l.‘ J l lllfllll lil I l 1 I) w ‘ < l \ ) ! THE POTENTIOMETRIC TITRAT‘ION OF P-AMINO PHENOL‘ MONO METHYL PAMlNO PHENOL SL‘LPHATE. i-NPHENYLENE DIA MINE, P‘x" ROGALLIC ACID, AND cup; m. cm: SULPhA‘l“; Thesis for {he Degree of M. S. MKHIGAN STATE COLLEGE Lawrence E. White. 1939 3 y. J 0V \ ,. <1 ‘4 .. .I . Ps.-l~p.fl 0‘ . uw‘uoflucsk .....,,. .1&104Ja 031%t1s‘u: . - .. .. (vs: . 7.1 ., .fs. . .. a|\(.(~‘.t4u. .‘.. THE POTEHTIOMETRIC TITRATICN OF P—AMINO PHENOL, MONO HETHYL P- AMINO PHENOL SULPHATE, P-PHENYLENE DIAMINE, PYROGALLIC ACID, AND GLYCIN WITH CERIC SULPHATE. Thesis for degree of M.S. Michigan State College. .P. Lawrence E; White Department of Physical Chemistry 1959. L)". \b u l v: ‘1] 5 $1 ‘ E (W‘ ‘\ ‘ \ To DWIGHT TARBELL EWING Whose tactfulness in applying human psychology to difficult problems has made my search for knowledge a pleasure and not a task. 1211419 5 The use of cerium salts in volumetric analysis has been very extensively investigated by H.H. Willard (l) and by N.H. Furman (2). The reports of these workers as found in their publications include the study of many oxidation reduction reactions for both inorganic and organic substances. In this laboratory it has been found by Ewing and Wilson (5) that cerium in the four valent state is a satisfactory oxidant for reduced uranium solu- tions. The methods of using ceric sulphate and the double salt ceric ammonium sulphate as standard oxidizing agents have recently been classified under the general heading of cerate oxidimetry. The titrations are usually carried out in a sulphuric acid or hydrochloric acid medium. This report has as its purpose the further develOp- ment of the use of ceric sulphate for titrating the follow- ing substances: P-amino phenol hydrochloride, p-phenylene diamine, mono methyl p-amino phenol sulphate, pyrogallic acid, and glycin. he p-amino phenol hydrochloride was found to be oxidized in an acid solution by the ceric sul- phate according to the following equation 20e(SO4)2 4-H006H4NH2HCl-ab006H4NHHCl +-C82(SO4)3-+-H2804 OI‘ ++++ + 20c H006H4z-3H2HCi-e006H41=:H}~101 + 2H + .2 Ce‘”. Solutions and Materials. The ceric sulphate solution used in this investigation was made up accord- ing to the method outlined by Willard and Furman (4). Ceric ammonium sulphate purchased from O.T. Coffelt was used in m hing the ceric sulphate solution. The ceric sulphate solution was standardized by electrometrically titrating it against hot solutions of weighed amounts of sodium oxalate (5), and was found to be exactly .0694 normal. The sodium oxalate was procured from the United States Bureau of Standards. The p—amino phenol hydrochloride, p-phenylene diamine, mono methyl p-amino phenol sulphate, pyrogallic acid, and glycin was a commercial product of the Eastman Kodak Co. Apparatus. The titration cell consisted of a 150 ml. beaker, a normal calcmel electrode as a reference electrode, a bright platinum electrode, and a mechanical stirrer. The reagent was added to the cell by means of a carefully calibrated burette that read to one tenth of a ml. The e.m.f. of the titration cell was determined by a Leeds and Northrup student type potentiometer that read to one-half a millivolt. Titration 1‘10 0 l. 2. 5. 4. 5. 6. Experimental frocedure. A. The titration of p-amino phenol hydrochloride. A 0. 