4 0 ) - H ( 4 0 A ) C ( 4 0 ) - H ( 4 0 B ) C ( 4 1 ) - N ( 4 1 ) C ( 4 1 ) - H ( 4 1 A ) C ( 4 1 ) - H ( 4 1 B ) N ( 4 1 ) - H ( 4 1 C ) N ( 4 1 ) - H ( 4 1 D ) N ( 4 1 ) - H ( 4 1 E ) C ( 4 2 ) - C ( 4 3 ) C ( 4 2 ) - H ( 4 2 A ) C ( 4 2 ) - H ( 4 2 8 ) C ( 4 3 ) - N ( 4 3 ) C ( 4 3 ) - H ( 4 3 A ) C ( 4 3 ) - H ( 4 3 B ) N ( 4 3 ) - H ( 4 3 C ) N ( 4 3 ) - H ( 4 3 D ) 1 . 0 0 0 ( 1 8 ) 1 . 3 8 2 ( 3 ) 1 . 3 9 5 ( 3 ) 1 . 3 9 1 ( 3 ) 0 9 3 ( 2 ) 1 . 3 7 4 ( 4 ) 1 0 1 ( 3 ) 1 . 3 6 5 ( 5 ) 0 9 7 ( 3 ) 1 . 4 1 5 ( 3 ) 0 8 9 ( 3 ) 0 9 8 ( 2 ) 1 . 3 8 8 ( 2 ) 1 . 3 9 7 ( 2 ) 1 . 3 9 3 ( 2 ) 0 9 8 ( 2 ) 1 . 3 8 2 ( 3 ) 0 9 6 ( 2 ) 1 . 3 8 8 ( 3 ) 0 . 9 9 4 ( 1 9 ) 1 . 3 8 9 ( 2 ) 0 9 6 ( 2 ) 0 . 9 7 7 ( 1 8 ) 1 . 4 3 2 ( 9 ) 1 . 4 5 0 0 ( 1 9 ) 1 . 4 6 1 ( 2 ) 1 . 5 2 5 ( 1 1 ) 1 . 5 3 3 ( 2 ) 1 0 0 ( 2 ) 1 0 3 ( 2 ) 1 . 4 7 7 ( 2 ) 1 0 4 ( 2 ) 1 0 1 ( 2 ) 0 9 6 ( 2 ) 0 9 2 ( 3 ) 0 9 3 ( 2 ) 1 . 5 0 6 ( 3 ) 0 9 8 ( 2 ) 1 0 1 ( 3 ) 1 . 4 6 5 ( 2 ) 0 9 5 ( 3 ) 0 9 8 ( 3 ) 0 9 8 ( 3 ) 0 9 8 ( 3 ) 3 5 8 T a b l e E 5 0 . c o n t i n u e d . . . C ( 4 4 A ) - C ( 4 5 A ) C ( 4 4 A ) - H ( 4 4 A ) C ( 4 4 A ) - H ( 4 4 B ) C ( 4 5 A ) - N ( 4 5 A ) C ( 4 5 A ) - H ( 4 5 A ) C ( 4 5 A ) - H ( 4 5 B ) N ( 4 5 A ) - H ( 4 5 C ) N ( 4 5 A ) - H ( 4 5 0 ) N ( 4 5 A ) - H ( 4 5 E ) C ( 4 4 B ) - C ( 4 5 B ) C ( 4 4 8 ) - H ( 4 4 C ) C ( 4 4 8 ) - H ( 4 4 D ) C ( 4 5 B ) - N ( 4 5 B ) C ( 4 5 B ) - H ( 4 5 F ) C ( 4 5 8 ) - H ( 4 5 G ) N ( 4 5 B ) - H ( 4 5 H ) N ( 4 5 8 ) - H ( 4 5 l ) N ( 4 5 B ) - H ( 4 5 J ) C ( 5 0 ) - 0 ( 5 0 A ) C ( 5 0 ) - C ( 5 1 ) C ( 5 0 ) - 0 ( 5 0 B ) C ( 5 0 ) - H ( 5 0 A ) C ( 5 0 ) - H ( 5 0 B ) C ( 5 0 ) - H ( 5 0 C ) C ( 5 0 ) - H ( 5 0 D ) C ( 5 1 ) - H ( 5 1 A ) C ( 5 1 ) - H ( 5 1 B ) C ( 5 1 ) - H ( 5 1 C ) O ( 5 0 A ) - H ( 5 0 ) C ( 5 0 6 ) - H ( 5 0 ) O ( 1 ) - C ( 1 ) - C ( 3 ) # 1 0 ( 1 ) - C ( 1 ) - C ( 2 ) C ( 3 ) # 1 - C ( 1 ) - C ( 2 ) O ( 2 ) — C ( 2 ) - C ( 3 ) O ( 2 ) - C ( 2 ) - C ( 1 ) C ( 3 ) - C ( 2 ) - C ( 1 ) C ( 1 ) # 1 - C ( 3 ) — C ( 2 ) C ( 1 ) # 1 - C ( 3 ) - C ( 4 ) C ( 2 ) - C ( 3 ) - C ( 4 ) C ( 3 ) - C ( 4 ) - C ( 5 ) C ( 3 ) - C ( 4 ) - C ( 1 1 ) C ( 5 ) - C ( 4 ) - C ( 1 1 ) C ( 3 ) - C ( 4 ) - H ( 4 ) 1 5 0 0 ( 8 ) 0 . 9 7 0 0 0 . 9 7 0 0 1 4 6 5 ( 6 ) 0 . 9 7 0 0 0 . 9 7 0 0 0 . 8 9 0 0 0 . 8 9 0 0 0 . 8 9 0 0 1 . 5 2 3 ( 1 1 ) 0 . 9 7 0 0 0 . 9 7 0 0 1 4 7 3 ( 6 ) 0 . 9 7 0 0 0 . 9 7 0 0 0 . 8 9 0 0 0 . 8 9 0 0 0 . 8 9 0 0 1 . 3 9 1 ( 1 2 ) 1 4 4 0 ( 5 ) 1 . 4 7 ( 2 ) 0 . 9 7 0 0 0 . 9 7 0 0 0 . 9 7 0 0 0 . 9 7 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 8 8 ( 4 ) 0 9 7 ( 4 ) 3 5 9 1 2 4 . 1 3 ( 1 3 ) 1 1 5 . 2 6 ( 1 3 ) 1 2 0 . 6 0 ( 1 2 ) 1 2 4 . 7 7 ( 1 3 ) 1 1 5 . 5 7 ( 1 2 ) 1 1 9 . 6 6 ( 1 2 ) 1 1 9 . 1 9 ( 1 2 ) 1 2 1 . 5 5 ( 1 2 ) 1 1 8 . 5 5 ( 1 2 ) 1 1 4 . 7 3 ( 1 2 ) 1 1 1 . 0 8 ( 1 2 ) 1 1 5 . 2 6 ( 1 1 ) 1 0 5 . 2 ( 9 ) T a b l e E 5 0 . c o n t i n u e d . . . C ( 5 ) - C ( 4 ) - H ( 4 ) C ( 1 1 ) - C ( 4 ) - H ( 4 ) C ( 6 ) - C ( 5 ) - C ( 1 0 ) C ( 6 ) - C ( 5 ) - C ( 4 ) C ( 1 0 ) - C ( 5 ) - C ( 4 ) C ( 5 ) - C ( 6 ) - C ( 7 ) C ( 5 ) - C ( 6 ) - H ( 6 ) C ( 7 ) - C ( 6 ) - H ( 6 ) C ( 8 ) - C ( 7 ) - C ( 6 ) C ( 8 ) - C ( 7 ) - H ( 7 ) C ( 6 ) - C ( 7 ) — H ( 7 ) C ( 7 ) - C ( 8 ) - C ( 9 ) C ( 7 ) - C ( 8 ) - H ( 8 ) C ( 9 ) - C ( 8 ) - H ( 8 ) C ( 8 ) - C ( 9 ) - C ( 1 0 ) C ( 8 ) - C ( 9 ) - H ( 9 ) C ( 1 0 ) - C ( 9 ) - H ( 9 ) C ( 9 ) - C ( 1 0 ) - C ( 5 ) C ( 9 ) - C ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) C ( 5 ) - C ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 1 ) - C ( 1 6 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 1 ) - C ( 4 ) C ( 1 6 ) - C ( 1 1 ) - C ( 4 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 2 ) - C ( 1 3 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 2 ) - H ( 1 2 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 2 ) - H ( 1 2 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 3 ) - C ( 1 2 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 3 ) - H ( 1 3 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 3 ) - H ( 1 3 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 4 ) - C ( 1 5 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 4 ) - H ( 1 4 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 4 ) - H ( 1 4 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 5 ) - H ( 1 5 ) C ( 1 6 ) - C ( 1 5 ) - H ( 1 5 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) - C ( 1 1 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) - H ( 1 6 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 6 ) — H ( 1 6 ) O ( 2 0 ) - C ( 2 0 ) - C ( 2 2 ) # 2 O ( 2 0 ) - C ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) C ( 2 2 ) # 2 - C ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) O ( 2 1 ) - C ( 2 1 ) - C ( 2 2 ) O ( 2 1 ) - C ( 2 1 ) - C ( 2 0 ) C ( 2 2 ) - C ( 2 1 ) - C ( 2 0 ) 1 0 4 . 4 ( 9 ) 1 0 4 . 8 ( 9 ) 1 1 7 . 7 8 ( 1 4 ) 1 2 3 . 6 6 ( 1 4 ) 1 1 8 . 4 5 ( 1 3 ) 1 2 0 . 6 8 ( 1 7 ) 1 1 9 . 7 ( 1 2 ) 1 1 9 . 6 ( 1 2 ) 1 2 0 . 6 3 ( 1 7 ) 1 1 8 . 0 ( 1 3 ) 1 2 1 . 4 ( 1 3 ) 1 1 9 . 4 2 ( 1 7 ) 1 1 7 . 8 ( 1 1 ) 1 2 2 . 8 ( 1 1 ) 1 1 9 9 9 ( 1 7 ) 1 2 2 . 1 ( 1 2 ) 1 1 7 . 9 ( 1 2 ) 1 2 1 . 4 7 ( 1 6 ) 1 2 0 . 2 ( 1 1 ) 1 1 8 . 3 ( 1 1 ) 1 1 8 . 2 3 ( 1 4 ) 1 2 4 . 1 2 ( 1 3 ) 1 1 7 . 5 9 ( 1 3 ) 1 2 0 . 6 3 ( 1 6 ) 1 2 0 . 6 ( 1 2 ) 1 1 8 . 8 ( 1 2 ) 1 2 0 5 1 ( 1 7 ) 1 2 2 . 6 ( 1 3 ) 1 1 6 . 8 ( 1 3 ) 1 1 9 . 4 0 ( 1 6 ) 1 2 3 . 7 ( 1 3 ) 1 1 6 . 9 ( 1 3 ) 1 2 0 . 1 3 ( 1 6 ) 1 2 0 . 2 ( 1 3 ) 1 1 9 . 6 ( 1 3 ) 1 2 1 . 0 6 ( 1 5 ) 1 2 2 . 2 ( 1 1 ) 1 1 6 . 8 ( 1 1 ) 1 2 3 . 7 5 ( 1 3 ) 1 1 5 9 3 ( 1 2 ) 1 2 0 . 3 2 ( 1 3 ) 1 2 4 9 0 ( 1 3 ) 1 1 5 . 1 3 ( 1 3 ) 1 1 9 . 9 6 ( 1 1 ) T a b l e E 5 0 . c o n t i n u e d . . . C ( 2 1 ) - C ( 2 2 ) - C ( 2 0 ) # 2 C ( 2 1 ) - C ( 2 2 ) — C ( 2 3 ) C ( 2 0 ) # 2 - C ( 2 2 ) - C ( 2 3 ) C ( 2 2 ) - C ( 2 3 ) - C ( 2 4 ) C ( 2 2 ) - C ( 2 3 ) - C ( 3 0 ) C ( 2 4 ) - C ( 2 3 ) - C ( 3 0 ) C ( 2 2 ) - C ( 2 3 ) - H ( 2 3 ) C ( 2 4 ) - C ( 2 3 ) - H ( 2 3 ) C ( 3 0 ) - C ( 2 3 ) - H ( 2 3 ) C ( 2 9 ) - C ( 2 4 ) - C ( 2 5 ) C ( 2 9 ) - C ( 2 4 ) - C ( 2 3 ) C ( 2 5 ) - C ( 2 4 ) - C ( 2 3 ) C ( 2 6 ) - C ( 2 5 ) - C ( 2 4 ) C ( 2 6 ) - C ( 2 5 ) - H ( 2 5 ) C ( 2 4 ) - C ( 2 5 ) - H ( 2 5 ) C ( 2 7 ) - C ( 2 6 ) - C ( 2 5 ) C ( 2 7 ) - C ( 2 6 ) - H ( 2 6 ) C ( 2 5 ) - C ( 2 6 ) - H ( 2 6 ) C ( 2 8 ) - C ( 2 7 ) — C ( 2 6 ) C ( 2 8 ) - C ( 2 7 ) - H ( 2 7 ) C ( 2 6 ) - C ( 2 7 ) - H ( 2 7 ) C ( 2 7 ) — C ( 2 8 ) - C ( 2 9 ) C ( 2 7 ) - C ( 2 8 ) - H ( 2 8 ) C ( 2 9 ) — C ( 2 8 ) - H ( 2 8 ) C ( 2 4 ) - C ( 2 9 ) - C ( 2 8 ) C ( 2 4 ) - C ( 2 9 ) - H ( 2 9 ) C ( 2 8 ) - C ( 2 9 ) - H ( 2 9 ) C ( 3 1 ) - C ( 3 0 ) — C ( 3 5 ) C ( 3 1 ) - C ( 3 0 ) - C ( 2 3 ) C ( 3 5 ) - C ( 3 0 ) - C ( 2 3 ) C ( 3 0 ) - C ( 3 1 ) - C ( 3 2 ) C ( 3 0 ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 ) C ( 3 2 ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 ) C ( 3 3 ) - C ( 3 2 ) - C ( 3 1 ) C ( 3 3 ) - C ( 3 2 ) - H ( 3 2 ) C ( 3 1 ) - C ( 3 2 ) - H ( 3 2 ) C ( 3 2 ) - C ( 3 3 ) - C ( 3 4 ) C ( 3 2 ) - C ( 3 3 ) - H ( 3 3 ) C ( 3 4 ) - C ( 3 3 ) - H ( 3 3 ) C ( 3 3 ) - C ( 3 4 ) - C ( 3 5 ) C ( 3 3 ) - C ( 3 4 ) - H ( 3 4 ) C ( 3 5 ) - C ( 3 4 ) — H ( 3 4 ) C ( 3 4 ) - C ( 3 5 ) - C ( 3 0 ) C ( 3 4 ) - C ( 3 5 ) - H ( 3 5 ) 3 6 1 1 1 9 . 2 2 ( 1 3 ) 1 2 3 . 2 0 ( 1 2 ) 1 1 7 . 3 8 ( 1 3 ) 1 1 1 . 6 3 ( 1 2 ) 1 1 3 . 8 2 ( 1 2 ) 1 1 5 . 2 3 ( 1 2 ) 1 0 4 . 7 ( 1 0 ) 1 0 4 . 6 ( 1 0 ) 1 0 5 . 7 ( 1 0 ) 1 1 8 . 3 4 ( 1 8 ) 1 1 9 9 6 ( 1 7 ) 1 2 1 . 6 5 ( 1 6 ) 1 2 1 . 1 ( 2 ) 1 1 9 . 2 ( 1 6 ) 1 1 9 . 7 ( 1 5 ) 1 2 0 . 1 ( 3 ) 1 2 0 . 5 ( 1 7 ) 1 1 9 . 4 ( 1 7 ) 1 1 9 . 8 ( 2 ) 1 1 5 . 4 ( 1 7 ) 1 2 4 . 7 ( 1 7 ) 1 2 0 . 7 ( 3 ) 1 2 4 . 1 ( 1 8 ) 1 1 5 . 3 ( 1 8 ) 1 1 9 . 9 ( 3 ) 1 1 9 . 4 ( 1 5 ) 1 2 0 . 6 ( 1 5 ) 1 1 8 . 0 4 ( 1 3 ) 1 2 2 . 5 6 ( 1 3 ) 1 1 9 . 1 4 ( 1 3 ) 1 2 0 . 6 7 ( 1 5 ) 1 2 1 . 8 ( 1 1 ) 1 1 7 . 5 ( 1 1 ) 1 2 0 . 8 5 ( 1 5 ) 1 1 9 . 9 ( 1 3 ) 1 1 9 . 2 ( 1 3 ) 1 1 9 . 0 4 ( 1 4 ) 1 1 9 . 1 ( 1 1 ) 1 2 1 . 8 ( 1 1 ) 1 2 0 . 1 3 ( 1 5 ) 1 1 9 . 0 ( 1 1 ) 1 2 0 . 9 ( 1 1 ) 1 2 1 . 2 6 ( 1 5 ) 1 2 0 . 0 ( 1 0 ) T a b l e E 5 0 . c o n t i n u e d . . . C ( 3 0 ) - C ( 3 5 ) - H ( 3 5 ) C ( 4 4 A ) - N ( 4 0 ) - C ( 4 0 ) C ( 4 4 A ) - N ( 4 0 ) - C ( 4 2 ) C ( 4 0 ) - N ( 4 0 ) - C ( 4 2 ) C ( 4 4 A ) - N ( 4 0 ) - C ( 4 4 8 ) C ( 4 0 ) - N ( 4 0 ) - C ( 4 4 B ) C ( 4 2 ) - N ( 4 0 ) - C ( 4 4 8 ) N ( 4 0 ) - C ( 4 0 ) - C ( 4 1 ) N ( 4 0 ) - C ( 4 0 ) — H ( 4 0 A ) C ( 4 1 ) - C ( 4 0 ) - H ( 4 0 A ) N ( 4 0 ) — C ( 4 0 ) - H ( 4 O B ) C ( 4 1 ) - C ( 4 0 ) - H ( 4 O B ) H ( 4 0 A ) - C ( 4 0 ) - H ( 4 O B ) N ( 4 1 ) - C ( 4 1 ) - C ( 4 0 ) N ( 4 1 ) - C ( 4 1 ) - H ( 4 1 A ) C ( 4 0 ) - C ( 4 1 ) - H ( 4 1 A ) N ( 4 1 ) - C ( 4 1 ) - H ( 4 1 B ) C ( 4 0 ) - C ( 4 1 ) - H ( 4 1 B ) H ( 4 1 A ) - C ( 4 1 ) - H ( 4 1 B ) C ( 4 1 ) - N ( 4 1 ) - H ( 4 1 C ) C ( 4 1 ) - N ( 4 1 ) - H ( 4 1 D ) H ( 4 1 C ) - N ( 4 1 ) - H ( 4 1 D ) C ( 4 1 ) - N ( 4 1 ) - H ( 4 1 E ) H ( 4 1 C ) - N ( 4 1 ) - H ( 4 1 E ) H ( 4 1 D ) - N ( 4 1 ) — H ( 4 1 E ) N ( 4 0 ) - C ( 4 2 ) - C ( 4 3 ) N ( 4 0 ) - C ( 4 2 ) — H ( 4 2 A ) C ( 4 3 ) - C ( 4 2 ) — H ( 4 2 A ) N ( 4 0 ) - C ( 4 2 ) - H ( 4 2 8 ) C ( 4 3 ) - C ( 4 2 ) - H ( 4 2 8 ) H ( 4 2 A ) - C ( 4 2 ) - H ( 4 2 B ) N ( 4 3 ) - C ( 4 3 ) - C ( 4 2 ) N ( 4 3 ) - C ( 4 3 ) - H ( 4 3 A ) C ( 4 2 ) - C ( 4 3 ) - H ( 4 3 A ) N ( 4 3 ) - C ( 4 3 ) - H ( 4 3 B ) C ( 4 2 ) - C ( 4 3 ) - H ( 4 3 B ) H ( 4 3 A ) - C ( 4 3 ) - H ( 4 3 B ) C ( 4 3 ) - N ( 4 3 ) - H ( 4 3 C ) C ( 4 3 ) - N ( 4 3 ) - H ( 4 3 D ) H ( 4 3 C ) - N ( 4 3 ) - H ( 4 3 D ) N ( 4 0 ) - C ( 4 4 A ) - C ( 4 5 A ) N ( 4 0 ) - C ( 4 4 A ) - H ( 4 4 A ) C ( 4 5 A ) - C ( 4 4 A ) - H ( 4 4 A ) N ( 4 0 ) - C ( 4 4 A ) - H ( 4 4 8 ) 3 6 2 1 1 8 . 7 ( 1 0 ) 1 1 7 . 8 ( 3 ) 1 1 0 . 1 ( 3 ) 1 1 2 . 3 0 ( 1 4 ) 1 9 0 ( 3 ) 1 1 0 . 1 ( 4 ) 1 2 7 . 7 ( 3 ) 1 1 4 0 7 ( 1 3 ) 1 0 9 . 4 ( 1 1 ) 1 0 9 . 1 ( 1 1 ) 1 0 8 . 8 ( 1 1 ) 1 0 7 . 9 ( 1 1 ) 1 0 7 . 3 ( 1 5 ) 1 1 0 9 6 ( 1 5 ) 1 0 9 . 1 ( 1 2 ) 1 0 8 . 2 ( 1 2 ) 1 0 9 . 6 ( 1 2 ) 1 0 9 . 5 ( 1 2 ) 1 0 9 . 4 ( 1 7 ) 1 0 9 . 7 ( 1 2 ) 1 1 0 . 2 ( 1 5 ) 1 0 5 . 6 ( 1 9 ) 1 0 5 . 8 ( 1 4 ) 1 1 1 . 3 ( 1 8 ) 1 1 4 ( 2 ) 1 1 1 . 3 5 ( 1 5 ) 1 0 6 . 5 ( 1 3 ) 1 1 1 . 6 ( 1 3 ) 1 0 9 . 3 ( 1 5 ) 1 1 2 . 9 ( 1 6 ) 1 0 4 . 9 ( 1 9 ) 1 0 9 . 7 0 ( 1 8 ) 1 0 4 . 9 ( 1 5 ) 1 0 8 . 6 ( 1 5 ) 1 1 1 . 5 ( 1 4 ) 1 1 0 . 1 ( 1 5 ) 1 1 2 ( 2 ) 1 0 7 . 6 ( 1 5 ) 1 1 1 . 3 ( 1 4 ) 1 0 4 ( 2 ) 1 0 7 . 6 ( 5 ) 1 1 0 . 2 1 1 0 . 2 1 1 0 . 2 T a b l e E 5 0 . c o n t i n u e d . . . C ( 4 5 A ) - C ( 4 4 A ) - H ( 4 4 B ) H ( 4 4 A ) - C ( 4 4 A ) - H ( 4 4 B ) N ( 4 5 A ) - C ( 4 5 A ) - C ( 4 4 A ) N ( 4 5 A ) - C ( 4 5 A ) - H ( 4 5 A ) C ( 4 4 A ) - C ( 4 5 A ) - H ( 4 5 A ) N ( 4 5 A ) - C ( 4 5 A ) - H ( 4 5 B ) C ( 4 4 A ) - C ( 4 5 A ) - H ( 4 5 B ) H ( 4 5 A ) - C ( 4 5 A ) - H ( 4 5 8 ) C ( 4 5 A ) - N ( 4 5 A ) - H ( 4 5 C ) C ( 4 5 A ) - N ( 4 5 A ) - H ( 4 5 D ) H ( 4 5 C ) - N ( 4 5 A ) - H ( 4 5 D ) C ( 4 5 A ) - N ( 4 5 A ) - H ( 4 5 E ) H ( 4 5 C ) - N ( 4 5 A ) - H ( 4 5 E ) H ( 4 5 D ) - N ( 4 5 A ) - H ( 4 5 E ) C ( 4 5 B ) - C ( 4 4 B ) - N ( 4 0 ) C ( 4 5 8 ) - C ( 4 4 8 ) - H ( 4 4 C ) N ( 4 0 ) - C ( 4 4 B ) - H ( 4 4 C ) C ( 4 5 8 ) - C ( 4 4 8 ) - H ( 4 4 0 ) N ( 4 0 ) - C ( 4 4 B ) - H ( 4 4 D ) H ( 4 4 C ) - C ( 4 4 8 ) - H ( 4 4 D ) N ( 4 5 8 ) - C ( 4 5 8 ) - C ( 4 4 8 ) N ( 4 5 8 ) - C ( 4 5 8 ) - H ( 4 5 F ) C ( 4 4 B ) - C ( 4 5 B ) - H ( 4 5 F ) N ( 4 5 B ) - C ( 4 5 8 ) - H ( 4 5 G ) C ( 4 4 B ) - C ( 4 5 B ) - H ( 4 5 G ) H ( 4 5 F ) - C ( 4 5 B ) - H ( 4 5 G ) C ( 4 5 8 ) - N ( 4 5 8 ) - H ( 4 5 H ) C ( 4 5 B ) - N ( 4 5 B ) - H ( 4 5 | ) H ( 4 5 H ) - N ( 4 5 8 ) - H ( 4 5 l ) C ( 4 5 B ) - N ( 4 5 B ) - H ( 4 5 J ) H ( 4 5 H ) - N ( 4 5 8 ) — H ( 4 5 J ) H ( 4 5 l ) - N ( 4 5 B ) - H ( 4 5 J ) O ( 5 0 A ) - C ( 5 0 ) - C ( 5 1 ) 0 ( 5 0 A ) - C ( 5 0 ) - o ( 5 0 8 ) C ( 5 1 ) - C ( 5 0 ) - O ( 5 O B ) O ( 5 0 A ) - C ( 5 0 ) - H ( 5 0 A ) C ( 5 1 ) - C ( 5 0 ) - H ( 5 0 A ) 0 ( 5 0 8 ) - C ( 5 0 ) - H ( 5 0 A ) O ( 5 0 A ) - C ( 5 0 ) - H ( 5 O B ) C ( 5 1 ) - C ( 5 0 ) - H ( 5 O B ) 0 ( 5 0 8 ) - C ( 5 0 ) - H ( 5 0 8 ) H ( 5 0 A ) - C ( 5 0 ) - H ( 5 0 8 ) O ( 5 0 A ) - C ( 5 0 ) - H ( 5 0 C ) C ( 5 1 ) - C ( 5 0 ) - H ( 5 0 C ) 3 6 3 1 1 0 . 2 1 0 8 . 5 1 0 9 . 4 ( 4 ) 1 0 9 . 8 1 0 9 . 8 1 0 9 . 8 1 0 9 . 8 1 0 8 . 2 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 1 0 . 5 ( 7 ) 1 0 9 . 6 1 0 9 . 6 1 0 9 . 6 1 0 9 . 6 1 0 8 . 1 1 0 8 . 5 ( 5 ) 1 1 0 . 0 1 1 0 . 0 1 1 0 . 0 1 1 0 . 0 1 0 8 . 4 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 2 0 . 5 ( 4 ) 2 1 . 9 ( 1 8 ) 1 0 1 ( 2 ) 1 0 7 . 2 1 0 7 . 2 1 0 7 . 0 1 0 7 . 2 1 0 7 . 2 1 2 6 . 2 1 0 6 . 8 9 3 . 3 1 1 1 . 6 T a b l e E 5 0 . c o n t i n u e d . . . C ( 5 0 8 ) - C ( 5 0 ) - H ( 5 o c ) 1 1 1 . 5 H ( 5 0 A ) - C ( 5 0 ) - H ( 5 0 C ) 1 1 7 . 1 H ( 5 0 8 ) - C ( 5 0 ) - H ( 5 0 C ) 1 4 . 8 0 ( 5 0 A ) - C ( 5 0 ) - H ( 5 0 0 ) 1 0 9 . 0 C ( 5 1 ) - C ( 5 0 ) — H ( 5 0 D ) 1 1 1 . 6 0 ( 5 0 8 ) - C ( 5 0 ) - H ( 5 0 0 ) 1 1 1 . 5 H ( 5 0 A ) - C ( 5 0 ) - H ( 5 0 D ) 7 . 7 H ( 5 0 B ) - C ( 5 0 ) - H ( 5 0 D ) 9 9 . 2 H ( 5 0 C ) - C ( 5 0 ) - H ( 5 0 D ) 1 0 9 . 4 C ( 5 0 ) - C ( 5 1 ) - H ( 5 1 A ) 1 0 9 . 5 C ( 5 0 ) - C ( 5 1 ) - H ( 5 1 B ) 1 0 9 . 5 H ( 5 1 A ) - C ( 5 1 ) - H ( 5 1 B ) 1 0 9 . 5 C ( 5 0 ) - C ( 5 1 ) - H ( 5 1 C ) 1 0 9 . 5 H ( 5 1 A ) - C ( 5 1 ) - H ( 5 1 C ) 1 0 9 . 5 H ( 5 1 B ) - C ( 5 1 ) - H ( 5 1 C ) 1 0 9 . 5 C ( 5 0 ) - O ( 5 0 A ) - H ( 5 0 ) 1 0 9 ( 2 ) C ( 5 0 ) - C ( 5 0 8 ) - H ( 5 0 ) 9 8 ( 3 ) S y m m e t r y t r a n s f o r m a t i o n s u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s : # 1 - x + 2 , - y + 1 , - z + 1 # 2 - x + 1 , - y + 1 , - z 3 6 4 T a b l e E 5 1 . A n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 A - C 5 H 1 3 N 4 - 0 2 H 5 0 . T h e a n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t f a c t o r e x p o n e n t t a k e s t h e f o r m : - 2 n 2 [ h z a * 2 U 1 1 + . . . + 2 h k a * b * U 1 2 ] . 3 6 5 A t o m U 1 1 U 2 2 U 3 3 U 2 3 U 1 3 U 1 2 C ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 2 9 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) 1 2 ( 1 ) - 1 ( 1 ) 1 2 ( 1 ) 0 ( 1 ) 5 3 ( 1 ) 3 5 ( 1 ) 3 5 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) C ( 2 ) 2 3 ( 1 ) 2 9 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 1 2 ( 1 ) 4 ( 1 ) 1 1 ( 1 ) 0 ( 2 ) 3 2 ( 1 ) 3 3 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 8 ( 1 ) 4 ( 1 ) 1 5 ( 1 ) C ( 3 ) 2 7 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 2 9 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 2 ( 1 ) 1 2 ( 1 ) C ( 4 ) 2 8 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 1 ( 1 ) 1 2 ( 1 ) C ( 5 ) 3 1 ( 1 ) 3 2 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) 1 8 ( 1 ) 7 ( 1 ) 1 6 ( 1 ) C ( 6 ) 3 4 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) 4 2 ( 1 ) 1 4 ( 1 ) 3 ( 1 ) 1 7 ( 1 ) C ( 7 ) 3 1 ( 1 ) 5 9 ( 1 ) 5 5 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 4 ( 1 ) 1 7 ( 1 ) C ( 8 ) 4 1 ( 1 ) 6 3 ( 1 ) 5 2 ( 1 ) 3 2 ( 1 ) 1 8 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) C ( 9 ) 4 9 ( 1 ) 4 8 ( 1 ) 4 2 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) 1 8 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) C ( 1 0 ) 3 6 ( 1 ) 3 4 ( 1 ) 3 7 ( 1 ) 1 8 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 1 6 ( 1 ) C ( 1 1 ) 3 1 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 7 ( 1 ) 4 ( 1 ) 1 1 ( 1 ) C ( 1 2 ) 4 1 ( 1 ) 3 8 ( 1 ) 3 7 ( 1 ) 1 8 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) C ( 1 3 ) 6 5 ( 1 ) 4 3 ( 1 ) 4 1 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 1 7 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) C ( 1 4 ) 5 9 ( 1 ) 3 9 ( 1 ) 3 7 ( 1 ) 1 4 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) 1 2 ( 1 ) C ( 1 5 ) 3 8 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) 4 1 ( 1 ) 9 ( 1 ) 1 5 ( 1 ) 1 2 ( 1 ) C ( 1 6 ) 3 4 ( 1 ) 3 7 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) 1 1 ( 1 ) 8 ( 1 ) 1 5 ( 1 ) C ( 2 0 ) 2 4 ( 1 ) 3 9 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) 1 3 ( 1 ) 8 ( 1 ) 1 4 ( 1 ) 0 ( 2 0 ) 3 5 ( 1 ) 4 3 ( 1 ) 3 3 ( 1 ) 1 8 ( 1 ) 5 ( 1 ) 1 7 ( 1 ) C ( 2 1 ) 1 9 ( 1 ) 4 2 ( 1 ) 1 9 ( 1 ) 1 2 ( 1 ) 4 ( 1 ) 1 1 ( 1 ) 0 ( 2 1 ) 2 3 ( 1 ) 5 2 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) - 1 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) C ( 2 2 ) 2 0 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) 9 ( 1 ) 4 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) C ( 2 3 ) 2 3 ( 1 ) 3 5 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 9 ( 1 ) 4 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) C ( 2 4 ) 1 8 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) 3 5 ( 1 ) - 2 ( 1 ) 1 ( 1 ) 9 ( 1 ) C ( 2 5 ) 3 8 ( 1 ) 6 9 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) 4 ( 1 ) 1 2 ( 1 ) 1 6 ( 1 ) C ( 2 6 ) 4 0 ( 1 ) 9 6 ( 2 ) 4 4 ( 1 ) 4 0 ( 1 ) 1 4 ( 1 ) 1 2 ( 1 ) C ( 2 7 ) 3 1 ( 1 ) 8 6 ( 2 ) 6 8 ( 2 ) - 3 1 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 9 ( 1 ) C ( 2 8 ) 3 7 ( 1 ) 5 4 ( 1 ) 1 0 3 ( 2 ) - 2 1 ( 1 ) 2 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) C ( 2 9 ) 3 3 ( 1 ) 5 0 ( 1 ) 6 6 ( 1 ) - 3 ( 1 ) 0 ( 1 ) 1 7 ( 1 ) C ( 3 0 ) 2 2 ( 1 ) 3 4 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 1 3 ( 1 ) 7 ( 1 ) 9 ( 1 ) C ( 3 1 ) 2 5 ( 1 ) 4 1 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) 8 ( 1 ) 6 ( 1 ) 9 ( 1 ) C ( 3 2 ) 2 4 ( 1 ) 5 2 ( 1 ) 3 7 ( 1 ) 8 ( 1 ) 2 ( 1 ) 8 ( 1 ) C ( 3 3 ) 2 4 ( 1 ) 5 4 ( 1 ) 4 2 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) 1 2 ( 1 ) 1 4 ( 1 ) C ( 3 4 ) 3 3 ( 1 ) 5 2 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) 1 4 ( 1 ) 1 5 ( 1 ) 1 9 ( 1 ) C ( 3 5 ) 2 9 ( 1 ) 4 6 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 8 ( 1 ) 5 ( 1 ) 1 2 ( 1 ) N ( 4 0 ) 2 7 ( 1 ) 5 0 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) 1 7 ( 1 ) 1 1 ( 1 ) 1 7 ( 1 ) C ( 4 0 ) 2 6 ( 1 ) 6 4 ( 1 ) 3 4 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 1 9 ( 1 ) C ( 4 1 ) 3 0 ( 1 ) 7 6 ( 1 ) 3 4 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 9 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) N ( 4 1 ) C ( 4 2 ) C ( 4 3 ) N ( 4 3 ) T a b l e E 5 1 . c o n t i n u e d . . . 2 5 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) 3 4 ( 1 ) C ( 4 4 A ) 2 3 ( 2 ) C ( 4 5 A ) 3 4 ( 2 ) N ( 4 5 A ) 3 6 ( 2 ) C ( 4 4 B ) 4 2 ( 3 ) C ( 4 5 B ) 2 5 ( 3 ) N ( 4 5 B ) 3 0 ( 2 ) C ( 5 0 ) C ( 5 1 ) 9 8 ( 2 ) 1 0 3 ( 3 ) O ( 5 0 A ) 6 0 ( 4 ) O ( S O B ) 1 5 7 ( 1 5 ) 6 5 ( 5 ) 6 6 ( 1 ) 8 1 ( 1 ) 4 8 ( 1 ) 5 7 ( 1 ) 4 7 ( 3 ) 3 8 ( 2 ) 4 7 ( 2 ) 4 8 ( 4 ) 4 7 ( 3 ) 4 5 ( 2 ) 9 0 ( 2 ) 1 5 3 ( 3 ) 6 6 ( 3 ) 3 7 ( 1 ) 5 6 ( 1 ) 7 8 ( 2 ) 4 5 ( 1 ) 4 3 ( 3 ) 4 6 ( 2 ) 3 0 ( 2 ) 3 6 ( 4 ) 3 6 ( 2 ) 3 3 ( 2 ) 1 2 7 ( 3 ) 1 0 5 ( 3 ) 8 1 ( 5 ) 5 8 ( 4 ) 3 1 ( 1 ) 4 8 ( 1 ) 3 3 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) 1 3 ( 2 ) 1 3 ( 2 ) 1 4 ( 1 ) 1 5 ( 2 ) 1 0 ( 2 ) 2 0 ( 1 ) 6 9 ( 2 ) 7 9 ( 3 ) 4 7 ( 4 ) 3 5 ( 3 ) 6 ( 1 ) 1 9 ( 1 ) 1 8 ( 1 ) 6 ( 1 ) - 3 ( 2 ) 2 ( 2 ) 4 ( 1 ) 4 ( 2 ) 3 ( 2 ) 9 ( 1 ) 5 1 ( 2 ) 1 4 ( 2 ) - 3 ( 2 ) 5 ( 7 ) 1 9 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 1 8 ( 1 ) 1 3 ( 1 ) 1 3 ( 2 ) 1 1 ( 2 ) 2 4 ( 1 ) 2 0 ( 3 ) 1 6 ( 2 ) 1 9 ( 1 ) 4 3 ( 2 ) 2 8 ( 2 ) 1 2 ( 2 ) - 8 ( 7 ) 3 6 6 p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 A - C 5 H 1 3 N 4 - C 2 H 5 0 . T a b l e E 5 2 . H y d r o g e n c o o r d i n a t e s ( x 1 0 ‘ ) a n d i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t A t o m x y 2 U . . . O c c . H ( 4 ) 9 1 2 2 ( 1 9 ) 2 2 2 2 ( 1 3 ) 3 7 8 0 ( 1 0 ) 2 5 ( 4 ) 1 H ( 6 ) 1 3 1 0 0 ( 2 0 ) 3 9 6 1 ( 1 8 ) 5 1 0 8 ( 1 3 ) 4 6 ( 5 ) 1 H ( 7 ) 1 5 4 2 0 ( 3 0 ) 3 7 0 9 ( 1 9 ) 4 6 9 0 ( 1 4 ) 6 0 ( 6 ) 1 H ( 8 ) 1 5 1 7 0 ( 2 0 ) 2 1 4 2 ( 1 6 ) 3 4 9 8 ( 1 2 ) 4 7 ( 5 ) 1 H ( 9 ) 1 2 4 8 0 ( 2 0 ) 6 9 7 ( 1 7 ) 2 7 1 4 ( 1 3 ) 4 5 ( 5 ) 1 H ( 1 0 ) 1 0 2 7 0 ( 2 0 ) 9 3 3 ( 1 6 ) 3 1 7 1 ( 1 2 ) 4 2 ( 5 ) 1 H ( 1 2 ) 1 0 7 8 0 ( 3 0 ) 1 4 2 4 ( 1 8 ) 5 2 5 2 ( 1 3 ) 5 0 ( 5 ) 1 H ( 1 3 ) 9 4 6 0 ( 3 0 ) 4 7 1 ( 1 9 ) 6 0 2 7 ( 1 4 ) 5 5 ( 6 ) 1 H ( 1 4 ) 6 7 6 0 ( 3 0 ) 3 2 3 ( 1 9 ) 6 0 9 3 ( 1 4 ) 6 2 ( 6 ) 1 H ( 1 5 ) 5 6 2 0 ( 3 0 ) 1 2 7 5 ( 1 9 ) 5 4 5 2 ( 1 4 ) 6 3 ( 6 ) 1 H ( 1 6 ) 7 1 1 0 ( 2 0 ) 2 3 5 4 ( 1 6 ) 4 7 0 0 ( 1 2 ) 4 2 ( 5 ) 1 H ( 2 3 ) 7 6 1 0 ( 2 0 ) 7 7 0 6 ( 1 5 ) 4 6 6 ( 1 1 ) 3 5 ( 4 ) 1 H ( 2 5 ) 7 2 6 0 ( 3 0 ) 7 0 6 0 ( 2 0 ) 2 3 8 1 ( 1 6 ) 6 9 ( 7 ) 1 H ( 2 6 ) 6 5 9 0 ( 3 0 ) 8 0 9 0 ( 2 0 ) 3 6 0 0 ( 2 0 ) 9 3 ( 9 ) 1 H ( 2 7 ) 6 3 2 0 ( 3 0 ) 9 8 6 0 ( 3 0 ) 3 6 2 0 ( 2 0 ) 9 6 ( 9 ) 1 H ( 2 8 ) 6 6 8 0 ( 3 0 ) 1 0 3 4 0 ( 2 0 ) 2 4 4 2 ( 1 7 ) 7 9 ( 8 ) 1 H ( 2 9 ) 7 3 1 0 ( 3 0 ) 9 3 1 0 ( 2 0 ) 1 2 4 4 ( 1 6 ) 6 8 ( 7 ) 1 H ( 3 1 ) 1 0 3 9 0 ( 2 0 ) 8 5 9 1 ( 1 7 ) 2 2 5 7 ( 1 3 ) 4 4 ( 5 ) 1 H ( 3 2 ) 1 2 9 9 0 ( 3 0 ) 8 6 8 8 ( 1 9 ) 2 3 2 1 ( 1 5 ) 6 0 ( 6 ) 1 H ( 3 3 ) 1 3 6 7 0 ( 2 0 ) 7 5 0 7 ( 1 6 ) 1 1 7 8 ( 1 2 ) 4 5 ( 5 ) 1 H ( 3 4 ) 1 1 5 9 0 ( 2 0 ) 6 1 9 8 ( 1 6 ) - 8 8 ( 1 3 ) 4 3 ( 5 ) 1 H ( 3 5 ) 8 9 2 0 ( 2 0 ) 6 1 0 5 ( 1 6 ) - 1 9 9 ( 1 2 ) 3 8 ( 4 ) 1 H ( 4 0 A ) 4 1 2 0 ( 2 0 ) 5 0 3 2 ( 1 7 ) 1 7 7 2 ( 1 3 ) 4 6 ( 5 ) 1 H ( 4 0 B ) 3 4 3 0 ( 2 0 ) 3 6 5 5 ( 1 7 ) 1 5 4 5 ( 1 3 ) 4 6 ( 5 ) 1 H ( 4 1 A ) 5 8 1 0 ( 3 0 ) 5 5 0 0 ( 2 0 ) 3 0 5 1 ( 1 4 ) 5 8 ( 6 ) 1 l - l ( 4 1 B ) 4 6 9 0 ( 2 0 ) 4 2 9 9 ( 1 7 ) 3 1 6 3 ( 1 3 ) 5 2 ( 5 ) 1 H ( 4 1 C ) 6 5 8 0 ( 2 0 ) 4 3 4 9 ( 1 7 ) 1 9 3 9 ( 1 3 ) 5 0 ( 5 ) 1 H ( 4 1 D ) 5 5 7 0 ( 3 0 ) 3 2 8 0 ( 2 0 ) 2 0 4 1 ( 1 6 ) 6 8 ( 7 ) 1 H ( 4 1 E ) 6 9 9 0 ( 3 0 ) 4 2 1 1 ( 1 9 ) 2 8 1 2 ( 1 5 ) 6 0 ( 6 ) 1 H ( 4 2 A ) 1 0 3 0 ( 3 0 ) 3 7 3 9 ( 1 8 ) 2 9 9 7 ( 1 5 ) 5 9 ( 6 ) 1 H ( 4 2 B ) 2 2 3 0 ( 3 0 ) 3 1 7 0 ( 2 0 ) 2 6 8 7 ( 1 7 ) 8 4 ( 8 ) 1 H ( 4 3 A ) 5 3 0 ( 3 0 ) 2 5 3 0 ( 2 0 ) 1 2 0 7 ( 1 6 ) 7 0 ( 7 ) 1 H ( 4 B B ) - 3 0 0 ( 3 0 ) 1 8 6 0 ( 2 0 ) 1 7 8 3 ( 1 6 ) 7 5 ( 7 ) 1 H ( 4 3 C ) - 1 8 1 0 ( 3 0 ) 2 8 9 0 ( 2 0 ) 1 9 9 3 ( 1 7 ) 7 9 ( 8 ) 1 H ( 4 3 D ) - 1 8 9 0 ( 3 0 ) 2 5 6 0 ( 2 0 ) 1 0 1 3 ( 1 7 ) 7 4 ( 7 ) 1 H ( 4 4 A ) 3 6 5 8 5 9 8 2 3 3 1 1 6 2 ( 1 1 ) 0 . 5 6 1 ( 6 ) H ( 4 4 B ) 2 0 2 0 5 3 1 0 3 4 8 1 4 5 ( 9 ) 0 . 5 6 1 ( 6 ) H ( 4 5 A ) 1 9 5 4 6 8 9 7 3 1 5 0 6 1 ( 1 1 ) 0 . 5 6 1 ( 6 ) H ( 4 5 B ) 2 1 9 5 6 3 1 1 2 2 2 8 4 4 ( 9 ) 0 . 5 6 1 ( 6 ) H ( 4 5 C ) - 1 7 2 4 7 6 5 2 0 5 5 5 1 ( 1 0 ) 0 . 5 6 1 ( 6 ) 3 6 7 T a b l e E 5 2 . c o n t i n u e d . . . H ( 4 5 D ) 4 1 9 H ( 4 5 E ) 4 3 6 H ( 4 4 C ) 3 0 7 6 H ( 4 4 D ) 3 3 7 9 H ( 4 5 F ) H ( 4 5 G ) 1 2 6 4 3 6 4 H ( 4 5 H ) - 1 2 1 ( « 4 5 0 9 2 5 H ( 4 5 J ) - 5 9 3 F K 5 0 ) f K 5 0 A ) r u s o e ) i u 5 0 C ) r u s o c » F K 5 1 A ) F K 5 1 B ) F K 5 1 C ) 4 6 1 0 ( 4 0 ) 3 8 9 3 3 9 6 2 4 1 0 1 3 9 6 1 1 4 2 3 1 7 9 1 1 6 9 1 5 7 8 2 5 5 1 1 5 9 3 4 6 2 4 9 5 5 3 7 6 7 3 0 4 6 6 9 5 6 9 7 5 6 3 6 1 8 8 0 ( 3 0 ) 3 0 9 2 1 2 0 4 2 4 6 - 5 5 8 4 7 8 6 6 1 2 0 5 1 2 8 2 2 3 4 6 7 2 6 6 0 3 0 7 7 3 0 1 9 1 6 4 1 1 5 5 1 1 7 7 2 6 9 0 ( 2 0 ) 1 3 6 6 3 9 9 3 7 9 1 3 1 9 4 5 5 1 5 7 1 1 1 6 1 9 0 ( 4 0 ) 4 8 ( u » 4 0 ( u n 3 2 ( u » 5 2 ( u n 2 4 a » 6 7 ( u » 4 3 ( r n 3 4 ( 1 1 ) 9 5 ( u » 1 1 3 1 1 3 1 1 3 1 1 3 1 8 0 1 8 0 1 8 0 < 1 5 6 1 « » ( 1 5 6 1 « » ( 1 4 3 9 « » ( 1 4 3 9 « » ( 1 4 3 9 « » ( 1 4 3 9 « » < 1 4 3 9 « » ( 1 4 3 9 « » ( 1 4 3 9 « » 1 ( 1 5 5 « » < 1 5 5 « » < 1 4 5 « » < 1 4 5 « » 1 1 1 3 6 8 T a b l e E 5 3 . T o r s i o n a n g l e s ( ° ) f o r 2 A - C 5 H 1 3 N 4 - C 2 H 5 0 . 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C r y s t a l a n d s t r u c t u r e r e fi n e m e n t d a t a f o r 2 A - ( C 6 H 1 5 N 0 3 ) 2 . i d e n t i fi c a t i o n c o d e E m p i r i c a l f o r m u l a F o r m u l a w e i g h t T e m p e r a t u r e W a v e l e n g t h C r y s t a l s y s t e m S p a c e g r o u p U n i t c e l l d i m e n s i o n s V o l u m e Z D e n s i t y ( c a l c u l a t e d ) A b s o r p t i o n c o e f fi c i e n t F ( 0 0 0 ) C r y s t a l S i z e C o l o r T h e t a r a n g e f o r d a t a c o l l e c t i o n l n d e x r a n g e s R e fl e c t i o n s c o l l e c t e d / U n i q u e R e fi n e m e n t m e t h o d D a t a / R e s t r a i n t s I P a r a m e t e r s G o o d n e s s - o f - fi t o n F 2 F i n a l R i n d i c e s [ l > 2 0 ( | ) ] R i n d i c e s ( a l l d a t a ) E x t i n c t i o n C o e f fi c i e n t L a r g e s t d i f f . p e a k a n d h o l e 2 A ’ 1 0 6 H 1 5 N 0 3 h C 4 4 H 5 4 N 4 0 1 0 7 7 0 . 8 9 g / m o l e 1 7 3 ( 2 ) K 0 . 7 1 0 7 3 A M o n o c l i n i c P 2 1 / C a = 1 2 . 5 2 5 ( 3 ) A b = 1 0 . 0 5 3 ( 2 ) A c = 1 6 . 3 5 9 ( 3 ) A a = 9 0 . 0 0 ° B = 1 0 8 . 9 0 ( 3 ) ° y = 9 0 . 0 0 ° 1 9 4 8 . 8 ( 7 ) I t 3 2 1 . 3 1 4 M g / m 3 0 . 0 9 3 m m " 8 2 4 0 . 8 6 m m x 0 . 7 4 m m x 0 . 1 6 m m w i n e r e d 1 7 2 ° t o 2 8 . 3 6 ° - 1 6 s h _ < _ 1 6 , - 1 3 _ < _ k s 1 2 , - 2 1 s l s Z 1 2 2 7 5 8 I 4 7 4 1 [ R i m = 0 . 0 2 1 3 ] F u l l - m a t r i x - l e a s t - s q u a r e s o n F 2 4 7 4 1 / 0 I 3 6 2 1 . 0 3 7 R . = 0 . 0 3 6 1 , s z = 0 . 0 9 0 9 R 1 = 0 . 0 4 8 3 , s z = 0 . 0 9 7 2 0 . 0 0 5 0 ( 1 1 ) 0 . 3 1 3 a n d - 0 . 1 8 0 e / A 3 3 7 3 t h i r d o f t h e t r a c e o f t h e o r t h o g o n a l i z e d U ) . t e n s o r . T a b l e E 5 6 . A t o m i c c o o r d i n a t e s x 1 0 4 ) a n d e q u i v a l e n t i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 ) f o r 2 A - ( C 5 H 1 5 N 0 3 ) 2 . U . . . . i s d e fi n e d a s o n e A t o m x y 2 U , . . O c c . 0 ( 1 ) 1 0 4 1 8 ( 1 ) 3 9 6 6 ( 1 ) 1 5 7 6 ( 1 ) 3 3 ( 1 ) 1 C ( 1 ) 1 0 2 8 4 ( 1 ) 4 4 2 3 ( 1 ) 8 4 1 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) 1 0 ( 2 ) 8 3 1 8 ( 1 ) 4 4 6 0 ( 1 ) 6 5 0 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 1 C ( 2 ) 9 0 5 8 ( 1 ) 4 7 7 6 ( 1 ) 3 0 2 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) 1 C ( 3 ) 8 8 1 8 ( 1 ) 5 3 7 9 ( 1 ) - 5 0 1 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) 1 C ( 4 ) 7 6 3 7 ( 1 ) 5 8 2 5 ( 1 ) - 1 0 4 4 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) 1 C ( 5 ) 6 8 8 1 ( 1 ) 4 7 1 8 ( 1 ) - 1 5 5 2 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) 1 C ( 6 ) 6 2 7 7 ( 1 ) 4 9 3 9 ( 1 ) - 2 4 2 2 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) 1 C ( 7 ) 5 5 5 8 ( 1 ) 3 9 7 2 ( 2 ) - 2 9 1 3 ( 1 ) 4 0 ( 1 ) 1 C ( 8 ) 5 4 3 3 ( 1 ) 2 7 7 1 ( 2 ) - 2 5 4 9 ( 1 ) 3 8 ( 1 ) 1 C ( 9 ) 6 0 3 5 ( 1 ) 2 5 2 6 ( 1 ) - 1 6 9 0 ( 1 ) 3 2 ( 1 ) 1 C ( 1 0 ) 6 7 5 6 ( 1 ) 3 4 9 4 ( 1 ) - 1 1 9 5 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 1 C ( 1 1 ) 7 0 5 5 ( 1 ) 6 6 8 4 ( 1 ) - 5 3 7 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) 1 C ( 1 2 ) 7 3 2 6 ( 1 ) 8 0 3 0 ( 1 ) - 4 3 5 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 1 C ( 1 3 ) 6 8 2 3 ( 1 ) 8 8 6 6 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 3 4 ( 1 ) 1 C ( 1 4 ) 6 0 3 3 ( 1 ) 8 3 7 6 ( 1 ) 3 5 7 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) 1 C ( 1 5 ) 5 7 5 0 ( 1 ) 7 0 4 5 ( 2 ) 2 5 7 ( 1 ) 3 9 ( 1 ) 1 C ( 1 6 ) 6 2 5 5 ( 1 ) 6 2 0 7 ( 1 ) - 1 8 7 ( 1 ) 3 3 ( 1 ) 1 N ( 2 0 ) 8 8 5 4 ( 1 ) 3 6 5 7 ( 1 ) 2 4 9 1 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 1 C ( 2 0 ) 8 6 2 0 ( 1 ) 2 1 8 0 ( 1 ) 2 4 0 6 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) 1 C ( 2 1 ) 7 9 8 5 ( 1 ) 1 7 0 0 ( 1 ) 1 5 0 4 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) 1 0 ( 2 1 ) 8 6 3 2 ( 1 ) 1 7 5 8 ( 1 ) 9 3 9 ( 1 ) 4 3 ( 1 ) 1 C ( 2 2 ) 7 7 9 2 ( 1 ) 4 4 5 3 ( 1 ) 2 3 6 8 ( 1 ) 3 0 ( 1 ) 1 C ( 2 3 ) 7 9 7 6 ( 1 ) 5 9 4 1 ( 1 ) 2 4 2 9 ( 1 ) 3 5 ( 1 ) 1 C ( 2 3 ) 8 5 5 5 ( 1 ) 6 4 2 7 ( 1 ) 1 8 7 7 ( 1 ) 3 8 ( 1 ) 1 C ( 2 4 ) 9 7 9 0 ( 1 ) 3 9 4 8 ( 1 ) 3 3 2 4 ( 1 ) 2 9 ( 1 ) 1 C ( 2 5 ) 9 5 8 3 ( 1 ) 3 4 8 6 ( 1 ) 4 1 3 9 ( 1 ) 3 2 ( 1 ) 1 C ( 2 5 ) 8 7 2 1 ( 1 ) 4 2 5 3 ( 1 ) 4 3 0 3 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) 1 3 7 4 T a b l e E 5 7 . B o n d l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 A - ( C 5 H 1 5 N O 3 ) 2 . A t o m s L e n g t h A n g l e 0 ( 1 ) - C ( 1 ) 1 . 2 4 7 1 ( 1 3 ) C ( 1 ) - C ( 3 ) # 1 1 . 4 2 1 6 ( 1 4 ) C ( 1 ) - C ( 2 ) 1 . 5 4 4 1 ( 1 5 ) 0 ( 2 ) - C ( 2 ) 1 . 2 7 3 8 ( 1 3 ) C ( 2 ) - C ( 3 ) 1 . 3 8 8 9 ( 1 4 ) C ( 3 ) - C ( 1 ) # 1 1 . 4 2 1 5 ( 1 4 ) C ( 3 ) - C ( 4 ) 1 . 5 2 5 0 ( 1 5 ) C ( 4 ) - C ( 5 ) 1 . 5 2 2 3 ( 1 5 ) C ( 4 ) - C ( 1 1 ) 1 . 5 3 4 8 ( 1 5 ) C ( 4 ) - H ( 4 ) 0 . 9 8 9 ( 1 3 ) C ( 5 ) - C ( 1 0 ) 1 . 3 9 2 9 ( 1 7 ) C ( 5 ) - C ( 6 ) 1 . 3 9 5 6 ( 1 6 ) C ( 6 ) - C ( 7 ) 1 . 3 8 9 9 ( 1 8 ) C ( 6 ) - H ( 6 ) 0 . 9 7 4 ( 1 5 ) C ( 7 ) - C ( 8 ) 1 3 7 8 ( 2 ) C ( 7 ) - H ( 7 ) 0 . 9 6 2 ( 1 8 ) C ( 8 ) - C ( 9 ) 1 3 8 5 ( 2 ) C ( 8 ) - H ( 8 ) 0 . 9 6 5 ( 1 8 ) C ( 9 ) - C ( 1 0 ) 1 . 3 9 3 4 ( 1 7 ) C ( 9 ) - H ( 9 ) 0 . 9 7 7 ( 1 6 ) C ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) 0 . 9 6 0 ( 1 5 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 6 ) 1 . 3 9 0 9 ( 1 6 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 2 ) 1 . 3 9 1 5 ( 1 6 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 3 ) 1 . 3 9 0 5 ( 1 8 ) C ( 1 2 ) - H ( 1 2 ) 0 . 9 4 8 ( 1 5 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 4 ) 1 . 3 8 2 ( 2 ) C ( 1 3 ) - H ( 1 3 ) 0 . 9 5 2 ( 1 7 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 5 ) 1 . 3 8 1 ( 2 ) C ( 1 4 ) - H ( 1 4 ) 0 . 9 5 0 ( 1 8 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) 1 . 3 9 1 1 ( 1 8 ) C ( 1 5 ) - H ( 1 5 ) 0 . 9 5 6 ( 1 8 ) C ( 1 6 ) - H ( 1 6 ) 0 . 9 8 8 ( 1 6 ) N ( 2 0 ) - C ( 2 2 ) 1 . 5 0 9 3 ( 1 6 ) N ( 2 0 ) - C ( 2 4 ) 1 . 5 1 1 0 ( 1 6 ) N ( 2 0 ) - C ( 2 0 ) 1 . 5 1 1 8 ( 1 5 ) N ( 2 0 ) - H ( 2 0 ) 0 . 9 7 1 ( 1 5 ) C ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) 1 . 5 1 1 1 ( 1 8 ) C ( 2 0 ) - H ( 2 0 A ) 0 . 9 9 1 ( 1 6 ) C ( 2 0 ) - H ( 2 0 B ) 0 . 9 9 0 ( 1 6 ) C ( 2 1 ) - 0 ( 2 1 ) 1 . 4 1 5 1 ( 1 6 ) C ( 2 1 ) - H ( 2 1 A ) 0 . 9 8 9 ( 1 7 ) 3 7 5 T a b l e E 5 7 . c o n t i n u e d . . . C ( 2 1 ) - H ( 2 1 B ) C ( 2 1 ) - H ( 2 1 ) C ( 2 2 ) - C ( 2 3 ) C ( 2 2 ) - H ( 2 2 A ) C ( 2 2 ) H ( 2 2 B ) C ( 2 3 ) C ( 2 3 ) C ( 2 3 ) - H ( 2 3 A ) C ( 2 3 ) - H ( 2 3 B ) C ( 2 3 ) - H ( 2 3 ) C ( 2 4 ) - C ( 2 5 ) C ( 2 4 ) - H ( 2 4 A ) C ( 2 4 ) - H ( 2 4 B ) C ( 2 5 ) - C ( 2 5 ) C ( 2 5 ) - H ( 2 5 A ) C ( 2 5 ) - H ( 2 5 B ) C ( 2 5 ) - H ( 2 5 ) O ( 1 ) - C ( 1 ) — C ( 3 ) # 1 0 ( 1 ) - C ( 1 ) - C ( 2 ) C ( 3 ) # 1 - C ( 1 ) - C ( 2 ) 0 ( 2 ) - C ( 2 ) - C ( 3 ) 0 ( 2 ) - C ( 2 ) - C ( 1 ) C ( 3 ) - C ( 2 ) - C ( 1 ) C ( 2 ) - C ( 3 ) - C ( 1 ) # 1 C ( 2 ) - C ( 3 ) - C ( 4 ) C ( 1 ) # 1 - C ( 3 ) - C ( 4 ) C ( 5 ) - C ( 4 ) - C ( 3 ) C ( 5 ) - C ( 4 ) - C ( 1 1 ) C ( 3 ) - C ( 4 ) - C ( 1 1 ) C ( 5 ) - C ( 4 ) - H ( 4 ) C ( 3 ) - C ( 4 ) - H ( 4 ) C ( 1 1 ) - C ( 4 ) - H ( 4 ) C ( 1 0 ) - C ( 5 ) - C ( 6 ) C ( 1 0 ) - C ( 5 ) - C ( 4 ) C ( 6 ) - C ( 5 ) - C ( 4 ) C ( 7 ) - C ( 6 ) - C ( 5 ) C ( 7 ) - C ( 6 ) - H ( 6 ) C ( 5 ) - C ( 6 ) - H ( 6 ) C ( 8 ) - C ( 7 ) - C ( 6 ) C ( 8 ) - C ( 7 ) - H ( 7 ) C ( 6 ) - C ( 7 ) - H ( 7 ) C ( 7 ) - C ( 8 ) - C ( 9 ) C ( 7 ) - C ( 8 ) - H ( 8 ) C ( 9 ) - C ( 8 ) - H ( 8 ) 1 . 0 0 2 ( 1 7 ) 0 8 3 ( 3 ) 1 . 5 1 1 7 ( 1 9 ) 0 . 9 6 2 ( 1 5 ) 0 . 9 9 7 ( 1 5 ) 1 . 4 1 5 7 ( 1 6 ) 0 . 9 9 1 ( 1 7 ) 0 . 9 9 6 ( 1 5 ) 0 8 8 ( 2 ) 1 . 5 1 0 8 ( 1 7 ) 0 . 9 6 6 ( 1 5 ) 0 . 9 5 9 ( 1 5 ) 1 . 4 2 1 0 ( 1 6 ) 0 . 9 8 0 ( 1 6 ) 0 . 9 9 2 ( 1 6 ) 0 9 1 ( 2 ) 3 7 6 1 2 3 . 5 2 ( 1 0 ) 1 1 5 . 7 0 ( 9 ) 1 2 0 . 7 9 ( 9 ) 1 2 4 . 4 3 ( 1 0 ) 1 1 4 . 8 6 ( 9 ) 1 2 0 . 7 1 ( 9 ) 1 1 8 . 3 6 ( 9 ) 1 2 3 . 4 2 ( 9 ) 1 1 8 . 2 1 ( 9 ) 1 1 4 . 6 6 ( 9 ) 1 1 2 . 7 3 ( 8 ) 1 1 3 . 0 8 ( 8 ) 1 0 5 . 6 ( 7 ) 1 0 4 . 4 ( 7 ) 1 0 5 . 2 ( 7 ) 1 1 8 . 1 0 ( 1 1 ) 1 2 3 . 4 6 ( 1 0 ) 1 1 8 . 4 5 ( 1 1 ) 1 2 0 9 1 ( 1 2 ) 1 2 0 . 4 ( 9 ) 1 1 8 . 7 ( 9 ) 1 2 0 . 3 7 ( 1 2 ) 1 2 0 . 8 ( 1 0 ) 1 1 8 . 8 ( 1 0 ) 1 1 9 . 5 8 ( 1 2 ) 1 2 1 . 3 ( 1 0 ) 1 1 9 . 1 ( 1 0 ) T a b l e E 5 7 . c o n t i n u e d . . . C ( 8 ) - C ( 9 ) - C ( 1 0 ) C ( 8 ) - C ( 9 ) - H ( 9 ) C ( 1 0 ) - C ( 9 ) - H ( 9 ) C ( 5 ) - C ( 1 0 ) - C ( 9 ) C ( 5 ) - C ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) C ( 9 ) - C ( 1 0 ) — H ( 1 0 ) C ( 1 6 ) - C ( 1 1 ) - C ( 1 2 ) C ( 1 6 ) - C ( 1 1 ) - C ( 4 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 1 ) - C ( 4 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 2 ) - C ( 1 1 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 2 ) - H ( 1 2 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 2 ) - H ( 1 2 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 3 ) - C ( 1 2 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 3 ) - H ( 1 3 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 3 ) - H ( 1 3 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 4 ) - C ( 1 3 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 4 ) - H ( 1 4 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 4 ) - H ( 1 4 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 5 ) - H ( 1 5 ) C ( 1 6 ) - C ( 1 5 ) - H ( 1 5 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 6 ) - C ( 1 5 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 6 ) - H ( 1 6 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) - H ( 1 6 ) C ( 2 2 ) - N ( 2 0 ) - C ( 2 4 ) C ( 2 2 ) - N ( 2 0 ) - C ( 2 0 ) C ( 2 4 ) - N ( 2 0 ) - C ( 2 0 ) C ( 2 2 ) - N ( 2 0 ) - H ( 2 0 ) C ( 2 4 ) - N ( 2 0 ) - H ( 2 0 ) C ( 2 0 ) - N ( 2 0 ) - H ( 2 0 ) C ( 2 1 ) - C ( 2 0 ) - N ( 2 0 ) C ( 2 1 ) - C ( 2 0 ) - H ( 2 0 A ) N ( 2 0 ) - C ( 2 0 ) — H ( 2 0 A ) C ( 2 1 ) - C ( 2 0 ) - H ( 2 0 B ) N ( 2 0 ) - C ( 2 0 ) - H ( 2 0 B ) H ( 2 0 A ) - C ( 2 0 ) - H ( 2 0 B ) O ( 2 1 ) - C ( 2 1 ) - C ( 2 0 ) O ( 2 1 ) - C ( 2 1 ) - H ( 2 1 A ) C ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) - H ( 2 1 A ) O ( 2 1 ) - C ( 2 1 ) — H ( 2 1 B ) C ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) - H ( 2 1 B ) H ( 2 1 A ) - C ( 2 1 ) - H ( 2 1 B ) C ( 2 1 ) - O ( 2 1 ) - H ( 2 1 ) N ( 2 0 ) - C ( 2 2 ) - C ( 2 3 ) 1 2 0 . 2 0 ( 1 3 ) 1 2 0 . 8 ( 9 ) 1 1 9 . 0 ( 9 ) 1 2 0 . 8 3 ( 1 1 ) 1 1 9 . 5 ( 9 ) 1 1 9 . 6 ( 9 ) 1 1 7 . 8 4 ( 1 1 ) 1 2 4 . 0 3 ( 1 0 ) 1 1 8 . 1 1 ( 1 0 ) 1 2 1 0 7 ( 1 2 ) 1 2 0 . 1 ( 9 ) 1 1 8 . 8 ( 9 ) 1 2 0 . 4 2 ( 1 2 ) 1 2 0 . 2 ( 1 0 ) 1 1 9 . 4 ( 1 0 ) 1 1 9 . 1 7 ( 1 2 ) 1 2 0 . 7 ( 1 1 ) 1 2 0 . 1 ( 1 1 ) 1 2 0 . 4 4 ( 1 3 ) 1 1 9 . 7 ( 1 1 ) 1 1 9 . 8 ( 1 1 ) 1 2 1 . 0 6 ( 1 2 ) 1 2 1 . 1 ( 9 ) 1 1 7 . 8 ( 9 ) 1 1 4 . 2 0 ( 9 ) 1 1 1 . 8 5 ( 1 0 ) 1 1 0 . 1 0 ( 9 ) 1 0 6 . 7 ( 8 ) 1 0 5 . 1 ( 8 ) 1 0 8 . 5 ( 9 ) 1 1 5 . 3 2 ( 1 1 ) 1 0 8 . 3 ( 9 ) 1 0 6 . 0 ( 9 ) 1 0 8 . 7 ( 9 ) _ 1 0 6 . 1 ( 9 ) 1 1 2 . 6 ( 1 2 ) 1 1 3 . 1 3 ( 1 1 ) 1 0 4 . 8 ( 1 0 ) 1 0 7 . 1 ( 9 ) 1 1 2 . 0 ( 1 0 ) 1 1 1 . 4 ( 1 0 ) 1 0 7 . 9 ( 1 4 ) 9 8 . 6 ( 1 6 ) 1 1 3 9 9 ( 1 0 ) T a b l e E 5 7 . c o n t i n u e d . . . N ( 2 0 ) C ( 2 2 ) H ( 2 2 A ) 1 0 8 . 6 ( 9 ) C ( 2 3 ) C ( 2 2 ) H ( 2 2 A ) 1 0 8 . 8 ( 9 ) N ( 2 0 ) C ( 2 2 ) H ( 2 2 B ) 1 0 6 . 0 ( 9 ) 0 ( 2 3 ) C ( 2 2 ) H ( 2 2 8 ) 1 1 0 . 3 ( 9 ) H ( 2 2 A ) C ( 2 2 ) H ( 2 2 8 ) 1 0 9 . 1 ( 1 2 ) 0 ( 2 3 ) ( 2 3 ) C ( 2 2 ) 1 1 3 . 4 6 ( 1 1 ) 0 ( 2 3 ) - - C ( 2 3 ) H ( 2 3 A ) 1 1 1 . 4 ( 1 0 ) C ( 2 2 ) C ( 2 3 ) H ( 2 3 A ) 1 0 6 . 9 ( 1 0 ) O ( 2 3 ) - C ( 2 3 ) — H ( 2 3 B ) 1 0 5 . 0 ( 8 ) C ( 2 2 ) - C ( 2 3 ) - H ( 2 3 B ) 1 1 2 . 4 ( 9 ) H ( 2 3 A ) - C ( 2 3 ) - H ( 2 3 B ) 1 0 7 . 8 ( 1 3 ) C ( 2 3 ) - O ( 2 3 ) — H ( 2 3 ) 1 0 8 . 8 ( 1 4 ) C ( 2 5 ) - C ( 2 4 ) - N ( 2 0 ) 1 1 5 . 6 3 ( 1 0 ) C ( 2 5 ) - C ( 2 4 ) - H ( 2 4 A ) 1 0 9 . 4 ( 9 ) N ( 2 0 ) - C ( 2 4 ) - H ( 2 4 A ) 1 0 7 . 0 ( 8 ) C ( 2 5 ) - C ( 2 4 ) — H ( 2 4 B ) 1 0 8 . 5 ( 8 ) N ( 2 0 ) - C ( 2 4 ) — H ( 2 4 B ) 1 0 6 . 3 ( 8 ) H ( 2 4 A ) - C ( 2 4 ) - H ( 2 4 B ) 1 0 9 . 9 ( 1 2 ) O ( 2 5 ) — C ( 2 5 ) - C ( 2 4 ) 1 1 0 9 1 ( 1 0 ) O ( 2 5 ) - C ( 2 5 ) - H ( 2 5 A ) 1 1 0 4 ( 9 ) C ( 2 4 ) - C ( 2 5 ) - H ( 2 5 A ) 1 1 0 6 ( 9 ) O ( 2 5 ) - C ( 2 5 ) - H ( 2 5 B ) 1 1 0 9 ( 9 ) C ( 2 4 ) - C ( 2 5 ) - H ( 2 5 B ) 1 0 4 . 9 ( 9 ) H ( 2 5 A ) - C ( 2 5 ) - H ( 2 5 B ) 1 0 9 . 0 ( 1 2 ) C ( 2 5 ) - O ( 2 5 ) - H ( 2 5 ) 1 0 6 . 7 ( 1 2 ) S y m m e t r y t r a n s f o r m a t i o n s u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s : # 1 - x + 2 , - y + 1 , - z 3 7 8 T a b l e E 5 8 . A n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 A ° ( C 5 H 1 5 N 0 3 ) 2 . T h e a n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t f a c t o r e x p o n e n t t a k e s t h e f o r m : - 2 1 r 2 [ h 2 a * 2 U 1 1 + . . . + 2 h k a * b * U 1 2 ] . A t o m U 1 1 U 2 2 U 3 3 U 2 3 U 1 3 U 1 2 0 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 5 3 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) 1 4 ( 1 ) 1 1 ( 1 ) 4 ( 1 ) C ( 1 ) 2 1 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) 1 8 ( 1 ) 1 ( 1 ) 7 ( 1 ) - 1 ( 1 ) 0 ( 2 ) 2 1 ( 1 ) 3 5 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) 4 ( 1 ) 1 1 ( 1 ) 4 ( 1 ) C ( 2 ) 2 0 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) 1 9 ( 1 ) - 2 ( 1 ) 9 ( 1 ) - 2 ( 1 ) C ( 3 ) 1 8 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) 1 9 ( 1 ) 0 ( 1 ) 6 ( 1 ) 4 ( 1 ) C ( 4 ) 1 9 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 1 8 ( 1 ) 1 ( 1 ) 7 ( 1 ) 0 ( 1 ) C ( 5 ) 1 7 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) - 4 ( 1 ) 7 ( 1 ) 2 ( 1 ) C ( 6 ) 2 8 ( 1 ) 3 5 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 4 ( 1 ) 4 ( 1 ) 3 ( 1 ) C ( 7 ) 3 3 ( 1 ) 5 2 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) - 6 ( 1 ) - 2 ( 1 ) 0 ( 1 ) C ( 8 ) 3 0 ( 1 ) 4 5 ( 1 ) 3 7 ( 1 ) - 1 6 ( 1 ) 8 ( 1 ) 4 0 ( 1 ) C ( 9 ) 3 1 ( 1 ) 3 2 ( 1 ) 3 7 ( 1 ) - 7 ( 1 ) 1 7 ( 1 ) - 7 ( 1 ) C ( 1 0 ) 2 5 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) - 3 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) - 2 ( 1 ) C ( 1 1 ) 2 0 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 1 9 ( 1 ) 4 ( 1 ) 4 ( 1 ) 2 ( 1 ) C ( 1 2 ) 2 7 ( 1 ) 2 9 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) - 2 ( 1 ) 6 ( 1 ) - 3 ( 1 ) C ( 1 3 ) 4 1 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) - 6 ( 1 ) 6 ( 1 ) 1 ( 1 ) C ( 1 4 ) 3 8 ( 1 ) 4 0 ( 1 ) 3 2 ( 1 ) - 9 ( 1 ) 1 2 ( 1 ) 8 ( 1 ) C ( 1 5 ) 3 7 ( 1 ) 4 3 ( 1 ) 4 7 ( 1 ) - 8 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 4 ( 1 ) C ( 1 6 ) 3 3 ( 1 ) 3 0 ( 1 ) 4 2 ( 1 ) - 6 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) 4 ( 1 ) N ( 2 0 ) 3 0 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) - 2 ( 1 ) 1 4 ( 1 ) - 5 ( 1 ) C ( 2 0 ) 4 4 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) - 3 ( 1 ) 1 9 ( 1 ) - 9 ( 1 ) C ( 2 1 ) 4 2 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) 3 3 ( 1 ) 4 0 ( 1 ) 1 6 ( 1 ) - 8 ( 1 ) 0 ( 2 1 ) 7 6 ( 1 ) 3 2 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) - 6 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) C ( 2 2 ) 3 0 ( 1 ) 3 8 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 2 ( 1 ) 1 3 ( 1 ) 4 ( 1 ) C ( 2 3 ) 4 4 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 0 ( 1 ) 1 6 ( 1 ) 5 ( 1 ) 0 ( 2 3 ) 5 2 ( 1 ) 3 5 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) - 2 ( 1 ) 1 6 ( 1 ) - 9 ( 1 ) C ( 2 4 ) 2 8 ( 1 ) 3 2 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) - 5 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) - 3 ( 1 ) C ( 2 5 ) 3 9 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 4 ( 1 ) 7 ( 1 ) 5 ( 1 ) 0 ( 2 5 ) 4 7 ( 1 ) 3 8 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 4 ( 1 ) 1 8 ( 1 ) 9 ( 1 ) 3 7 9 T a b l e E 5 9 . H y d r o g e n c o o r d i n a t e s ( x 1 0 ‘ ) a n d i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( I t 2 x 1 0 3 ) f o r 2 A - ( C 5 H 1 5 N 0 3 ) 2 . A t o m x y 2 U . . . O c c . H ( 4 ) 7 7 6 3 ( 1 0 ) 6 4 2 6 ( 1 2 ) - 1 4 8 2 ( 8 ) 1 9 ( 3 ) 1 H ( 6 ) 6 3 8 1 ( 1 2 ) 5 7 8 0 ( 1 5 ) - 2 6 8 3 ( 9 ) 3 6 ( 4 ) 1 H ( 7 ) 5 1 5 8 ( 1 5 ) 4 1 5 5 ( 1 7 ) - 3 5 1 1 ( 1 2 ) 5 3 ( 5 ) 1 H ( 8 ) 4 9 4 8 ( 1 4 ) 2 0 8 5 ( 1 8 ) - 2 8 8 5 ( 1 1 ) 5 1 ( 5 ) 1 H ( 9 ) 5 9 7 3 ( 1 3 ) 1 6 7 2 ( 1 6 ) - 1 4 2 4 ( 1 0 ) 4 0 ( 4 ) 1 H ( 1 0 ) 7 1 5 9 ( 1 2 ) 3 3 2 2 ( 1 4 ) - 5 9 7 ( 1 0 ) 3 3 ( 4 ) 1 H ( 1 2 ) 7 8 6 0 ( 1 3 ) 8 3 7 3 ( 1 5 ) - 6 8 0 ( 1 0 ) 3 7 ( 4 ) 1 H ( 1 3 ) 7 0 1 3 ( 1 3 ) 9 7 8 7 ( 1 7 ) 6 1 ( 1 0 ) 4 5 ( 4 ) 1 H ( 1 4 ) 5 6 7 6 ( 1 4 ) 8 9 5 6 ( 1 8 ) 6 4 8 ( 1 1 ) 5 0 ( 5 ) 1 H ( 1 5 ) 5 1 9 6 ( 1 5 ) 6 7 0 0 ( 1 7 ) 4 8 8 ( 1 1 ) 5 2 ( 5 ) 1 H ( 1 6 ) 6 0 2 7 ( 1 3 ) 5 2 6 1 ( 1 6 ) - 2 4 5 ( 1 0 ) 4 1 ( 4 ) 1 H ( 2 0 ) 9 1 5 0 ( 1 2 ) 3 9 2 8 ( 1 4 ) 2 0 3 6 ( 9 ) 3 2 ( 4 ) 1 H ( 2 0 A ) 8 1 5 9 ( 1 3 ) 1 9 8 1 ( 1 5 ) 2 7 8 3 ( 1 0 ) 4 0 ( 4 ) 1 H ( 2 0 B ) 9 3 6 6 ( 1 3 ) 1 7 3 7 ( 1 5 ) 2 6 0 5 ( 1 0 ) 3 6 ( 4 ) 1 H ( 2 1 A ) 7 8 2 9 ( 1 4 ) 7 4 3 ( 1 7 ) 1 5 4 8 ( 1 0 ) 4 5 ( 4 ) 1 H ( 2 1 B ) 7 2 4 3 ( 1 5 ) 2 1 6 9 ( 1 7 ) 1 2 6 1 ( 1 1 ) 4 8 ( 5 ) 1 H ( 2 1 ) 8 6 3 0 ( 2 0 ) 2 5 8 0 ( 3 0 ) 8 7 0 ( 1 5 ) 8 8 ( 8 ) 1 H ( 2 2 A ) 7 4 6 5 ( 1 2 ) 4 1 8 4 ( 1 4 ) 2 7 9 8 ( 9 ) 3 2 ( 4 ) 1 H ( 2 2 B ) 7 2 6 8 ( 1 3 ) 4 2 0 9 ( 1 5 ) 1 7 8 5 ( 1 0 ) 3 8 ( 4 ) 1 H ( 2 3 A ) 7 2 2 3 ( 1 5 ) 6 3 5 8 ( 1 7 ) 2 2 9 8 ( 1 1 ) 4 9 ( 4 ) 1 H ( 2 3 B ) 8 4 4 3 ( 1 2 ) 6 2 2 8 ( 1 5 ) 3 0 2 0 ( 1 0 ) 3 4 ( 4 ) 1 H ( 2 3 ) 8 2 7 3 ( 1 8 ) 6 0 5 0 ( 2 0 ) 1 3 6 9 ( 1 5 ) 7 7 ( 7 ) 1 H ( 2 4 A ) 9 9 0 4 ( 1 2 ) 4 8 9 9 ( 1 5 ) 3 3 5 0 ( 9 ) 3 2 ( 4 ) 1 H ( 2 4 B ) 1 0 4 5 0 ( 1 2 ) 3 5 0 7 ( 1 4 ) 3 2 8 4 ( 9 ) 2 9 ( 3 ) 1 H ( 2 5 A ) 9 3 8 6 ( 1 2 ) 2 5 4 0 ( 1 6 ) 4 1 0 0 ( 9 ) 3 4 ( 4 ) 1 H ( 2 5 B ) 1 0 3 1 6 ( 1 4 ) 3 6 1 3 ( 1 6 ) 4 6 0 4 ( 1 1 ) 4 6 ( 4 ) 1 H ( 2 5 ) 8 6 7 8 ( 1 5 ) 3 9 7 5 ( 1 9 ) 4 8 2 3 ( 1 3 ) 6 1 ( 5 ) 1 3 8 0 T a b l e E 6 0 . T o r s i o n a n g l e s ( ° ) f o r 2 A - ( C 5 H 1 5 N 0 3 ) 2 . A t o m s A n g l e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a b l e E 6 0 . c o n t i n u e d . . . N ( 2 0 ) C ( 2 2 ) C ( 2 3 ) C ( 2 3 ) 5 2 9 3 ( 1 5 ) C ( 2 2 ) N ( 2 0 ) C ( 2 4 ) C ( 2 5 ) 6 9 . 2 1 ( 1 4 ) C ( 2 0 ) N ( 2 0 ) C ( 2 4 ) C ( 2 5 ) - 5 7 . 5 8 ( 1 3 ) N ( 2 0 ) C ( 2 4 ) C ( 2 5 ) C ( 2 5 ) - 6 9 . 6 2 ( 1 4 ) S y m m e t r y t r a n s f o r m a t i o n s u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s : # 1 - x + 2 , - y + 1 , - z 3 8 2 T a b l e E 6 1 . H y d r o g e n b o n d s , l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 A - ( C 5 H 1 5 N O 3 ) 2 . D - H . . . A d ( D - H ) d ( H . . . A ) d ( D . . . A ) < ( D H A ) N ( 2 0 ) H ( 2 0 ) . . . 0 ( 1 ) 0 . 9 7 1 ( 1 5 ) 1 . 9 6 6 ( 1 5 ) 2 . 8 4 0 5 ( 1 4 ) 1 4 8 . 7 ( 1 2 ) N ( 2 0 ) H . . ( 2 0 ) . 0 ( 2 ) 0 . 9 7 1 ( 1 5 ) 2 . 2 3 3 ( 1 4 ) 2 . 9 7 6 8 ( 1 4 ) 1 3 2 . 6 ( 1 1 ) 0 ( 2 1 ) - H ( 2 1 ) . . . 0 ( 2 ) 0 8 3 ( 3 ) 1 9 4 ( 3 ) 2 . 7 6 3 0 ( 1 4 ) 1 6 9 ( 2 ) O ( 2 1 ) - H ( 2 1 ) . . . 0 ( 1 ) 0 8 3 ( 3 ) 2 5 7 ( 2 ) 3 . 0 8 2 7 ( 1 5 ) 1 2 1 ( 2 ) O ( 2 3 ) H ( 2 3 . . ) . 0 ( 2 ) 0 8 8 ( 2 ) 2 0 0 ( 2 ) 2 . 7 6 4 4 ( 1 4 ) 1 4 6 ( 2 ) 0 ( 2 5 ) H . ( 2 5 ) 0 ( 2 1 ) # 2 0 9 1 ( 2 ) 1 9 9 ( 2 ) 2 . 8 9 8 8 ( 1 4 ) 1 7 5 . 7 ( 1 8 ) S y m m e t r y t r a n s f o r m a t i o n s u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s : # 2 x , - y + 1 / 2 , z + 1 I 2 3 8 3 T a b l e E 6 2 . C r y s t a l a n d s t r u c t u r e r e fi n e m e n t d a t a f o r Z B - ( C G H 1 5 N ) 2 - ( C 3 H 5 0 ) 2 . I d e n t i fi c a t i o n c o d e E m p i r i c a l f o r m u l a F o r m u l a w e i g h t T e m p e r a t u r e W a v e l e n g t h C r y s t a l s y s t e m S p a c e g r o u p U n i t c e l l d i m e n s i o n s V o l u m e 2 D e n s i t y ( c a l c u l a t e d ) A b s o r p t i o n c o e f fi c i e n t F ( 0 0 0 ) C r y s t a l S i z e C o l o r T h e t a r a n g e f o r d a t a c o l l e c t i o n I n d e x r a n g e s R e fl e c t i o n s c o l l e c t e d / U n i q u e R e fi n e m e n t m e t h o d D a t a / R e s t r a i n t s / P a r a m e t e r s G o o d n e s s - o f — fi t o n F 2 F i n a l R i n d i c e s [ l > 2 0 ( l ) ] R i n d i c e s ( a l l d a t a ) E x t i n c t i o n C o e f fi c i e n t L a r g e s t d i f f . p e a k a n d h o l e Z B ' ( C G H 1 5 N ) 2 ' ( C 3 H 6 0 ) 2 C 5 0 H 6 2 C | 4 N 2 0 6 9 2 8 . 8 2 g I m o l e 1 7 3 ( 2 ) K 0 . 7 1 0 7 3 A T r i c l i n i c P ' 1 a = 9 . 7 5 5 ( 2 ) A b = 1 1 . 2 0 4 ( 2 ) A c = 1 1 . 8 4 4 ( 2 ) A a = 7 6 . 3 0 ( 3 ) ° [ 3 = 8 9 . 0 2 ( 3 ) ° y = 7 6 . 1 9 ( 3 ) ° 1 2 2 0 . 2 ( 4 ) A 3 1 1 . 2 6 4 M g / m 3 0 . 2 9 2 m m ' 1 4 9 2 0 . 2 8 m m x 0 . 1 4 m m x 0 . 0 8 m m o r a n g e 1 9 3 ° t o 2 8 . 3 8 ° - 1 2 5 h s 1 3 , - 1 4 s k s 1 4 , - 6 $ l s 1 5 7 8 6 0 I 5 4 9 4 [ R i n t = 0 . 0 2 2 9 ] F u l l - m a t r i x - l e a s t - s q u a r e s o n F 2 5 4 9 4 I 0 I 4 0 5 0 . 9 2 9 R 1 = 0 . 0 4 6 5 , s z = 0 . 0 9 6 9 R 1 = 0 . 0 9 4 3 , s z = 0 . 1 1 1 1 0 . 0 0 2 6 ( 1 4 ) 0 . 3 3 8 a n d - 0 . 2 4 5 e / A 3 3 8 4 T a b l e E 6 3 . A t o m i c c o o r d i n a t e s x 1 0 4 ) a n d e q u i v a l e n t i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 ) f o r 2 8 - ( C . H . 5 N ) . - ( C . H . o ) . . u . . . i s d e fi n e d a s o n e t h i r d o f t h e t r a c e o f t h e o r t h o g o n a l i z e d U . . - t e n s o r . A t o m x y 2 U . . . O c c . C ( 1 ) 5 3 5 4 ( 2 ) 1 5 9 7 9 ( 2 ) 4 6 1 ( 2 ) 2 1 ( 1 ) 1 O ( 1 ) 5 7 9 6 ( 1 ) 1 6 7 3 5 ( 1 ) 8 9 4 ( 1 ) 2 9 ( 1 ) 1 N ( 1 ) 1 1 4 9 8 ( 2 ) 1 3 8 6 6 ( 2 ) - 2 0 5 3 ( 2 ) 2 9 ( 1 ) 1 C ( 2 ) 6 3 7 7 ( 2 ) 1 4 6 7 8 ( 2 ) 5 4 6 ( 2 ) 2 2 ( 1 ) 1 0 ( 2 ) 7 5 4 7 ( 1 ) 1 4 5 1 3 ( 1 ) 1 0 7 1 ( 1 ) 3 2 ( 1 ) 1 C ( 3 ) 6 0 0 1 ( 2 ) 1 3 7 5 7 ( 2 ) 8 1 ( 2 ) 2 1 ( 1 ) 1 C ( 4 ) 7 0 4 7 ( 2 ) 1 2 4 7 3 ( 2 ) 2 5 0 ( 2 ) 2 2 ( 1 ) 1 C ( 5 ) 6 5 8 4 ( 2 ) 1 1 4 8 6 ( 2 ) 1 1 9 8 ( 2 ) 2 2 ( 1 ) 1 C ( 6 ) 5 5 4 6 ( 2 ) 1 0 8 8 2 ( 2 ) 9 9 6 ( 2 ) 2 8 ( 1 ) 1 C ( 7 ) 5 0 7 9 ( 2 ) 1 0 0 5 4 ( 2 ) 1 8 8 6 ( 2 ) 3 1 ( 1 ) 1 C ( 8 ) 5 6 5 7 ( 2 ) 9 8 1 4 ( 2 ) 3 0 0 0 ( 2 ) 3 0 ( 1 ) 1 C l ( 8 ) 5 0 2 8 ( 1 ) 8 8 0 1 ( 1 ) 4 1 3 1 ( 1 ) 4 5 ( 1 ) 1 C ( 9 ) 6 7 0 8 ( 2 ) 1 0 3 6 7 ( 2 ) 3 2 3 0 ( 2 ) 3 2 ( 1 ) 1 C ( 1 0 ) 7 1 6 8 ( 2 ) 1 1 1 9 2 ( 2 ) 2 3 2 3 ( 2 ) 2 8 ( 1 ) 1 C ( 1 1 ) 7 4 6 7 ( 2 ) 1 2 0 3 9 ( 2 ) - 8 6 5 ( 2 ) 2 3 ( 1 ) 1 C ( 1 2 ) 8 2 7 2 ( 2 ) 1 0 8 2 4 ( 2 ) - 8 0 2 ( 2 ) 3 2 ( 1 ) 1 C ( 1 3 ) 8 7 6 4 ( 2 ) 1 0 4 2 6 ( 2 ) - 1 7 9 2 ( 2 ) 3 9 ( 1 ) 1 C ( 1 4 ) 8 4 4 1 ( 2 ) 1 1 2 6 2 ( 2 ) - 2 8 6 1 ( 2 ) 3 5 ( 1 ) 1 C l ( 1 4 ) 9 0 3 0 ( 1 ) 1 0 7 7 7 ( 1 ) - 4 1 1 7 ( 1 ) 5 6 ( 1 ) 1 C ( 1 5 ) 7 6 6 2 ( 2 ) 1 2 4 7 3 ( 2 ) - 2 9 5 4 ( 2 ) 3 5 ( 1 ) 1 C ( 1 6 ) 7 1 7 8 ( 2 ) 1 2 8 5 4 ( 2 ) - 1 9 5 7 ( 2 ) 3 0 ( 1 ) 1 C ( 2 0 ) 1 1 2 0 5 ( 3 ) 1 2 7 8 3 ( 2 ) - 1 1 4 7 ( 2 ) 3 6 ( 1 ) 1 C ( 2 1 ) 1 0 8 7 9 ( 3 ) 1 3 1 1 4 ( 3 ) 6 ( 2 ) 4 9 ( 1 ) 1 C ( 2 2 ) 1 2 2 5 9 ( 3 ) 1 3 4 1 3 ( 3 ) - 3 0 4 6 ( 2 ) 3 7 ( 1 ) 1 C ( 2 3 ) 1 1 3 7 9 ( 3 ) 1 2 8 7 0 ( 3 ) - 3 7 3 8 ( 3 ) 4 9 ( 1 ) 1 C ( 2 4 ) 1 0 1 9 7 ( 3 ) 1 4 9 1 0 ( 2 ) - 2 4 2 8 ( 2 ) 4 0 ( 1 ) 1 C ( 2 5 ) 1 0 4 9 9 ( 4 ) 1 6 0 2 9 ( 3 ) - 3 2 9 7 ( 3 ) 6 3 ( 1 ) 1 C ( 3 0 ) 6 0 4 0 ( 3 ) 6 0 8 4 ( 2 ) 6 3 8 8 ( 2 ) 4 1 ( 1 ) 1 C ( 3 0 ) 6 9 4 6 ( 2 ) 5 5 3 4 ( 2 ) 5 8 5 6 ( 2 ) 5 3 ( 1 ) 1 C ( 3 1 ) 6 3 7 6 ( 3 ) 6 7 8 5 ( 3 ) 7 2 2 4 ( 3 ) 5 3 ( 1 ) 1 C ( 3 2 ) 4 5 2 2 ( 3 ) 6 0 7 8 ( 3 ) 6 2 5 1 ( 3 ) 5 4 ( 1 ) 1 3 8 5 T a b l e E 6 4 . B o n d l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r Z B - ( C 5 H 1 5 N ) 2 - ( C 3 H 5 0 ) 2 . A t o m s L e n g t h A n g l e C ( 1 ) - 0 ( 1 ) 1 2 4 6 ( 2 ) C ( 1 ) - C ( 3 ) # 1 1 . 4 1 3 ( 3 ) C ( 1 ) - C ( 2 ) 1 5 4 0 ( 3 ) N ( 1 ) - C ( 2 4 ) 1 . 4 9 7 ( 3 ) N ( 1 ) - C ( 2 0 ) 1 . 4 9 8 ( 3 ) N ( 1 ) - C ( 2 2 ) 1 . 5 0 5 ( 3 ) N ( 1 ) - H ( 1 ) 0 9 7 ( 2 ) C ( 2 ) - 0 ( 2 ) 1 . 2 6 1 ( 2 ) C ( 2 ) - C ( 3 ) 1 4 0 0 ( 3 ) C ( 3 ) - C ( 1 ) # 1 1 . 4 1 3 ( 3 ) C ( 3 ) - C ( 4 ) 1 5 2 4 ( 3 ) C ( 4 ) - C ( 5 ) 1 5 2 3 ( 3 ) C ( 4 ) - C ( 1 1 ) 1 . 5 2 9 ( 3 ) C ( 4 ) - H ( 4 ) 0 . 9 9 1 ( 1 8 ) C ( 5 ) - C ( 1 0 ) 1 . 3 9 3 ( 3 ) C ( 5 ) - C ( 6 ) 1 3 9 7 ( 3 ) C ( 6 ) - C ( 7 ) 1 3 7 8 ( 3 ) C ( 6 ) - H ( 6 ) 0 9 3 ( 2 ) C ( 7 ) - C ( 8 ) 1 . 3 8 4 ( 3 ) C ( 7 ) - H ( 7 ) 0 9 2 ( 2 ) C ( 8 ) - C ( 9 ) 1 . 3 7 9 ( 3 ) C ( 8 ) - C l ( 8 ) 1 . 7 4 4 ( 2 ) C ( 9 ) - C ( 1 0 ) 1 . 3 8 6 ( 3 ) C ( 9 ) - H ( 9 ) 0 9 6 ( 2 ) C ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) 0 9 8 ( 2 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 2 ) 1 . 3 8 5 ( 3 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 6 ) 1 . 3 8 5 ( 3 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 3 ) 1 . 3 8 9 ( 3 ) C ( 1 2 ) - H ( 1 2 ) 0 8 9 ( 2 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 4 ) 1 . 3 7 6 ( 3 ) C ( 1 3 ) - H ( 1 3 ) 0 9 7 ( 2 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 5 ) 1 . 3 6 7 ( 3 ) C ( 1 4 ) - C l ( 1 4 ) 1 . 7 4 5 ( 2 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) 1 . 3 8 7 ( 3 ) C ( 1 5 ) - H ( 1 5 ) 0 9 2 ( 2 ) C ( 1 6 ) - H ( 1 6 ) 0 9 6 ( 2 ) C ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) 1 . 5 0 7 ( 4 ) C ( 2 0 ) — H ( 2 0 A ) 0 9 8 ( 2 ) C ( 2 0 ) - H ( 2 0 8 ) 0 9 5 ( 2 ) C ( 2 1 ) - H ( 2 1 A ) 0 9 7 ( 3 ) C ( 2 1 ) - H ( 2 1 B ) 1 0 0 ( 3 ) 3 8 6 T a b l e E 6 4 . c o n t i n u e d . . . C ( 2 1 ) - H ( 2 1 C ) C ( 2 4 ) - H ( 2 4 A ) C ( 2 4 ) - H ( 2 4 B ) C ( 2 5 ) - H ( 2 5 A ) C ( 2 5 ) - H ( 2 5 B ) C ( 2 5 ) - H ( 2 5 C ) C ( 3 0 ) - C ( 3 0 ) C ( 3 0 ) - C ( 3 1 ) C ( 3 0 ) - C ( 3 2 ) C ( 3 1 ) - H ( 3 1 A ) C ( 3 1 ) - H ( 3 1 B ) C ( 3 1 ) - H ( 3 1 C ) C ( 3 2 ) - H ( 3 2 A ) C ( 3 2 ) - H ( 3 2 B ) C ( 3 2 ) - H ( 3 2 C ) O ( 1 ) - C ( 1 ) - C ( 3 ) # 1 O ( 1 ) - C ( 1 ) - C ( 2 ) C ( 3 ) # 1 - C ( 1 ) - C ( 2 ) C ( 2 4 ) - N ( 1 ) - C ( 2 0 ) C ( 2 4 ) - N ( 1 ) - C ( 2 2 ) C ( 2 0 ) - N ( 1 ) - C ( 2 2 ) C ( 2 4 ) - N ( 1 ) — H ( 1 ) C ( 2 0 ) - N ( 1 ) - H ( 1 ) C ( 2 2 ) - N ( 1 ) - H ( 1 ) O ( 2 ) - C ( 2 ) - C ( 3 ) O ( 2 ) - C ( 2 ) - C ( 1 ) C ( 3 ) - C ( 2 ) - C ( 1 ) C ( 2 ) - C ( 3 ) - C ( 1 ) # 1 C ( 2 ) - C ( 3 ) - C ( 4 ) C ( 1 ) # 1 - C ( 3 ) - C ( 4 ) C ( 5 ) - C ( 4 ) - C ( 3 ) C ( 5 ) - C ( 4 ) - C ( 1 1 ) C ( 3 ) - C ( 4 ) - C ( 1 1 ) C ( 5 ) - C ( 4 ) - H ( 4 ) C ( 3 ) - C ( 4 ) - H ( 4 ) C ( 1 1 ) - C ( 4 ) - H ( 4 ) 1 0 1 ( 3 ) 1 5 1 3 ( 3 ) 0 . 9 9 ( 2 ) 0 9 4 ( 2 ) 1 0 2 ( 3 ) 0 9 5 ( 3 ) 0 9 5 ( 3 ) 1 . 5 0 7 ( 4 ) 1 0 3 ( 2 ) 0 9 6 ( 2 ) 1 0 2 ( 3 ) 1 0 1 ( 4 ) 0 . 9 9 ( 3 ) 1 . 2 0 9 ( 3 ) 1 . 4 8 6 ( 4 ) 1 4 9 5 ( 4 ) 0 9 5 ( 4 ) 0 9 4 ( 5 ) 0 9 5 ( 4 ) 1 0 0 ( 3 ) 0 9 7 ( 3 ) 0 9 1 ( 3 ) 3 8 7 1 2 4 . 3 8 ( 1 8 ) 1 1 6 . 2 1 ( 1 7 ) 1 1 9 . 4 0 ( 1 6 ) 1 1 2 . 0 3 ( 1 8 ) 1 1 3 . 6 9 ( 1 9 ) 1 1 1 . 0 4 ( 1 8 ) 1 0 7 . 4 ( 1 4 ) 1 0 3 . 3 ( 1 4 ) 1 0 8 . 8 ( 1 4 ) 1 2 3 . 6 5 ( 1 7 ) 1 1 5 . 0 7 ( 1 6 ) 1 2 1 . 2 8 ( 1 6 ) 1 1 9 . 3 1 ( 1 7 ) 1 1 7 9 9 ( 1 7 ) 1 2 2 . 5 9 ( 1 6 ) 1 1 0 . 7 8 ( 1 6 ) 1 1 4 0 8 ( 1 5 ) 1 1 5 . 3 8 ( 1 7 ) 1 0 5 . 4 ( 1 1 ) 1 0 3 . 4 ( 1 0 ) 1 0 6 . 6 ( 1 1 ) T a b l e E 6 4 . c o n t i n u e d . . . C ( 1 0 ) - C ( 5 ) - C ( 6 ) C ( 1 0 ) - C ( 5 ) - C ( 4 ) C ( 6 ) - C ( 5 ) - C ( 4 ) C ( 7 ) - C ( 6 ) - C ( 5 ) C ( 7 ) - C ( 6 ) - H ( 6 ) C ( 5 ) - C ( 6 ) - H ( 6 ) C ( 6 ) - C ( 7 ) - C ( 8 ) C ( 6 ) - C ( 7 ) - H ( 7 ) C ( 8 ) - C ( 7 ) - H ( 7 ) C ( 9 ) - C ( 8 ) - C ( 7 ) C ( 9 ) - C ( 8 ) - C | ( 8 ) C ( 7 ) - C ( 8 ) - C | ( 8 ) C ( 8 ) - C ( 9 ) - C ( 1 0 ) C ( 8 ) - C ( 9 ) - H ( 9 ) C ( 1 0 ) - C ( 9 ) - H ( 9 ) C ( 9 ) - C ( 1 0 ) - C ( 5 ) C ( 9 ) - C ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) C ( 5 ) - C ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 1 ) - C ( 1 6 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 1 ) - C ( 4 ) C ( 1 6 ) - C ( 1 1 ) - C ( 4 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 2 ) - C ( 1 3 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 2 ) - H ( 1 2 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 2 ) — H ( 1 2 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 3 ) - C ( 1 2 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 3 ) - H ( 1 3 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 3 ) - H ( 1 3 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 4 ) - C ( 1 3 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 4 ) - C l ( 1 4 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 4 ) - C l ( 1 4 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 5 ) - H ( 1 5 ) C ( 1 6 ) - C ( 1 5 ) - H ( 1 5 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 6 ) - C ( 1 5 ) C ( 1 1 ) — C ( 1 6 ) - H ( 1 6 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) - H ( 1 6 ) N ( 1 ) - C ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) N ( 1 ) - C ( 2 0 ) - H ( 2 0 A ) C ( 2 1 ) - C ( 2 0 ) - H ( 2 0 A ) N ( 1 ) - C ( 2 0 ) - H ( 2 0 B ) C ( 2 1 ) - C ( 2 0 ) - H ( 2 0 B ) H ( 2 0 A ) - C ( 2 0 ) - H ( 2 0 B ) C ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) — H ( 2 1 A ) C ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) — H ( 2 1 B ) 3 8 8 1 1 7 . 7 5 ( 1 9 ) 1 1 9 . 7 0 ( 1 7 ) 1 2 2 . 5 1 ( 1 8 ) 1 2 1 . 4 ( 2 ) 1 2 0 . 5 ( 1 3 ) 1 1 8 . 0 ( 1 3 ) 1 1 9 . 2 ( 2 ) 1 1 9 . 5 ( 1 3 ) 1 2 1 . 2 ( 1 3 ) 1 2 1 . 2 ( 2 ) 1 1 9 . 6 8 ( 1 8 ) 1 1 9 . 0 8 ( 1 7 ) 1 1 8 . 7 ( 2 ) 1 1 9 . 6 ( 1 3 ) 1 2 1 . 7 ( 1 3 ) 1 2 1 . 7 ( 2 ) 1 1 8 . 0 ( 1 3 ) 1 2 0 . 2 ( 1 2 ) 1 1 7 . 4 ( 2 ) 1 2 0 0 4 ( 1 9 ) 1 2 2 . 3 1 ( 1 7 ) 1 2 1 . 7 ( 2 ) 1 1 9 . 4 ( 1 5 ) 1 1 8 . 9 ( 1 5 ) 1 1 9 . 0 ( 2 ) 1 1 6 . 0 ( 1 5 ) 1 2 5 . 0 ( 1 5 ) 1 2 0 . 9 ( 2 ) 1 1 9 . 4 ( 2 ) 1 1 9 . 7 4 ( 1 8 ) 1 1 9 . 4 ( 2 ) 1 1 9 . 6 ( 1 5 ) 1 2 1 . 0 ( 1 5 ) 1 2 1 . 6 ( 2 ) 1 1 7 . 0 ( 1 2 ) 1 2 1 . 3 ( 1 2 ) 1 1 2 . 5 ( 2 ) 1 0 4 . 1 ( 1 4 ) 1 1 0 . 4 ( 1 4 ) 1 0 7 . 7 ( 1 3 ) 1 1 2 . 1 ( 1 3 ) 1 0 9 . 7 ( 1 8 ) 1 0 9 . 8 ( 1 5 ) 1 1 4 . 1 ( 1 6 ) T a b l e E 6 4 . c o n t i n u e d . . . H ( 2 1 A ) - C ( 2 1 ) - H ( 2 1 B ) C ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) — H ( 2 1 C ) H ( 2 1 A ) - C ( 2 1 ) - H ( 2 1 C ) H ( 2 1 B ) - C ( 2 1 ) - H ( 2 1 C ) N ( 1 ) - C ( 2 2 ) - C ( 2 3 ) N ( 1 ) - C ( 2 2 ) - H ( 2 2 A ) C ( 2 3 ) - C ( 2 2 ) - H ( 2 2 A ) N ( 1 ) - C ( 2 2 ) - H ( 2 2 B ) C ( 2 3 ) - C ( 2 2 ) - H ( 2 2 B ) H ( 2 2 A ) - C ( 2 2 ) - H ( 2 2 B ) C ( 2 2 ) - C ( 2 3 ) — H ( 2 3 A ) C ( 2 2 ) - C ( 2 3 ) - H ( 2 3 B ) H ( 2 3 A ) - C ( 2 3 ) - H ( 2 3 B ) C ( 2 2 ) - C ( 2 3 ) - H ( 2 3 C ) H ( 2 3 A ) - C ( 2 3 ) - H ( 2 3 C ) H ( 2 3 B ) - C ( 2 3 ) - H ( 2 3 C ) N ( 1 ) - C ( 2 4 ) - C ( 2 5 ) N ( 1 ) - C ( 2 4 ) - H ( 2 4 A ) C ( 2 5 ) - C ( 2 4 ) - H ( 2 4 A ) N ( 1 ) - C ( 2 4 ) - H ( 2 4 B ) C ( 2 5 ) - C ( 2 4 ) - H ( 2 4 B ) H ( 2 4 A ) - C ( 2 4 ) - H ( 2 4 B ) C ( 2 4 ) - C ( 2 5 ) - H ( 2 5 A ) C ( 2 4 ) - C ( 2 5 ) - H ( 2 5 B ) H ( 2 5 A ) - C ( 2 5 ) - H ( 2 5 B ) C ( 2 4 ) - C ( 2 5 ) - H ( 2 5 C ) H ( 2 5 A ) - C ( 2 5 ) - H ( 2 5 C ) H ( 2 5 B ) - C ( 2 5 ) - H ( 2 5 C ) O ( 3 0 ) - C ( 3 0 ) - C ( 3 1 ) O ( 3 0 ) - C ( 3 0 ) - C ( 3 2 ) C ( 3 1 ) - C ( 3 0 ) - C ( 3 2 ) C ( 3 0 ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 A ) C ( 3 0 ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 B ) H ( 3 1 A ) - C ( 3 1 ) — H ( 3 1 B ) C ( 3 0 ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 C ) H ( 3 1 A ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 C ) H ( 3 1 B ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 C ) C ( 3 0 ) - C ( 3 2 ) - H ( 3 2 A ) C ( 3 0 ) - C ( 3 2 ) - H ( 3 2 B ) H ( 3 2 A ) - C ( 3 2 ) - H ( 3 2 B ) C ( 3 0 ) - C ( 3 2 ) - H ( 3 2 C ) H ( 3 2 A ) - C ( 3 2 ) - H ( 3 2 C ) H ( 3 Z B ) - C ( 3 2 ) - H ( 3 2 C ) 3 8 9 1 0 6 ( 2 ) 1 1 0 . 1 ( 1 7 ) 1 0 6 ( 2 ) 1 1 1 ( 2 ) 1 1 3 . 5 ( 2 ) 1 0 5 . 1 ( 1 4 ) 1 1 0 . 5 ( 1 3 ) 1 0 5 . 5 ( 1 3 ) 1 1 1 . 6 ( 1 3 ) 1 1 0 . 3 ( 1 9 ) 1 0 7 . 0 ( 1 4 ) 1 0 9 . 9 ( 1 6 ) 1 0 1 ( 2 ) 1 1 0 . 8 ( 1 6 ) 1 1 3 ( 2 ) 1 1 5 ( 2 ) 1 1 2 . 3 ( 2 ) 1 0 8 . 5 ( 1 3 ) 1 1 1 . 8 ( 1 3 ) 1 0 7 . 9 ( 1 3 ) 1 1 1 . 7 ( 1 4 ) 1 0 4 . 3 ( 1 8 ) 1 0 8 . 0 ( 1 8 ) 1 1 5 ( 2 ) 1 0 7 ( 3 ) 1 1 1 . 8 ( 1 7 ) 1 1 2 ( 2 ) 1 0 4 ( 3 ) 1 2 2 . 0 ( 3 ) 1 2 1 . 6 ( 3 ) 1 1 6 . 4 ( 3 ) 1 1 5 ( 2 ) 1 1 1 ( 2 ) 1 1 2 ( 3 ) 1 1 0 ( 2 ) 1 0 9 ( 3 ) 9 8 ( 3 ) 1 1 0 . 0 ( 1 7 ) 1 1 3 . 8 ( 1 8 ) 1 1 2 ( 3 ) 1 0 8 . 1 ( 1 9 ) 1 0 5 ( 2 ) 1 0 7 ( 3 ) T a b l e E 6 4 . c o n t i n u e d . . . S y m m e t r y t r a n s f o r m a t i o n s u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s : # 1 - x + 1 , - y + 3 , - z 3 9 0 T a b l e E 6 5 . A n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r Z B - ( C 5 H 1 5 N ) 2 - ( C 3 H 3 0 ) 2 . T h e a n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t f a c t o r e x p o n e n t t a k e s t h e f o r m : - 2 n 2 [ h 2 a * 2 U 1 1 + . . . + 2 h k a * b * U 1 2 ] . A t o m U 1 1 U 2 2 U 3 3 U 2 3 U 1 3 U 1 2 C ( 1 ) 2 2 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 1 9 ( 1 ) - 6 ( 1 ) 4 ( 1 ) - 8 ( 1 ) 0 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) 4 3 ( 1 ) - 5 ( 1 ) - 5 ( 1 ) N ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) 4 0 ( 1 ) - 2 ( 1 ) 4 2 ( 1 ) C ( 2 ) 2 0 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) - 3 ( 1 ) 1 ( 1 ) - 5 ( 1 ) 0 ( 2 ) 2 2 ( 1 ) 3 0 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) - 1 4 ( 1 ) - 1 0 ( 1 ) - 2 ( 1 ) C ( 3 ) 2 0 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) 4 ( 1 ) 2 ( 1 ) 4 ( 1 ) C ( 4 ) 1 9 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) - 6 ( 1 ) 4 ( 1 ) 4 ( 1 ) C ( 5 ) 1 9 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) — 8 ( 1 ) 2 ( 1 ) - 2 ( 1 ) C ( 6 ) 3 0 ( 1 ) 3 0 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) - 7 ( 1 ) 0 ( 1 ) - 8 ( 1 ) C ( 7 ) 3 2 ( 1 ) 3 4 ( 1 ) 3 3 ( 1 ) 4 1 ( 1 ) 4 ( 1 ) 4 5 ( 1 ) C ( 8 ) 3 4 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 2 9 ( 1 ) - 6 ( 1 ) 9 ( 1 ) - 9 ( 1 ) C l ( 8 ) 5 4 ( 1 ) 4 6 ( 1 ) 3 4 ( 1 ) 4 ( 1 ) 1 3 ( 1 ) - 2 2 ( 1 ) C ( 9 ) 3 6 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) - 6 ( 1 ) 4 ( 1 ) - 7 ( 1 ) C ( 1 0 ) 2 7 ( 1 ) 2 9 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) - 8 ( 1 ) 4 ( 1 ) - 7 ( 1 ) C ( 1 1 ) 1 7 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 3 0 ( 1 ) 4 0 ( 1 ) 4 ( 1 ) - 6 ( 1 ) C ( 1 2 ) 3 2 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) - 6 ( 1 ) 7 ( 1 ) - 3 ( 1 ) C ( 1 3 ) 3 8 ( 1 ) 3 0 ( 1 ) 5 1 ( 2 ) 4 8 ( 1 ) 1 5 ( 1 ) 4 ( 1 ) C ( 1 4 ) 2 9 ( 1 ) 4 8 ( 1 ) 3 7 ( 1 ) - 2 6 ( 1 ) 1 2 ( 1 ) 4 3 ( 1 ) C l ( 1 4 ) 5 3 ( 1 ) 7 9 ( 1 ) 5 0 ( 1 ) - 4 4 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) - 1 7 ( 1 ) C ( 1 5 ) 3 4 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 4 0 ( 1 ) 5 ( 1 ) - 7 ( 1 ) C ( 1 6 ) 3 0 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) - 7 ( 1 ) 5 ( 1 ) - 2 ( 1 ) C ( 2 0 ) 3 5 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) 4 2 ( 1 ) 4 0 ( 1 ) 4 ( 1 ) 4 6 ( 1 ) C ( 2 1 ) 5 9 ( 2 ) 5 0 ( 2 ) 4 1 ( 2 ) - 9 ( 1 ) 1 8 ( 1 ) - 2 1 ( 2 ) C ( 2 2 ) 3 3 ( 1 ) 5 2 ( 2 ) 3 1 ( 1 ) 4 6 ( 1 ) 4 ( 1 ) 4 6 ( 1 ) C ( 2 3 ) 4 6 ( 2 ) 6 8 ( 2 ) 4 3 ( 2 ) - 2 8 ( 2 ) - 2 ( 1 ) 4 7 ( 2 ) C ( 2 4 ) 3 1 ( 1 ) 4 2 ( 1 ) 4 9 ( 2 ) 4 4 ( 1 ) 4 0 ( 1 ) - 6 ( 1 ) C ( 2 5 ) 5 5 ( 2 ) 5 3 ( 2 ) 7 0 ( 2 ) 6 ( 2 ) - 2 7 ( 2 ) 4 1 ( 2 ) C ( 3 0 ) 5 0 ( 2 ) 3 3 ( 1 ) 3 0 ( 1 ) 4 ( 1 ) 9 ( 1 ) - 4 ( 1 ) C ( 3 0 ) 5 9 ( 1 ) 4 7 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) - 9 ( 1 ) 1 8 ( 1 ) 2 ( 1 ) C ( 3 1 ) 4 3 ( 2 ) 6 2 ( 2 ) 5 4 ( 2 ) - 2 3 ( 2 ) 6 ( 2 ) 4 ( 2 ) C ( 3 2 ) 5 6 ( 2 ) 6 1 ( 2 ) 4 8 ( 2 ) - 1 0 ( 2 ) 1 1 ( 2 ) - 1 9 ( 2 ) 3 9 1 A — A X — X — l — A L — L — L — S — A - fi — A A - A b — k — A k — L — K — A L — A ‘ — S — A A A A A p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r z e - ( C . H . . N ) . - ( C . H . o ) 2 . T a b l e E 6 6 . H y d r o g e n c o o r d i n a t e s ( x 1 0 4 ) a n d i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t A t o m X y U e q O c c . H ( 1 ) H ( 4 ) H ( 6 ) H ( 7 ) H ( 9 ) H ( 1 0 ) H ( 1 2 ) H ( 1 3 ) H ( 1 5 ) H ( 1 6 ) H ( 2 0 A ) H ( 2 0 8 ) H ( 2 1 A ) H ( 2 1 B ) H ( 2 1 C ) H ( 2 2 A ) H ( 2 2 B ) H ( 2 3 A ) H ( 2 3 B ) H ( 2 3 C ) H ( 2 4 A ) H ( 2 4 B ) H ( 2 5 A ) H ( 2 5 B ) H ( 2 5 C ) H ( 3 1 A ) H ( 3 1 B ) H ( 3 1 C ) H ( 3 2 A ) H ( 3 2 6 ) H ( 3 2 C ) 1 2 1 3 0 ( 3 0 ) 7 9 1 0 ( 2 0 ) 5 1 4 0 ( 2 0 ) 4 4 2 0 ( 2 0 ) 7 1 2 0 ( 2 0 ) 7 8 9 0 ( 2 0 ) 8 4 8 0 ( 2 0 ) 9 3 5 0 ( 2 0 ) 7 4 7 0 ( 2 0 ) 6 6 5 0 ( 2 0 ) 1 2 0 8 0 ( 3 0 ) 1 0 4 6 0 ( 2 0 ) 1 0 8 5 0 ( 3 0 ) 9 9 4 0 ( 3 0 ) 1 1 6 6 0 ( 3 0 ) 1 3 1 1 0 ( 3 0 ) 1 2 5 2 0 ( 2 0 ) 1 1 9 6 0 ( 3 0 ) 1 0 6 0 0 ( 3 0 ) 1 1 1 3 0 ( 3 0 ) 9 7 5 0 ( 2 0 ) 9 5 2 0 ( 2 0 ) 9 5 9 0 ( 3 0 ) 1 0 8 2 0 ( 4 0 ) 1 1 2 8 0 ( 3 0 ) 7 3 5 0 ( 4 0 ) 5 9 3 0 ( 4 0 ) 5 8 9 0 ( 4 0 ) 4 4 1 0 ( 3 0 ) 3 8 9 0 ( 3 0 ) 4 2 5 0 ( 3 0 ) 1 4 1 9 0 ( 2 0 ) 1 2 6 0 9 ( 1 7 ) 1 1 0 8 9 ( 1 9 ) 9 6 4 0 ( 2 0 ) 1 0 1 6 0 ( 2 0 ) 1 1 6 0 2 ( 1 9 ) 1 0 2 8 0 ( 2 0 ) 9 6 0 0 ( 2 0 ) 1 3 0 2 0 ( 2 0 ) 1 3 7 0 0 ( 2 0 ) 1 2 1 2 0 ( 2 0 ) 1 2 5 2 0 ( 2 0 ) 1 2 3 6 0 ( 3 0 ) 1 3 7 2 0 ( 3 0 ) 1 3 4 5 0 ( 3 0 ) 1 2 7 6 0 ( 2 0 ) 1 4 1 2 0 ( 2 0 ) 1 2 6 7 0 ( 2 0 ) 1 3 5 2 0 ( 3 0 ) 1 2 1 5 0 ( 3 0 ) 1 5 1 6 0 ( 2 0 ) 1 4 5 7 0 ( 2 0 ) 1 6 7 2 0 ( 3 0 ) 1 5 8 6 0 ( 4 0 ) 1 6 3 3 0 ( 3 0 ) 6 7 2 0 ( 3 0 ) 6 5 8 0 ( 4 0 ) 7 6 6 0 ( 4 0 ) 5 5 6 0 ( 3 0 ) 6 9 2 0 ( 3 0 ) 5 6 7 0 ( 3 0 ) 4 6 4 0 ( 2 0 ) 5 7 7 ( 1 6 ) 2 5 0 ( 1 9 ) 1 7 2 3 ( 1 8 ) 4 0 1 0 ( 2 0 ) 2 5 0 1 ( 1 8 ) 4 1 0 ( 2 0 ) 4 7 9 0 ( 2 0 ) - 3 6 8 0 ( 2 0 ) 4 9 9 3 ( 1 7 ) - 1 0 8 0 ( 2 0 ) 4 4 4 3 ( 1 9 ) 6 0 0 ( 2 0 ) 1 0 ( 2 0 ) 2 7 0 ( 3 0 ) - 2 6 8 0 ( 2 0 ) - 3 5 1 0 ( 2 0 ) 4 4 3 0 ( 2 0 ) 4 1 2 0 ( 2 0 ) - 3 2 6 0 ( 2 0 ) 4 7 0 0 ( 2 0 ) - 2 7 3 0 ( 2 0 ) - 3 4 6 0 ( 3 0 ) 4 0 7 0 ( 4 0 ) - 3 0 1 0 ( 3 0 ) 7 3 4 0 ( 3 0 ) 7 9 3 0 ( 4 0 ) 6 9 9 0 ( 3 0 ) 5 6 9 0 ( 3 0 ) 6 0 5 0 ( 3 0 ) 6 9 5 0 ( 3 0 ) 5 0 ( 7 ) 1 9 ( 5 ) 2 7 ( 6 ) 3 0 ( 6 ) 3 2 ( 6 ) 3 0 ( 6 ) 3 5 ( 6 ) 4 5 ( 7 ) 4 0 ( 7 ) 2 5 ( 5 ) 4 2 ( 7 ) 3 3 ( 6 ) 6 0 ( 8 ) 6 2 ( 8 ) 7 5 ( 9 ) 4 2 ( 7 ) 3 5 ( 6 ) 5 4 ( 7 ) 6 1 ( 9 ) 5 5 ( 8 ) 4 1 ( 6 ) 3 9 ( 6 ) 8 3 ( 1 0 ) 1 2 4 ( 1 6 ) 7 3 ( 9 ) 9 2 ( 1 1 ) 1 3 0 ( 1 6 ) 1 1 0 ( 1 3 ) 7 4 ( 9 ) 8 1 ( 1 0 ) 7 7 ( 1 0 ) 3 9 2 T a b l e E 6 7 . T o r s i o n a n g l e s ( ° ) f o r Z B - ( C 5 H 1 5 N ) 2 - ( C 3 H 5 0 ) 2 . A t o m s A n g l e C ( 1 ) C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 2 ) 1 . 4 ( 2 ) C ( 3 ) # 1 C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 2 ) - 1 7 8 . 1 7 ( 1 7 ) C ( 1 ) C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 3 ) - 1 7 9 . 3 8 ( 1 7 ) C ( 3 ) # 1 C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 3 ) 1 . 0 ( 3 ) C ( 2 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 1 ) # 1 1 7 8 . 1 0 ( 1 8 ) C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 1 ) # 1 - 1 . 0 ( 3 ) C ( 2 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) 1 . 9 ( 3 ) C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) - 1 7 7 . 2 7 ( 1 7 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 5 ) 1 0 3 . 4 ( 2 ) C ( 1 ) # 1 C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 5 ) - 7 2 . 7 ( 2 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) - 1 2 5 . 0 5 ( 1 9 ) C ( 1 ) # 1 C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) 5 8 . 8 ( 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) - 9 7 . 6 ( 2 ) C ( 1 1 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) 1 3 0 . 1 8 ( 1 9 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 6 ) 8 0 . 1 ( 2 ) C ( 1 1 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 6 ) - 5 2 . 1 ( 3 ) C ( 1 0 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 7 ) 2 . 1 ( 3 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 7 ) - 1 7 5 . 6 8 ( 1 9 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 8 ) - 0 . 3 ( 3 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 8 ) C ( 9 ) - 1 . 3 ( 3 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 8 ) C l ( 8 ) 1 7 8 . 1 6 ( 1 6 ) C ( 7 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) 1 . 0 ( 3 ) C l ( 8 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) - 1 7 8 . 4 5 ( 1 6 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) C ( 5 ) 0 . 9 ( 3 ) C ( 6 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) C ( 9 ) - 2 . 4 ( 3 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) C ( 9 ) 1 7 5 . 4 5 ( 1 9 ) C ( 5 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) - 4 2 . 1 ( 3 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) - 1 7 2 . 0 6 ( 1 7 ) C ( 5 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 6 ) 1 4 3 . 7 7 ( 1 9 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 6 ) 1 3 . 8 ( 3 ) C ( 1 6 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) - 0 . 7 ( 3 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) - 1 7 5 . 1 ( 2 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) C ( 1 4 ) 0 . 0 ( 3 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) 0 . 8 ( 3 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) C ( 1 4 ) C l ( 1 4 ) - 1 7 9 . 2 5 ( 1 7 ) C ( 1 3 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) - 0 . 8 ( 3 ) C l ( 1 4 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) 1 7 9 . 1 8 ( 1 7 ) C ( 1 2 ) C ( 1 1 ) C ( 1 6 ) C ( 1 5 ) 0 . 6 ( 3 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 6 ) C ( 1 5 ) 1 7 4 . 8 ( 2 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) C ( 1 1 ) 0 . 1 ( 3 ) C ( 2 4 ) N ( 1 ) C ( 2 0 ) C ( 2 1 ) 6 9 9 ( 3 ) 3 9 3 T a b l e E 6 7 . c o n t i n u e d . . . C ( 2 2 ) N ( 1 ) C ( 2 0 ) C ( 2 1 ) C ( 2 4 ) N ( 1 ) C ( 2 2 ) C ( 2 3 ) C ( 2 0 ) N ( 1 ) C ( 2 2 ) C ( 2 3 ) C ( 2 0 ) N ( 1 ) C ( 2 4 ) C ( 2 5 ) C ( 2 2 ) N ( 1 ) C ( 2 4 ) C ( 2 5 ) 1 6 1 . 8 ( 2 ) - 6 1 . 3 ( 3 ) 6 6 . 1 ( 3 ) 1 7 7 . 2 ( 2 ) - 5 5 9 ( 3 ) S y m m e t r y t r a n s f o r m a t i o n s u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s : # 1 - x + 1 , - y + 3 , - z 3 9 4 T a b l e E 6 8 . H y d r o g e n b o n d s , l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 3 ’ 1 C 8 H 1 5 N ) 2 ° ( C 3 H 6 0 ) 2 - D - H . . . A d ( D - H ) d ( H . . . A ) d ( D . . . A ) < ( D H A ) N ( 1 ) - H ( 1 ) . . . O ( 2 ) # 2 0 9 7 ( 2 ) 1 8 4 ( 2 ) 2 . 7 1 3 ( 2 ) 1 4 9 ( 2 ) N ( 1 ) - H ( 1 ) . . . O ( 1 ) # 2 0 9 7 ( 2 ) 2 1 4 ( 2 ) 2 . 8 5 3 ( 2 ) 1 2 9 . 2 ( 1 9 ) S y m m e t r y t r a n s f o r m a t i o n s u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s : # 2 - x + 2 , - y + 3 , - z 3 9 5 T a b l e E 6 9 . C r y s t a l a n d s t r u c t u r e r e fi n e m e n t d a t a f o r Z B - ( C 4 H 1 3 N 3 ) 2 . I d e n t i fi c a t i o n c o d e E m p i r i c a l f o r m u l a F o r m u l a w e i g h t T e m p e r a t u r e W a v e l e n g t h C r y s t a l s y s t e m S p a c e g r o u p U n i t c e l l d i m e n s i o n s V o l u m e Z D e n s i t y ( c a l c u l a t e d ) A b s o r p t i o n c o e f fi c i e n t F ( 0 0 0 ) C r y s t a l S i z e C o l o r T h e t a r a n g e f o r d a t a c o l l e c t i o n I n d e x r a n g e s R e fl e c t i o n s c o l l e c t e d / U n i q u e R e fi n e m e n t m e t h o d D a t a I R e s t r a i n t s / P a r a m e t e r s G o o d n e s s - o f - fi t o n F 2 F i n a l R i n d i c e s [ I > 2 0 ( l ) ] R i n d i c e s ( a l l d a t a ) A b s o l u t e s t r u c t u r e p a r a m e t e r E x t i n c t i o n C o e f fi c i e n t L a r g e s t d i f f . p e a k a n d h o l e 2 3 ' ( C 4 H 1 3 N 3 ) 2 C 4 0 H 4 6 C ' 4 N 6 O 4 8 1 6 . 6 3 g I m o l e 1 7 3 ( 2 ) K 0 . 7 1 0 7 3 A O r t h o r h o m b i c F d d 2 a = 2 4 . 0 4 8 ( 5 ) A b = 3 8 . 2 6 7 ( 8 ) A c = 8 . 7 8 1 3 ( 1 8 ) A a = 9 0 . 0 0 0 ° B = 9 0 . 0 0 0 ° y = 9 0 . 0 0 0 ° 8 0 8 1 ( 3 ) I ) . 3 8 1 . 3 4 2 M g / m 3 0 . 3 4 1 m r n ' 1 3 4 2 4 0 7 0 m m x 0 2 0 m m x 0 4 0 m m r e d 2 0 0 ° t o 2 8 . 3 3 ° - 3 0 s h s 3 1 , - 4 4 5 k s 4 9 , - 1 1 s | s 1 0 1 2 7 9 2 / 4 3 7 6 [ R i n t = 0 . 1 3 3 0 ] F u l l - m a t r i x - l e a s t - s q u a r e s o n F 2 4 3 7 6 I 3 I 3 3 7 0 . 9 9 4 R . = 0 . 0 5 8 0 , s z = 0 . 1 2 2 2 R . = 0 . 1 0 5 3 , s z = 0 . 1 3 8 5 0 4 4 ( 9 ) 0 . 0 0 0 1 5 ( 7 ) 0 . 3 7 2 a n d - 0 3 7 4 e I A 3 3 9 6 T a b l e E 7 0 . A t o m i c c o o r d i n a t e s x 1 0 4 ) a n d e q u i v a l e n t i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 ) f o r Z B - ( C 4 H 1 3 N 3 ) 2 . U . . . i s d e fi n e d a s o n e t h i r d o f t h e t r a c e o f t h e o r t h o g o n a l i z e d U ) . t e n s o r . A t o m x y 2 U . . . O c c . C ( 1 ) 2 7 8 9 ( 2 ) 2 4 0 8 ( 1 ) 5 9 1 8 ( 4 ) 2 1 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 2 9 9 9 ( 1 ) 2 3 5 4 ( 1 ) 7 2 0 2 ( 3 ) 2 6 ( 1 ) 1 C ( 2 ) 3 0 4 3 ( 1 ) 2 3 1 5 ( 1 ) 4 5 3 6 ( 5 ) 2 1 ( 1 ) 1 C ( 3 ) 2 7 8 9 ( 2 ) 2 4 1 2 ( 1 ) 3 1 6 4 ( 4 ) 2 2 ( 1 ) 1 0 ( 3 ) 3 0 1 1 ( 1 ) 2 3 7 2 ( 1 ) 1 8 7 7 ( 3 ) 3 1 ( 1 ) 1 C ( 4 ) 3 6 2 4 ( 2 ) 2 1 6 0 ( 1 ) 4 4 4 7 ( 5 ) 2 2 ( 1 ) 1 C ( 5 ) 3 7 2 6 ( 2 ) 1 8 2 6 ( 1 ) 5 3 3 6 ( 5 ) 2 2 ( 1 ) 1 C ( 6 ) 4 2 7 1 ( 2 ) 1 7 1 0 ( 1 ) 5 5 9 3 ( 5 ) 2 8 ( 1 ) 1 C ( 7 ) 4 3 8 3 ( 2 ) 1 3 9 4 ( 1 ) 6 3 1 2 ( 5 ) 3 0 ( 1 ) 1 C ( 8 ) 3 9 4 5 ( 2 ) 1 1 8 9 ( 1 ) 6 7 9 7 ( 5 ) 2 7 ( 1 ) 1 C l ( 8 ) 4 0 9 2 ( 1 ) 7 8 7 ( 1 ) 7 6 6 2 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) 1 C ( 9 ) 3 4 0 3 ( 2 ) 1 2 9 1 ( 1 ) 6 5 7 2 ( 5 ) 3 3 ( 1 ) 1 C ( 1 0 ) 3 2 9 5 ( 2 ) 1 6 1 1 ( 1 ) 5 8 4 0 ( 5 ) 2 8 ( 1 ) 1 C ( 1 1 ) 4 0 6 5 ( 2 ) 2 4 4 1 ( 1 ) 4 7 3 6 ( 4 ) 2 3 ( 1 ) 1 C ( 1 2 ) 4 2 1 6 ( 2 ) 2 5 4 0 ( 1 ) 6 1 9 4 ( 5 ) 2 8 ( 1 ) 1 C ( 1 3 ) 4 6 1 5 ( 2 ) 2 7 9 7 ( 1 ) 6 4 4 4 ( 6 ) 3 5 ( 1 ) 1 C ( 1 4 ) 4 8 6 2 ( 2 ) 2 9 5 0 ( 1 ) 5 2 0 7 ( 6 ) 3 8 ( 1 ) 1 C l ( 1 4 ) 5 3 8 2 ( 1 ) 3 2 6 7 ( 1 ) 5 5 1 2 ( 2 ) 6 5 ( 1 ) 1 C ( 1 5 ) 4 7 2 6 ( 2 ) 2 8 6 0 ( 1 ) 3 7 3 4 ( 6 ) 4 1 ( 1 ) 1 C ( 1 6 ) 4 3 2 2 ( 2 ) 2 6 0 3 ( 1 ) 3 5 1 5 ( 6 ) 3 2 ( 1 ) 1 N ( 2 0 ) 3 3 8 0 ( 2 ) 9 6 7 ( 1 ) 2 7 3 5 ( 5 ) 3 8 ( 1 ) 1 C ( 2 0 ) 3 4 6 3 ( 2 ) 1 2 4 8 ( 1 ) 1 6 2 6 ( 6 ) 4 1 ( 1 ) 1 C ( 2 1 ) 2 9 2 5 ( 2 ) 1 4 2 1 ( 1 ) 1 1 6 4 ( 6 ) 4 2 ( 1 ) 1 N ( 2 1 ) 2 9 8 4 ( 2 ) 1 7 0 2 ( 1 ) 9 ( 5 ) 4 4 ( 1 ) 1 C ( 2 2 ) 3 8 9 3 ( 2 ) 7 7 6 ( 1 ) 3 0 7 8 ( 6 ) 3 8 ( 1 ) 1 C ( 2 3 ) 3 9 9 0 ( 2 ) 5 0 2 ( 1 ) 1 8 8 5 ( 6 ) 3 6 ( 1 ) 1 N ( 2 3 ) 4 5 5 0 ( 1 ) 3 3 9 ( 1 ) 2 0 4 0 ( 5 ) 2 8 ( 1 ) 1 3 9 7 0 ' 1 9 . . " T a b l e E 7 1 . B o n d l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r Z B - ( C 4 H 1 3 N 3 ) 2 . A t o m s L e n g t h A n g l e C ( 1 ) - O ( 1 ) 1 . 2 5 3 ( 4 ) C ( 1 ) - C ( 2 ) 1 . 4 0 3 ( 5 ) C ( 1 ) - C ( 1 ) # 1 1 . 5 5 9 ( 7 ) C ( 2 ) - C ( 3 ) 1 . 4 0 1 ( 5 ) C ( 2 ) - C ( 4 ) 1 5 2 0 ( 5 ) C ( 3 ) - 0 ( 3 ) 1 2 5 9 ( 4 ) C ( 3 ) - C ( 3 ) # 1 1 . 5 4 5 ( 7 ) C ( 4 ) - C ( 5 ) 1 . 5 1 9 ( 5 ) C ( 4 ) - C ( 1 1 ) 1 . 5 3 0 ( 5 ) C ( 4 ) - H ( 4 ) 0 9 7 ( 4 ) C ( 5 ) - C ( 1 0 ) 1 . 3 9 4 ( 5 ) C ( 5 ) - C ( 6 ) 1 . 4 0 2 ( 5 ) C ( 6 ) - C ( 7 ) 1 3 9 0 ( 6 ) C ( 6 ) - H ( 6 ) 1 . 0 5 ( 4 ) C ( 7 ) - C ( 8 ) 1 3 8 0 ( 6 ) C ( 7 ) - H ( 7 ) 1 . 0 0 ( 4 ) C ( 8 ) - C ( 9 ) 1 . 3 7 5 ( 6 ) C ( 8 ) - C l ( 8 ) 1 . 7 5 3 ( 4 ) C ( 9 ) - C ( 1 0 ) 1 . 4 0 7 ( 5 ) C ( 9 ) - H ( 9 ) 0 8 3 ( 5 ) C ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) 0 9 8 ( 4 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 2 ) 1 . 3 8 4 ( 6 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 6 ) 1 . 3 8 6 ( 6 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 3 ) 1 . 3 9 0 ( 6 ) C ( 1 2 ) - H ( 1 2 ) 0 8 7 ( 4 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 4 ) 1 . 3 7 1 ( 7 ) C ( 1 3 ) - H ( 1 3 ) 0 9 1 ( 4 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 5 ) 1 . 3 7 8 ( 7 ) C ( 1 4 ) - C l ( 1 4 ) 1 . 7 6 2 ( 4 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) 1 . 3 9 4 ( 6 ) C ( 1 5 ) - H ( 1 5 ) 0 9 2 ( 5 ) C ( 1 6 ) - H ( 1 6 ) 1 . 0 0 ( 4 ) N ( 2 0 ) - C ( 2 0 ) 1 4 6 4 ( 6 ) N ( 2 0 ) - C ( 2 2 ) 1 4 6 6 ( 6 ) N ( 2 0 ) - H ( 2 0 A ) 0 9 5 ( 5 ) C ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) 1 5 0 9 ( 6 ) C ( 2 0 ) - H ( 2 0 B ) 1 . 1 5 ( 6 ) C ( 2 0 ) - H ( 2 0 C ) 0 9 8 ( 5 ) C ( 2 1 ) - N ( 2 1 ) 1 . 4 8 4 ( 6 ) C ( 2 1 ) - H ( 2 1 A ) 1 . 0 9 ( 8 ) C ( 2 1 ) - H ( 2 1 B ) 1 1 0 ( 6 ) 3 9 8 T a b l e E 7 1 . c o n t i n u e d . . . N ( 2 1 ) - H ( 2 1 C ) 0 8 2 ( 4 ) N ( 2 1 ) - H ( 2 1 D ) 0 9 1 ( 6 ) C ( 2 2 ) - C ( 2 3 ) 1 . 4 9 9 ( 6 ) C ( 2 2 ) - H ( 2 2 A ) 0 8 7 ( 5 ) C ( 2 2 ) - H ( 2 2 8 ) 1 1 3 ( 4 ) C ( 2 3 ) - N ( 2 3 ) 1 . 4 9 1 ( 5 ) C ( 2 3 ) - H ( 2 3 A ) 1 0 9 ( 6 ) C ( 2 3 ) - H ( 2 3 B ) 0 9 7 ( 4 ) N ( 2 3 ) - H ( 2 3 C ) 0 9 0 ( 5 ) N ( 2 3 ) - H ( 2 3 D ) 0 9 9 ( 5 ) N ( 2 3 ) - H ( 2 3 E ) 1 . 1 0 ( 5 ) O ( 1 ) - C ( 1 ) - C ( 2 ) 1 2 4 . 1 ( 3 ) O ( 1 ) - C ( 1 ) - C ( 1 ) # 1 . 1 1 5 . 7 ( 2 ) C ( 2 ) - C ( 1 ) — C ( 1 ) # 1 1 2 0 . 2 ( 2 ) C ( 3 ) - C ( 2 ) - C ( 1 ) 1 1 9 . 2 ( 3 ) C ( 3 ) - C ( 2 ) - C ( 4 ) 1 1 7 . 3 ( 3 ) C ( 1 ) - C ( 2 ) - C ( 4 ) 1 2 2 . 9 ( 3 ) O ( 3 ) - C ( 3 ) - C ( 2 ) 1 2 3 . 7 ( 3 ) O ( 3 ) - C ( 3 ) - C ( 3 ) # 1 1 1 5 8 ( 2 ) C ( 2 ) - C ( 3 ) - C ( 3 ) # 1 1 2 0 . 5 ( 2 ) C ( 5 ) - C ( 4 ) - C ( 2 ) 1 1 6 . 8 ( 3 ) C ( 5 ) - C ( 4 ) - C ( 1 1 ) 1 1 3 . 2 ( 3 ) C ( 2 ) - C ( 4 ) - C ( 1 1 ) 1 1 0 . 8 ( 3 ) C ( 5 ) - C ( 4 ) - H ( 4 ) 1 0 7 . 4 ( 1 9 ) C ( 2 ) - C ( 4 ) - H ( 4 ) 1 0 2 . 0 ( 1 9 ) C ( 1 1 ) - C ( 4 ) - H ( 4 ) 1 0 5 . 4 ( 1 9 ) C ( 1 0 ) - C ( 5 ) - C ( 6 ) 1 1 7 . 2 ( 3 ) C ( 1 0 ) - C ( 5 ) - C ( 4 ) 1 2 2 . 7 ( 3 ) C ( 6 ) - C ( 5 ) - C ( 4 ) 1 2 0 . 0 ( 3 ) C ( 7 ) - C ( 6 ) - C ( 5 ) 1 2 2 . 0 ( 3 ) C ( 7 ) - C ( 6 ) - H ( 6 ) 1 2 0 ( 2 ) C ( 5 ) - C ( 6 ) - H ( 6 ) 1 1 8 ( 2 ) C ( 8 ) - C ( 7 ) - C ( 6 ) 1 1 9 . 0 ( 4 ) C ( 8 ) - C ( 7 ) - H ( 7 ) 1 2 1 ( 2 ) C ( 6 ) - C ( 7 ) - H ( 7 ) 1 2 0 ( 2 ) C ( 9 ) - C ( 8 ) - C ( 7 ) 1 2 1 . 3 ( 4 ) C ( 9 ) - C ( 8 ) - C l ( 8 ) 1 2 0 . 1 ( 3 ) C ( 7 ) - C ( 8 ) - C l ( 8 ) 1 1 8 . 6 ( 3 ) C ( 8 ) - C ( 9 ) - C ( 1 0 ) 1 1 9 0 ( 4 ) C ( 8 ) - C ( 9 ) - H ( 9 ) 1 2 7 ( 3 ) C ( 1 0 ) - C ( 9 ) - H ( 9 ) 1 1 4 ( 3 ) C ( 5 ) - C ( 1 0 ) - C ( 9 ) 1 2 1 . 4 ( 4 ) C ( 5 ) - C ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) 1 2 5 ( 2 ) 3 9 9 T a b l e E 7 1 . c o n t i n u e d . . . C ( 9 ) - C ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 1 ) - C ( 1 6 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 1 ) - C ( 4 ) C ( 1 6 ) - C ( 1 1 ) - C ( 4 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 2 ) - C ( 1 3 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 2 ) - H ( 1 2 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 2 ) - H ( 1 2 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 3 ) - C ( 1 2 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 3 ) - H ( 1 3 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 3 ) - H ( 1 3 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 4 ) - C ( 1 5 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 4 ) - C l ( 1 4 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 4 ) - C l ( 1 4 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 5 ) - H ( 1 5 ) C ( 1 6 ) - C ( 1 5 ) - H ( 1 5 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 6 ) - C ( 1 5 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 6 ) - H ( 1 6 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) - H ( 1 6 ) C ( 2 0 ) - N ( 2 0 ) - C ( 2 2 ) C ( 2 0 ) - N ( 2 0 ) - H ( 2 0 A ) C ( 2 2 ) - N ( 2 0 ) - H ( 2 0 A ) N ( 2 0 ) - C ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) N ( 2 0 ) - C ( 2 0 ) - H ( 2 0 B ) C ( 2 1 ) - C ( 2 0 ) - H ( 2 0 B ) N ( 2 0 ) - C ( 2 0 ) - H ( 2 0 C ) C ( 2 1 ) - C ( 2 0 ) - H ( 2 0 C ) H ( 2 0 8 ) - C ( 2 0 ) - H ( 2 0 C ) N ( 2 1 ) - C ( 2 1 ) - C ( 2 0 ) N ( 2 1 ) - C ( 2 1 ) - H ( 2 1 A ) C ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) - H ( 2 1 A ) N ( 2 1 ) - C ( 2 1 ) - H ( 2 1 B ) C ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) - H ( 2 1 B ) H ( 2 1 A ) - C ( 2 1 ) - H ( 2 1 B ) C ( 2 1 ) - N ( 2 1 ) - H ( 2 1 C ) C ( 2 1 ) - N ( 2 1 ) - H ( 2 1 D ) H ( 2 1 C ) - N ( 2 1 ) - H ( 2 1 D ) N ( 2 0 ) - C ( 2 2 ) — C ( 2 3 ) N ( 2 0 ) - C ( 2 2 ) - H ( 2 2 A ) C ( 2 3 ) - C ( 2 2 ) - H ( 2 2 A ) N ( 2 0 ) - C ( 2 2 ) - H ( 2 2 B ) C ( 2 3 ) - C ( 2 2 ) - H ( 2 2 B ) H ( 2 2 A ) - C ( 2 2 ) - H ( 2 2 B ) N ( 2 3 ) - C ( 2 3 ) - C ( 2 2 ) 4 0 0 1 1 4 ( 2 ) 1 1 8 . 