1200 g. sample of p-amino phenol hydrochloride was accurately weighed and dissolved in 50 ml. of water or dilute sulphuric acid solution and was then titrated immediately with the eerie sulphate solution. The pro— cedure used in titrating the p-amino phenol solution was similar to that used in any other potentiometric titration. The ceric sulphate solution was added rapidly at first and as the end point was approached the solution was added more slowly. After each addition of ceric sulphate time was allowed for the system to come to equilibrium before The results a reading was made upon the potentiometer. of six consecutive titrations are given in table one. TABLE ONE wt. of M1. H2304 Ml. of Eq. Wt. of Valence p-amino Sp. Gr. 1.85 Ce(804) p-amino phenol change of phenol (.9694K? (from data) p-amino phenol .1200 5 25.78 '72.72 2.001 .1200 5 25.80 72.68. 2.002 .1200 5 25.79 72.68 2.002 .1200 0 25.81 72.64 2.005 .1200 0 25.78 72.72 2.001 .1200 O 25.80 72.68 2.002 (Volume of solution at the beginning of titration 50 ml.) In table two the results of the voltage readings of the titration cell are given for a typical titration of .1200 g. of p-amino phenol with the .0694 N ceric sulphate. The results are also given in graphical form in graph I. TABLE TU . M1. of Ce(804)2 0 20 25 25.5 25.7 25.75 25.80 26 Voltage .520 .481 .516 .524 .540 .550 .805 .950 (The volume of the p-amino phenol hydrochloride solution at the beginning of the titration was 50 m1. and it con- tained 5 ml. of sulphuric acid Sp. Gr. 1.85.) The Reverse Titration. In addition to the above procedure reverse titrations were made as follows: A weighed amount of p-amino phenol hydrochloride was dis- solved in boiled distilled water and carefully made up to 250 ml. in a volumetric flash. This solution was then used in titrating a definite volume of standard ceric sulphate solution. Table 5 gives the results of ti- tration where a definite amount of ceric sulphate was titrated with p-amino phenol hydrochloride solutions. TABLE 5 Titration P-amino phenol P-amino phenol Ce( SO )2 Eq. Wt of Valence No. hydrochloride hydrochloride m1. p- -amino 1henol change m1. g/l. of 801. hydrochloride 1 20.95 6 25 72.46 2.009 2 20.97 6 25 72.55 2.005 5 10.50 12 25 72.65 2.005 4 10.48 12 25 72.50 2.007 5 7.00 18 25 72.65 2.005 6 7.00 18 25 72.65 2.005 (The volume of the solution in titrating beaker at the beginning of titration 50 ml.) The results of a typical titration of 25 m1. of stand- ard ceric sulphate solution with a solution containing 6 g. of p-amino phenol hydrochloride per liter is given in table 4 and are given graphically in graph 2. TABLE 4 1'11 0 Of p- amino phenol hydrochloride 0 15 20 20.5 20.8 20.9 20.95 22 Voltage 1.199 1.091 1.052 1.025 1.002 .988 .549 .446 The titration beaker contained 25 m1. of Ce (SO4)2 and 25 ml. of H20 at the beginning of the titration. The Use of Diphenyl Amine Sodium Sulphonate Indicator. A .01 molar solution of diphenyl amine sodium sulphon- ate was prepared according to a method outlined by Ralph E. Oesper (6), ("Newer Methods of Volumetric Analysis.“ D. Van Nostrand Co. Inc., 1958, p. 55). A solution of p—amino phenol was prepared in a manner similar to that used in the electro-metric titration using 1.5 g. of p-amino phenol hydrochloride in 250 ml. of solution. This was titrated against 25 ml. of standard ceric sul- phate to which 2 dr0ps of the dyphenyl amine sodium sulphanate had been added as an internal indicator. The reverse titration was also made using 25 ml. of p-amino phenol hydrochloride solution with 2 drOps of the di- phenyl amine sodium sulphanate indicator and the ceric sulphate was used as the reagent. The results of these titrations are given in table five. TABLE 5(a) Ce(SO4)2 P-amino phenol P-amino phenol ml. hydrochloride hydrochloride m1. theoretical 25 21.1 21.05 25 21.07 21.05 25 21.1 21.05 5(b) P-amino phenol 08(504)2 Ce (SO4)2 hydrochloride m1. theoretical ml. 25 29.75 29.72 25 29.77 29.72 25 29.77 29.72 Experimental Procedupg. B. The titration of p-phenyene diamine, mono methyl p-amino phenol sulphate, pyrogallic acid, and .gclycin. These substances are classified together in this report because of the similarity in the method of proced- ure. A weighed amount of each substance was dissolved in boiled distilled water and carefully made up to 250 ml. In the particular case of glycin 5 ml. of sulphuric acid Sp. Gr. 1.85 was added before making up to volume in order to increase the solubility of the glycin. The solutions were made up one at a time and immediately after one was made up it was titrated against a definite volume of standard ceric sulphate solution. At least three ti- trations were made with each concentration of solution and the individual titrations checked with each other within .05 ml. in each case. Three different concentrations of reagents were used. The results of these titrations are given in table 6. The results in each case are the average of three titrations. TABLE 6 Reagent Reagent Reagent 08(504)2 a.b g/250 ml. ml. ml. (8) (b) Mono methyl 1.5 22.90 25 54.55 p-amino phenol sulphate 5.0 11.45 25 54.55 4.5 7.65 25 54.42 Pyrogallic .5 19.80 25 9.90 acid. 1.0 9.92 25 9.92 1.5 6.62 25 9.95 P-phenylene 1.5 27.62 25 41.45 diamine 5.0 15.80 25 41.40 4.5 9.20 25 41.40 Glycin 1.0 15.95 25 15.95 1.5 10.62 25 15.95 5.0 5.55 25 15.99 In table 7 the results of the voltage reading of the titration cell are given for typical titrations of the above substances containing 1.5 g/250 ml. of material and titrated against 25 ml. of .0694N ceric sulphate solution in 25 m1. of water. These results are also given in graphical form. Graph 5 is the titration curve obtained from titrating 25 m1. of ceric sulphate with p-phenylene diamine solution containing 1.5g/250 ml. of p-phenylene diamine; graph 4 is the titration curve ob- tained under similar conditions with mono methyl p-amino phenol sulphate; graph 5 is the titration curve obtained with pyrogallic acid; and lastly graph 6 is the titration curve obtained with glycin. TABLE 7 M1 of p- phenylene O 20 27 27.5 27.58 27.62 50 diamine Voltage 1.201 1.084 1.021 .995 .974 .502 .450 Ml. of mono methyl p-amino 0 20 22.5 22.8 22.85 22.90 25 phenol sulphate Voltage 1.205 1.075 1.044 1.051 .995 .494 .455 Ml. of pyrogallic 0 6 6.5 6.58 6.62 7 10 acid Voltage 1.097 1.080 1.045 1.005 .257 .244 .220 M1. of glycin 0 5 10 10.5 10.57 10.62 12 Voltage 1.095 1.077 1.054 1.008 .985 .455 .408 GIANIMr‘J vtn N1 61—8 ‘ON 03 NJQZHIO 3N1903 7 .~ .. .1. 1. .. . .... .1... .. ..1 . .. . ...., ..1.-.. .....1....;..... . . . . . . . . . . . . . - .... . . . . . 1 . . . , . , . . . 1 , , . 1 1 . , . . . . . . . . 1 . . . . . _ 1 , ,1. 1 . 1 . 1 1 . . 1 . . 1 1 . .-. . _ . . 1 . . . , .. . i- . . . ...... .. .... .1........... ......... ......... ..1.. .1 ........1... .1 11....... .. .... ....,.. ....,.. .-........... ... .-..1.._... ......... .1.....-. ...1..... ..... ... .... .1..1..... . .1.... ........ . ......_ 1.,,,..1......_1..'....1 .......1. . 1...... ........ ...1...., .......-.1..... . ..,.- .1.-. ... .......... ...1.... . ....-t. ...-..... .-1.... ..1.. .. .1 .... ........ ................. 1.1.1.2....H... .. .... .. ..... .. ...1. . . .. . -.1...... .. ....) .. . . .. .... . ...... .. ..-....... . .....1. ...,. . .1111... ....... .... .. ......... . . .1... , .....1. .......-.. . .1... ..... . - v-.-- . .......... 