4 ( 4 ) 1 2 1 9 ( 4 ) 1 1 9 . 7 ( 4 ) 1 2 1 . 5 ( 4 ) 1 1 9 ( 2 ) 1 1 9 ( 2 ) 1 1 8 . 5 ( 5 ) 1 2 4 ( 3 ) 1 1 8 ( 3 ) 1 2 2 . 2 ( 4 ) 1 1 8 9 ( 4 ) 1 1 9 . 0 ( 4 ) 1 1 8 . 2 ( 5 ) 1 1 8 ( 3 ) 1 2 3 ( 3 ) 1 2 1 . 3 ( 5 ) 1 1 8 ( 2 ) 1 2 0 ( 2 ) 1 1 2 . 9 ( 4 ) 1 1 5 ( 3 ) 1 0 4 ( 3 ) 1 1 2 . 7 ( 4 ) 1 0 0 ( 3 ) 1 1 7 ( 3 ) 1 0 6 ( 3 ) 1 1 1 ( 3 ) 1 0 9 ( 4 ) 1 1 4 . 9 ( 4 ) 9 8 ( 4 ) 1 1 2 ( 4 ) 1 0 5 ( 3 ) 1 1 0 ( 3 ) 1 1 5 ( 5 ) 1 1 9 ( 4 ) 1 0 7 ( 4 ) 1 1 5 ( 5 ) 1 0 9 . 6 ( 4 ) 1 1 3 ( 3 ) 1 1 0 ( 3 ) 1 1 0 ( 2 ) 1 0 9 ( 2 ) 1 0 6 ( 4 ) 1 1 1 . 6 ( 4 ) T a b l e E 7 1 . c o n t i n u e d . . . N ( 2 3 ) - C ( 2 3 ) - H ( 2 3 A ) C ( 2 2 ) - C ( 2 3 ) - H ( 2 3 A ) N ( 2 3 ) - C ( 2 3 ) - H ( 2 3 B ) C ( 2 2 ) - C ( 2 3 ) - H ( 2 3 B ) H ( 2 3 A ) - C ( 2 3 ) - H ( 2 3 B ) C ( 2 3 ) - N ( 2 3 ) - H ( 2 3 C ) C ( 2 3 ) - N ( 2 3 ) - H ( 2 3 D ) H ( 2 3 C ) - N ( 2 3 ) - H ( 2 3 D ) C ( 2 3 ) - N ( 2 3 ) - H ( 2 3 E ) H ( 2 3 C ) - N ( 2 3 ) - H ( 2 3 E ) H ( 2 3 D ) - N ( 2 3 ) — H ( 2 3 E ) 1 0 6 ( 3 ) 1 1 4 ( 3 ) 1 0 7 ( 2 ) 1 1 7 ( 2 ) 1 0 0 ( 4 ) 1 0 9 ( 3 ) 1 1 6 ( 3 ) 1 0 9 ( 4 ) 1 1 1 ( 3 ) 1 0 6 ( 4 ) 1 0 5 ( 5 ) 4 0 1 S y m m e t r y t r a n s f o r m a t i o n s u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s : # 1 - x + 1 I 2 , - y + 1 / 2 , z T a b l e E 7 2 . A n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r Z B - ( C . H 1 3 N 3 ) 2 . T h e a n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t f a c t o r e x p o n e n t t a k e s t h e f o r m : - 2 1 t 2 [ h 2 a * 2 U 1 1 + . . . + 2 h k a * b * U 1 2 ] . A t o m U 1 1 U 2 2 U 3 3 U 2 3 U 1 3 U 1 2 C ( 1 ) 2 6 ( 2 ) 1 6 ( 2 ) 2 0 ( 2 ) - 2 ( 2 ) 4 ( 2 ) - 5 ( 1 ) C ( 1 ) 3 3 ( 2 ) 2 8 ( 1 ) 1 8 ( 2 ) 4 ( 1 ) 4 ( 1 ) 4 ( 1 ) C ( 2 ) 2 3 ( 2 ) 1 6 ( 2 ) 2 4 ( 2 ) - 2 ( 2 ) - 3 ( 2 ) 1 ( 1 ) C ( 3 ) 3 1 ( 2 ) 1 5 ( 2 ) 2 1 ( 2 ) - 3 ( 2 ) 4 ( 2 ) 4 ( 2 ) 0 ( 3 ) 3 6 ( 2 ) 3 2 ( 2 ) 2 5 ( 2 ) 3 ( 1 ) 5 ( 1 ) 8 ( 1 ) C ( 4 ) 2 3 ( 2 ) 2 0 ( 2 ) 2 1 ( 2 ) 4 ( 2 ) 4 ( 2 ) 3 ( 1 ) C ( 5 ) 2 5 ( 2 ) 1 9 ( 2 ) 2 2 ( 2 ) - 3 ( 2 ) 1 ( 2 ) 3 ( 1 ) C ( 6 ) 2 8 ( 2 ) 2 3 ( 2 ) 3 3 ( 2 ) 2 ( 2 ) 5 ( 2 ) 4 ( 2 ) C ( 7 ) 2 7 ( 2 ) 2 5 ( 2 ) 3 7 ( 2 ) 3 ( 2 ) 4 ( 2 ) 5 ( 2 ) C ( 8 ) 3 8 ( 2 ) 1 4 ( 2 ) 3 0 ( 2 ) 2 ( 2 ) - 3 ( 2 ) 6 ( 2 ) C l ( 8 ) 5 1 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 5 5 ( 1 ) 1 3 ( 1 ) 4 ( 1 ) 3 ( 1 ) C ( 9 ) 3 3 ( 3 ) 2 1 ( 2 ) 4 6 ( 3 ) 2 ( 2 ) 2 ( 2 ) - 3 ( 2 ) C ( 1 0 ) 2 4 ( 2 ) 2 0 ( 2 ) 4 1 ( 3 ) 0 ( 2 ) 0 ( 2 ) 3 ( 2 ) C ( 1 1 ) 2 1 ( 2 ) 1 8 ( 2 ) 2 9 ( 2 ) 2 ( 2 ) 2 ( 2 ) 5 ( 1 ) C ( 1 2 ) 2 5 ( 2 ) 2 6 ( 2 ) 3 3 ( 2 ) 5 ( 2 ) 3 ( 2 ) 2 ( 2 ) C ( 1 3 ) 3 2 ( 2 ) 2 7 ( 2 ) 4 5 ( 3 ) 4 ( 2 ) - 6 ( 2 ) 1 ( 2 ) C ( 1 4 ) 2 4 ( 2 ) 2 3 ( 2 ) 6 6 ( 3 ) 2 ( 2 ) 4 ( 2 ) - 5 ( 2 ) C l ( 1 4 ) 3 9 ( 1 ) 4 5 ( 1 ) 1 1 0 ( 1 ) 1 ( 1 ) - 6 ( 1 ) - 2 2 ( 1 ) C ( 1 5 ) 3 4 ( 3 ) 3 1 ( 2 ) 5 7 ( 3 ) 9 ( 2 ) 1 5 ( 2 ) - 4 ( 2 ) C ( 1 6 ) 3 1 ( 2 ) 3 0 ( 2 ) 3 4 ( 3 ) 2 ( 2 ) 6 ( 2 ) 0 ( 2 ) N ( 2 0 ) 3 5 ( 2 ) 3 9 ( 2 ) 4 1 ( 2 ) 1 ( 2 ) 6 ( 2 ) 9 ( 2 ) C ( 2 0 ) 3 2 ( 2 ) 3 6 ( 2 ) 5 5 ( 3 ) 4 ( 2 ) 7 ( 2 ) 2 ( 2 ) C ( 2 1 ) 4 2 ( 3 ) 3 4 ( 2 ) 5 0 ( 3 ) 1 0 ( 2 ) 6 ( 2 ) 2 ( 2 ) N ( 2 1 ) 5 5 ( 3 ) 3 1 ( 2 ) 4 4 ( 3 ) 4 ( 2 ) 6 ( 2 ) 6 ( 2 ) C ( 2 2 ) 4 4 ( 3 ) 4 1 ( 3 ) 2 9 ( 3 ) - 5 ( 2 ) - 2 ( 2 ) 1 0 ( 2 ) C ( 2 3 ) 4 9 ( 3 ) 3 0 ( 2 ) 3 0 ( 3 ) - 6 ( 2 ) - 9 ( 2 ) 9 ( 2 ) N ( 2 3 ) 3 4 ( 2 ) 2 6 ( 2 ) 2 5 ( 2 ) 1 ( 2 ) - 2 ( 2 ) 6 ( 2 ) 4 0 2 p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r Z B - ( C 4 H 1 3 N 3 ) z . T a b l e E 7 3 . H y d r o g e n c o o r d i n a t e s ( x 1 0 4 ) a n d i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t A t o m X Y 2 U . . . H ( 4 ) H ( 6 ) H ( 7 ) H ( 9 ) H ( 1 0 ) H ( 1 2 ) H ( 1 3 ) H ( 1 5 ) H ( 1 6 ) H ( 2 0 A ) H ( 2 0 B ) H ( 2 O C ) H ( 2 1 A ) H ( 2 1 B ) H ( 2 1 C ) H ( 2 1 D ) H ( 2 2 A ) H ( 2 2 B ) H ( 2 3 A ) H ( 2 3 B ) H ( 2 3 C ) H ( 2 3 D ) H ( 2 3 E ) 3 6 5 5 ( 1 3 ) 4 5 9 9 ( 1 6 ) 4 7 7 5 ( 1 6 ) 3 1 2 0 ( 2 0 ) 2 8 9 9 ( 1 7 ) 4 0 5 5 ( 1 3 ) 4 7 0 9 ( 1 6 ) 4 8 9 4 ( 1 9 ) 4 1 8 7 ( 1 5 ) 3 2 5 0 ( 2 0 ) 3 7 0 0 ( 2 0 ) 3 7 2 0 ( 2 0 ) 2 6 6 0 ( 3 0 ) 2 7 3 0 ( 2 0 ) 3 0 9 0 ( 2 0 ) 3 1 7 0 ( 2 0 ) 3 8 9 3 ( 1 8 ) 4 2 5 7 ( 1 7 ) 3 6 9 0 ( 2 0 ) 3 9 4 8 ( 1 6 ) 4 5 5 5 ( 1 6 ) 4 8 7 0 ( 2 0 ) 4 6 4 0 ( 3 0 ) 2 1 0 3 ( 8 ) 1 8 8 4 ( 1 1 ) 1 3 2 3 ( 9 ) 1 1 9 1 ( 1 3 ) 1 6 6 1 ( 1 0 ) 2 4 4 1 ( 9 ) 2 8 4 6 ( 1 0 ) 2 9 8 0 ( 1 2 ) 2 5 4 8 ( 1 0 ) 1 0 4 1 ( 1 3 ) 1 0 9 8 ( 1 5 ) 1 4 1 5 ( 1 4 ) 1 2 5 0 ( 2 0 ) 1 5 4 6 ( 1 5 ) 1 6 5 0 ( 1 3 ) 1 8 8 0 ( 1 7 ) 6 8 0 ( 1 2 ) 9 6 2 ( 1 2 ) 2 8 7 ( 1 5 ) 5 7 3 ( 1 0 ) 2 0 4 ( 1 1 ) 5 0 1 ( 1 4 ) 1 6 2 ( 1 7 ) 3 3 7 0 ( 4 0 ) 5 3 5 0 ( 5 0 ) 6 5 1 0 ( 4 0 ) 6 9 0 0 ( 6 0 ) 5 7 2 0 ( 4 0 ) 6 9 7 0 ( 4 0 ) 7 4 2 0 ( 5 0 ) 2 9 5 0 ( 6 0 ) 2 4 7 0 ( 5 0 ) 3 7 0 0 ( 6 0 ) 6 9 0 ( 8 0 ) 2 1 1 0 ( 7 0 ) 5 2 0 ( 9 0 ) 2 1 5 0 ( 6 0 ) - 8 5 0 ( 5 0 ) 4 6 0 ( 7 0 ) 3 9 7 0 ( 5 0 ) 3 0 8 0 ( 5 0 ) 1 9 2 0 ( 7 0 ) 8 3 0 ( 5 0 ) 2 8 8 0 ( 5 0 ) 2 0 7 0 ( 6 0 ) 1 0 8 0 ( 7 0 ) 6 ( 8 ) 3 2 ( 1 1 ) 2 0 ( 1 0 ) 4 9 ( 1 5 ) 2 8 ( 1 1 ) 7 ( 8 ) 2 2 ( 1 1 ) 4 2 ( 1 3 ) 1 9 ( 1 0 ) 5 1 ( 1 5 ) 8 6 ( 1 9 ) 6 0 ( 1 5 ) 1 2 0 ( 2 0 ) 7 0 ( 1 6 ) 5 0 ( 1 7 ) 7 0 ( 2 0 ) 3 5 ( 1 3 ) 3 6 ( 1 2 ) 7 2 ( 1 7 ) 3 0 ( 1 1 ) 2 7 ( 1 1 ) 6 2 ( 1 6 ) 1 1 0 ( 2 0 ) 4 0 3 T a b l e E 7 4 . T o r s i o n a n g l e s ( ° ) f o r Z B - ( C 4 H 1 3 N 3 ) 2 . A t o m s A n g l e C ( 1 ) C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 3 ) - 1 7 5 . 1 ( 3 ) C ( 1 ) # 1 C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 3 ) 4 . 5 ( 5 ) C ( 1 ) C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 4 ) - 4 . 3 ( 5 ) C ( 1 ) # 1 C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 4 ) 1 7 5 . 3 ( 4 ) C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 3 ) 1 7 2 . 7 ( 3 ) C ( 4 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 3 ) 1 . 4 ( 5 ) C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 3 ) # 1 - 5 . 8 ( 6 ) C ( 4 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 3 ) # 1 - 1 7 7 . 2 ( 4 ) C ( 3 ) C ( 2 ) C ( 4 ) C ( 5 ) - 1 3 1 . 8 ( 4 ) C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 4 ) C ( 5 ) 5 7 . 2 ( 5 ) C ( 3 ) C ( 2 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) 9 6 . 6 ( 4 ) C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) - 7 4 . 4 ( 4 ) C ( 2 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) 1 8 . 5 ( 6 ) C ( 1 1 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) 1 4 9 . 0 ( 4 ) C ( 2 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 6 ) - 1 6 5 . 7 ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 6 ) - 3 5 . 3 ( 5 ) C ( 1 0 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 7 ) 0 2 ( 6 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 7 ) - 1 7 5 . 7 ( 4 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 8 ) - 0 4 ( 6 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 8 ) C ( 9 ) 0 5 ( 6 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 8 ) C l ( 8 ) 1 7 8 . 5 ( 3 ) C ( 7 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) - 0 4 ( 6 ) C l ( 8 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) - 1 7 8 . 3 ( 3 ) C ( 6 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) C ( 9 ) - 0 1 ( 6 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) C ( 9 ) 1 7 5 . 7 ( 4 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) C ( 5 ) 0 . 2 ( 6 ) C ( 5 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) - 5 0 7 ( 5 ) C ( 2 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) 8 2 . 7 ( 4 ) C ( 5 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 6 ) 1 2 9 . 6 ( 4 ) C ( 2 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 6 ) - 9 6 . 9 ( 4 ) C ( 1 6 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) 0 0 ( 6 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) - 1 7 9 . 6 ( 3 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) C ( 1 4 ) - 0 4 ( 6 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) 0 5 ( 7 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) C ( 1 4 ) C l ( 1 4 ) - 1 7 8 . 2 ( 3 ) C ( 1 3 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) 0 0 ( 7 ) C l ( 1 4 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) 1 7 8 . 6 ( 3 ) C ( 1 2 ) C ( 1 1 ) C ( 1 6 ) C ( 1 5 ) 0 4 ( 6 ) C ( 4 ) C ( 1 1 ) C ( 1 6 ) C ( 1 5 ) - 1 8 0 . 0 ( 4 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) C ( 1 1 ) - 0 4 ( 6 ) C ( 2 2 ) N ( 2 0 ) C ( 2 0 ) C ( 2 1 ) 1 7 4 . 5 ( 4 ) 4 0 4 T a b l e E 7 4 . c o n t i n u e d . . . N ( 2 0 ) C ( 2 0 ) C ( 2 1 ) N ( 2 1 ) - 1 7 8 . 4 ( 4 ) C ( 2 0 ) N ( 2 0 ) C ( 2 2 ) C ( 2 3 ) - 8 3 . 1 ( 5 ) N ( 2 0 ) C ( 2 2 ) C ( 2 3 ) N ( 2 3 ) 1 7 0 . 8 ( 4 ) S y m m e t r y t r a n s f o r m a t i o n s u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s : # 1 - x + 1 / 2 , - y + 1 l 2 , z 4 0 5 T a b l e E 7 5 . H y d r o g e n b o n d s , l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) Z B - ( C 4 H 1 3 N 3 ) 2 . D - H . . . A d ( D - H ) d ( H . . . A ) d ( D . . . A ) < ( D H A ) N ( 2 1 ) - H ( 2 1 D ) . . . O ( 3 ) 0 9 1 ( 6 ) 2 2 9 ( 7 ) 3 . 0 4 3 ( 6 ) 1 4 0 ( 5 ) N ( 2 3 ) - H ( 2 3 C ) . . . O ( 3 ) # 2 0 9 0 ( 5 ) 1 8 3 ( 5 ) 2 . 7 2 5 ( 5 ) 1 6 9 ( 4 ) N ( 2 3 ) - H ( 2 3 D ) . . . N ( 2 1 ) # 3 0 . 9 9 ( 5 ) 1 9 0 ( 5 ) 2 . 8 7 9 ( 5 ) 1 7 0 ( 5 ) N ( 2 3 ) - H ( 2 3 E ) . . . O ( 1 ) # 4 1 1 0 ( 5 ) 1 7 2 ( 5 ) 2 . 7 7 0 ( 4 ) 1 5 8 ( 5 ) N ( 2 3 ) - H ( 2 3 E ) . . . O ( 1 ) # 5 1 1 0 ( 5 ) 2 4 0 ( 6 ) 3 . 1 5 7 ( 5 ) 1 2 4 ( 4 ) S y m m e t r y t r a n s f o r m a t i o n s u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s : # 2 - x + 3 I 4 , y - 1 l 4 , z + 1 / 4 # 3 x + 1 I 4 , - y + 1 l 4 , z + 1 I 4 # 4 - x + 3 I 4 , y - 1 I 4 , z - 3 I 4 # 5 x + 1 I 4 , - y + 1 / 4 , z - 3 I 4 4 0 6 T a b l e E 7 6 . C r y s t a l a n d s t r u c t u r e r e fi n e m e n t d a t a f o r Z D - ( C 5 H 1 5 N ) 2 . I d e n t i fi c a t i o n c o d e E m p i r i c a l f o r m u l a F o r m u l a w e i g h t T e m p e r a t u r e W a v e l e n g t h C r y s t a l s y s t e m S p a c e g r o u p U n i t c e l l d i m e n s i o n s V o l u m e Z D e n s i t y ( c a l c u l a t e d ) A b s o r p t i o n c o e f fi c i e n t F ( 0 0 0 ) C r y s t a l S i z e C o l o r T h e t a r a n g e f o r d a t a c o l l e c t i o n l n d e x r a n g e s R e fl e c t i o n s c o l l e c t e d I U n i q u e R e fi n e m e n t m e t h o d D a t a / R e s t r a i n t s I P a r a m e t e r s G o o d n e s s - o f - fi t o n F 2 F i n a l R i n d i c e s [ l > 2 o ( l ) ] R i n d i c e s ( a l l d a t a ) E x t i n c t i o n C o e f fi c i e n t L a r g e s t d i f f . p e a k a n d h o l e 2 9 ’ 1 C 6 H 1 5 N ) 2 C 4 8 H 6 2 N 2 0 8 7 9 5 . 0 0 g I m o l e 1 7 3 ( 2 ) K 0 . 7 1 0 7 3 A M o n o c l i n i c P 2 1 I n a = 9 . 8 4 2 ( 2 ) A b = 1 9 . 6 9 8 ( 4 ) A c = 1 1 . 8 4 4 ( 2 ) A o r = 9 0 0 0 ° 8 = 1 0 4 . 6 2 ( 3 ) ° y = 9 0 0 0 ° 2 2 2 1 . 8 ( 8 ) A 3 2 1 . 1 8 8 M g I m 3 0 . 0 8 0 m m " 8 5 6 0 . 9 6 m m x 0 . 8 4 m m x 0 . 7 0 m m w i n e r e d 2 0 6 ° t o 2 8 . 3 6 ° - 1 3 $ h s 1 2 , - 2 6 5 k 5 2 2 , - 1 5 s l 3 8 1 4 0 0 6 / 5 2 9 1 [ R i m = 0 . 0 1 7 6 ] F u l l - m a t r i x - l e a s t - s q u a r e s o n F 2 5 2 9 1 I 0 I 3 8 7 1 . 0 4 9 R . = 0 0 3 6 1 , s z = 0 . 0 9 4 1 R 1 = 0 . 0 4 7 0 s z = 0 . 0 9 9 1 0 . 0 0 7 4 ( 1 3 ) 0 . 2 3 5 a n d - 0 . 1 6 7 e / A 3 4 0 7 T a b l e E 7 7 . A t o m i c c o o r d i n a t e s x 1 0 " ) a n d e q u i v a l e n t i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 ) f o r 2 D - ( C . H 1 5 N ) 2 . U . . . i s d e fi n e d a s o n e t h i r d o f t h e t r a c e o f t h e o r t h o g o n a l i z e d U i j t e n s o r . A t o m x y z U . . . O c c . C ( 1 ) 3 3 6 ( 1 ) 2 9 8 ( 1 ) 3 9 9 4 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 7 5 4 ( 1 ) 5 9 6 ( 1 ) 3 2 1 2 ( 1 ) 3 2 ( 1 ) 1 N ( 1 ) 3 6 3 3 ( 1 ) 1 0 6 4 ( 1 ) 3 5 6 0 ( 1 ) 3 5 ( 1 ) 1 C ( 2 ) 1 4 2 8 ( 1 ) 2 2 7 ( 1 ) 5 1 8 1 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 1 0 ( 2 ) 2 6 5 5 ( 1 ) 4 3 1 ( 1 ) 5 2 0 3 ( 1 ) 3 2 ( 1 ) 1 C ( 3 ) 1 0 4 1 ( 1 ) - 4 3 ( 1 ) 6 1 4 8 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 1 C ( 4 ) 2 1 1 2 ( 1 ) - 2 7 ( 1 ) 7 3 2 5 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 1 C ( 5 ) 1 7 6 3 ( 1 ) 5 0 4 ( 1 ) 8 1 5 2 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 1 C ( 6 ) 6 3 8 ( 1 ) 4 3 6 ( 1 ) 8 6 5 5 ( 1 ) 3 2 ( 1 ) 1 C ( 7 ) 3 5 8 ( 1 ) 9 1 8 ( 1 ) 9 4 2 8 ( 1 ) 3 3 ( 1 ) 1 C ( 8 ) 1 2 2 9 ( 1 ) 1 4 7 9 ( 1 ) 9 7 1 8 ( 1 ) 2 9 ( 1 ) 1 0 ( 8 ) 1 0 6 7 ( 1 ) 1 9 7 6 ( 1 ) 1 0 4 9 0 ( 1 ) 3 7 ( 1 ) 1 C ( 9 ) 2 3 6 3 ( 1 ) 1 5 5 8 ( 1 ) 9 2 3 2 ( 1 ) 3 3 ( 1 ) 1 C ( 1 0 ) 2 6 1 5 ( 1 ) 1 0 7 4 ( 1 ) 8 4 5 4 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) 1 C ( 1 1 ) - 8 1 ( 1 ) 1 9 0 0 ( 1 ) 1 1 0 1 9 ( 1 ) 4 2 ( 1 ) 1 C ( 1 2 ) 2 5 3 6 ( 1 ) - 7 0 7 ( 1 ) 7 9 3 5 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 1 C ( 1 3 ) 3 3 3 5 ( 1 ) - 7 0 9 ( 1 ) 9 0 9 6 ( 1 ) 3 5 ( 1 ) 1 C ( 1 4 ) 3 8 7 6 ( 1 ) - 1 3 0 3 ( 1 ) 9 6 5 4 ( 1 ) 4 0 ( 1 ) 1 C ( 1 5 ) 3 6 5 6 ( 1 ) - 1 9 1 7 ( 1 ) 9 0 6 5 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) 1 0 ( 1 5 ) 4 2 6 9 ( 1 ) - 2 4 7 1 ( 1 ) 9 6 9 8 ( 1 ) 5 1 ( 1 ) 1 C ( 1 6 ) 2 8 4 9 ( 1 ) - 1 9 3 4 ( 1 ) 7 9 2 0 ( 1 ) 3 4 ( 1 ) 1 C ( 1 7 ) 2 2 9 5 ( 1 ) - 1 3 3 0 ( 1 ) 7 3 7 5 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) 1 C ( 1 8 ) 4 1 3 4 ( 2 ) - 3 1 1 0 ( 1 ) 9 1 1 8 ( 2 ) 5 3 ( 1 ) 1 C ( 2 0 ) 5 1 6 1 ( 1 ) 9 5 9 ( 1 ) 4 1 4 9 ( 1 ) 4 9 ( 1 ) 1 C ( 2 1 ) 5 6 0 6 ( 2 ) 1 2 3 7 ( 1 ) 5 3 7 0 ( 2 ) 5 7 ( 1 ) 1 C ( 2 2 ) 3 3 0 5 ( 2 ) 8 1 6 ( 1 ) 2 3 2 3 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) 1 C ( 2 3 ) 3 4 1 1 ( 2 ) 5 5 ( 1 ) 2 2 3 6 ( 2 ) 5 5 ( 1 ) 1 C ( 2 4 ) 3 1 1 2 ( 1 ) 1 7 7 3 ( 1 ) 3 6 2 6 ( 1 ) 4 1 ( 1 ) 1 C ( 2 5 ) 3 7 7 4 ( 2 ) 2 2 9 6 ( 1 ) 2 9 9 3 ( 1 ) 5 4 ( 1 ) 1 4 0 8 T a b l e E 7 8 . B o n d l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r Z D ° ( C . H 1 5 N ) 2 . 4 0 9 A t o m s L e n g t h A n g l e C ( 1 ) - O ( 1 ) 1 . 2 5 0 4 ( 1 2 ) C ( 1 ) - C ( 3 ) # 1 1 . 4 1 4 9 ( 1 4 ) 0 ( 1 ) - C ( 2 ) 1 . 5 4 5 9 ( 1 4 ) N ( 1 ) - C ( 2 4 ) 1 . 4 9 6 7 ( 1 6 ) N ( 1 ) - C ( 2 2 ) 1 . 5 0 0 5 ( 1 7 ) N ( 1 ) - C ( 2 0 ) 1 . 5 0 3 6 ( 1 6 ) N ( 1 ) - H ( 1 ) 0 . 9 2 8 ( 1 5 ) C ( 2 ) - 0 ( 2 ) 1 . 2 6 7 1 ( 1 2 ) C ( 2 ) - C ( 3 ) 1 . 3 9 8 6 ( 1 3 ) C ( 3 ) - C ( 1 ) # 1 1 . 4 1 4 8 ( 1 4 ) C ( 3 ) - C ( 4 ) 1 . 5 2 1 4 ( 1 4 ) C ( 4 ) - C ( 1 2 ) 1 . 5 2 7 8 ( 1 5 ) C ( 4 ) - C ( 5 ) 1 . 5 3 0 3 ( 1 4 ) C ( 4 ) - H ( 4 ) 1 . 0 0 2 ( 1 2 ) C ( 5 ) - C ( 6 ) 1 . 3 9 0 8 ( 1 5 ) C ( 5 ) - C ( 1 0 ) 1 . 3 9 2 8 ( 1 5 ) C ( 6 ) - C ( 7 ) 1 . 3 9 3 4 ( 1 5 ) C ( 6 ) - H ( 6 ) 0 . 9 7 8 ( 1 4 ) C ( 7 ) - C ( 8 ) 1 . 3 8 7 8 ( 1 5 ) C ( 7 ) - H ( 7 ) 0 . 9 6 1 ( 1 4 ) C ( 8 ) - 0 ( 8 ) 1 . 3 7 6 4 ( 1 3 ) C ( 8 ) - C ( 9 ) 1 . 3 8 7 8 ( 1 6 ) 0 ( 8 ) - C ( 1 1 ) 1 . 4 3 1 4 ( 1 5 ) C ( 9 ) - C ( 1 0 ) 1 . 3 9 0 2 ( 1 6 ) C ( 9 ) - H ( 9 ) 0 . 9 9 0 ( 1 4 ) C ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) 1 . 0 0 2 ( 1 4 ) C ( 1 1 ) - H ( 1 1 A ) 1 . 0 0 6 ( 1 6 ) C ( 1 1 ) - H ( 1 1 B ) 1 . 0 1 5 ( 1 5 ) C ( 1 1 ) - H ( 1 1 C ) 1 . 0 0 0 ( 1 5 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 7 ) 1 . 3 8 6 9 ( 1 5 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 3 ) 1 . 4 0 0 4 ( 1 5 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 4 ) 1 . 3 8 1 8 ( 1 7 ) C ( 1 3 ) - H ( 1 3 ) 0 . 9 4 8 ( 1 4 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 5 ) 1 . 3 8 6 0 ( 1 7 ) C ( 1 4 ) - H ( 1 4 ) 0 . 9 7 0 ( 1 5 ) . C ( 1 5 ) - C ( 1 5 ) 1 . 3 7 4 5 ( 1 4 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) 1 . 3 8 8 5 ( 1 7 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 8 ) 1 . 4 2 4 8 ( 1 7 ) C ( 1 6 ) - C ( 1 7 ) 1 . 3 9 7 4 ( 1 6 ) C ( 1 6 ) - H ( 1 6 ) 0 . 9 7 4 ( 1 4 ) C ( 1 7 ) - H ( 1 7 ) 0 . 9 6 9 ( 1 3 ) T a b l e E 7 8 . c o n t i n u e d . . . C ( 1 8 ) - H ( 1 8 A ) C ( 1 8 ) - H ( 1 8 B ) C ( 1 8 ) - H ( 1 8 C ) C ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) C ( 2 0 ) - H ( 2 0 A ) C ( 2 0 ) - H ( 2 0 B ) C ( 2 1 ) - H ( 2 1 A ) C ( 2 1 ) - H ( 2 1 B ) C ( 2 1 ) - H ( 2 1 C ) C ( 2 2 ) - C ( 2 3 ) C ( 2 2 ) - H ( 2 2 A ) C ( 2 2 ) - H ( 2 2 B ) C ( 2 3 ) - H ( 2 3 A ) C ( 2 3 ) - H ( 2 3 B ) C ( 2 3 ) - H ( 2 3 C ) C ( 2 4 ) - C ( 2 5 ) C ( 2 4 ) - H ( 2 4 A ) C ( 2 4 ) - H ( 2 4 B ) C ( 2 5 ) - H ( 2 5 A ) C ( 2 5 ) - H ( 2 5 B ) C ( 2 5 ) - H ( 2 5 C ) O ( 1 ) - C ( 1 ) - C ( 3 ) # 1 O ( 1 ) - C ( 1 ) - C ( 2 ) C ( 3 ) # 1 - C ( 1 ) - C ( 2 ) C ( 2 4 ) - N ( 1 ) - C ( 2 2 ) C ( 2 4 ) - N ( 1 ) - C ( 2 0 ) C ( 2 2 ) - N ( 1 ) - C ( 2 0 ) C ( 2 4 ) - N ( 1 ) - H ( 1 ) C ( 2 2 ) - N ( 1 ) - H ( 1 ) C ( 2 0 ) - N ( 1 ) - H ( 1 ) O ( 2 ) - C ( 2 ) - C ( 3 ) O ( 2 ) - C ( 2 ) - C ( 1 ) C ( 3 ) - C ( 2 ) - C ( 1 ) C ( 2 ) - C ( 3 ) - C ( 1 ) # 1 C ( 2 ) - C ( 3 ) - C ( 4 ) C ( 1 ) # 1 - C ( 3 ) - C ( 4 ) C ( 3 ) - C ( 4 ) - C ( 1 2 ) C ( 3 ) - C ( 4 ) - C ( 5 ) C ( 1 2 ) - C ( 4 ) - C ( 5 ) C ( 3 ) - C ( 4 ) - H ( 4 ) C ( 1 2 ) - C ( 4 ) - H ( 4 ) C ( 5 ) - C ( 4 ) - H ( 4 ) C ( 6 ) - C ( 5 ) - C ( 1 0 ) 0 9 6 ( 2 ) 1 . 0 0 0 ( 1 9 ) 1 . 0 0 2 ( 1 7 ) 1 . 5 0 4 ( 2 ) 0 . 9 7 0 ( 1 8 ) 1 . 0 7 5 ( 1 6 ) 0 9 8 ( 2 ) 1 . 0 2 7 ( 1 8 ) 1 0 1 ( 2 ) 1 . 5 0 8 ( 2 ) 0 . 9 6 5 ( 1 6 ) 0 . 9 8 0 ( 1 5 ) 1 0 2 ( 2 ) 0 . 9 8 9 ( 1 7 ) 0 9 6 ( 2 ) 1 . 5 1 5 1 ( 1 9 ) 1 . 0 0 8 ( 1 4 ) 0 . 9 6 7 ( 1 4 ) 0 . 9 7 1 ( 1 9 ) 1 . 0 0 7 ( 1 8 ) 1 0 2 ( 2 ) 1 2 4 . 3 1 ( 9 ) 1 1 5 . 6 5 ( 8 ) 1 2 0 . 0 3 ( 8 ) 1 1 1 2 9 ( 1 0 ) 1 1 4 . 7 8 ( 1 1 ) 1 1 0 . 6 1 ( 1 0 ) 1 0 4 . 8 ( 9 ) 1 0 9 . 7 ( 9 ) 1 0 5 . 2 ( 9 ) 1 2 3 . 9 8 ( 9 ) 1 1 5 . 4 6 ( 8 ) 1 2 0 . 5 6 ( 8 ) 1 1 9 . 2 3 ( 9 ) 1 1 8 . 2 6 ( 9 ) 1 2 2 . 4 8 ( 9 ) 1 1 7 . 3 7 ( 8 ) 1 1 2 . 5 9 ( 8 ) 1 1 2 . 0 1 ( 8 ) 1 0 4 . 0 ( 7 ) 1 0 4 . 3 ( 7 ) 1 0 5 . 0 ( 7 ) 1 1 7 . 4 0 ( 1 0 ) 4 1 0 T a b l e E 7 8 . c o n t i n u e d . . . C ( 6 ) - C ( 5 ) - C ( 4 ) C ( 1 0 ) - C ( 5 ) - C ( 4 ) C ( 5 ) - C ( 6 ) - C ( 7 ) C ( 5 ) - C ( 6 ) - H ( 6 ) C ( 7 ) - C ( 6 ) - H ( 6 ) C ( 8 ) - C ( 7 ) - C ( 6 ) C ( 8 ) - C ( 7 ) - H ( 7 ) C ( 6 ) - C ( 7 ) - H ( 7 ) 0 ( 8 ) - C ( 8 ) - C ( 9 ) 0 ( 8 ) - C ( 8 ) - C ( 7 ) C ( 9 ) - C ( 8 ) - C ( 7 ) C ( 8 ) - O ( 8 ) - C ( 1 1 ) C ( 8 ) - C ( 9 ) - C ( 1 0 ) C ( 8 ) - C ( 9 ) - H ( 9 ) C ( 1 0 ) - C ( 9 ) - H ( 9 ) C ( 9 ) - C ( 1 0 ) - C ( 5 ) C ( 9 ) - C ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) C ( 5 ) - C ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) O ( 8 ) - C ( 1 1 ) - H ( 1 1 A ) 0 ( 8 ) - C ( 1 1 ) - H ( 1 1 B ) H ( 1 1 A ) - C ( 1 1 ) - H ( 1 1 B ) 0 ( 8 ) - C ( 1 1 ) - H ( 1 1 C ) H ( 1 1 A ) - C ( 1 1 ) - H ( 1 1 C ) H ( 1 1 B ) - C ( 1 1 ) - H ( 1 1 C ) C ( 1 7 ) - C ( 1 2 ) - C ( 1 3 ) C ( 1 7 ) - C ( 1 2 ) - C ( 4 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 2 ) - C ( 4 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 3 ) - C ( 1 2 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 3 ) - H ( 1 3 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 3 ) - H ( 1 3 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 4 ) - C ( 1 5 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 4 ) - H ( 1 4 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 4 ) - H ( 1 4 ) O ( 1 5 ) - C ( 1 5 ) - C ( 1 4 ) O ( 1 5 ) - C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 5 ) — C ( 1 6 ) C ( 1 5 ) - O ( 1 5 ) — C ( 1 8 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) - C ( 1 7 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) - H ( 1 6 ) C ( 1 7 ) - C ( 1 6 ) - H ( 1 6 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 7 ) - C ( 1 6 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 7 ) - H ( 1 7 ) C ( 1 6 ) - C ( 1 7 ) — H ( 1 7 ) O ( 1 5 ) - C ( 1 8 ) - H ( 1 8 A ) 1 2 2 . 6 8 ( 9 ) 1 1 9 . 9 0 ( 9 ) 1 2 1 . 8 0 ( 1 0 ) 1 1 9 . 2 ( 8 ) 1 1 9 . 0 ( 8 ) 1 1 9 . 5 1 ( 1 0 ) 1 2 1 . 1 ( 8 ) 1 1 9 . 4 ( 8 ) 1 1 5 . 8 5 ( 1 0 ) 1 2 4 . 2 8 ( 1 0 ) 1 1 9 . 8 7 ( 1 0 ) 1 1 6 . 9 4 ( 9 ) 1 1 9 . 6 4 ( 1 0 ) 1 1 7 . 9 ( 8 ) 1 2 2 . 4 ( 8 ) 1 2 1 . 7 7 ( 1 0 ) 1 1 8 . 9 ( 8 ) 1 1 9 . 3 ( 8 ) 1 0 4 . 5 ( 9 ) 1 1 0 . 5 ( 8 ) 1 1 0 . 7 ( 1 2 ) 1 1 1 . 2 ( 8 ) 1 1 0 . 0 ( 1 2 ) 1 0 9 . 9 ( 1 2 ) 1 1 6 . 8 9 ( 1 0 ) 1 2 3 . 7 1 ( 9 ) 1 1 9 . 0 9 ( 9 ) 1 2 1 . 7 1 ( 1 1 ) 1 1 9 . 4 ( 8 ) 1 1 8 . 9 ( 8 ) 1 2 0 . 3 7 ( 1 1 ) 1 2 0 . 5 ( 8 ) 1 1 9 . 1 ( 8 ) 1 1 5 . 3 1 ( 1 0 ) 1 2 5 . 3 1 ( 1 1 ) 1 1 9 . 3 8 ( 1 0 ) 1 1 7 . 6 6 ( 1 1 ) 1 1 9 . 4 0 ( 1 1 ) 1 2 0 . 7 ( 8 ) 1 1 9 . 9 ( 8 ) 1 2 2 . 2 1 ( 1 0 ) 1 2 0 . 1 ( 7 ) 1 1 7 . 7 ( 7 ) 1 0 2 . 9 ( 1 1 ) S y m m e t r # r 1 y t x r , - a - n y s , f - o z r + m 1 a t i o n s u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s : T a b l e E 7 8 . c o n t i n u e d . . . O ( 1 5 ) - C ( 1 8 ) - H ( 1 8 B ) 1 0 8 . 7 ( 1 0 ) H ( 1 8 A ) - C ( 1 8 ) - H ( 1 8 B ) 1 1 6 . 1 ( 1 5 ) O ( 1 5 ) - C ( 1 8 ) - H ( 1 8 C ) 1 0 9 . 4 ( 9 ) H ( 1 8 A ) - C ( 1 8 ) - H ( 1 8 C ) 1 1 0 . 0 ( 1 5 ) H ( 1 8 B ) - C ( 1 8 ) - H ( 1 8 C ) 1 0 9 . 5 ( 1 4 ) N ( 1 ) - C ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) 1 1 4 . 2 4 ( 1 2 ) N ( 1 ) - C ( 2 0 ) - H ( 2 0 A ) 1 0 5 . 7 ( 1 0 ) C ( 2 1 ) - C ( 2 0 ) - H ( 2 0 A ) 1 1 1 . 7 ( 1 0 ) N ( 1 ) - C ( 2 0 ) - H ( Z O B ) 1 0 5 . 3 ( 9 ) C ( 2 1 ) - C ( 2 0 ) - H ( 2 0 B ) 1 0 9 . 6 ( 9 ) H ( 2 0 A ) - C ( 2 0 ) - H ( 2 0 B ) 1 1 0 . 1 ( 1 3 ) C ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) - H ( 2 1 A ) 1 0 8 . 2 ( 1 1 ) C ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) - H ( 2 1 B ) 1 1 3 . 2 ( 1 0 ) H ( 2 1 A ) - C ( 2 1 ) - H ( 2 1 B ) 1 0 7 . 6 ( 1 4 ) C ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) - H ( 2 1 C ) 1 1 4 . 9 ( 1 2 ) H ( 2 1 A ) - C ( 2 1 ) - H ( 2 1 C ) 1 0 8 . 0 ( 1 7 ) H ( 2 1 B ) - C ( 2 1 ) - H ( 2 1 C ) 1 0 4 . 6 ( 1 5 ) N ( 1 ) - C ( 2 2 ) - C ( 2 3 ) 1 1 2 . 8 8 ( 1 1 ) N ( 1 ) - C ( 2 2 ) - H ( 2 2 A ) 1 0 6 . 2 ( 9 ) C ( 2 3 ) - C ( 2 2 ) - H ( 2 2 A ) 1 1 2 0 ( 9 ) N ( 1 ) - C ( 2 2 ) - H ( 2 2 B ) 1 0 4 . 9 ( 8 ) C ( 2 3 ) - C ( 2 2 ) - H ( 2 2 B ) 1 1 0 2 ( 9 ) H ( 2 2 A ) - C ( 2 2 ) - H ( 2 2 B ) 1 1 0 . 3 ( 1 2 ) C ( 2 2 ) - C ( 2 3 ) - H ( 2 3 A ) 1 0 8 . 2 ( 1 1 ) C ( 2 2 ) - C ( 2 3 ) - H ( 2 3 B ) 1 0 9 . 6 ( 1 0 ) H ( 2 3 A ) - C ( 2 3 ) - H ( 2 3 B ) 1 0 8 . 1 ( 1 4 ) C ( 2 2 ) - C ( 2 3 ) — H ( 2 3 C ) 1 1 1 . 7 ( 1 2 ) H ( 2 3 A ) - C ( 2 3 ) - H ( 2 3 C ) 1 0 9 . 4 ( 1 6 ) H ( 2 3 B ) - C ( 2 3 ) - H ( 2 3 C ) 1 0 9 . 7 ( 1 5 ) N ( 1 ) - C ( 2 4 ) - C ( 2 5 ) 1 1 4 . 4 0 ( 1 2 ) N ( 1 ) - C ( 2 4 ) - H ( 2 4 A ) 1 0 6 . 2 ( 8 ) C ( 2 5 ) - C ( 2 4 ) - H ( 2 4 A ) 1 1 1 . 1 ( 8 ) N ( 1 ) - C ( 2 4 ) - H ( 2 4 B ) 1 0 5 . 2 ( 8 ) C ( 2 5 ) - C ( 2 4 ) - H ( 2 4 B ) 1 1 1 . 8 ( 8 ) H ( 2 4 A ) - C ( 2 4 ) - H ( 2 4 B ) 1 0 7 . 7 ( 1 1 ) C ( 2 4 ) - C ( 2 5 ) - H ( 2 5 A ) 1 0 6 . 5 ( 1 1 ) C ( 2 4 ) - C ( 2 5 ) — H ( 2 5 B ) 1 1 1 . 0 ( 1 0 ) H ( 2 5 A ) - C ( 2 5 ) - H ( 2 5 B ) 1 0 6 . 1 ( 1 4 ) C ( 2 4 ) - C ( 2 5 ) - H ( 2 5 C ) 1 1 2 . 9 ( 1 0 ) H ( 2 5 A ) - C ( 2 5 ) - H ( 2 5 C ) 1 0 8 . 9 ( 1 5 ) H ( 2 5 B ) - C ( 2 5 ) - H ( 2 5 C ) 1 1 1 . 0 ( 1 4 ) 4 1 2 T a b l e E 7 9 . A n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 0 - ( C . H . . , N ) . . T h e a n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t f a c t o r e x p o n e n t t a k e s t h e f o r m : - 2 n 2 [ h 2 a * 2 U . 1 + . . . + 2 h k a * b * U 1 2 ] . A t o m U 1 1 U 2 2 U 3 3 U 2 3 U 1 3 U 1 2 C ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) 4 ( 1 ) 8 ( 1 ) 0 ( 1 ) 0 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) 4 2 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) 4 ( 1 ) 9 ( 1 ) - 6 ( 1 ) N ( 1 ) 3 2 ( 1 ) 4 0 ( 1 ) 3 5 ( 1 ) 9 ( 1 ) 1 5 ( 1 ) 1 ( 1 ) C ( 2 ) 2 5 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) - 2 ( 1 ) 7 ( 1 ) 4 ( 1 ) 0 ( 2 ) 2 5 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 4 ( 1 ) 8 ( 1 ) - 5 ( 1 ) C ( 3 ) 2 6 ( 1 ) 3 0 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) 0 ( 1 ) 6 ( 1 ) 0 ( 1 ) C ( 4 ) 2 4 ( 1 ) 3 4 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) 0 ( 1 ) 6 ( 1 ) - 2 ( 1 ) C ( 5 ) 2 7 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) 2 ( 1 ) 4 ( 1 ) 0 ( 1 ) C ( 6 ) 3 2 ( 1 ) 3 3 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) - 3 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) - 6 ( 1 ) C ( 7 ) 3 1 ( 1 ) 3 7 ( 1 ) 3 3 ( 1 ) - 3 ( 1 ) 1 2 ( 1 ) - 3 ( 1 ) C ( 8 ) 3 3 ( 1 ) 2 9 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 1 ( 1 ) 6 ( 1 ) 3 ( 1 ) 0 ( 8 ) 4 2 ( 1 ) 3 4 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) - 6 ( 1 ) 1 5 ( 1 ) 4 ( 1 ) C ( 9 ) 3 5 ( 1 ) 3 4 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) - 2 ( 1 ) 8 ( 1 ) - 7 ( 1 ) C ( 1 0 ) 2 9 ( 1 ) 3 9 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 4 ( 1 ) 9 ( 1 ) - 6 ( 1 ) C ( 1 1 ) 4 5 ( 1 ) 4 5 ( 1 ) 4 2 ( 1 ) - 6 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) 2 ( 1 ) C ( 1 2 ) 2 4 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 0 ( 1 ) 7 ( 1 ) 1 ( 1 ) C ( 1 3 ) 3 6 ( 1 ) 3 7 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 4 ( 1 ) 1 ( 1 ) 2 ( 1 ) C ( 1 4 ) 4 0 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) 3 0 ( 1 ) 1 ( 1 ) - 3 ( 1 ) 3 ( 1 ) C ( 1 5 ) 3 4 ( 1 ) 3 7 ( 1 ) 3 7 ( 1 ) 5 ( 1 ) 6 ( 1 ) 3 ( 1 ) 0 ( 1 5 ) 5 9 ( 1 ) 3 7 ( 1 ) 4 8 ( 1 ) 7 ( 1 ) - 2 ( 1 ) 4 ( 1 ) C ( 1 6 ) 3 5 ( 1 ) 3 5 ( 1 ) 3 4 ( 1 ) - 3 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) - 2 ( 1 ) C ( 1 7 ) 2 9 ( 1 ) 3 8 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) - 2 ( 1 ) 7 ( 1 ) 4 ( 1 ) C ( 1 8 ) 6 3 ( 1 ) 3 4 ( 1 ) 5 9 ( 1 ) 9 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 2 ( 1 ) C ( 2 0 ) 3 2 ( 1 ) 6 3 ( 1 ) 5 4 ( 1 ) 1 9 ( 1 ) 1 5 ( 1 ) 4 ( 1 ) C ( 2 1 ) 4 4 ( 1 ) 5 7 ( 1 ) 6 2 ( 1 ) 1 2 ( 1 ) - 2 ( 1 ) - 7 ( 1 ) C ( 2 2 ) 5 0 ( 1 ) 5 4 ( 1 ) 3 5 ( 1 ) 7 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) 2 ( 1 ) C ( 2 3 ) 5 9 ( 1 ) 5 8 ( 1 ) 5 5 ( 1 ) - 6 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 7 ( 1 ) C ( 2 4 ) 3 9 ( 1 ) 3 8 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) 5 ( 1 ) 9 ( 1 ) 4 ( 1 ) C ( 2 5 ) 6 2 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) 5 1 ( 1 ) 1 2 ( 1 ) 4 ( 1 ) 4 3 ( 1 ) 4 1 3 p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 0 0 ( C 5 H 1 5 N ) 2 . T a b l e E 8 0 . H y d r o g e n c o o r d i n a t e s ( x 1 0 ‘ ) a n d i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t A t o m x y 2 U . . . O c c . H ( 1 ) 3 1 5 0 ( 1 5 ) 8 0 4 ( 7 ) 3 9 8 5 ( 1 3 ) 4 5 ( 4 ) 1 H ( 4 ) 2 9 9 1 ( 1 2 ) 1 4 1 ( 6 ) 7 1 3 8 ( 1 0 ) 2 5 ( 3 ) 1 H ( 6 ) 2 2 ( 1 5 ) 4 1 ( 7 ) 8 4 5 9 ( 1 1 ) 4 0 ( 3 ) 1 H ( 7 ) - 4 3 2 ( 1 5 ) 8 5 4 ( 7 ) 9 7 5 6 ( 1 2 ) 4 1 ( 3 ) 1 H ( 9 ) 2 9 7 1 ( 1 4 ) 1 9 6 0 ( 7 ) 9 4 6 3 ( 1 2 ) 4 0 ( 3 ) 1 H ( 1 0 ) 3 4 3 2 ( 1 4 ) 1 1 3 9 ( 7 ) 8 1 0 3 ( 1 1 ) 3 8 ( 3 ) 1 H ( 1 1 A ) - 4 ( 1 7 ) 2 3 0 3 ( 8 ) 1 1 5 5 3 ( 1 4 ) 5 6 ( 4 ) 1 H ( 1 1 B ) 1 3 ( 1 5 ) 1 4 6 0 ( 8 ) 1 1 4 8 0 ( 1 3 ) 4 7 ( 4 ) 1 H ( 1 1 C ) - 1 0 0 1 ( 1 6 ) 1 9 1 0 ( 7 ) 1 0 4 2 0 ( 1 3 ) 4 6 ( 4 ) 1 H ( 1 3 ) 3 5 1 8 ( 1 4 ) - 2 9 2 ( 7 ) 9 5 0 3 ( 1 2 ) 3 7 ( 3 ) 1 H ( 1 4 ) 4 4 1 7 ( 1 5 ) - 1 2 9 5 ( 7 ) 1 0 4 6 1 ( 1 3 ) 4 6 ( 4 ) 1 H ( 1 6 ) 2 6 6 2 ( 1 4 ) - 2 3 6 2 ( 7 ) 7 4 9 6 ( 1 2 ) 4 0 ( 3 ) 1 H ( 1 7 ) 1 7 2 6 ( 1 3 ) - 1 3 5 6 ( 6 ) 6 5 7 9 ( 1 1 ) 3 2 ( 3 ) 1 H ( 1 8 A ) 4 6 5 0 ( 2 0 ) - 3 4 0 8 ( 1 0 ) 9 7 0 8 ( 1 7 ) 7 8 ( 6 ) 1 H ( 1 8 B ) 4 4 8 9 ( 1 9 ) - 3 0 6 5 ( 9 ) 8 4 0 1 ( 1 7 ) 6 6 ( 5 ) 1 H ( 1 8 0 ) 3 1 2 1 ( 1 8 ) - 3 2 4 7 ( 8 ) 8 8 9 1 ( 1 4 ) 5 4 ( 4 ) 1 H ( 2 0 A ) 5 6 7 4 ( 1 8 ) 1 1 7 0 ( 8 ) 3 6 4 2 ( 1 5 ) 6 3 ( 5 ) 1 H ( 2 0 B ) 5 3 1 4 ( 1 7 ) 4 1 9 ( 8 ) 4 1 6 8 ( 1 4 ) 5 9 ( 4 ) 1 H ( 2 1 A ) 6 5 6 0 ( 2 0 ) 1 0 7 3 ( 1 0 ) 5 7 3 0 ( 1 7 ) 7 8 ( 6 ) 1 H ( 2 1 B ) 4 9 6 9 ( 1 8 ) 1 0 8 4 ( 9 ) 5 8 8 8 ( 1 5 ) 6 3 ( 5 ) 1 H ( 2 1 C ) 5 6 2 0 ( 2 0 ) 1 7 4 7 ( 1 1 ) 5 4 2 4 ( 1 8 ) 9 0 ( 6 ) 1 H ( 2 2 A ) 3 9 4 5 ( 1 6 ) 1 0 4 8 ( 8 ) 1 9 5 7 ( 1 3 ) 4 9 ( 4 ) 1 H ( 2 2 B ) 2 3 3 9 ( 1 6 ) 9 6 4 ( 7 ) 1 9 7 7 ( 1 2 ) 4 4 ( 4 ) 1 H ( 2 3 A ) 3 0 2 0 ( 2 0 ) - 8 1 ( 1 0 ) 1 3 8 0 ( 1 8 ) 8 2 ( 6 ) 1 H ( 2 3 B ) 2 8 2 8 ( 1 7 ) - 1 6 4 ( 8 ) 2 7 0 0 ( 1 4 ) 5 7 ( 4 ) 1 H ( 2 3 C ) 4 3 7 0 ( 2 0 ) - 9 9 ( 1 0 ) 2 5 0 1 ( 1 6 ) 8 0 ( 6 ) 1 H ( 2 4 A ) 3 2 9 6 ( 1 4 ) 1 8 8 4 ( 7 ) 4 4 8 3 ( 1 2 ) 3 8 ( 3 ) 1 H ( 2 4 B ) 2 1 0 6 ( 1 5 ) 1 7 4 7 ( 7 ) 3 3 1 3 ( 1 2 ) 3 9 ( 3 ) 1 H ( 2 5 A ) 3 3 6 3 ( 1 9 ) 2 7 3 1 ( 1 0 ) 3 1 0 9 ( 1 5 ) 6 9 ( 5 ) 1 H ( 2 5 B ) 3 5 0 7 ( 1 8 ) 2 2 1 2 ( 9 ) 2 1 2 6 ( 1 6 ) 6 6 ( 5 ) 1 H ( 2 5 C ) 4 8 4 0 ( 2 0 ) 2 3 2 5 ( 9 ) 3 3 0 5 ( 1 6 ) 7 3 ( 5 ) 1 4 1 4 T a b l e E 8 1 . T o r s i o n a n g l e s ( ° ) f o r Z D - ( C 5 H 1 5 N ) 2 . A t o m s A n g l e C ( 1 ) C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 2 ) - 5 . 2 5 ( 1 3 ) C ( 3 ) # 1 C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 2 ) 1 7 5 . 6 3 ( 9 ) C ( 1 ) C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 3 ) 1 7 4 . 2 7 ( 9 ) C ( 3 ) # 1 C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 3 ) - 4 . 8 5 ( 1 6 ) C ( 2 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 1 ) # 1 - 1 7 5 . 7 2 ( 9 ) C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 1 ) # 1 4 . 8 0 ( 1 6 ) C ( 2 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) 6 . 2 6 ( 1 5 ) C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) - 1 7 3 . 2 2 ( 8 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 1 2 ) - 1 2 1 . 0 5 ( 1 0 ) C ( 1 ) # 1 C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 1 2 ) 6 1 . 0 0 ( 1 3 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 5 ) 1 0 6 . 6 9 ( 1 0 ) C ( 1 ) # 1 C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 5 ) - 7 1 . 2 6 ( 1 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 6 ) 7 0 5 0 ( 1 2 ) C ( 1 2 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 6 ) - 6 4 . 3 6 ( 1 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) - 1 1 1 . 4 7 ( 1 0 ) C ( 1 2 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) 1 1 3 . 6 8 ( 1 0 ) C ( 1 0 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 7 ) 0 3 0 ( 1 6 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 7 ) 1 7 8 . 3 9 ( 1 0 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 8 ) - 0 6 5 ( 1 7 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 8 ) C ( 8 ) - 1 7 8 . 5 2 ( 1 0 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 8 ) C ( 9 ) 0 3 9 ( 1 6 ) C ( 9 ) C ( 8 ) C ( 8 ) C ( 1 1 ) - 1 7 8 . 9 5 ( 1 0 ) C ( 7 ) C ( 8 ) C ( 8 ) C ( 1 1 ) 0 0 0 ( 1 5 ) C ( 8 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) 1 7 9 . 2 0 ( 1 0 ) C ( 7 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) 0 2 0 ( 1 6 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) C ( 5 ) - 0 5 6 ( 1 7 ) C ( 6 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) C ( 9 ) 0 3 0 ( 1 6 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) C ( 9 ) - 1 7 7 . 8 4 ( 1 0 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 1 2 ) C ( 1 7 ) 1 7 . 0 1 ( 1 4 ) C ( 5 ) C ( 4 ) C ( 1 2 ) C ( 1 7 ) 1 4 9 . 5 3 ( 1 0 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) - 1 6 9 . 6 0 ( 9 ) C ( 5 ) C ( 4 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) - 3 7 . 0 7 ( 1 3 ) C ( 1 7 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) C ( 1 4 ) 0 8 5 ( 1 7 ) C ( 4 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) C ( 1 4 ) - 1 7 2 . 9 9 ( 1 1 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) 1 . 0 3 ( 1 9 ) C ( 1 3 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) C ( 1 5 ) 1 7 8 . 6 1 ( 1 1 ) C ( 1 3 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) - 2 . 0 9 ( 1 9 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) C ( 1 5 ) C ( 1 8 ) - 1 7 7 . 0 1 ( 1 3 ) C ( 1 6 ) C ( 1 5 ) C ( 1 5 ) C ( 1 8 ) 3 . 7 4 ( 1 9 ) C ( 1 5 ) C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) C ( 1 7 ) - 1 7 9 . 5 3 ( 1 1 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) C ( 1 7 ) 1 . 2 5 ( 1 7 ) 4 1 5 T a b l e E 8 1 . c o n t i n u e d . . . C ( 1 3 ) C ( 1 2 ) C ( 1 7 ) C ( 1 6 ) C ( 4 ) C ( 1 2 ) C ( 1 7 ) C ( 1 6 ) C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) C ( 1 7 ) C ( 1 2 ) C ( 2 4 ) N ( 1 ) C ( 2 0 ) C ( 2 1 ) C ( 2 2 ) N ( 1 ) C ( 2 0 ) C ( 2 1 ) C ( 2 4 ) N ( 1 ) C ( 2 2 ) C ( 2 3 ) C ( 2 0 ) N ( 1 ) C ( 2 2 ) C ( 2 3 ) C ( 2 2 ) N ( 1 ) C ( 2 4 ) C ( 2 5 ) C ( 2 0 ) N ( 1 ) C ( 2 4 ) C ( 2 5 ) - 1 . 7 0 ( 1 6 ) 1 7 1 . 8 3 ( 1 0 ) 0 . 6 8 ( 1 7 ) 4 9 . 1 6 ( 1 5 ) 1 7 6 0 9 ( 1 2 ) - 1 6 2 . 9 5 ( 1 2 ) 6 8 . 2 1 ( 1 5 ) - 6 2 0 1 ( 1 4 ) 6 4 . 5 7 ( 1 4 ) S y m m e t r y t r a n s f o r m a t i o n s u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s : # 1 - x , - y , - z + 1 4 1 6 T a b l e E 8 2 . H y d r o g e n b o n d s , l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) Z D - ( C 5 H 1 5 N ) 2 . D - H . . . A d ( D - H ) ' d ( H . . . A ) d ( D . . . A ) < ( D H A ) N ( 1 ) - H ( 1 ) . . . O ( 2 ) 0 . 9 2 8 ( 1 5 ) 1 . 7 9 3 ( 1 5 ) 2 . 6 8 6 2 ( 1 3 ) 1 6 0 . 5 ( 1 3 ) N ( 1 ) - H ( 1 ) . . . O ( 1 ) 0 . 9 2 8 ( 1 5 ) 2 . 3 4 0 ( 1 4 ) 2 . 9 0 8 1 ( 1 3 ) 1 1 9 . 2 ( 1 1 ) 4 1 7 T a b l e E 8 3 . C r y s t a l a n d s t r u c t u r e r e fi n e m e n t d a t a f o r Z D z ' - ( C s * ) z - ( C H 4 O ) 4 . I d e n t i fi c a t i o n c o d e E m p i r i c a l f o r m u l a F o r m u l a w e i g h t T e m p e r a t u r e W a v e l e n g t h C r y s t a l s y s t e m S p a c e g r o u p U n i t c e l l d i m e n s i o n s V o l u m e 2 D e n s i t y ( c a l c u l a t e d ) A b s o r p t i o n c o e f fi c i e n t F ( 0 0 0 ) C r y s t a l S i z e C o l o r T h e t a r a n g e f o r d a t a c o l l e c t i o n l n d e x r a n g e s R e fl e c t i o n s c o l l e c t e d / U n i q u e R e fi n e m e n t m e t h o d D a t a I R e s t r a i n t s / P a r a m e t e r s G o o d n e s s - o f - fi t o n F 2 F i n a l R i n d i c e s [ l > 2 0 ( l ) ] R i n d i c e s ( a l l d a t a ) E x t i n c t i o n C o e f fi c i e n t L a r g e s t d i f f . p e a k a n d h o l e 2 0 2 ' - ( C s * ) . - ( C H . 0 ) . C 4 0 H 4 6 C 3 2 0 1 2 9 8 4 . 5 9 g I m o l e 1 7 3 ( 2 ) K 0 . 7 1 0 7 3 A T r i c l i n i c P ' 1 a = 9 . 4 4 6 4 ( 1 9 ) A b = 1 0 . 8 7 8 ( 2 ) A C = 1 1 . 0 6 5 ( 2 ) A a = 9 7 . 7 6 ( 3 ) ° B = 1 1 3 . 1 9 ( 3 ) ° y = 9 9 . 0 2 ( 3 ) ° 1 0 0 7 . 7 ( 4 ) A 3 1 1 . 6 2 2 M g / m 3 1 . 8 6 9 m m ' 1 4 9 2 0 . 4 4 m m x 0 . 2 0 m m x 0 . 1 4 m m r e d 1 9 4 ° t o 2 8 . 2 8 ° - 1 1 s h s 1 1 , - 1 4 s k s 1 4 , - 1 4 s l s 1 4 1 1 8 9 9 I 4 6 4 2 [ R i n t = 0 . 0 2 0 5 ] F u l l - m a t r i x - l e a s t - s q u a r e s o n F 2 4 6 4 2 / 0 I 3 2 8 0 . 9 9 6 R . = 0 . 0 2 0 0 , s z = 0 . 0 4 6 9 R 1 = 0 . 0 2 4 7 , s z = 0 . 0 4 7 8 0 . 0 0 2 6 ( 4 ) 0 . 5 6 8 a n d - 0 . 3 7 1 e I A 3 4 1 8 t h i r d o f t h e t r a c e o f t h e o r t h o g o n a l i z e d U . - t e n s o r . T a b l e E 8 4 . A t o m i c c o o r d i n a t e s x 1 0 ‘ ) a n d e q u i v a l e n t i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 ) f o r Z D z ' - ( C s * ) 2 - ( C H 4 O ) 4 . U . . . i s d e fi n e d a s o n e A t o m x y z U . . . O c c . 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O ( 4 0 ) - C s ( 1 ) - O ( 3 0 ) O ( 1 ) - C s ( 1 ) - O ( 3 0 ) O ( 1 5 ) # 2 - C s ( 1 ) - O ( 3 0 ) O ( 2 ) # 1 - C s ( 1 ) - C ( 7 ) # 1 O ( 2 ) - C s ( 1 ) - C ( 7 ) # 1 O ( 4 0 ) - C s ( 1 ) - C ( 7 ) # 1 O ( 1 ) - C s ( 1 ) - C ( 7 ) # 1 O ( 1 5 ) # 2 - C s ( 1 ) - C ( 7 ) # 1 O ( 3 0 ) - C s ( 1 ) - C ( 7 ) # 1 O ( 2 ) # 1 - C s ( 1 ) - C ( 6 ) # 1 O ( 2 ) — C s ( 1 ) - C ( 6 ) # 1 O ( 4 0 ) - C s ( 1 ) - C ( 6 ) # 1 O ( 1 ) - C s ( 1 ) - C ( 6 ) # 1 O ( 1 5 ) # 2 - C s ( 1 ) - C ( 6 ) # 1 O ( 3 0 ) - C s ( 1 ) - C ( 6 ) # 1 C ( 7 ) # 1 - C s ( 1 ) - C ( 6 ) # 1 O ( 2 ) # 1 - C s ( 1 ) - C ( 8 ) # 1 O ( 2 ) - C s ( 1 ) - C ( 8 ) # 1 O ( 4 0 ) - C s ( 1 ) - C ( 8 ) # 1 O ( 1 ) - C s ( 1 ) - C ( 8 ) # 1 O ( 1 5 ) # 2 - C s ( 1 ) — C ( 8 ) # 1 O ( 3 0 ) - C s ( 1 ) - C ( 8 ) # 1 C ( 7 ) # 1 - C s ( 1 ) - C ( 8 ) # 1 C ( 6 ) # 1 - C s ( 1 ) - C ( 8 ) # 1 O ( 2 ) # 1 - C s ( 1 ) - C ( 9 ) # 1 O ( 2 ) - C s ( 1 ) - C ( 9 ) # 1 O ( 4 0 ) - C s ( 1 ) - C ( 9 ) # 1 O ( 1 ) - C s ( 1 ) - C ( 9 ) # 1 O ( 1 5 ) # 2 - C s ( 1 ) - C ( 9 ) # 1 O ( 3 0 ) - C s ( 1 ) — C ( 9 ) # 1 C ( 7 ) # 1 - C s ( 1 ) - C ( 9 ) # 1 C ( 6 ) # 1 - C s ( 1 ) - C ( 9 ) # 1 C ( 8 ) # 1 - C s ( 1 ) - C ( 9 ) # 1 O ( 2 ) # 1 - C s ( 1 ) — C ( 5 ) # 1 O ( 2 ) - C s ( 1 ) - C ( 5 ) # 1 O ( 4 0 ) - C s ( 1 ) - C ( 5 ) # 1 O ( 1 ) - C s ( 1 ) - C ( 5 ) # 1 O ( 1 5 ) # 2 - C s ( 1 ) - C ( 5 ) # 1 O ( 3 0 ) - C s ( 1 ) - C ( 5 ) # 1 C ( 7 ) # 1 - C s ( 1 ) - C ( 5 ) # 1 C ( 6 ) # 1 - C s ( 1 ) - C ( 5 ) # 1 C ( 8 ) # 1 - C s ( 1 ) - C ( 5 ) # 1 C ( 9 ) # 1 - C s ( 1 ) - C ( 5 ) # 1 O ( 2 ) # 1 - C s ( 1 ) - C ( 1 0 ) # 1 4 2 2 1 5 1 . 8 9 ( 5 ) 1 2 8 . 9 8 ( 5 ) 8 2 8 7 ( 5 ) 8 1 2 8 ( 5 ) 1 7 0 . 2 7 ( 4 ) 9 0 4 4 ( 5 ) 1 3 7 . 3 1 ( 5 ) 1 0 1 . 8 9 ( 5 ) 9 3 5 2 ( 5 ) 5 9 2 6 ( 5 ) 1 4 8 . 8 0 ( 4 ) 1 0 7 . 9 9 ( 5 ) 1 4 0 . 1 1 ( 4 ) 1 2 0 . 5 6 ( 5 ) 8 4 1 6 ( 5 ) 2 2 3 4 ( 5 ) 9 6 3 0 ( 5 ) 1 6 5 . 3 0 ( 4 ) 6 9 4 2 ( 5 ) 1 1 5 2 3 ( 5 ) 1 0 0 . 5 9 ( 5 ) 1 1 5 7 8 ( 5 ) 2 2 4 7 ( 5 ) 3 9 0 0 ( 5 ) 9 0 2 9 ( 4 ) 1 4 5 . 4 8 ( 4 ) 6 6 7 6 ( 5 ) 9 9 7 5 ( 5 ) 1 1 7 1 3 ( 5 ) 1 2 8 . 6 9 ( 5 ) 3 8 6 9 ( 5 ) 4 4 6 0 ( 5 ) 2 1 8 0 ( 5 ) 5 2 5 9 ( 4 ) 1 3 5 . 1 1 ( 4 ) 1 0 4 . 9 1 ( 5 ) 1 2 0 . 1 3 ( 4 ) 1 4 0 . 