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Getz (T), which states that ceric sulphate becomes a weaker oxidiz- ing agent as the sulphuric acid concentration is increased. If more than 5 ml. of sulphuric was per 50 ml. of solution the end point was hard to distinguish. The break in pot- ential was decreased and there was also a tendency for the potential to drift near the end point. I he p—amino phenol hydrochloride solution at the beginning of the titration was colorless. The color of the solution at the end point was light yellow due to the oxidized p-amino phenol solution and was not due to the yellow color of the ceric sulphate solution entirely. The color at the end point was not very deep and caused no interference with the color change of the indicator. The diphenyl amine sodium sulphate indicator changed color when approximately .05 ml. more of the re- agent was used than the calculated theoretical amount. This is the amount of the reagent necessary to cause the indicator to change color. The color change of the in- dicator was easily distinguishable in the light yellow color of the solution. As the curves indicate all of the titrations of ceric sulphate with p-phenylene diamine, mono methyl p-amino phenol sulphate, pyrogallic acid, and glycin are similar. There was a good break in potential at the end point of the reaction in each case. The pyrogallic acid gave the largest jump in potential of any of the sub- stances titrated, being approximately .750 millivolts when .05 mi. of the reagent was added at the end point. The glycin gave the smallest break in potential, giving a break of .450 millivolts for .05 ml. of glycin at the end point. This is sufficient to distinguish the end point and a good curve is produced by this titration. A good warning was given of the end points in every case. Of the substances titrated against ceric sulphate in this report the p-amino phenol hydrochloride and the mono methyl p-amino phenol sulphate came to equilibrium faster than the other three substances p-phenylene, pyrogallic acid, and glycin. An attempt was made to titrate ceric sulphate with pyrocatechin and chlorohydroquinone electrometrically but the voltage of the titration cell came to equilibrium so slowly that it was impossible to make these titrations. Summary. (1) P-amino phenol hydrochloride is oxidized quantitatively by a solution of ceric sulphate. (2) when p-amino phenol is oxidized by ceric sulphate the valence change of the p-amino phenol is 2. (5) A good indicator for determining the end point of the reaction between p-amino phenol and ceric sulphate is di- phenyl amine sodium sulphonate. (4) The concentration of a solution of p-phenylene diamine, mono methyl p~amino phenol sulphate, pyrogallic acid, or glycin may be determined by electrometrically titrating it against standard ceric sulphate solution. (l) (6) (10) (ll) AAAAAAA 5'07? HJCD 910 0‘, (a) (b) (e) (d) (e) RQFE Willard (1928); Willard ' Willard Willard Willard Willard' Willard Willard Furman, Furman and Wallace, J.-Am. Chem. Soc. RBNCES: and Young, and and and and Young, Young, Young, Young, and Young, and Young, and Young, J. J. J. J. J. J. J. J. Am. Am. Am. Am. Am. Am. Am. Am. Chem. Chem. Chem. Chem. Chem. Chem . hem . Chem. Soc., pp, 1579, Soc. Soc. Soc. £2, Soc..§§, Soc. ‘ Soc. Soc. El, 51, ‘Cfilmlcn ()1 {\Z) (\J 159, 149, 56, 152, I , ’ 0 Cncnrn 05-an r; u C'. U 0 L; J. Am. Chem. Soc. 59, 1575, (1928); Furman and Evans, J. Am. Chem. Soc. 51, 1128, Furman and Wallace, J. Am. Chem. Soc. 52, 1145 (1950), Furman, J. Am. Chem. Soc. 53, 4255 (1952). U. VVVVVVV O ‘00 we '0. ~00. 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