9 2 ( 5 ) 9 5 4 7 ( 4 ) 3 9 0 7 ( 5 ) 2 1 9 5 ( 4 ) 4 5 2 6 ( 4 ) 3 8 4 9 ( 4 ) 6 9 5 4 ( 4 ) T a b l e E 8 5 . c o n t i n u e d . . . O ( 2 ) - C s ( 1 ) - C ( 1 0 ) # 1 D ( 4 0 ) - C s ( 1 ) - C ( 1 0 ) # 1 O ( 1 ) - C s ( 1 ) - C ( 1 0 ) # 1 O ( 1 5 ) # 2 - C s ( 1 ) - C ( 1 0 ) # 1 O ( 3 0 ) - C s ( 1 ) - C ( 1 0 ) # 1 C ( 7 ) # 1 - C s ( 1 ) - C ( 1 0 ) # 1 C ( 6 ) # 1 - C s ( 1 ) - C ( 1 0 ) # 1 C ( 8 ) # 1 - C s ( 1 ) - C ( 1 0 ) # 1 C ( 9 ) # 1 - C s ( 1 ) - C ( 1 0 ) # 1 C ( 5 ) # 1 - C s ( 1 ) - C ( 1 0 ) # 1 O ( 2 ) # 1 - C s ( 1 ) - H ( 3 0 ) O ( 2 ) — C s ( 1 ) - H ( 3 0 ) O ( 4 0 ) - C s ( 1 ) - H ( 3 0 ) O ( 1 ) - C s ( 1 ) - H ( 3 0 ) O ( 1 5 ) # 2 - C s ( 1 ) - H ( 3 0 ) O ( 3 0 ) - C s ( 1 ) - H ( 3 0 ) C ( 7 ) # 1 - C s ( 1 ) — H ( 3 0 ) C ( 6 ) # 1 - C s ( 1 ) - H ( 3 0 ) C ( 8 ) # 1 - C s ( 1 ) - H ( 3 0 ) C ( 9 ) # 1 - C s ( 1 ) - H ( 3 0 ) C ( 5 ) # 1 - C s ( 1 ) - H ( 3 0 ) C ( 1 0 ) # 1 - C s ( 1 ) - H ( 3 0 ) O ( 2 ) # 1 - C s ( 1 ) - H ( 4 0 ) O ( 2 ) - C s ( 1 ) - H ( 4 0 ) O ( 4 0 ) - C s ( 1 ) - H ( 4 0 ) O ( 1 ) - C s ( 1 ) — H ( 4 0 ) O ( 1 5 ) # 2 - C s ( 1 ) - H ( 4 0 ) O ( 3 0 ) - C s ( 1 ) - H ( 4 0 ) C ( 7 ) # 1 - C s ( 1 ) - H ( 4 0 ) C ( 6 ) # 1 - C s ( 1 ) - H ( 4 0 ) C ( 8 ) # 1 - C s ( 1 ) - H ( 4 0 ) C ( 9 ) # 1 - C s ( 1 ) - H ( 4 0 ) C ( 5 ) # 1 - C s ( 1 ) - H ( 4 0 ) C ( 1 0 ) # 1 - C s ( 1 ) - H ( 4 0 ) H ( 3 0 ) - C s ( 1 ) - H ( 4 0 ) C ( 1 ) - O ( 1 ) - C s ( 1 ) O ( 1 ) - C ( 1 ) - C ( 3 ) # 3 O ( 1 ) - C ( 1 ) - C ( 2 ) C ( 3 ) # 3 - C ( 1 ) - C ( 2 ) O ( 1 ) - C ( 1 ) — C s ( 1 ) C ( 3 ) # 3 - C ( 1 ) - C s ( 1 ) C ( 2 ) - C ( 1 ) - C s ( 1 ) C ( 2 ) - O ( 2 ) - C s ( 1 ) # 1 C ( 2 ) - O ( 2 ) - C s ( 1 ) 4 2 3 1 3 4 . 5 7 ( 4 ) 8 4 6 6 ( 5 ) 1 0 2 . 3 4 ( 5 ) 1 3 8 . 1 2 ( 5 ) 1 1 7 . 0 1 ( 4 ) 4 4 4 9 ( 5 ) 3 7 7 7 ( 5 ) 3 8 1 4 ( 5 ) 2 1 6 8 ( 4 ) 2 1 5 5 ( 4 ) 4 4 5 ( 5 ) 7 7 . 7 ( 5 ) 1 6 4 . 9 ( 5 ) 1 2 6 . 9 ( 5 ) 9 5 8 ( 5 ) 1 3 . 2 ( 5 ) 9 3 4 ( 5 ) 7 9 . 7 ( 5 ) 1 1 5 . 7 ( 5 ) 1 2 3 . 6 ( 5 ) 8 7 . 1 ( 5 ) 1 0 8 . 2 ( 5 ) 1 4 5 . 6 ( 7 ) 8 2 4 ( 8 ) 1 7 . 6 ( 8 ) 3 7 4 ( 8 ) 7 2 . 1 ( 7 ) 1 5 0 . 2 ( 8 ) 1 0 7 . 0 ( 8 ) 1 2 2 . 3 ( 8 ) 8 5 . 2 ( 8 ) 7 8 4 ( 8 ) 1 1 4 . 1 ( 8 ) 9 2 . 6 ( 8 ) 1 5 7 . 9 ( 9 ) 1 1 5 5 5 ( 1 1 ) 1 2 4 . 2 7 ( 1 6 ) 1 1 5 4 4 ( 1 5 ) 1 2 0 . 2 9 ( 1 5 ) 4 7 8 3 ( 9 ) 1 5 0 2 2 ( 1 2 ) 7 5 8 9 ( 9 ) 1 4 6 . 0 7 ( 1 1 ) 1 1 9 . 8 8 ( 1 1 ) T a b l e E 8 5 . c o n t i n u e d . . . C s ( 1 ) # 1 - O ( 2 ) - C s ( 1 ) O ( 2 ) - C ( 2 ) - C ( 3 ) O ( 2 ) - C ( 2 ) - C ( 1 ) C ( 3 ) - C ( 2 ) - C ( 1 ) O ( 2 ) - C ( 2 ) - C s ( 1 ) C ( 3 ) - C ( 2 ) - C s ( 1 ) C ( 1 ) - C ( 2 ) - C s ( 1 ) C ( 1 ) # 3 - C ( 3 ) - C ( 2 ) C ( 1 ) # 3 - C ( 3 ) - C ( 4 ) C ( 2 ) - C ( 3 ) - C ( 4 ) C ( 3 ) - C ( 4 ) - C ( 1 2 ) C ( 3 ) - C ( 4 ) - C ( 5 ) C ( 1 2 ) - C ( 4 ) - C ( 5 ) C ( 3 ) - C ( 4 ) - H ( 4 ) C ( 1 2 ) - C ( 4 ) - H ( 4 ) C ( 5 ) - C ( 4 ) - H ( 4 ) C ( 1 0 ) - C ( 5 ) - C ( 6 ) C ( 1 0 ) - C ( 5 ) - C ( 4 ) C ( 6 ) - C ( 5 ) - C ( 4 ) C ( 1 0 ) - C ( 5 ) - C s ( 1 ) # 1 C ( 6 ) - C ( 5 ) - C s ( 1 ) # 1 C ( 4 ) - C ( 5 ) - C s ( 1 ) # 1 C ( 7 ) - C ( 6 ) - C ( 5 ) C ( 7 ) - C ( 6 ) - C s ( 1 ) # 1 C ( 5 ) - C ( 6 ) - C s ( 1 ) # 1 C ( 7 ) - C ( 6 ) - H ( 6 ) C ( 5 ) - C ( 6 ) - H ( 6 ) C s ( 1 ) # 1 - C ( 6 ) - H ( 6 ) C ( 6 ) - C ( 7 ) - C ( 8 ) C ( 6 ) - C ( 7 ) - C s ( 1 ) # 1 C ( 8 ) - C ( 7 ) - C s ( 1 ) # 1 C ( 6 ) - C ( 7 ) - H ( 7 ) C ( 8 ) - C ( 7 ) - H ( 7 ) C s ( 1 ) # 1 - C ( 7 ) - H ( 7 ) C ( 8 ) - O ( 8 ) - C ( 1 1 ) O ( 8 ) - C ( 8 ) - C ( 9 ) O ( 8 ) - C ( 8 ) - C ( 7 ) C ( 9 ) - C ( 8 ) - C ( 7 ) O ( 8 ) - C ( 8 ) - C s ( 1 ) # 1 C ( 9 ) - C ( 8 ) - C s ( 1 ) # 1 C ( 7 ) - C ( 8 ) - C s ( 1 ) # 1 C ( 8 ) - C ( 9 ) - C ( 1 0 ) C ( 8 ) - C ( 9 ) - C s ( 1 ) # 1 C ( 1 0 ) - C ( 9 ) - C s ( 1 ) # 1 4 2 4 9 0 4 5 ( 4 ) 1 2 3 . 6 6 ( 1 5 ) 1 1 5 9 0 ( 1 5 ) 1 2 0 . 4 4 ( 1 5 ) 4 8 6 2 ( 9 ) 1 4 6 . 7 6 ( 1 1 ) 8 0 9 3 ( 9 ) 1 1 9 . 2 7 ( 1 5 ) 1 1 9 . 4 2 ( 1 5 ) 1 2 1 2 3 ( 1 5 ) 1 1 0 9 9 ( 1 4 ) 1 1 4 . 2 2 ( 1 5 ) 1 1 4 . 7 7 ( 1 4 ) 1 0 5 . 5 ( 1 2 ) 1 0 5 . 1 ( 1 2 ) 1 0 5 . 2 ( 1 2 ) 1 1 6 . 8 5 ( 1 7 ) 1 2 1 8 4 ( 1 6 ) 1 2 1 . 0 3 ( 1 6 ) 7 9 9 4 ( 1 1 ) 7 4 . 3 1 ( 1 1 ) 1 2 0 . 2 5 ( 1 1 ) 1 2 2 . 1 8 ( 1 8 ) 7 7 . 2 9 ( 1 2 ) 8 3 . 7 4 ( 1 2 ) 1 1 8 . 2 ( 1 3 ) 1 1 9 . 6 ( 1 3 ) 1 0 7 . 8 ( 1 3 ) 1 1 9 . 5 0 ( 1 9 ) 8 0 3 8 ( 1 2 ) 8 0 6 8 ( 1 2 ) 1 2 2 . 4 ( 1 3 ) 1 1 8 . 0 ( 1 3 ) 1 0 6 . 4 ( 1 3 ) 1 1 6 . 5 ( 2 ) 1 2 4 . 5 4 ( 1 8 ) 1 1 5 . 7 7 ( 1 8 ) 1 1 9 . 6 9 ( 1 8 ) 1 1 1 . 6 2 ( 1 3 ) 8 2 . 1 8 ( 1 2 ) 7 6 . 8 4 ( 1 2 ) 1 1 9 . 7 5 ( 1 8 ) 7 6 . 0 2 ( 1 2 ) 8 1 . 1 5 ( 1 2 ) T a b l e E 8 5 . c o n t i n u e d . . . C ( 8 ) - C ( 9 ) - H ( 9 ) C ( 1 0 ) - C ( 9 ) - H ( 9 ) C s ( 1 ) # 1 - C ( 9 ) — H ( 9 ) C ( 5 ) — C ( 1 0 ) - C ( 9 ) C ( 5 ) - C ( 1 0 ) - C s ( 1 ) # 1 C ( 9 ) - C ( 1 0 ) - C s ( 1 ) # 1 C ( 5 ) - C ( 1 0 ) — H ( 1 0 ) C ( 9 ) - C ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) C s ( 1 ) # 1 - C ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) 0 ( 8 ) - C ( 1 1 ) - H ( 1 1 A ) 0 ( 8 ) - C ( 1 1 ) - H ( 1 1 B ) H ( 1 1 A ) - C ( 1 1 ) — H ( 1 1 B ) 0 ( 8 ) - C ( 1 1 ) - H ( 1 1 C ) H ( 1 1 A ) - C ( 1 1 ) - H ( 1 1 C ) H ( 1 1 B ) - C ( 1 1 ) - H ( 1 1 C ) C ( 1 7 ) - C ( 1 2 ) - C ( 1 3 ) C ( 1 7 ) - C ( 1 2 ) - C ( 4 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 2 ) - C ( 4 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 3 ) - C ( 1 2 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 3 ) - H ( 1 3 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 3 ) - H ( 1 3 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 4 ) - C ( 1 5 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 4 ) - H ( 1 4 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 4 ) - H ( 1 4 ) C ( 1 5 ) - O ( 1 5 ) - C ( 1 8 ) C ( 1 5 ) - O ( 1 5 ) - C s ( 1 ) # 2 C ( 1 8 ) - O ( 1 5 ) - C s ( 1 ) # 2 O ( 1 5 ) - C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) O ( 1 5 ) - C ( 1 5 ) - C ( 1 4 ) C ( 1 6 ) - C ( 1 5 ) - C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) — C ( 1 7 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) - H ( 1 6 ) C ( 1 7 ) - C ( 1 6 ) - H ( 1 6 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 7 ) - C ( 1 6 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 7 ) - l - I ( 1 7 ) C ( 1 6 ) - C ( 1 7 ) - H ( 1 7 ) O ( 1 5 ) - C ( 1 8 ) - H ( 1 8 A ) O ( 1 5 ) — C ( 1 8 ) - H ( 1 8 B ) H ( 1 8 A ) - C ( 1 8 ) - H ( 1 8 B ) C ( 1 5 ) - C ( 1 8 ) - H ( 1 8 C ) H ( 1 8 A ) - C ( 1 8 ) - H ( 1 8 C ) H ( 1 8 B ) - C ( 1 8 ) - H ( 1 8 C ) C ( 3 0 ) - O ( 3 0 ) - C s ( 1 ) C ( 3 0 ) - O ( 3 0 ) - H ( 3 0 ) 4 2 5 1 2 1 . 1 ( 1 4 ) 1 1 9 . 1 ( 1 4 ) 1 1 3 . 4 ( 1 4 ) 1 2 2 . 0 3 ( 1 9 ) 7 8 5 1 ( 1 1 ) 7 7 . 1 6 ( 1 2 ) 1 1 8 . 9 ( 1 3 ) 1 1 9 . 1 ( 1 3 ) 1 1 8 . 0 ( 1 3 ) 1 0 6 ( 2 ) 1 1 2 . 3 ( 1 8 ) 1 1 1 ( 3 ) 1 1 2 . 8 ( 1 8 ) 1 0 9 ( 3 ) 1 0 6 ( 3 ) 1 1 7 . 0 1 ( 1 7 ) 1 2 3 . 3 1 ( 1 6 ) 1 1 9 . 6 5 ( 1 6 ) 1 2 1 . 8 6 ( 1 8 ) 1 2 1 . 0 ( 1 5 ) 1 1 7 . 0 ( 1 5 ) 1 2 0 . 1 2 ( 1 8 ) 1 2 1 . 0 ( 1 6 ) 1 1 8 . 9 ( 1 6 ) 1 1 6 . 6 4 ( 1 6 ) 1 3 0 . 7 3 ( 1 2 ) 1 1 1 . 6 8 ( 1 2 ) 1 2 4 . 3 9 ( 1 8 ) 1 1 6 . 2 7 ( 1 7 ) 1 1 9 . 3 5 ( 1 7 ) 1 1 9 . 6 0 ( 1 8 ) 1 2 2 . 0 ( 1 3 ) 1 1 8 . 4 ( 1 3 ) 1 2 2 . 0 5 ( 1 7 ) 1 1 9 . 8 ( 1 2 ) 1 1 8 . 2 ( 1 3 ) 1 0 7 . 0 ( 1 7 ) 1 1 0 . 6 ( 1 3 ) 1 0 8 ( 2 ) 1 0 9 . 9 ( 1 5 ) 1 0 8 ( 2 ) 1 1 4 ( 2 ) 1 0 2 . 8 8 ( 1 8 ) 1 0 5 ( 2 ) T a b l e E 8 5 . c o n t i n u e d . . . C s ( 1 ) - O ( 3 0 ) - H ( 3 0 ) 1 0 1 . 5 ( 1 9 ) O ( 3 0 ) - C ( 3 0 ) - C s ( 1 ) 5 6 0 1 ( 1 5 ) O ( 3 0 ) - C ( 3 0 ) - H ( 3 0 A ) 1 1 1 ( 2 ) C s ( 1 ) - C ( 3 0 ) - H ( 3 0 A ) 9 5 ( 2 ) O ( 3 0 ) — C ( 3 0 ) — H ( 3 0 B ) 1 1 3 ( 2 ) C s ( 1 ) - C ( 3 0 ) - H ( 3 0 B ) 7 0 ( 2 ) H ( 3 0 A ) - C ( 3 0 ) - H ( 3 0 B ) 1 0 9 ( 3 ) O ( 3 0 ) - C ( 3 0 ) - H ( 3 0 C ) 1 1 6 ( 2 ) C s ( 1 ) - C ( 3 0 ) - H ( 3 0 C ) 1 6 1 ( 2 ) H ( 3 0 A ) - C ( 3 0 ) - H ( 3 0 C ) 1 0 4 ( 3 ) H ( 3 0 B ) - C ( 3 0 ) - H ( 3 0 C ) 1 0 3 ( 3 ) C ( 4 0 ) - O ( 4 0 ) - C s ( 1 ) 1 3 0 5 8 ( 1 8 ) C ( 4 0 ) - O ( 4 0 ) - H ( 4 0 ) 1 1 2 ( 2 ) C s ( 1 ) - O ( 4 0 ) - H ( 4 0 ) 8 3 ( 2 ) O ( 4 0 ) — C ( 4 0 ) - H ( 4 0 A ) 1 0 9 . 5 O ( 4 0 ) - C ( 4 0 ) - H ( 4 0 B ) 1 0 9 . 5 H ( 4 0 A ) - C ( 4 0 ) - H ( 4 0 B ) 1 0 9 . 5 O ( 4 0 ) - C ( 4 0 ) — H ( 4 0 C ) 1 0 9 . 5 H ( 4 0 A ) - C ( 4 0 ) - H ( 4 0 C ) 1 0 9 . 5 H ( 4 O B ) - C ( 4 0 ) - H ( 4 0 C ) 1 0 9 . 5 S y m m e t r y t r a n s f o r m a t i o n s u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s : # 1 - x + 1 , - y + 1 , - z + 1 # 2 - x + 1 , - y + 1 , - z + 2 # 3 - x , - y + 1 , - z + 1 4 2 6 T a b l e E 8 6 . A n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r Z D z ' - ( C s * ) 2 - ( C H 4 0 ) 4 . T h e a n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t f a c t o r e x p o n e n t t a k e s t h e f o r m : - 2 n 2 [ h 2 a * 2 U 1 1 + . . . + 2 h k a * b * U 1 2 ] . A t o m U 1 1 U 2 2 U 3 3 U 2 3 U 1 3 U 1 2 C s ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 3 3 ( 1 ) 2 ( 1 ) 1 5 ( 1 ) 5 ( 1 ) 0 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 4 5 ( 1 ) 1 4 ( 1 ) 1 8 ( 1 ) 8 ( 1 ) C ( 1 ) 1 8 ( 1 ) 1 8 ( 1 ) 1 8 ( 1 ) 3 ( 1 ) 6 ( 1 ) 5 ( 1 ) 0 ( 2 ) 1 9 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 6 ( 1 ) 1 2 ( 1 ) 9 ( 1 ) C ( 2 ) 1 9 ( 1 ) 1 9 ( 1 ) 1 5 ( 1 ) 2 ( 1 ) 6 ( 1 ) 7 ( 1 ) C ( 3 ) 1 8 ( 1 ) 1 6 ( 1 ) 1 9 ( 1 ) 3 ( 1 ) 6 ( 1 ) 6 ( 1 ) C ( 4 ) 1 7 ( 1 ) 1 7 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 5 ( 1 ) 8 ( 1 ) 5 ( 1 ) C ( 5 ) 2 0 ( 1 ) 1 6 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 1 ( 1 ) 7 ( 1 ) 3 ( 1 ) C ( 6 ) 2 5 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 2 ( 1 ) 6 ( 1 ) 9 ( 1 ) C ( 7 ) 3 3 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 0 ( 1 ) 7 ( 1 ) 7 ( 1 ) 0 ( 8 ) 5 5 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) 3 8 ( 1 ) - 6 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) 1 7 ( 1 ) C ( 8 ) 3 2 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) 3 3 ( 1 ) - 5 ( 1 ) 1 5 ( 1 ) 3 ( 1 ) C ( 9 ) 3 2 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) 4 0 ( 1 ) 4 ( 1 ) 1 5 ( 1 ) 1 2 ( 1 ) C ( 1 0 ) 2 9 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 5 ( 1 ) 9 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) C ( 1 1 ) 6 3 ( 2 ) 4 4 ( 2 ) 5 9 ( 2 ) - 8 ( 1 ) 2 9 ( 2 ) 2 4 ( 1 ) C ( 1 2 ) 2 3 ( 1 ) 1 7 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 6 ( 1 ) 1 1 ( 1 ) 8 ( 1 ) C ( 1 3 ) 2 5 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 3 3 ( 1 ) 8 ( 1 ) 1 5 ( 1 ) 5 ( 1 ) C ( 1 4 ) 3 9 ( 1 ) 3 9 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 1 2 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 0 ( 1 5 ) 3 9 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) 7 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 1 2 ( 1 ) C ( 1 5 ) 3 3 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) 6 ( 1 ) 1 1 ( 1 ) 1 2 ( 1 ) C ( 1 6 ) 2 1 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 6 ( 1 ) 9 ( 1 ) 8 ( 1 ) C ( 1 7 ) 2 4 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) 9 ( 1 ) 1 2 ( 1 ) 9 ( 1 ) C ( 1 8 ) 3 8 ( 1 ) 4 2 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) 1 ( 1 ) 4 ( 1 ) 1 7 ( 1 ) C ( 3 0 ) 4 4 ( 1 ) 6 2 ( 1 ) 4 3 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) 2 9 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) C ( 3 0 ) 6 6 ( 2 ) 6 0 ( 2 ) 4 6 ( 2 ) 7 ( 1 ) 1 8 ( 2 ) 1 9 ( 2 ) 0 ( 4 0 ) 4 4 ( 1 ) 4 1 ( 1 ) 6 4 ( 1 ) 4 ( 1 ) 8 ( 1 ) 1 5 ( 1 ) C ( 4 0 ) 7 7 ( 2 ) 4 4 ( 2 ) 9 2 ( 2 ) 1 9 ( 2 ) 5 1 ( 2 ) 1 5 ( 2 ) 4 2 7 p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 0 2 ‘ - ( C s * ) 2 - ( C H 4 O ) 4 . T a b l e E 8 7 . H y d r o g e n c o o r d i n a t e s ( x 1 0 ‘ ) a n d i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t A t o m x y 2 U . . . O c c . H ( 4 ) - 1 3 0 ( 2 0 ) 1 9 7 8 ( 1 9 ) 5 5 0 0 ( 2 0 ) 2 2 ( 5 ) 1 H ( 6 ) - 1 7 0 ( 2 0 ) 2 3 6 0 ( 2 0 ) 2 8 7 0 ( 2 0 ) 2 3 ( 5 ) 1 H ( 7 ) 1 6 0 ( 2 0 ) 1 0 5 0 ( 2 0 ) 1 2 0 0 ( 2 0 ) 2 6 ( 5 ) 1 H ( 9 ) 3 0 9 0 ( 3 0 ) - 4 4 0 ( 2 0 ) 4 0 8 0 ( 2 0 ) 3 6 ( 6 ) 1 H ( 1 0 ) 2 6 6 0 ( 2 0 ) 8 2 8 ( 1 9 ) 5 6 8 0 ( 2 0 ) 2 3 ( 5 ) 1 H ( 1 1 A ) 2 5 9 0 ( 4 0 ) - 1 9 0 0 ( 3 0 ) 1 0 2 0 ( 4 0 ) 8 1 ( 1 1 ) 1 H ( 1 1 B ) 2 2 6 0 ( 4 0 ) - 2 1 1 0 ( 3 0 ) 2 2 1 0 ( 3 0 ) 6 6 ( 9 ) 1 H ( 1 1 C ) 3 7 4 0 ( 4 0 ) - 1 1 4 0 ( 3 0 ) 2 3 5 0 ( 3 0 ) 6 3 ( 9 ) 1 H ( 1 3 ) 4 8 0 ( 3 0 ) 2 1 1 0 ( 2 0 ) 7 7 0 0 ( 2 0 ) 4 2 ( 7 ) 1 H ( 1 4 ) 2 3 0 0 ( 3 0 ) 2 4 0 0 ( 2 0 ) 9 9 5 0 ( 3 0 ) 4 2 ( 7 ) 1 H ( 1 6 ) 5 7 3 0 ( 2 0 ) 3 7 6 7 ( 1 8 ) 8 9 5 3 ( 1 9 ) 1 6 ( 5 ) 1 H ( 1 7 ) 4 0 3 0 ( 2 0 ) 3 4 2 4 ( 1 9 ) 6 7 7 0 ( 2 0 ) 2 0 ( 5 ) 1 H ( 1 8 A ) 7 3 3 0 ( 3 0 ) 3 7 9 0 ( 2 0 ) 1 2 3 2 0 ( 3 0 ) 4 9 ( 7 ) 1 H ( 1 8 B ) 7 0 4 0 ( 3 0 ) 4 6 5 0 ( 2 0 ) 1 1 3 5 0 ( 2 0 ) 3 1 ( 6 ) 1 H ( 1 8 C ) 7 2 5 0 ( 3 0 ) 3 2 2 0 ( 2 0 ) 1 0 9 7 0 ( 2 0 ) 4 3 ( 7 ) 1 H ( 3 0 ) 7 3 0 0 ( 3 0 ) 4 1 6 0 ( 3 0 ) 6 6 8 0 ( 3 0 ) 4 7 ( 8 ) 1 H ( 3 0 A ) 8 5 7 0 ( 4 0 ) 5 2 8 0 ( 3 0 ) 9 1 6 0 ( 4 0 ) 7 7 ( 1 0 ) 1 H ( 3 0 B ) 9 1 3 0 ( 4 0 ) 5 7 3 0 ( 4 0 ) 8 1 4 0 ( 4 0 ) 8 9 ( 1 2 ) 1 H ( 3 0 C ) 9 3 4 0 ( 4 0 ) 4 5 5 0 ( 3 0 ) 8 5 3 0 ( 3 0 ) 7 5 ( 1 0 ) 1 H ( 4 0 ) 3 0 5 0 ( 5 0 ) 8 3 6 0 ( 4 0 ) 6 1 5 0 ( 4 0 ) 1 1 5 ( 1 4 ) 1 H ( 4 0 A ) 2 9 6 8 9 9 9 5 7 6 9 2 2 6 0 ( 4 0 ) 1 H ( 4 0 B ) 4 7 1 6 1 0 0 0 5 8 6 4 4 1 9 0 ( 3 0 ) 1 H ( 4 0 C ) 3 3 5 4 8 8 0 7 8 3 0 8 1 4 4 ( 1 8 ) 1 4 2 8 T a b l e E 8 8 . T o r s i o n a n g l e s ( ° ) f o r 2 0 " - ( C s * ) . - ( C H . 0 ) . . A t o m s A n g l e O ( 2 ) # 1 C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 1 ) 1 0 2 . 6 8 ( 1 2 ) 0 ( 2 ) C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 1 ) 3 7 . 0 8 ( 1 1 ) 0 ( 4 0 ) C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 1 ) - 1 0 9 . 8 6 ( 1 3 ) C ( 1 5 ) # 2 C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 1 ) - 4 4 . 8 7 ( 1 2 ) C ( 3 0 ) C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 1 ) 3 5 . 0 2 ( 1 4 ) C ( 7 ) # 1 C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 1 ) - 1 5 1 . 2 9 ( 1 2 ) C ( 6 ) # 1 C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 1 ) 1 7 4 . 8 3 ( 1 1 ) C ( 8 ) # 1 C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 1 ) - 1 4 6 . 0 5 ( 1 2 ) C ( 9 ) # 1 C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 1 ) - 1 6 2 . 2 2 ( 1 2 ) C ( 5 ) # 1 C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 1 ) 1 6 2 . 7 2 ( 1 1 ) C ( 1 0 ) # 1 C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 1 ) 1 7 5 . 8 4 ( 1 2 ) C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 1 ) C ( 3 ) # 3 1 4 3 . 1 6 ( 1 4 ) C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 1 ) C ( 2 ) - 3 6 . 3 1 ( 1 8 ) O ( 2 ) # 1 C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 1 ) - 8 6 . 0 5 ( 1 2 ) 0 ( 2 ) C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 1 ) - 1 3 0 6 8 ( 1 4 ) 0 ( 4 0 ) C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 1 ) 6 0 5 0 ( 1 2 ) C ( 1 5 ) # 2 C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 1 ) 1 3 3 . 5 9 ( 1 3 ) C ( 3 0 ) C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 1 ) - 1 5 0 6 6 ( 1 2 ) C ( 7 ) # 1 C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 1 ) 4 2 . 7 9 ( 1 6 ) C ( 6 ) # 1 C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 1 ) - 8 . 5 4 ( 1 8 ) C ( 8 ) # 1 C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 1 ) 4 0 4 9 ( 1 4 ) C ( 9 ) # 1 C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 1 ) 1 9 . 5 6 ( 1 3 ) C ( 5 ) # 1 C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 1 ) - 2 1 8 3 ( 1 4 ) C ( 1 0 ) # 1 C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 1 ) - 4 . 6 6 ( 1 3 ) O ( 2 ) # 1 C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 3 ) # 3 - 1 7 2 . 1 ( 2 ) 0 ( 2 ) C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 3 ) # 3 1 4 3 . 3 ( 3 ) C ( 4 0 ) C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 3 ) # 3 - 2 5 . 5 ( 2 ) 0 ( 1 ) C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 3 ) # 3 - 8 6 . 0 ( 3 ) C ( 1 5 ) # 2 C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 3 ) # 3 4 7 . 5 ( 2 ) C ( 3 0 ) C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 3 ) # 3 1 2 3 . 3 ( 2 ) C ( 7 ) # 1 C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 3 ) # 3 - 4 3 . 3 ( 3 ) C ( 6 ) # 1 C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 3 ) # 3 - 9 4 . 6 ( 2 ) C ( 8 ) # 1 C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 3 ) # 3 - 4 5 . 6 ( 2 ) C ( 9 ) # 1 C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 3 ) # 3 - 6 6 . 5 ( 2 ) C ( 5 ) # 1 C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 3 ) # 3 - 1 0 7 . 9 ( 2 ) C ( 1 0 ) # 1 C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 3 ) # 3 - 9 0 7 ( 2 ) 0 ( 2 ) # 1 C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 2 ) 6 0 4 9 ( 1 0 ) 0 ( 2 ) C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 2 ) 1 5 8 6 ( 8 ) C ( 4 0 ) C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 2 ) - 1 5 2 . 9 6 ( 1 1 ) 0 ( 1 ) C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 2 ) 1 4 6 . 5 4 ( 1 7 ) C ( 1 5 ) # 2 C s ( 1 ) C ( 1 ) C ( 2 ) - 7 9 . 8 8 ( 9 ) 4 2 9 T a b l e E 8 8 . c o n t i n u e d . . . 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C ( 1 2 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 1 2 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C s ( 1 ) # 1 C ( 1 2 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C s ( 1 ) # 1 C ( 1 0 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C s ( 1 ) # 1 C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 1 0 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C s ( 1 ) # 1 C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C s ( 1 ) # 1 C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 8 ) C s ( 1 ) # 1 C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 8 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C s ( 1 ) # 1 C ( 1 1 ) C ( 8 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 1 ) C ( 8 ) C ( 8 ) C ( 7 ) C ( 1 1 ) C ( 8 ) C ( 8 ) C s ( 1 ) # 1 C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 8 ) C ( 8 ) C s ( 1 ) # 1 C ( 7 ) C ( 8 ) C ( 8 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C s ( 1 ) # 1 C ( 7 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 8 ) C s ( 1 ) # 1 C ( 8 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) C ( 7 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) C s ( 1 ) # 1 C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) C ( 8 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C s ( 1 ) # 1 C ( 7 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C s ( 1 ) # 1 C ( 6 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) C ( 9 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) C ( 9 ) C s ( 1 ) # 1 C ( 5 ) C ( 1 0 ) C ( 9 ) C ( 6 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) C s ( 1 ) # 1 C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) C s ( 1 ) # 1 C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) C ( 5 ) C s ( 1 ) # 1 C ( 9 ) C ( 1 0 ) C ( 5 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) C s ( 1 ) # 1 C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 1 2 ) C ( 1 7 ) C ( 5 ) C ( 4 ) C ( 1 2 ) C ( 1 7 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) C ( 5 ) C ( 4 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) C ( 1 7 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) C ( 1 4 ) C ( 4 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) C ( 1 4 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) C ( 1 8 ) C ( 1 5 ) C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) C s ( 1 ) # 2 C ( 1 5 ) C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) C ( 1 8 ) C ( 1 5 ) C ( 1 5 ) C ( 1 4 ) 4 3 2 2 4 0 ( 2 ) 3 2 5 ( 2 ) - 1 6 2 . 2 7 ( 1 6 ) 5 6 . 7 0 ( 1 7 ) - 7 3 . 1 0 ( 1 6 ) 0 9 ( 3 ) 4 7 3 . 1 0 ( 1 8 ) 7 0 6 9 ( 1 8 ) - 6 9 . 7 9 ( 1 6 ) 1 1 6 . 2 1 ( 1 5 ) 0 6 ( 3 ) 7 3 4 7 ( 1 8 ) - 7 4 . 0 9 ( 1 8 ) 3 . 2 ( 3 ) 4 7 6 . 0 ( 2 ) 9 8 6 ( 2 ) 1 7 8 . 8 0 ( 1 8 ) 4 0 7 9 0 ( 1 7 ) 0 4 ( 3 ) 7 2 9 0 ( 1 8 ) - 7 3 . 3 0 ( 1 8 ) 4 7 8 0 4 ( 1 9 ) 1 . 1 ( 3 ) 7 1 0 5 ( 1 8 ) 1 1 0 . 9 ( 2 ) - 6 9 . 9 6 ( 1 8 ) 0 2 ( 3 ) 1 7 3 . 7 6 ( 1 8 ) - 6 6 . 7 6 ( 1 9 ) 6 6 5 7 ( 1 6 ) - 1 1 9 . 4 8 ( 1 6 ) 0 8 ( 3 ) 6 7 . 4 4 ( 1 8 ) - 6 8 . 2 5 ( 1 8 ) - 7 8 . 5 ( 2 ) 5 2 9 ( 2 ) 9 9 3 5 ( 1 9 ) 4 2 9 . 2 8 ( 1 7 ) 0 1 ( 3 ) 4 7 8 . 1 1 ( 1 8 ) 0 7 ( 3 ) - 1 . 6 ( 3 ) 1 6 6 . 2 3 ( 1 3 ) 1 7 8 . 2 9 ( 1 8 ) T a b l e E 8 8 . c o n t i n u e d . . . C s ( 1 ) # 2 0 ( 1 5 ) C ( 1 5 ) C ( 1 4 ) 4 3 9 ( 2 ) C ( 1 3 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) C ( 1 5 ) 1 7 9 . 5 1 ( 1 8 ) C ( 1 3 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) 0 6 ( 3 ) 0 ( 1 5 ) C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) C ( 1 7 ) 1 7 9 . 7 5 ( 1 7 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) C ( 1 7 ) 0 1 ( 3 ) C ( 1 3 ) C ( 1 2 ) C ( 1 7 ) C ( 1 6 ) - 0 6 ( 3 ) C ( 4 ) C ( 1 2 ) C ( 1 7 ) C ( 1 6 ) 1 7 7 . 2 7 ( 1 6 ) C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) C ( 1 7 ) C ( 1 2 ) 0 . 8 ( 3 ) O ( 2 ) # 1 C s ( 1 ) 0 ( 3 0 ) C ( 3 0 ) 9 6 2 6 ( 1 8 ) 0 ( 2 ) C s ( 1 ) C ( 3 0 ) C ( 3 0 ) - 1 6 6 . 9 3 ( 1 8 ) C ( 4 0 ) C s ( 1 ) 0 ( 3 0 ) C ( 3 0 ) - 7 8 . 6 ( 2 ) 0 ( 1 ) C s ( 1 ) C ( 3 0 ) C ( 3 0 ) 4 6 5 . 3 1 ( 1 7 ) C ( 1 5 ) # 2 C s ( 1 ) 0 ( 3 0 ) C ( 3 0 ) - 8 2 . 5 9 ( 1 8 ) C ( 7 ) # 1 C s ( 1 ) 0 ( 3 0 ) C ( 3 0 ) 1 8 . 9 6 ( 1 8 ) C ( 6 ) # 1 C s ( 1 ) 0 ( 3 0 ) C ( 3 0 ) 3 9 . 2 7 ( 1 8 ) C ( 8 ) # 1 C s ( 1 ) 0 ( 3 0 ) C ( 3 0 ) 1 5 . 7 6 ( 1 9 ) C ( 9 ) # 1 C s ( 1 ) 0 ( 3 0 ) C ( 3 0 ) 3 6 6 6 ( 1 9 ) C ( 5 ) # 1 C s ( 1 ) 0 ( 3 0 ) C ( 3 0 ) 5 8 . 1 1 ( 1 8 ) C ( 1 0 ) # 1 C s ( 1 ) 0 ( 3 0 ) C ( 3 0 ) 5 8 . 5 3 ( 1 9 ) O ( 2 ) # 1 C s ( 1 ) C ( 3 0 ) C ( 3 0 ) - 7 1 . 4 9 ( 1 7 ) 0 ( 2 ) C s ( 1 ) C ( 3 0 ) C ( 3 0 ) 1 2 9 9 ( 1 8 ) C ( 4 0 ) C s ( 1 ) C ( 3 0 ) C ( 3 0 ) 1 3 1 . 2 4 ( 1 5 ) 0 ( 1 ) C s ( 1 ) C ( 3 0 ) C ( 3 0 ) 2 2 5 ( 3 ) C ( 1 5 ) # 2 C s ( 1 ) C ( 3 0 ) C ( 3 0 ) 9 4 8 4 ( 1 8 ) C ( 7 ) # 1 C s ( 1 ) C ( 3 0 ) C ( 3 0 ) 4 6 0 . 2 3 ( 1 9 ) C ( 6 ) # 1 C s ( 1 ) C ( 3 0 ) C ( 3 0 ) 4 3 7 . 2 7 ( 1 9 ) C ( 8 ) # 1 C s ( 1 ) C ( 3 0 ) C ( 3 0 ) 4 6 5 . 7 8 ( 1 7 ) C ( 9 ) # 1 C s ( 1 ) C ( 3 0 ) C ( 3 0 ) 4 5 0 . 0 7 ( 1 6 ) C ( 5 ) # 1 C s ( 1 ) C ( 3 0 ) C ( 3 0 ) - 1 2 1 . 8 4 ( 1 8 ) C ( 1 0 ) # 1 C s ( 1 ) C ( 3 0 ) C ( 3 0 ) - 1 2 8 . 1 8 ( 1 7 ) O ( 2 ) # 1 C s ( 1 ) 0 ( 4 0 ) C ( 4 0 ) - 1 5 8 . 8 ( 2 ) 0 ( 2 ) C s ( 1 ) C ( 4 0 ) C ( 4 0 ) 9 5 5 ( 2 ) 0 ( 1 ) C s ( 1 ) C ( 4 0 ) C ( 4 0 ) 1 2 0 . 7 ( 2 ) C ( 1 5 ) # 2 C s ( 1 ) C ( 4 0 ) C ( 4 0 ) 1 6 6 ( 2 ) C ( 3 0 ) C s ( 1 ) C ( 4 0 ) C ( 4 0 ) 1 2 . 4 ( 3 ) C ( 7 ) # 1 C s ( 1 ) C ( 4 0 ) C ( 4 0 ) - 8 5 . 9 ( 2 ) C ( 6 ) # 1 C s ( 1 ) C ( 4 0 ) C ( 4 0 ) 4 0 0 . 0 ( 2 ) C ( 8 ) # 1 C s ( 1 ) C ( 4 0 ) C ( 4 0 ) 9 4 . 1 ( 2 ) C ( 9 ) # 1 C s ( 1 ) C ( 4 0 ) C ( 4 0 ) 4 1 7 . 4 ( 2 ) C ( 5 ) # 1 C s ( 1 ) 0 ( 4 0 ) C ( 4 0 ) 4 2 2 . 7 ( 2 ) C ( 1 0 ) # 1 C s ( 1 ) 0 ( 4 0 ) C ( 4 0 ) 4 3 0 . 1 ( 2 ) S y m m e t r y t r a n s f o r m a t i o n s u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s : # 1 - x + 1 , - y + 1 , - z + 1 # 2 - x + 1 , - y + 1 , - z + 2 # 3 - x , - y + 1 , - z + 1 4 3 3 T a b l e E 8 9 . H y d r o g e n b o n d s , l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r Z D z ‘ - ( C s * ) 2 - ( C H 4 0 ) 4 . D - H . . . A d ( D - H ) d ( H . . . A ) d ( D . . . A ) < ( D H A ) O ( 3 0 ) — H ( 3 0 ) . . . O ( 1 ) # 1 0 8 0 ( 3 ) 2 0 1 ( 3 ) 2 . 7 9 9 ( 2 ) 1 6 6 ( 3 ) O ( 3 0 ) - H ( 3 0 ) . . . O ( 2 ) # 1 0 8 0 ( 3 ) 2 4 9 ( 3 ) 2 . 9 9 5 ( 2 ) 1 2 2 ( 2 ) O ( 4 0 ) - H ( 4 0 ) . . . O ( 1 ) 0 9 6 ( 4 ) 2 0 2 ( 4 ) 2 . 8 9 2 ( 3 ) 1 5 0 ( 3 ) S y m m e t r y t r a n s f o r m a t i o n s u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s : # 1 - x + 1 , - y + 1 , - z + 1 4 3 4 T a b l e E 9 0 . C r y s t a l a n d s t r u c t u r e r e fi n e m e n t d a t a f o r Z D z ‘ - ( N a * ) 2 - ( C . H . O ) 4 . I d e n t i fi c a t i o n c o d e E m p i r i c a l f o r m u l a F o r m u l a w e i g h t T e m p e r a t u r e W a v e l e n g t h C r y s t a l s y s t e m S p a c e g r o u p U n i t c e l l d i m e n s i o n s V o l u m e 2 D e n s i t y ( c a l c u l a t e d ) A b s o r p t i o n c o e f fi c i e n t F ( 0 0 0 ) C r y s t a l S i z e C o l o r T h e t a r a n g e f o r d a t a c o l l e c t i o n l n d e x r a n g e s R e fl e c t i o n s c o l l e c t e d I U n i q u e R e fi n e m e n t m e t h o d D a t a / R e s t r a i n t s / P a r a m e t e r s G o o d n e s s - o f - fi t o n F 2 F i n a l R i n d i c e s [ l > 2 0 ( | ) ] R i n d i c e s ( a l l d a t a ) E x t i n c t i o n C o e f fi c i e n t L a r g e s t d i f f . p e a k a n d h o l e 2 0 2 ' 1 N a ‘ l z - ( c 4 t l 8 0 l . C s z H 6 2 N 3 2 0 1 2 9 2 5 . 0 0 g I m o l e 1 7 3 ( 2 ) K 0 . 7 1 0 7 3 A T r i c l i n i c P ' 1 a = 8 . 5 5 5 2 ( 1 7 ) A b = 1 1 . 5 5 5 ( 2 ) A c = 1 3 . 2 1 6 ( 3 ) A 0 = 1 1 0 1 4 ( 3 ) ° B = 1 0 2 . 5 3 ( 3 ) ° y = 9 6 . 1 5 ( 3 ) ° 1 1 7 3 . 6 ( 4 ) A 3 1 1 . 3 0 9 M g / m 3 0 . 1 0 7 m r n ° 1 4 9 2 0 8 2 m m x 0 2 0 m m x 0 4 0 m m r e d 1 7 1 ° t o 2 8 . 3 3 ° - 1 1 s h s 1 1 , - 1 5 _ < _ k s 1 5 , - 1 7 s l _ < _ 1 7 1 4 2 6 1 I 5 5 5 7 [ R i n t = 0 . 0 6 8 5 ] F u l l - m a t r i x — l e a s t - s q u a r e s o n F 2 5 5 5 7 I 0 / 3 5 9 0 . 9 7 5 R 1 = 0 . 0 6 3 4 , W R 2 = 0 . 1 4 4 1 R 1 : 0 1 6 1 9 , s z = 0 . 1 7 5 7 0 . 0 0 7 ( 3 ) 0 . 2 9 0 a n d - 0 3 4 0 e / A 3 4 3 5 T a b l e E 9 1 . A t o m i c c o o r d i n a t e s x 1 0 ‘ ) a n d e q u i v a l e n t i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 ) f o r 2 D 2 ' - ( N a * ) 2 - ( C 4 H . O ) 4 . U . . . i s d e fi n e d a s o n e t h i r d o f t h e t r a c e o f t h e o r t h o g o n a l i z e d U . t e n s o r . A t o m x y 2 U . . . O c c . N a ( 1 ) 2 7 5 ( 1 ) 3 7 0 4 ( 1 ) 1 1 9 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) - 2 6 5 5 ( 2 ) 6 8 5 9 ( 2 ) 2 1 4 ( 2 ) 3 4 ( 1 ) 1 C ( 1 ) - 3 7 9 5 ( 3 ) 6 0 1 9 ( 2 ) 1 1 9 ( 2 ) 2 4 ( 1 ) 1 0 ( 2 ) - 1 8 4 7 ( 2 ) 4 7 0 1 ( 2 ) 1 7 1 ( 2 ) 3 0 ( 1 ) 1 C ( 2 ) - 3 3 5 5 ( 3 ) 4 7 5 5 ( 2 ) 7 9 ( 2 ) 2 4 ( 1 ) 1 C ( 3 ) - 4 5 8 1 ( 3 ) 3 7 7 6 ( 2 ) - 5 6 ( 2 ) 2 4 ( 1 ) 1 C ( 4 ) - 4 3 0 4 ( 3 ) 2 4 8 1 ( 2 ) - 1 0 0 ( 2 ) 2 4 ( 1 ) 1 C ( 5 ) - 3 0 7 9 ( 3 ) 1 9 7 1 ( 2 ) - 7 3 5 ( 2 ) 2 4 ( 1 ) 1 C ( 6 ) - 3 2 2 6 ( 3 ) 1 9 8 3 ( 3 ) - 1 8 0 0 ( 3 ) 3 2 ( 1 ) 1 C ( 7 ) - 2 1 8 6 ( 4 ) 1 4 9 6 ( 3 ) - 2 4 1 9 ( 3 ) 3 6 ( 1 ) 1 0 ( 8 ) 1 0 ( 2 ) 5 0 5 ( 2 ) - 2 6 9 1 ( 2 ) 4 2 ( 1 ) 1 C ( 8 ) - 9 4 7 ( 3 ) 9 6 1 ( 3 ) - 1 9 9 8 ( 2 ) 3 1 ( 1 ) 1 C ( 9 ) - 7 8 1 ( 3 ) 9 2 5 ( 3 ) - 9 5 0 ( 2 ) 2 8 ( 1 ) 1 C ( 1 0 ) - 1 8 4 0 ( 3 ) 1 4 3 3 ( 2 ) - 3 2 6 ( 3 ) 2 6 ( 1 ) 1 C ( 1 1 ) 1 4 0 5 ( 4 ) 6 7 ( 4 ) - 2 2 4 1 ( 4 ) 4 4 ( 1 ) 1 C ( 1 2 ) - 4 0 4 5 ( 3 ) 2 3 8 6 ( 2 ) 1 0 3 4 ( 2 ) 2 5 ( 1 ) 1 C ( 1 3 ) - 2 8 4 3 ( 4 ) 3 2 1 8 ( 3 ) 1 9 7 1 ( 3 ) 3 3 ( 1 ) 1 C ( 1 4 ) - 2 6 4 5 ( 4 ) 3 1 3 8 ( 3 ) 3 0 0 1 ( 3 ) 3 9 ( 1 ) 1 0 ( 1 5 ) - 3 3 7 1 ( 3 ) 2 1 9 6 ( 2 ) 4 1 8 8 ( 2 ) 5 3 ( 1 ) 1 C ( 1 5 ) - 3 6 6 6 ( 4 ) 2 1 9 0 ( 3 ) 3 1 2 3 ( 3 ) 3 6 ( 1 ) 1 C ( 1 6 ) — 4 8 4 8 ( 4 ) 1 3 6 0 ( 3 ) 2 2 1 0 ( 3 ) 3 6 ( 1 ) 1 C ( 1 7 ) - 5 0 2 8 ( 4 ) 1 4 5 4 ( 3 ) 1 1 8 1 ( 3 ) 3 1 ( 1 ) 1 C ( 1 8 ) - 4 4 2 1 ( 6 ) 1 2 6 4 ( 5 ) 4 3 4 1 ( 4 ) 6 4 ( 1 ) 1 0 ( 3 0 ) 1 3 0 6 ( 3 ) 4 1 0 6 ( 2 ) 2 0 2 8 ( 2 ) 5 8 ( 1 ) 1 C ( 3 1 ) 2 5 8 9 ( 7 ) 5 2 0 8 ( 5 ) 2 6 6 1 ( 4 ) 1 0 5 ( 2 ) 1 C ( 3 2 A ) 3 7 7 9 ( 1 5 ) 4 9 1 0 ( 8 ) 3 5 2 0 ( 8 ) 8 4 ( 3 ) 0 6 6 ( 2 ) C ( 3 Z B ) 2 9 9 0 ( 3 0 ) 5 1 5 1 ( 1 5 ) 3 7 7 2 ( 1 4 ) 8 7 ( 7 ) 0 3 4 ( 2 ) C ( 3 3 ) 2 8 0 0 ( 7 ) 3 8 6 7 ( 5 ) 3 6 0 1 ( 4 ) 1 1 6 ( 2 ) 1 C ( 3 4 ) 1 6 6 9 ( 5 ) 3 1 9 5 ( 4 ) 2 4 6 9 ( 4 ) 7 4 ( 1 ) 1 0 ( 4 0 ) - 6 7 2 6 ( 4 ) 2 2 0 9 ( 4 ) - 3 7 6 6 ( 3 ) 1 1 2 ( 1 ) 1 C ( 4 1 ) - 7 2 1 8 ( 7 ) 3 2 1 6 ( 6 ) - 3 0 6 4 ( 4 ) 1 1 9 ( 2 ) 1 C ( 4 2 ) - 8 7 7 2 ( 7 ) 3 2 8 7 ( 5 ) — 3 5 3 7 ( 6 ) 1 4 9 ( 3 ) 1 C ( 4 3 ) - 9 4 1 4 ( 6 ) 2 1 3 8 ( 5 ) - 4 5 7 4 ( 5 ) 1 0 5 ( 2 ) 1 C ( 4 4 ) - 8 1 1 4 ( 5 ) 1 4 3 0 ( 4 ) - 4 5 8 0 ( 4 ) 8 4 ( 1 ) 1 4 3 6 T a b l e E 9 2 . B o n d l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 0 " ~ ( N a * ) . - ( C . H . o ) . . A t o m s L e n g t h A n g l e N a ( 1 ) - 0 ( 2 ) 2 . 2 5 2 ( 2 ) N a ( 1 ) - C ( 1 ) # 1 2 . 2 8 9 ( 2 ) N a ( 1 ) - 0 ( 3 0 ) 2 . 3 4 6 ( 3 ) N a ( 1 ) - O ( 2 ) # 1 2 . 3 5 1 ( 2 ) N a ( 1 ) - C ( 1 0 ) 2 . 8 2 2 ( 3 ) N a ( 1 ) - C ( 9 ) 2 . 9 7 1 ( 3 ) N a ( 1 ) - C ( 5 ) 3 . 0 5 4 ( 3 ) N a ( 1 ) - C ( 1 ) # 1 3 . 0 8 9 ( 3 ) N a ( 1 ) - O ( 2 ) # 1 3 . 1 3 0 ( 3 ) N a ( 1 ) - N a ( 1 ) # 1 3 . 1 8 9 ( 2 ) 0 ( 1 ) - C ( 1 ) 1 . 2 5 2 ( 3 ) O ( 1 ) - N a ( 1 ) # 1 2 . 2 8 9 ( 2 ) C ( 1 ) - C ( 3 ) # 2 1 4 2 4 ( 3 ) C ( 1 ) - C ( 2 ) 1 5 3 3 ( 4 ) C ( 1 ) - N a ( 1 ) # 1 3 . 0 8 9 ( 3 ) 0 ( 2 ) - C ( 2 ) 1 2 8 0 ( 3 ) O ( 2 ) - N a ( 1 ) # 1 2 . 3 5 1 ( 2 ) C ( 2 ) - C ( 3 ) 1 8 9 2 ( 4 ) C ( 2 ) - N a ( 1 ) # 1 3 . 1 3 0 ( 3 ) C ( 3 ) - C ( 1 ) # 2 1 4 2 4 ( 3 ) C ( 3 ) - C ( 4 ) 1 . 5 2 3 ( 4 ) C ( 4 ) - C ( 1 2 ) 1 . 5 1 1 ( 4 ) C ( 4 ) - C ( 5 ) 1 5 2 4 ( 4 ) C ( 4 ) - H ( 4 ) 0 9 6 ( 2 ) C ( 5 ) - C ( 1 0 ) 1 . 3 8 8 ( 4 ) C ( 5 ) - C ( 6 ) 1 . 3 9 1 ( 4 ) C ( 6 ) - C ( 7 ) 1 8 7 2 ( 4 ) C ( 6 ) - H ( 6 ) 1 0 1 ( 3 ) C ( 7 ) - C ( 8 ) 1 8 9 2 ( 4 ) C ( 7 ) - H ( 7 ) 0 9 3 ( 3 ) 0 ( 8 ) - C ( 8 ) 1 8 6 8 ( 3 ) 0 ( 8 ) - C ( 1 1 ) 1 . 4 3 7 ( 4 ) C ( 8 ) - C ( 9 ) 1 8 7 7 ( 4 ) C ( 9 ) - C ( 1 0 ) 1 . 3 9 6 ( 4 ) C ( 9 ) - H ( 9 ) 0 9 7 ( 3 ) C ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) 0 9 8 ( 2 ) C ( 1 1 ) - H ( 1 1 A ) 0 9 5 ( 4 ) C ( 1 1 ) - H ( 1 1 B ) 1 0 6 ( 3 ) C ( 1 1 ) - H ( 1 1 C ) 1 . 0 3 ( 3 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 7 ) 1 . 3 8 7 ( 4 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 3 ) 1 . 3 9 0 ( 4 ) 4 3 7 T a b l e E 9 2 . c o n t i n u e d . . . C ( 1 3 ) - C ( 1 4 ) C ( 1 3 ) - H ( 1 3 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 5 ) C ( 1 4 ) - H ( 1 4 ) 0 ( 1 5 ) - C ( 1 5 ) 0 ( 1 5 ) - C ( 1 8 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) C ( 1 6 ) - C ( 1 7 ) C ( 1 6 ) - H ( 1 6 ) C ( 1 7 ) - H ( 1 ? ) C ( 1 8 ) - H ( 1 8 A ) C ( 1 8 ) - H ( 1 8 B ) C ( 1 8 ) - H ( 1 8 C ) 0 ( 3 0 ) - C ( 3 4 ) 0 ( 3 0 ) - C ( 3 1 ) C ( 3 1 ) - C ( 3 2 8 ) C ( 3 1 ) - C ( 3 2 A ) C ( 3 1 ) - H ( 3 1 A ) C ( 3 1 ) - H ( 3 1 B ) C ( 3 1 ) - H ( 3 1 C ) C ( 3 1 ) - H ( 3 1 D ) C ( 3 2 A ) - C ( 3 3 ) C ( 3 2 A ) - H ( 3 2 A ) C ( 3 2 A ) - H ( 3 2 8 ) C ( 3 2 B ) - C ( 3 3 ) C ( 3 2 8 ) - H ( 3 2 C ) C ( 3 2 B ) - H ( 3 2 D ) C ( 3 3 ) - C ( 3 4 ) C ( 3 3 ) - H ( 3 3 A ) C ( 3 3 ) - H ( 3 3 B ) C ( 3 3 ) - H ( 3 3 C ) C ( 3 3 ) - H ( 3 3 D ) C ( 3 4 ) - H ( 3 4 A ) C ( 3 4 ) - H ( 3 4 B ) C ( 4 0 ) - C ( 4 1 ) C ( 4 0 ) - C ( 4 4 ) C ( 4 1 ) - C ( 4 2 ) C ( 4 1 ) - H ( 4 1 A ) C ( 4 1 ) - H ( 4 1 B ) C ( 4 2 ) - C ( 4 3 ) C ( 4 2 ) - H ( 4 2 A ) C ( 4 2 ) - H ( 4 Z B ) C ( 4 3 ) - C ( 4 4 ) C ( 4 3 ) - H ( 4 3 A ) 1 8 7 2 ( 4 ) 0 9 4 ( 3 ) 1 . 4 0 2 ( 4 ) 1 0 1 ( 3 ) 1 8 7 2 ( 4 ) 1 4 2 5 ( 5 ) 1 8 6 6 ( 4 ) 1 3 7 9 ( 4 ) 0 8 2 ( 3 ) 0 9 5 ( 3 ) 0 9 8 ( 4 ) 1 0 2 ( 5 ) 1 0 3 ( 4 ) 1 4 0 0 ( 4 ) 1 4 4 7 ( 5 ) 1 . 4 6 0 ( 1 6 ) 1 5 1 2 ( 9 ) 0 . 9 7 0 0 0 . 9 7 0 0 0 . 9 7 0 0 0 . 9 7 0 0 1 4 4 1 ( 9 ) 0 . 9 7 0 0 0 . 9 7 0 0 1 . 4 0 8 ( 1 6 ) 0 . 9 7 0 0 0 . 9 7 0 0 1 4 7 9 ( 6 ) 0 . 9 7 0 0 0 . 9 7 0 0 0 . 9 7 0 0 0 . 9 7 0 0 0 . 9 7 0 0 0 . 9 7 0 0 1 8 8 6 ( 5 ) 1 . 3 8 8 ( 5 ) 1 8 6 5 ( 6 ) 0 . 9 7 0 0 0 . 9 7 0 0 1 . 4 8 6 ( 7 ) 0 . 9 7 0 0 0 . 9 7 0 0 1 4 4 9 ( 6 ) 0 . 9 7 0 0 4 3 8 T a b l e E 9 2 . c o n t i n u e d . . . C ( 4 3 ) - H ( 4 3 B ) 0 . 9 7 0 0 C ( 4 4 ) - H ( 4 4 A ) 0 . 9 7 0 0 C ( 4 4 ) - H ( 4 4 B ) 0 . 9 7 0 0 O ( 2 ) - N a ( 1 ) - O ( 1 ) # 1 O ( 2 ) - N a ( 1 ) - O ( 3 0 ) O ( 1 ) # 1 - N a ( 1 ) — O ( 3 0 ) O ( 2 ) - N a ( 1 ) - O ( 2 ) # 1 O ( 1 ) # 1 - N a ( 1 ) - O ( 2 ) # 1 O ( 3 0 ) - N a ( 1 ) - O ( 2 ) # 1 O ( 2 ) - N a ( 1 ) - C ( 1 0 ) O ( 1 ) # 1 - N a ( 1 ) - C ( 1 0 ) O ( 3 0 ) - N a ( 1 ) - C ( 1 0 ) O ( 2 ) # 1 - N a ( 1 ) - C ( 1 0 ) O ( 2 ) - N a ( 1 ) - C ( 9 ) O ( 1 ) # 1 - N a ( 1 ) - C ( 9 ) O ( 3 0 ) - N a ( 1 ) — C ( 9 ) O ( 2 ) # 1 - N a ( 1 ) - C ( 9 ) C ( 1 0 ) - N a ( 1 ) - C ( 9 ) O ( 2 ) - N a ( 1 ) - C ( 5 ) O ( 1 ) # 1 - N a ( 1 ) - C ( 5 ) O ( 3 0 ) - N a ( 1 ) - C ( 5 ) O ( 2 ) # 1 - N a ( 1 ) - C ( 5 ) C ( 1 0 ) - N a ( 1 ) - C ( 5 ) C ( 9 ) - N a ( 1 ) - C ( 5 ) O ( 2 ) - N a ( 1 ) - C ( 1 ) # 1 O ( 1 ) # 1 - N a ( 1 ) - C ( 1 ) # 1 O ( 3 0 ) - N a ( 1 ) - C ( 1 ) # 1 O ( 2 ) # 1 - N a ( 1 ) - C ( 1 ) # 1 C ( 1 0 ) - N a ( 1 ) - C ( 1 ) # 1 C ( 9 ) - N a ( 1 ) - C ( 1 ) # 1 C ( 5 ) - N a ( 1 ) — C ( 1 ) # 1 O ( 2 ) - N a ( 1 ) - C ( 2 ) # 1 O ( 1 ) # 1 - N a ( 1 ) - C ( 2 ) # 1 O ( 3 0 ) - N a ( 1 ) - C ( 2 ) # 1 O ( 2 ) # 1 - N a ( 1 ) - C ( 2 ) # 1 C ( 1 0 ) - N a ( 1 ) - C ( 2 ) # 1 C ( 9 ) - N a ( 1 ) - C ( 2 ) # 1 C ( 5 ) - N a ( 1 ) - C ( 2 ) # 1 C ( 1 ) # 1 - N a ( 1 ) - C ( 2 ) # 1 O ( 2 ) - N a ( 1 ) - N a ( 1 ) # 1 O ( 1 ) # 1 - N a ( 1 ) - N a ( 1 ) # 1 O ( 3 0 ) - N a ( 1 ) - N a ( 1 ) # 1 O ( 2 ) # 1 - N a ( 1 ) - N a ( 1 ) # 1 4 3 9 1 6 0 . 7 5 ( 8 ) 1 0 0 . 2 8 ( 9 ) 9 0 5 5 ( 9 ) 9 2 8 4 ( 7 ) 6 9 4 3 ( 7 ) 1 0 4 . 3 8 ( 9 ) 8 9 . 7 7 ( 8 ) 1 0 5 . 3 9 ( 8 ) 9 4 . 1 8 ( 1 0 ) 1 6 0 . 6 2 ( 1 0 ) 1 1 2 6 4 ( 8 ) 7 9 4 5 ( 8 ) 1 0 4 . 3 0 ( 1 0 ) 1 3 7 . 3 8 ( 9 ) 2 7 7 5 ( 8 ) 6 5 2 2 ( 7 ) 1 2 6 . 3 0 ( 8 ) 1 0 8 . 4 6 ( 9 ) 1 4 2 . 8 1 ( 8 ) 2 6 9 5 ( 7 ) 4 7 6 3 ( 8 ) 1 4 1 9 7 ( 8 ) 2 0 8 7 ( 6 ) 8 9 8 7 ( 9 ) 4 9 6 6 ( 7 ) 1 2 6 . 2 3 ( 8 ) 9 9 8 3 ( 9 ) 1 4 5 . 0 7 ( 8 ) 1 1 3 5 0 ( 8 ) 4 9 0 4 ( 7 ) 9 5 5 2 ( 9 ) 2 1 5 8 ( 6 ) 1 5 2 . 6 0 ( 9 ) 1 2 4 . 8 7 ( 9 ) 1 5 5 . 9 2 ( 8 ) 2 8 5 4 ( 7 ) 4 7 4 5 ( 5 ) 1 1 4 0 6 ( 7 ) 1 0 8 . 0 1 ( 9 ) 4 4 8 9 ( 5 ) T a b l e E 9 2 . c o n t i n u e d . . . C ( 1 0 ) - N a ( 1 ) - N a ( 1 ) # 1 C ( 9 ) - N a ( 1 ) - N a ( 1 ) # 1 C ( 5 ) - N a ( 1 ) — N a ( 1 ) # 1 C ( 1 ) # 1 - N a ( 1 ) - N a ( 1 ) # 1 C ( 2 ) # 1 - N a ( 1 ) - N a ( 1 ) # 1 C ( 1 ) - O ( 1 ) - N a ( 1 ) # 1 C ( 1 ) - C ( 1 ) - C ( 3 ) # 2 O ( 1 ) - C ( 1 ) - C ( 2 ) C ( 3 ) # 2 - C ( 1 ) - C ( 2 ) O ( 1 ) - C ( 1 ) - N a ( 1 ) # 1 C ( 3 ) # 2 - C ( 1 ) - N a ( 1 ) # 1 C ( 2 ) - C ( 1 ) - N a ( 1 ) # 1 C ( 2 ) - O ( 2 ) - N a ( 1 ) C ( 2 ) - O ( 2 ) - N a ( 1 ) # 1 N a ( 1 ) - O ( 2 ) - N a ( 1 ) # 1 O ( 2 ) - C ( 2 ) - C ( 3 ) O ( 2 ) - C ( 2 ) - C ( 1 ) C ( 3 ) - C ( 2 ) - C ( 1 ) O ( 2 ) - C ( 2 ) - N a ( 1 ) # 1 C ( 3 ) - C ( 2 ) - N a ( 1 ) # 1 C ( 1 ) - C ( 2 ) - N a ( 1 ) # 1 C ( 2 ) - C ( 3 ) - C ( 1 ) # 2 C ( 2 ) - C ( 3 ) - C ( 4 ) C ( 1 ) # 2 - C ( 3 ) - C ( 4 ) C ( 1 2 ) - C ( 4 ) - C ( 3 ) C ( 1 2 ) - C ( 4 ) - C ( 5 ) C ( 3 ) - C ( 4 ) - C ( 5 ) C ( 1 2 ) - C ( 4 ) - H ( 4 ) C ( 3 ) - C ( 4 ) - H ( 4 ) C ( 5 ) - C ( 4 ) - H ( 4 ) C ( 1 0 ) - C ( 5 ) - C ( 6 ) C ( 1 0 ) - C ( 5 ) - C ( 4 ) C ( 6 ) - C ( 5 ) - C ( 4 ) C ( 1 0 ) - C ( 5 ) - N a ( 1 ) C ( 6 ) - C ( 5 ) - N a ( 1 ) C ( 4 ) - C ( 5 ) - N a ( 1 ) C ( 7 ) - C ( 6 ) - C ( 5 ) C ( 7 ) - C ( 6 ) - H ( 6 ) C ( 5 ) - C ( 6 ) - H ( 6 ) C ( 6 ) - C ( 7 ) - C ( 8 ) C ( 6 ) - C ( 7 ) - H ( 7 ) C ( 8 ) - C ( 7 ) — H ( 7 ) C ( 8 ) - O ( 8 ) - C ( 1 1 ) O ( 8 ) - C ( 8 ) - C ( 9 ) 4 4 0 1 3 3 . 8 4 ( 8 ) 1 4 4 . 5 3 ( 9 ) 1 0 6 . 9 4 ( 7 ) 9 4 5 3 ( 7 ) 6 6 1 7 ( 6 ) 1 1 8 . 4 8 ( 1 6 ) 1 2 1 . 9 ( 2 ) 1 1 6 . 7 ( 2 ) 1 2 1 . 4 ( 2 ) 4 0 6 5 ( 1 2 ) 1 5 9 . 3 5 ( 1 8 ) 7 7 2 1 ( 1 4 ) 1 5 4 . 1 9 ( 1 7 ) 1 1 5 . 8 9 ( 1 6 ) 8 7 6 6 ( 7 ) 1 2 5 . 5 ( 2 ) 1 1 5 . 3 ( 2 ) 1 1 9 . 2 ( 2 ) 4 2 5 2 ( 1 2 ) 1 6 2 . 8 4 ( 1 9 ) 7 4 2 5 ( 1 3 ) 1 1 9 . 3 ( 2 ) 1 2 4 . 3 ( 2 ) 1 1 6 . 3 ( 2 ) 1 1 2 . 0 ( 2 ) 1 1 4 . 7 ( 2 ) 1 1 4 . 8 ( 2 ) 1 0 6 . 6 ( 1 4 ) 1 0 3 . 3 ( 1 4 ) 1 0 4 . 0 ( 1 4 ) 1 1 7 . 0 ( 3 ) 1 2 3 . 3 ( 2 ) 1 1 9 . 6 ( 2 ) 6 7 . 1 7 ( 1 5 ) 9 0 3 4 ( 1 7 ) 1 1 4 . 2 3 ( 1 6 ) 1 2 1 . 8 ( 3 ) 1 2 1 . 0 ( 1 6 ) 1 1 7 . 2 ( 1 6 ) 1 2 0 . 6 ( 3 ) 1 1 8 . 8 ( 1 7 ) 1 2 0 . 5 ( 1 7 ) 1 1 6 . 9 ( 3 ) 1 2 5 . 7 ( 3 ) T a b l e E 9 2 . c o n t i n u e d . . . C ( 8 ) - C ( 8 ) - C ( 7 ) C ( 9 ) - C ( 8 ) - C ( 7 ) C ( 8 ) - C ( 9 ) - C ( 1 0 ) C ( 8 ) - C ( 9 ) - N a ( 1 ) C ( 1 0 ) - C ( 9 ) - N a ( 1 ) C ( 8 ) - C ( 9 ) - H ( 9 ) C ( 1 0 ) - C ( 9 ) - H ( 9 ) N a ( 1 ) - C ( 9 ) - H ( 9 ) C ( 5 ) - C ( 1 0 ) - C ( 9 ) C ( 5 ) - C ( 1 0 ) - N a ( 1 ) C ( 9 ) - C ( 1 0 ) - N a ( 1 ) C ( 5 ) - C ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) C ( 9 ) - C ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) N a ( 1 ) - C ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) 0 ( 8 ) - C ( 1 1 ) - H ( 1 1 A ) O ( 8 ) - C ( 1 1 ) - H ( 1 1 B ) H ( 1 1 A ) - C ( 1 1 ) - H ( 1 1 B ) O ( 8 ) - C ( 1 1 ) - H ( 1 1 C ) H ( 1 1 A ) - C ( 1 1 ) - H ( 1 1 C ) H ( 1 1 B ) - C ( 1 1 ) - H ( 1 1 C ) C ( 1 7 ) - C ( 1 2 ) - C ( 1 3 ) C ( 1 7 ) - C ( 1 2 ) - C ( 4 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 2 ) - C ( 4 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 3 ) - C ( 1 2 ) C ( 1 4 ) - C ( 1 3 ) - H ( 1 3 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 3 ) - H ( 1 3 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 4 ) - C ( 1 5 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 4 ) — H ( 1 4 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 4 ) - H ( 1 4 ) C ( 1 5 ) - O ( 1 5 ) - C ( 1 8 ) C ( 1 6 ) - C ( 1 5 ) - O ( 1 5 ) C ( 1 6 ) - C ( 1 5 ) - C ( 1 4 ) O ( 1 5 ) - C ( 1 5 ) - C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) - C ( 1 7 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) - H ( 1 6 ) C ( 1 7 ) - C ( 1 6 ) - H ( 1 6 ) C ( 1 6 ) - C ( 1 7 ) - C ( 1 2 ) C ( 1 6 ) - C ( 1 7 ) - H ( 1 7 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 7 ) - H ( 1 7 ) O ( 1 5 ) - C ( 1 8 ) - H ( 1 8 A ) O ( 1 5 ) - C ( 1 8 ) — H ( 1 8 B ) H ( 1 8 A ) - C ( 1 8 ) - H ( 1 8 B ) C ( 1 5 ) - C ( 1 8 ) - H ( 1 8 C ) H ( 1 8 A ) - C ( 1 8 ) - H ( 1 8 C ) 4 4 1 1 1 5 . 4 ( 3 ) 1 1 9 . 0 ( 3 ) 1 1 9 . 7 ( 3 ) 9 1 . 1 1 ( 1 7 ) 7 0 1 8 ( 1 5 ) 1 2 1 . 8 ( 1 6 ) 1 1 8 . 5 ( 1 6 ) 1 0 9 . 1 ( 1 6 ) 1 2 1 . 9 ( 3 ) 8 5 8 8 ( 1 6 ) 8 2 0 8 ( 1 6 ) 1 1 9 . 9 ( 1 4 ) 1 1 8 . 2 ( 1 4 ) 1 0 1 . 8 ( 1 3 ) 9 9 ( 2 ) 1 0 8 . 6 ( 1 6 ) 1 1 2 ( 3 ) 1 1 1 . 1 ( 1 7 ) 1 1 4 ( 3 ) 1 1 1 ( 2 ) 1 1 7 . 1 ( 3 ) 1 2 0 . 5 ( 3 ) 1 2 2 . 4 ( 2 ) 1 2 1 . 7 ( 3 ) 1 1 6 . 0 ( 1 6 ) 1 2 2 . 2 ( 1 6 ) 1 1 9 . 8 ( 3 ) 1 2 0 . 3 ( 1 8 ) 1 1 9 . 9 ( 1 8 ) 1 1 6 . 2 ( 3 ) 1 2 5 . 6 ( 3 ) 1 1 9 . 2 ( 3 ) 1 1 5 . 1 ( 3 ) 1 2 0 . 2 ( 3 ) 1 2 2 ( 2 ) 1 1 7 ( 2 ) 1 2 2 . 0 ( 3 ) 1 2 0 . 5 ( 1 6 ) 1 1 7 . 5 ( 1 6 ) 1 0 5 ( 2 ) 1 1 4 ( 3 ) 1 1 1 ( 3 ) 1 1 1 ( 2 ) 1 1 0 ( 3 ) T a b l e E 9 2 . c o n t i n u e d . . . H ( 1 B B ) - C ( 1 8 ) - H ( 1 8 C ) C ( 3 4 ) - O ( 3 0 ) - C ( 3 1 ) C ( 3 4 ) - O ( 3 0 ) - N a ( 1 ) C ( 3 1 ) - O ( 3 0 ) - N a ( 1 ) C ( 3 0 ) - C ( 3 1 ) - C ( 3 2 8 ) O ( 3 0 ) - C ( 3 1 ) — C ( 3 2 A ) C ( 3 2 B ) - C ( 3 1 ) - C ( 3 2 A ) O ( 3 0 ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 A ) C ( 3 2 B ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 A ) C ( 3 2 A ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 A ) O ( 3 0 ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 B ) C ( 3 2 B ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 B ) C ( 3 2 A ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 B ) H ( 3 1 A ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 B ) O ( 3 0 ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 C ) C ( 3 2 B ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 C ) C ( 3 2 A ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 C ) H ( 3 1 A ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 C ) H ( 3 1 B ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 C ) O ( 3 0 ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 D ) C ( 3 2 B ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 D ) C ( 3 2 A ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 D ) H ( 3 1 A ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 D ) H ( 3 1 B ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 D ) H ( 3 1 C ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 D ) C ( 3 3 ) - C ( 3 2 A ) - C ( 3 1 ) C ( 3 3 ) - C ( 3 2 A ) - H ( 3 2 A ) C ( 3 1 ) - C ( 3 2 A ) - H ( 3 2 A ) C ( 3 3 ) - C ( 3 2 A ) - H ( 3 2 B ) C ( 3 1 ) - C ( 3 2 A ) - H ( 3 2 B ) H ( 3 2 A ) - C ( 3 2 A ) - H ( 3 2 B ) C ( 3 3 ) - C ( 3 2 B ) - C ( 3 1 ) C ( 3 3 ) - C ( 3 2 B ) - H ( 3 2 C ) C ( 3 1 ) - C ( 3 2 B ) - H ( 3 2 C ) C ( 3 3 ) - C ( 3 2 B ) - H ( 3 2 D ) C ( 3 1 ) - C ( 3 2 B ) — H ( 3 2 D ) H ( 3 2 C ) - C ( 3 2 B ) - H ( 3 2 D ) C ( 3 2 B ) - C ( 3 3 ) - C ( 3 2 A ) C ( 3 2 B ) - C ( 3 3 ) - C ( 3 4 ) C ( 3 2 A ) - C ( 3 3 ) — C ( 3 4 ) C ( 3 2 B ) - C ( 3 3 ) - H ( 3 3 A ) C ( 3 2 A ) - C ( 3 3 ) — H ( 3 3 A ) C ( 3 4 ) - C ( 3 3 ) - H ( 3 3 A ) C ( 3 2 B ) - C ( 3 3 ) - H ( 3 3 B ) 4 4 2 1 0 6 ( 3 ) 1 0 6 . 6 ( 3 ) 1 2 4 . 9 ( 2 ) 1 1 6 . 1 ( 2 ) 1 0 2 . 2 ( 7 ) 1 0 8 . 0 ( 4 ) 3 3 . 1 ( 8 ) 1 1 0 . 1 8 2 . 6 1 1 0 . 1 1 1 0 . 1 1 3 8 . 8 1 1 0 . 1 1 0 8 . 4 1 1 1 . 3 1 1 1 . 3 1 3 2 . 4 3 0 . 3 8 0 . 2 1 1 1 . 3 1 1 1 . 3 7 9 . 2 1 3 1 . 7 3 2 . 8 1 0 9 . 2 1 0 2 . 0 ( 7 ) 1 1 1 . 4 1 1 1 . 4 1 1 1 . 4 1 1 1 . 4 1 0 9 . 2 1 0 6 . 3 ( 1 2 ) 1 1 0 . 5 1 1 0 . 5 1 1 0 . 5 1 1 0 . 5 1 0 8 . 7 3 4 . 6 ( 8 ) 1 0 5 . 5 ( 7 ) 1 0 4 . 9 ( 5 ) 7 8 . 8 1 1 0 . 8 1 1 0 . 8 1 3 6 . 5 . d ' a i l T a b l e E 9 2 . c o n t i n u e d . . . C ( 3 2 A ) - C ( 3 3 ) - H ( 3 3 B ) C ( 3 4 ) - C ( 3 3 ) - H ( 3 3 B ) H ( 3 3 A ) - C ( 3 3 ) - H ( 3 3 B ) C ( 3 2 8 ) - C ( 3 3 ) - H ( 3 3 C ) C ( 3 2 A ) - C ( 3 3 ) - H ( 3 3 C ) C ( 3 4 ) - C ( 3 3 ) - H ( 3 3 C ) H ( 3 3 A ) - C ( 3 3 ) - H ( 3 3 C ) H ( 3 3 B ) - C ( 3 3 ) - H ( 3 3 C ) C ( 3 2 8 ) - C ( 3 3 ) - H ( 3 3 0 ) C ( 3 2 A ) - C ( 3 3 ) - H ( 3 3 D ) C ( 3 4 ) - C ( 3 3 ) - H ( 3 3 D ) H ( 3 3 A ) - C ( 3 3 ) - H ( 3 3 D ) H ( 3 3 B ) - C ( 3 3 ) - H ( 3 3 D ) H ( 3 3 C ) - C ( 3 3 ) - H ( 3 3 D ) O ( 3 0 ) - C ( 3 4 ) - C ( 3 3 ) O ( 3 0 ) - C ( 3 4 ) - H ( 3 4 A ) C ( 3 3 ) - C ( 3 4 ) - H ( 3 4 A ) O ( 3 0 ) - C ( 3 4 ) - H ( 3 4 B ) C ( 3 3 ) - C ( 3 4 ) - H ( 3 4 B ) H ( 3 4 A ) - C ( 3 4 ) - H ( 3 4 B ) C ( 4 1 ) - O ( 4 0 ) - C ( 4 4 ) C ( 4 2 ) - C ( 4 1 ) - O ( 4 0 ) C ( 4 2 ) - C ( 4 1 ) - H ( 4 1 A ) O ( 4 0 ) - C ( 4 1 ) - H ( 4 1 A ) C ( 4 2 ) - C ( 4 1 ) - H ( 4 1 B ) O ( 4 0 ) - C ( 4 1 ) - H ( 4 1 B ) H ( 4 1 A ) - C ( 4 1 ) - H ( 4 1 B ) C ( 4 1 ) - C ( 4 2 ) - C ( 4 3 ) C ( 4 1 ) - C ( 4 2 ) - H ( 4 2 A ) C ( 4 3 ) - C ( 4 2 ) - H ( 4 2 A ) C ( 4 1 ) - C ( 4 2 ) - H ( 4 2 B ) C ( 4 3 ) - C ( 4 2 ) - H ( 4 2 8 ) H ( 4 2 A ) - C ( 4 2 ) - H ( 4 2 B ) C ( 4 4 ) - C ( 4 3 ) - C ( 4 2 ) C ( 4 4 ) - C ( 4 3 ) - H ( 4 3 A ) C ( 4 2 ) - C ( 4 3 ) — H ( 4 3 A ) C ( 4 4 ) - C ( 4 3 ) - H ( 4 3 B ) C ( 4 2 ) - C ( 4 3 ) - H ( 4 3 B ) H ( 4 3 A ) - C ( 4 3 ) - H ( 4 3 B ) O ( 4 0 ) - C ( 4 4 ) - C ( 4 3 ) O ( 4 0 ) - C ( 4 4 ) - H ( 4 4 A ) C ( 4 3 ) - C ( 4 4 ) - H ( 4 4 A ) O ( 4 0 ) - C ( 4 4 ) - H ( 4 4 B ) C ( 4 3 ) - C ( 4 4 ) - H ( 4 4 B ) 4 4 3 1 1 0 . 8 1 1 0 . 8 1 0 8 . 8 1 1 0 . 6 1 3 7 . 1 1 1 0 . 6 3 3 . 6 7 8 . 3 1 1 0 . 6 7 9 . 1 1 1 0 . 6 1 3 2 . 7 3 3 . 4 1 0 8 . 8 1 0 6 . 9 ( 4 ) 1 1 0 . 3 1 1 0 . 3 1 1 0 . 3 1 1 0 . 3 1 0 8 . 6 1 0 7 . 5 ( 4 ) 1 1 1 . 0 ( 4 ) 1 0 9 . 4 1 0 9 . 4 1 0 9 . 4 1 0 9 . 4 1 0 8 . 0 1 0 6 . 5 ( 4 ) 1 1 0 . 4 1 1 0 . 4 1 1 0 . 4 1 1 0 . 4 1 0 8 . 6 1 0 4 . 4 ( 4 ) 1 1 0 . 9 1 1 0 . 9 1 1 0 . 9 1 1 0 . 9 1 0 8 . 9 1 0 8 . 0 ( 4 ) 1 1 0 . 1 1 1 0 . 1 1 1 0 . 1 1 1 0 . 1 T a b l e E 9 2 . c o n t i n u e d . . . H ( 4 4 A ) - C ( 4 4 ) - H ( 4 4 B ) 1 0 8 . 4 S y m m e t r y t r a n s f o r m a t i o n s u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s : # 1 - x , - y + 1 , - z # 2 - x - 1 , - y + 1 , - z 4 4 4 q - T a b l e E 9 3 . A n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 D 2 ' - ( N a * ) 2 - ( C 4 H 3 0 ) 4 . T h e a n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t f a c t o r e x p o n e n t t a k e s t h e f o r m : ~ 2 1 t 2 [ h 2 a * 2 U 1 1 + . . . + 2 h k a * b * U 1 2 ] . A t o m U 1 1 U 2 2 U 3 3 U 2 3 U 1 3 U 1 2 N a ( 1 ) 1 9 ( 1 ) 3 3 ( 1 ) 6 5 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 1 6 ( 1 ) 8 ( 1 ) 0 ( 1 ) 1 8 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) 6 7 ( 2 ) 2 0 ( 1 ) 1 7 ( 1 ) 4 ( 1 ) C ( 1 ) 1 8 ( 1 ) 2 2 ( 2 ) 3 6 ( 2 ) 1 3 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 6 ( 1 ) 0 ( 2 ) 1 2 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 5 3 ( 1 ) 1 9 ( 1 ) 1 1 ( 1 ) 7 ( 1 ) C ( 2 ) 1 6 ( 1 ) 2 5 ( 2 ) 3 5 ( 2 ) 1 4 ( 1 ) 8 ( 1 ) 6 ( 1 ) C ( 3 ) 1 7 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) 3 7 ( 2 ) 1 5 ( 1 ) 1 1 ( 1 ) 7 ( 1 ) C ( 4 ) 1 4 ( 1 ) 2 2 ( 2 ) 3 8 ( 2 ) 1 1 ( 1 ) 8 ( 1 ) 5 ( 1 ) C ( 5 ) 1 8 ( 1 ) 1 8 ( 1 ) 3 8 ( 2 ) 1 1 ( 1 ) 8 ( 1 ) 1 ( 1 ) C ( 6 ) 2 6 ( 2 ) 3 5 ( 2 ) 4 0 ( 2 ) 1 8 ( 2 ) 8 ( 1 ) 1 1 ( 1 ) C ( 7 ) 3 4 ( 2 ) 4 5 ( 2 ) 3 4 ( 2 ) 1 9 ( 2 ) 1 0 ( 2 ) 1 5 ( 2 ) 0 ( 8 ) 3 9 ( 1 ) 5 0 ( 1 ) 4 7 ( 1 ) 1 9 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) C ( 8 ) 2 6 ( 2 ) 2 7 ( 2 ) 3 9 ( 2 ) 9 ( 1 ) 1 2 ( 1 ) 9 ( 1 ) C ( 9 ) 2 3 ( 2 ) 2 8 ( 2 ) 3 8 ( 2 ) 1 5 ( 1 ) 8 ( 1 ) 8 ( 1 ) C ( 1 0 ) 2 2 ( 2 ) 2 4 ( 2 ) 3 4 ( 2 ) 1 4 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 6 ( 1 ) C ( 1 1 ) 3 3 ( 2 ) 5 1 ( 2 ) 5 6 ( 2 ) 2 0 ( 2 ) 2 2 ( 2 ) 2 3 ( 2 ) C ( 1 2 ) 1 9 ( 1 ) 2 2 ( 2 ) 4 0 ( 2 ) 1 4 ( 1 ) 1 2 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) C ( 1 3 ) 2 8 ( 2 ) 2 9 ( 2 ) 4 6 ( 2 ) 1 6 ( 2 ) 1 4 ( 2 ) 5 ( 1 ) C ( 1 4 ) 3 2 ( 2 ) 4 0 ( 2 ) 4 0 ( 2 ) 1 4 ( 2 ) 6 ( 2 ) 2 ( 2 ) C ( 1 5 ) 5 4 ( 2 ) 6 6 ( 2 ) 4 7 ( 2 ) 3 1 ( 1 ) 1 4 ( 1 ) 5 ( 1 ) C ( 1 5 ) 3 6 ( 2 ) 4 2 ( 2 ) 4 0 ( 2 ) 2 2 ( 2 ) 1 8 ( 2 ) 1 5 ( 2 ) C ( 1 6 ) 2 8 ( 2 ) 3 5 ( 2 ) 5 3 ( 2 ) 2 5 ( 2 ) 1 6 ( 2 ) 4 ( 2 ) C ( 1 7 ) 2 5 ( 2 ) 2 9 ( 2 ) 4 2 ( 2 ) 1 6 ( 2 ) 1 2 ( 2 ) 4 ( 1 ) C ( 1 8 ) 6 1 ( 3 ) 9 2 ( 4 ) 5 6 ( 3 ) 4 6 ( 3 ) 1 8 ( 2 ) 9 ( 3 ) 0 ( 3 0 ) 4 3 ( 1 ) 6 6 ( 2 ) 7 1 ( 2 ) 3 8 ( 2 ) 1 0 ( 1 ) 9 ( 1 ) C ( 3 1 ) 1 2 3 ( 4 ) 8 0 ( 3 ) 9 6 ( 4 ) 4 3 ( 3 ) 4 ( 3 ) - 2 3 ( 3 ) C ( 3 3 ) 1 3 3 ( 5 ) 1 1 6 ( 5 ) 8 9 ( 4 ) 4 9 ( 4 ) 4 5 ( 4 ) 4 6 ( 4 ) C ( 3 4 ) 5 7 ( 3 ) 5 8 ( 3 ) 1 0 4 ( 4 ) 4 1 ( 3 ) 1 ( 2 ) 1 2 ( 2 ) C ( 4 0 ) 6 2 ( 2 ) 1 2 1 ( 3 ) 9 4 ( 2 ) 4 9 ( 2 ) - 8 ( 2 ) 3 9 ( 2 ) C ( 4 1 ) 8 5 ( 4 ) 1 3 1 ( 5 ) 8 0 ( 4 ) 2 0 ( 3 ) 4 0 ( 3 ) 4 1 ( 4 ) C ( 4 2 ) 6 9 ( 4 ) 6 7 ( 3 ) 2 2 0 ( 7 ) - 2 9 ( 4 ) - 7 ( 4 ) 2 1 ( 3 ) C ( 4 3 ) 6 5 ( 3 ) 8 3 ( 4 ) 1 3 3 ( 5 ) 2 9 ( 3 ) - 2 0 ( 3 ) 5 ( 3 ) C ( 4 4 ) 6 5 ( 3 ) 8 2 ( 3 ) 8 1 ( 3 ) 3 ( 3 ) 2 0 ( 3 ) 8 ( 3 ) 4 4 5 p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 0 2 ' - ( N a * ) . - ( C . H . 0 ) . . T a b l e E 9 4 . H y d r o g e n c o o r d i n a t e s ( x 1 0 4 ) a n d i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t A t o m x y z U . . . O c c . H ( 4 ) - 5 3 3 0 ( 3 0 ) 1 9 4 0 ( 2 0 ) - 5 5 8 ( 1 9 ) 1 6 ( 6 ) 1 H ( 6 ) - 4 1 5 0 ( 4 0 ) 2 3 4 0 ( 3 0 ) - 2 1 1 0 ( 2 0 ) 4 2 ( 8 ) 1 H ( 7 ) - 2 3 5 0 ( 3 0 ) 1 5 0 0 ( 3 0 ) - 3 1 4 0 ( 2 0 ) 3 6 ( 8 ) 1 H ( 9 ) 5 0 ( 3 0 ) 5 4 0 ( 3 0 ) - 6 3 0 ( 2 0 ) 3 3 ( 8 ) 1 H ( 1 0 ) - 1 6 8 0 ( 3 0 ) 1 4 1 0 ( 2 0 ) 4 2 0 ( 2 0 ) 1 4 ( 6 ) 1 H ( 1 1 A ) 1 9 3 0 ( 4 0 ) - 5 0 ( 3 0 ) - 2 8 2 0 ( 3 0 ) 6 5 ( 1 1 ) 1 H ( 1 1 B ) 9 9 0 ( 4 0 ) - 7 9 0 ( 3 0 ) - 2 1 7 0 ( 2 0 ) 5 0 ( 9 ) 1 H ( 1 1 C ) 2 0 9 0 ( 4 0 ) 7 2 0 ( 3 0 ) - 1 4 7 0 ( 3 0 ) 5 4 ( 1 0 ) 1 H ( 1 3 ) - 2 1 5 0 ( 3 0 ) 3 8 9 0 ( 3 0 ) 1 9 5 0 ( 2 0 ) 2 4 ( 7 ) 1 H ( 1 4 ) - 1 7 4 0 ( 4 0 ) 3 7 4 0 ( 3 0 ) 3 6 7 0 ( 3 0 ) 5 2 ( 9 ) 1 H ( 1 6 ) - 5 4 8 0 ( 4 0 ) 7 9 0 ( 3 0 ) 2 2 5 0 ( 2 0 ) 3 1 ( 8 ) 1 H ( 1 7 ) - 5 8 3 0 ( 3 0 ) 8 6 0 ( 3 0 ) 5 4 0 ( 2 0 ) 3 4 ( 8 ) 1 H ( 1 8 A ) - 4 1 5 0 ( 4 0 ) 1 4 8 0 ( 3 0 ) 5 1 5 0 ( 4 0 ) 7 1 ( 1 2 ) 1 H ( 1 8 B ) - 4 2 9 0 ( 5 0 ) 3 7 0 ( 4 0 ) 3 9 4 0 ( 4 0 ) 9 7 ( 1 6 ) 1 H ( 1 8 C ) - 5 6 3 0 ( 5 0 ) 1 2 8 0 ( 3 0 ) 4 0 5 0 ( 3 0 ) 7 6 ( 1 2 ) 1 H ( 3 1 A ) 2 1 3 0 5 9 1 7 3 0 3 0 1 2 7 0 6 6 ( 2 ) H ( 3 1 B ) 3 1 4 5 5 4 2 3 2 1 6 4 1 2 7 0 6 6 ( 2 ) H ( 3 1 C ) 2 2 0 3 5 9 7 1 2 6 7 7 1 2 7 0 3 4 ( 2 ) H ( 3 1 D ) 3 5 2 4 5 1 5 9 2 3 5 4 1 2 7 0 3 4 ( 2 ) H ( 3 2 A ) 4 7 2 1 4 6 7 2 3 2 6 5 1 0 1 0 6 6 ( 2 ) H ( 3 2 B ) 4 1 4 5 5 6 1 8 4 2 3 3 1 0 1 0 6 6 ( 2 ) H ( 3 2 C ) 4 1 0 5 5 5 8 5 4 1 8 3 1 0 5 0 3 4 ( 2 ) H ( 3 2 0 ) 2 2 6 1 5 5 4 2 4 1 9 4 1 0 5 0 3 4 ( 2 ) H ( 3 3 A ) 2 2 0 0 4 1 6 2 4 1 5 3 1 3 9 0 6 6 ( 2 ) H ( 3 3 B ) 3 4 8 1 3 3 2 2 3 8 1 1 1 3 9 0 6 6 ( 2 ) H ( 3 3 C ) 2 3 4 5 3 7 0 4 4 1 6 1 1 3 9 0 3 4 ( 2 ) H ( 3 3 D ) 3 8 4 3 3 6 0 3 3 6 4 2 1 3 9 0 3 4 ( 2 ) H ( 3 4 A ) 2 1 7 9 2 5 9 7 1 9 9 8 8 8 1 H ( 3 4 B ) 6 7 9 2 7 4 2 2 5 1 2 8 8 1 H ( 4 1 A ) - 7 1 6 8 3 1 1 9 - 2 3 5 8 1 4 3 1 H ( 4 1 B ) - 6 4 7 9 3 9 9 0 - 2 9 1 2 1 4 3 1 H ( 4 2 A ) - 8 7 6 9 4 0 3 5 - 3 7 1 4 1 7 8 1 H ( 4 Z B ) - 9 4 4 4 3 3 2 0 - 3 0 2 7 1 7 8 1 H ( 4 3 A ) - 1 0 4 0 4 1 6 6 0 - 4 5 5 5 1 2 6 1 H ( 4 S B ) - 9 6 4 7 2 3 5 3 - 5 2 3 1 1 2 6 1 H ( 4 4 A ) - 8 4 2 5 6 9 4 - 4 4 1 9 1 0 1 1 H ( 4 4 B ) - 7 9 0 3 1 1 5 4 - 5 3 0 9 1 0 1 1 4 4 6 T a b l e E 9 5 . T o r s i o n a n g l e s ( ° ) f o r 2 0 2 ' - ( N a * ) 2 - ( C . H . o ) . . A t o m s A n g l e N a ( 1 ) # 1 C ( 1 ) C ( 1 ) C ( 3 ) # 2 - 1 6 5 . 3 ( 2 ) N a ( 1 ) # 1 C ( 1 ) C ( 1 ) C ( 2 ) 1 5 . 0 ( 3 ) C ( 1 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 2 ) C ( 2 ) 1 3 8 . 6 ( 4 ) 0 ( 3 0 ) N a ( 1 ) C ( 2 ) C ( 2 ) - 9 8 . 1 ( 4 ) O ( 2 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 2 ) C ( 2 ) 1 5 6 . 9 ( 4 ) C ( 1 0 ) N a ( 1 ) C ( 2 ) C ( 2 ) - 3 . 9 ( 4 ) C ( 9 ) N a ( 1 ) C ( 2 ) C ( 2 ) 1 2 . 3 ( 4 ) C ( 5 ) N a ( 1 ) C ( 2 ) C ( 2 ) 7 . 6 ( 4 ) C ( 1 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 2 ) C ( 2 ) 1 5 8 . 7 ( 4 ) C ( 2 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 2 ) C ( 2 ) 1 6 1 . 2 ( 4 ) N a ( 1 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 2 ) C ( 2 ) 1 5 6 . 9 ( 4 ) C ( 1 ) # 1 N a ( 1 ) 0 ( 2 ) N a ( 1 ) # 1 - 1 8 . 3 ( 3 ) 0 ( 3 0 ) N a ( 1 ) 0 ( 2 ) N a ( 1 ) # 1 1 0 5 . 0 7 ( 1 0 ) O ( 2 ) # 1 N a ( 1 ) 0 ( 2 ) N a ( 1 ) # 1 0 . 0 C ( 1 0 ) N a ( 1 ) 0 ( 2 ) N a ( 1 ) # 1 - 1 6 0 7 3 ( 1 0 ) C ( 9 ) N a ( 1 ) 0 ( 2 ) N a ( 1 ) # 1 - 1 4 4 . 5 9 ( 1 0 ) C ( 5 ) N a ( 1 ) 0 ( 2 ) N a ( 1 ) # 1 - 1 4 9 . 2 3 ( 1 0 ) C ( 1 ) # 1 N a ( 1 ) 0 ( 2 ) N a ( 1 ) # 1 1 8 6 ( 1 4 ) C ( 2 ) # 1 N a ( 1 ) 0 ( 2 ) N a ( 1 ) # 1 4 8 7 ( 9 ) N a ( 1 ) C ( 2 ) C ( 2 ) C ( 3 ) 9 . 4 ( 6 ) N a ( 1 ) # 1 C ( 2 ) C ( 2 ) C ( 3 ) 1 6 3 . 5 ( 2 ) N a ( 1 ) C ( 2 ) C ( 2 ) C ( 1 ) - 1 7 0 3 ( 3 ) N a ( 1 ) # 1 C ( 2 ) C ( 2 ) C ( 1 ) - 1 6 . 2 ( 3 ) N a ( 1 ) C ( 2 ) C ( 2 ) N a ( 1 ) # 1 - 1 5 4 . 1 ( 5 ) C ( 1 ) C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 2 ) 1 . 3 ( 4 ) C ( 3 ) # 2 C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 2 ) - 1 7 8 . 3 ( 2 ) N a ( 1 ) # 1 C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 2 ) 1 1 . 3 ( 2 ) C ( 1 ) C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 3 ) - 1 7 8 . 4 ( 3 ) C ( 3 ) # 2 C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 3 ) 2 . 0 ( 4 ) N a ( 1 ) # 1 C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 3 ) 4 6 8 . 4 ( 2 ) C ( 1 ) C ( 1 ) C ( 2 ) N a ( 1 ) # 1 - 1 0 0 ( 2 ) C ( 3 ) # 2 C ( 1 ) C ( 2 ) N a ( 1 ) # 1 1 7 0 . 4 ( 3 ) C ( 2 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 1 ) # 2 1 7 8 . 4 ( 3 ) C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 1 ) # 2 - 1 . 9 ( 4 ) N a ( 1 ) # 1 C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 1 ) # 2 - 1 4 0 9 ( 5 ) C ( 2 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) 0 . 8 ( 4 ) C ( 1 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) - 1 7 9 . 5 ( 2 ) N a ( 1 ) # 1 C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) 4 1 . 4 ( 8 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 1 2 ) 9 4 8 ( 3 ) C ( 1 ) # 2 C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 1 2 ) - 8 3 . 3 ( 3 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 5 ) - 3 8 8 ( 4 ) 4 4 7 T a b l e E 9 5 . c o n t i n u e d . . . C ( 1 ) # 2 C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 1 2 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) C ( 1 2 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 1 2 ) C ( 4 ) C ( 5 ) N a ( 1 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 5 ) N a ( 1 ) 0 ( 2 ) N a ( 1 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) C ( 1 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) C ( 3 0 ) N a ( 1 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) O ( 2 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) C ( 9 ) N a ( 1 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) C ( 1 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) C ( 2 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) N a ( 1 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) C ( 2 ) N a ( 1 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 1 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 3 0 ) N a ( 1 ) C ( 5 ) C ( 6 ) O ( 2 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 1 0 ) N a ( 1 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 9 ) N a ( 1 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 1 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 2 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 5 ) C ( 6 ) N a ( 1 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 2 ) N a ( 1 ) C ( 5 ) C ( 4 ) C ( 1 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 5 ) C ( 4 ) C ( 3 0 ) N a ( 1 ) C ( 5 ) C ( 4 ) O ( 2 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 5 ) C ( 4 ) C ( 1 0 ) N a ( 1 ) C ( 5 ) C ( 4 ) C ( 9 ) N a ( 1 ) C ( 5 ) C ( 4 ) C ( 1 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 5 ) C ( 4 ) O ( 2 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 5 ) C ( 4 ) N a ( 1 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 5 ) C ( 4 ) C ( 1 0 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 7 ) N a ( 1 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 8 ) C ( 1 1 ) C ( 8 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 1 ) C ( 8 ) C ( 8 ) C ( 7 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 8 ) C ( 8 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 8 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) C ( 7 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) C ( 8 ) C ( 8 ) C ( 9 ) N a ( 1 ) 4 4 8 1 4 3 . 5 ( 2 ) 1 . 4 ( 4 ) 1 3 3 . 3 ( 3 ) 1 7 8 . 5 ( 2 ) 4 9 . 7 ( 3 ) - 7 6 . 3 ( 2 ) 5 5 6 ( 3 ) 4 5 3 9 2 ( 1 9 ) 4 4 . 1 ( 2 ) - 6 0 8 7 ( 1 9 ) 1 4 8 8 6 ( 1 8 ) 3 1 8 9 ( 1 7 ) 5 7 4 ( 2 ) 1 1 3 . 6 ( 2 ) 4 7 7 . 1 2 ( 1 7 ) 8 6 7 2 ( 1 7 ) - 7 5 . 2 9 ( 1 9 ) 1 7 9 . 7 7 ( 1 7 ) 2 9 0 ( 2 ) 4 1 9 . 4 ( 3 ) - 8 7 . 4 7 ( 1 9 ) - 6 1 . 9 ( 2 ) - 5 . 8 ( 3 ) 6 3 . 5 2 ( 1 8 ) - 3 6 . 2 6 ( 1 7 ) 1 6 1 . 7 3 ( 1 6 ) 5 6 . 7 9 ( 1 9 ) 9 4 0 ( 2 ) 1 1 7 . 7 ( 3 ) 1 4 9 . 5 ( 2 ) 1 7 5 . 0 7 ( 1 6 ) 4 2 8 . 8 ( 2 ) - 5 9 . 4 6 ( 1 9 ) 0 5 ( 4 ) - 1 7 7 8 ( 3 ) 6 3 8 ( 3 ) 0 5 ( 5 ) 6 6 ( 4 ) 1 7 3 . 6 ( 3 ) 1 7 9 . 9 ( 3 ) 0 1 ( 4 ) 1 7 9 . 6 ( 2 ) 0 7 ( 4 ) 1 1 1 . 9 ( 3 ) T a b l e E 9 5 . c o n t i n u e d . . . C ( 7 ) C ( 8 ) C ( 9 ) N a ( 1 ) 0 ( 2 ) N a ( 1 ) C ( 9 ) C ( 8 ) C ( 1 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 9 ) C ( 8 ) C ( 3 0 ) N a ( 1 ) C ( 9 ) C ( 8 ) O ( 2 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 9 ) C ( 8 ) C ( 1 0 ) N a ( 1 ) C ( 9 ) C ( 8 ) C ( 5 ) N a ( 1 ) C ( 9 ) C ( 8 ) C ( 1 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 9 ) C ( 8 ) C ( 2 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 9 ) C ( 8 ) N a ( 1 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 9 ) C ( 8 ) C ( 2 ) N a ( 1 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) C ( 1 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) C ( 3 0 ) N a ( 1 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) O ( 2 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) C ( 5 ) N a ( 1 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) C ( 1 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) C ( 2 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) N a ( 1 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) C ( 6 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) C ( 9 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) C ( 9 ) N a ( 1 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) C ( 9 ) C ( 6 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) N a ( 1 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) N a ( 1 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) C ( 5 ) N a ( 1 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) C ( 5 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) N a ( 1 ) 0 ( 2 ) N a ( 1 ) C ( 1 0 ) C ( 5 ) C ( 1 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 1 0 ) C ( 5 ) C ( 3 0 ) N a ( 1 ) C ( 1 0 ) C ( 5 ) O ( 2 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 1 0 ) C ( 5 ) C ( 9 ) N a ( 1 ) C ( 1 0 ) C ( 5 ) C ( 1 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 1 0 ) C ( 5 ) O ( 2 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 1 0 ) C ( 5 ) N a ( 1 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 1 0 ) C ( 5 ) C ( 2 ) N a ( 1 ) C ( 1 0 ) C ( 9 ) C ( 1 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 1 0 ) C ( 9 ) C ( 3 0 ) N a ( 1 ) C ( 1 0 ) C ( 9 ) O ( 2 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 1 0 ) C ( 9 ) C ( 5 ) N a ( 1 ) C ( 1 0 ) C ( 9 ) C ( 1 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 1 0 ) C ( 9 ) O ( 2 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 1 0 ) C ( 9 ) N a ( 1 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 1 0 ) C ( 9 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 1 2 ) C ( 1 7 ) C ( 5 ) C ( 4 ) C ( 1 2 ) C ( 1 7 ) 4 4 9 - 6 8 . 3 ( 3 ) 8 4 . 7 0 ( 1 8 ) - 7 9 . 6 3 ( 1 7 ) 4 6 7 . 4 9 ( 1 7 ) - 3 6 . 5 ( 2 ) 1 2 1 . 4 ( 3 ) 9 0 4 1 ( 1 9 ) - 7 5 . 0 9 ( 1 8 ) - 6 0 1 ( 2 ) 3 7 . 3 ( 2 ) - 3 6 . 6 6 ( 1 9 ) 1 5 9 . 0 1 ( 1 8 ) 7 1 . 1 5 ( 1 8 ) 4 5 7 . 8 9 ( 1 7 ) - 3 0 9 5 ( 1 6 ) 1 6 3 . 5 5 ( 1 7 ) 1 7 8 . 5 3 ( 1 6 ) - 8 4 . 0 ( 2 ) 0 0 ( 4 ) 1 7 7 . 1 ( 2 ) - 7 8 . 0 ( 2 ) 7 8 0 ( 2 ) 4 0 4 . 8 ( 2 ) 0 6 ( 4 ) 8 0 1 ( 2 ) - 7 9 5 ( 3 ) 2 3 . 5 3 ( 1 8 ) 4 4 4 . 4 5 ( 1 7 ) 1 2 3 . 8 2 ( 1 8 ) - 7 2 9 ( 3 ) 4 2 3 . 0 ( 3 ) - 1 4 3 . 2 7 ( 1 6 ) 4 2 5 . 7 ( 2 ) 3 . 8 ( 2 ) 1 4 6 . 5 6 ( 1 8 ) - 2 1 . 4 2 ( 1 9 ) - 1 1 3 . 1 5 ( 1 8 ) 5 0 2 ( 3 ) 1 2 3 . 0 ( 3 ) - 2 0 . 2 ( 2 ) - 2 . 6 ( 3 ) 1 2 6 . 8 6 ( 1 7 ) 1 2 4 . 2 ( 3 ) 4 0 2 . 6 ( 3 ) T a b l e E 9 5 . c o n t i n u e d . . . C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) C ( 5 ) C ( 4 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) C ( 1 7 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) C ( 1 4 ) C ( 4 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) C ( 1 4 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) C ( 1 8 ) C ( 1 5 ) C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) C ( 1 8 ) C ( 1 5 ) C ( 1 5 ) C ( 1 4 ) C ( 1 3 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) C ( 1 3 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) 0 ( 1 5 ) 0 ( 1 5 ) C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) C ( 1 7 ) C ( 1 4 ) C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) C ( 1 7 ) C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) C ( 1 7 ) C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) C ( 1 2 ) C ( 1 7 ) C ( 1 6 ) C ( 4 ) C ( 1 2 ) C ( 1 7 ) C ( 1 6 ) C ( 2 ) N a ( 1 ) 0 ( 3 0 ) C ( 3 4 ) C ( 1 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 3 0 ) C ( 3 4 ) O ( 2 ) # 1 N a ( 1 ) 0 ( 3 0 ) C ( 3 4 ) C ( 1 0 ) N a ( 1 ) C ( 3 0 ) C ( 3 4 ) C ( 9 ) N a ( 1 ) C ( 3 0 ) C ( 3 4 ) C ( 5 ) N a ( 1 ) 0 ( 3 0 ) C ( 3 4 ) C ( 1 ) # 1 N a ( 1 ) 0 ( 3 0 ) C ( 3 4 ) O ( 2 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 3 0 ) C ( 3 4 ) N a ( 1 ) # 1 N a ( 1 ) 0 ( 3 0 ) C ( 3 4 ) C ( 2 ) N a ( 1 ) 0 ( 3 0 ) C ( 3 1 ) C ( 1 ) # 1 N a ( 1 ) 0 ( 3 0 ) C ( 3 1 ) O ( 2 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 3 0 ) C ( 3 1 ) C ( 1 0 ) N a ( 1 ) 0 ( 3 0 ) C ( 3 1 ) C ( 9 ) N a ( 1 ) C ( 3 0 ) C ( 3 1 ) C ( 5 ) N a ( 1 ) 0 ( 3 0 ) C ( 3 1 ) C ( 1 ) # 1 N a ( 1 ) C ( 3 0 ) C ( 3 1 ) C ( 2 ) # 1 N a ( 1 ) 0 ( 3 0 ) C ( 3 1 ) N a ( 1 ) # 1 N a ( 1 ) 0 ( 3 0 ) C ( 3 1 ) C ( 3 4 ) C ( 3 0 ) C ( 3 1 ) C ( 3 2 B ) N a ( 1 ) C ( 3 0 ) C ( 3 1 ) C ( 3 2 B ) C ( 3 4 ) C ( 3 0 ) C ( 3 1 ) C ( 3 2 A ) N a ( 1 ) 0 ( 3 0 ) C ( 3 1 ) C ( 3 2 A ) 0 ( 3 0 ) C ( 3 1 ) C ( 3 2 A ) C ( 3 3 ) C ( 3 2 8 ) C ( 3 1 ) C ( 3 2 A ) C ( 3 3 ) C ( 3 0 ) C ( 3 1 ) C ( 3 2 B ) C ( 3 3 ) C ( 3 2 A ) C ( 3 1 ) C ( 3 2 B ) C ( 3 3 ) C ( 3 1 ) C ( 3 2 B ) C ( 3 3 ) C ( 3 2 A ) C ( 3 1 ) C ( 3 2 B ) C ( 3 3 ) C ( 3 4 ) C ( 3 1 ) C ( 3 2 A ) C ( 3 3 ) C ( 3 2 B ) C ( 3 1 ) C ( 3 2 A ) C ( 3 3 ) C ( 3 4 ) 4 5 0 - 5 5 . 3 ( 3 ) 7 7 9 ( 3 ) 0 9 ( 4 ) 1 7 8 . 6 ( 3 ) 0 . 5 ( 4 ) 4 . 3 ( 5 ) 1 7 8 . 3 ( 3 ) - 0 1 ( 4 ) 4 7 9 . 7 ( 3 ) 1 7 9 . 8 ( 3 ) 0 2 ( 4 ) 0 7 ( 4 ) 1 . 1 ( 4 ) - 1 7 8 . 5 ( 3 ) 1 3 0 . 1 ( 3 ) 6 5 . 9 ( 3 ) - 1 3 4 8 ( 3 ) 3 9 6 ( 3 ) 1 3 4 ( 3 ) 6 3 0 ( 3 ) - 8 6 . 7 ( 3 ) - 1 1 4 . 8 ( 3 ) 1 7 8 . 5 ( 3 ) - 9 3 . 0 ( 3 ) 7 1 . 0 ( 3 ) 2 . 1 ( 3 ) 1 7 6 . 5 ( 3 ) 1 5 0 . 3 ( 3 ) 4 6 0 . 1 ( 3 ) 5 0 1 ( 3 ) 2 2 . 1 ( 3 ) 4 4 6 ( 3 ) - 3 3 . 4 ( 1 3 ) 4 7 7 . 6 ( 1 2 ) 0 4 ( 8 ) 4 4 3 . 9 ( 7 ) - 2 o . 7 ( 1 0 ) 6 4 . 0 ( 1 3 ) 3 4 . 8 ( 1 9 ) - 6 9 . 6 ( 1 7 ) 7 1 . 1 ( 1 7 ) - 2 3 ( 2 ) - 6 3 . 6 ( 1 3 ) 3 2 . 0 ( 1 0 ) T a b l e E 9 5 . c o n t i n u e d . . . C ( 3 1 ) C ( 3 0 ) C ( 3 4 ) C ( 3 3 ) 2 0 0 ( 5 ) N a ( 1 ) 0 ( 3 0 ) C ( 3 4 ) C ( 3 3 ) 1 6 0 . 2 ( 3 ) C ( 3 2 B ) C ( 3 3 ) C ( 3 4 ) C ( 3 0 ) 2 . 0 ( 1 4 ) C ( 3 2 A ) C ( 3 3 ) C ( 3 4 ) C ( 3 0 ) - 3 3 . 9 ( 8 ) C ( 4 4 ) C ( 4 0 ) C ( 4 1 ) C ( 4 2 ) - 1 5 . 1 ( 8 ) C ( 4 0 ) C ( 4 1 ) C ( 4 2 ) C ( 4 3 ) 7 . 3 ( 9 ) C ( 4 1 ) C ( 4 2 ) C ( 4 3 ) C ( 4 4 ) 2 8 ( 8 ) C ( 4 1 ) C ( 4 0 ) C ( 4 4 ) C ( 4 3 ) 1 6 . 5 ( 6 ) C ( 4 2 ) C ( 4 3 ) C ( 4 4 ) C ( 4 0 ) - 1 1 . 8 ( 6 ) S y m m e t r y t r a n s f o r m a t i o n s u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s : # 1 - x , - y + 1 , - z # 2 - x - 1 , - y + 1 , - z 4 5 1 T a b l e E 9 6 . C r y s t a l a n d s t r u c t u r e r e fi n e m e n t d a t a f o r 2 E - ( C 3 H 3 0 ) 2 . I d e n t i fi c a t i o n c o d e E m p i r i c a l f o r m u l a F o r m u l a w e i g h t T e m p e r a t u r e W a v e l e n g t h C r y s t a l s y s t e m S p a c e g r o u p U n i t c e l l d i m e n s i o n s V o l u m e 2 D e n s i t y ( c a l c u l a t e d ) A b s o r p t i o n c o e f fi c i e n t F ( 0 0 0 ) C r y s t a l S i z e C o l o r T h e t a r a n g e f o r d a t a c o l l e c t i o n l n d e x r a n g e s R e fl e c t i o n s c o l l e c t e d I U n i q u e R e fi n e m e n t m e t h o d D a t a I R e s t r a i n t s / P a r a m e t e r s G o o d n e s s - o f - fi t o n F 2 F i n a l R i n d i c e s [ l > 2 0 ( l ) ] R i n d i c e s ( a l l d a t a ) L a r g e s t d i f f . p e a k a n d h o l e 2 E ' ( C 3 H 5 0 ) 2 C 7 4 H 1 0 8 O 1 0 1 1 5 7 . 6 0 g I m o l e 2 9 3 ( 2 ) K 0 . 7 1 0 7 3 A T r i c l i n i c P 1 a = 1 1 . 9 1 4 ( 2 ) A b = 1 2 . 9 8 0 ( 3 ) A c = 1 3 . 2 1 5 ( 3 ) A 0 = 7 0 8 9 ( 3 ) ° [ 3 = 7 7 . 5 9 ( 3 ) ° y = 7 7 . 0 7 ( 3 ) ° 1 8 5 9 . 5 6 A 3 1 1 . 0 3 4 M g / m 3 0 . 0 6 7 m m " 6 3 2 ? m m x ? m m x ? m m y e l l o w 1 6 5 ° t o 2 8 . 2 5 ° - 1 5 $ h s 1 5 , - 1 7 s k _ < _ 1 7 , - 1 7 s l s 1 7 2 2 2 4 5 / 1 6 4 8 4 [ e r = 0 . 0 1 3 9 ] F u l l - m a t r i x - l e a s t - s q u a r e s o n F 2 1 6 4 8 4 / 3 I 7 6 9 1 . 1 8 0 R . = 0 0 6 0 8 , s z = 0 . 1 7 1 3 R . = 0 1 0 0 6 , s z = 0 . 1 9 7 3 0 . 3 2 7 a n d 0 2 1 6 e / A 3 4 5 2 T a b l e E 9 7 . A t o m i c c o o r d i n a t e s a n d e q u i v a l e n t i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 ) f o r 2 E - ( C 3 H . O ) 2 . U . . . i s d e fi n e d a s o n e t h i r d o f t h e t r a c e o f t h e o r t h o g o n a l i z e d U . . - t e n s o r . A t o m x y z U . . . C 1 0 . 8 4 1 5 ( 3 ) 0 . 2 3 6 0 ( 3 ) 0 . 4 5 9 8 ( 3 ) 0 . 0 3 8 4 ( 8 ) C 2 0 . 7 9 8 3 ( 3 ) 0 . 1 9 5 4 ( 3 ) 0 . 5 6 4 5 ( 3 ) 0 . 0 3 8 5 ( 9 ) 0 3 0 . 8 2 1 7 ( 2 ) 0 . 2 2 6 8 ( 2 ) 0 . 6 4 3 8 ( 2 ) 0 . 0 4 9 1 ( 7 ) C 4 0 . 7 2 1 1 ( 3 ) 0 . 1 0 8 2 ( 3 ) 0 . 6 0 2 6 ( 3 ) 0 . 0 3 7 8 ( 8 ) 0 5 0 . 6 8 8 5 ( 3 ) 0 . 0 7 4 8 ( 3 ) 0 . 7 0 0 5 ( 2 ) 0 . 0 6 0 4 ( 8 ) C 6 0 . 6 8 8 0 ( 3 ) 0 . 0 6 5 7 ( 3 ) 0 . 5 2 4 7 ( 3 ) 0 . 0 3 6 8 ( 8 ) C 7 0 . 7 3 5 1 ( 3 ) 0 . 1 0 7 5 ( 3 ) 0 . 4 1 9 5 ( 3 ) 0 . 0 3 8 6 ( 9 ) 0 8 0 . 7 1 1 9 ( 3 ) 0 . 0 7 4 0 ( 3 ) 0 . 3 4 1 9 ( 2 ) 0 . 0 5 9 2 ( 8 ) C 9 0 . 8 1 3 5 ( 3 ) 0 . 1 9 4 3 ( 3 ) 0 . 3 8 1 1 ( 3 ) 0 . 0 4 0 8 ( 9 ) 0 1 0 0 . 8 4 5 8 ( 3 ) 0 . 2 2 7 6 ( 3 ) 0 . 2 8 3 5 ( 2 ) 0 . 0 5 7 8 ( 8 ) C 1 1 0 . 9 2 8 7 ( 3 ) 0 . 3 1 9 3 ( 3 ) 0 . 4 2 3 1 ( 3 ) 0 . 0 4 0 5 ( 9 ) C 1 2 1 . 0 4 1 2 ( 3 ) 0 . 2 7 5 5 ( 3 ) 0 . 3 5 5 4 ( 3 ) 0 . 0 4 4 8 ( 1 0 ) C 1 3 1 . 0 9 5 2 ( 3 ) 0 . 1 6 8 9 ( 3 ) 0 . 3 9 1 8 ( 3 ) 0 . 0 4 5 8 ( 1 0 ) C 1 4 1 . 2 0 0 5 ( 4 ) 0 . 1 2 6 6 ( 4 ) 0 . 3 3 6 3 ( 4 ) 0 . 0 5 9 9 ( 1 3 ) C 1 5 1 . 2 5 3 6 ( 4 ) 0 . 2 0 0 4 ( 4 ) 0 . 2 4 6 3 ( 4 ) 0 . 0 5 5 3 ( 1 1 ) C 1 6 1 . 1 9 6 4 ( 4 ) 0 . 3 0 9 4 ( 4 ) 0 . 2 0 0 0 ( 4 ) 0 . 0 5 8 0 ( 1 2 ) C 1 7 1 . 0 8 9 2 ( 4 ) 0 . 3 4 3 9 ( 4 ) 0 . 2 5 5 1 ( 3 ) 0 . 0 5 3 1 ( 1 1 ) C 1 8 1 . 2 4 6 6 ( 4 ) - 0 . 0 0 0 2 ( 5 ) 0 . 3 7 4 6 ( 5 ) 0 . 0 7 3 1 ( 1 5 ) C 1 9 1 . 1 4 6 7 ( 7 ) - 0 . 0 5 6 6 ( 5 ) 0 . 4 2 1 6 ( 1 2 ) 0 . 2 4 8 ( 8 ) 0 2 0 1 . 2 7 8 8 ( 9 ) - 0 . 0 5 2 1 ( 6 ) 0 . 2 8 6 7 ( 7 ) 0 . 1 6 1 ( 4 ) C 2 1 1 . 3 1 8 4 ( 1 2 ) - 0 . 0 2 5 9 ( 6 ) 0 . 4 5 7 8 ( 1 0 ) 0 . 2 9 3 ( 9 ) 0 2 2 1 . 3 6 6 5 ( 3 ) 0 . 1 6 5 4 ( 4 ) 0 . 1 9 7 5 ( 3 ) 0 . 0 9 0 1 ( 1 3 ) C 2 3 1 . 4 5 6 4 ( 5 ) 0 . 1 8 5 7 ( 8 ) 0 . 2 4 3 7 ( 7 ) 0 . 1 3 0 ( 3 ) 0 2 4 1 . 2 4 1 6 ( 5 ) 0 . 3 8 3 5 ( 5 ) 0 . 0 9 1 4 ( 5 ) 0 . 0 8 8 1 ( 1 7 ) C 2 5 1 . 1 4 7 9 ( 8 ) 0 . 4 8 8 6 ( 7 ) 0 . 0 5 0 6 ( 6 ) 0 . 1 7 7 ( 4 ) 0 2 6 1 . 3 4 6 7 ( 8 ) 0 . 4 2 9 3 ( 1 1 ) 0 . 0 9 4 6 ( 8 ) 0 . 2 4 7 ( 7 ) C 2 7 1 . 2 8 2 8 ( 9 ) 0 . 3 2 0 1 ( 9 ) 0 . 0 0 3 2 ( 5 ) 0 . 1 8 0 ( 4 ) C 2 8 0 . 8 7 3 8 ( 3 ) 0 . 4 3 7 8 ( 3 ) 0 . 3 7 0 6 ( 3 ) 0 . 0 4 2 5 ( 1 0 ) C 2 9 0 . 7 7 1 7 ( 3 ) 0 . 4 6 5 3 ( 3 ) 0 . 3 2 6 5 ( 3 ) 0 . 0 4 9 0 ( 1 0 ) 0 3 0 0 . 7 2 5 1 ( 4 ) 0 . 5 7 6 7 ( 4 ) 0 . 2 7 4 7 ( 4 ) 0 . 0 6 0 7 ( 1 2 ) C 3 1 0 . 7 8 0 9 ( 4 ) 0 . 6 6 0 4 ( 3 ) 0 . 2 7 9 5 ( 3 ) 0 . 0 5 3 6 ( 1 1 ) C 3 2 0 . 8 8 8 5 ( 4 ) 0 . 6 3 4 5 ( 4 ) 0 . 3 2 0 2 ( 4 ) 0 . 0 5 5 0 ( 1 1 ) C 3 3 0 . 9 3 0 0 ( 4 ) 0 . 5 2 3 2 ( 3 ) 0 . 3 6 6 7 ( 3 ) 0 . 0 4 9 2 ( 1 0 ) C 3 4 0 . 6 2 0 5 ( 5 ) 0 . 5 9 6 1 ( 5 ) 0 . 2 1 7 6 ( 5 ) 0 . 0 8 3 0 ( 1 7 ) C 3 5 0 . 5 0 7 2 ( 6 ) 0 . 6 4 5 4 ( 1 1 ) 0 . 2 7 8 0 ( 1 0 ) 0 . 2 2 0 ( 6 ) C 3 6 0 . 6 1 5 9 ( 1 0 ) 0 . 4 9 6 5 ( 9 ) 0 . 1 8 8 6 ( 1 2 ) 0 . 2 5 2 ( 8 ) C 3 7 0 . 6 4 3 2 ( 1 0 ) 0 . 6 7 6 2 ( 1 1 ) 0 . 1 0 4 4 ( 7 ) 0 . 2 3 0 ( 6 ) O 3 8 0 . 7 3 5 6 ( 3 ) 0 . 7 6 8 6 ( 3 ) 0 . 2 4 0 2 ( 3 ) 0 . 0 8 0 4 ( 1 1 ) C 3 9 0 . 6 4 2 9 ( 6 ) 0 . 8 1 3 3 ( 5 ) 0 . 3 1 4 2 ( 6 ) 0 . 1 1 1 ( 2 ) 4 5 3 T a b l e E 9 7 . c o n t i n u e d . . . C 4 0 C 4 1 C 4 2 C 4 3 C 4 4 C 4 5 C 4 6 C 4 7 C 4 8 C 4 9 C 5 0 C S 1 C 5 2 C 5 3 C 5 4 0 5 5 C S 6 C 5 7 C 5 8 0 5 9 C 6 0 0 6 1 C 6 2 C 6 3 C 6 4 C 6 5 C 6 6 C 6 7 C 6 8 C 6 9 C 7 0 0 7 1 C 7 2 C 7 3 C 7 4 C 7 5 C 7 6 C 7 7 0 7 8 C 7 9 C 8 0 C 8 1 0 8 2 C B 3 0 . 9 6 3 4 ( 5 ) 0 . 9 0 3 0 ( 6 ) 1 0 8 3 7 ( 6 ) 0 . 9 7 6 8 ( 8 ) 0 . 6 0 6 0 ( 3 ) 0 . 4 9 3 8 ( 3 ) 0 . 4 3 7 7 ( 3 ) 0 . 3 3 3 7 ( 3 ) 0 . 2 8 1 1 ( 4 ) 0 . 3 3 9 4 ( 4 ) 0 . 4 4 4 8 ( 4 ) 0 . 2 8 7 5 ( 5 ) 0 . 1 7 4 5 ( 6 ) 0 . 2 4 4 5 ( 1 2 ) 0 . 3 7 6 4 ( 8 ) 0 . 1 6 8 7 ( 3 ) 0 . 0 7 8 1 ( 5 ) 0 . 2 9 5 2 ( 4 ) 0 . 2 4 5 2 ( 1 2 ) 0 . 3 9 3 2 ( 7 ) 0 . 2 0 9 2 ( 1 2 ) 0 . 6 6 1 8 ( 3 ) 0 . 6 0 3 7 ( 4 ) 0 . 6 4 5 6 ( 4 ) 0 . 7 5 0 5 ( 4 ) 0 . 8 0 7 9 ( 4 ) 0 . 7 5 8 3 ( 4 ) 0 . 9 1 4 4 ( 6 ) 0 . 9 1 5 5 ( 1 1 ) 0 . 9 2 6 3 ( 9 ) 1 . 0 2 2 3 ( 6 ) 0 . 8 0 1 6 ( 3 ) 0 . 8 7 6 5 ( 6 ) 0 . 5 6 9 9 ( 5 ) 0 . 5 4 5 3 ( 9 ) 0 . 6 1 9 1 ( 7 ) 0 . 4 4 9 6 ( 6 ) 0 . 8 4 6 3 ( 8 ) 0 . 7 6 6 2 ( 5 ) 0 . 8 4 1 6 ( 1 6 ) 0 . 9 6 8 8 ( 1 0 ) 0 . 6 9 3 7 ( 7 ) 0 . 7 7 6 1 ( 4 ) 0 . 5 8 1 9 ( 7 ) 0 . 7 2 2 1 ( 4 ) 0 . 8 0 0 8 ( 5 ) 0 . 6 6 7 6 ( 5 ) 0 . 7 9 5 0 ( 7 ) 6 . 0 1 6 2 ( 3 ) 0 . 0 2 2 9 ( 3 ) 0 . 1 3 1 8 ( 4 ) 0 . 1 7 6 0 ( 4 ) 0 . 1 0 0 2 ( 5 ) 6 . 0 0 5 6 ( 4 ) - 0 . 0 4 2 0 ( 4 ) 0 . 3 0 0 5 ( 4 ) 0 . 3 2 9 6 ( 6 ) 0 . 3 4 3 1 ( 7 ) 0 . 3 6 4 7 ( 5 ) 0 . 1 3 5 5 ( 4 ) 0 . 1 1 5 6 ( 8 ) 6 . 0 8 6 7 ( 6 ) 6 . 0 3 1 0 ( 8 ) - 0 1 5 9 9 ( 1 2 ) - 0 1 4 9 6 ( 1 0 ) 6 . 1 3 6 3 ( 3 ) 6 . 2 2 0 2 ( 4 ) 6 8 3 1 1 ( 3 ) 6 . 3 5 4 2 ( 4 ) 6 . 2 7 3 5 ( 4 ) 6 . 1 6 4 9 ( 4 ) 6 . 2 9 3 5 ( 5 ) 6 . 1 9 9 0 ( 8 ) 6 . 4 0 2 8 ( 8 ) 6 . 2 8 5 2 ( 9 ) 6 . 4 6 9 0 ( 3 ) 6 . 5 1 3 5 ( 5 ) 6 . 4 1 9 7 ( 4 ) 6 . 4 8 7 3 ( 9 ) 6 . 4 8 4 8 ( 8 ) 6 . 3 6 6 8 ( 6 ) 0 . 2 0 4 0 ( 5 ) 0 . 1 6 4 2 ( 5 ) 0 . 3 0 1 6 ( 9 ) 0 . 1 3 3 2 ( 1 0 ) 0 . 0 9 7 2 ( 6 ) 0 . 1 3 1 2 ( 5 ) 0 . 1 4 7 9 ( 9 ) 4 5 4 0 . 3 0 9 2 ( 5 ) 0 . 3 7 7 7 ( 8 ) 0 . 3 4 6 2 ( 6 ) 0 . 1 8 6 4 ( 7 ) 0 . 5 6 0 7 ( 3 ) 0 . 6 2 9 8 ( 3 ) 0 . 5 9 2 9 ( 4 ) 0 . 6 4 5 2 ( 4 ) 0 . 7 3 8 5 ( 4 ) 0 . 7 8 5 0 ( 4 ) 0 . 7 2 4 7 ( 3 ) 0 . 6 0 5 1 ( 5 ) 0 . 5 5 7 4 ( 7 ) 0 . 7 0 9 9 ( 8 ) 0 . 5 2 0 6 ( 7 ) 0 . 7 8 5 6 ( 3 ) 0 . 7 4 3 2 ( 7 ) 0 . 8 9 8 0 ( 4 ) 0 . 9 7 7 5 ( 7 ) 0 . 9 4 3 7 ( 6 ) 0 . 8 8 8 2 ( 7 ) 0 . 6 1 0 2 ( 3 ) 0 . 6 1 5 8 ( 4 ) 0 . 6 6 4 5 ( 4 ) 0 . 7 0 2 7 ( 4 ) 0 . 7 0 5 8 ( 4 ) 0 . 6 5 8 7 ( 3 ) 0 . 7 6 6 8 ( 5 ) 0 . 8 0 4 1 ( 1 1 ) 0 . 8 5 4 3 ( 8 ) 0 . 6 8 5 7 ( 8 ) 0 . 7 4 3 8 ( 3 ) 0 . 6 6 5 6 ( 6 ) 0 . 6 7 6 8 ( 5 ) 0 . 7 8 7 7 ( 7 ) 0 . 5 9 6 8 ( 7 ) 0 . 6 6 1 3 ( 1 1 ) 0 . 0 6 1 3 ( 5 ) 0 . 1 1 8 2 ( 4 ) 6 . 0 2 4 1 ( 9 ) 0 . 0 8 0 1 ( 1 2 ) 0 . 9 1 8 1 ( 5 ) 0 . 8 6 4 6 ( 3 ) 0 . 9 1 0 6 ( 7 ) 0 . 0 8 3 7 ( 1 7 ) 0 . 1 3 8 ( 3 ) 0 . 1 1 2 9 ( 1 9 ) 0 . 1 6 6 ( 4 ) 0 . 0 3 9 9 ( 9 ) 0 . 0 4 0 7 ( 9 ) 0 . 0 5 2 0 ( 1 1 ) 0 . 0 5 1 7 ( 1 1 ) 0 . 0 6 4 1 ( 1 4 ) 0 . 0 6 0 7 ( 1 2 ) 0 . 0 5 0 7 ( 1 1 ) 0 . 0 7 1 2 ( 1 5 ) 0 . 1 3 7 ( 2 ) 0 . 2 2 2 ( 6 ) 0 . 1 5 9 ( 3 ) 0 . 0 8 8 8 ( 1 2 ) 0 . 1 2 5 ( 3 ) 0 . 0 8 8 4 ( 1 9 ) 0 . 2 2 5 ( 7 ) 0 . 3 0 8 ( 1 0 ) 0 . 2 4 0 ( 7 ) 0 . 0 4 2 3 ( 9 ) 0 . 0 5 3 4 ( 1 1 ) 0 . 0 5 6 9 ( 1 2 ) 0 . 0 6 2 1 ( 1 3 ) 0 . 0 5 7 6 ( 1 2 ) 0 . 0 5 4 7 ( 1 1 ) 0 . 0 9 0 6 ( 1 9 ) 0 . 2 4 1 ( 7 ) 0 . 2 0 4 ( 5 ) 0 . 1 8 6 ( 5 ) 0 . 0 8 1 3 ( 1 1 ) 0 . 1 0 3 ( 2 ) 0 . 0 7 1 1 ( 1 4 ) 0 . 1 5 8 ( 3 ) 0 . 1 6 3 ( 4 ) 0 . 2 2 4 ( 6 ) 0 . 0 9 9 ( 2 ) 0 . 1 4 3 ( 2 ) 0 . 2 8 3 ( 9 ) 0 . 2 4 4 ( 7 ) 0 . 0 9 8 ( 2 ) 0 . 1 0 7 5 ( 1 5 ) 0 . 1 5 3 ( 3 ) T a b l e E 9 7 . c o n t i n u e d . . . C 8 4 0 . 7 0 1 4 ( 1 1 ) 6 . 0 1 7 1 ( 8 ) 0 . 9 9 8 9 ( 8 ) 0 . 2 0 2 ( 5 ) 4 5 5 T a b l e E 9 8 . B o n d L e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 E - ( C 3 H . O ) 2 . A t o m s L e n g t h A n g l e C 1 - C 2 1 8 3 9 ( 5 ) C 1 - C 9 1 4 4 4 ( 5 ) C 1 - C 1 1 1 . 5 5 8 ( 5 ) C 2 - O 3 1 . 3 4 1 ( 5 ) C 2 - C 4 1 5 0 8 ( 5 ) C 4 - 0 5 1 . 2 2 7 ( 4 ) C 4 - C 6 1 . 4 7 2 ( 5 ) C 6 - C 7 1 8 6 0 ( 5 ) C 6 - C 4 4 1 4 9 8 ( 6 ) C 7 - O 8 1 . 3 3 5 ( 5 ) C 7 - C 9 1 . 5 1 4 ( 6 ) C 9 - O 1 0 1 . 2 2 2 ( 5 ) C 1 1 - C 2 8 1 . 5 2 3 ( 5 ) C 1 1 - C 1 2 1 . 5 4 7 ( 5 ) C 1 2 - C 1 3 1 . 3 6 4 ( 6 ) C 1 2 - C 1 7 1 . 4 1 5 ( 6 ) C 1 3 - C 1 4 1 . 4 0 4 ( 6 ) C 1 4 - C 1 5 1 . 3 9 1 ( 7 ) C 1 4 - C 1 8 1 . 5 6 1 ( 7 ) C 1 5 - 0 2 2 1 4 0 6 ( 5 ) C 1 5 - C 1 6 1 . 4 2 2 ( 7 ) C 1 6 - C 1 7 1 . 3 8 6 ( 6 ) C 1 6 - C 2 4 1 5 0 7 ( 8 ) C 1 8 - C 2 1 1 4 4 6 ( 8 ) C 1 8 - C 1 9 1 . 4 5 4 ( 8 ) C 1 8 - C 2 0 1 4 6 8 ( 8 ) 0 2 2 - C 2 3 1 4 5 0 ( 8 ) 0 2 4 - 0 2 6 1 5 1 6 ( 1 0 ) C Z 4 - C 2 7 1 5 7 5 ( 1 0 ) 0 2 4 - 0 2 5 1 5 7 8 ( 1 0 ) C 2 8 - 0 2 9 1 . 3 8 7 ( 5 ) C 2 8 - C 3 3 1 . 3 9 9 ( 5 ) C 2 9 - C 3 0 1 4 2 3 ( 6 ) C 3 0 - C 3 1 1 . 4 1 8 ( 7 ) C 3 0 - C 3 4 1 5 2 6 ( 7 ) C 3 1 - O 3 8 1 . 3 5 5 ( 5 ) C 3 1 - C 3 2 1 4 2 5 ( 6 ) C 3 2 - C 3 3 1 . 3 9 3 ( 6 ) C 3 2 - C 4 0 1 5 5 0 ( 7 ) C 3 4 - C 3 6 1 . 4 7 8 ( 1 1 ) C 3 4 - C 3 5 1 . 5 3 4 ( 1 0 ) 4 5 6 T a b l e E 9 8 . c o n t i n u e d . . . C 3 4 - 0 3 7 0 3 8 - 0 3 9 C 4 0 - 0 4 1 C 4 0 - 0 4 2 C 4 0 - 0 4 3 C 4 4 - 0 6 1 C 4 4 - 0 4 5 0 4 5 - 0 5 0 0 4 5 - 0 4 6 0 4 6 - 0 4 7 0 4 7 - 0 4 8 0 4 7 - 0 5 1 0 4 8 - 0 5 5 0 4 8 - 0 4 9 0 4 9 - 0 5 0 0 4 9 - 0 5 7 0 5 1 - 0 5 4 0 5 1 - 0 5 2 0 5 1 - 0 5 3 0 5 5 - 0 5 6 0 5 7 — 0 5 8 0 5 7 - 0 5 9 0 5 7 - 0 6 0 0 6 1 - 0 6 6 0 6 1 - 0 6 2 0 6 2 - 0 6 3 0 6 3 - 0 6 4 0 6 3 - 0 7 3 0 6 4 - 0 6 5 0 6 4 - 0 7 1 0 6 5 - 0 6 6 0 6 5 - 0 6 7 0 6 7 - 0 6 8 0 6 7 - 0 7 0 0 6 7 - 0 6 9 0 7 1 - 0 7 2 0 7 3 - 0 7 4 0 7 3 - 0 7 6 0 7 3 - 0 7 5 C 7 7 - O 7 8 C 7 7 - 0 7 9 C 7 7 - C 8 0 C 8 1 - 0 8 2 0 8 1 - 0 8 3 1 5 2 5 ( 1 0 ) 1 . 4 6 1 ( 6 ) 1 5 4 2 ( 8 ) 1 5 5 4 ( 9 ) 1 5 8 2 ( 9 ) 1 5 3 4 ( 5 ) 1 5 3 4 ( 5 ) 1 8 5 6 ( 5 ) 1 8 9 7 ( 5 ) 1 8 8 4 ( 6 ) 1 4 2 5 ( 7 ) 1 5 3 7 ( 7 ) 1 8 9 3 ( 5 ) 1 8 9 7 ( 7 ) 1 4 0 9 ( 6 ) 1 5 8 0 ( 7 ) 1 5 2 9 ( 9 ) 1 5 2 8 ( 8 ) 1 . 5 9 9 ( 1 0 ) 1 4 2 3 ( 7 ) 1 4 2 0 ( 1 0 ) 1 4 3 7 ( 9 ) 1 4 9 4 ( 1 0 ) 1 8 5 7 ( 6 ) 1 8 9 1 ( 6 ) 1 8 9 5 ( 6 ) 1 8 8 2 ( 7 ) 1 5 6 2 ( 6 ) 1 8 8 8 ( 7 ) 1 . 4 4 7 ( 5 ) 1 8 9 1 ( 6 ) 1 5 7 7 ( 7 ) 1 4 6 7 ( 9 ) 1 4 8 6 ( 9 ) 1 5 0 8 ( 1 0 ) 1 4 0 0 ( 6 ) 1 . 4 4 6 ( 1 0 ) 1 4 7 0 ( 8 ) 1 5 0 7 ( 8 ) 1 . 1 8 4 ( 8 ) 1 8 9 3 ( 1 2 ) 1 . 5 6 3 ( 1 3 ) 1 . 1 6 2 ( 7 ) 1 . 3 5 6 ( 1 0 ) 4 5 7 T a b l e E 9 8 . c o n t i n u e d . . . 0 8 1 - 0 8 4 0 2 - 0 1 - 0 9 0 2 - 0 1 - 0 1 1 0 9 - 0 1 - 0 1 1 0 1 - 0 2 - 0 3 0 1 - 0 2 - 0 4 0 3 - 0 2 - 0 4 0 5 - 0 4 - 0 6 0 5 - 0 4 - 0 2 0 6 - 0 4 - 0 2 0 7 - 0 6 - 0 4 0 7 - 0 6 - 0 4 4 0 4 - 0 6 - 0 4 4 0 8 - 0 7 - 0 6 0 8 - 0 7 - 0 9 0 6 - 0 7 - 0 9 0 1 0 - 0 9 - 0 1 0 1 0 - 0 9 - 0 7 0 1 - 0 9 - 0 7 0 2 8 - 0 1 1 - 0 1 2 0 2 8 - 0 1 1 - 0 1 0 1 2 - 0 1 1 - 0 1 0 1 3 - 0 1 2 - 0 1 7 0 1 3 - 0 1 2 - 0 1 1 C 1 7 - 0 1 2 - 0 1 1 0 1 2 - 0 1 3 - 0 1 4 0 1 5 - 0 1 4 - 0 1 3 0 1 5 - 0 1 4 - 0 1 8 0 1 3 - 0 1 4 - 0 1 8 0 1 4 - 0 1 5 - 0 2 2 0 1 4 - 0 1 5 - 0 1 6 0 2 2 - 0 1 5 - 0 1 6 0 1 7 - 0 1 6 - 0 1 5 0 1 7 - 0 1 6 - 0 2 4 0 1 5 - 0 1 6 - 0 2 4 0 1 6 - 0 1 7 - 0 1 2 0 2 1 - 0 1 8 - 0 1 9 0 2 1 - 0 1 8 - 0 2 0 0 1 9 - 0 1 8 - 0 2 0 0 2 1 - 0 1 8 - 0 1 4 0 1 9 - 0 1 8 - 0 1 4 0 2 0 - 0 1 8 - 0 1 4 0 1 5 - 0 2 2 - 0 2 3 1 . 5 1 4 ( 1 1 ) 4 5 8 1 1 8 . 8 ( 3 ) 1 2 1 . 4 ( 4 ) 1 1 9 . 7 ( 3 ) 1 2 3 . 2 ( 3 ) 1 2 2 . 2 ( 3 ) 1 1 4 . 6 ( 3 ) 1 2 2 . 3 ( 3 ) 1 1 7 . 0 ( 3 ) 1 2 0 . 7 ( 3 ) 1 1 5 . 3 ( 3 ) 1 2 3 . 4 ( 3 ) 1 2 1 . 3 ( 3 ) 1 2 0 . 4 ( 4 ) 1 1 5 . 5 ( 3 ) 1 2 4 . 1 ( 3 ) 1 2 4 . 0 ( 4 ) 1 1 7 . 0 ( 4 ) 1 1 8 . 9 ( 3 ) 1 1 4 . 6 ( 3 ) 1 1 3 . 4 ( 3 ) 1 1 0 . 3 ( 3 ) 1 1 8 . 8 ( 4 ) 1 1 9 . 9 ( 4 ) 1 2 1 . 2 ( 4 ) 1 2 2 . 2 ( 4 ) 1 1 7 . 3 ( 4 ) 1 2 4 . 1 ( 4 ) 1 1 8 . 5 ( 5 ) 1 1 9 . 1 ( 4 ) 1 2 2 . 2 ( 4 ) 1 1 8 . 7 ( 4 ) 1 1 7 . 0 ( 4 ) 1 1 9 . 4 ( 5 ) 1 2 3 . 4 ( 4 ) 1 2 1 . 5 ( 4 ) 1 0 7 . 7 ( 9 ) 1 2 1 . 9 ( 7 ) 9 2 . 1 ( 7 ) 1 1 0 . 6 ( 5 ) 1 0 8 . 0 ( 5 ) 1 1 3 . 9 ( 5 ) 1 1 2 . 5 ( 4 ) T a b l e E 9 8 . c o n t i n u e d . . . 0 1 6 - 0 2 4 - 0 2 6 0 1 6 - 0 2 4 - 0 2 7 0 2 6 - 0 2 4 - 0 2 7 0 1 6 - 0 2 4 - 0 2 5 0 2 6 - 0 2 4 - 0 2 5 0 2 7 - 0 2 4 - 0 2 5 0 2 9 - 0 2 8 - 0 3 3 0 2 9 - 0 2 8 - 0 1 1 0 3 3 - 0 2 8 - 0 1 1 0 2 8 - 0 2 9 - 0 3 0 0 2 9 - 0 3 0 - 0 3 1 0 2 9 - 0 3 0 - 0 3 4 0 3 1 - 0 3 0 - 0 3 4 O 3 8 - 0 3 1 - 0 3 2 0 3 8 - 0 3 1 - 0 3 0 0 3 2 - 0 3 1 - 0 3 0 0 3 3 - 0 3 2 - 0 3 1 0 3 3 - 0 3 2 - 0 4 0 0 3 1 - 0 3 2 - 0 4 0 0 3 2 - 0 3 3 - 0 2 8 0 3 6 - 0 3 4 - 0 3 0 0 3 6 - 0 3 4 - 0 3 5 0 3 0 - 0 3 4 - 0 3 5 0 3 6 - 0 3 4 - 0 3 7 0 3 0 - 0 3 4 - 0 3 7 0 3 5 - 0 3 4 - 0 3 7 0 3 1 - 0 3 8 - 0 3 9 0 4 1 - 0 4 0 - C 4 2 0 4 1 - C 4 0 - 0 3 2 0 4 2 - 0 4 0 - 0 3 2 0 4 1 - C 4 0 - C 4 3 0 4 2 - 0 4 0 - 0 4 3 0 3 2 - 0 4 0 - 0 4 3 0 6 - 0 4 4 - 0 6 1 0 6 - 0 4 4 - 0 4 5 0 6 1 - C 4 4 - 0 4 5 0 5 0 - 0 4 5 - 0 4 6 0 5 0 - 0 4 5 - 0 4 4 0 4 6 - 0 4 5 - 0 4 4 0 4 7 - 0 4 6 - 0 4 5 0 4 6 - 0 4 7 - 0 4 8 0 4 6 - 0 4 7 - 0 5 1 0 4 8 - 0 4 7 - 0 5 1 O 5 5 - 0 4 8 - 0 4 9 4 5 9 1 1 2 . 6 ( 5 ) 1 1 1 . 9 ( 6 ) 1 0 5 . 5 ( 8 ) 1 1 1 . 7 ( 4 ) 1 0 4 . 9 ( 8 ) 1 0 9 . 8 ( 6 ) 1 1 8 . 5 ( 4 ) 1 2 3 . 5 ( 3 ) 1 1 8 . 0 ( 3 ) 1 2 2 . 0 ( 4 ) 1 1 7 . 2 ( 4 ) 1 1 7 . 4 ( 4 ) 1 2 5 . 4 ( 4 ) 1 1 7 . 8 ( 4 ) 1 2 0 . 5 ( 4 ) 1 2 1 . 6 ( 4 ) 1 1 7 . 1 ( 4 ) 1 1 9 . 2 ( 4 ) 1 2 3 . 6 ( 4 ) 1 2 3 . 1 ( 4 ) 1 1 0 . 4 ( 5 ) 1 1 6 . 0 ( 8 ) 1 1 2 . 6 ( 6 ) 9 9 . 7 ( 8 ) 1 0 9 . 0 ( 5 ) 1 0 8 . 2 ( 8 ) 1 1 5 . 3 ( 4 ) 1 0 7 . 3 ( 6 ) 1 1 2 . 0 ( 5 ) 1 1 1 . 7 ( 4 ) 1 0 7 . 0 ( 6 ) 1 1 1 . 8 ( 5 ) 1 0 7 . 0 ( 5 ) 1 1 4 . 8 ( 3 ) 1 1 1 . 5 ( 3 ) 1 1 4 . 0 ( 3 ) 1 1 7 . 5 ( 4 ) 1 2 4 . 1 ( 3 ) 1 1 8 . 4 ( 4 ) 1 2 4 . 1 ( 4 ) 1 1 5 . 4 ( 4 ) 1 1 9 . 5 ( 4 ) 1 2 5 . 0 ( 4 ) 1 1 9 . 8 ( 5 ) H - T a b l e E 9 8 . c o n t i n u e d . . . O 5 5 - 0 4 8 - 0 4 7 0 4 9 - 0 4 8 - 0 4 7 0 4 8 - 0 4 9 - 0 5 0 0 4 8 - 0 4 9 - 0 5 7 0 5 0 - 0 4 9 - 0 5 7 0 4 5 - 0 5 0 - 0 4 9 0 5 4 - 0 5 1 - 0 4 7 0 5 4 - 0 5 1 - 0 5 2 0 4 7 - 0 5 1 - 0 5 2 0 5 4 - 0 5 1 - 0 5 3 0 4 7 - 0 5 1 - 0 5 3 0 5 2 - 0 5 1 - 0 5 3 C 4 8 - 0 5 5 - 0 5 6 C 5 8 - 0 5 7 - 0 5 9 C 5 8 - 0 5 7 - 0 6 0 0 5 9 - 0 5 7 - 0 6 0 0 5 8 - 0 5 7 - 0 4 9 0 5 9 - 0 5 7 - 0 4 9 0 6 0 - 0 5 7 - 0 4 9 C 6 6 - 0 6 1 - C 6 2 C 6 6 - 0 6 1 - C 4 4 0 6 2 - 0 6 1 - 0 4 4 0 6 3 - 0 6 2 - 0 6 1 0 6 2 - 0 6 3 - 0 6 4 0 6 2 - 0 6 3 - 0 7 3 0 6 4 - 0 6 3 - 0 7 3 0 6 5 - 0 6 4 - 0 6 3 0 6 5 - 0 6 4 - 0 7 1 0 6 3 - 0 6 4 - 0 7 1 0 6 4 - 0 6 5 - 0 6 6 0 6 4 - 0 6 5 - 0 6 7 C 6 6 - C 6 5 - 0 6 7 0 6 1 - 0 6 6 - 0 6 5 0 6 8 - 0 6 7 - 0 7 0 0 6 8 - 0 6 7 - 0 6 9 0 7 0 - 0 6 7 - 0 6 9 0 6 8 - 0 6 7 - 0 6 5 0 7 0 - 0 6 7 - 0 6 5 0 6 9 - 0 6 7 - 0 6 5 0 7 2 - 0 7 1 - 0 6 4 0 7 4 - 0 7 3 - 0 7 6 0 7 4 - 0 7 3 - 0 7 5 0 7 6 - 0 7 3 - 0 7 5 0 7 4 - 0 7 3 - 0 6 3 4 6 0 1 1 8 . 0 ( 5 ) 1 2 2 . 2 ( 4 ) 1 1 6 . 7 ( 4 ) 1 2 5 . 0 ( 4 ) 1 1 8 . 3 ( 4 ) 1 2 3 . 2 ( 4 ) 1 1 2 . 8 ( 4 ) 1 0 7 . 4 ( 6 ) 1 1 4 . 7 ( 5 ) 1 1 3 . 6 ( 7 ) 1 0 7 . 0 ( 5 ) 1 0 0 . 8 ( 6 ) 1 1 4 . 6 ( 4 ) 1 0 2 . 1 ( 9 ) 1 0 9 . 2 ( 8 ) 1 1 1 . 4 ( 9 ) 1 1 2 . 5 ( 6 ) 1 0 9 . 5 ( 4 ) 1 1 1 . 8 ( 5 ) 1 1 7 . 8 ( 4 ) 1 2 3 . 6 ( 4 ) 1 1 8 . 2 ( 4 ) 1 2 1 . 7 ( 4 ) 1 1 6 . 8 ( 4 ) 1 1 8 . 7 ( 4 ) 1 2 4 . 5 ( 4 ) 1 2 3 . 6 ( 4 ) 1 1 8 . 4 ( 4 ) 1 1 8 . 0 ( 5 ) 1 1 5 . 6 ( 4 ) 1 2 6 . 1 ( 4 ) 1 1 8 . 0 ( 4 ) 1 2 4 . 0 ( 4 ) 9 8 . 1 ( 9 ) 1 1 3 . 5 ( 7 ) 1 1 0 . 7 ( 7 ) 1 1 1 . 9 ( 5 ) 1 0 8 . 5 ( 5 ) 1 1 3 . 2 ( 6 ) 1 1 4 . 4 ( 4 ) 9 8 0 ( 7 ) 1 1 4 . 1 ( 7 ) 1 0 9 . 1 ( 7 ) 1 1 2 . 7 ( 5 ) T a b l e E 9 8 . c o n t i n u e d . . . 0 7 6 - 0 7 3 - 0 6 3 C 7 5 - 0 7 3 - 0 6 3 O 7 8 - 0 7 7 - 0 7 9 O 7 8 - 0 7 7 - 0 8 0 0 7 9 - 0 7 7 - 0 8 0 0 8 2 - 0 8 1 - 0 8 3 0 8 2 - 0 8 1 - 0 8 4 0 8 3 - 0 8 1 - 0 8 4 1 1 0 . 4 ( 4 ) 1 1 1 . 7 ( 4 ) 1 2 6 . 8 ( 1 1 ) 1 1 5 . 2 ( 7 ) 1 1 7 . 8 ( 1 0 ) 1 2 5 . 7 ( 8 ) 1 2 1 . 8 ( 8 ) 1 1 2 . 3 ( 8 ) 4 6 1 - 2 1 t 2 [ h z a * 2 U 1 1 + . . . + 2 h k a * b * U 1 2 ] T a b l e E 9 9 . A n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 ) f o r 2 E ' ( C 3 H 5 0 ) 2 . T h e a n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t f a c t o r e x p o n e n t t a k e s t h e f o r m : A t o m U 1 1 U 2 2 U 3 3 U 2 3 U 1 3 U 1 2 C 1 0 . 0 3 6 4 ( 1 9 ) 0 . 0 2 7 9 ( 1 8 ) 0 . 0 4 7 ( 2 ) 6 . 0 0 7 6 ( 1 6 ) - 0 0 0 2 1 ( 1 6 ) - 0 0 0 8 0 ( 1 5 ) C 2 0 . 0 3 0 0 ( 1 9 ) 0 . 0 4 0 ( 2 ) 0 . 0 4 7 ( 2 ) - 0 . 0 1 4 3 ( 1 7 ) - 0 . 0 0 2 7 ( 1 6 ) - 0 . 0 0 8 0 ( 1 6 ) O 3 0 . 0 5 6 0 ( 1 7 ) 0 . 0 5 5 1 ( 1 7 ) 0 . 0 4 2 7 ( 1 6 ) - 0 . 0 1 8 7 ( 1 3 ) - 0 . 0 0 5 2 ( 1 3 ) - 0 . 0 1 8 3 ( 1 4 ) C 4 0 . 0 3 5 ( 2 ) 0 . 0 3 6 ( 2 ) 0 . 0 3 9 ( 2 ) - 0 . 0 1 2 0 ( 1 7 ) - 0 . 0 0 0 4 ( 1 6 ) - 0 0 0 3 1 ( 1 5 ) O 5 0 . 0 8 0 ( 2 ) 0 . 0 6 3 6 ( 1 9 ) 0 . 0 4 2 5 ( 1 8 ) - 0 . 0 1 0 8 ( 1 5 ) 0 . 0 0 1 2 ( 1 5 ) - 0 . 0 3 9 0 ( 1 6 ) C 6 0 . 0 3 4 4 ( 1 9 ) 0 . 0 3 7 ( 2 ) 0 . 0 3 8 ( 2 ) - 0 . 0 1 0 9 ( 1 6 ) - 0 0 0 6 5 ( 1 5 ) 6 . 0 0 2 1 ( 1 5 ) C 7 0 . 0 4 6 ( 2 ) 0 . 0 3 0 3 ( 1 9 ) 0 . 0 3 8 ( 2 ) - 0 . 0 1 1 6 ( 1 6 ) - 0 . 0 0 9 3 ( 1 7 ) 0 . 0 0 0 4 ( 1 6 ) 0 8 0 . 0 8 0 ( 2 ) 0 . 0 6 3 ( 2 ) 0 . 0 4 3 8 ( 1 7 ) 6 . 0 1 6 2 ( 1 4 ) - 0 0 0 2 2 ( 1 5 ) 6 . 0 3 7 1 ( 1 7 ) C 9 0 . 0 4 6 ( 2 ) 0 . 0 3 8 ( 2 ) 0 . 0 3 7 ( 2 ) - 0 . 0 0 7 5 ( 1 7 ) - 0 . 0 0 5 8 ( 1 7 ) - 0 . 0 1 0 5 ( 1 7 ) 0 1 0 0 . 0 6 5 8 ( 1 9 ) 0 . 0 7 0 ( 2 ) 0 . 0 3 7 2 ( 1 7 ) - 0 . 0 1 3 5 ( 1 4 ) 0 . 0 0 2 9 ( 1 4 ) - 0 . 0 2 4 9 ( 1 5 ) C 1 1 0 . 0 3 8 ( 2 ) 0 . 0 3 6 ( 2 ) 0 . 0 4 5 ( 2 ) - 0 0 0 9 4 ( 1 7 ) 0 . 0 0 1 6 ( 1 7 ) - 0 0 1 4 2 ( 1 6 ) C 1 2 0 . 0 3 6 ( 2 ) 0 . 0 5 0 ( 2 ) 0 . 0 5 3 ( 3 ) - 0 . 0 2 0 ( 2 ) - 0 . 0 0 3 2 ( 1 8 ) - 0 . 0 1 1 0 ( 1 8 ) C 1 3 0 . 0 4 5 ( 2 ) 0 . 0 4 2 ( 2 ) 0 . 0 5 2 ( 3 ) - 0 . 0 1 5 7 ( 1 9 ) - 0 . 0 0 5 7 ( 1 9 ) - 0 . 0 0 9 0 ( 1 8 ) C 1 4 0 . 0 5 3 ( 3 ) 0 . 0 5 9 ( 3 ) 0 . 0 7 3 ( 3 ) - 0 . 0 3 0 ( 3 ) - 0 . 0 1 3 ( 2 ) 0 . 0 0 1 ( 2 ) C 1 5 0 . 0 3 7 ( 2 ) 0 . 0 7 0 ( 3 ) 0 . 0 6 3 ( 3 ) 6 . 0 3 1 ( 2 ) - 0 . 0 0 8 ( 2 ) 6 . 0 0 1 ( 2 ) C 1 6 0 . 0 4 0 ( 2 ) 0 . 0 7 9 ( 3 ) 0 . 0 5 7 ( 3 ) 6 . 0 2 5 ( 2 ) 0 . 0 0 3 ( 2 ) 6 . 0 1 6 ( 2 ) C 1 7 0 . 0 4 3 ( 2 ) 0 . 0 6 1 ( 3 ) 0 . 0 5 5 ( 3 ) - 0 . 0 1 8 ( 2 ) 0 . 0 0 1 5 ( 1 9 ) - 0 . 0 1 3 ( 2 ) C 1 8 0 . 0 5 8 ( 3 ) 0 . 0 6 6 ( 3 ) 0 . 1 0 4 ( 4 ) - 0 . 0 3 9 ( 3 ) - 0 . 0 2 9 ( 3 ) 0 . 0 1 0 ( 2 ) C 1 9 0 . 1 0 8 ( 5 ) 0 . 0 5 6 ( 4 ) 0 5 6 ( 2 ) - 0 . 1 0 6 ( 7 ) 0 . 0 4 8 ( 8 ) - 0 . 0 3 2 ( 3 ) C 2 0 0 . 2 4 2 ( 9 ) 0 . 0 9 4 ( 5 ) 0 . 1 3 2 ( 5 ) 6 . 0 6 5 ( 4 ) 0 . 0 3 8 ( 6 ) - 0 . 0 1 6 ( 5 ) C 2 1 0 . 4 7 8 ( 1 8 ) 0 . 0 7 1 ( 4 ) 0 . 4 3 5 ( 1 6 ) - 0 . 0 4 3 ( 6 ) - 0 . 4 1 7 ( 1 6 ) 0 . 0 2 9 ( 7 ) 0 2 2 0 . 0 4 5 ( 2 ) 0 . 1 3 4 ( 4 ) 0 . 1 0 1 ( 3 ) 6 . 0 6 5 ( 3 ) 0 . 0 0 2 6 ( 1 9 ) 6 . 0 0 2 ( 2 ) C 2 3 0 . 0 4 6 ( 4 ) 0 . 1 6 3 ( 8 ) 0 . 1 6 9 ( 7 ) - 0 . 0 4 2 ( 6 ) - 0 . 0 0 7 ( 4 ) - 0 . 0 1 6 ( 4 ) C 2 4 0 . 0 7 6 ( 4 ) 0 . 0 9 1 ( 4 ) 0 . 0 8 3 ( 4 ) - 0 . 0 1 5 ( 3 ) - 0 . 0 0 4 ( 3 ) - 0 . 0 1 1 ( 3 ) C 2 5 0 . 1 7 0 ( 7 ) 0 . 1 4 7 ( 5 ) 0 . 0 9 4 ( 4 ) 0 . 0 4 9 ( 4 ) 0 . 0 5 4 ( 4 ) 0 . 0 1 6 ( 5 ) C 2 6 0 . 1 5 6 ( 6 ) 0 . 3 1 6 ( 1 3 ) 0 . 2 0 2 ( 9 ) 0 . 1 1 3 ( 9 ) - 0 . 0 5 1 ( 6 ) - 0 . 1 6 9 ( 8 ) C 2 7 0 . 2 2 7 ( 9 ) 0 . 2 4 0 ( 1 1 ) 0 . 0 5 8 ( 4 ) 6 . 0 6 2 ( 5 ) 0 . 0 2 7 ( 5 ) - 0 . 0 2 9 ( 8 ) C 2 8 0 . 0 4 2 ( 2 ) 0 . 0 3 6 ( 2 ) 0 . 0 4 8 ( 2 ) - 0 . 0 1 1 9 ( 1 8 ) 0 . 0 0 3 7 ( 1 7 ) - 0 . 0 1 2 5 ( 1 7 ) C 2 9 0 . 0 3 9 ( 2 ) 0 . 0 4 0 ( 2 ) 0 . 0 6 1 ( 3 ) - 0 . 0 0 7 2 ( 1 9 ) - 0 . 0 0 7 7 ( 1 9 ) - 0 . 0 0 3 4 ( 1 7 ) C 3 0 0 . 0 5 0 ( 3 ) 0 . 0 5 3 ( 3 ) 0 . 0 6 8 ( 3 ) - 0 . 0 0 9 ( 2 ) 6 . 0 0 2 ( 2 ) - 0 . 0 0 7 ( 2 ) C 3 1 0 . 0 6 1 ( 3 ) 0 . 0 3 6 ( 2 ) 0 . 0 5 3 ( 3 ) - 0 . 0 0 9 5 ( 1 9 ) 0 . 0 0 0 ( 2 ) 0 . 0 0 0 ( 2 ) C 3 2 0 . 0 6 1 ( 3 ) 0 . 0 4 3 ( 2 ) 0 . 0 5 6 ( 3 ) 6 . 0 1 2 ( 2 ) 0 . 0 0 0 ( 2 ) 6 . 0 1 5 ( 2 ) C 3 3 0 . 0 5 5 ( 3 ) 0 . 0 3 7 ( 2 ) 0 . 0 5 4 ( 3 ) - 0 0 1 1 0 ( 1 9 ) - 0 0 0 6 ( 2 ) - 0 0 0 9 2 ( 1 9 ) C 3 4 0 . 0 7 9 ( 4 ) 0 . 0 6 5 ( 4 ) 0 . 1 0 1 ( 4 ) - 0 . 0 0 8 ( 3 ) - 0 . 0 4 3 ( 3 ) - 0 . 0 0 2 ( 3 ) C 3 5 0 . 0 6 8 ( 4 ) 0 . 3 2 3 ( 1 4 ) 0 . 3 3 3 ( 1 5 ) - 0 . 2 0 6 ( 1 3 ) 6 . 0 6 7 ( 6 ) 0 . 0 4 1 ( 6 ) C 3 6 0 . 2 8 4 ( 1 3 ) 0 . 1 4 9 ( 9 ) 0 . 4 2 3 ( 1 8 ) - 0 . 1 1 9 ( 1 1 ) - 0 . 3 1 4 ( 1 4 ) 0 . 0 6 4 ( 9 ) C 3 7 0 . 2 9 3 ( 1 2 ) 0 . 2 6 0 ( 1 2 ) 0 . 1 3 2 ( 6 ) 0 . 0 8 0 ( 7 ) 6 . 1 4 7 ( 7 ) - 0 1 3 2 ( 1 0 ) O 3 8 0 . 0 9 5 ( 3 ) 0 . 0 4 1 8 ( 1 9 ) 0 . 0 8 2 ( 2 ) - 0 . 0 0 9 3 ( 1 7 ) 0 . 0 0 4 ( 2 ) 0 . 0 0 2 1 ( 1 7 ) C 3 9 0 . 1 0 4 ( 4 ) 0 . 0 6 1 ( 3 ) 0 . 1 4 1 ( 5 ) - 0 . 0 3 3 ( 3 ) 0 . 0 1 6 ( 4 ) 0 . 0 0 9 ( 3 ) 4 6 2 T a b l e E 9 9 . c o n t i n u e d . . . C 4 0 0 . 0 8 3 ( 4 ) C 4 1 0 . 1 1 2 ( 4 ) C 4 2 0 . 0 9 9 ( 4 ) C 4 3 0 . 1 7 8 ( 8 ) C 4 4 0 . 0 4 2 ( 2 ) C 4 5 0 . 0 3 7 ( 2 ) C 4 6 0 . 0 4 2 ( 2 ) C 4 7 0 . 0 3 5 ( 2 ) C 4 8 0 . 0 3 9 ( 2 ) C 4 9 0 . 0 4 8 ( 3 ) C 5 0 0 . 0 4 5 ( 2 ) C 5 1 0 . 0 6 7 ( 3 ) C 5 2 0 . 1 0 2 ( 3 ) 0 5 3 0 . 3 9 9 ( 1 6 ) 0 5 4 0 . 1 5 6 ( 6 ) 0 . 0 5 1 ( 3 ) 0 . 0 7 8 ( 3 ) 0 . 0 7 0 ( 4 ) 0 . 1 3 3 ( 6 ) 0 . 0 3 8 ( 2 ) 0 . 0 3 7 ( 2 ) 0 . 0 5 0 ( 3 ) 0 . 0 5 9 ( 3 ) 0 . 0 8 6 ( 4 ) 0 . 0 7 3 ( 3 ) 0 . 0 4 8 ( 2 ) 0 . 0 5 1 ( 3 ) 0 . 0 9 0 ( 4 ) 0 . 0 9 6 ( 6 ) 0 . 0 4 6 ( 3 ) 0 5 5 0 . 0 4 2 8 ( 1 9 ) 0 . 1 1 8 ( 3 ) C 5 6 0 . 0 4 1 ( 3 ) C 5 7 0 . 0 6 3 ( 3 ) C 5 8 0 . 4 0 5 ( 1 8 ) 0 5 9 0 . 1 1 1 ( 5 ) C 6 0 0 . 4 0 1 ( 1 6 ) C 6 1 0 . 0 4 0 ( 2 ) C 6 2 0 . 0 4 4 ( 2 ) C 6 3 0 . 0 6 0 ( 3 ) C 6 4 0 . 0 7 1 ( 3 ) C 6 5 0 . 0 6 1 ( 3 ) C 6 6 0 . 0 5 9 ( 3 ) C 6 7 0 . 0 8 3 ( 4 ) 0 6 8 0 . 3 2 5 ( 1 4 ) C 6 9 0 . 2 2 0 ( 9 ) C 7 0 0 . 0 6 3 ( 4 ) O 7 1 0 . 0 8 6 ( 2 ) C 7 2 0 . 0 9 1 ( 4 ) C 7 3 0 . 0 7 7 ( 3 ) C 7 4 0 . 1 6 7 ( 7 ) C 7 5 0 . 1 8 6 ( 7 ) C 7 6 0 . 0 7 3 ( 4 ) C 7 7 0 . 1 7 4 ( 7 ) O 7 8 0 . 2 0 3 ( 5 ) C 7 9 0 5 8 ( 3 ) 0 8 0 0 . 1 8 8 ( 9 ) C 8 1 0 . 1 1 9 ( 5 ) 0 8 2 0 . 1 0 9 ( 3 ) C 8 3 0 . 1 2 2 ( 5 ) 0 . 1 8 7 ( 9 ) 0 . 1 3 3 ( 5 ) 0 . 1 2 5 ( 7 ) 0 . 4 5 8 ( 1 9 ) 0 . 2 2 8 ( 1 0 ) 0 . 0 3 7 ( 2 ) 0 . 0 4 6 ( 3 ) 0 . 0 3 5 ( 2 ) 0 . 0 3 5 ( 2 ) 0 . 0 4 7 ( 3 ) 0 . 0 4 6 ( 3 ) 0 . 0 7 3 ( 4 ) 0 . 1 2 1 ( 7 ) 0 . 1 5 3 ( 6 ) 0 . 1 1 7 ( 5 ) 0 . 2 5 5 ( 9 ) 0 . 1 7 9 ( 5 ) 0 . 1 4 9 ( 6 ) 0 . 0 4 2 ( 2 ) 0 . 0 4 5 ( 2 ) 0 . 0 6 4 ( 3 ) 0 . 0 7 0 ( 3 ) 0 . 0 7 5 ( 3 ) 0 . 0 5 7 ( 3 ) 0 . 0 5 1 ( 2 ) 0 . 1 0 4 ( 4 ) 0 . 2 0 1 ( 6 ) 0 . 1 8 5 ( 8 ) 0 . 1 9 5 ( 6 ) 0 . 1 0 0 ( 3 ) 0 . 1 5 7 ( 6 ) 0 . 0 4 6 ( 3 ) 0 . 0 9 3 ( 6 ) 0 . 1 0 1 ( 5 ) 0 . 1 3 7 ( 6 ) 0 . 0 4 6 ( 2 ) 0 . 0 6 7 ( 3 ) 0 . 0 6 8 ( 3 ) 0 . 0 6 1 ( 3 ) 0 . 0 5 9 ( 3 ) 0 . 0 6 2 ( 3 ) 0 . 1 1 0 ( 5 ) 0 . 3 7 1 ( 1 6 ) 0 . 2 3 6 ( 1 0 ) 0 . 2 9 0 ( 1 2 ) 0 . 1 9 8 ( 7 ) 0 . 0 4 1 6 ( 1 8 ) 0 . 0 8 8 ( 2 ) 0 . 0 7 4 ( 4 ) 0 . 0 3 7 ( 2 ) 0 . 1 7 6 ( 8 ) 0 . 1 9 1 ( 8 ) 0 . 0 6 6 ( 4 ) 0 . 0 7 4 ( 4 ) 0 . 1 9 6 ( 5 ) 0 . 1 7 1 ( 9 ) 0 . 1 4 0 ( 7 ) 0 . 1 3 1 ( 6 ) 0 . 1 6 3 ( 4 ) 0 . 2 0 0 ( 9 ) 0 . 1 4 7 ( 6 ) 0 . 0 9 2 ( 4 ) 0 . 1 2 8 ( 6 ) 0 . 1 8 1 ( 7 ) 0 . 5 2 8 ( 1 9 ) 0 . 0 5 2 ( 3 ) 0 . 0 6 2 ( 3 ) 0 . 1 4 6 ( 8 ) 0 . 3 0 7 ( 1 4 ) 0 . 0 6 3 ( 4 ) 0 . 0 5 9 ( 2 ) 0 . 1 4 3 ( 6 ) - 0 0 2 7 ( 3 ) - 0 . 0 9 2 ( 5 ) 6 . 0 3 3 ( 3 ) 0 . 0 6 2 ( 5 ) 6 . 0 1 1 7 ( 1 7 ) 6 . 0 0 6 8 ( 1 7 ) - 0 . 0 1 5 ( 2 ) 6 . 0 3 0 ( 2 ) - 0 . 0 4 4 ( 3 ) - 0 . 0 1 6 ( 2 ) 6 . 0 0 5 3 ( 1 9 ) 6 . 0 3 9 ( 3 ) 6 . 0 1 2 ( 4 ) - 0 . 0 9 5 ( 6 ) 0 . 0 0 4 ( 3 ) - 0 0 4 8 ( 3 ) - 0 0 6 0 ( 6 ) - 0 . 0 0 8 ( 3 ) 6 . 0 3 2 ( 5 ) 0 . 1 5 1 ( 8 ) 0 . 0 2 4 ( 6 ) - 0 0 1 1 2 ( 1 8 ) - 0 . 0 1 5 ( 2 ) 6 . 0 1 3 ( 2 ) - 0 . 0 0 1 ( 2 ) 6 . 0 1 1 ( 2 ) 6 . 0 1 7 ( 2 ) 6 . 0 1 2 ( 3 ) - 0 . 1 2 4 ( 9 ) 0 . 0 5 2 ( 6 ) - 0 . 0 4 4 ( 7 ) 0 . 0 0 0 0 ( 1 7 ) 6 . 0 6 0 ( 4 ) 6 . 0 0 3 ( 2 ) - 0 . 0 1 5 ( 5 ) 6 . 1 3 4 ( 6 ) - 0 0 5 1 ( 7 ) - 0 . 0 1 9 ( 3 ) 6 . 0 3 7 ( 3 ) - 0 . 0 0 9 ( 7 ) 6 . 0 5 6 ( 8 ) - 0 0 5 1 ( 4 ) - 0 . 0 2 0 ( 3 ) 6 . 0 9 3 ( 6 ) 4 6 3 0 . 0 0 8 ( 3 ) 6 . 0 4 7 ( 5 ) - 0 0 2 4 ( 4 ) - 0 0 1 6 ( 5 ) - 0 . 0 1 2 5 ( 1 7 ) - 0 0 0 9 0 ( 1 7 ) 6 . 0 1 4 ( 2 ) 6 . 0 1 8 ( 2 ) 0 . 0 0 2 ( 2 ) - 0 . 0 0 1 ( 2 ) - 0 . 0 0 8 5 ( 1 9 ) - 0 . 0 2 2 ( 3 ) - 0 . 0 7 3 ( 4 ) - 0 . 1 1 9 ( 9 ) 0 . 0 4 0 ( 5 ) 0 . 0 0 5 6 ( 1 9 ) - 0 . 0 1 7 ( 4 ) 0 . 0 2 4 ( 2 ) 0 . 0 8 4 ( 8 ) 0 . 0 2 1 ( 4 ) 6 . 0 5 5 ( 8 ) - 0 . 0 0 3 9 ( 1 8 ) 0 . 0 0 1 ( 2 ) 0 . 0 0 8 ( 2 ) 0 . 0 0 4 ( 2 ) 6 . 0 2 1 ( 2 ) 6 . 0 0 8 ( 2 ) 6 . 0 4 7 ( 4 ) - 0 2 8 0 ( 1 4 ) - 0 . 1 7 8 ( 9 ) - 0 . 0 3 5 ( 4 ) - 0 . 0 0 8 3 ( 1 9 ) - 0 0 1 7 ( 4 ) - 0 . 0 0 8 ( 3 ) 0 . 0 1 7 ( 5 ) 0 . 0 5 1 ( 6 ) - 0 . 0 7 0 ( 7 ) 0 . 0 0 5 ( 4 ) 0 . 0 0 6 ( 3 ) - 0 . 0 3 9 ( 1 1 ) 0 . 0 7 5 ( 9 ) 0 . 0 1 3 ( 3 ) - 0 . 0 0 7 ( 2 ) 0 . 0 1 6 ( 4 ) 6 . 0 2 8 ( 3 ) 0 . 0 0 6 ( 3 ) - 0 . 0 3 5 ( 3 ) 6 . 1 1 4 ( 6 ) - 0 . 0 0 3 8 ( 1 6 ) - 0 0 0 5 1 ( 1 6 ) - 0 . 0 0 4 3 ( 1 9 ) 0 . 0 0 1 ( 2 ) 6 . 0 0 6 ( 2 ) 6 . 0 1 3 ( 2 ) - 0 . 0 0 4 2 ( 1 9 ) 0 . 0 0 6 ( 2 ) 0 . 0 2 1 ( 3 ) 0 . 0 8 3 ( 8 ) 0 . 0 1 8 ( 3 ) 0 . 0 0 7 ( 2 ) 6 . 0 2 2 ( 4 ) 6 . 0 2 8 ( 3 ) - 0 . 0 5 7 ( 8 ) 0 . 0 7 2 ( 8 ) 6 . 2 4 8 ( 1 2 ) - 0 0 0 4 0 ( 1 7 ) - 0 0 1 3 ( 2 ) - 0 0 1 3 ( 2 ) 6 . 0 0 1 ( 2 ) 0 . 0 0 6 ( 2 ) 6 . 0 1 4 ( 2 ) 0 . 0 0 6 ( 3 ) 0 . 0 6 8 ( 8 ) - 0 . 0 5 3 ( 6 ) 6 . 0 4 5 ( 5 ) 0 . 0 1 3 2 ( 1 7 ) 0 . 0 2 1 ( 3 ) 6 . 0 2 3 ( 2 ) - 0 . 1 0 5 ( 6 ) - 0 . 1 2 5 ( 6 ) 6 . 0 3 4 ( 3 ) - 0 . 0 4 7 ( 4 ) 6 . 1 2 0 ( 5 ) - 0 . 2 3 5 ( 1 4 ) 0 . 0 4 5 ( 7 ) 6 0 5 0 ( 4 ) - 0 0 6 5 ( 3 ) 6 . 0 1 1 ( 5 ) T a b l e E 9 9 . c o n t i n u e d . . . C 8 4 0 . 2 9 9 ( 1 3 ) 0 . 1 0 0 ( 5 ) 0 . 1 5 8 ( 8 ) 0 . 0 2 8 ( 5 ) 6 . 0 4 2 ( 8 ) - 0 . 0 2 9 ( 7 ) 4 6 4 T a b l e E 1 0 0 . H y d r o g e n c o o r d i n a t e s a n d i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 ) f o r 2 E - ( C 3 H . O ) 2 . A t o m x y z U . . . H 3 0 . 7 7 5 ( 3 ) 0 . 1 8 3 ( 3 ) 0 . 7 2 1 ( 3 ) 0 . 0 8 8 ( 1 0 ) H 8 0 . 7 4 2 1 0 . 1 0 9 5 0 . 2 8 2 6 0 . 0 8 9 H 1 1 0 . 9 5 9 ( 2 ) 0 . 3 2 0 ( 2 ) 0 . 5 0 0 ( 2 ) 0 . 0 4 2 ( 8 ) H 1 3 1 . 0 6 1 2 0 . 1 2 2 6 0 . 4 5 5 5 0 . 0 5 5 H 1 7 1 . 0 4 7 8 0 . 4 1 3 5 0 . 2 2 5 5 0 . 0 6 4 H 1 9 A 1 . 1 0 7 1 - 0 . 0 3 5 6 0 . 4 8 5 1 0 . 3 7 3 H 1 9 B 1 . 1 7 2 6 - 0 . 1 3 5 1 0 . 4 4 1 2 0 . 3 7 3 H 1 9 0 1 . 0 9 4 3 - 0 . 0 3 6 3 0 . 3 6 9 7 0 . 3 7 3 H 2 0 A 1 . 2 1 7 9 - 0 . 0 2 8 6 0 . 2 4 2 8 0 . 2 4 1 H 2 0 B 1 . 2 8 9 5 - 0 . 1 3 1 1 0 . 3 1 7 0 0 . 2 4 1 H 2 0 0 1 . 3 5 0 0 - 0 . 0 3 0 7 0 . 2 4 2 8 0 . 2 4 1 H 2 1 A 1 . 2 8 0 2 0 . 0 1 1 8 0 . 5 1 0 6 0 . 4 4 0 H 2 1 B 1 . 3 9 2 3 - 0 . 0 0 2 5 0 . 4 2 5 7 0 . 4 4 0 H 2 1 0 1 . 3 3 0 5 - 0 . 1 0 4 2 0 . 4 9 2 5 0 . 4 4 0 H 2 3 A 1 . 5 3 1 7 0 . 1 6 0 5 0 . 2 0 8 0 0 . 1 9 5 H 2 3 B 1 . 4 4 9 1 0 . 1 4 6 7 0 . 3 1 9 6 0 . 1 9 5 H 2 3 0 1 . 4 4 8 0 0 . 2 6 3 5 0 . 2 3 3 9 0 . 1 9 5 H 2 5 A 1 . 1 2 1 7 0 . 5 2 6 0 0 . 1 0 5 3 0 . 2 6 5 H 2 5 B 1 . 0 8 2 9 0 . 4 6 6 0 0 . 0 3 6 3 0 . 2 6 5 H 2 5 0 1 . 1 8 2 3 0 . 5 3 7 7 - 0 . 0 1 4 6 0 . 2 6 5 H 2 6 A 1 . 3 2 7 0 0 . 4 6 9 1 0 . 1 4 7 5 0 . 3 7 1 H 2 6 B 1 . 3 7 0 1 0 . 4 7 8 3 0 . 0 2 4 6 0 . 3 7 1 H 2 6 0 1 . 4 0 9 7 0 . 3 6 9 5 0 . 1 1 3 8 0 . 3 7 1 H 2 7 A 1 . 2 1 8 9 0 . 2 9 0 4 - 0 . 0 0 4 0 0 . 2 7 0 H 2 7 B 1 . 3 4 5 5 0 . 2 6 0 9 0 . 0 2 4 8 0 . 2 7 0 H 2 7 0 1 . 3 0 9 1 0 . 3 7 0 3 - 0 . 0 6 5 1 0 . 2 7 0 H 2 9 0 . 7 3 2 4 0 . 4 0 9 2 0 . 3 3 0 9 0 . 0 5 9 H 3 3 0 . 9 9 8 3 0 . 5 0 4 7 0 . 3 9 6 7 0 . 0 5 9 H 3 5 A 0 . 4 4 4 2 0 . 6 5 6 4 0 . 2 3 8 8 0 . 3 3 1 H 3 5 B 0 . 5 1 5 7 0 . 7 1 5 0 0 . 2 8 3 7 0 . 3 3 1 H 3 5 0 0 . 4 9 0 7 0 . 5 9 5 6 0 . 3 4 9 2 0 . 3 3 1 H 3 6 A 0 . 5 5 1 5 0 . 5 1 0 9 0 . 1 5 0 3 0 . 3 7 7 H 3 6 B 0 . 6 0 6 2 0 . 4 3 6 0 0 . 2 5 3 4 0 . 3 7 7 H 3 6 0 0 . 6 8 7 2 0 . 4 7 8 0 0 . 1 4 3 3 0 . 3 7 7 H 3 7 A 0 . 5 7 8 4 0 . 6 8 7 7 0 . 0 6 7 4 0 . 3 4 5 H 3 7 B 0 . 7 1 2 7 0 . 6 4 5 8 0 . 0 6 4 6 0 . 3 4 5 H 3 7 0 0 . 6 5 2 7 0 . 7 4 5 5 0 . 1 1 0 1 0 . 3 4 5 H 3 9 A 0 . 6 1 5 0 0 . 8 8 9 4 0 . 2 7 9 0 0 . 1 6 6 H 3 9 3 0 . 6 7 2 7 0 . 8 0 7 9 0 . 3 7 8 0 0 . 1 6 6 H 3 9 0 0 . 5 8 0 0 0 . 7 7 1 9 0 . 3 3 4 2 0 . 1 6 6 4 6 5 H 4 1 A H 4 1 B H 4 1 0 H 4 2 A H 4 2 8 H 4 2 0 H 4 3 A H 4 3 8 H 4 3 0 H 4 4 H 4 6 H 5 0 H 5 2 A H 5 2 8 H 5 2 0 H 5 3 A H 5 3 8 H 5 3 0 H 5 4 A H 5 4 8 H 5 4 0 H 5 6 A H 5 6 8 H 5 6 0 H 5 8 A H 5 8 8 H 5 8 0 H 5 9 A H 5 9 8 H 5 9 0 H 6 0 A H 6 0 8 H 6 0 0 H 6 2 H 6 6 H 6 8 A H 6 8 8 H 6 8 0 H 6 9 A H 6 9 8 H 6 9 0 H 7 0 A H 7 0 8 H 7 0 0 T a b l e E 1 0 0 . c o n t i n u e d . . . 0 . 9 5 1 3 0 . 8 9 0 9 0 . 8 2 9 3 1 . 1 2 3 3 1 . 0 7 2 4 1 . 1 2 9 7 1 . 0 0 9 4 1 . 0 2 7 4 0 . 9 0 1 7 0 . 5 8 8 7 ( 1 9 ) 0 . 4 7 2 3 0 . 4 8 2 5 0 . 1 5 1 1 0 . 1 1 4 5 0 . 1 8 6 7 0 . 2 1 2 8 0 . 3 0 9 3 0 . 1 8 5 6 0 . 3 4 2 9 0 . 3 9 7 6 0 . 4 4 4 6 0 . 0 0 3 9 0 . 0 8 5 6 0 . 0 8 3 8 0 . 1 7 7 0 0 . 3 0 0 8 0 . 2 2 4 1 0 . 4 4 4 3 0 . 4 3 4 6 0 . 3 6 6 4 0 . 1 4 3 3 0 . 1 8 3 8 0 . 2 4 5 2 0 . 5 3 5 1 0 . 7 9 3 4 0 . 9 0 7 6 0 . 9 8 7 8 0 . 8 5 1 9 0 . 8 5 6 3 0 . 9 9 1 2 0 . 9 3 8 9 1 . 0 1 3 6 1 . 0 3 5 8 1 . 0 8 7 3 0 . 8 5 4 5 0 . 7 5 9 0 0 . 8 3 7 8 0 . 6 1 7 0 0 . 6 2 8 3 0 . 7 2 3 8 0 . 7 4 8 0 0 . 8 4 7 1 0 . 8 3 4 0 6 . 0 1 4 3 ( 1 8 ) 0 . 1 7 7 6 - 0 . 1 1 4 0 0 . 4 0 8 4 0 . 2 9 6 3 0 . 3 0 2 4 0 . 4 2 0 5 0 . 3 3 1 7 0 . 3 0 2 7 0 . 4 4 1 5 0 . 3 3 6 1 0 . 3 5 6 8 0 . 1 4 1 6 0 . 0 3 7 7 0 . 1 5 4 0 0 . 0 2 0 3 0 . 0 0 8 2 - 0 . 0 8 4 0 - 0 . 1 1 7 4 - 0 . 2 0 2 2 - 0 . 2 0 9 0 - 0 . 0 9 8 7 - 0 . 1 9 7 5 - 0 . 1 9 3 0 - 0 . 2 0 2 0 - 0 . 1 0 8 6 - 0 . 1 3 2 2 - 0 . 2 0 8 6 - 0 . 1 9 4 4 - 0 . 4 0 6 3 - 0 . 4 0 9 6 - 0 . 4 6 2 0 - 0 . 2 1 4 8 - 0 . 3 4 3 2 - 0 . 2 9 2 1 4 6 6 0 . 3 6 7 8 0 . 4 5 2 9 0 . 3 5 5 2 0 . 3 0 5 8 0 . 4 2 2 1 0 . 3 3 3 7 0 . 1 4 0 7 0 . 1 7 5 3 0 . 1 6 8 8 0 . 5 0 1 ( 2 ) 0 . 5 2 9 2 0 . 7 5 1 4 0 . 5 3 5 2 0 . 6 1 1 2 0 . 4 9 5 9 0 . 6 8 8 2 0 . 7 4 7 0 0 . 7 5 7 5 0 . 4 9 7 4 0 . 4 5 9 5 0 . 5 5 1 9 0 . 7 8 0 0 0 . 7 5 3 9 0 . 6 6 7 1 0 . 9 5 5 6 0 . 9 8 5 1 1 . 0 4 5 6 0 . 9 5 3 5 0 . 8 9 5 6 1 . 0 1 2 5 0 . 8 6 0 3 0 . 9 5 8 2 0 . 8 3 9 7 0 . 5 8 6 3 0 . 6 6 0 6 0 . 7 4 5 0 0 . 8 2 9 7 0 . 8 6 1 8 0 . 9 0 6 4 0 . 8 8 9 7 0 . 8 2 2 6 0 . 6 3 1 2 0 . 6 5 2 3 0 . 7 2 1 0 0 . 2 0 7 0 . 2 0 7 0 . 2 0 7 0 . 1 6 9 0 . 1 6 9 0 . 1 6 9 0 . 2 4 9 0 . 2 4 9 0 . 2 4 9 0 . 0 1 1 ( 6 ) 0 . 0 6 2 0 . 0 6 1 0 . 2 0 5 0 . 2 0 5 0 . 2 0 5 0 . 3 3 3 0 . 3 3 3 0 . 3 3 3 0 . 2 3 8 0 . 2 3 8 0 . 2 3 8 0 . 1 8 8 0 . 1 8 8 0 . 1 8 8 0 . 3 3 8 0 . 3 3 8 0 . 3 3 8 0 . 4 6 2 0 . 4 6 2 0 . 4 6 2 0 . 3 6 0 0 . 3 6 0 0 . 3 6 0 0 . 0 6 4 0 . 0 6 6 0 . 3 6 1 0 . 3 6 1 0 . 3 6 1 0 . 3 0 6 0 . 3 0 6 0 . 3 0 6 0 . 2 7 8 0 . 2 7 8 0 . 2 7 8 H 7 2 A H 7 2 8 H 7 2 0 H 7 4 A H 7 4 8 H 7 4 0 H 7 5 A H 7 5 8 H 7 5 0 H 7 6 A H 7 6 8 H 7 6 0 H 7 9 A H 7 9 8 H 7 9 0 H 8 0 A H 8 0 8 H 8 0 0 H 8 3 A H 8 3 8 H 8 3 0 H 8 4 A H 8 4 8 H 8 4 0 T a b l e E 1 0 0 . c o n t i n u e d . . . 0 . 9 0 5 4 0 . 9 4 0 6 0 . 8 3 4 6 0 . 6 1 7 1 0 . 4 9 8 9 0 . 5 0 3 4 0 . 6 3 2 4 0 . 5 6 4 8 0 . 6 9 1 4 0 . 4 4 9 0 0 . 4 1 8 8 0 . 4 0 2 6 0 . 7 6 2 4 0 . 8 7 0 1 0 . 8 8 9 0 0 . 9 6 0 1 1 . 0 1 6 7 1 . 0 0 5 0 0 . 5 8 1 1 0 . 5 4 2 6 0 . 5 4 2 8 0 . 7 8 1 6 0 . 6 6 8 1 0 . 6 5 9 4 - 0 . 5 9 0 0 - 0 . 4 7 3 7 - 0 . 5 0 7 5 - 0 . 5 2 5 3 - 0 . 5 4 0 3 - 0 . 4 4 1 1 - 0 . 4 3 4 8 - 0 . 5 3 0 4 - 0 . 5 3 0 7 - 0 . 3 2 0 1 - 0 . 3 2 3 0 - 0 . 4 2 2 6 0 . 3 3 9 2 0 . 2 8 4 7 0 . 3 4 8 2 0 . 0 6 9 5 0 . 1 7 6 8 0 . 1 0 9 8 0 . 2 2 0 3 0 . 1 5 4 1 0 . 1 0 5 1 - 0 . 0 4 7 8 - 0 . 0 6 3 9 - 0 . 0 1 2 1 0 . 6 9 8 6 0 . 6 3 5 8 0 . 6 0 8 9 0 . 8 1 3 7 0 . 7 9 0 9 0 . 8 3 2 0 0 . 5 2 5 1 0 . 5 9 9 0 0 . 6 1 5 2 0 . 5 8 8 0 0 . 7 1 0 3 0 . 6 7 5 4 - 0 . 0 2 4 0 - 0 . 0 9 1 5 - 0 . 0 1 5 6 0 . 1 4 1 9 0 . 0 9 2 8 0 . 0 1 7 2 0 . 8 5 9 6 0 . 9 8 0 4 0 . 8 8 6 5 1 . 0 0 5 3 0 . 9 7 4 5 1 . 0 6 8 3 0 . 1 5 5 0 . 1 5 5 0 . 1 5 5 0 . 2 3 7 0 . 2 3 7 0 . 2 3 7 0 . 2 4 5 0 . 2 4 5 0 . 2 4 5 0 . 3 3 6 0 . 3 3 6 0 . 3 3 6 0 . 4 2 4 0 . 4 2 4 0 . 4 2 4 0 . 3 6 7 0 . 3 6 7 0 . 3 6 7 0 . 2 2 9 0 . 2 2 9 0 . 2 2 9 0 . 3 0 3 0 . 3 0 3 0 . 3 0 3 4 6 7 T a b l e E 1 0 1 . C r y s t a l a n d s t r u c t u r e r e fi n e m e n t d a t a f o r 2 E - ( 0 5 H 1 5 N ) 2 . I d e n t i fi c a t i o n c o d e E m p i r i c a l f o r m u l a F o r m u l a w e i g h t T e m p e r a t u r e W a v e l e n g t h C r y s t a l s y s t e m S p a c e g r o u p U n i t c e l l d i m e n s i o n s V o l u m e Z D e n s i t y ( c a l c u l a t e d ) A b s o r p t i o n c o e f fi c i e n t F ( 0 0 0 ) C r y s t a l S i z e C o l o r T h e t a r a n g e f o r d a t a c o l l e c t i o n I n d e x r a n g e s R e fl e c t i o n s c o l l e c t e d I U n i q u e R e fi n e m e n t m e t h o d D a t a I R e s t r a i n t s I P a r a m e t e r s G o o d n e s s - o f - fi t o n F 2 F i n a l R i n d i c e s [ l > 2 0 ( l ) ] R i n d i c e s ( a l l d a t a ) E x t i n c t i o n C o e f fi c i e n t L a r g e s t d i f f . p e a k a n d h o l e 2 E ' ( C s l ' 1 1 5 N ) 2 C 8 0 H 1 2 6 N 2 0 8 1 2 4 3 . 8 3 g I m o l e 1 7 3 ( 2 ) K 0 . 7 1 0 7 3 A M o n o c l i n i c C 2 I c a = 2 7 . 7 1 7 ( 6 ) A b = 8 . 7 7 7 0 ( 1 8 ) A c = 3 3 . 5 1 5 ( 7 ) A o r = 9 0 . 0 0 ° 8 = 1 0 9 . 7 7 ( 3 ) ° y = 9 0 . 0 0 ° 7 6 7 3 ( 3 ) A 3 4 1 . 0 7 7 M g / m 3 0 . 0 6 8 m m " 2 7 3 6 1 0 0 m m x 0 8 8 m m x 0 8 6 m m w i n e r e d 1 5 6 ° t o 2 8 . 3 5 ° - 3 6 $ h $ 2 6 , - 1 1 s k s 1 1 , - 4 3 3 l . < _ 4 4 2 3 9 7 5 I 9 0 5 4 [ R i m = 0 . 0 2 9 6 ] F u l I - m a t r i x - I e a s t - s q u a r e s o n F 2 9 0 5 4 I 0 l 5 0 0 1 . 0 6 4 R . = 0 0 6 3 3 , s z = 0 . 1 7 0 7 R 1 = 0 0 9 5 1 , s z = 0 . 1 8 8 7 0 . 0 0 0 4 9 ( 1 9 ) 0 . 4 3 3 a n d 6 . 3 7 0 e / A 3 4 6 8 o f t h e t r a c e o f t h e o r t h o g o n a l i z e d U . . - t e n s o r . T a b l e E 1 0 2 . A t o m i c c o o r d i n a t e s x 1 0 ‘ ) a n d e q u i v a l e n t i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 ) f o r 2 E - ( 0 3 H 1 5 N ) 2 . U . . . i s d e fi n e d a s o n e t h i r d 4 6 9 A t o m x y 2 U . . . O c c . 0 ( 1 ) 3 3 3 ( 1 ) 7 4 2 6 ( 1 ) - 2 4 6 ( 1 ) 2 9 ( 1 ) 1 C ( 1 ) 1 6 3 ( 1 ) 8 6 4 7 ( 2 ) - 1 5 4 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) 1 0 ( 2 ) 3 8 0 ( 1 ) 7 6 8 1 ( 1 ) 5 5 1 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 1 C ( 2 ) 2 0 6 ( 1 ) 8 8 2 3 ( 2 ) 3 1 4 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) 1 0 ( 3 ) 5 8 ( 1 ) 1 0 1 8 5 ( 2 ) 4 5 3 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) 1 0 ( 4 ) 7 2 ( 1 ) 1 0 4 2 1 ( 2 ) 9 0 6 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) 1 C ( 5 ) 5 9 6 ( 1 ) 1 0 2 6 9 ( 2 ) 1 2 5 2 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 1 C ( 6 ) 6 3 2 ( 1 ) 1 0 4 0 7 ( 2 ) 1 6 7 3 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) 1 0 ( 7 ) 1 0 9 4 ( 1 ) 1 0 3 7 2 ( 3 ) 2 0 0 9 ( 1 ) 3 9 ( 1 ) 1 0 ( 8 ) 2 0 0 7 ( 1 ) 9 9 2 6 ( 3 ) 2 2 2 2 ( 1 ) 8 0 ( 1 ) 1 0 ( 8 ) 1 5 3 6 ( 1 ) 1 0 1 1 1 ( 3 ) 1 9 0 6 ( 1 ) 4 2 ( 1 ) 1 0 ( 9 ) 1 5 3 0 ( 1 ) 1 0 0 9 2 ( 2 ) 1 4 8 3 ( 1 ) 3 0 ( 1 ) 1 C ( 1 0 ) 1 0 5 1 ( 1 ) 1 0 1 6 0 ( 2 ) 1 1 6 5 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 1 C ( 1 1 ) 1 0 8 5 ( 1 ) 1 0 7 0 6 ( 4 ) 2 4 6 1 ( 1 ) 6 0 ( 1 ) 1 C ( 1 2 ) 6 3 4 ( 2 ) 1 1 7 4 5 ( 8 ) 2 4 3 2 ( 1 ) 1 6 3 ( 3 ) 1 C ( 1 3 ) 1 0 1 6 ( 3 ) 9 2 4 2 ( 6 ) 2 6 7 5 ( 1 ) 1 6 5 ( 3 ) 1 C ( 1 4 ) 1 5 4 6 ( 1 ) 1 1 5 8 0 ( 5 ) 2 7 3 3 ( 1 ) 9 4 ( 1 ) 1 0 ( 1 5 ) 2 0 2 4 ( 1 ) 1 0 1 1 6 ( 2 ) 1 3 6 8 ( 1 ) 3 5 ( 1 ) 1 C ( 1 6 ) 2 3 6 0 ( 1 ) 1 1 4 4 2 ( 4 ) 1 5 8 3 ( 1 ) 7 2 ( 1 ) 1 0 ( 1 7 ) 2 3 3 3 ( 1 ) 8 6 3 7 ( 4 ) 1 4 9 0 ( 1 ) 6 9 ( 1 ) 1 C ( 1 8 ) 1 8 9 9 ( 1 ) 1 0 3 0 1 ( 4 ) 8 8 9 ( 1 ) 7 0 ( 1 ) 1 C ( 1 9 ) 2 0 8 8 ( 2 ) 8 4 1 4 ( 7 ) 2 3 8 0 ( 2 ) 1 5 2 ( 3 ) 1 C ( 2 0 ) - 3 5 2 ( 1 ) 9 4 9 3 ( 2 ) 9 8 9 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) 1 C ( 2 1 ) - 8 4 6 ( 1 ) 1 0 0 8 9 ( 2 ) 8 6 0 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 1 C ( 2 2 ) - 1 2 6 4 ( 1 ) 9 2 8 5 ( 2 ) 8 9 3 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 1 0 ( 2 3 ) - 1 5 8 5 ( 1 ) 6 9 2 2 ( 2 ) 1 0 6 5 ( 1 ) 4 2 ( 1 ) 1 0 ( 2 3 ) - 1 1 6 5 ( 1 ) 7 8 1 2 ( 2 ) 1 0 7 0 ( 1 ) 2 9 ( 1 ) 1 C ( 2 4 ) - 6 6 6 ( 1 ) 7 2 3 1 ( 2 ) 1 2 4 8 ( 1 ) 2 9 ( 1 ) 1 C ( 2 5 ) - 2 7 1 ( 1 ) 8 0 8 4 ( 2 ) 1 1 8 6 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 1 C ( 2 6 ) - 1 7 9 9 ( 1 ) 1 0 0 2 8 ( 2 ) 7 4 8 ( 1 ) 3 3 ( 1 ) 1 C ( 2 7 ) - 1 7 6 2 ( 1 ) 1 1 7 4 7 ( 3 ) 7 3 3 ( 2 ) 8 8 ( 1 ) 1 C ( 2 8 ) - 2 1 1 9 ( 2 ) 9 4 7 8 ( 6 ) 3 1 7 ( 1 ) 1 4 0 ( 2 ) 1 C ( 2 9 ) - 2 0 8 2 ( 1 ) 9 7 5 2 ( 4 ) 1 0 5 7 ( 1 ) 9 6 ( 1 ) 1 0 ( 3 0 ) - 5 1 3 ( 1 ) 5 7 5 7 ( 2 ) 1 5 1 5 ( 1 ) 3 8 ( 1 ) 1 C ( 3 1 ) - 9 1 7 ( 1 ) 5 1 6 0 ( 3 ) 1 6 9 8 ( 1 ) 7 0 ( 1 ) 1 C ( 3 2 ) - 3 1 ( 1 ) 6 0 8 4 ( 3 ) 1 8 9 8 ( 1 ) 5 6 ( 1 ) 1 C ( 3 3 ) - 3 8 4 ( 1 ) 4 4 9 6 ( 3 ) 1 2 4 9 ( 1 ) 5 2 ( 1 ) 1 C ( 3 4 ) - 1 7 2 5 ( 1 ) 5 8 4 4 ( 3 ) 7 2 9 ( 1 ) 5 4 ( 1 ) 1 N ( 5 0 ) 8 8 0 ( 1 ) 5 1 4 7 ( 2 ) 4 5 4 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 1 t — t — t — t — L — A T a b l e E 1 0 2 . c o n t i n u e d . . . C ( 5 1 ) 6 9 0 ( 1 ) 4 2 8 6 ( 2 ) 4 2 ( 1 ) 2 9 ( 1 ) C ( 5 2 ) 9 8 3 ( 1 ) 2 8 4 3 ( 2 ) 2 8 ( 1 ) 3 4 ( 1 ) C ( 5 3 ) 7 9 4 ( 1 ) 4 2 4 5 ( 2 ) 8 0 7 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) C ( 5 4 ) 9 7 3 ( 1 ) 5 0 2 8 ( 3 ) 1 2 3 3 ( 1 ) 4 7 ( 1 ) C ( 5 5 ) 1 4 2 5 ( 1 ) 5 6 6 7 ( 3 ) 5 7 2 ( 1 ) 3 7 ( 1 ) C ( 5 6 ) 1 5 3 1 ( 1 ) 6 5 2 4 ( 3 ) 2 2 3 ( 1 ) 4 3 ( 1 ) 4 7 0 T a b l e E 1 0 3 . B o n d l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 E - ( 0 3 H 1 5 N ) 2 . A t o m s L e n g t h A n g l e 0 ( 1 ) - 0 ( 1 ) 1 . 2 5 1 ( 2 ) 0 ( 1 ) - C ( 3 ) # 1 1 4 2 0 ( 2 ) 0 ( 1 ) - C ( 2 ) 1 5 4 0 ( 2 ) 0 ( 2 ) - 0 ( 2 ) 1 2 6 8 ( 2 ) C ( 2 ) - 0 ( 3 ) 1 . 3 9 4 ( 2 ) C ( 3 ) - C ( 1 ) # 1 1 . 4 2 0 ( 2 ) C ( 3 ) - 0 ( 4 ) 1 5 2 0 ( 2 ) 0 ( 4 ) - 0 ( 5 ) 1 5 2 9 ( 2 ) C ( 4 ) - C ( 2 0 ) 1 5 3 0 ( 2 ) C ( 4 ) - H ( 4 ) 0 . 9 9 7 ( 1 9 ) 0 ( 5 ) - C ( 6 ) 1 . 3 8 5 ( 3 ) 0 ( 5 ) - C ( 1 0 ) 1 . 3 9 0 ( 2 ) C ( 6 ) - 0 ( 7 ) 1 8 9 0 ( 3 ) 0 ( 6 ) - H ( 6 ) 0 9 3 ( 2 ) C ( 7 ) - C ( 8 ) 1 . 4 0 2 ( 3 ) C ( 7 ) - C ( 1 1 ) 1 . 5 5 2 ( 3 ) 0 ( 8 ) - 0 ( 8 ) 1 8 8 5 ( 3 ) 0 ( 8 ) - C ( 1 9 ) 1 . 4 1 8 ( 5 ) C ( 8 ) - C ( 9 ) 1 . 4 1 1 ( 3 ) C ( 9 ) - C ( 1 0 ) 1 . 3 9 6 ( 3 ) 0 ( 9 ) - 0 ( 1 5 ) 1 . 5 4 3 ( 3 ) C ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) 0 . 9 5 8 ( 1 9 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 4 ) 1 . 5 0 5 ( 4 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 3 ) 1 . 5 1 4 ( 6 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 2 ) 1 . 5 2 4 ( 5 ) C ( 1 2 ) - H ( 1 2 A ) 0 . 9 6 0 0 C ( 1 2 ) - H ( 1 2 B ) 0 . 9 6 0 0 C ( 1 2 ) - H ( 1 2 0 ) 0 . 9 6 0 0 C ( 1 3 ) - H ( 1 3 A ) 0 . 9 6 0 0 C ( 1 3 ) - H ( 1 3 B ) 0 . 9 6 0 0 C ( 1 3 ) - H ( 1 3 0 ) 0 . 9 6 0 0 C ( 1 4 ) - H ( 1 4 A ) 0 . 9 6 0 0 C ( 1 4 ) - H ( 1 4 B ) 0 . 9 6 0 0 C ( 1 4 ) - H ( 1 4 C ) 0 . 9 6 0 0 0 ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) 1 . 5 1 2 ( 3 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 8 ) 1 . 5 3 1 ( 3 ) 0 ( 1 5 ) - C ( 1 7 ) 1 . 5 3 3 ( 3 ) C ( 1 6 ) - H ( 1 6 A ) 0 . 9 6 0 0 C ( 1 6 ) - H ( 1 6 B ) 0 . 9 6 0 0 C ( 1 6 ) - H ( 1 6 0 ) 0 . 9 6 0 0 0 ( 1 7 ) - H ( 1 7 A ) 0 . 9 6 0 0 4 7 1 T a b l e E 1 0 3 . c o n t i n u e d . . . 0 ( 1 7 ) - H ( 1 7 B ) C ( 1 7 ) - H ( 1 7 C ) C ( 1 8 ) - H ( 1 8 A ) 0 ( 1 8 ) - H ( 1 8 8 ) C ( 1 8 ) - H ( 1 8 0 ) C ( 1 9 ) - H ( 1 9 A ) C ( 1 9 ) - H ( 1 9 B ) C ( 1 9 ) - H ( 1 9 0 ) C ( 2 0 ) - C ( 2 5 ) 0 ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) C ( 2 1 ) - C ( 2 2 ) C ( 2 1 ) - H ( 2 1 ) C ( 2 2 ) - 0 ( 2 3 ) C ( 2 2 ) - C ( 2 6 ) 0 ( 2 3 ) - C ( 2 3 ) C ( 2 3 ) - C ( 3 4 ) C ( 2 3 ) - C ( 2 4 ) C ( 2 4 ) - C ( 2 5 ) C ( 2 4 ) - 0 ( 3 0 ) C ( 2 5 ) - H ( 2 5 ) C ( 2 6 ) - C ( 2 8 ) C ( 2 6 ) - C ( 2 9 ) C ( 2 6 ) - C ( 2 7 ) C ( 2 7 ) - H ( 2 7 A ) C ( 2 7 ) - H ( 2 7 B ) C ( 2 7 ) - H ( 2 7 C ) C ( 2 8 ) - H ( 2 8 A ) C ( 2 8 ) - H ( 2 8 B ) C ( 2 8 ) - H ( 2 8 0 ) C ( 2 9 ) - H ( 2 9 A ) C ( 2 9 ) - H ( 2 9 B ) C ( 2 9 ) - H ( 2 9 0 ) C ( 3 0 ) - C ( 3 2 ) C ( 3 0 ) - C ( 3 3 ) C ( 3 0 ) - C ( 3 1 ) C ( 3 1 ) - H ( 3 1 A ) C ( 3 1 ) - H ( 3 1 B ) C ( 3 1 ) - H ( 3 1 C ) C ( 3 2 ) - H ( 3 2 A ) C ( 3 2 ) - H ( 3 2 B ) C ( 3 2 ) - H ( 3 2 0 ) C ( 3 3 ) - H ( 3 3 A ) C ( 3 3 ) - H ( 3 3 B ) C ( 3 3 ) - H ( 3 3 C ) 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 1 8 8 3 ( 3 ) 1 8 9 3 ( 2 ) 1 3 9 3 ( 2 ) 1 . 0 0 ( 2 ) 1 4 1 0 ( 3 ) 1 . 5 4 1 ( 3 ) 1 . 3 9 8 ( 2 ) 1 . 4 2 1 ( 3 ) 1 4 0 4 ( 3 ) 1 4 0 0 ( 3 ) 1 5 4 8 ( 3 ) 0 9 5 ( 2 ) 1 4 9 8 ( 4 ) 1 5 1 4 ( 3 ) 1 5 1 5 ( 3 ) 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 1 5 3 5 ( 3 ) 1 5 3 7 ( 3 ) 1 5 4 1 ( 3 ) 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 4 7 2 T a b l e E 1 0 3 . c o n t i n u e d . . . C ( 3 4 ) - H ( 3 4 A ) C ( 3 4 ) - H ( 3 4 B ) C ( 3 4 ) - H ( 3 4 0 ) N ( 5 0 ) - C ( 5 5 ) N ( 5 0 ) - C ( 5 1 ) N ( 5 0 ) - C ( 5 3 ) N ( 5 0 ) - H ( 5 0 ) C ( 5 1 ) - C ( 5 2 ) C ( 5 1 ) - H ( 5 1 A ) 0 ( 5 1 ) - H ( 5 1 B ) C ( 5 2 ) - H ( 5 2 A ) C ( 5 2 ) - H ( 5 2 B ) C ( 5 2 ) - H ( 5 2 0 ) C ( 5 3 ) - C ( 5 4 ) C ( 5 3 ) - H ( 5 3 A ) C ( 5 3 ) - H ( 5 3 8 ) C ( 5 4 ) - H ( 5 4 A ) C ( 5 4 ) - H ( 5 4 B ) C ( 5 4 ) - H ( 5 4 C ) C ( 5 5 ) - C ( 5 6 ) C ( 5 5 ) - H ( 5 5 A ) C ( 5 5 ) - H ( 5 5 B ) C ( 5 6 ) - H ( 5 6 A ) C ( 5 6 ) - H ( 5 6 B ) C ( 5 6 ) - H ( 5 6 0 ) O ( 1 ) - C ( 1 ) - C ( 3 ) # 1 0 ( 1 ) - C ( 1 ) - C ( 2 ) C ( 3 ) # 1 - C ( 1 ) - 0 ( 2 ) 0 ( 2 ) - C ( 2 ) - C ( 3 ) 0 ( 2 ) - C ( 2 ) - C ( 1 ) C ( 3 ) - C ( 2 ) - C ( 1 ) C ( 2 ) - C ( 3 ) - C ( 1 ) # 1 C ( 2 ) - C ( 3 ) - C ( 4 ) 0 ( 1 ) # 1 - 0 ( 3 ) - C ( 4 ) C ( 3 ) - C ( 4 ) - C ( 5 ) 0 ( 3 ) - 0 ( 4 ) - 0 ( 2 0 ) 0 ( 5 ) - C ( 4 ) - C ( 2 0 ) C ( 3 ) - C ( 4 ) - H ( 4 ) C ( 5 ) - C ( 4 ) - H ( 4 ) C ( 2 0 ) - 0 ( 4 ) - H ( 4 ) 0 ( 6 ) - 0 ( 5 ) - C ( 1 0 ) C ( 6 ) - C ( 5 ) - C ( 4 ) C ( 1 0 ) - 0 ( 5 ) - 0 ( 4 ) 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 1 . 4 9 8 ( 3 ) 1 . 5 0 5 ( 2 ) 1 . 5 0 6 ( 3 ) 0 9 3 ( 3 ) 1 . 5 1 4 ( 3 ) 0 9 7 ( 2 ) 1 0 1 ( 2 ) 0 9 8 ( 3 ) 0 . 9 9 ( 2 ) 0 9 8 ( 2 ) 1 . 5 0 9 ( 3 ) 1 0 2 ( 3 ) 0 9 8 ( 3 ) 1 0 4 ( 3 ) 1 0 1 ( 3 ) 0 9 5 ( 3 ) 1 . 5 0 3 ( 3 ) 1 . 0 3 ( 3 ) 1 0 4 ( 2 ) 0 9 8 ( 3 ) 1 0 0 ( 3 ) 1 0 1 ( 3 ) 4 7 3 1 2 3 . 5 7 ( 1 5 ) 1 1 5 . 5 7 ( 1 5 ) 1 2 0 . 8 6 ( 1 4 ) 1 2 4 . 1 1 ( 1 5 ) 1 1 6 . 1 6 ( 1 4 ) 1 1 9 . 7 4 ( 1 4 ) 1 1 9 . 2 7 ( 1 5 ) 1 2 2 . 6 4 ( 1 5 ) 1 1 7 . 7 9 ( 1 4 ) 1 1 6 . 3 2 ( 1 4 ) 1 1 0 . 3 1 ( 1 4 ) 1 1 3 9 8 ( 1 4 ) 1 0 4 . 6 ( 1 0 ) 1 0 5 . 4 ( 1 1 ) 1 0 5 . 0 ( 1 1 ) 1 1 7 . 7 0 ( 1 7 ) 1 1 9 . 1 1 ( 1 6 ) 1 2 2 . 8 2 ( 1 5 ) T a b l e E 1 0 3 . c o n t i n u e d . . . C ( 5 ) - C ( 6 ) - 0 ( 7 ) 0 ( 5 ) - C ( 6 ) - H ( 6 ) 0 ( 7 ) - C ( 6 ) - H ( 6 ) C ( 6 ) - 0 ( 7 ) - 0 ( 8 ) C ( 6 ) - 0 ( 7 ) - C ( 1 1 ) C ( 8 ) - C ( 7 ) - C ( 1 1 ) C ( 8 ) - O ( 8 ) - C ( 1 9 ) O ( 8 ) - 0 ( 8 ) - 0 ( 7 ) O ( 8 ) - 0 ( 8 ) - 0 ( 9 ) C ( 7 ) - 0 ( 8 ) - C ( 9 ) C ( 1 0 ) - C ( 9 ) - C ( 8 ) C ( 1 0 ) - 0 ( 9 ) - 0 ( 1 5 ) 0 ( 8 ) - 0 ( 9 ) - 0 ( 1 5 ) C ( 5 ) - C ( 1 0 ) - 0 ( 9 ) C ( 5 ) - C ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) 0 ( 9 ) - C ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) 0 ( 1 4 ) - 0 ( 1 1 ) - 0 ( 1 3 ) 0 ( 1 4 ) - 0 ( 1 1 ) - 0 ( 1 2 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 1 ) - C ( 1 2 ) 0 ( 1 4 ) - C ( 1 1 ) - 0 ( 7 ) C ( 1 3 ) - 0 ( 1 1 ) - C ( 7 ) C ( 1 2 ) - 0 ( 1 1 ) - 0 ( 7 ) 0 ( 1 1 ) - 0 ( 1 2 ) - H ( 1 2 A ) 0 ( 1 1 ) - C ( 1 2 ) - H ( 1 Z B ) H ( 1 2 A ) - C ( 1 2 ) - H ( 1 2 B ) C ( 1 1 ) - 0 ( 1 2 ) - H ( 1 2 0 ) H ( 1 2 A ) - 0 ( 1 2 ) - H ( 1 2 0 ) H ( 1 2 B ) - 0 ( 1 2 ) - H ( 1 2 0 ) 0 ( 1 1 ) - C ( 1 3 ) - H ( 1 3 A ) C ( 1 1 ) - 0 ( 1 3 ) - H ( 1 3 B ) H ( 1 3 A ) - C ( 1 3 ) - H ( 1 3 B ) C ( 1 1 ) - 0 ( 1 3 ) - H ( 1 3 C ) H ( 1 3 A ) - 0 ( 1 3 ) - H ( 1 3 0 ) H ( 1 3 B ) - 0 ( 1 3 ) - H ( 1 3 C ) C ( 1 1 ) - C ( 1 4 ) - H ( 1 4 A ) C ( 1 1 ) - C ( 1 4 ) - H ( 1 4 B ) H ( 1 4 A ) - C ( 1 4 ) - H ( 1 4 B ) 0 ( 1 1 ) - 0 ( 1 4 ) - H ( 1 4 C ) H ( 1 4 A ) - C ( 1 4 ) - H ( 1 4 C ) H ( 1 4 B ) - 0 ( 1 4 ) - H ( 1 4 0 ) C ( 1 6 ) - 0 ( 1 5 ) - C ( 1 8 ) C ( 1 6 ) - C ( 1 5 ) - C ( 1 7 ) C ( 1 8 ) - 0 ( 1 5 ) - C ( 1 7 ) C ( 1 6 ) - 0 ( 1 5 ) - C ( 9 ) 4 7 4 1 2 3 . 3 9 ( 1 8 ) 1 1 8 . 4 ( 1 2 ) 1 1 8 . 2 ( 1 2 ) 1 1 6 . 6 1 ( 1 8 ) 1 1 8 . 2 2 ( 1 9 ) 1 2 5 . 0 9 ( 1 9 ) 1 1 2 . 6 ( 3 ) 1 2 0 . 4 7 ( 1 9 ) 1 1 7 . 1 5 ( 1 9 ) 1 2 2 . 3 2 ( 1 8 ) 1 1 6 . 9 1 ( 1 7 ) 1 2 0 . 2 3 ( 1 7 ) 1 2 2 . 7 2 ( 1 7 ) 1 2 2 . 4 8 ( 1 7 ) 1 2 0 . 8 ( 1 2 ) 1 1 6 . 7 ( 1 2 ) 1 1 1 . 3 ( 3 ) 1 0 4 . 1 ( 3 ) 1 0 7 . 8 ( 4 ) 1 1 3 . 4 ( 2 ) 1 1 0 . 3 ( 3 ) 1 0 9 . 5 ( 2 ) 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 7 . 6 ( 2 ) 1 0 9 . 1 ( 2 ) 1 0 6 . 0 ( 2 ) 1 1 0 2 0 ( 1 9 ) T a b l e E 1 0 3 . c o n t i n u e d . . . 0 ( 1 8 ) - C ( 1 5 ) - C ( 9 ) C ( 1 7 ) - 0 ( 1 5 ) - C ( 9 ) C ( 1 5 ) - 0 ( 1 6 ) - H ( 1 6 A ) C ( 1 5 ) - 0 ( 1 6 ) - H ( 1 6 B ) H ( 1 6 A ) - 0 ( 1 6 ) - H ( 1 6 B ) C ( 1 5 ) - 0 ( 1 6 ) - H ( 1 6 0 ) H ( 1 6 A ) - 0 ( 1 6 ) - H ( 1 6 0 ) H ( 1 6 8 ) - C ( 1 6 ) - H ( 1 6 0 ) C ( 1 5 ) - 0 ( 1 7 ) - H ( 1 7 A ) 0 ( 1 5 ) - C ( 1 7 ) - H ( 1 7 B ) H ( 1 7 A ) - C ( 1 7 ) - H ( 1 7 B ) C ( 1 5 ) - 0 ( 1 7 ) - H ( 1 7 C ) H ( 1 7 A ) - 0 ( 1 7 ) - H ( 1 7 C ) H ( 1 7 B ) - C ( 1 7 ) - H ( 1 7 0 ) C ( 1 5 ) - 0 ( 1 8 ) - H ( 1 8 A ) C ( 1 5 ) - C ( 1 8 ) - H ( 1 8 B ) H ( 1 8 A ) - C ( 1 8 ) - H ( 1 8 B ) 0 ( 1 5 ) - C ( 1 8 ) - H ( 1 8 0 ) H ( 1 8 A ) - C ( 1 8 ) - H ( 1 8 0 ) H ( 1 8 8 ) - C ( 1 8 ) - H ( 1 8 0 ) O ( 8 ) - 0 ( 1 9 ) - H ( 1 9 A ) O ( 8 ) - C ( 1 9 ) - H ( 1 9 B ) H ( 1 9 A ) - 0 ( 1 9 ) - H ( 1 9 B ) O ( 8 ) - 0 ( 1 9 ) - H ( 1 9 C ) H ( 1 9 A ) - 0 ( 1 9 ) - H ( 1 9 C ) H ( 1 9 B ) - 0 ( 1 9 ) - H ( 1 9 0 ) C ( 2 5 ) - C ( 2 0 ) - 0 ( 2 1 ) C ( 2 5 ) - 0 ( 2 0 ) - C ( 4 ) 0 ( 2 1 ) - C ( 2 0 ) - 0 ( 4 ) 0 ( 2 0 ) - 0 ( 2 1 ) - 0 ( 2 2 ) 0 ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) - H ( 2 1 ) C ( 2 2 ) - C ( 2 1 ) - H ( 2 1 ) C ( 2 1 ) - 0 ( 2 2 ) - C ( 2 3 ) C ( 2 1 ) - C ( 2 2 ) - 0 ( 2 6 ) C ( 2 3 ) - 0 ( 2 2 ) - C ( 2 6 ) C ( 2 3 ) - O ( 2 3 ) - 0 ( 3 4 ) O ( 2 3 ) - 0 ( 2 3 ) - 0 ( 2 4 ) O ( 2 3 ) - 0 ( 2 3 ) - C ( 2 2 ) C ( 2 4 ) - 0 ( 2 3 ) - C ( 2 2 ) C ( 2 5 ) - C ( 2 4 ) - 0 ( 2 3 ) 0 ( 2 5 ) - 0 ( 2 4 ) - 0 ( 3 0 ) C ( 2 3 ) - 0 ( 2 4 ) - 0 ( 3 0 ) C ( 2 0 ) - 0 ( 2 5 ) - 0 ( 2 4 ) C ( 2 0 ) - 0 ( 2 5 ) - H ( 2 5 ) 4 7 5 1 1 1 . 0 0 ( 1 6 ) 1 1 2 . 7 ( 2 ) 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 1 7 9 5 ( 1 6 ) 1 2 3 . 4 8 ( 1 6 ) 1 1 8 . 5 7 ( 1 5 ) 1 2 2 . 8 1 ( 1 7 ) 1 1 6 . 3 ( 1 2 ) 1 2 0 . 9 ( 1 2 ) 1 1 6 . 7 1 ( 1 6 ) 1 1 9 . 8 8 ( 1 7 ) 1 2 3 . 4 0 ( 1 6 ) 1 1 2 . 6 5 ( 1 6 ) 1 1 9 9 4 ( 1 7 ) 1 1 7 . 6 6 ( 1 7 ) 1 2 2 . 4 0 ( 1 7 ) 1 1 6 . 7 7 ( 1 7 ) 1 1 7 . 2 3 ( 1 7 ) 1 2 5 9 9 ( 1 7 ) 1 2 2 . 7 1 ( 1 7 ) 1 1 7 . 4 ( 1 3 ) T a b l e E 1 0 3 . c o n t i n u e d . . . C ( 2 4 ) - 0 ( 2 5 ) - H ( 2 5 ) 1 1 9 . 9 ( 1 3 ) C ( 2 8 ) - 0 ( 2 6 ) - C ( 2 9 ) 1 0 9 . 5 ( 3 ) C ( 2 8 ) - 0 ( 2 6 ) - C ( 2 7 ) 1 0 8 . 3 ( 3 ) C ( 2 9 ) - C ( 2 6 ) - C ( 2 7 ) 1 0 3 . 8 ( 2 ) C ( 2 8 ) - C ( 2 6 ) - 0 ( 2 2 ) 1 1 1 . 2 ( 2 ) C ( 2 9 ) - C ( 2 6 ) - 0 ( 2 2 ) 1 1 2 5 1 ( 1 9 ) C ( 2 7 ) - 0 ( 2 6 ) - 0 ( 2 2 ) 1 1 1 2 2 ( 1 7 ) C ( 2 6 ) - 0 ( 2 7 ) - H ( 2 7 A ) 1 0 9 . 5 C ( 2 6 ) - C ( 2 7 ) - H ( 2 7 B ) 1 0 9 . 5 H ( 2 7 A ) - C ( 2 7 ) - H ( 2 7 B ) 1 0 9 . 5 0 ( 2 6 ) - 0 ( 2 7 ) - H ( 2 7 C ) 1 0 9 . 5 H ( 2 7 A ) - 0 ( 2 7 ) - H ( 2 7 C ) 1 0 9 . 5 H ( 2 7 B ) - 0 ( 2 7 ) - H ( 2 7 C ) 1 0 9 . 5 C ( 2 6 ) - 0 ( 2 8 ) - H ( 2 8 A ) 1 0 9 . 5 C ( 2 6 ) - 0 ( 2 8 ) - H ( 2 8 B ) 1 0 9 . 5 H ( 2 8 A ) - C ( 2 8 ) - H ( 2 8 B ) 1 0 9 . 5 C ( 2 6 ) - 0 ( 2 8 ) - H ( 2 8 0 ) 1 0 9 . 5 H ( 2 8 A ) - 0 ( 2 8 ) - H ( 2 8 0 ) 1 0 9 . 5 H ( 2 8 B ) - C ( 2 8 ) - H ( 2 8 0 ) 1 0 9 . 5 C ( 2 6 ) - C ( 2 9 ) - H ( 2 9 A ) 1 0 9 . 5 C ( 2 6 ) - C ( 2 9 ) - H ( 2 9 B ) 1 0 9 . 5 H ( 2 9 A ) - 0 ( 2 9 ) - H ( 2 9 B ) 1 0 9 . 5 0 ( 2 6 ) - C ( 2 9 ) - H ( 2 9 C ) 1 0 9 . 5 H ( 2 9 A ) - 0 ( 2 9 ) - H ( 2 9 0 ) 1 0 9 . 5 H ( 2 9 B ) - 0 ( 2 9 ) - H ( 2 9 0 ) 1 0 9 . 5 C ( 3 2 ) - C ( 3 0 ) - C ( 3 3 ) 1 0 8 . 3 ( 2 ) C ( 3 2 ) - 0 ( 3 0 ) - 0 ( 3 1 ) 1 0 5 . 8 ( 2 ) C ( 3 3 ) - C ( 3 0 ) - C ( 3 1 ) 1 0 9 . 3 ( 2 ) 0 ( 3 2 ) - 0 ( 3 0 ) - C ( 2 4 ) 1 0 8 . 5 6 ( 1 8 ) C ( 3 3 ) - 0 ( 3 0 ) - C ( 2 4 ) 1 0 9 . 8 0 ( 1 7 ) 0 ( 3 1 ) - 0 ( 3 0 ) - 0 ( 2 4 ) 1 1 4 8 4 ( 1 9 ) C ( 3 0 ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 A ) 1 0 9 . 5 C ( 3 0 ) - 0 ( 3 1 ) - H ( 3 1 B ) 1 0 9 . 5 H ( 3 1 A ) - 0 ( 3 1 ) - H ( 3 1 B ) 1 0 9 . 5 C ( 3 0 ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 C ) 1 0 9 . 5 H ( 3 1 A ) - 0 ( 3 1 ) - H ( 3 1 0 ) 1 0 9 . 5 H ( 3 1 B ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 0 ) 1 0 9 . 5 C ( 3 0 ) - C ( 3 2 ) - H ( 3 2 A ) 1 0 9 . 5 C ( 3 0 ) - C ( 3 2 ) - H ( 3 2 B ) 1 0 9 . 5 H ( 3 2 A ) - C ( 3 2 ) - H ( 3 2 B ) 1 0 9 . 5 C ( 3 0 ) - C ( 3 2 ) - H ( 3 2 C ) 1 0 9 . 5 H ( 3 2 A ) - C ( 3 2 ) - H ( 3 2 0 ) 1 0 9 . 5 H ( 3 2 B ) - C ( 3 2 ) - H ( 3 2 0 ) 1 0 9 . 5 0 ( 3 0 ) - C ( 3 3 ) - H ( 3 3 A ) 1 0 9 . 5 4 7 6 - _ - - - T a b l e E 1 0 3 . c o n t i n u e d . . . C ( 3 0 ) - 0 ( 3 3 ) - H ( 3 3 B ) H ( 3 3 A ) - C ( 3 3 ) - H ( 3 3 B ) 0 ( 3 0 ) - C ( 3 3 ) - H ( 3 3 C ) H ( 3 3 A ) - C ( 3 3 ) - H ( 3 3 C ) H ( 3 3 B ) - 0 ( 3 3 ) - H ( 3 3 0 ) O ( 2 3 ) - 0 ( 3 4 ) - H ( 3 4 A ) O ( 2 3 ) - 0 ( 3 4 ) - H ( 3 4 B ) H ( 3 4 A ) - C ( 3 4 ) - H ( 3 4 B ) O ( 2 3 ) - C ( 3 4 ) - H ( 3 4 0 ) H ( 3 4 A ) - 0 ( 3 4 ) - H ( 3 4 0 ) H ( 3 4 8 ) - 0 ( 3 4 ) - H ( 3 4 0 ) C ( 5 5 ) - N ( 5 0 ) - C ( 5 1 ) 0 ( 5 5 ) - N ( 5 0 ) - C ( 5 3 ) C ( 5 1 ) - N ( 5 0 ) - 0 ( 5 3 ) C ( 5 5 ) - N ( 5 0 ) - H ( 5 0 ) 0 ( 5 1 ) - N ( 5 0 ) - H ( 5 0 ) . C ( 5 3 ) - N ( 5 0 ) - H ( 5 0 ) N ( 5 0 ) - C ( 5 1 ) - 0 ( 5 2 ) N ( 5 0 ) - 0 ( 5 1 ) - H ( 5 1 A ) C ( 5 2 ) - 0 ( 5 1 ) - H ( 5 1 A ) N ( 5 0 ) - C ( 5 1 ) - H ( 5 1 B ) 0 ( 5 2 ) - C ( 5 1 ) - H ( 5 1 B ) H ( 5 1 A ) - C ( 5 1 ) - H ( 5 1 B ) 0 ( 5 1 ) - 0 ( 5 2 ) - H ( 5 2 A ) 0 ( 5 1 ) - C ( 5 2 ) - H ( 5 2 B ) H ( 5 2 A ) - 0 ( 5 2 ) - H ( 5 2 B ) C ( 5 1 ) - C ( 5 2 ) - H ( 5 2 0 ) H ( 5 2 A ) - 0 ( 5 2 ) - H ( 5 2 0 ) H ( 5 2 B ) - 0 ( 5 2 ) - H ( 5 2 0 ) N ( 5 0 ) - 0 ( 5 3 ) - 0 ( 5 4 ) N ( 5 0 ) - 0 ( 5 3 ) - H ( 5 3 A ) 0 ( 5 4 ) - 0 ( 5 3 ) - H ( 5 3 A ) N ( 5 0 ) - 0 ( 5 3 ) - H ( 5 3 B ) C ( 5 4 ) - 0 ( 5 3 ) - H ( 5 3 B ) H ( 5 3 A ) - C ( 5 3 ) - H ( 5 3 B ) 0 ( 5 3 ) - C ( 5 4 ) - H ( 5 4 A ) 0 ( 5 3 ) - C ( 5 4 ) - H ( 5 4 B ) H ( 5 4 A ) - 0 ( 5 4 ) - H ( 5 4 B ) C ( 5 3 ) - C ( 5 4 ) - H ( 5 4 0 ) H ( 5 4 A ) - 0 ( 5 4 ) - H ( 5 4 0 ) H ( 5 4 B ) - 0 ( 5 4 ) - H ( 5 4 C ) N ( 5 0 ) - 0 ( 5 5 ) - C ( 5 6 ) N ( 5 0 ) - C ( 5 5 ) - H ( 5 5 A ) C ( 5 6 ) - 0 ( 5 5 ) - H ( 5 5 A ) 4 7 7 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 1 3 . 8 1 ( 1 6 ) 1 1 1 . 3 9 ( 1 6 ) 1 1 0 9 2 ( 1 5 ) 1 0 5 . 0 ( 1 5 ) 1 0 9 . 4 ( 1 5 ) 1 0 5 . 9 ( 1 5 ) 1 1 5 . 1 4 ( 1 6 ) 1 0 5 . 1 ( 1 3 ) 1 1 1 . 0 ( 1 3 ) 1 0 2 . 2 ( 1 2 ) 1 1 2 . 1 ( 1 3 ) 1 1 0 . 8 ( 1 8 ) 1 0 9 . 1 ( 1 5 ) 1 1 1 . 4 ( 1 3 ) 1 0 6 ( 2 ) 1 1 0 . 9 ( 1 4 ) 1 1 0 . 2 ( 1 9 ) 1 0 9 . 6 ( 1 9 ) 1 1 4 . 5 0 ( 1 9 ) 1 0 6 . 7 ( 1 3 ) 1 1 1 . 6 ( 1 3 ) 1 0 4 . 6 ( 1 4 ) 1 1 0 . 8 ( 1 4 ) 1 0 8 ( 2 ) 1 0 8 . 0 ( 1 4 ) 1 1 4 . 1 ( 1 4 ) 1 0 8 ( 2 ) 1 0 9 . 3 ( 1 6 ) 1 1 3 ( 2 ) 1 0 4 ( 2 ) 1 1 3 . 1 1 ( 1 8 ) 1 0 6 . 0 ( 1 3 ) 1 1 0 . 6 ( 1 3 ) T a b l e E 1 0 3 . c o n t i n u e d . . . N ( 5 0 ) - 0 ( 5 5 ) - H ( 5 5 B ) 0 ( 5 6 ) - C ( 5 5 ) - H ( 5 5 8 ) H ( 5 5 A ) - C ( 5 5 ) - H ( 5 5 B ) C ( 5 5 ) - 0 ( 5 6 ) - H ( 5 6 A ) 0 ( 5 5 ) - C ( 5 6 ) - H ( 5 6 B ) H ( 5 6 A ) - 0 ( 5 6 ) - H ( 5 6 B ) C ( 5 5 ) - C ( 5 6 ) - H ( 5 6 0 ) H ( 5 6 A ) - 0 ( 5 6 ) - H ( 5 6 0 ) H ( 5 6 B ) - 0 ( 5 6 ) - H ( 5 6 0 ) 1 0 5 . 7 ( 1 3 ) 1 1 0 . 8 ( 1 3 ) 1 1 0 . 5 ( 1 8 ) 1 1 0 . 6 ( 1 7 ) 1 1 0 . 6 ( 1 6 ) 1 1 0 ( 2 ) 1 1 4 . 6 ( 1 6 ) 1 0 6 ( 2 ) 1 0 5 ( 2 ) S y m m e t r y t r a n s f o r m a t i o n s u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s : # 1 - x , - y + 2 , - z 4 7 8 - 2 1 t 2 [ h 2 a * 2 U 1 1 + . . . + 2 h k a * b * U 1 2 ] . T a b l e E 1 0 4 . A n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 E - ( 0 5 H 1 5 N ) 2 . T h e a n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t f a c t o r e x p o n e n t t a k e s t h e f o r m : 4 7 9 A t o m U 1 1 U 2 2 U 3 3 U 2 3 U 1 3 U 1 2 0 ( 1 ) 3 5 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 2 9 ( 1 ) 1 ( 1 ) 1 1 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) C ( 1 ) 1 6 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 4 ( 1 ) 7 ( 1 ) 4 ( 1 ) 0 ( 2 ) 3 1 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 3 ( 1 ) 8 ( 1 ) 6 ( 1 ) 0 ( 2 ) 1 6 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 2 ( 1 ) 5 ( 1 ) 4 ( 1 ) 0 ( 3 ) 1 5 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 0 ( 1 ) 6 ( 1 ) 0 ( 1 ) 0 ( 4 ) 1 8 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 4 ( 1 ) 7 ( 1 ) 1 ( 1 ) C ( 5 ) 2 0 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 0 ( 1 ) 5 ( 1 ) 0 ( 1 ) 0 ( 6 ) 2 2 ( 1 ) 4 1 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) - 3 ( 1 ) 8 ( 1 ) - 2 ( 1 ) 0 ( 7 ) 2 8 ( 1 ) 6 2 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) - 2 ( 1 ) 5 ( 1 ) - 7 ( 1 ) 0 ( 8 ) 2 5 ( 1 ) 1 6 6 ( 2 ) 3 7 ( 1 ) 1 8 ( 1 ) 4 ( 1 ) 7 ( 1 ) 0 ( 8 ) 2 1 ( 1 ) 6 7 ( 2 ) 3 1 ( 1 ) 6 ( 1 ) 0 ( 1 ) 4 ( 1 ) 0 ( 9 ) 2 0 ( 1 ) 3 5 ( 1 ) 3 3 ( 1 ) 3 ( 1 ) 6 ( 1 ) 1 ( 1 ) C ( 1 0 ) 2 2 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 1 ( 1 ) 7 ( 1 ) 1 ( 1 ) C ( 1 1 ) 3 9 ( 1 ) 1 1 1 ( 2 ) 2 6 ( 1 ) - 1 5 ( 1 ) 9 ( 1 ) - 2 0 ( 1 ) C ( 1 2 ) 9 0 ( 3 ) 3 2 0 ( 8 ) 6 5 ( 2 ) - 9 3 ( 4 ) 7 ( 2 ) 6 0 ( 4 ) C ( 1 3 ) 2 9 6 ( 8 ) 1 6 9 ( 5 ) 6 5 ( 2 ) - 3 4 ( 3 ) 1 0 5 ( 4 ) 4 3 1 ( 5 ) C ( 1 4 ) 7 3 ( 2 ) 1 5 4 ( 4 ) 5 3 ( 2 ) - 3 9 ( 2 ) 2 1 ( 2 ) - 4 8 ( 2 ) 0 ( 1 5 ) 1 7 ( 1 ) 4 7 ( 1 ) 3 7 ( 1 ) 4 ( 1 ) 6 ( 1 ) 2 ( 1 ) C ( 1 6 ) 5 2 ( 2 ) 8 2 ( 2 ) 8 9 ( 2 ) - 2 5 ( 2 ) 3 3 ( 2 ) - 3 1 ( 2 ) C ( 1 7 ) 4 3 ( 2 ) 7 4 ( 2 ) 8 7 ( 2 ) 4 ( 2 ) 1 7 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) C ( 1 8 ) 2 9 ( 1 ) 1 3 8 ( 3 ) 4 9 ( 1 ) 1 4 ( 2 ) 2 0 ( 1 ) 1 0 ( 2 ) C ( 1 9 ) 7 8 ( 3 ) 2 4 5 ( 6 ) 1 4 0 ( 4 ) 1 4 4 ( 4 ) 4 6 ( 3 ) 7 7 ( 3 ) C ( 2 0 ) 2 1 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) - 2 ( 1 ) 8 ( 1 ) 4 ( 1 ) C ( 2 1 ) 2 2 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 2 9 ( 1 ) 2 ( 1 ) 9 ( 1 ) 1 ( 1 ) 0 ( 2 2 ) 2 2 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) - 3 ( 1 ) 1 1 ( 1 ) - 2 ( 1 ) 0 ( 2 3 ) 3 7 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) 7 0 ( 1 ) 4 ( 1 ) 3 4 ( 1 ) - 9 ( 1 ) C ( 2 3 ) 2 8 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 3 8 ( 1 ) - 2 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) 4 ( 1 ) C ( 2 4 ) 3 4 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 3 3 ( 1 ) 1 ( 1 ) 1 7 ( 1 ) 1 ( 1 ) C ( 2 5 ) 2 4 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 2 9 ( 1 ) 2 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 3 ( 1 ) C ( 2 6 ) 2 1 ( 1 ) 3 4 ( 1 ) 4 2 ( 1 ) 0 ( 1 ) 9 ( 1 ) 1 ( 1 ) C ( 2 7 ) 3 9 ( 2 ) 4 1 ( 2 ) 1 9 5 ( 4 ) 1 7 ( 2 ) 5 5 ( 2 ) 1 4 ( 1 ) C ( 2 8 ) 1 0 8 ( 3 ) 1 5 9 ( 4 ) 8 4 ( 2 ) - 6 8 ( 3 ) - 5 7 ( 2 ) 9 6 ( 3 ) C ( 2 9 ) 7 1 ( 2 ) 1 0 9 ( 3 ) 1 4 2 ( 3 ) 6 8 ( 2 ) 7 9 ( 2 ) 5 6 ( 2 ) C ( 3 0 ) 4 6 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 4 6 ( 1 ) 9 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) 5 ( 1 ) C ( 3 1 ) 8 2 ( 2 ) 5 4 ( 2 ) 9 4 ( 2 ) 3 6 ( 2 ) 5 8 ( 2 ) 1 1 ( 2 ) C ( 3 2 ) 7 6 ( 2 ) 4 7 ( 2 ) 4 0 ( 1 ) 1 6 ( 1 ) 1 3 ( 1 ) 3 ( 1 ) C ( 3 3 ) 6 2 ( 2 ) 3 0 ( 1 ) 6 4 ( 2 ) 2 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) 9 ( 1 ) C ( 3 4 ) 3 8 ( 1 ) 3 9 ( 1 ) 8 7 ( 2 ) - 1 4 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) - 1 5 ( 1 ) N ( 5 0 ) 2 2 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) - 1 ( 1 ) 7 ( 1 ) 4 ( 1 ) 0 ( 5 1 ) C ( 5 2 ) C ( 5 3 ) C ( 5 4 ) C ( 5 5 ) C ( 5 6 ) T a b l e E 1 0 4 . c o n t i n u e d . . . 2 5 ( 1 ) 3 3 ( 1 ) 3 7 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 3 3 ( 1 ) 5 7 ( 2 ) 3 7 ( 1 ) 4 1 ( 1 ) 3 5 ( 1 ) 4 3 ( 1 ) 4 0 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) 4 7 ( 1 ) 6 0 ( 2 ) 0 ( 1 ) - 4 ( 1 ) 5 ( 1 ) 2 ( 1 ) - 2 ( 1 ) 1 ( 1 ) 6 ( 1 ) 1 3 ( 1 ) 1 5 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 5 ( 1 ) 1 6 ( 1 ) 3 ( 1 ) 5 ( 1 ) 5 ( 1 ) 3 ( 1 ) 4 ( 1 ) - 3 ( 1 ) 4 8 0 T a b l e E 1 0 5 . H y d r o g e n c o o r d i n a t e s ( x 1 0 " ) a n d i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 E - ( 0 5 H 1 5 N ) 2 . 4 8 1 A t o m x y z U . . . O c c . H ( 4 ) - 3 0 ( 7 ) 1 1 5 1 0 ( 2 0 ) 9 1 6 ( 6 ) 2 0 ( 5 ) 1 H ( 6 ) 3 3 3 ( 8 ) 1 0 5 7 0 ( 2 0 ) 1 7 3 4 ( 6 ) 2 7 ( 5 ) 1 H ( 1 0 ) 1 0 4 8 ( 7 ) 1 0 1 6 0 ( 2 0 ) 8 7 8 ( 6 ) 2 2 ( 5 ) 1 H ( 1 2 A ) 6 2 8 1 1 9 5 0 2 7 1 2 2 4 5 1 H ( 1 2 B ) 3 2 0 1 1 2 5 5 2 2 6 8 2 4 5 1 H ( 1 2 0 ) 6 6 9 1 2 6 8 6 2 2 9 8 2 4 5 1 H ( 1 3 A ) 1 0 1 2 9 4 6 4 2 9 5 4 2 4 8 1 H ( 1 3 B ) 1 2 9 5 8 5 6 2 2 6 9 5 2 4 8 1 H ( 1 3 C ) 6 9 8 8 7 7 1 2 5 1 1 2 4 8 1 H ( 1 4 A ) 1 5 1 9 1 1 7 4 8 3 0 0 8 1 4 1 1 H ( 1 4 B ) 1 5 6 2 1 2 5 4 2 2 6 0 2 1 4 1 1 H ( 1 4 C ) 1 8 5 1 1 1 0 0 6 2 7 6 3 1 4 1 1 H ( 1 6 A ) 2 6 6 5 1 1 4 4 5 1 5 1 0 1 0 8 1 H ( 1 6 B ) 2 4 5 0 1 1 3 4 5 1 8 8 5 1 0 8 1 H ( 1 6 0 ) 2 1 7 6 1 2 3 7 8 1 4 9 2 1 0 8 1 H ( 1 7 A ) 2 6 3 5 8 7 0 8 1 4 1 2 1 0 4 1 H ( 1 7 B ) 2 1 2 7 7 7 9 6 1 3 4 3 1 0 4 1 H ( 1 7 C ) 2 4 3 0 8 4 8 1 1 7 9 0 1 0 4 1 H ( 1 8 A ) 2 2 1 2 1 0 3 1 2 8 2 6 1 0 6 1 H ( 1 8 B ) 1 7 1 9 1 1 2 4 1 7 9 8 1 0 6 1 H ( 1 8 0 ) 1 6 8 9 9 4 6 6 7 4 4 1 0 6 1 H ( 1 9 A ) 2 4 1 8 8 3 4 3 2 5 9 8 2 2 8 1 H ( 1 9 B ) 2 0 7 4 7 7 2 7 2 1 5 4 2 2 8 1 H ( 1 9 C ) 1 8 2 6 8 1 4 7 2 4 9 6 2 2 8 1 H ( 2 1 ) - 8 9 0 ( 8 ) 1 1 1 4 0 ( 3 0 ) 7 3 5 ( 6 ) 3 0 ( 5 ) 1 H ( 2 5 ) 7 1 ( 9 ) 7 7 1 0 ( 2 0 ) 1 2 8 5 ( 6 ) 3 3 ( 5 ) 1 H ( 2 7 A ) - 2 1 0 0 1 2 1 7 9 6 4 1 1 3 1 1 H ( 2 7 B ) - 1 5 9 0 1 2 0 2 8 5 3 9 1 3 1 1 H ( 2 7 0 ) - 1 5 7 1 1 2 1 2 5 1 0 1 1 1 3 1 1 H ( 2 8 A ) - 2 4 5 0 9 9 5 7 2 3 4 2 0 9 1 H ( 2 8 B ) - 2 1 6 0 8 3 9 3 3 2 3 2 0 9 1 H ( 2 8 0 ) - 1 9 5 3 9 7 3 1 1 1 7 2 0 9 1 H ( 2 9 A ) - 2 4 1 3 1 0 2 3 3 9 5 3 1 4 4 1 H ( 2 9 B ) - 1 8 8 9 1 0 1 7 2 1 3 2 8 1 4 4 1 H ( 2 9 0 ) - 2 1 2 5 8 6 7 6 1 0 8 5 1 4 4 1 H ( 3 1 A ) - 7 9 2 4 2 4 9 1 8 5 9 1 0 5 1 H ( 3 1 B ) - 1 2 2 9 4 9 3 9 1 4 7 1 1 0 5 1 H ( 3 1 C ) - 9 8 1 5 9 2 1 1 8 8 0 1 0 5 1 H ( 3 2 A ) 6 9 5 1 7 9 2 0 6 7 8 3 ( 1 0 ) 1 H ( 3 2 B ) - 1 0 3 6 8 8 1 2 0 6 6 8 1 ( 1 0 ) 1 H ( 3 2 C ) H ( 3 3 A ) H ( 3 3 B ) H ( 3 3 C ) H ( 3 4 A ) H ( 3 4 B ) H ( 3 4 C ) H ( 5 0 ) H ( 5 1 A ) H ( 5 1 B ) H ( 5 2 A ) H ( 5 2 B ) H ( 5 2 C ) H ( 5 3 A ) H ( 5 3 B ) H ( 5 4 A ) H ( 5 4 B ) H ( 5 4 C ) H ( 5 5 A ) H ( 5 5 B ) H ( 5 6 A ) H ( 5 6 B ) H ( 5 6 0 ) T a b l e E 1 0 5 . c o n t i n u e d . . . 2 4 3 - 2 8 9 - 1 0 4 - 6 7 8 - 2 0 1 5 - 1 4 4 2 - 1 8 1 4 6 9 1 ( 9 ) 7 0 9 ( 8 ) 3 2 1 ( 9 ) 8 4 5 ( 9 ) 9 3 3 ( 9 ) 1 3 5 1 ( 1 0 ) 9 7 2 ( 9 ) 4 2 3 ( 1 0 ) 8 3 2 ( 1 0 ) 8 5 6 ( 1 0 ) 1 3 3 5 ( 1 1 ) 1 6 4 5 ( 9 ) 1 4 9 0 ( 9 ) 1 8 7 5 ( 1 2 ) 1 2 7 1 ( 1 1 ) 1 5 1 6 ( 1 1 ) 6 3 9 8 3 5 8 5 4 8 2 0 4 2 9 6 5 2 6 3 5 1 7 2 6 3 6 9 6 0 3 0 ( 3 0 ) 5 0 1 0 ( 2 0 ) 4 0 7 0 ( 2 0 ) 2 4 0 0 ( 3 0 ) 2 0 6 0 ( 3 0 ) 3 0 6 0 ( 3 0 ) 3 2 3 0 ( 3 0 ) 4 0 7 0 ( 3 0 ) 4 4 2 0 ( 3 0 ) 6 1 2 0 ( 3 0 ) 5 1 0 0 ( 3 0 ) 4 7 0 0 ( 3 0 ) 6 3 5 0 ( 3 0 ) 6 9 7 0 ( 3 0 ) 7 3 5 0 ( 3 0 ) 5 8 9 0 ( 3 0 ) 1 8 0 2 1 4 1 5 1 1 6 2 1 0 0 3 7 3 9 7 5 8 4 6 3 4 3 1 0 0 4 7 1 ( 7 ) 1 3 ( 7 ) 2 5 6 ( 8 ) 2 2 2 ( 7 ) 1 0 0 ( 7 ) 8 1 7 ( 7 ) 7 1 1 ( 8 ) 1 4 3 5 ( 8 ) 1 2 2 5 ( 8 ) 1 3 3 2 ( 8 ) 6 4 8 ( 7 ) 8 3 8 ( 8 ) 3 2 5 ( 9 ) 1 0 9 ( 9 ) - 3 0 ( 9 ) 5 2 ( 7 ) 8 6 ( 1 0 ) 7 4 ( 1 0 ) 6 6 ( 9 ) 9 1 ( 1 1 ) 7 8 ( 1 0 ) 1 1 5 ( 1 5 ) 4 5 ( 7 ) 3 5 ( 6 ) 3 4 ( 5 ) 4 9 ( 7 ) 4 0 ( 6 ) 4 3 ( 6 ) 4 6 ( 6 ) 4 9 ( 7 ) 4 9 ( 7 ) 5 0 ( 7 ) 5 3 ( 7 ) 4 5 ( 6 ) 4 4 ( 6 ) 6 8 ( 8 ) 6 2 ( 8 ) 6 4 ( 8 ) 4 8 2 T a b l e E 1 0 6 . T o r s i o n a n g l e s ( ° ) f o r 2 E - ( 0 5 H 1 5 N ) 2 . 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I d e n t i fi c a t i o n c o d e E m p i r i c a l f o r m u l a F o r m u l a w e i g h t T e m p e r a t u r e W a v e l e n g t h C r y s t a l s y s t e m S p a c e g r o u p U n i t c e l l d i m e n s i o n s V o l u m e Z D e n s i t y ( c a l c u l a t e d ) A b s o r p t i o n c o e f fi c i e n t F ( 0 0 0 ) C r y s t a l S i z e C o l o r T h e t a r a n g e f o r d a t a c o l l e c t i o n l n d e x r a n g e s R e fl e c t i o n s c o l l e c t e d / U n i q u e R e f i n e m e n t m e t h o d D a t a I R e s t r a i n t s / P a r a m e t e r s G o o d n e s s - o f - fi t o n F 2 F i n a l R i n d i c e s [ l > 2 0 ( l ) ] R i n d i c e s ( a l l d a t a ) E x t i n c t i o n C o e f fi c i e n t L a r g e s t d i f f . p e a k a n d h o l e 4 8 7 T a b l e E 1 0 9 . A t o m i c c o o r d i n a t e s x 1 0 4 ) a n d e q u i v a l e n t i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 ) f o r 2 E - 0 5 H 1 5 N 2 ( f r o m a c e t o n e ) . U . . . i s d e fi n e d a s o n e t h i r d o f t h e t r a c e o f t h e o r t h o g o n a l i z e d U r . t e n s o r . 4 8 8 A t o m x y 2 U . . . O c c . 0 ( 1 ) 5 4 7 1 ( 1 ) 1 1 6 7 2 ( 1 ) 6 5 2 ( 1 ) 3 2 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 5 2 8 9 ( 1 ) 1 0 8 5 9 ( 1 ) 3 8 5 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) 1 0 ( 2 ) 5 8 5 4 ( 1 ) 7 7 3 0 ( 1 ) 8 5 8 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) 1 0 ( 2 ) 5 4 8 0 ( 1 ) 8 8 3 0 ( 1 ) 4 7 1 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 1 0 ( 3 ) 5 7 5 2 ( 1 ) 9 6 6 0 ( 1 ) 8 2 4 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) 1 0 ( 4 ) 6 5 7 5 ( 1 ) 9 3 5 3 ( 1 ) 1 6 1 9 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) 1 0 ( 5 ) 7 7 2 2 ( 1 ) 8 6 7 1 ( 1 ) 1 1 8 8 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 1 0 ( 6 ) 8 2 4 2 ( 1 ) 9 0 7 2 ( 2 ) 9 7 ( 2 ) 2 6 ( 1 ) 1 0 ( 7 ) 9 3 0 4 ( 1 ) 8 5 4 5 ( 2 ) - 3 6 9 ( 2 ) 2 8 ( 1 ) 1 0 ( 8 ) 1 1 0 1 8 ( 1 ) 7 1 5 7 ( 1 ) 4 ( 1 ) 3 9 ( 1 ) 1 0 ( 8 ) 9 8 8 4 ( 1 ) 7 6 2 3 ( 2 ) 3 6 5 ( 2 ) 2 9 ( 1 ) 1 0 ( 9 ) 9 3 5 3 ( 2 ) 7 1 2 1 ( 2 ) 1 4 6 0 ( 2 ) 3 2 ( 1 ) 1 C ( 1 0 ) 8 2 6 8 ( 2 ) 7 6 6 6 ( 2 ) 1 8 4 1 ( 2 ) 2 8 ( 1 ) 1 0 ( 1 1 ) 9 6 8 4 ( 2 ) 8 9 9 5 ( 2 ) - 1 6 3 2 ( 2 ) 3 5 ( 1 ) 1 C ( 1 2 ) 9 9 2 3 ( 3 ) 1 0 2 4 9 ( 2 ) - 1 9 6 7 ( 2 ) 6 7 ( 1 ) 1 C ( 1 3 ) 1 0 6 9 7 ( 3 ) 8 2 6 2 ( 3 ) - 2 1 6 0 ( 2 ) 7 5 ( 1 ) 1 C ( 1 4 ) 8 6 7 3 ( 2 ) 8 9 6 6 ( 3 ) - 2 1 5 2 ( 2 ) 6 4 ( 1 ) 1 C ( 1 5 ) 9 9 0 2 ( 2 ) 5 9 8 7 ( 2 ) 2 2 1 5 ( 2 ) 4 5 ( 1 ) 1 C ( 1 6 ) 1 1 0 5 4 ( 2 ) 6 1 1 6 ( 2 ) 2 4 3 7 ( 3 ) 5 5 ( 1 ) 1 C ( 1 7 ) 9 1 2 0 ( 3 ) 5 6 2 6 ( 3 ) 3 3 5 4 ( 3 ) 8 8 ( 1 ) 1 0 ( 1 8 ) 1 0 1 0 0 ( 3 ) 5 0 0 6 ( 2 ) 1 6 6 3 ( 3 ) 7 0 ( 1 ) 1 C ( 1 9 ) 1 1 8 3 8 ( 2 ) 7 8 7 3 ( 2 ) - 6 4 ( 2 ) 4 6 ( 1 ) 1 0 ( 2 0 ) 6 0 5 4 ( 1 ) 8 7 8 4 ( 1 ) 2 8 1 9 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 1 0 ( 2 1 ) 6 6 1 9 ( 2 ) 8 7 4 1 ( 2 ) 3 6 4 5 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 1 C ( 2 2 ) 6 2 1 2 ( 2 ) 8 2 2 7 ( 2 ) 4 7 5 7 ( 2 ) 3 1 ( 1 ) 1 C ( 2 3 ) 4 7 1 5 ( 1 ) 7 3 3 8 ( 1 ) 6 1 5 7 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) 1 0 ( 2 3 ) 5 1 6 6 ( 2 ) 7 7 7 0 ( 2 ) 5 0 3 6 ( 2 ) 3 3 ( 1 ) 1 C ( 2 4 ) 4 6 1 4 ( 2 ) 7 7 1 7 ( 2 ) 4 2 2 7 ( 2 ) 3 4 ( 1 ) 1 C ( 2 5 ) 5 0 7 3 ( 2 ) 8 2 6 3 ( 2 ) 3 1 3 0 ( 2 ) 2 9 ( 1 ) 1 C ( 2 6 ) 6 9 3 5 ( 2 ) 8 1 1 3 ( 2 ) 5 6 2 4 ( 2 ) 4 0 ( 1 ) 1 C ( 2 7 ) 8 0 7 7 ( 2 ) 8 5 7 6 ( 3 ) 5 0 7 5 ( 2 ) 5 3 ( 1 ) 1 C ( 2 8 ) 7 2 2 0 ( 3 ) 6 8 1 4 ( 2 ) 6 2 3 6 ( 2 ) 5 6 ( 1 ) 1 C ( 2 9 ) 6 3 1 1 ( 2 ) 8 8 0 0 ( 3 ) 6 4 5 2 ( 2 ) 5 2 ( 1 ) 1 0 ( 3 0 ) 3 5 5 0 ( 2 ) 7 0 9 6 ( 2 ) 4 4 3 4 ( 2 ) 5 0 ( 1 ) 1 C ( 3 1 ) 2 4 7 0 ( 2 ) 7 9 9 8 ( 4 ) 4 3 7 0 ( 4 ) 8 6 ( 1 ) 1 C ( 3 2 ) 3 7 0 1 ( 4 ) 6 5 0 3 ( 4 ) 3 5 2 8 ( 3 ) 7 6 ( 1 ) 1 C ( 3 3 ) 3 4 0 6 ( 4 ) 6 1 1 9 ( 4 ) 5 5 2 1 ( 3 ) 9 3 ( 1 ) 1 C ( 3 4 ) 3 8 0 7 ( 3 ) 8 1 3 3 ( 3 ) 6 5 7 1 ( 2 ) 6 1 ( 1 ) 1 N ( 5 0 ) 5 9 2 7 ( 2 ) 5 8 8 2 ( 1 ) 3 2 6 ( 2 ) 3 9 ( 1 ) 1 T a b l e E 1 0 9 . c o n t i n u e d . . . C ( 5 0 ) 4 8 9 7 ( 2 ) 5 5 8 7 ( 2 ) 1 2 5 ( 3 ) 5 5 ( 1 ) 1 0 ( 5 1 ) 6 3 4 4 ( 4 ) 5 0 7 6 ( 2 ) 1 3 0 2 ( 3 ) 9 2 ( 1 ) 1 C ( 5 2 ) 6 8 3 4 ( 3 ) 6 0 8 2 ( 3 ) 6 3 5 ( 3 ) 9 1 ( 1 ) 1 4 8 9 T a b l e E 1 1 0 . B o n d l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 E - 0 5 H 1 3 N 2 ( f r o m a c e t o n e ) . A t o m s L e n g t h A n g l e 0 ( 1 ) - C ( 1 ) 1 . 2 3 1 8 ( 1 9 ) 0 ( 1 ) - C ( 3 ) 1 4 3 7 ( 2 ) C ( 1 ) - 0 ( 2 ) # 1 1 5 2 7 ( 2 ) 0 ( 2 ) - 0 ( 2 ) 1 2 9 9 ( 2 ) 0 ( 2 ) - H ( 5 0 ) 1 2 6 ( 3 ) C ( 2 ) - C ( 3 ) 1 8 6 7 ( 2 ) C ( 2 ) - C ( 1 ) # 1 1 . 5 2 7 ( 2 ) C ( 3 ) - C ( 4 ) 1 . 5 1 5 ( 2 ) 0 ( 4 ) - C ( 2 0 ) 1 5 2 5 ( 2 ) C ( 4 ) - 0 ( 5 ) 1 5 4 3 ( 2 ) 0 ( 4 ) - H ( 4 ) 0 9 7 ( 2 ) 0 ( 5 ) - 0 ( 6 ) 1 8 7 8 ( 3 ) C ( 5 ) - C ( 1 0 ) 1 . 3 8 9 ( 2 ) C ( 6 ) - C ( 7 ) 1 . 4 0 2 ( 2 ) C ( 6 ) - H ( 6 ) 0 9 5 ( 2 ) C ( 7 ) - C ( 8 ) 1 . 4 0 4 ( 3 ) 0 ( 7 ) - C ( 1 1 ) 1 . 5 4 0 ( 3 ) 0 ( 8 ) - 0 ( 8 ) 1 . 4 0 1 ( 2 ) 0 ( 8 ) - C ( 1 9 ) 1 . 4 2 6 ( 2 ) C ( 8 ) - 0 ( 9 ) 1 . 4 0 6 ( 3 ) C ( 9 ) - C ( 1 0 ) 1 . 3 9 6 ( 2 ) C ( 9 ) - 0 ( 1 5 ) 1 . 5 4 2 ( 3 ) C ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) 0 9 3 ( 2 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 3 ) 1 . 5 2 1 ( 3 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 2 ) 1 . 5 2 4 ( 3 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 4 ) 1 . 5 4 6 ( 3 ) C ( 1 2 ) - H ( 1 2 A ) 0 . 9 6 0 0 C ( 1 2 ) - H ( 1 2 B ) 0 . 9 6 0 0 C ( 1 2 ) - H ( 1 2 0 ) 0 . 9 6 0 0 C ( 1 3 ) - H ( 1 3 A ) 0 . 9 6 0 0 C ( 1 3 ) - H ( 1 S B ) 0 . 9 6 0 0 C ( 1 3 ) - H ( 1 3 C ) 0 . 9 6 0 0 0 ( 1 4 ) - H ( 1 4 A ) 0 . 9 6 0 0 C ( 1 4 ) - H ( 1 4 B ) 0 . 9 6 0 0 C ( 1 4 ) - H ( 1 4 C ) 0 . 9 6 0 0 C ( 1 5 ) - C ( 1 7 ) 1 . 5 3 6 ( 4 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) 1 . 5 4 0 ( 3 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 8 ) 1 . 5 4 2 ( 4 ) C ( 1 6 ) - H ( 1 6 A ) 1 . 0 1 ( 3 ) C ( 1 6 ) - H ( 1 6 B ) 1 . 0 0 ( 3 ) C ( 1 6 ) - H ( 1 6 0 ) 1 . 0 1 ( 2 ) 4 9 0 T a b l e E 1 1 0 . c o n t i n u e d . . . C ( 1 7 ) - H ( 1 7 A ) C ( 1 7 ) - H ( 1 7 B ) C ( 1 7 ) - H ( 1 7 C ) C ( 1 8 ) - H ( 1 8 A ) C ( 1 8 ) - H ( 1 8 B ) C ( 1 8 ) - H ( 1 8 C ) C ( 1 9 ) - H ( 1 9 A ) C ( 1 9 ) - H ( 1 9 B ) C ( 1 9 ) - H ( 1 9 C ) C ( 2 0 ) - C ( 2 5 ) C ( 2 0 ) - 0 ( 2 1 ) C ( 2 1 ) - C ( 2 2 ) C ( 2 1 ) - H ( 2 1 ) C ( 2 2 ) - 0 ( 2 3 ) 0 ( 2 2 ) - C ( 2 6 ) 0 ( 2 3 ) - C ( 2 3 ) 0 ( 2 3 ) - C ( 3 4 ) C ( 2 3 ) - C ( 2 4 ) C ( 2 4 ) - C ( 2 5 ) C ( 2 4 ) - 0 ( 3 0 ) C ( 2 5 ) - H ( 2 5 ) C ( 2 6 ) - C ( 2 7 ) C ( 2 6 ) - C ( 2 8 ) C ( 2 6 ) - C ( 2 9 ) C ( 2 7 ) - H ( 2 7 A ) C ( 2 7 ) - H ( 2 7 B ) C ( 2 7 ) - H ( 2 7 0 ) C ( 2 8 ) - H ( 2 8 A ) C ( 2 8 ) - H ( 2 8 B ) C ( 2 8 ) - H ( 2 8 C ) C ( 2 9 ) - H ( 2 9 A ) C ( 2 9 ) - H ( 2 9 B ) C ( 2 9 ) - H ( 2 9 0 ) 0 ( 3 0 ) - C ( 3 1 ) C ( 3 0 ) - C ( 3 3 ) 0 ( 3 0 ) - C ( 3 2 ) C ( 3 1 ) - H ( 3 1 A ) C ( 3 1 ) - H ( 3 1 B ) C ( 3 1 ) - H ( 3 1 C ) C ( 3 2 ) — H ( 3 2 A ) C ( 3 2 ) - H ( 3 2 B ) C ( 3 2 ) - H ( 3 2 0 ) C ( 3 3 ) - H ( 3 3 A ) C ( 3 3 ) - H ( 3 3 B ) 0 9 8 ( 4 ) 1 1 2 ( 5 ) 1 0 5 ( 4 ) 1 0 9 ( 4 ) 1 . 1 1 ( 4 ) 1 0 0 ( 3 ) 0 9 5 ( 3 ) 1 0 1 ( 3 ) 1 0 6 ( 3 ) 1 . 3 7 8 ( 2 ) 1 . 3 9 1 ( 2 ) 1 . 3 8 9 ( 3 ) 0 9 7 ( 2 ) 1 . 4 1 1 ( 3 ) 1 . 5 4 5 ( 3 ) 1 . 3 9 4 ( 2 ) 1 . 4 3 3 ( 3 ) 1 . 4 0 2 ( 3 ) 1 . 3 9 5 ( 3 ) 1 . 5 5 6 ( 3 ) 0 9 2 ( 2 ) 1 . 5 2 7 ( 3 ) 1 5 3 7 ( 3 ) 1 5 3 9 ( 3 ) 1 0 0 ( 3 ) 1 0 4 ( 2 ) 0 9 4 ( 3 ) 1 . 0 3 ( 3 ) 0 9 0 ( 3 ) 1 0 5 ( 3 ) 1 0 6 ( 3 ) 1 0 5 ( 3 ) 0 9 2 ( 3 ) 1 . 5 2 4 ( 4 ) 1 . 5 2 7 ( 4 ) 1 5 3 3 ( 4 ) 1 0 2 ( 4 ) 0 . 9 9 ( 5 ) 1 0 5 ( 4 ) 0 8 2 ( 5 ) 0 9 4 ( 4 ) 0 9 1 ( 4 ) 1 1 3 ( 4 ) 0 9 5 ( 5 ) 4 9 1 T a b l e E 1 1 0 . c o n t i n u e d . . . C ( 3 3 ) - H ( 3 3 C ) C ( 3 4 ) - H ( 3 4 A ) C ( 3 4 ) - H ( 3 4 B ) C ( 3 4 ) - H ( 3 4 0 ) N ( 5 0 ) - C ( 5 2 ) N ( 5 0 ) - 0 ( 5 1 ) N ( 5 0 ) - C ( 5 0 ) N ( 5 0 ) - H ( 5 0 ) C ( 5 0 ) - 0 ( 5 0 ) # 2 C ( 5 0 ) - H ( 5 0 A ) C ( 5 0 ) - H ( 5 0 B ) 0 ( 5 1 ) - H ( 5 1 A ) C ( 5 1 ) - H ( 5 1 B ) C ( 5 1 ) - H ( 5 1 0 ) C ( 5 2 ) - H ( 5 2 A ) C ( 5 2 ) - H ( 5 2 B ) C ( 5 2 ) - H ( 5 2 0 ) 0 ( 1 ) - C ( 1 ) - C ( 3 ) O ( 1 ) - C ( 1 ) - 0 ( 2 ) # 1 C ( 3 ) - C ( 1 ) - 0 ( 2 ) # 1 C ( 2 ) - O ( 2 ) - H ( 5 0 ) 0 ( 2 ) - C ( 2 ) - C ( 3 ) O ( 2 ) - C ( 2 ) - 0 ( 1 ) # 1 C ( 3 ) - 0 ( 2 ) - C ( 1 ) # 1 C ( 2 ) - C ( 3 ) - C ( 1 ) C ( 2 ) - C ( 3 ) - C ( 4 ) 0 ( 1 ) - C ( 3 ) - C ( 4 ) 0 ( 3 ) - 0 ( 4 ) - 0 ( 2 0 ) C ( 3 ) - C ( 4 ) - C ( 5 ) C ( 2 0 ) - C ( 4 ) - 0 ( 5 ) C ( 3 ) - C ( 4 ) - H ( 4 ) 0 ( 2 0 ) - C ( 4 ) - H ( 4 ) C ( 5 ) - C ( 4 ) - H ( 4 ) C ( 6 ) - C ( 5 ) - 0 ( 1 0 ) C ( 6 ) - C ( 5 ) - C ( 4 ) 0 ( 1 0 ) - 0 ( 5 ) - 0 ( 4 ) C ( 5 ) - C ( 6 ) - C ( 7 ) C ( 5 ) - C ( 6 ) - H ( 6 ) C ( 7 ) - C ( 6 ) - H ( 6 ) C ( 6 ) - C ( 7 ) - C ( 8 ) C ( 6 ) - C ( 7 ) - 0 ( 1 1 ) C ( 8 ) - 0 ( 7 ) - 0 ( 1 1 ) C ( 8 ) - O ( 8 ) - 0 ( 1 9 ) 0 9 4 ( 4 ) 0 9 3 ( 3 ) 0 9 6 ( 4 ) 0 9 7 ( 3 ) 1 4 4 2 ( 3 ) 1 4 5 9 ( 3 ) 1 4 7 0 ( 3 ) 1 8 7 ( 3 ) 1 5 3 4 ( 4 ) 0 . 9 7 0 0 0 . 9 7 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 4 9 2 1 2 4 2 2 ( 1 4 ) 1 1 6 . 7 8 ( 1 4 ) 1 1 9 . 0 0 ( 1 4 ) 1 2 4 . 3 ( 1 4 ) 1 2 1 . 5 5 ( 1 4 ) 1 1 6 . 4 1 ( 1 4 ) 1 2 2 . 0 3 ( 1 4 ) 1 1 8 . 9 7 ( 1 4 ) 1 2 1 . 6 7 ( 1 4 ) 1 1 9 . 2 9 ( 1 3 ) 1 1 4 . 3 0 ( 1 3 ) 1 1 0 . 8 2 ( 1 3 ) 1 1 3 . 8 4 ( 1 3 ) 1 0 7 . 3 ( 1 2 ) 1 0 1 . 9 ( 1 2 ) 1 0 7 . 9 ( 1 2 ) 1 1 7 . 5 3 ( 1 6 ) 1 1 8 . 9 4 ( 1 5 ) 1 2 3 5 3 ( 1 5 ) 1 2 3 5 9 ( 1 7 ) 1 1 7 . 3 ( 1 2 ) 1 1 9 . 1 ( 1 2 ) 1 1 6 . 1 9 ( 1 6 ) 1 1 6 . 8 6 ( 1 6 ) 1 2 6 . 8 8 ( 1 6 ) 1 1 2 9 3 ( 1 4 ) T a b l e E 1 1 0 . c o n t i n u e d . . . O ( 8 ) - 0 ( 8 ) - C ( 7 ) O ( 8 ) - 0 ( 8 ) - C ( 9 ) C ( 7 ) - 0 ( 8 ) - C ( 9 ) C ( 1 0 ) - 0 ( 9 ) - C ( 8 ) C ( 1 0 ) - C ( 9 ) - 0 ( 1 5 ) C ( 8 ) - C ( 9 ) - 0 ( 1 5 ) C ( 5 ) - C ( 1 0 ) - C ( 9 ) C ( 5 ) - 0 ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) C ( 9 ) - 0 ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 1 ) - C ( 1 2 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 1 ) - C ( 7 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 1 ) - 0 ( 7 ) C ( 1 3 ) - 0 ( 1 1 ) - C ( 1 4 ) C ( 1 2 ) - 0 ( 1 1 ) - 0 ( 1 4 ) 0 ( 7 ) - C ( 1 1 ) - C ( 1 4 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 2 ) - H ( 1 2 A ) C ( 1 1 ) - C ( 1 2 ) - H ( 1 Z B ) H ( 1 2 A ) - C ( 1 2 ) - H ( 1 2 B ) C ( 1 1 ) - 0 ( 1 2 ) - H ( 1 2 0 ) H ( 1 2 A ) - C ( 1 2 ) - H ( 1 2 0 ) H ( 1 2 B ) - C ( 1 2 ) - H ( 1 2 0 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 3 ) - H ( 1 3 A ) C ( 1 1 ) - C ( 1 3 ) - H ( 1 3 B ) H ( 1 3 A ) - C ( 1 3 ) - H ( 1 3 B ) C ( 1 1 ) - C ( 1 3 ) - H ( 1 3 0 ) H ( 1 3 A ) - C ( 1 3 ) - H ( 1 3 C ) H ( 1 3 B ) - 0 ( 1 3 ) - H ( 1 3 0 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 4 ) - H ( 1 4 A ) C ( 1 1 ) - C ( 1 4 ) - H ( 1 4 B ) H ( 1 4 A ) - C ( 1 4 ) - H ( 1 4 B ) 0 ( 1 1 ) - C ( 1 4 ) - H ( 1 4 C ) H ( 1 4 A ) - C ( 1 4 ) - H ( 1 4 C ) H ( 1 4 B ) - 0 ( 1 4 ) - H ( 1 4 0 ) 0 ( 1 7 ) - 0 ( 1 5 ) - 0 ( 1 6 ) C ( 1 7 ) - C ( 1 5 ) - C ( 1 8 ) C ( 1 6 ) - 0 ( 1 5 ) - C ( 1 8 ) C ( 1 7 ) - C ( 1 5 ) - 0 ( 9 ) C ( 1 6 ) - C ( 1 5 ) - 0 ( 9 ) 0 ( 1 8 ) - C ( 1 5 ) - 0 ( 9 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) - H ( 1 6 A ) C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) - H ( 1 6 B ) H ( 1 6 A ) - C ( 1 6 ) - H ( 1 6 B ) C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) - H ( 1 6 0 ) H ( 1 6 A ) - C ( 1 6 ) - H ( 1 6 0 ) 4 9 3 1 1 9 9 4 ( 1 7 ) 1 1 8 . 0 4 ( 1 6 ) 1 2 2 . 0 0 ( 1 6 ) 1 1 7 . 3 4 ( 1 6 ) 1 2 0 1 0 ( 1 7 ) 1 2 2 . 5 2 ( 1 7 ) 1 2 2 . 4 7 ( 1 7 ) 1 1 7 . 7 ( 1 2 ) 1 1 9 . 8 ( 1 2 ) 1 0 9 . 6 ( 2 ) 1 1 6 5 2 ( 1 9 ) 1 1 0 2 9 ( 1 7 ) 1 0 4 . 1 ( 2 ) 1 0 8 . 8 ( 2 ) 1 0 7 . 0 5 ( 1 6 ) 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 6 . 0 ( 3 ) 1 0 9 . 0 ( 3 ) 1 0 9 . 2 ( 2 ) 1 1 1 . 2 7 ( 1 8 ) 1 1 2 . 4 6 ( 1 8 ) 1 0 8 . 8 ( 2 ) 1 0 8 . 6 ( 1 8 ) 1 0 9 . 4 ( 1 8 ) 1 1 7 ( 3 ) 1 0 6 . 5 ( 1 4 ) 1 1 0 ( 2 ) T a b l e E 1 1 0 . c o n t i n u e d . . . H ( 1 6 B ) - 0 ( 1 6 ) - H ( 1 6 0 ) 0 ( 1 5 ) - 0 ( 1 7 ) - H ( 1 7 A ) 0 ( 1 5 ) - C ( 1 7 ) - H ( 1 7 B ) H ( 1 7 A ) - 0 ( 1 7 ) - H ( 1 7 B ) C ( 1 5 ) - C ( 1 7 ) - H ( 1 7 C ) H ( 1 7 A ) - C ( 1 7 ) - H ( 1 7 0 ) H ( 1 7 B ) - C ( 1 7 ) - H ( 1 7 C ) C ( 1 5 ) - C ( 1 8 ) - H ( 1 8 A ) C ( 1 5 ) - C ( 1 8 ) - H ( 1 8 B ) H ( 1 8 A ) - C ( 1 8 ) - H ( 1 8 B ) C ( 1 5 ) - C ( 1 8 ) - H ( 1 8 0 ) H ( 1 8 A ) - 0 ( 1 8 ) - H ( 1 8 0 ) H ( 1 8 B ) - C ( 1 8 ) - H ( 1 8 0 ) O ( 8 ) - 0 ( 1 9 ) - H ( 1 9 A ) O ( 8 ) - C ( 1 9 ) - H ( 1 9 B ) H ( 1 9 A ) - C ( 1 9 ) - H ( 1 9 B ) C ( 8 ) - C ( 1 9 ) - H ( 1 9 C ) H ( 1 9 A ) - C ( 1 9 ) - H ( 1 9 0 ) H ( 1 9 B ) - 0 ( 1 9 ) - H ( 1 9 C ) C ( 2 5 ) - 0 ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) 0 ( 2 5 ) - 0 ( 2 0 ) - 0 ( 4 ) 0 ( 2 1 ) - C ( 2 0 ) - C ( 4 ) 0 ( 2 2 ) - C ( 2 1 ) - C ( 2 0 ) C ( 2 2 ) - C ( 2 1 ) - H ( 2 1 ) C ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) - H ( 2 1 ) C ( 2 1 ) - 0 ( 2 2 ) - C ( 2 3 ) C ( 2 1 ) - C ( 2 2 ) - C ( 2 6 ) C ( 2 3 ) - C ( 2 2 ) - 0 ( 2 6 ) C ( 2 3 ) - O ( 2 3 ) - C ( 3 4 ) O ( 2 3 ) - C ( 2 3 ) - C ( 2 4 ) O ( 2 3 ) - 0 ( 2 3 ) - C ( 2 2 ) 0 ( 2 4 ) - 0 ( 2 3 ) - C ( 2 2 ) C ( 2 5 ) - C ( 2 4 ) - C ( 2 3 ) C ( 2 5 ) - C ( 2 4 ) - C ( 3 0 ) C ( 2 3 ) - 0 ( 2 4 ) - 0 ( 3 0 ) C ( 2 0 ) - C ( 2 5 ) - C ( 2 4 ) C ( 2 0 ) - 0 ( 2 5 ) - H ( 2 5 ) C ( 2 4 ) - C ( 2 5 ) - H ( 2 5 ) C ( 2 7 ) - C ( 2 6 ) - C ( 2 8 ) C ( 2 7 ) - 0 ( 2 6 ) - 0 ( 2 9 ) C ( 2 8 ) - 0 ( 2 6 ) - 0 ( 2 9 ) C ( 2 7 ) - C ( 2 6 ) - C ( 2 2 ) C ( 2 8 ) - C ( 2 6 ) - 0 ( 2 2 ) C ( 2 9 ) - C ( 2 6 ) - C ( 2 2 ) 4 9 4 1 0 5 ( 2 ) 1 0 3 ( 2 ) 1 2 1 ( 3 ) 1 0 9 ( 3 ) 1 1 3 ( 2 ) 1 0 3 ( 3 ) 1 0 7 ( 3 ) 1 0 6 . 8 ( 1 7 ) 1 0 9 . 4 ( 1 7 ) 1 1 6 ( 2 ) 1 0 6 . 1 ( 1 6 ) 1 0 5 ( 2 ) 1 1 2 ( 2 ) 1 0 4 . 9 ( 1 4 ) 1 1 2 . 9 ( 1 9 ) 1 1 5 ( 2 ) 1 1 3 . 3 ( 1 6 ) 1 0 4 ( 2 ) 1 0 6 ( 2 ) 1 1 7 . 8 5 ( 1 6 ) 1 2 3 . 3 6 ( 1 5 ) 1 1 8 . 7 3 ( 1 5 ) 1 2 2 . 4 6 ( 1 7 ) 1 2 2 . 6 ( 1 3 ) 1 1 5 . 0 ( 1 3 ) 1 1 7 . 4 1 ( 1 6 ) 1 1 9 . 8 4 ( 1 7 ) 1 2 2 . 6 7 ( 1 7 ) 1 1 3 8 2 ( 1 7 ) 1 2 0 9 5 ( 1 7 ) 1 1 7 . 2 1 ( 1 6 ) 1 2 1 . 8 1 ( 1 7 ) 1 1 6 . 8 6 ( 1 7 ) 1 1 6 . 8 6 ( 1 7 ) 1 2 6 . 2 7 ( 1 8 ) 1 2 3 . 2 0 ( 1 7 ) 1 1 8 . 0 ( 1 4 ) 1 1 8 . 5 ( 1 4 ) 1 0 7 . 1 ( 2 ) 1 0 7 . 1 ( 2 ) 1 1 0 . 3 8 ( 1 9 ) 1 1 1 . 2 0 ( 1 7 ) 1 0 8 . 7 9 ( 1 8 ) 1 1 2 . 1 7 ( 1 7 ) T a b l e E 1 1 0 . c o n t i n u e d . . . 0 ( 2 6 ) - C ( 2 7 ) - H ( 2 7 A ) C ( 2 6 ) - C ( 2 7 ) - H ( 2 7 B ) H ( 2 7 A ) - 0 ( 2 7 ) - H ( 2 7 B ) 0 ( 2 6 ) - C ( 2 7 ) - H ( 2 7 C ) H ( 2 7 A ) - C ( 2 7 ) - H ( 2 7 0 ) H ( 2 7 B ) - C ( 2 7 ) - H ( 2 7 0 ) C ( 2 6 ) - C ( 2 8 ) - H ( 2 8 A ) C ( 2 6 ) - C ( 2 8 ) - H ( 2 8 B ) H ( 2 8 A ) - C ( 2 8 ) - H ( 2 8 8 ) C ( 2 6 ) - C ( 2 8 ) - H ( 2 8 0 ) H ( 2 8 A ) - 0 ( 2 8 ) - H ( 2 8 0 ) H ( 2 8 B ) - C ( 2 8 ) - H ( 2 8 0 ) C ( 2 6 ) - C ( 2 9 ) - H ( 2 9 A ) C ( 2 6 ) - C ( 2 9 ) - H ( 2 9 B ) H ( 2 9 A ) - C ( 2 9 ) - H ( 2 9 B ) C ( 2 6 ) - C ( 2 9 ) - H ( 2 9 0 ) H ( 2 9 A ) - C ( 2 9 ) - H ( 2 9 0 ) H ( 2 9 B ) - 0 ( 2 9 ) - H ( 2 9 0 ) C ( 3 1 ) - C ( 3 0 ) - C ( 3 3 ) C ( 3 1 ) - 0 ( 3 0 ) - 0 ( 3 2 ) C ( 3 3 ) - C ( 3 0 ) - C ( 3 2 ) C ( 3 1 ) - C ( 3 0 ) - C ( 2 4 ) C ( 3 3 ) - C ( 3 0 ) - C ( 2 4 ) C ( 3 2 ) - 0 ( 3 0 ) - C ( 2 4 ) 0 ( 3 0 ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 A ) 0 ( 3 0 ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 B ) H ( 3 1 A ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 B ) C ( 3 0 ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 C ) H ( 3 1 A ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 0 ) H ( 3 1 B ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 C ) C ( 3 0 ) - C ( 3 2 ) - H ( 3 2 A ) C ( 3 0 ) - C ( 3 2 ) - H ( 3 2 B ) H ( 3 2 A ) - C ( 3 2 ) - H ( 3 2 B ) C ( 3 0 ) - C ( 3 2 ) - H ( 3 2 0 ) H ( 3 2 A ) - 0 ( 3 2 ) - H ( 3 2 0 ) H ( 3 2 B ) - C ( 3 2 ) - H ( 3 2 0 ) C ( 3 0 ) - C ( 3 3 ) - H ( 3 3 A ) C ( 3 0 ) - 0 ( 3 3 ) - H ( 3 3 B ) H ( 3 3 A ) - C ( 3 3 ) - H ( 3 3 B ) C ( 3 0 ) - C ( 3 3 ) - H ( 3 3 C ) H ( 3 3 A ) - 0 ( 3 3 ) - H ( 3 3 C ) H ( 3 3 B ) - C ( 3 3 ) - H ( 3 3 0 ) O ( 2 3 ) - 0 ( 3 4 ) - H ( 3 4 A ) O ( 2 3 ) - C ( 3 4 ) - H ( 3 4 B ) 4 9 5 1 0 8 . 1 ( 1 7 ) 1 1 3 . 9 ( 1 3 ) 1 0 9 ( 2 ) 1 0 6 . 6 ( 1 9 ) 1 0 7 ( 2 ) 1 1 1 ( 2 ) 1 0 8 . 5 ( 1 4 ) 1 1 4 ( 2 ) 1 0 1 ( 2 ) 1 1 0 . 4 ( 1 4 ) 1 1 1 ( 2 ) 1 1 2 ( 2 ) 1 1 1 . 9 ( 1 5 ) 1 1 1 . 3 ( 1 6 ) 1 0 7 ( 2 ) 1 1 0 . 9 ( 1 6 ) 1 0 7 ( 2 ) 1 0 8 ( 2 ) 1 1 0 . 8 ( 3 ) 1 0 8 . 4 ( 3 ) 1 0 5 . 3 ( 3 ) 1 0 9 . 5 ( 2 ) 1 1 3 . 8 ( 2 ) 1 0 8 . 9 ( 2 ) 1 1 5 . 3 ( 1 9 ) ' 1 1 3 ( 2 ) 1 0 6 ( 3 ) 1 0 6 ( 2 ) 1 1 0 ( 3 ) 1 0 6 ( 3 ) 1 1 4 ( 4 ) 1 1 6 ( 2 ) 9 6 ( 4 ) 1 0 8 ( 2 ) 1 1 0 ( 4 ) 1 1 2 ( 3 ) 1 0 4 ( 2 ) 1 1 5 ( 3 ) 1 2 2 ( 4 ) 1 0 9 ( 2 ) 1 0 7 ( 3 ) 1 0 0 ( 3 ) 1 0 9 . 2 ( 1 9 ) 1 1 0 ( 2 ) T a b l e E 1 1 0 . c o n t i n u e d . . . H ( 3 4 A ) - 0 ( 3 4 ) - H ( 3 4 B ) O ( 2 3 ) - C ( 3 4 ) - H ( 3 4 C ) H ( 3 4 A ) - C ( 3 4 ) - H ( 3 4 C ) H ( 3 4 B ) - C ( 3 4 ) - H ( 3 4 C ) 0 ( 5 2 ) - N ( 5 0 ) - C ( 5 1 ) C ( 5 2 ) - N ( 5 0 ) - C ( 5 0 ) C ( 5 1 ) - N ( 5 0 ) - C ( 5 0 ) C ( 5 2 ) - N ( 5 0 ) - H ( 5 0 ) C ( 5 1 ) - N ( 5 0 ) - H ( 5 0 ) C ( 5 0 ) - N ( 5 0 ) - H ( 5 0 ) N ( 5 0 ) - C ( 5 0 ) - C ( 5 0 ) # 2 N ( 5 0 ) - C ( 5 0 ) - H ( 5 0 A ) 0 ( 5 0 ) # 2 - C ( 5 0 ) - H ( 5 0 A ) N ( 5 0 ) - C ( 5 0 ) - H ( 5 0 B ) C ( 5 0 ) # 2 - 0 ( 5 0 ) - H ( 5 0 B ) H ( 5 0 A ) - C ( 5 0 ) - H ( 5 0 B ) N ( 5 0 ) - C ( 5 1 ) - H ( 5 1 A ) N ( 5 0 ) - C ( 5 1 ) - H ( 5 1 B ) H ( 5 1 A ) - C ( 5 1 ) - H ( 5 1 B ) N ( 5 0 ) - C ( 5 1 ) - H ( 5 1 C ) H ( 5 1 A ) - C ( 5 1 ) - H ( 5 1 C ) H ( 5 1 B ) - 0 ( 5 1 ) - H ( 5 1 C ) N ( 5 0 ) - C ( 5 2 ) - H ( 5 2 A ) N ( 5 0 ) - C ( 5 2 ) - H ( 5 2 B ) H ( 5 2 A ) - C ( 5 2 ) - H ( 5 2 B ) N ( 5 0 ) - C ( 5 2 ) - H ( 5 2 0 ) H ( 5 2 A ) - C ( 5 2 ) - H ( 5 2 0 ) H ( 5 2 B ) - C ( 5 2 ) - H ( 5 2 0 ) 1 0 8 ( 3 ) 1 1 2 . 3 ( 1 8 ) 1 0 8 ( 3 ) 1 0 9 ( 3 ) 1 1 2 . 0 ( 3 ) 1 1 3 . 4 ( 2 ) 1 1 3 . 8 ( 2 ) 1 0 4 . 3 ( 1 3 ) 1 0 4 . 1 ( 1 3 ) 1 0 8 . 2 ( 1 3 ) 1 1 3 . 4 ( 2 ) 1 0 8 . 9 1 0 8 . 9 1 0 8 . 9 1 0 8 . 9 1 0 7 . 7 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 S y m m e t r y t r a n s f o r m a t i o n s u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s : # 1 - x + 1 , - y + 2 , - z # 2 - x + 1 , - y + 1 , - z 4 9 6 t a k e s t h e f o r m : - 2 n 2 [ h 2 a * 2 U 1 1 + . . . + 2 h k a * b * U 1 2 ] . T a b l e E 1 1 1 . A n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 E - 0 5 H 1 5 N 2 ( f r o m a c e t o n e ) . T h e a n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t f a c t o r e x p o n e n t 4 9 7 A t o m U 1 1 U 2 2 U 3 3 U 2 3 U 1 3 U 1 2 0 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 4 1 ( 1 ) - 8 ( 1 ) - 2 1 ( 1 ) - 4 ( 1 ) 0 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) - 5 ( 1 ) - 5 ( 1 ) - 6 ( 1 ) 0 ( 2 ) 3 8 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) 3 8 ( 1 ) - 6 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) 1 ( 1 ) 0 ( 2 ) 2 3 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) 4 ( 1 ) - 6 ( 1 ) 4 ( 1 ) C ( 3 ) 2 0 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) 4 ( 1 ) - 6 ( 1 ) 4 ( 1 ) C ( 4 ) 2 2 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) 4 ( 1 ) - 9 ( 1 ) - 5 ( 1 ) C ( 5 ) 2 0 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) - 6 ( 1 ) - 8 ( 1 ) - 6 ( 1 ) C ( 6 ) 2 2 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) - 6 ( 1 ) - 9 ( 1 ) - 5 ( 1 ) 0 ( 7 ) 2 5 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) 3 4 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) - 3 ( 1 ) 4 0 ( 1 ) 0 ( 8 ) 2 3 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) 6 1 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) - 3 ( 1 ) - 3 ( 1 ) 0 ( 8 ) 2 1 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) 4 5 ( 1 ) - 6 ( 1 ) 4 ( 1 ) 0 ( 9 ) 2 5 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 4 5 ( 1 ) 6 ( 1 ) 4 1 ( 1 ) 4 ( 1 ) C ( 1 0 ) 2 5 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 2 9 ( 1 ) 2 ( 1 ) - 7 ( 1 ) - 5 ( 1 ) C ( 1 1 ) 3 3 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) 4 ( 1 ) 4 3 ( 1 ) C ( 1 2 ) 9 5 ( 2 ) 6 7 ( 2 ) 4 2 ( 1 ) - 1 0 ( 1 ) 2 ( 1 ) - 4 6 ( 2 ) C ( 1 3 ) 7 5 ( 2 ) 8 8 ( 2 ) 5 3 ( 2 ) - 3 2 ( 2 ) 5 ( 1 ) 6 ( 2 ) C ( 1 4 ) 6 0 ( 2 ) 9 7 ( 2 ) 4 2 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) 4 1 ( 1 ) 2 4 ( 2 ) 0 ( 1 5 ) 3 3 ( 1 ) 2 9 ( 1 ) 6 4 ( 1 ) 2 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) 1 ( 1 ) C ( 1 6 ) 4 9 ( 1 ) 4 3 ( 1 ) 7 0 ( 2 ) - 4 ( 1 ) - 3 2 ( 1 ) 3 ( 1 ) 0 ( 1 7 ) 5 5 ( 2 ) 6 5 ( 2 ) 8 7 ( 2 ) 3 8 ( 2 ) - 6 ( 2 ) 1 1 ( 2 ) C ( 1 8 ) 5 7 ( 2 ) 2 8 ( 1 ) 1 2 7 ( 3 ) - 1 6 ( 1 ) - 3 9 ( 2 ) 2 ( 1 ) C ( 1 9 ) 2 5 ( 1 ) 4 9 ( 1 ) 6 9 ( 2 ) 4 9 ( 1 ) - 6 ( 1 ) 4 0 ( 1 ) C ( 2 0 ) 2 5 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) - 5 ( 1 ) - 8 ( 1 ) - 1 ( 1 ) C ( 2 1 ) 2 7 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) - 5 ( 1 ) 4 0 ( 1 ) 4 ( 1 ) C ( 2 2 ) 3 3 ( 1 ) 3 3 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 6 ( 1 ) 4 1 ( 1 ) 1 ( 1 ) 0 ( 2 3 ) 4 8 ( 1 ) 4 7 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 1 ( 1 ) 0 ( 1 ) - 6 ( 1 ) C ( 2 3 ) 3 6 ( 1 ) 3 0 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 1 ( 1 ) 4 ( 1 ) 2 ( 1 ) C ( 2 4 ) 3 1 ( 1 ) 3 2 ( 1 ) 3 4 ( 1 ) 4 ( 1 ) 6 ( 1 ) - 8 ( 1 ) C ( 2 5 ) 2 7 ( 1 ) 3 2 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 5 ( 1 ) - 9 ( 1 ) - 7 ( 1 ) C ( 2 6 ) 4 4 ( 1 ) 4 9 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) - 7 ( 1 ) - 1 7 ( 1 ) 0 ( 1 ) C ( 2 7 ) 4 8 ( 1 ) 7 9 ( 2 ) 4 0 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) - 9 ( 1 ) C ( 2 8 ) 6 5 ( 2 ) 5 7 ( 2 ) 3 8 ( 1 ) - 7 ( 1 ) - 2 6 ( 1 ) 1 5 ( 1 ) C ( 2 9 ) 5 7 ( 1 ) 6 6 ( 2 ) 3 8 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) 4 6 ( 1 ) 2 ( 1 ) C ( 3 0 ) 4 2 ( 1 ) 5 6 ( 1 ) 4 6 ( 1 ) 1 ( 1 ) - 5 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) C ( 3 1 ) 3 5 ( 1 ) 9 8 ( 3 ) 1 2 2 ( 3 ) - 2 6 ( 3 ) - 9 ( 2 ) - 2 1 ( 2 ) C ( 3 2 ) 8 2 ( 2 ) 8 5 ( 2 ) 7 5 ( 2 ) 4 8 ( 2 ) - 7 ( 2 ) - 5 9 ( 2 ) C ( 3 3 ) 1 0 9 ( 3 ) 9 2 ( 3 ) 7 6 ( 2 ) 1 9 ( 2 ) - 1 9 ( 2 ) - 7 4 ( 3 ) C ( 3 4 ) 5 3 ( 2 ) 7 9 ( 2 ) 3 6 ( 1 ) 4 3 ( 1 ) 6 ( 1 ) 2 ( 1 ) N ( 5 0 ) 4 3 ( 1 ) 3 4 ( 1 ) 4 5 ( 1 ) 4 2 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) - 8 ( 1 ) T a b l e E 1 1 1 . c o n t i n u e d . . . C ( 5 0 ) 4 9 ( 1 ) 3 5 ( 1 ) 9 0 ( 2 ) 2 5 ( 1 ) - 2 6 ( 1 ) - 3 ( 1 ) 0 ( 5 1 ) 1 5 4 ( 3 ) 3 8 ( 1 ) 1 0 6 ( 3 ) - 1 8 ( 2 ) - 8 8 ( 3 ) 6 ( 2 ) C ( 5 2 ) 7 9 ( 2 ) 8 8 ( 2 ) 1 2 0 ( 3 ) - 7 2 ( 2 ) 4 0 ( 2 ) 4 1 ( 2 ) 4 9 8 T a b l e E 1 1 2 . H y d r o g e n c o o r d i n a t e s ( x 1 0 4 ) a n d i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 E - 0 . H 1 . N 2 ( f r o m a c e t o n e ) . 4 9 9 A t o m x y 2 U . . . O c c . H ( 4 ) 6 7 3 8 ( 1 7 ) 1 0 0 7 9 ( 1 8 ) 1 6 5 6 ( 1 6 ) 3 1 ( 5 ) 1 H ( 6 ) 7 8 3 6 ( 1 7 ) 9 7 1 8 ( 1 7 ) - 3 6 1 ( 1 6 ) 2 7 ( 5 ) 1 H ( 1 0 ) 7 8 9 0 ( 1 7 ) 7 3 6 0 ( 1 7 ) 2 5 5 9 ( 1 7 ) 2 7 ( 5 ) 1 H ( 1 2 A ) 1 0 6 9 1 1 0 2 5 1 - 1 8 9 0 1 3 3 ( 1 6 ) 1 H ( 1 2 B ) 9 3 8 4 1 0 6 6 2 - 1 4 9 9 1 4 3 ( 1 7 ) 1 H ( 1 2 0 ) 9 8 4 3 1 0 6 2 4 - 2 7 2 2 1 8 0 ( 2 0 ) 1 H ( 1 3 A ) 1 1 3 9 8 8 3 8 1 - 2 0 1 8 1 1 2 1 H ( 1 3 B ) 1 0 7 2 6 8 4 8 9 - 2 9 4 3 8 1 ( 1 0 ) 1 H ( 1 3 0 ) 1 0 6 0 5 7 4 5 2 - 1 8 5 1 9 6 ( 1 2 ) 1 H ( 1 4 A ) 8 8 6 0 9 2 8 7 - 2 9 4 0 7 4 ( 9 ) 1 H ( 1 4 B ) 7 9 9 3 9 4 1 9 - 1 8 6 3 7 9 ( 9 ) 1 H ( 1 4 C ) 8 5 3 9 8 1 7 5 - 1 9 7 4 1 1 9 1 H ( 1 6 A ) 1 1 6 4 0 ( 3 0 ) 6 2 3 0 ( 3 0 ) 1 7 2 0 ( 3 0 ) 7 7 ( 9 ) 1 H ( 1 6 B ) 1 1 2 7 0 ( 3 0 ) 5 4 5 0 ( 3 0 ) 3 0 8 0 ( 3 0 ) 7 7 ( 9 ) 1 H ( 1 6 0 ) 1 0 9 1 0 ( 2 0 ) 6 8 3 0 ( 2 0 ) 2 7 0 0 ( 2 0 ) 4 8 ( 6 ) 1 H ( 1 7 A ) 8 4 2 0 ( 3 0 ) 5 5 1 0 ( 3 0 ) 3 1 7 0 ( 3 0 ) 8 4 ( 1 0 ) 1 H ( 1 7 B ) 8 8 7 0 ( 5 0 ) 6 2 1 0 ( 5 0 ) 3 9 0 0 ( 4 0 ) 1 5 6 ( 1 9 ) 1 H ( 1 7 C ) 9 4 1 0 ( 4 0 ) 4 8 0 0 ( 4 0 ) 3 8 4 0 ( 3 0 ) 1 1 9 ( 1 3 ) 1 H ( 1 8 A ) 1 0 7 3 0 ( 3 0 ) 5 2 5 0 ( 3 0 ) 9 0 0 ( 3 0 ) 8 5 ( 1 0 ) 1 H ( 1 8 B ) 9 2 6 0 ( 3 0 ) 4 8 5 0 ( 3 0 ) 1 5 7 0 ( 3 0 ) 9 5 ( 1 1 ) 1 H ( 1 8 0 ) 1 0 5 0 0 ( 3 0 ) 4 3 0 0 ( 3 0 ) 2 1 5 0 ( 2 0 ) 6 8 ( 8 ) 1 H ( 1 9 A ) 1 2 5 3 0 ( 2 0 ) 7 5 8 0 ( 2 0 ) - 4 8 0 ( 2 0 ) 4 8 ( 6 ) 1 H ( 1 9 B ) 1 1 9 0 0 ( 3 0 ) 7 9 1 0 ( 3 0 ) 6 8 0 ( 3 0 ) 8 4 ( 1 0 ) 1 H ( 1 9 C ) 1 1 6 5 0 ( 3 0 ) 8 7 5 0 ( 3 0 ) - 5 4 0 ( 2 0 ) 7 1 ( 8 ) 1 H ( 2 1 ) 7 3 1 7 ( 1 9 ) 9 0 9 7 ( 1 8 ) 3 3 8 7 ( 1 7 ) 3 7 ( 5 ) 1 H ( 2 5 ) 4 7 5 2 ( 1 8 ) 8 2 0 5 ( 1 8 ) 2 5 8 4 ( 1 8 ) 3 5 ( 5 ) 1 H ( 2 7 A ) 7 9 1 0 ( 2 0 ) 9 4 4 0 ( 3 0 ) 4 7 3 0 ( 2 0 ) 6 6 ( 8 ) 1 H ( 2 7 B ) 8 5 7 0 ( 2 0 ) 8 1 9 0 ( 2 0 ) 4 4 8 0 ( 2 0 ) 4 8 ( 6 ) 1 H ( 2 7 0 ) 8 4 8 0 ( 3 0 ) 8 4 6 0 ( 3 0 ) 5 6 5 0 ( 3 0 ) 7 6 ( 9 ) 1 H ( 2 8 A ) 7 7 7 0 ( 2 0 ) 6 7 4 0 ( 2 0 ) 6 7 5 0 ( 2 0 ) 5 6 ( 7 ) 1 H ( 2 8 B ) 7 6 5 0 ( 3 0 ) 6 3 9 0 ( 3 0 ) 5 8 0 0 ( 3 0 ) 7 8 ( 9 ) 1 H ( 2 8 0 ) 6 4 7 0 ( 2 0 ) 6 4 7 0 ( 2 0 ) 6 6 9 0 ( 2 0 ) 5 3 ( 7 ) 1 H ( 2 9 A ) 5 9 7 0 ( 2 0 ) 9 6 6 0 ( 2 0 ) 6 0 5 0 ( 2 0 ) 6 2 ( 7 ) 1 H ( 2 9 8 ) 6 8 7 0 ( 3 0 ) 8 8 6 0 ( 2 0 ) 6 9 3 0 ( 2 0 ) 7 2 ( 8 ) 1 H ( 2 9 C ) 5 7 1 0 ( 2 0 ) 8 4 4 0 ( 2 0 ) 6 9 3 0 ( 2 0 ) 5 3 ( 7 ) 1 H ( 3 1 A ) 2 2 9 0 ( 3 0 ) 8 4 6 0 ( 3 0 ) 4 9 3 0 ( 3 0 ) 8 8 ( 1 1 ) 1 H ( 3 1 B ) 1 7 7 0 ( 4 0 ) 7 6 6 0 ( 4 0 ) 4 4 6 0 ( 3 0 ) 1 2 4 ( 1 4 ) 1 H ( 3 1 C ) 2 5 9 0 ( 3 0 ) 8 5 6 0 ( 4 0 ) 3 5 7 0 ( 4 0 ) 1 0 8 ( 1 3 ) 1 H ( 3 2 A ) 4 3 5 0 ( 5 0 ) 6 1 5 0 ( 5 0 ) 3 3 9 0 ( 4 0 ) 1 5 0 ( 2 0 ) 1 H ( 3 2 B ) 3 7 0 0 ( 3 0 ) 7 0 1 0 ( 3 0 ) 2 8 1 0 ( 3 0 ) 8 4 ( 1 1 ) 1 T a b l e E 1 1 2 . c o n t i n u e d . . . H ( 3 2 C ) H ( 3 3 A ) H ( 3 3 B ) H ( 3 3 C ) H ( 3 4 A ) H ( 3 4 B ) H ( 3 4 C ) H ( 5 0 ) H ( 5 0 A ) H ( 5 0 8 ) H ( 5 1 A ) H ( 5 1 B ) H ( 5 1 C ) H ( 5 2 A ) H ( 5 2 B ) H ( 5 2 0 ) 3 1 7 0 ( 3 0 ) 2 9 8 0 ( 4 0 ) 4 0 6 0 ( 4 0 ) 2 8 8 0 ( 3 0 ) 3 7 3 0 ( 3 0 ) 3 1 0 0 ( 3 0 ) 3 9 6 0 ( 3 0 ) 5 6 4 0 ( 3 0 ) 4 6 3 4 4 2 9 1 7 0 2 1 6 5 2 6 5 7 5 8 7 4 8 4 6 5 6 5 7 0 5 8 6 0 2 0 ( 3 0 ) 6 5 9 0 ( 4 0 ) 5 5 4 0 ( 4 0 ) 5 6 6 0 ( 3 0 ) 7 9 4 0 ( 3 0 ) 8 0 7 0 ( 3 0 ) 8 9 3 0 ( 3 0 ) 6 9 3 0 ( 3 0 ) 6 1 9 7 5 5 6 6 5 3 1 1 4 3 0 2 5 0 8 3 6 2 6 0 6 7 2 4 5 3 9 4 3 7 3 0 ( 3 0 ) 6 1 6 0 ( 4 0 ) 5 6 2 0 ( 4 0 ) 5 5 1 0 ( 3 0 ) 7 3 3 0 ( 3 0 ) 6 4 0 0 ( 3 0 ) 6 2 6 0 ( 2 0 ) 5 6 0 ( 3 0 ) 4 9 3 7 7 1 1 3 7 7 1 2 2 2 1 9 4 7 4 4 9 - 1 2 1 5 - 8 7 9 9 0 ( 1 0 ) 1 2 0 ( 1 4 ) 1 2 7 ( 1 8 ) 8 9 ( 1 0 ) 7 5 ( 9 ) 9 7 ( 1 2 ) 7 0 ( 9 ) 8 4 ( 9 ) 9 8 ( 1 1 ) 1 1 2 ( 1 3 ) 1 3 7 1 3 7 1 3 7 9 4 ( 1 1 ) 1 4 1 9 6 ( 1 1 ) 5 0 0 T a b l e E 1 1 3 . T o r s i o n a n g l e s ( ° ) f o r 2 E - 0 5 H 1 5 N 2 ( f r o m a c e t o n e ) . A t o m s A n g l e 0 ( 2 ) 0 ( 2 ) C ( 3 ) C ( 1 ) - 1 7 8 . 4 4 ( 1 4 ) C ( 1 ) # 1 C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 1 ) 0 . 8 ( 3 ) 0 ( 2 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) 4 . 7 ( 3 ) C ( 1 ) # 1 C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) - 1 7 6 . 0 9 ( 1 4 ) 0 ( 1 ) 0 ( 1 ) 0 ( 3 ) 0 ( 2 ) 1 7 9 . 3 9 ( 1 6 ) 0 ( 2 ) # 1 C ( 1 ) 0 ( 3 ) 0 ( 2 ) - 0 8 ( 3 ) 0 ( 1 ) C ( 1 ) C ( 3 ) C ( 4 ) - 3 . 6 ( 2 ) 0 ( 2 ) # 1 C ( 1 ) C ( 3 ) C ( 4 ) 1 7 6 . 1 9 ( 1 3 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 2 0 ) - 7 7 . 1 ( 2 ) C ( 1 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 2 0 ) 1 0 6 . 0 6 ( 1 7 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 5 ) 5 3 . 2 ( 2 ) C ( 1 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 5 ) - 1 2 3 . 6 9 ( 1 5 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 6 ) 4 6 . 2 6 ( 1 9 ) C ( 2 0 ) C ( 4 ) 0 ( 5 ) 0 ( 6 ) 1 7 6 . 7 5 ( 1 4 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) - 1 3 3 . 7 3 ( 1 6 ) C ( 2 0 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) - 3 . 2 ( 2 ) C ( 1 0 ) C ( 5 ) 0 ( 6 ) 0 ( 7 ) - 2 . 5 ( 2 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 7 ) 1 7 7 5 5 ( 1 5 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 7 ) 0 ( 8 ) 5 4 ( 2 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 1 1 ) 1 7 1 . 6 8 ( 1 5 ) C ( 1 9 ) 0 ( 8 ) 0 ( 8 ) 0 ( 7 ) 7 7 . 2 ( 2 ) C ( 1 9 ) 0 ( 8 ) 0 ( 8 ) 0 ( 9 ) - 1 0 4 . 2 ( 2 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 8 ) C ( 8 ) - 1 7 0 9 0 ( 1 4 ) C ( 1 1 ) C ( 7 ) 0 ( 8 ) 0 ( 8 ) 1 2 . 3 ( 3 ) 0 ( 6 ) C ( 7 ) C ( 8 ) C ( 9 ) 1 0 . 6 ( 2 ) C ( 1 1 ) C ( 7 ) C ( 8 ) C ( 9 ) - 1 6 6 . 1 6 ( 1 6 ) 0 ( 8 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) 1 7 3 . 7 8 ( 1 5 ) C ( 7 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) - 7 . 7 ( 3 ) 0 ( 8 ) 0 ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 5 ) - 8 . 7 ( 3 ) C ( 7 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 5 ) 1 6 9 . 7 7 ( 1 7 ) C ( 6 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) C ( 9 ) 5 . 7 ( 2 ) 0 ( 4 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) C ( 9 ) - 1 7 4 . 2 7 ( 1 6 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) 0 ( 5 ) - 0 8 ( 3 ) C ( 1 5 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) C ( 5 ) - 1 7 8 . 3 6 ( 1 7 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 1 1 ) C ( 1 3 ) - 1 6 7 . 4 ( 2 ) C ( 8 ) C ( 7 ) C ( 1 1 ) C ( 1 3 ) 9 . 3 ( 3 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) 6 6 8 ( 2 ) C ( 8 ) C ( 7 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) - 1 1 6 5 ( 2 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 1 1 ) C ( 1 4 ) - 5 1 . 4 ( 2 ) C ( 8 ) C ( 7 ) C ( 1 1 ) C ( 1 4 ) 1 2 5 . 3 ( 2 ) C ( 1 0 ) C ( 9 ) C ( 1 5 ) C ( 1 7 ) - 1 . 2 ( 3 ) T a b l e E 1 1 3 . c o n t i n u e d . . . C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 5 ) C ( 1 7 ) 4 7 8 . 6 ( 3 ) C ( 1 0 ) C ( 9 ) C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) 4 1 9 . 9 ( 2 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) 6 2 . 7 ( 3 ) C ( 1 0 ) C ( 9 ) C ( 1 5 ) C ( 1 8 ) 1 1 9 . 0 ( 2 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 5 ) C ( 1 8 ) - 5 8 . 4 ( 3 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 2 0 ) C ( 2 5 ) 1 9 . 2 ( 2 ) C ( 5 ) C ( 4 ) C ( 2 0 ) C ( 2 5 ) - 1 0 9 5 7 ( 1 8 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 2 0 ) C ( 2 1 ) 4 6 3 . 7 2 ( 1 4 ) C ( 5 ) C ( 4 ) C ( 2 0 ) C ( 2 1 ) 6 7 5 4 ( 1 9 ) C ( 2 5 ) C ( 2 0 ) C ( 2 1 ) C ( 2 2 ) 2 . 0 ( 3 ) C ( 4 ) C ( 2 0 ) C ( 2 1 ) C ( 2 2 ) 4 7 9 . 2 2 ( 1 5 ) C ( 2 0 ) C ( 2 1 ) C ( 2 2 ) C ( 2 3 ) 4 9 ( 3 ) C ( 2 0 ) C ( 2 1 ) C ( 2 2 ) C ( 2 6 ) 1 7 4 . 7 1 ( 1 6 ) C ( 3 4 ) 0 ( 2 3 ) 0 ( 2 3 ) C ( 2 4 ) - 8 1 . 4 ( 3 ) C ( 3 4 ) C ( 2 3 ) C ( 2 3 ) C ( 2 2 ) 1 0 0 . 5 ( 2 ) C ( 2 1 ) C ( 2 2 ) C ( 2 3 ) C ( 2 3 ) 4 7 5 . 1 6 ( 1 5 ) C ( 2 6 ) C ( 2 2 ) C ( 2 3 ) C ( 2 3 ) 8 . 3 ( 3 ) C ( 2 1 ) C ( 2 2 ) C ( 2 3 ) C ( 2 4 ) 6 . 8 ( 3 ) C ( 2 6 ) C ( 2 2 ) C ( 2 3 ) C ( 2 4 ) - 1 6 9 . 7 3 ( 1 7 ) 0 ( 2 3 ) 0 ( 2 3 ) C ( 2 4 ) C ( 2 5 ) 1 7 4 5 4 ( 1 6 ) C ( 2 2 ) C ( 2 3 ) C ( 2 4 ) C ( 2 5 ) - 7 . 4 ( 3 ) 0 ( 2 3 ) C ( 2 3 ) C ( 2 4 ) C ( 3 0 ) 6 . 2 ( 3 ) C ( 2 2 ) C ( 2 3 ) C ( 2 4 ) C ( 3 0 ) 1 7 1 . 8 1 ( 1 9 ) C ( 2 1 ) C ( 2 0 ) C ( 2 5 ) C ( 2 4 ) 1 . 2 ( 3 ) C ( 4 ) C ( 2 0 ) C ( 2 5 ) C ( 2 4 ) 1 7 8 . 3 0 ( 1 6 ) C ( 2 3 ) C ( 2 4 ) C ( 2 5 ) C ( 2 0 ) 3 . 4 ( 3 ) C ( 3 0 ) C ( 2 4 ) C ( 2 5 ) C ( 2 0 ) 4 7 5 9 3 ( 1 8 ) C ( 2 1 ) C ( 2 2 ) C ( 2 6 ) C ( 2 7 ) 2 . 2 ( 3 ) 0 ( 2 3 ) 0 ( 2 2 ) C ( 2 6 ) C ( 2 7 ) 1 7 4 . 2 0 ( 1 9 ) 0 ( 2 1 ) C ( 2 2 ) C ( 2 6 ) C ( 2 8 ) 4 1 9 . 9 ( 2 ) 0 ( 2 3 ) C ( 2 2 ) C ( 2 6 ) C ( 2 8 ) 5 6 5 ( 2 ) C ( 2 1 ) C ( 2 2 ) C ( 2 6 ) C ( 2 9 ) 1 1 7 . 7 ( 2 ) 0 ( 2 3 ) C ( 2 2 ) C ( 2 6 ) C ( 2 9 ) 6 5 9 ( 3 ) C ( 2 5 ) C ( 2 4 ) C ( 3 0 ) C ( 3 1 ) - 8 0 1 ( 3 ) C ( 2 3 ) C ( 2 4 ) C ( 3 0 ) C ( 3 1 ) 1 0 0 . 6 ( 3 ) C ( 2 5 ) C ( 2 4 ) C ( 3 0 ) C ( 3 3 ) 1 5 5 . 3 ( 3 ) 0 ( 2 3 ) C ( 2 4 ) C ( 3 0 ) C ( 3 3 ) 2 3 9 ( 4 ) C ( 2 5 ) C ( 2 4 ) C ( 3 0 ) C ( 3 2 ) 3 8 2 ( 3 ) C ( 2 3 ) C ( 2 4 ) C ( 3 0 ) C ( 3 2 ) 4 4 1 . 0 ( 3 ) C ( 5 2 ) N ( 5 0 ) C ( 5 0 ) C ( 5 0 ) # 2 6 6 0 ( 4 ) C ( 5 1 ) N ( 5 0 ) C ( 5 0 ) C ( 5 0 ) # 2 6 3 6 ( 4 ) S y m m e t r y t r a n s f o r m a t i o n s u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s : # 1 - x + 1 , - y + 2 , - z # 2 - x + 1 , - y + 1 , - z 5 0 2 T a b l e E 1 1 4 . H y d r o g e n b o n d s , l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 E - 0 5 H 1 5 N 2 ( f r o m a c e t o n e ) . D - H . . . A d ( D - H ) d ( H . . . A ) d ( D . . . A ) < ( D H A ) O ( 2 ) - H ( 5 0 ) . . . N ( 5 0 ) 1 2 6 ( 3 ) 1 8 7 ( 3 ) 2 . 5 5 2 ( 2 ) 1 5 2 ( 3 ) 5 0 3 T a b l e E 1 1 5 . C r y s t a l a n d s t r u c t u r e r e fi n e m e n t d a t a f o r 2 E - 0 . H . . N 2 ( f r o m e t h y l a c e t a t e ) . I d e n t i fi c a t i o n c o d e E m p i r i c a l f o r m u l a F o r m u l a w e i g h t T e m p e r a t u r e W a v e l e n g t h C r y s t a l s y s t e m S p a c e g r o u p U n i t c e l l d i m e n s i o n s V o l u m e 2 D e n s i t y ( c a l c u l a t e d ) A b s o r p t i o n c o e f fi c i e n t F ( 0 0 0 ) C r y s t a l S i z e C o l o r T h e t a r a n g e f o r d a t a c o l l e c t i o n I n d e x r a n g e s R e fl e c t i o n s c o l l e c t e d I U n i q u e R e fi n e m e n t m e t h o d D a t a I R e s t r a i n t s I P a r a m e t e r s G o o d n e s s - o f - fi t o n F 2 F i n a l R i n d i c e s [ l > 2 0 ( l ) ] R i n d i c e s ( a l l d a t a ) E x t i n c t i o n C o e f fi c i e n t L a r g e s t d i f f . p e a k a n d h o l e 2 E - 0 . H . . N 2 ( f r o m e t h y l a c e t a t e ) C w H w N 0 4 5 7 8 . 8 3 g I m o l e 1 7 3 ( 2 ) K 0 . 7 1 0 7 3 A T r i c l i n i c P ' 1 a = 1 2 . 1 1 5 ( 2 ) A b = 1 2 . 2 4 3 ( 2 ) A c = 1 3 . 0 6 2 ( 3 ) A a = 7 1 . 0 0 ( 3 ) ° 8 = 7 5 . 9 0 ( 3 ) ° y = 7 7 . 7 2 ( 3 ) ° 1 7 5 7 . 8 ( 6 ) A 3 2 1 . 0 9 4 M g / m 3 0 . 0 6 9 m m " 6 3 4 1 0 0 m m x 0 7 6 m m x 0 5 2 m m y e l l o w - o r a n g e 1 5 8 ° t o 2 8 . 2 6 ° - 1 4 s h s 1 5 , - 1 5 3 k s 1 6 , - 1 7 s | s 1 1 1 1 2 6 2 I 7 8 9 5 [ R i n t = 0 . 0 1 1 1 ] F u l l - m a t r i x - l e a s t - s q u a r e s o n F 2 7 8 9 5 I 0 / 5 4 6 1 . 0 9 5 R . = 0 . 0 5 3 9 , s z = 0 . 1 5 6 3 R . = 0 . 0 6 6 3 , s z = 0 . 1 6 4 3 0 . 0 1 0 ( 3 ) 0 . 6 6 4 a n d 6 . 3 4 2 e / A 3 I n o r d e r t o c o m p a r e b o n d d i s t a n c e s , a n g l e s a n d t o r s i o n s w i t h i n t h e d i h y d r o x y q u i n o n e c o r e f r o m 2 E - C . H . . N 2 ( f r o m e t h y l a c e t a t e ) t o 2 E - C . H . . N 2 ( f r o m e t h y l a c e t a t e ) y o u m u s t e x c h a n g e 0 . w i t h 0 2 a n d O . w i t h 0 2 . T h i s h a s b e e n d o n e i n T a b l e 7 a n d T a b l e 8 a l r e a d y . 5 0 4 T a b l e E 1 1 6 . A t o m i c c o o r d i n a t e s x 1 0 ‘ ) a n d e q u i v a l e n t i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 ) f o r 2 E - 0 . H . . N 2 ( f r o m e t h y l a c e t a t e ) . U . . . i s ‘ d e fi n e d a s o n e t h i r d o f t h e t r a c e o f t h e o r t h o g o n a l i z e d U . - t e n s o r . 5 0 5 A t o m x y z U . . . O c c . 0 ( 1 ) 9 1 4 6 ( 1 ) 2 2 7 2 ( 1 ) 4 1 4 0 ( 1 ) 3 0 ( 1 ) 1 0 ( 1 ) 9 5 2 1 ( 1 ) 1 1 7 1 ( 1 ) 4 5 3 0 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) 1 0 ( 2 ) 9 5 2 9 ( 1 ) - 1 6 7 5 ( 1 ) 4 3 4 8 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) 1 0 ( 2 ) 9 7 1 2 ( 1 ) - 8 6 0 ( 1 ) 4 6 1 5 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) 1 0 ( 3 ) 9 2 4 7 ( 1 ) 3 4 0 ( 1 ) 4 1 7 8 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) 1 0 ( 4 ) 8 4 2 5 ( 1 ) 6 4 7 ( 1 ) 3 3 8 1 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) 1 0 ( 5 ) 8 9 4 4 ( 1 ) 1 2 1 6 ( 1 ) 2 1 8 5 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 1 0 ( 6 ) 9 9 2 8 ( 1 ) 1 7 3 7 ( 1 ) 1 8 7 3 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 1 C ( 7 ) 1 0 3 8 3 ( 1 ) 2 2 8 7 ( 1 ) 7 7 5 ( 1 ) 3 3 ( 1 ) 1 0 ( 8 ) 1 0 2 8 2 ( 1 ) 2 6 6 7 ( 1 ) - 1 1 5 3 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) 1 0 ( 8 ) 9 8 3 2 ( 1 ) 2 2 3 4 ( 1 ) - 3 2 ( 1 ) 3 3 ( 1 ) 1 0 ( 9 ) 8 7 8 6 ( 1 ) 1 7 7 0 ( 1 ) 2 4 6 ( 1 ) 3 0 ( 1 ) 1 C ( 1 0 ) 8 3 8 0 ( 1 ) 1 2 5 8 ( 1 ) 1 3 5 7 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 1 0 ( 1 1 ) 1 1 4 4 4 ( 2 ) 2 9 0 8 ( 2 ) 5 7 0 ( 2 ) 4 8 ( 1 ) 1 C ( 1 2 ) 1 2 5 3 1 ( 2 ) 2 0 0 8 ( 3 ) 6 3 4 ( 4 ) 8 3 ( 1 ) 1 C ( 1 3 ) 1 1 5 9 4 ( 4 ) 3 8 8 6 ( 4 ) - 5 1 3 ( 3 ) 8 8 ( 1 ) 1 C ( 1 4 ) 1 1 2 9 3 ( 3 ) 3 5 0 2 ( 3 ) 1 4 8 1 ( 3 ) 7 3 ( 1 ) 1 C ( 1 5 ) 8 0 6 1 ( 2 ) 1 8 8 4 ( 2 ) - 6 1 8 ( 1 ) 3 8 ( 1 ) 1 C ( 1 6 ) 7 7 7 2 ( 2 ) 3 1 8 3 ( 2 ) - 1 2 2 7 ( 2 ) 5 3 ( 1 ) 1 C ( 1 7 ) 8 6 8 9 ( 2 ) 1 1 9 7 ( 2 ) - 1 4 4 5 ( 2 ) 5 1 ( 1 ) 1 C ( 1 8 ) 6 9 1 8 ( 2 ) 1 4 2 0 ( 2 ) - 7 2 ( 2 ) 5 3 ( 1 ) 1 C ( 1 9 ) 1 1 1 8 9 ( 2 ) 1 8 7 7 ( 3 ) - 1 5 7 0 ( 2 ) 6 0 ( 1 ) 1 C ( 2 0 ) 7 2 7 8 ( 1 ) 1 3 2 8 ( 1 ) 3 8 1 4 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) 1 C ( 2 1 ) 6 7 3 1 ( 1 ) 2 3 3 5 ( 1 ) 3 1 6 2 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 1 C ( 2 2 ) 5 6 4 5 ( 1 ) 2 8 7 9 ( 1 ) 3 5 4 8 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) 1 0 ( 2 3 ) 3 9 8 1 ( 1 ) 2 8 4 3 ( 1 ) 5 0 0 4 ( 1 ) 3 8 ( 1 ) 1 C ( 2 3 ) 5 1 1 3 ( 1 ) 2 3 7 8 ( 1 ) 4 6 4 3 ( 1 ) 2 9 ( 1 ) 1 C ( 2 4 ) 5 6 9 4 ( 1 ) 1 4 5 3 ( 1 ) 5 3 7 2 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 1 C ( 2 5 ) 6 7 5 7 ( 1 ) 9 2 3 ( 1 ) 4 9 0 6 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 1 C ( 2 6 ) 5 0 9 6 ( 2 ) 4 0 1 5 ( 2 ) 2 7 9 4 ( 2 ) 4 4 ( 1 ) 1 C ( 2 7 ) 5 8 8 2 ( 2 ) 4 3 8 1 ( 3 ) 1 6 6 4 ( 3 ) 8 6 ( 1 ) 1 C ( 2 8 ) 4 8 9 6 ( 2 ) 4 9 9 7 ( 2 ) 3 3 4 9 ( 3 ) 6 7 ( 1 ) 1 C ( 2 9 ) 3 9 4 4 ( 2 ) 3 8 8 8 ( 2 ) 2 5 7 1 ( 2 ) 5 3 ( 1 ) 1 C ( 3 0 ) 5 3 1 7 ( 1 ) 1 0 0 0 ( 2 ) 6 6 3 8 ( 1 ) 3 4 ( 1 ) 1 C ( 3 1 ) 5 0 8 6 ( 2 ) - 2 5 7 ( 2 ) 6 9 6 8 ( 2 ) 6 2 ( 1 ) 1 C ( 3 2 ) 6 3 2 4 ( 2 ) 1 0 3 1 ( 2 ) 7 1 5 4 ( 2 ) 6 1 ( 1 ) 1 C ( 3 3 ) 4 2 9 1 ( 2 ) 1 7 2 9 ( 3 ) 7 1 6 4 ( 2 ) 7 1 ( 1 ) 1 C ( 3 4 ) 3 1 6 0 ( 2 ) 2 1 2 8 ( 2 ) 5 0 7 1 ( 2 ) 4 5 ( 1 ) 1 N ( 5 0 ) 9 0 7 7 ( 1 ) 4 1 0 9 ( 1 ) 4 6 8 2 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) 1 T a b l e E 1 1 6 . c o n t i n u e d . . . C ( 5 0 ) 1 0 1 0 2 ( 2 ) 4 4 1 3 ( 2 ) 4 8 7 1 ( 2 ) 4 9 ( 1 ) 1 0 ( 5 1 ) 8 6 3 9 ( 3 ) 4 9 1 9 ( 2 ) 3 7 1 5 ( 3 ) 8 8 ( 1 ) 1 C ( 5 2 ) 8 1 7 0 ( 3 ) 3 9 0 6 ( 3 ) 5 6 5 0 ( 3 ) 9 0 ( 1 ) 1 5 0 6 a c e t a t e ) . T a b l e E 1 1 7 . B o n d l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 E - 0 . H . . N 2 ( f r o m e t h y l A t o m s L e n g t h A n g l e 0 ( 1 ) - C ( 1 ) 1 . 2 9 9 0 ( 1 7 ) 0 ( 1 ) - H ( 5 0 ) 1 2 6 ( 3 ) 0 ( 1 ) - 0 ( 3 ) 1 . 3 7 0 4 ( 1 9 ) 0 ( 1 ) - 0 ( 2 ) # 1 1 . 5 2 8 3 ( 1 8 ) 0 ( 2 ) - C ( 2 ) 1 . 2 3 4 2 ( 1 7 ) C ( 2 ) - C ( 3 ) 1 . 4 3 5 5 ( 1 9 ) C ( 2 ) - C ( 1 ) # 1 1 . 5 2 8 4 ( 1 8 ) C ( 3 ) - C ( 4 ) 1 . 5 1 8 8 ( 1 8 ) C ( 4 ) - 0 ( 5 ) 1 . 5 2 3 8 ( 1 9 ) C ( 4 ) - 0 ( 2 0 ) 1 . 5 4 2 6 ( 1 9 ) C ( 4 ) - H ( 4 ) 0 . 9 7 5 ( 1 8 ) C ( 5 ) - C ( 6 ) 1 8 8 2 ( 2 ) 0 ( 5 ) - C ( 1 0 ) 1 . 3 9 7 ( 2 ) C ( 6 ) - 0 ( 7 ) 1 . 4 0 0 ( 2 ) C ( 6 ) - H ( 6 ) 0 . 9 5 0 ( 1 8 ) C ( 7 ) - C ( 8 ) 1 . 4 0 2 ( 2 ) C ( 7 ) - 0 ( 1 1 ) 1 . 5 5 5 ( 2 ) 0 ( 8 ) - 0 ( 8 ) 1 . 3 9 7 5 ( 1 9 ) C ( 8 ) - C ( 1 9 ) 1 . 4 2 8 ( 3 ) 0 ( 8 ) - 0 ( 9 ) 1 . 4 1 7 ( 2 ) C ( 9 ) - C ( 1 0 ) 1 . 3 9 0 ( 2 ) C ( 9 ) - 0 ( 1 5 ) 1 . 5 4 7 ( 2 ) C ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) 0 . 9 6 6 ( 1 9 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 3 ) 1 . 5 2 7 ( 3 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 2 ) 1 . 5 2 7 ( 4 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 4 ) 1 . 5 4 2 ( 4 ) C ( 1 2 ) - H ( 1 2 A ) 1 . 0 2 ( 4 ) C ( 1 2 ) - H ( 1 2 B ) 1 . 0 6 ( 4 ) C ( 1 2 ) - H ( 1 2 C ) 0 9 9 ( 4 ) C ( 1 3 ) - H ( 1 3 A ) 1 . 0 9 ( 4 ) C ( 1 3 ) - H ( 1 3 B ) 0 9 5 ( 4 ) C ( 1 3 ) - H ( 1 3 C ) 0 8 9 ( 4 ) C ( 1 4 ) - H ( 1 4 A ) 0 9 5 ( 3 ) C ( 1 4 ) - H ( 1 4 B ) 0 9 8 ( 4 ) C ( 1 4 ) - H ( 1 4 C ) 0 8 9 ( 4 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 8 ) 1 . 5 3 0 ( 3 ) 0 ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) 1 . 5 3 6 ( 3 ) C ( 1 5 ) - 0 ( 1 7 ) 1 . 5 4 1 ( 3 ) C ( 1 6 ) - H ( 1 6 A ) 1 0 0 ( 2 ) C ( 1 6 ) - H ( 1 6 B ) 0 9 8 ( 2 ) 5 0 7 T a b l e E 1 1 7 . c o n t i n u e d . . . C ( 1 6 ) - H ( 1 6 C ) C ( 1 7 ) - H ( 1 7 A ) C ( 1 7 ) - H ( 1 7 B ) C ( 1 7 ) - H ( 1 7 C ) 0 ( 1 8 ) - H ( 1 8 A ) C ( 1 8 ) - H ( 1 8 B ) 0 ( 1 8 ) - H ( 1 8 0 ) C ( 1 9 ) - H ( 1 9 A ) C ( 1 9 ) - H ( 1 9 B ) C ( 1 9 ) - H ( 1 9 C ) C ( 2 0 ) - C ( 2 5 ) C ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) C ( 2 1 ) - C ( 2 2 ) C ( 2 1 ) - H ( 2 1 ) C ( 2 2 ) - 0 ( 2 3 ) C ( 2 2 ) - C ( 2 6 ) 0 ( 2 3 ) - C ( 2 3 ) 0 ( 2 3 ) - C ( 3 4 ) C ( 2 3 ) - C ( 2 4 ) C ( 2 4 ) - C ( 2 5 ) C ( 2 4 ) - C ( 3 0 ) C ( 2 5 ) - H ( 2 5 ) C ( 2 6 ) - C ( 2 7 ) C ( 2 6 ) - C ( 2 9 ) C ( 2 6 ) - C ( 2 8 ) C ( 2 7 ) - H ( 2 7 A ) C ( 2 7 ) - H ( 2 7 B ) C ( 2 7 ) - H ( 2 7 C ) C ( 2 8 ) - H ( 2 8 A ) C ( 2 8 ) - H ( 2 8 B ) C ( 2 8 ) - H ( 2 8 0 ) C ( 2 9 ) - H ( 2 9 A ) C ( 2 9 ) - H ( 2 9 B ) C ( 2 9 ) - H ( 2 9 0 ) C ( 3 0 ) - C ( 3 1 ) 0 ( 3 0 ) - C ( 3 3 ) C ( 3 0 ) - C ( 3 2 ) C ( 3 1 ) - H ( 3 1 A ) C ( 3 1 ) - H ( 3 1 B ) C ( 3 1 ) - H ( 3 1 C ) C ( 3 2 ) - H ( 3 2 A ) C ( 3 2 ) - H ( 3 2 B ) C ( 3 2 ) - H ( 3 2 0 ) C ( 3 3 ) - H ( 3 3 A ) 0 9 4 ( 3 ) 1 0 1 ( 3 ) 1 0 5 ( 3 ) 0 9 6 ( 3 ) 0 9 7 ( 2 ) 1 0 4 ( 2 ) 1 0 2 ( 3 ) 0 9 5 ( 3 ) 0 9 7 ( 3 ) 0 9 8 ( 3 ) 1 . 3 8 3 ( 2 ) 1 . 3 8 8 ( 2 ) 1 . 3 9 7 ( 2 ) 0 . 9 5 2 ( 1 9 ) 1 . 4 0 9 ( 2 ) 1 . 5 4 3 ( 2 ) 1 . 3 9 8 4 ( 1 8 ) 1 . 4 3 0 ( 2 ) 1 . 4 0 3 ( 2 ) 1 . 4 0 3 ( 2 ) 1 . 5 4 7 ( 2 ) 0 . 9 4 2 ( 1 7 ) 1 . 5 3 3 ( 3 ) 1 . 5 4 2 ( 3 ) 1 . 5 4 5 ( 3 ) 0 9 7 ( 4 ) 1 1 2 ( 4 ) 1 0 0 ( 3 ) 1 0 7 ( 3 ) 1 0 0 ( 3 ) 1 . 0 7 ( 3 ) 1 0 2 ( 3 ) 1 0 1 ( 3 ) 1 0 2 ( 3 ) 1 . 5 2 5 ( 3 ) 1 . 5 2 5 ( 3 ) 1 . 5 4 3 ( 3 ) 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 5 0 8 T a b l e E 1 1 7 . c o n t i n u e d . . . C ( 3 3 ) - H ( 3 3 B ) C ( 3 3 ) - H ( 3 3 C ) C ( 3 4 ) - H ( 3 4 A ) C ( 3 4 ) - H ( 3 4 B ) C ( 3 4 ) - H ( 3 4 C ) N ( 5 0 ) - C ( 5 2 ) N ( 5 0 ) - C ( 5 1 ) N ( 5 0 ) - C ( 5 0 ) N ( 5 0 ) - H ( 5 0 ) C ( 5 0 ) - 0 ( 5 0 ) # 2 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 9 7 ( 3 ) 1 . 0 4 ( 3 ) 1 0 0 ( 3 ) 1 . 4 5 0 ( 3 ) 1 . 4 6 5 ( 3 ) 1 . 4 6 5 ( 2 ) 1 3 6 ( 3 ) 1 . 5 3 7 ( 3 ) C ( 5 0 ) - H ( 5 0 A ) C ( 5 0 ) - H ( 5 0 B ) C ( 5 1 ) - H ( 5 1 A ) C ( 5 1 ) - H ( 5 1 B ) 0 ( 5 1 ) - H ( 5 1 C ) C ( 5 2 ) - H ( 5 2 A ) C ( 5 2 ) - H ( 5 2 B ) C ( 5 2 ) - H ( 5 2 0 ) C ( 1 ) - O ( 1 ) - H ( 5 0 ) 0 ( 1 ) - C ( 1 ) - C ( 3 ) C ( 1 ) - 0 ( 1 ) - 0 ( 2 ) # 1 C ( 3 ) - C ( 1 ) - 0 ( 2 ) # 1 0 ( 2 ) - C ( 2 ) - C ( 3 ) 0 ( 2 ) - C ( 2 ) - C ( 1 ) # 1 C ( 3 ) - C ( 2 ) - 0 ( 1 ) # 1 0 ( 1 ) - C ( 3 ) - C ( 2 ) 0 ( 1 ) - C ( 3 ) - C ( 4 ) C ( 2 ) - C ( 3 i - C ( 4 ) C ( 3 ) - C ( 4 ) - C ( 5 ) C ( 3 ) - 0 ( 4 ) - C ( 2 0 ) 0 ( 5 ) - C ( 4 ) - 0 ( 2 0 ) C ( 3 ) - C ( 4 ) - H ( 4 ) C ( 5 ) - C ( 4 i - H ( 4 ) C ( 2 0 ) - C ( 4 ) - H ( 4 ) C ( 6 ) - C ( 5 ) - C ( 1 0 ) C ( 6 ) - C ( 5 ) - C ( 4 ) C ( 1 0 ) - C ( 5 ) - C ( 4 ) C ( 5 ) - C ( 6 ) - C ( 7 ) C ( 5 ) - C ( 6 ) - H ( 6 ) C ( 7 ) - C ( 6 ) - H ( 6 ) C ( 6 ) - C ( 7 ) - C ( 8 ) C ( 6 ) - 0 ( 7 ) - C ( 1 1 ) C ( 8 ) - C ( 7 ) - 0 ( 1 1 ) 0 . 9 7 0 0 0 . 9 7 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 0 . 9 6 0 0 5 0 9 1 2 4 . 2 ( 1 4 ) 1 2 1 . 3 4 ( 1 2 ) 1 1 6 . 4 6 ( 1 2 ) 1 2 2 . 2 0 ( 1 2 ) 1 2 4 . 1 1 ( 1 2 ) 1 1 6 9 7 ( 1 2 ) 1 1 8 . 9 2 ( 1 2 ) 1 1 8 . 8 8 ( 1 2 ) 1 2 1 . 8 4 ( 1 2 ) 1 1 9 . 2 3 ( 1 2 ) 1 1 4 4 2 ( 1 1 ) 1 1 0 . 5 9 ( 1 1 ) 1 1 3 . 8 9 ( 1 1 ) 1 0 6 . 8 ( 1 0 ) 1 0 3 . 9 ( 1 0 ) 1 0 6 . 5 ( 1 0 ) 1 1 7 . 7 9 ( 1 3 ) 1 2 3 . 4 0 ( 1 2 ) 1 1 8 . 7 7 ( 1 2 ) 1 2 3 . 1 4 ( 1 4 ) 1 1 8 . 8 ( 1 1 ) 1 1 7 . 9 ( 1 1 ) 1 1 6 8 8 ( 1 4 ) 1 1 6 . 7 1 ( 1 5 ) 1 2 6 . 4 0 ( 1 5 ) T a b l e E 1 1 7 . c o n t i n u e d . . . 0 ( 8 ) - O ( 8 ) - 0 ( 1 9 ) O ( 8 ) - C ( 8 ) - 0 ( 7 ) 0 ( 8 ) - C ( 8 ) - 0 ( 9 ) C ( 7 ) - C ( 8 ) - 0 ( 9 ) C ( 1 0 ) - 0 ( 9 ) - C ( 8 ) C ( 1 0 ) - 0 ( 9 ) - C ( 1 5 ) C ( 8 ) - C ( 9 ) - 0 ( 1 5 ) C ( 9 ) - C ( 1 0 ) - 0 ( 5 ) C ( 9 ) - C ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) C ( 5 ) - 0 ( 1 0 ) - H ( 1 0 ) C ( 1 3 ) - C ( 1 1 ) - C ( 1 2 ) 0 ( 1 3 ) - C ( 1 1 ) - C ( 1 4 ) C ( 1 2 ) - 0 ( 1 1 ) - 0 ( 1 4 ) C ( 1 3 ) - 0 ( 1 1 ) - C ( 7 ) C ( 1 2 ) - C ( 1 1 ) - C ( 7 ) C ( 1 4 ) - 0 ( 1 1 ) - 0 ( 7 ) C ( 1 1 ) - 0 ( 1 2 ) - H ( 1 2 A ) 0 ( 1 1 ) - C ( 1 2 ) - H ( 1 2 B ) H ( 1 2 A ) - C ( 1 2 ) - H ( 1 2 8 ) C ( 1 1 ) - 0 ( 1 2 ) - H ( 1 2 0 ) H ( 1 2 A ) - C ( 1 2 ) - H ( 1 2 0 ) H ( 1 2 B ) - 0 ( 1 2 ) - H ( 1 2 0 ) 0 ( 1 1 ) - C ( 1 3 ) - H ( 1 3 A ) 0 ( 1 1 ) - 0 ( 1 3 ) - H ( 1 3 B ) H ( 1 3 A ) - C ( 1 3 ) - H ( 1 3 B ) C ( 1 1 ) - C ( 1 3 ) - H ( 1 3 C ) H ( 1 3 A ) - C ( 1 3 ) - H ( 1 3 C ) H ( 1 3 B ) - C ( 1 3 ) - H ( 1 3 0 ) C ( 1 1 ) - C ( 1 4 ) - H ( 1 4 A ) C ( 1 1 ) - C ( 1 4 ) - H ( 1 4 B ) H ( 1 4 A ) - 0 ( 1 4 ) - H ( 1 4 B ) C ( 1 1 ) - C ( 1 4 ) - H ( 1 4 0 ) H ( 1 4 A ) - C ( 1 4 ) - H ( 1 4 C ) H ( 1 4 B ) - C ( 1 4 ) - H ( 1 4 C ) 0 ( 1 8 ) - C ( 1 5 ) - 0 ( 1 6 ) C ( 1 8 ) - C ( 1 5 ) - C ( 1 7 ) C ( 1 6 ) - 0 ( 1 5 ) - C ( 1 7 ) C ( 1 8 ) - C ( 1 5 ) - C ( 9 ) C ( 1 6 ) - C ( 1 5 ) - C ( 9 ) 0 ( 1 7 ) - C ( 1 5 ) - 0 ( 9 ) C ( 1 5 ) - 0 ( 1 6 ) - H ( 1 6 A ) C ( 1 5 ) - C ( 1 6 ) - H ( 1 6 8 ) H ( 1 6 A ) - C ( 1 6 ) - H ( 1 6 B ) C ( 1 5 ) - 0 ( 1 6 ) - H ( 1 6 0 ) 5 1 0 1 1 3 . 5 6 ( 1 5 ) 1 2 1 . 0 2 ( 1 5 ) 1 1 6 9 7 ( 1 4 ) 1 2 1 9 9 ( 1 4 ) 1 1 7 . 2 3 ( 1 3 ) 1 1 9 . 8 3 ( 1 4 ) 1 2 2 . 8 3 ( 1 4 ) 1 2 2 5 9 ( 1 4 ) 1 2 1 . 4 ( 1 1 ) 1 1 6 . 0 ( 1 1 ) 1 1 0 . 4 ( 3 ) 1 0 5 . 3 ( 2 ) 1 0 8 . 0 ( 3 ) 1 1 4 . 1 ( 2 ) 1 0 9 . 6 8 ( 1 8 ) 1 0 9 . 0 9 ( 1 7 ) 1 1 2 ( 2 ) 1 0 7 . 4 ( 1 9 ) 1 1 5 ( 3 ) 1 1 1 ( 2 ) 1 0 1 ( 3 ) 1 1 1 ( 3 ) 1 0 4 . 7 ( 1 9 ) 1 0 6 ( 2 ) 1 0 7 ( 3 ) 1 1 1 ( 3 ) 1 2 1 ( 4 ) 1 0 7 ( 4 ) 1 0 9 . 9 ( 1 8 ) 1 1 6 ( 2 ) 1 1 0 ( 3 ) 1 0 8 ( 2 ) 1 0 9 ( 3 ) 1 0 4 ( 3 ) 1 0 7 0 3 ( 1 7 ) 1 0 7 . 0 2 ( 1 7 ) 1 1 0 3 4 ( 1 6 ) 1 1 1 . 4 5 ( 1 4 ) 1 0 8 . 7 9 ( 1 6 ) 1 1 2 0 9 ( 1 4 ) 1 1 0 . 0 ( 1 4 ) 1 1 0 . 9 ( 1 4 ) 1 0 5 . 7 ( 1 9 ) 1 1 1 . 3 ( 1 7 ) T a b l e E 1 1 7 . c o n t i n u e d . . . H ( 1 6 A ) - 0 ( 1 6 ) - H ( 1 6 0 ) H ( 1 6 B ) - 0 ( 1 6 ) - H ( 1 6 0 ) C ( 1 5 ) - C ( 1 7 ) - H ( 1 7 A ) C ( 1 5 ) - C ( 1 7 ) - H ( 1 7 B ) H ( 1 7 A ) - C ( 1 7 ) - H ( 1 7 B ) 0 ( 1 5 ) - 0 ( 1 7 ) - H ( 1 7 C ) H ( 1 7 A ) - C ( 1 7 ) - H ( 1 7 C ) H ( 1 7 B ) - C ( 1 7 ) - H ( 1 7 C ) C ( 1 5 ) - C ( 1 8 ) - H ( 1 8 A ) C ( 1 5 ) - C ( 1 8 ) - H ( 1 8 B ) H ( 1 8 A ) - C ( 1 8 ) - H ( 1 8 B ) C ( 1 5 ) - C ( 1 8 ) - H ( 1 8 0 ) H ( 1 8 A ) - C ( 1 8 ) - H ( 1 8 0 ) H ( 1 8 B ) - C ( 1 8 ) - H ( 1 8 0 ) O ( 8 ) - 0 ( 1 9 ) - H ( 1 9 A ) 0 ( 8 ) - C ( 1 9 ) - H ( 1 9 B ) H ( 1 9 A ) - C ( 1 9 ) - H ( 1 9 B ) O ( 8 ) - C ( 1 9 ) - H ( 1 9 0 ) H ( 1 9 A ) - C ( 1 9 ) - H ( 1 9 C ) H ( 1 9 B ) - C ( 1 9 ) - H ( 1 9 C ) C ( 2 5 ) - C ( 2 0 ) - 0 ( 2 1 ) C ( 2 5 ) - C ( 2 0 ) - C ( 4 ) C ( 2 1 ) - C ( 2 0 ) - C ( 4 ) C ( 2 0 ) - 0 ( 2 1 ) - 0 ( 2 2 ) C ( 2 0 ) - C ( 2 1 ) - H ( 2 1 ) C ( 2 2 ) - C ( 2 1 ) - H ( 2 1 ) C ( 2 1 ) - C ( 2 2 ) - C ( 2 3 ) C ( 2 1 ) - C ( 2 2 ) - C ( 2 6 ) 0 ( 2 3 ) - C ( 2 2 ) - 0 ( 2 6 ) C ( 2 3 ) - O ( 2 3 ) - C ( 3 4 ) 0 ( 2 3 ) - C ( 2 3 ) - 0 ( 2 4 ) O ( 2 3 ) - 0 ( 2 3 ) - C ( 2 2 ) 0 ( 2 4 ) - C ( 2 3 ) - C ( 2 2 ) C ( 2 5 ) - 0 ( 2 4 ) - C ( 2 3 ) C ( 2 5 ) - C ( 2 4 ) - 0 ( 3 0 ) C ( 2 3 ) - C ( 2 4 ) - 0 ( 3 0 ) 0 ( 2 0 ) - C ( 2 5 ) - 0 ( 2 4 ) C ( 2 0 ) - C ( 2 5 ) - H ( 2 5 ) C ( 2 4 ) - C ( 2 5 ) - H ( 2 5 ) C ( 2 7 ) - C ( 2 6 ) - C ( 2 9 ) C ( 2 7 ) - 0 ( 2 6 ) - 0 ( 2 2 ) C ( 2 9 ) - 0 ( 2 6 ) - C ( 2 2 ) C ( 2 7 ) - C ( 2 6 ) - C ( 2 8 ) C ( 2 9 ) - C ( 2 6 ) - 0 ( 2 8 ) 5 1 1 1 0 6 ( 2 ) 1 1 3 ( 2 ) 1 1 0 . 6 ( 1 4 ) 1 1 2 . 4 ( 1 3 ) 1 0 8 . 9 ( 1 9 ) 1 1 1 . 9 ( 1 4 ) 1 0 5 ( 2 ) 1 0 7 . 9 ( 1 9 ) 1 0 9 . 3 ( 1 4 ) 1 1 3 . 3 ( 1 2 ) 1 0 8 . 0 ( 1 8 ) 1 0 9 . 8 ( 1 5 ) 1 0 8 ( 2 ) 1 0 8 . 6 ( 1 9 ) 1 0 8 . 1 ( 1 7 ) 1 1 1 . 9 ( 1 5 ) 1 0 6 ( 2 ) 1 1 1 ( 2 ) 1 0 9 ( 3 ) 1 1 0 ( 2 ) 1 1 7 . 7 3 ( 1 3 ) 1 1 8 . 9 0 ( 1 2 ) 1 2 3 . 3 7 ( 1 3 ) 1 2 2 . 2 1 ( 1 4 ) 1 1 6 . 8 ( 1 1 ) 1 2 1 . 0 ( 1 1 ) 1 1 7 . 6 2 ( 1 4 ) 1 1 9 . 7 8 ( 1 5 ) 1 2 2 . 5 5 ( 1 4 ) 1 1 2 . 9 6 ( 1 2 ) 1 1 9 . 9 9 ( 1 4 ) 1 1 8 . 1 4 ( 1 4 ) 1 2 1 . 8 6 ( 1 3 ) 1 1 6 . 3 0 ( 1 4 ) 1 1 6 . 7 4 ( 1 4 ) 1 2 6 . 8 8 ( 1 3 ) 1 2 3 . 4 4 ( 1 4 ) 1 1 8 . 5 ( 1 0 ) 1 1 8 . 0 ( 1 0 ) 1 0 6 . 4 ( 2 ) 1 1 1 . 3 1 ( 1 5 ) 1 1 2 4 4 ( 1 5 ) 1 0 8 . 7 ( 2 ) 1 0 9 8 5 ( 1 7 ) T a b l e E 1 1 7 . c o n t i n u e d . . . C ( 2 2 ) - C ( 2 6 ) - C ( 2 8 ) C ( 2 6 ) - 0 ( 2 7 ) - H ( 2 7 A ) C ( 2 6 ) - C ( 2 7 ) - H ( 2 7 B ) H ( 2 7 A ) - C ( 2 7 ) - H ( 2 7 B ) C ( 2 6 ) - C ( 2 7 ) - H ( 2 7 0 ) H ( 2 7 A ) - 0 ( 2 7 ) - H ( 2 7 C ) H ( 2 7 B ) - C ( 2 7 ) - H ( 2 7 C ) C ( 2 6 ) - C ( 2 8 ) - H ( 2 8 A ) 0 ( 2 6 ) - C ( 2 8 ) - H ( 2 8 B ) H ( 2 8 A ) - 0 ( 2 8 ) - H ( 2 8 8 ) C ( 2 6 ) - C ( 2 8 ) - H ( 2 8 0 ) H ( 2 8 A ) - C ( 2 8 ) - H ( 2 8 C ) H ( 2 8 B ) - C ( 2 8 ) - H ( 2 8 0 ) C ( 2 6 ) - 0 ( 2 9 ) - H ( 2 9 A ) C ( 2 6 ) - C ( 2 9 ) - H ( 2 9 B ) H ( 2 9 A ) - C ( 2 9 ) - H ( 2 9 B ) 0 ( 2 6 ) - C ( 2 9 ) - H ( 2 9 0 ) H ( 2 9 A ) - C ( 2 9 ) - H ( 2 9 C ) H ( 2 9 8 ) - C ( 2 9 ) - H ( 2 9 0 ) C ( 3 1 ) - C ( 3 0 ) - 0 ( 3 3 ) C ( 3 1 ) - 0 ( 3 0 ) - 0 ( 3 2 ) 0 ( 3 3 ) - 0 ( 3 0 ) - 0 ( 3 2 ) C ( 3 1 ) - C ( 3 0 ) - C ( 2 4 ) C ( 3 3 ) - C ( 3 0 ) - C ( 2 4 ) 0 ( 3 2 ) - C ( 3 0 ) - 0 ( 2 4 ) 0 ( 3 0 ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 A ) C ( 3 0 ) - 0 ( 3 1 ) - H ( 3 1 B ) H ( 3 1 A ) - 0 ( 3 1 ) - H ( 3 1 B ) C ( 3 0 ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 0 ) H ( 3 1 A ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 C ) H ( 3 1 B ) - C ( 3 1 ) - H ( 3 1 C ) 0 ( 3 0 ) - C ( 3 2 ) - H ( 3 2 A ) C ( 3 0 ) - 0 ( 3 2 ) - H ( 3 2 B ) H ( 3 2 A ) - C ( 3 2 ) - H ( 3 2 B ) C ( 3 0 ) - C ( 3 2 ) - H ( 3 2 0 ) H ( 3 2 A ) - C ( 3 2 ) - H ( 3 2 0 ) H ( 3 2 B ) - 0 ( 3 2 ) - H ( 3 2 0 ) 0 ( 3 0 ) - C ( 3 3 ) - H ( 3 3 A ) 0 ( 3 0 ) - C ( 3 3 ) - H ( 3 3 B ) H ( 3 3 A ) - C ( 3 3 ) - H ( 3 3 B ) C ( 3 0 ) - C ( 3 3 ) - H ( 3 3 0 ) H ( 3 3 A ) - 0 ( 3 3 ) - H ( 3 3 C ) H ( 3 3 B ) - 0 ( 3 3 ) - H ( 3 3 C ) O ( 2 3 ) - C ( 3 4 ) - H ( 3 4 A ) 5 1 2 1 0 8 . 5 8 ( 1 7 ) 1 0 8 ( 2 ) 1 1 6 ( 2 ) 1 0 8 ( 3 ) 1 0 4 . 5 ( 1 8 ) 1 0 7 ( 3 ) 1 1 2 ( 3 ) 1 0 7 . 9 ( 1 7 ) 1 0 7 . 0 ( 1 6 ) 1 0 8 ( 2 ) 1 0 8 . 0 ( 1 6 ) 1 1 5 ( 2 ) 1 1 0 ( 2 ) 1 1 1 . 2 ( 1 5 ) 1 0 5 . 6 ( 1 4 ) 1 1 2 ( 2 ) 1 1 1 . 1 ( 1 5 ) 1 1 2 ( 2 ) 1 0 5 ( 2 ) 1 0 9 . 3 6 ( 1 9 ) 1 0 8 8 7 ( 1 8 ) 1 0 4 . 5 7 ( 1 8 ) 1 1 0 . 1 1 ( 1 4 ) 1 1 6 . 4 2 ( 1 6 ) 1 0 7 . 1 4 ( 1 4 ) 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 9 . 5 1 0 6 . 7 ( 1 4 ) T a b l e E 1 1 7 . c o n t i n u e d . . . O ( 2 3 ) - 0 ( 3 4 ) - H ( 3 4 B ) 1 1 2 . 8 ( 1 5 ) H ( 3 4 A ) - C ( 3 4 ) - H ( 3 4 B ) 1 0 7 ( 2 ) O ( 2 3 ) - 0 ( 3 4 ) - H ( 3 4 0 ) 1 1 0 . 0 ( 1 6 ) H ( 3 4 A ) - C ( 3 4 ) - H ( 3 4 0 ) 1 1 1 ( 2 ) H ( 3 4 B ) - 0 ( 3 4 ) - H ( 3 4 C ) 1 1 0 ( 2 ) C ( 5 2 ) - N ( 5 0 ) - 0 ( 5 1 ) 1 1 1 . 5 ( 2 ) C ( 5 2 ) - N ( 5 0 ) - C ( 5 0 ) 1 1 3 . 4 6 ( 1 9 ) C ( 5 1 ) - N ( 5 0 ) - C ( 5 0 ) 1 1 3 . 8 6 ( 1 8 ) C ( 5 2 ) - N ( 5 0 ) - H ( 5 0 ) 1 0 4 . 7 ( 1 3 ) C ( 5 1 ) - N ( 5 0 ) - H ( 5 0 ) 1 0 3 . 5 ( 1 3 ) 0 ( 5 0 ) - N ( 5 0 ) - H ( 5 0 ) 1 0 8 . 8 ( 1 3 ) N ( 5 0 ) - 0 ( 5 0 ) - C ( 5 0 ) # 2 1 1 3 9 9 ( 1 9 ) N ( 5 0 ) - C ( 5 0 ) - H ( 5 0 A ) 1 0 8 . 8 C ( 5 0 ) # 2 - C ( 5 0 ) - H ( 5 0 A ) 1 0 8 . 8 N ( 5 0 ) - C ( 5 0 ) - H ( 5 0 B ) 1 0 8 . 8 C ( 5 0 ) # 2 - C ( 5 0 ) - H ( 5 0 B ) 1 0 8 . 8 H ( 5 0 A ) - C ( 5 0 ) - H ( 5 O B ) 1 0 7 . 6 N ( 5 0 ) - 0 ( 5 1 ) - H ( 5 1 A ) 1 0 9 . 5 N ( 5 0 ) - C ( 5 1 ) - H ( 5 1 B ) 1 0 9 . 5 H ( 5 1 A ) - C ( 5 1 ) - H ( 5 1 B ) 1 0 9 . 5 N ( 5 0 ) - C ( 5 1 ) - H ( 5 1 C ) 1 0 9 . 5 H ( 5 1 A ) - C ( 5 1 ) - H ( 5 1 0 ) 1 0 9 . 5 H ( 5 1 B ) - C ( 5 1 ) - H ( 5 1 0 ) 1 0 9 . 5 N ( 5 0 ) - C ( 5 2 ) - H ( 5 2 A ) 1 0 9 . 5 N ( 5 0 ) - C ( 5 2 ) - H ( 5 2 B ) 1 0 9 . 5 H ( 5 2 A ) - 0 ( 5 2 ) - H ( 5 2 B ) 1 0 9 . 5 N ( 5 0 ) - C ( 5 2 ) - H ( 5 2 0 ) 1 0 9 . 5 H ( 5 2 A ) - C ( 5 2 ) - H ( 5 2 0 ) 1 0 9 . 5 H ( 5 2 B ) - 0 ( 5 2 ) - H ( 5 2 0 ) 1 0 9 . 5 S y m m e t r y t r a n s f o r m a t i o n s u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s : # 1 - x + 2 , - y , - z + 1 # 2 - x + 2 , - y + 1 , - z + 1 5 1 3 T a b l e E 1 1 8 . A n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 E - C . H . . N z ( f r o m e t h y l a c e t a t e ) . T h e a n i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t f a c t o r e x p o n e n t t a k e s t h e f o r m : - 2 1 t 2 [ h 2 a * 2 U . . + . . . + 2 h k a * b * U . 2 ] . 5 1 4 A t o m U 1 1 U 2 2 U 3 3 U 2 3 U 1 3 U 1 2 0 ( 1 ) 3 7 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) 3 6 ( 1 ) - 7 ( 1 ) - 1 8 ( 1 ) 2 ( 1 ) C ( 1 ) 2 1 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) - 7 ( 1 ) - 4 ( 1 ) - 1 ( 1 ) 0 ( 2 ) 3 5 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) 4 1 ( 1 ) - 1 0 ( 1 ) - 1 8 ( 1 ) - 2 ( 1 ) C ( 2 ) 1 9 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) - 7 ( 1 ) - 3 ( 1 ) - 3 ( 1 ) 0 ( 3 ) 1 8 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) - 5 ( 1 ) 4 ( 1 ) 4 ( 1 ) C ( 4 ) 2 0 ( 1 ) 2 2 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) - 6 ( 1 ) - 6 ( 1 ) 2 ( 1 ) C ( 5 ) 2 3 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) 6 ( 1 ) - 5 ( 1 ) 0 ( 1 ) C ( 6 ) 2 6 ( 1 ) 3 0 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) - 6 ( 1 ) - 5 ( 1 ) - 4 ( 1 ) 0 ( 7 ) 2 9 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) 3 3 ( 1 ) 4 ( 1 ) 2 ( 1 ) - 6 ( 1 ) 0 ( 8 ) 4 7 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 1 ( 1 ) 3 ( 1 ) - 3 ( 1 ) C ( 8 ) 3 4 ( 1 ) 3 0 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 4 ( 1 ) 4 ( 1 ) 0 ( 1 ) C ( 9 ) 3 2 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) - 7 ( 1 ) - 8 ( 1 ) 3 ( 1 ) C ( 1 0 ) 2 6 ( 1 ) 2 9 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) - 6 ( 1 ) - 6 ( 1 ) - 2 ( 1 ) C ( 1 1 ) 4 0 ( 1 ) 5 3 ( 1 ) 4 6 ( 1 ) 4 ( 1 ) 2 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) C ( 1 2 ) 3 4 ( 1 ) 9 3 ( 2 ) 1 1 6 ( 3 ) - 2 3 ( 2 ) - 4 ( 1 ) - 1 7 ( 1 ) C ( 1 3 ) 1 0 2 ( 3 ) 8 5 ( 2 ) 7 0 ( 2 ) 1 7 ( 2 ) 4 3 ( 2 ) - 6 4 ( 2 ) C ( 1 4 ) 7 7 ( 2 ) 8 0 ( 2 ) 7 6 ( 2 ) - 1 9 ( 2 ) - 6 ( 1 ) - 5 2 ( 2 ) 0 ( 1 5 ) 4 2 ( 1 ) 4 6 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 4 0 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) 3 ( 1 ) C ( 1 6 ) 6 0 ( 1 ) 5 3 ( 1 ) 3 8 ( 1 ) - 7 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) 1 4 ( 1 ) C ( 1 7 ) 5 8 ( 1 ) 6 2 ( 1 ) 3 7 ( 1 ) - 2 3 ( 1 ) - 1 5 ( 1 ) 0 ( 1 ) C ( 1 8 ) 4 5 ( 1 ) 8 0 ( 2 ) 3 9 ( 1 ) 4 7 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) - 6 ( 1 ) C ( 1 9 ) 5 2 ( 1 ) 7 5 ( 2 ) 3 7 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) 9 ( 1 ) 3 ( 1 ) C ( 2 0 ) 2 0 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) - 8 ( 1 ) - 5 ( 1 ) 4 ( 1 ) C ( 2 1 ) 2 4 ( 1 ) 2 5 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) - 4 ( 1 ) - 5 ( 1 ) - 3 ( 1 ) C ( 2 2 ) 2 4 ( 1 ) 2 3 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) - 7 ( 1 ) - 8 ( 1 ) 4 ( 1 ) 0 ( 2 3 ) 2 2 ( 1 ) 3 4 ( 1 ) 5 9 ( 1 ) - 2 3 ( 1 ) 0 ( 1 ) 4 ( 1 ) C ( 2 3 ) 2 0 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) 4 6 ( 1 ) - 3 ( 1 ) 2 ( 1 ) C ( 2 4 ) 2 4 ( 1 ) 3 0 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) 4 ( 1 ) - 8 ( 1 ) C ( 2 5 ) 2 3 ( 1 ) 2 6 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) - 8 ( 1 ) - 6 ( 1 ) - 3 ( 1 ) C ( 2 6 ) 3 2 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 6 1 ( 1 ) 0 ( 1 ) 4 0 ( 1 ) 3 ( 1 ) C ( 2 7 ) 5 5 ( 2 ) 6 1 ( 2 ) 8 3 ( 2 ) 3 6 ( 2 ) 4 ( 1 ) 1 2 ( 1 ) C ( 2 8 ) 5 5 ( 1 ) 2 7 ( 1 ) 1 2 2 ( 2 ) 4 7 ( 1 ) - 3 4 ( 2 ) 3 ( 1 ) C ( 2 9 ) 4 8 ( 1 ) 4 0 ( 1 ) 6 8 ( 1 ) - 5 ( 1 ) - 2 8 ( 1 ) 5 ( 1 ) C ( 3 0 ) 3 2 ( 1 ) 4 1 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) - 1 6 ( 1 ) 2 ( 1 ) 4 0 ( 1 ) C ( 3 1 ) 8 9 ( 2 ) 5 8 ( 1 ) 4 0 ( 1 ) - 1 0 ( 1 ) 3 ( 1 ) - 3 7 ( 1 ) C ( 3 2 ) 5 7 ( 1 ) 9 3 ( 2 ) 3 9 ( 1 ) 2 4 ( 1 ) - 7 ( 1 ) 2 1 ( 1 ) C ( 3 3 ) 7 2 ( 2 ) 8 2 ( 2 ) 4 9 ( 1 ) - 3 2 ( 1 ) 7 ( 1 ) 8 ( 1 ) C ( 3 4 ) 2 4 ( 1 ) 4 6 ( 1 ) 6 6 ( 1 ) 2 0 ( 1 ) - 3 ( 1 ) - 8 ( 1 ) N ( 5 0 ) 4 1 ( 1 ) 2 8 ( 1 ) 4 4 ( 1 ) - 1 3 ( 1 ) - 1 2 ( 1 ) - 4 ( 1 ) T a b l e E 1 1 8 . c o n t i n u e d . . . C ( 5 0 ) 4 5 ( 1 ) 3 1 ( 1 ) 7 9 ( 1 ) - 2 4 ( 1 ) - 2 0 ( 1 ) 0 ( 1 ) C ( 5 1 ) 1 5 0 ( 3 ) 3 3 ( 1 ) 1 0 5 ( 2 ) - 1 7 ( 1 ) - 8 9 ( 2 ) 7 ( 1 ) C ( 5 2 ) 7 7 ( 2 ) 8 2 ( 2 ) 1 1 9 ( 2 ) - 7 1 ( 2 ) 4 4 ( 2 ) - 3 9 ( 2 ) 5 1 5 T a b l e E 1 1 9 . H y d r o g e n c o o r d i n a t e s ( x 1 0 ‘ ) a n d i s o t r o p i c d i s p l a c e m e n t p a r a m e t e r s ( A 2 x 1 0 3 ) f o r 2 E - 0 . H . . N 2 ( f r o m e t h y l a c e t a t e ) . A t o m x y 2 U . . . O c c . H ( 4 ) 8 2 4 7 ( 1 5 ) - 8 9 ( 1 5 ) 3 3 7 0 ( 1 4 ) 2 7 ( 4 ) 1 H ( 6 ) 1 0 2 8 3 ( 1 5 ) 1 7 7 8 ( 1 5 ) 2 4 3 0 ( 1 5 ) 2 8 ( 4 ) 1 H ( 1 0 ) 7 6 7 6 ( 1 6 ) 9 1 9 ( 1 6 ) 1 6 0 1 ( 1 5 ) 3 3 ( 5 ) 1 H ( 1 2 A ) 1 2 7 2 0 ( 3 0 ) 1 6 4 0 ( 3 0 ) 0 ( 3 0 ) 1 0 2 ( 1 1 ) 1 H ( 1 2 8 ) 1 2 4 2 0 ( 3 0 ) 1 4 1 0 ( 3 0 ) 1 4 4 0 ( 3 0 ) 1 0 6 ( 1 1 ) 1 H ( 1 2 0 ) 1 3 2 2 0 ( 3 0 ) 2 4 0 0 ( 3 0 ) 4 8 0 ( 3 0 ) 1 1 2 ( 1 1 ) 1 H ( 1 3 A ) 1 1 9 9 0 ( 3 0 ) 3 4 4 0 ( 3 0 ) - 1 1 4 0 ( 3 0 ) 1 0 3 ( 1 1 ) 1 H ( 1 3 B ) 1 2 1 5 0 ( 3 0 ) 4 3 0 0 ( 3 0 ) - 4 6 0 ( 3 0 ) 1 0 8 ( 1 1 ) 1 H ( 1 3 C ) 1 0 9 5 0 ( 4 0 ) 4 3 9 0 ( 4 0 ) - 5 8 0 ( 4 0 ) 1 3 1 ( 1 7 ) 1 H ( 1 4 A ) 1 1 8 6 0 ( 3 0 ) 3 9 9 0 ( 3 0 ) 1 3 0 0 ( 2 0 ) 8 2 ( 8 ) 1 H ( 1 4 B ) 1 1 2 8 0 ( 3 0 ) 2 9 7 0 ( 3 0 ) 2 2 3 0 ( 3 0 ) 1 0 0 ( 1 1 ) 1 H ( 1 4 C ) 1 0 6 0 0 ( 3 0 ) 3 9 4 0 ( 3 0 ) 1 5 2 0 ( 3 0 ) 1 0 3 ( 1 2 ) 1 H ( 1 6 A ) 7 3 0 0 ( 2 0 ) 3 2 8 0 ( 2 0 ) - 1 7 8 0 ( 2 0 ) 5 8 ( 6 ) 1 H ( 1 6 8 ) 8 4 7 0 ( 2 0 ) 3 5 2 0 ( 2 0 ) - 1 6 4 4 ( 1 9 ) 5 4 ( 6 ) 1 H ( 1 6 0 ) 7 3 2 0 ( 2 0 ) 3 6 0 0 ( 2 0 ) - 7 4 0 ( 2 0 ) 7 5 ( 8 ) 1 H ( 1 7 A ) 8 1 6 0 ( 2 0 ) 1 1 8 0 ( 2 0 ) - 1 9 3 0 ( 2 0 ) 6 4 ( 7 ) 1 H ( 1 7 B ) 9 0 2 0 ( 2 0 ) 3 4 0 ( 2 0 ) - 1 0 6 0 ( 2 0 ) 6 0 ( 6 ) 1 H ( 1 7 C ) 9 3 1 0 ( 2 0 ) 1 5 6 0 ( 2 0 ) - 1 9 5 0 ( 2 0 ) 5 7 ( 6 ) 1 H ( 1 8 A ) 6 4 7 0 ( 2 0 ) 1 5 5 0 ( 2 0 ) - 6 3 0 ( 2 0 ) 6 0 ( 7 ) 1 H ( 1 8 8 ) 6 4 2 8 ( 1 9 ) 1 8 2 1 ( 1 9 ) 5 1 4 ( 1 9 ) 5 0 ( 6 ) 1 H ( 1 8 0 ) 7 0 7 0 ( 2 0 ) 5 5 0 ( 2 0 ) 3 0 0 ( 2 0 ) 7 1 ( 8 ) 1 H ( 1 9 A ) 1 1 2 3 0 ( 2 0 ) 2 0 6 0 ( 3 0 ) - 2 3 4 0 ( 3 0 ) 8 0 ( 8 ) 1 H ( 1 9 8 ) 1 1 0 4 0 ( 2 0 ) 1 0 7 0 ( 2 0 ) - 1 2 6 0 ( 2 0 ) 6 5 ( 7 ) 1 H ( 1 9 C ) 1 1 9 3 0 ( 3 0 ) 1 9 5 0 ( 3 0 ) - 1 4 4 0 ( 3 0 ) 9 9 ( 1 0 ) 1 H ( 2 1 ) 7 1 3 8 ( 1 6 ) 2 6 5 1 ( 1 6 ) 2 4 3 6 ( 1 6 ) 3 2 ( 4 ) 1 H ( 2 5 ) 7 1 5 1 ( 1 4 ) 2 8 0 ( 1 5 ) 5 3 7 2 ( 1 4 ) 2 3 ( 4 ) 1 H ( 2 7 A ) 5 5 4 0 ( 3 0 ) 5 1 3 0 ( 3 0 ) 1 2 4 0 ( 3 0 ) 1 0 4 ( 1 0 ) 1 H ( 2 7 B ) 6 0 6 0 ( 4 0 ) 3 7 7 0 ( 4 0 ) 1 1 5 0 ( 3 0 ) 1 3 5 ( 1 5 ) 1 H ( 2 7 C ) 6 6 0 0 ( 3 0 ) 4 5 0 0 ( 3 0 ) 1 8 3 0 ( 2 0 ) 8 4 ( 9 ) 1 H ( 2 8 A ) 4 3 0 0 ( 3 0 ) 4 7 6 0 ( 3 0 ) 4 1 1 0 ( 3 0 ) 9 1 ( 1 0 ) 1 H ( 2 8 8 ) 4 5 2 0 ( 2 0 ) 5 7 2 0 ( 3 0 ) 2 8 5 0 ( 2 0 ) 7 3 ( 8 ) 1 H ( 2 8 0 ) 5 7 2 0 ( 3 0 ) 5 1 3 0 ( 3 0 ) 3 4 2 0 ( 2 0 ) 9 2 ( 9 ) 1 H ( 2 9 A ) 3 3 3 0 ( 2 0 ) 3 7 9 0 ( 2 0 ) 3 2 7 0 ( 2 0 ) 6 9 ( 7 ) 1 H ( 2 9 8 ) 4 1 1 0 ( 2 0 ) 3 1 9 0 ( 2 0 ) 2 2 8 0 ( 2 0 ) 6 0 ( 7 ) 1 H ( 2 9 0 ) 3 6 9 0 ( 2 0 ) 4 5 7 0 ( 2 0 ) 1 9 4 0 ( 2 0 ) 7 3 ( 7 ) 1 H ( 3 1 A ) 4 3 5 6 - 2 6 5 6 8 0 7 9 1 ( 1 0 ) 1 H ( 3 1 B ) 5 0 7 4 - 6 0 4 7 7 4 3 1 3 1 ( 1 4 ) 1 H ( 3 1 C ) 5 6 8 2 - 6 9 3 6 5 6 1 1 4 2 ( 1 5 ) 1 H ( 3 2 A ) 6 1 4 9 6 8 7 7 9 3 7 7 5 ( 8 ) 1 H ( 3 2 8 ) 6 4 3 8 1 8 2 5 6 9 9 7 1 1 3 1 5 1 6 T a b l e E 1 1 9 . c o n t i n u e d . . . H ( 3 2 C ) 7 0 1 2 5 9 8 6 8 4 8 7 2 ( 8 ) H ( 3 3 A ) 3 5 9 6 1 6 1 2 7 0 1 1 1 2 3 ( 1 4 ) H ( 3 3 B ) 4 3 8 0 2 5 3 9 6 8 6 7 8 5 ( 9 ) H ( 3 3 C ) 4 2 5 2 1 4 9 3 7 9 4 7 7 4 ( 8 ) H ( 3 4 A ) 2 4 3 0 ( 2 0 ) 2 4 4 0 ( 2 0 ) 5 4 6 0 ( 2 0 ) 5 9 ( 6 ) H ( 3 4 B ) 3 3 6 0 ( 2 0 ) 1 2 7 0 ( 3 0 ) 5 5 3 0 ( 2 0 ) 7 5 ( 8 ) H ( 3 4 C ) 3 1 0 0 ( 2 0 ) 2 1 6 0 ( 2 0 ) 4 3 1 0 ( 2 0 ) 8 0 ( 9 ) H ( 5 0 ) 9 3 6 0 ( 3 0 ) 3 0 7 0 ( 3 0 ) 4 4 3 0 ( 2 0 ) 9 3 ( 9 ) H ( 5 0 A ) 1 0 7 0 1 4 4 4 1 4 2 2 1 7 7 ( 8 ) H ( 5 0 B ) 1 0 3 7 6 3 8 0 1 5 4 8 1 8 6 ( 9 ) H ( 5 1 A ) 9 2 6 9 5 0 8 9 3 1 0 6 1 3 2 H ( 5 1 B ) 8 2 5 3 5 6 2 9 3 8 8 0 1 3 2 H ( 5 1 C ) 8 1 0 9 4 5 7 0 3 5 2 4 1 3 2 H ( 5 2 A ) 8 4 8 3 3 3 7 0 6 2 6 7 1 3 4 H ( 5 2 8 ) 7 5 8 3 3 5 8 4 5 5 1 4 1 3 4 H ( 5 2 0 ) 7 8 4 4 4 6 3 2 5 8 1 2 1 3 4 5 1 7 T a b l e E 1 2 0 . T o r s i o n a n g l e s ( ° ) f o r 2 E - 0 . H . . N 2 ( f r o m e t h y l a c e t a t e ) . A t o m s A n g l e C ( 1 ) C ( 1 ) 0 ( 3 ) 0 ( 2 ) 1 7 8 . 3 0 ( 1 2 ) 0 ( 2 ) # 1 0 ( 1 ) 0 ( 3 ) 0 ( 2 ) - 1 . 0 ( 2 ) C ( 1 ) C ( 1 ) C ( 3 ) 0 ( 4 ) 4 6 ( 2 ) 0 ( 2 ) # 1 C ( 1 ) C ( 3 ) C ( 4 ) 1 7 6 . 1 2 ( 1 1 ) 0 ( 2 ) 0 ( 2 ) 0 ( 3 ) 0 ( 1 ) - 1 7 9 . 3 9 ( 1 3 ) C ( 1 ) # 1 0 ( 2 ) 0 ( 3 ) 0 ( 1 ) 1 . 0 ( 2 ) 0 ( 2 ) 0 ( 2 ) 0 ( 3 ) 0 ( 4 ) 3 . 4 ( 2 ) C ( 1 ) # 1 0 ( 2 ) 0 ( 3 ) 0 ( 4 ) - 1 7 6 . 2 3 ( 1 1 ) C ( 1 ) C ( 3 ) 0 ( 4 ) 0 ( 5 ) 7 6 . 7 3 ( 1 6 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 5 ) - 1 0 6 . 1 3 ( 1 4 ) C ( 1 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 2 0 ) - 5 3 . 4 8 ( 1 7 ) C ( 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 2 0 ) 1 2 3 . 6 5 ( 1 3 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 6 ) - 1 8 8 8 ( 1 9 ) C ( 2 0 ) 0 ( 4 ) C ( 5 ) C ( 6 ) 1 0 9 . 6 9 ( 1 5 ) 0 ( 3 ) 0 ( 4 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) 1 6 3 . 6 4 ( 1 2 ) C ( 2 0 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) - 6 7 . 7 9 ( 1 6 ) C ( 1 0 ) C ( 5 ) C ( 6 ) 0 ( 7 ) - 0 7 ( 2 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 7 ) - 1 7 8 . 1 8 ( 1 3 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 8 ) - 3 . 7 ( 2 ) C ( 5 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 1 1 ) 1 7 5 . 6 8 ( 1 5 ) C ( 1 9 ) C ( 8 ) C ( 8 ) 0 ( 7 ) 8 1 . 3 ( 2 ) C ( 1 9 ) 0 ( 8 ) 0 ( 8 ) 0 ( 9 ) - 1 0 0 3 ( 2 ) C ( 6 ) C ( 7 ) 0 ( 8 ) 0 ( 8 ) - 1 7 4 . 4 0 ( 1 4 ) C ( 1 1 ) C ( 7 ) C ( 8 ) C ( 8 ) 6 . 3 ( 3 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 8 ) C ( 9 ) 7 . 3 ( 2 ) C ( 1 1 ) C ( 7 ) C ( 8 ) C ( 9 ) - 1 7 1 . 9 9 ( 1 6 ) 0 ( 8 ) 0 ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) 1 7 5 . 2 5 ( 1 3 ) C ( 7 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) 6 4 ( 2 ) 0 ( 8 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 5 ) - 8 . 6 ( 2 ) C ( 7 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 5 ) 1 6 9 . 7 0 ( 1 5 ) 0 ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) C ( 5 ) 1 . 7 ( 2 ) C ( 1 5 ) C ( 9 ) C ( 1 0 ) C ( 5 ) - 1 7 4 5 1 ( 1 4 ) C ( 6 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) C ( 9 ) 1 . 7 ( 2 ) C ( 4 ) C ( 5 ) C ( 1 0 ) C ( 9 ) 1 7 9 . 3 1 ( 1 3 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 1 1 ) C ( 1 3 ) - 1 5 5 . 6 ( 3 ) C ( 8 ) C ( 7 ) C ( 1 1 ) C ( 1 3 ) 2 3 . 7 ( 3 ) C ( 6 ) C ( 7 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) 7 9 . 9 ( 3 ) C ( 8 ) C ( 7 ) C ( 1 1 ) C ( 1 2 ) - 1 0 0 8 ( 3 ) 0 ( 6 ) C ( 7 ) C ( 1 1 ) C ( 1 4 ) - 3 8 . 2 ( 2 ) C ( 8 ) C ( 7 ) C ( 1 1 ) C ( 1 4 ) 1 4 1 . 2 ( 2 ) C ( 1 0 ) C ( 9 ) C ( 1 5 ) C ( 1 8 ) 2 . 1 ( 2 ) T a b l e E 1 2 0 . c o n t i n u e d . . . C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 5 ) C ( 1 8 ) - 1 7 3 . 9 7 ( 1 6 ) C ( 1 0 ) C ( 9 ) C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) 1 1 9 . 8 3 ( 1 8 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 5 ) C ( 1 6 ) - 5 6 . 2 ( 2 ) C ( 1 0 ) C ( 9 ) C ( 1 5 ) C ( 1 7 ) - 1 1 7 8 7 ( 1 8 ) C ( 8 ) C ( 9 ) C ( 1 5 ) C ( 1 7 ) 6 6 1 ( 2 ) C ( 3 ) C ( 4 ) C ( 2 0 ) C ( 2 5 ) 4 6 8 6 ( 1 6 ) C ( 5 ) C ( 4 ) C ( 2 0 ) C ( 2 5 ) 4 7 6 . 8 5 ( 1 2 ) 0 ( 3 ) C ( 4 ) C ( 2 0 ) C ( 2 1 ) 1 3 3 . 7 5 ( 1 3 ) C ( 5 ) C ( 4 ) C ( 2 0 ) C ( 2 1 ) 3 2 6 ( 1 8 ) C ( 2 5 ) C ( 2 0 ) C ( 2 1 ) C ( 2 2 ) - 5 5 ( 2 ) C ( 4 ) C ( 2 0 ) C ( 2 1 ) C ( 2 2 ) 1 7 4 . 3 6 ( 1 3 ) C ( 2 0 ) C ( 2 1 ) C ( 2 2 ) C ( 2 3 ) 0 . 8 ( 2 ) C ( 2 0 ) C ( 2 1 ) C ( 2 2 ) C ( 2 6 ) 1 7 8 . 3 9 ( 1 4 ) C ( 3 4 ) C ( 2 3 ) C ( 2 3 ) C ( 2 4 ) - 7 7 . 2 2 ( 1 9 ) C ( 3 4 ) C ( 2 3 ) C ( 2 3 ) C ( 2 2 ) 1 0 4 0 2 ( 1 7 ) C ( 2 1 ) C ( 2 2 ) C ( 2 3 ) C ( 2 3 ) 4 7 3 . 7 0 ( 1 3 ) C ( 2 6 ) C ( 2 2 ) C ( 2 3 ) C ( 2 3 ) 8 . 8 ( 2 ) 0 ( 2 1 ) C ( 2 2 ) C ( 2 3 ) C ( 2 4 ) 7 . 6 ( 2 ) C ( 2 6 ) C ( 2 2 ) C ( 2 3 ) C ( 2 4 ) 4 6 9 9 7 ( 1 5 ) C ( 2 3 ) C ( 2 3 ) C ( 2 4 ) C ( 2 5 ) 1 7 0 . 8 0 ( 1 2 ) C ( 2 2 ) C ( 2 3 ) C ( 2 4 ) C ( 2 5 ) 4 0 5 ( 2 ) 0 ( 2 3 ) 0 ( 2 3 ) C ( 2 4 ) C ( 3 0 ) 4 2 6 ( 2 ) C ( 2 2 ) C ( 2 3 ) C ( 2 4 ) C ( 3 0 ) 1 6 6 . 1 3 ( 1 4 ) C ( 2 1 ) C ( 2 0 ) C ( 2 5 ) C ( 2 4 ) 2 . 3 ( 2 ) C ( 4 ) C ( 2 0 ) C ( 2 5 ) C ( 2 4 ) 4 7 7 . 6 5 ( 1 2 ) C ( 2 3 ) C ( 2 4 ) C ( 2 5 ) C ( 2 0 ) 5 . 5 ( 2 ) C ( 3 0 ) C ( 2 4 ) C ( 2 5 ) C ( 2 0 ) - 1 7 1 . 4 6 ( 1 3 ) C ( 2 1 ) C ( 2 2 ) C ( 2 6 ) C ( 2 7 ) 0 . 5 ( 3 ) C ( 2 3 ) C ( 2 2 ) C ( 2 6 ) C ( 2 7 ) 1 7 8 . 0 ( 2 ) C ( 2 1 ) C ( 2 2 ) C ( 2 6 ) C ( 2 9 ) 1 1 9 . 7 4 ( 1 9 ) C ( 2 3 ) C ( 2 2 ) C ( 2 6 ) C ( 2 9 ) 6 2 8 ( 2 ) C ( 2 1 ) C ( 2 2 ) C ( 2 6 ) C ( 2 8 ) 4 1 9 . 1 3 ( 1 9 ) C ( 2 3 ) C ( 2 2 ) C ( 2 6 ) C ( 2 8 ) 5 8 . 3 ( 2 ) C ( 2 5 ) C ( 2 4 ) C ( 3 0 ) C ( 3 1 ) - 6 6 5 9 ( 1 9 ) C ( 2 3 ) C ( 2 4 ) C ( 3 0 ) C ( 3 1 ) 1 1 6 . 8 1 ( 1 9 ) C ( 2 5 ) C ( 2 4 ) C ( 3 0 ) C ( 3 3 ) 1 6 8 . 2 3 ( 1 8 ) C ( 2 3 ) C ( 2 4 ) C ( 3 0 ) C ( 3 3 ) - 8 . 4 ( 2 ) C ( 2 5 ) C ( 2 4 ) C ( 3 0 ) C ( 3 2 ) 5 1 6 6 ( 1 9 ) C ( 2 3 ) C ( 2 4 ) C ( 3 0 ) C ( 3 2 ) - 1 2 4 . 9 4 ( 1 8 ) C ( 5 2 ) N ( 5 0 ) C ( 5 0 ) C ( 5 0 ) # 2 6 5 4 ( 3 ) C ( 5 1 ) N ( 5 0 ) C ( 5 0 ) C ( 5 0 ) # 2 6 3 6 ( 3 ) S y m m e t r y t r a n s f o r m a t i o n s u s e d t o g e n e r a t e e q u i v a l e n t a t o m s : # 1 - x + 2 , - y , - z + 1 # 2 - x + 2 , - y + 1 , - z + 1 5 1 9 T a b l e E 1 2 1 . H y d r o g e n b o n d s , l e n g t h s ( A ) a n d a n g l e s ( ° ) f o r 2 E - 0 . H . . N 2 ( f r o m e t h y l a c e t a t e ) . D - H . . . A d ( D - H ) d ( H . . . A ) d ( D . . . A ) < ( D H A ) O ( 1 ) - H ( 5 0 ) . . . N ( 5 0 ) 1 2 6 ( 3 ) 1 3 6 ( 3 ) 2 . 5 4 7 8 ( 1 7 ) 1 5 3 ( 3 ) 5 2 0 l l ( 1 1 1 1 1 1 2 1 1 1 1 1 1 1 . 1 1 1 1 ( 1 ) 1 9 1 1